04 - organica -parte 1

8/3/2019 04 - organica -parte 1

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La chimica del CarbonioLa chimica del Carbonio



Grande variabilità dovuta a:

2. Legame con eteroatomi

•legame C - C ∆ χ = 0; apolare e non reattivo

Diversità Diversità chimica chimica

1. Ibridazione

•legame C - H ∆ χ ~ 0; quasi apolare e poco

reattivo

•legame C - O ∆ χ = 1; legame polare e reattivo



4 atomi di carbonio uniti da legami singoli, 1 atomodi ossigeno e gli atomi di idrogeno necessari

CH3 CH2 CH2 CH2 OHCH3 CH2 CH CH3

OH

CH3 CH2 CH2 O CH3

CH3 CH CH2 OH

CH3

CH3 C

CH3

CH3

CH3 CH2 O CH2 CH3

La La diversità diversità chimica chimica dei dei composti composti organici organici

OH

CH3 CH

CH3

O CH3

CH3 CH CH CH3

O

H2

C

H2C CH CH2OH

H2

C

H2C CH CH2OH

CH2

CH2 CH2

CHOH

CH2

CH CH2

O

CH3

H2C

H2C CH2

CH2

O



CH3 CH2 CH2 C O

CH3 CH2 C CH3

CH2 CH CH2 CH3

OC

H2C CH CH3

OH

HH2C

H2C CH

O

CH3

O

La La diversità diversità chimica chimica dei dei composti composti organici organici

HH2C C CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

C

O

CH2

H2C CH CH

OC

H2C CH CH3

O

CH3 CH C

O

CH3

H



International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC):

• composti di base:

Idrocarburi: Composti C, H

Classificazione generaleClassificazione generale

Eterocicli :

• composti derivati: Sostituzione H nei composti di base

con

Atomi

Gruppi di atomi



Scheletri di carbonio e pelli di idrogeno

Quando si determina il numero di diversi sceletri, si deve tener presenteche

Ogni C può formare un massimo di quattro legami semplici, O duelegami semplici e uno doppio, O unlegame semplice e uno triplo.

La disposizione degli atomi di C determina lo scheletro, quindi una

Idrocarburi Idrocarburi

catena lineare o una piegata rappresentano lo stesso scheletro.

I gruppi legati da legami sempli sono capaci di ruotare, quindi un ramoorientato all’ingiù è identico a un ramo orientato all’insù.



Legami del carbonioLegami del carbonio





IDROCARBURI ALIFATICI IDROCARBURI ALIFATICI

• catena

continua -C-C-C-C-C-

ramificata -C-C-C-C-C-

Saturi: tutti atomi di C con ibridazione sp3

C

Alcani (paraffine)

Insaturi:

Legami C-C ibridazione sp2:alcheni (olefine)

Legami C-C ibridazione sp:alchini



Nomenclatura:principio di baseNomenclatura:principio di base

Radice + Terminazione (suffisso)

-ano

-ene

-ino-olo

-one

-ale

-…



Radici Radici



ALCANI O PARAFFINE ALCANI O PARAFFINE

• Nomenclatura CnH2n+2 serie omologa

• Il nome

C1 metano

C2 etano

C3 propano

C4 butanoDa C5

– prefisso: numero di atomi di C

– desinenza –ano



Esempi di nomenclatura degli alcani Esempi di nomenclatura degli alcani



formula semplificata formula semplificata

CH - CH -CH

CH3-(CH2)3-CH3CH3-(CH2)4-CH3

CH3-(CH2)5-CH3

CH3-(CH2)6-CH3

CH3-(CH2)7-CH3

CH3

-(CH2

)8

-CH3

CH3-(CH2)10-CH3

CH3-(CH2)12-CH3



Struttura degli alcani Struttura degli alcani

Ibridazione sp3



Struttura degli alcani Struttura degli alcani



Libera rotazione attorno al legame sp3

Esempio:Etano C2H6

IBRIDAZIONE sp3

Ibridazione negli alcani Ibridazione negli alcani

C

H

HH H

H HC

H

H

HC

H

H

H



Rotazione internaRotazione interna -- Conformazioni Conformazioni



TIPI DI ATOMI DI CARBONIO

•C primario: legato a 1 atomo di C•C secondario legato a 2 atomi di C

•C terziario legato a 3 atomi di C•C quaternario legati a 4 atomi di C.

Isomeria di struttura (o di posizione)Isomeria di struttura (o di posizione)

Alcani C5:C5H12

• n- (normal): Solo carbonioprimario e secondario• iso- un atomo di C terziario• neo- un atomo di C

quaternario



Radicali alchilici RRadicali alchilici R

Radicale monovalente R-: Idrocarburo – 1Hdesinenza –ano desinenza –ile.

Radicale bivalente -R- : Idrocarburo -2Hdesinenza –ilidene (metano metilene)

Esempi di nomenclatura di radicali

.



Radicali non lineari Radicali non lineari

• “n” (normal) C primario• “s” (sec) C secondario

• “i” (iso) C terziaio in posizione β

• “t” (ter) C terziario

possono ottenere dal

butano



Formule e Modelli Formule e Modelli



NOMENCLATURANOMENCLATURA

• Nome dal numero di atomi di carbonio nella catenapiù lunga

• Atomi di carbonio della catena

- principale: numerazione progressiva

- laterali: lettere greche

dell’atomo della catena

Decano C10H22: 2-metil-4-metil-4-etil-esano

2



NomenclaturaNomenclatura



Isomeri e nomenclaturaIsomeri e nomenclatura



Isomeria OtticaIsomeria Ottica

R2

1 3

R4



Isomeria otticaIsomeria ottica

C

CO2H

H NH2

CH3



La rotazione della luce polarizzata in un piano per opera di unasostanza otticamente attiva

ChiralitàChiralità

à f h d l là f h d l l



P Proprietà fisiche degli alcani roprietà fisiche degli alcani

• In una serie omologa in genereaumenta

peso molecolare

punto di fusione

viscosità

la densitàA temperatura ambiente:

Gassosi ≤ C4

Liquidi ≤ C15Solidi > C15

Solubilità in acqua trascurabile

l il i



Alcani Alcani

Si t iSi t i i ti t i t i ii t i i



SimmetriaSimmetria--impaccamentoimpaccamento--interazioni interazioni

Proprietà fisiche e lunghezza della catena

Punto di fusione e di ebollizionedegli alcani in funzione della

lunghezza della catena.

Si t iSi t i i ti t i t i ii t i i



SimmetriaSimmetria--impaccamentoimpaccamento--interazioni interazioni

Confronto tra le temperature di ebollizione e di

fusione di due isomeri

32

Ramificazione (sfera)

diminuisce impaccamento

I t i i t ttI t i i t tt



Interazioni e strutturaInterazioni e struttura

Di till i d l P t liDi till i d l P t li



Distillazione del PetrolioDistillazione del Petrolio

Alcani cicliciAlcani ciclici



Alcani ciclici Alcani ciclici

SerieCnH2n

AlcuniAlcuni scheletrischeletri a 5a 5 atomiatomi didi carboniocarbonio



CC C C C

CC C C

C

C C C CC

CC C C C

C

C C

CCC

legami singoli legame doppio anello

Alcuni Alcuni scheletri scheletri a 5 a 5 atomi atomi di di carbonio carbonio

CC C

C

C CC C C

C

CC C C

C

C C

C C

C

C C

C

C

C

C C

C C

C

C C

CC C C

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