30
Hemija sa poznavanjem pomoćnih materijala UVOD U ORGANSKU HEMIJU

, u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

  • Upload
    others

  • View
    4

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Hemija sa poznavanjem pomoćnih materijala UVOD U ORGANSKU HEMIJU

Page 2: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Struktura i vezivanje u organskoj hemiji

Pre nego što počnemo da proučavamo organsku hemiju, podsetićemo se nekih elementarnih principa vezivanja. Ovi koncepti koristiće razumevanju i predviđanju osnovne reaktivnosti i fizičkih osobina organskih molekula.

2

Page 3: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Coulomb-ove sile: uprošćeno viđenje vezivanja Atomi se u molekulu međusobno drže vezama. Zašto veze uopšte postoje???

Samo u slučaju energetski povoljne interakcije-vezivanje atoma.

Na primer, energija, tj.toplota, se oslobađa prilikom nastajanja veze.

Veze se stvaraju Coulomb-ovim privlačenjem i izmenom elektrona.

Kako se atomi približavaju jedan drugome, pozitivno naelektrisano jezgro prvog privlači elektrone drugog; slično, jezgro drugog atoma privlači elektrone prvog. Ova vrsta vezivanja objašnjava se Coulomb-ovim zakonom: suprotne šarže se privlače silom obrnuto proporcionalnom kvadratu rastojanja njihovih centara.

3

Page 4: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Coulomb-ove sile: uprošćeno viđenje vezivanja Kako se atomi približavaju jedan drugome, suprotne šarže se privlače silom obrnuto proporcionalnom kvadratu rastojanja njihovih centara.

4

E 0

apso

rbo

van

a o

slo

bo

đen

a dužina veze

međuatomsko rastojanje

Page 5: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Coulomb-ove sile: uprošćeno viđenje vezivanja Energija privlačenja prouzrokuje oslobađanje energije međusobnim približavanjem atoma.

Kada se atomi približe na određeno rastojanje, više se ne oslobađa energija.

Rastojanje između centara takva dva jezgra naziva se dužina veze.

Veće približavanje atoma rezultuje naglim povećanjem energije sistema. Zašto ?

5

Page 6: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Coulomb-ove sile: uprošćeno viđenje vezivanja Suprotna naelektrisanja se

privlače, istoimene se odbijaju.

Kada su jezgra razdvojena odg.

dužinom veze, elektroni su

rašireni oko oba jezgra, privlačne

I odbojne sile se uravnotežuju i

dolazi do najjačeg vezivanja.

6

Page 7: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Vezivanje prikazano elektronskim formulama: Lewis-ove strukture Strukture jedinjenja prikazanih elektronskim formulama u kojima su elektroni prikazani tačkama nazivaju se još i Lewis-ove strukture.

Lewis-ove strukture slede prosta pravila:

1. Nacrtajte molekulski skelet

2. Odredite broj valencionih elektrona

3. Oktetno pravilo- nacrtajte kovalentne veze pomoću dva deljena elektrona, pripisujući što većeme broju atoma elektronski oktet sa izuzetkom H, kome je potreban dublet.Elementi na desnoj strani PS mogu imati valencione elektrone koji ne učestvuju u vezivanju, slobodne elektronske parove.

4. Odredite šarže u molekulu=broj val.el. Na slobodnom, neutralnom atomu-broj nedeljenih elektrona na atomu u molekulu-1/2 broj vezivnih elektrona oko atoma u molekulu

7

Page 8: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Vezivanje prikazano elektronskim formulama: Lewis-ove strukture Strukture jedinjenja prikazanih elektronskim formulama u kojima su elektroni prikazani tačkama nazivaju se još i Lewis-ove strukture.

Lewis-ove strukture slede prosta pravila:

8

Page 9: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Kovalentne veze mogu se predstaviti pravim crtama Kekule-ove strukture

9

benzen metan eten

Page 10: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Rezonantne strukture U organskoj hemiji srećemo se i sa molekulima za koje postoji nekoliko ispravnih Lewis-ovih struktura.

Razmotrimo karbonatni jon, . Sve tri strukture su ekvivalentne i zovu se rezonantne strukture.

Ove strukture imaju karakteristiku da se mogu međusobno pretvarati jedna u drugu samo premeštanjem elektronskih parova, ne pomerajući jezgra atoma u molekulu

10

CO32-

-

- - - -

-

Page 11: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Rezonantne strukture Negativno naelektrisanje je ravnomerno raspoređeno-delokalizovano (acetatni jon).

Jedinstvena , prosečna, struktura

koja se zove rezonancioni hibrid.

11

Page 12: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Atomske orbitale: kvantno-mehanički prikaz kretanja elektrona oko jezgra Matematički se opisuje kretanje elektrona oko jezgra vodonika jednačinama vrlo sličnim talasnim. Rešenja ovih jednačina zovu se atomske orbitale, i dozvoljavaju nam da opišemo verovatnoću nalaženja elektrona u nekom delu prostora. Oblik ovih polja zavisi od energije elektrona.

Teorija kojom se opisuje kretanje elektrona oko jezgra zove se kvantna mehanika. Jednačine koje je ova teorija razvila, obično obeležene grčkim slovom psi (ψ). Kvadrati ovih funkcija opisuju verovatnoću nalaženja elektrona u svakoj zadatoj tački.

12

Erwin Rudolf Josef Alexander Schrödinger

Page 13: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Atomske orbitale su karakterističnog oblika Grafički trodimenzionalno prikazane, talasne funkcije imaju oblik sfere ili gimnastičkih tegova sa zaravnjenom površinom ili površinom oblika suze.

13

s orbitala p orbitala

Page 14: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Elektroni se pripisuju orbitalama pomoću Aufbau principa Tri pravila:

1. Prvo se popunjavaju orbitale niže energije.

2. Na osnovu Paulijevog principa isključenja, u nekoj orbitali ne mogu se nalaziti više od dva elektrona. Štaviše, ova dva elektrona moraju se razlikovati u orijentaciji svog ugaonog momenta, tj.spina.

3. Hundovo pravilo govori kakvim se redosledom popunjavaju degenerisane, recimo p-orbitale: svaku prvo zauzima po jedan elektron istog spina, a zatim sledeća tri elektrona suprotnih spinova.

14

Page 15: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Da zaključimo:

Kretanje elektrona oko jezgra opisano je talasnim jednačinama.

Njihova rešenja, atomske orbitale, mogu se simbolično predstaviti sferama, u kojima se svakoj tački može pripisati pozitivna, negativna ili nulta (u čvoru) vrednost, i čiji kvadrati predstavljaju verovatnoću nalaženja elektrona.

Aufbau princip omogućava da se odredi elektronska konfiguracija svih atoma.

15

Page 16: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Molekulske orbitale i kovalentna veza Preklapanjem atomskih orbitala nastaju sigma (σ) i pi-veze (π)

Preklapanjem AO nastaju MO: čeonim preklapanjem nastaju MO

16

Page 17: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Molekulske orbitale i kovalentna veza Preklapanjem atomskih orbitala nastaju sigma (σ) i pi-veze (π)

Preklapanjem AO nastaju MO:

bočnim preklapanjem nastaju π MO

17

Page 18: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Hibridne orbitale: vezivanje u složenim molekulima Kombinovanjem orbitala jednog atoma dobivaju se hibridne orbitale.

sp- hibridi su linearne strukture

18

+

s orbitala p orbitala sp orbitala

Page 19: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Hibridne orbitale: vezivanje u složenim molekulima Kombinovanjem orbitala jednog atoma dobivaju se hibridne orbitale.

sp2- hibridi imaju trigonalnu strukturu

19

Page 20: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Hibridne orbitale: vezivanje u složenim molekulima Kombinovanjem orbitala jednog atoma dobivaju se hibridne orbitale.

sp3- hibridi imaju tetraedarsku strukturu (atom ugljenika)

20

Page 21: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Hibridne orbitale: vezivanje u složenim molekulima Kombinovanjem orbitala jednog atoma dobivaju se hibridne orbitale.

sp3- hibridi imaju tetraedarsku strukturu-molekul metana

21

Page 22: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Hibridne orbitale: vezivanje u složenim molekulima Kombinovanjem orbitala jednog atoma dobivaju se hibridne orbitale.

sp3- hibridi imaju tetraedarsku strukturu-molekul metana

22

Page 23: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Struktura i formule organskih jedinjenja Da bi se utvrdio identitet molekula neophodno je odrediti njegovu strukturu

Empirijska formula-određuje se elementarnom analizom

Molekuli koji imaju istu molekulsku formulu, ali razlikuju se u sekvenci (redosledu) atoma zovu se konstitucioni ili strukturni izomeri.

23

Three Constitutional Isomers of Molecular Formula C5H8

Penta-1,3-diene 1-Methylcyclobutene

3-Methylcyclobuten

http://web.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/I/isomer.html
http://web.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/M/molecular_formula.html
http://web.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/P/pentane.html
http://web.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/D/diene.html
http://web.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/M/methyl_group.html
http://web.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/C/cyclobutene.html
http://web.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/M/methyl_group.html
http://web.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/C/cyclobutene.html
Page 24: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Struktura i formule organskih jedinjenja Izomeri: ista molekulska formula – različita struktura

i. Konstitucioni izomeri – redosled vezivanja

ii. Steroizomeri – isti redosled vezivanja, različit međusobni odnos atoma u prostoru

24

Page 25: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Struktura i formule organskih jedinjenja

25

Page 26: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Struktura i formule organskih jedinjenja Predstavljanje struktura i formula

Racionalne formule-u kojima su izostavljene jednostruke veze i slobodni elektronski parovi.

Najjednostavnije obeležavanje molekulskih struktura je pomoću veza-crtica (bond-line formula). Svaki završetak predstavlja metil grupu, a svaki vrh i račvanje ugljenikov atom.

26

HO

ethanol

O

2-propanon

Page 27: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Struktura i formule organskih jedinjenja Predstavljanje struktura i formula

Klinaste formule-trodimenzionalne strukture organskih molekula

27

Ispod ravni lista hartije

Iznad ravni lista hartije

U ravni lista hartije

Page 28: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Važni pojmovi 1. Organska hemija je hemija ugljenikovog atoma i njegovih

jedinjenja.

2. Coulomb-ov zakon odnosi se na privlačne sile između razdvojenih čestica suprotnog naelektrisanja.

3. Jonske veze nastaju potpunim prelazom elektrona sa jednog atoma na drugi da bi se zadobila konfiguracija inertnog gasa.

4. Kovalentne veze su posledica deljenja elektrona između dva atoma, a da bi se postigla konfiguracija inertnog gasa.

5. Polarne veze nastaju između atoma različite elektronegativnosti.

28

Page 29: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Važni pojmovi 6. Međusobno odbijanje elektrona jako utiče na izgled molekula.

7. Predstavljanjem valencionih elektrona tačkama, Lewis-ove strukture opisuju veze u molekulima.

8. Kada molekul ima dve ili više Lewis-ovih struktura koje se razlikuju samo po polaju elektrona, onda se one zovu rezonancionim oblicima.Nijedna od njih ne opisuje tačno molekul, tačna slika molekula je srednja vrednost (hibrid) svih Lewis-ovih struktura.

9. Kretanje elektrona oko jezgra opisuje se talasnim jednačinama. Rešenja ovih jednačina su atomske orbitale, koje opisuju prostorne delove gde je verovatnoća nalaženja elektrona velika.

10. S- orbitala je sfernog oblika; p-orbitala izgleda kao dve dodirujuće suze, ili ‚‚sferni broj osam‚‚. Matematički znak orbitale može biti pozitivan, negativan ili nula (čvor). Svaka orbitala može biti popunjena maksimalno sa po dva elektrona suprotnog spina (Paulijev princip isključenja, Hundovo pravilo)

29

Page 30: , u]i }ÌvÀ v i u }u} v]Zu ]io

Važni pojmovi 11. Molekulska orbitala se formira preklapanjem dve atomske orbitale i stvara se

veza.

12. Veze koje se dobivaju preklapanjem orbitala duž internuklearne ose se zovu sigma veze; one dobivene preklapanjem p orbitala normalnih na internuklearnu osu zovu se pi veze.

13. Preklapanje, ili kombinacija, orbitala istog atoma daje nove hibridne orbitale različitog oblika. Te kombinacije mogu biti sp, sp2, sp3.

14. Sastav organskog jedinjenja određuje se elementarnom analizom. Empirijska formula ukazuje na sastav molekula, molekulskom formulom je određen broj atoma svake vrste.

15. Jedinjenja koja imaju istu molekulsku formulu, a različit prostorni raspored, stoga i različite osobine, nazivaju se strukturnim izomerima.

16. Klinaste formule prikazuju trodimenzionalnu strukturu molekula. Racionalne formule su skraćeni oblici za predstavljenje strukture jedinjenja.

30


S u már io - Home - TDN

S u már io - Home - TDN

Documents
UITNODIGING ]Pv} ]vPu]o }Pv] À ]u ] u v v u v ]v ]u Ç · } }( }Pv] }vv ]Pv} ] ]v ]u Ç v (} ÁÇ }]u }À Z ] v . }v }( } o Á] Z }Pv] À ]u ] u v } u v ÁZ}uÇ v . ( }u u oÇ X

UITNODIGING ]Pv} ]vPu]o }Pv] À ]u ] u v v u v ]v ]u Ç · } }( }Pv] }vv ]Pv} ] ]v ]u Ç v (} ÁÇ }]u }À Z ] v . }v }( } o Á] Z }Pv] À ]u ] u v } u v ÁZ}uÇ v . ( }u u oÇ X

Documents
microempresarial - COBACH SONORA · 2019-01-21 · > }o]u v ] v µ }v} ]u] v } µu]u } v ]U Z_ µ ]vÀ] ] (} u À µv } o } v o}]v ] µ U (} u o µ } ] v(} o o} v ] }V u v u}u v }U

microempresarial - COBACH SONORA · 2019-01-21 · > }o]u v ] v µ }v} ]u] v } µu]u } v ]U Z_ µ ]vÀ] ] (} u À µv } o } v o}]v ] µ U (} u o µ } ] v(} o o} v ] }V u v u}u v }U

Documents
PowerPoint Presentationhspark/csci5561_S... · h h u v uu vu u h u v uv v v v h h u v u u v u u h u v u v v v v h h ... PowerPoint Presentation Author: hspark Created Date: 2/18/2019

PowerPoint Presentationhspark/csci5561_S... · h h u v uu vu u h u v uv v v v h h u v u u v u u h u v u v v v v h h ... PowerPoint Presentation Author: hspark Created Date: 2/18/2019

Documents
K ( ( ] } ( Z } u u ] ] } v ( } v v Æ u ] v ] } v U < o D

K ( ( ] } ( Z } u u ] ] } v ( } v v Æ u ] v ] } v U < o D

Documents
W16 W26 210x280...устройств IO-Link (V 1.1, загрузить) • Параметрировать датчики IO-link (V 1.1, скачать). Рефлекторы и

W16 W26 210x280...устройств IO-Link (V 1.1, загрузить) • Параметрировать датчики IO-link (V 1.1, скачать). Рефлекторы и

Documents
iO - RS ComponentsiO ö1000 V iO ö1000 V iO ö1000 V iO ö1000 V Any prices shown are not firm commitments. They are recommended list prices per set or per piece and do not include

iO - RS ComponentsiO ö1000 V iO ö1000 V iO ö1000 V iO ö1000 V Any prices shown are not firm commitments. They are recommended list prices per set or per piece and do not include

Documents
UPITNIK Za Evaluaciju Stru_nog Usavr_avanja u IO

UPITNIK Za Evaluaciju Stru_nog Usavr_avanja u IO

Documents
E R U D I TO V IO L Ã O

E R U D I TO V IO L Ã O

Documents
>/>0 v>/>0 ¥ 1 Ì6ä>&'¨>2 ¥% >' - 坂城町...í^ 0bv6~rKS U z_3¡/² IO \0 : T 3¡/² KZ8STAS8\ Q ?}v:>/ ÇcG ^G\v0 WZ8rKS U zc5 @6 T?} ~KZv}

>/>0 v>/>0 ¥ 1 Ì6ä>&'¨>2 ¥% >' - 坂城町...í^ 0bv6~rKS U z_3¡/² IO \0 : T 3¡/² KZ8STAS8\ Q ?}v:>/ ÇcG ^G\v0 WZ8rKS U zc5 @6 T?} ~KZv}

Documents
A u t o i n v e n t a r Io

A u t o i n v e n t a r Io

Documents
jt fIwZmn¶pÉp Io Z±iü ¶ Yí · o Yíu g»uan t b` u ñu 3 Zév BgM 1 u1~Ê u`Ñ wv u ñu u-uñz¡uî V \ fJi)vþZm n¶b uî V\ fJi)uEl1u fIn { EsíZÍ v BgM u-Zmn¶b \ fJi)vþuî

jt fIwZmn¶pÉp Io Z±iü ¶ Yí · o Yíu g»uan t b` u ñu 3 Zév BgM 1 u1~Ê u`Ñ wv u ñu u-uñz¡uî V \ fJi)vþZm n¶b uî V\ fJi)uEl1u fIn { EsíZÍ v BgM u-Zmn¶b \ fJi)vþuî

Documents
D o c u m ent at io n & H e l p v 1

D o c u m ent at io n & H e l p v 1

Documents
· PDF fileESCENAS DE LA VIDA EN CHILE U N ID IL IO N U EVO “E d io a l u i : “S ’io v egn o, non rimango. “H a. tu ch i s é, c h e s i s é fatto b ru tto

· PDF fileESCENAS DE LA VIDA EN CHILE U N ID IL IO N U EVO “E d io a l u i : “S ’io v egn o, non rimango. “H a. tu ch i s é, c h e s i s é fatto b ru tto

Documents
C a p itu lo 4 : L a e s c e n a a u d io v is u a l

C a p itu lo 4 : L a e s c e n a a u d io v is u a l

Documents
^D ] v ] u µ u Z µ ] } µ u v } u hE ] v v o µ ] u v } ( } µ u v …...^D ] v ] u µ u Z µ ] } µ u v _ } u hE ] v v o µ ] u v } ( } µ u v } Z ] v Z Z D^ ^ } } o This handout

^D ] v ] u µ u Z µ ] } µ u v } u hE ] v v o µ ] u v } ( } µ u v …...^D ] v ] u µ u Z µ ] } µ u v _ } u hE ] v v o µ ] u v } ( } µ u v } Z ] v Z Z D^ ^ } } o This handout

Documents
Schiena Viva prova mag - Alchemia · ñ W ] u } } W ( u ] µ v ] u } J Z µ ] µ v u u u U µ v v } v v } µ v } v v ] v

Schiena Viva prova mag - Alchemia · ñ W ] u } } W ( u ] µ v ] u } J Z µ ] µ v u u u U µ v v } v v } µ v } v v ] v

Documents
A d ju s ta b le O u tp u t R e v e rs io n - Monolithic Power

A d ju s ta b le O u tp u t R e v e rs io n - Monolithic Power

Documents
Handleiding Instrukcja Használati útmutató Manuál · 2019. 11. 5. · GND IO 5 V GND IO 5 V GND IO 5 V GND IO 5 V GND IO 5 V GND IO 5 V GND IO 5 V GND IO 5 V 5 V GND 12 V GND

Handleiding Instrukcja Használati útmutató Manuál · 2019. 11. 5. · GND IO 5 V GND IO 5 V GND IO 5 V GND IO 5 V GND IO 5 V GND IO 5 V GND IO 5 V GND IO 5 V 5 V GND 12 V GND

Documents
ORMA IO INI IAL: POSTRAU N STIO I IR IO ’ORANITZA IONS U ...€¦ · ORMA IO INI IAL: POST RAU N STIO I IR IO ’ORANITZA IONS U ATIV S. IO (5a d) urs 2017-18 Títol de la UdL i

ORMA IO INI IAL: POSTRAU N STIO I IR IO ’ORANITZA IONS U ...€¦ · ORMA IO INI IAL: POST RAU N STIO I IR IO ’ORANITZA IONS U ATIV S. IO (5a d) urs 2017-18 Títol de la UdL i

Documents
} v v ] } v µ v u } ] ( ] } u } o u v v µ u o ] u ] v } o ...€¦ · } v v ] } v µ v u } ] ( ] } u } o u v v µ u o ] u ] v } o ] } ] ] } v W î ì í ô ¶ . Ô Ï Ë Ð Ñ Õ

} v v ] } v µ v u } ] ( ] } u } o u v v µ u o ] u ] v } o ...€¦ · } v v ] } v µ v u } ] ( ] } u } o u v v µ u o ] u ] v } o ] } ] ] } v W î ì í ô ¶ . Ô Ï Ë Ð Ñ Õ

Documents
 · 3 waPresveteBogorodiceuMo-krom. Na Krstovdan slu`io Sv. li-turgiju u hramu Sv. proroka Ilije u Sokocu i izvr{io ve-liko osve}ewe vode. Slu`io Sv. liturgiju u Sabor-nojcrkviuSaraje

 · 3 waPresveteBogorodiceuMo-krom. Na Krstovdan slu`io Sv. li-turgiju u hramu Sv. proroka Ilije u Sokocu i izvr{io ve-liko osve}ewe vode. Slu`io Sv. liturgiju u Sabor-nojcrkviuSaraje

Documents
U V · u v u v ] ä [ w v u v ] ä [ á á á ä u v t

U V · u v u v ] ä [ w v u v ] ä [ á á á ä u v t

Documents
W Ì } o ] v U P µ ] ] } v ] ] o ] Ì u } µ u µ u } } u ] v ...€¦ · W Ì } o ] v U P µ ] ] } v ] ] o ] Ì u } µ u µ u } } u ] v ( } u v ] ] } ] v µ u v }

W Ì } o ] v U P µ ] ] } v ] ] o ] Ì u } µ u µ u } } u ] v ...€¦ · W Ì } o ] v U P µ ] ] } v ] ] o ] Ì u } µ u µ u } } u ] v ( } u v ] ] } ] v µ u v }

Documents
^ u v À ] v P W } µ ] u v P u v€¦ · ^ u v À ] v P W } µ ] u v P u v ... w ] ] ] ] % 4

^ u v À ] v P W } µ ] u v P u v€¦ · ^ u v À ] v P W } µ ] u v P u v ... w ] ] ] ] % 4

Documents
UNIVERSITY OF NICOSIA - unic.ac.cy · naki asi S t efanid n Pa mo u Velis sa r io u V a ltet sio u Velg io u s o m D ens Gallias rp u D ikaio u u Tu G eo r g ... anis u Florinis Le

UNIVERSITY OF NICOSIA - unic.ac.cy · naki asi S t efanid n Pa mo u Velis sa r io u V a ltet sio u Velg io u s o m D ens Gallias rp u D ikaio u u Tu G eo r g ... anis u Florinis Le

Documents
9 01 2 p u rc io n u V O EM - Eendracht Mazenzele Opwijk€¦ · EM O V a n d e V e ld e J u n io rc u p 2 01 9 Wedstrijdprogramma U7 Paasmaandag 22/04/2019 Campus Tesseskouter -

9 01 2 p u rc io n u V O EM - Eendracht Mazenzele Opwijk€¦ · EM O V a n d e V e ld e J u n io rc u p 2 01 9 Wedstrijdprogramma U7 Paasmaandag 22/04/2019 Campus Tesseskouter -

Documents
BDCFEHGJILKMILKONPERQ CTSVUWIYX Akallenberg/Grafen.pdfØ Ä/IYQÆÅÇILC È3X SÙNP±³ dIYÚ NËIYQ Û É I Ü° L[\Z ¶·e ¸~cfp\|Hp\eH %[v[v[v[u[v[w[u[v[v[u[v[v[w[u[v[v[u[v[v[w[u[v[v[u[v[v[u[w[v[v[u[v[v[u[w[v[v[u[v[v[u[ª

BDCFEHGJILKMILKONPERQ CTSVUWIYX Akallenberg/Grafen.pdfØ Ä/IYQÆÅÇILC È3X SÙNP±³ dIYÚ NËIYQ Û É I Ü° L[\Z ¶·e ¸~cfp\|Hp\eH %[v[v[v[u[v[w[u[v[v[u[v[v[w[u[v[v[u[v[v[w[u[v[v[u[v[v[u[w[v[v[u[v[v[u[w[v[v[u[v[v[u[ª

Documents
K ( ( ] } ( Z } u u ] ] } v ( } v v Æ u ] v ] } v U d Z ...€¦ · K ( ( ] } ( Z } u u ] ] } v ( } v v Æ u ] v ] } v U d Z ] µ À v v Z µ u

K ( ( ] } ( Z } u u ] ] } v ( } v v Æ u ] v ] } v U d Z ...€¦ · K ( ( ] } ( Z } u u ] ] } v ( } v v Æ u ] v ] } v U d Z ] µ À v v Z µ u

Documents
seos U m C U t io C o

seos U m C U t io C o

Documents