ÐÎÑÑÈÉÑÊÀß ÔÅÄÅÐÀÖÈß

ÔÅÄÅÐÀËÜÍÀß ÑËÓÆÁÀÏÎ ÈÍÒÅËËÅÊÒÓÀËÜÍÎÉ ÑÎÁÑÒÂÅÍÍÎÑÒÈ,

ÏÀÒÅÍÒÀÌ È ÒÎÂÀÐÍÛÌ ÇÍÀÊÀÌ

(19) RU (11) 2 309 944(13) C1(51) ÌÏÊ

C07C 217/82 (2006.01)C07C 235/24 (2006.01)C10L 1/223 (2006.01)C10L 1/224 (2006.01)

(12) ÎÏÈÑÀÍÈÅ ÈÇÎÁÐÅÒÅÍÈß Ê ÏÀÒÅÍÒÓ

(21), (22) Çà âêà: 2006111933/04, 12.04.2006

(24) Äàòà íà÷àëà îòñ÷åòà ñðîêà äåéñòâè  ïàòåíòà:12.04.2006

(45) Îïóáëèêîâàíî: 10.11.2007 Áþë. ¹ 31

(56) Ñïèñîê äîêóìåíòîâ, öèòèðîâàííûõ â îò÷åòå îïîèñêå: RU 2184767 Ñ1 (ÇÀÎ "ÍÅÔÒÅÕÈÌÈß"),10.07.2002. WO 2005087901 A2 (THEASSOCIATED OCTEL COMPANY LIMITED),22.09.2005. US 4973336 A (GHEYSENS JEAN-LOUIS G.), 27.11.1990. BROWN J.E. et al."Mechanism of aromatic amine antiknockaction", JOURNAL OF INDUSTRIAL ANDENGINEERING CHEMISTRY, 47, 2141-2146.

Àäðåñ äë  ïåðåïèñêè:105554, Ìîñêâà, óë. Ïåðâîìàéñêà , 66, êâ.135,Ò.Ê. Øèðîêîâîé

(72) Àâòîð(û):Èâàíîâ Þðèé Àëåêñàíäðîâè÷ (RU),Ôðîëîâ Àëåêñàíäð Þðüåâè÷ (RU),Îñèíèí Âëàäèìèð Âàëåðüåâè÷ (RU),Ïåðåâåçåíöåâ Âëàäèìèð Ìèõàéëîâè÷ (RU)

(73) Ïàòåíòîîáëàäàòåëü(è):Îáùåñòâî ñ îãðàíè÷åííîé îòâåòñòâåííîñòüþ"ÈÔÎÕÈÌ" (RU),Êîìïàíè  ñ îãðàíè÷åííîé îòâåòñòâåííîñòüþÈÔÎ (US)

(54) ÏÐÎÈÇÂÎÄÍÛÅ ÏÀÐÀ-ÌÅÒÎÊÑÈÀÍÈËÈÍÎÂ, ÏÎÂÛØÀÞÙÈÅ ÑÒÎÉÊÎÑÒÜÓÃËÅÂÎÄÎÐÎÄÍÛÕ ÒÎÏËÈÂ Ê ÄÅÒÎÍÀÖÈÈ, È ÒÎÏËÈÂÍÀß ÊÎÌÏÎÇÈÖÈß (ÂÀÐÈÀÍÒÛ)

(57) Ðåôåðàò:Èçîáðåòåíèå îòíîñèòñ  ê ïðèìåíåíèþ N-

àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà, N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà, N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà, N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà èëè èõ ñìåñè, áåç èëè âìåñòå ñîêñèãåíàòàìè, â êà÷åñòâå êîìïîíåíòîâ èëè

ïðèñàäîê äë  ïîâûøåíè  ñòîéêîñòèóãëåâîäîðîäíûõ òîïëèâ ê äåòîíàöèè äë  ïîëó÷åíè âûñîêîîêòàíîâîé òîïëèâíîé êîìïîçèöèè.Èçîáðåòåíèå òàêæå îòíîñèòñ  ê âûñîêîîêòàíîâûìòîïëèâíûì êîìïîçèöè ì, ñîäåðæàùèì óêàçàííûåñîåäèíåíè . 4 í.ï. ô-ëû, 15 èë.

Ñòðàíèöà: 1

RU

RU

2309944

C1

1C

44

99

03

2U

R

RUSSIAN FEDERATION

FEDERAL SERVICEFOR INTELLECTUAL PROPERTY,

PATENTS AND TRADEMARKS

(19) RU (11) 2 309 944(13) C1(51) Int. Cl.

C07C 217/82 (2006.01)C07C 235/24 (2006.01)C10L 1/223 (2006.01)C10L 1/224 (2006.01)

(12) ABSTRACT OF INVENTION

(21), (22) Application: 2006111933/04, 12.04.2006

(24) Effective date for property rights: 12.04.2006

(45) Date of publication: 10.11.2007 Bull. 31

Mail address:105554, Moskva, ul. Pervomajskaja, 66,kv.135, T.K. Shirokovoj

(72) Inventor(s): Ivanov Jurij Aleksandrovich (RU),Frolov Aleksandr Jur'evich (RU),Osinin Vladimir Valer'evich (RU),Perevezentsev Vladimir Mikhajlovich (RU)

(73) Proprietor(s): Obshchestvo s ogranichennoj otvetstvennost'ju"IFOKhIM" (RU),Kompanija s ogranichennoj otvetstvennost'juIFO (US)

(54) DERIVATIVES OF PARA-METHOXYANILINES ENHANCING STABILITY OF HYDROCARBONFUEL AGAINST DETONATION AND FUEL COMPOSITION (VARIANTS)

(57) Abstract: FIELD: organic chemistry, fuels.SUBSTANCE: invention relates to using N-acetyl-

para-methoxyaniline and/or N-methyl-N-acetyl-para-methoxyaniline, and/or N-methyl-para-methoxyaniline, and/or N,N-dimethyl-para-methoxyaniline or their mixture without ortogether with oxygenates as components or

additive agents for enhancing stability ofhydrocarbon fuels against detonation forpreparing the high-octane fuel composition. Also,invention relates to high-octane fuelcompositions containing indicated compounds.

EFFECT: valuable properties of compounds.19 cl, 12 ex

Ñòðàíèöà: 2

EN

RU

2309944

C1

1C

44

99

03

2U

R

RU 2 309 944 C1

Èçâåñòíî, ÷òî áåíçèíû ïð ìîé ãîíêè ñîñòî ò èç óñòîé÷èâûõ óãëåâîäîðîäîâ, êîòîðûåìîãóò õðàíèòüñ  â áåíçîõðàíèëèùàõ áåç çàìåòíîãî ñìîëîîáðàçîâàíè  [1, 4]. Îäíàêîèñïîëüçîâàíèå òàêèõ áåíçèíîâ â äâèãàòåë õ âíóòðåííåãî ñãîðàíè  âûçûâàåò äåòîíàöèþ,êîòîðà  ñïîñîáñòâóåò ïðåæäåâðåìåííîìó åãî èçíîñó, óìåíüøåíèþ ìîùíîñòè, óâåëè÷åíèþðàñõîäà òîïëèâà è íåïîëíîìó åãî ñãîðàíèþ, ÷òî ïðèâîäèò ê îáðàçîâàíèþ îêèñè óãëåðîäà èâîäîðîäà, ïðè ýòîì ïðîèñõîäèò áîëüøîå âûäåëåíèå äûìà [1, 2, 4]. Ñ ïî âëåíèåìäâèãàòåëåé âíóòðåííåãî ñãîðàíè , ðàáîòàþùèõ íà ïîâûøåííûõ ñòåïåí õ ñæàòè , âîçíèêëàïðîáëåìà ïîâûøåíè  îêòàíîâîãî ÷èñëà óãëåâîäîðîäíûõ ãîðþ÷èõ (òîïëèâ) [1, 2, 4].Èçâåñòíî, ÷òî îêòàíîâîå ÷èñëî òîïëèâ âîçðàñòàåò ñ óâåëè÷åíèåì â òîïëèâå ñîäåðæàíè ðàçâåòâëåííûõ è íåíàñûùåííûõ óãëåâîäîðîäîâ è óãëåâîäîðîäîâ àðîìàòè÷åñêîãî ð äà [1-7]. Òàê êàê áåíçèíû ïð ìîé ãîíêè, èëè ðèôàéíèíã-áåíçèíû, ñèëüíî îáîãàùåíû ïàðàôèíîâûìèóãëåâîäîðîäàìè íîðìàëüíîãî ñòðîåíè , èõ îêòàíîâûå ÷èñëà îáû÷íî íå ïðåâûøàþò 60 åä.[1-4].  íàñòî ùåå âðåì  âîçðîñ ñïðîñ íà âûñîêîîêòàíîâûå óãëåâîäîðîäíûå ãîðþ÷èå(òîïëèâà) è ïðîäîëæàåò ðàñòè [1-8, 16, 17]. Òåðìè÷åñêèé êðåêèíã ïîçâîëèë ðåçêîïîäí òü ïðîèçâîäñòâî áåíçèíà è óëó÷øèòü åãî êà÷åñòâî [1, 4]. Óìåíüøåíèå òåíäåíöèéêðåêèíã-áåíçèíîâ ê äåòîíàöèè îáóñëîâëåíî ïðèìåñüþ â íèõ îëåôèíîâûõ óãëåâîäîðîäîâ,îáðàçóþùèõñ  ïðè òåðìè÷åñêîì ðàñïàäå áîëüøèõ ìîëåêóë [1-7]. Ïîñòî ííîå ðàçâèòèå èñîâåðøåíñòâîâàíèå àâèàöèîííîé è àâòîìîáèëüíîé òåõíèêè òðåáóåò ñîçäàíèå íîâûõâûñîêîîêòàíîâûõ âèäîâ òîïëèâ [1-7]. Ýòó çàäà÷ó ìîæíî ðåøèòü ñîçäàíèåì íîâûõõèìè÷åñêèõ ïðîöåññîâ ðèôîðìèíãà áåíçèíîâ ïð ìîé ãîíêè, êàòàëèòè÷åñêîãî êðåêèíãà èêàòàëèòè÷åñêîãî ðèôîðìèíãà èëè äîáàâëåíèåì ê óãëåâîäîðîäíûì ãîðþ÷èì (òîïëèâàì)ñïåöèàëüíûõ àíòèäåòîíàöèîííûõ äîáàâîê è âûñîêîîêòàíîâûõ êîìïîíåíòîâ [1, 4]. Ïðè ýòîììîæåò âîçíèêíóòü ýôôåêò ñèíåðãèçìà [1-7]. Õîò  è ñ÷èòàåòñ  ïåðñïåêòèâíûì ïîëó÷åíèåâûñîêîîêòàíîâûõ óãëåâîäîðîäíûõ ãîðþ÷èõ (òîïëèâ, áåíçèíîâ) òåõíîëîãè÷åñêèì ïóòåì,îäíàêî ðàçðàáîòêà ñàìèõ ìåòîäîâ è òåì áîëåå ñîçäàíèå è ñòðîèòåëüñòâî íîâûõòåõíîëîãè÷åñêèõ óñòàíîâîê äë  ïîëó÷åíè  âûñîêîîêòàíîâûõ òîïëèâ òðåáóåò îãðîìíûõêàïèòàëüíûõ çàòðàò, ÷òî íå âñåãäà ïðèåìëåìî äë  ìíîãèõ ñòðàí. Ïîýòîìó ñàìûìòåõíîëîãè÷åñêè è ýêîíîìè÷åñêè âûãîäíûì  âë åòñ  èñïîëüçîâàíèå äë  ïîëó÷åíè âûñîêîîêòàíîâûõ óãëåâîäîðîäíûõ ãîðþ÷èõ (òîïëèâ, áåíçèíîâ) àíòèäåòîíàöèîííûõ äîáàâîê.

Èçâåñòíî, ÷òî äë  óâåëè÷åíè  îêòàíîâîãî ÷èñëà òîïëèâ èñïîëüçóþò (ïðèìåí þò) êàêçîëüíûå, òàê è áåççîëüíûå àíòèäåòîíàöèîííûå ïðèñàäêè (äîáàâêè) [1-17, 35].

Èçâåñòíûìè, íî ìàëî ïðèìåí åìûìè â íàñòî ùåå âðåì  çîëüíûìèàíòèäåòîíàöèîííûìè ïðèñàäêàìè (äîáàâêàìè), ñèíåðãåíòàìè,  âë þòñ  îðãàíè÷åñêèåñîåäèíåíè  ìàðãàíöà, æåëåçà, ìåäè, õðîìà, êîáàëüòà, íèêåë , ðåäêîçåìåëüíûõ ýëåìåíòîâ,ñâèíöà [1, 4, 5, 17, 35] è äð., îäíàêî âñå îíè îáëàäàþò âûñîêîé òîêñè÷íîñòüþ,îñîáåííî îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíè  ñâèíöà. Ñîåäèíåíè  ñâèíöà è æåëåçà, êàê ñàìè, òàê èïðîäóêòû èõ ñãîðàíè , îêàçûâàþò îòðèöàòåëüíîå âîçäåéñòâèå íà ðàáîòó äâèãàòåëåéâíóòðåííåãî ñãîðàíè , íàêàïëèâà ñü íà ýëåêòðîäàõ ñâå÷åé çàæèãàíè , ïîðøí õ è ñòåíêàõêàìåðû ñãîðàíè , çíà÷èòåëüíî ñîêðàùà  åãî ðåñóðñ [1, 4, 5, 10-17, 35].

Áåççîëüíûå àíòèäåòîíàöèîííûå äîáàâêè (ïðèñàäêè) õîò  è ìåíåå ýôôåêòèâíû, ÷åìçîëüíûå, íî íàõîä ò áîëåå øèðîêîå ðàñïðîñòðàíåíèå è ïðèìåíåíèå, îñîáåííî â ñî÷åòàíèèñ äðóãèìè êîìïîíåíòàìè [1-15, 17]. Íàèáîëåå èçâåñòíûìè è ðàñïðîñòðàíåííûìèáåççîëüíûìè àíòèäåòîíàöèîííûìè äîáàâêàìè (ïðèñàäêàìè)  âë þòñ  íèçêîìîëåêóë ðíûåàðîìàòè÷åñêèå àìèíû [N-ìåòèëàíèëèí (ÌÌÀ), êñèëèäèí, òîëóèäèí]. Òàê, èçâåñòíà ïðèñàäêàýêñòðàëèí, ÒÓ 6.02.571-90, ñîäåðæàùà  â ïðîöåíòíûõ ìàññîâûõ ñîîòíîøåíè õäèìåòèëàíèëèí äî 4,5%, àíèëèí äî 6% è N-ìåòèëàíèëèí äî 100% [14]. Äðóãîé èçâåñòíîéïðèñàäêîé àíàëîãè÷íîãî òèïà  âë åòñ  ïðèñàäêà ÀÄÀ, ÒÓ 38-401-58-61-93, êîòîðà äîïîëíèòåëüíî ñîäåðæèò â ñâîåì ñîñòàâå àíòèîêèñëèòåëüíóþ äîáàâêó òèïà èîíîëà [14].Íåäîñòàòêàìè òàêîãî òèïà ïðèñàäîê  âë þòñ  îãðàíè÷åíèå èõ ïî ñîäåðæàíèþ â ñâ çè ñóâåëè÷åíèåì ïðîäóêòîâ îêèñëåíè , ñìîëîîáðàçîâàíè  â áåíçèíå ïðè õðàíåíèè èíàãàðîîáðàçîâàíèå âî âðåì  ýêñïëóàòàöèè â äâèãàòåëå ïðè ïîâûøåííîé èõ êîíöåíòðàöèè,è îòíîñèòåëüíî íåâûñîêèé ïðèðîñò îêòàíîâîãî ÷èñëà â òîïëèâàõ [14, 17].  êà÷åñòâåàíòèäåòîíàòîðîâ èçâåñòíû òàêæå ãîìîëîãè áåíçîëà: êñèëîë, ýòèëáåíçîë, òîëóîë [14, 16,

Ñòðàíèöà: 3

DE

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

RU 2 309 944 C1

17], êîòîðûå âåñüìà íåçíà÷èòåëüíî ïîâûøàþò îêòàíîâîå ÷èñëî òîïëèâ.Èçâåñòíî èñïîëüçîâàíèå â êà÷åñòâå àíòèäåòîíàòîðîâ îêñèãåíàòîâ è èõ ñìåñè ýòèëîâîãî

èëè ìåòèëîâîãî ñïèðòà ñ áîëåå âûñîêîìîëåêóë ðíûìè ñïèðòàìè: ìåòèë-òðåò-áóòèëîâîãîýôèðà è åãî ñìåñü ñ èçîáóòèëîâûì ñïèðòîì â ñîîòíîøåíè õ 60-80% è 40-20%ñîîòâåòñòâåííî [14]. Íåäîñòàòêàìè òàêèõ äîáàâîê (ïðèñàäîê)  âë þòñ  íåçíà÷èòåëüíîåïîäí òèå îêòàíîâîãî ÷èñëà áåíçèíîâ ïðè âûñîêîì (äî 20%) èõ ñîäåðæàíèè,ãèãðîñêîïè÷íîñòü òîïëèâà.

Äî íàñòî ùåãî âðåìåíè èìååòñ  âåñüìà îãðàíè÷åííûé àññîðòèìåíò áåççîëüíûõàíòèäåòîíàöèîííûõ äîáàâîê (ïðèñàäîê) â âèäå èíäèâèäóàëüíûõ ñîåäèíåíèé (âåùåñòâ), ÷òîíå ïîçâîë åò ñîçäàâàòü íà èõ îñíîâå íîâûå âèäû âûñîêîîêòàíîâûõ óãëåâîäîðîäíûõãîðþ÷èõ (òîïëèâ) ñ òðåáóåìûìè ñâîéñòâàìè äë  êàæäîãî êîíêðåòíîãî ñëó÷à  â çàâèñèìîñòèîò ïîñòàâëåííûõ öåëåé èëè ñ óíèâåðñàëüíûìè ñâîéñòâàìè.

Äîáèòüñ  òàêîãî ðåçóëüòàòà ìîæíî â ñëó÷àå èñïîëüçîâàíè  â êà÷åñòâå êîìïîíåíòîâ,äîáàâîê (ïðèñàäîê) ê óãëåâîäîðîäíûì ãîðþ÷èì (òîïëèâàì) ïðåäëîæåííûõ âåùåñòâ(ñîåäèíåíèé).

Îáùåèçâåñòíî, ÷òî ñâîéñòâà ñîåäèíåíèé (âåùåñòâ) çàâèñ ò â îñíîâíîì íå òîëüêî îòýëåìåíòîâ, âõîä ùèõ â ñîñòàâ èõ ìîëåêóë, íî è îò âçàèìíîãî ðàñïîëîæåíè  ýòèõýëåìåíòîâ èëè ãðóïï àòîìîâ ýëåìåíòîâ ïî îòíîøåíèþ äðóã ê äðóãó, à òàêæå çà ñ÷åò êàêèõñâ çåé ïðîõîäèò èõ îáúåäèíåíèå â ìîëåêóëå âåùåñòâà, òî åñòü êîíñòðóêöè  ìîëåêóë, èõñîñòàâ è âèä ñâ çåé â íèõ îïðåäåëåííûì îáðàçîì âëè þò íà ôèçè÷åñêîå è õèìè÷åñêîåïîâåäåíèå âåùåñòâ (ñîåäèíåíèé) êàê âíóòðèìîëåêóë ðíîå, òàê è ìåæìîëåêóë ðíîå,âêëþ÷à  âçàèìîäåéñòâèå ìåæäó ìîëåêóëàìè ðàçíûõ âåùåñòâ (ñîåäèíåíèé), ÷òî â ñâîþî÷åðåäü ìîæåò ñóùåñòâåííî ïîâëè òü íà ñâîéñòâà âñåé ñèñòåìû â öåëîì.

Èçâåñòíî, ÷òî óãëåâîäîðîäíûå ãîðþ÷èå (òîïëèâà) ñîñòî ò èç ñìåñè ðàçëè÷íûõóãëåâîäîðîäîâ, êîòîðûå ìîãóò ïðè îïðåäåëåííîì ñî÷åòàíèè êîìïîíåíòîâ ïðèîáðåòàòüíóæíûå ñâîéñòâà â ïðîöåññå èõ èñïîëüçîâàíè  (ïðèìåíåíè ), à èìåííî êàê óãëåâîäîðîäíîåãîðþ÷åå (òîïëèâî) â äâèãàòåë õ âíóòðåííåãî ñãîðàíè , ãäå äë  èõ îïòèìàëüíîé ðàáîòûòðåáóåòñ  îäíîâðåìåííîå äîñòèæåíèå ìàêñèìàëüíîãî äàâëåíè  ïàðîâîçäóøíîé ñìåñè âìîìåíò ïðîõîæäåíè  ïîðøíåì âåðõíåé ìåðòâîé òî÷êè è ðàçëîæåíèå (âîçãîðàíèå) ýòîéñìåñè îò ýëåêòðè÷åñêîé èñêðû ñâå÷è çàæèãàíè . Åñëè ýòè óñëîâè  íå ñîáëþäàþòñ âîçíèêàåò äåòîíàöè , êîòîðà  îòðèöàòåëüíî âëè åò íà ðàáîòó äâèãàòåë , ðàñõîä òîïëèâàè ñîñòàâ îòðàáîòàííûõ ãàçîâ [1-7].

Äë  ðåãóëèðîâàíè  òàêèõ ïðîöåññîâ èñïîëüçóþòñ  (ïðèíèìàþòñ ) òàêèå ñîåäèíåíè (âåùåñòâà), âîçáóæäåíèå ìîëåêóë êîòîðûõ ìîæåò ïðîèñõîäèòü òîëüêî îò îäíîãîîïðåäåëåííîãî ôàêòîðà (íàïðèìåð, ýëåêòðè÷åñêîé èñêðû) è ïåðåíîñèòü âîçáóæäåíèåñåíñèáèëèçèðîâàííî íà âñþ ñèñòåìó è ïðè ýòîì òîðìîçèòü äðóãèå ôàêòîðû,ïðåæäåâðåìåííî âëè þùèå íà ýòîò ïðîöåññ, íàïðèìåð âûñîêîòåìïåðàòóðíûå âîçäåéñòâè (òåðìè÷åñêîå), íà ñèñòåìó, ÷òî  âë åòñ  îïðåäåë þùèì óñëîâèåì îïòèìàëüíîé ðàáîòûäâèãàòåëåé âíóòðåííåãî ñãîðàíè .

Àðîìàòè÷åñêèå àìèíû ìîãóò â ñî÷åòàíèè ñ óãëåâîäîðîäíûìè ãîðþ÷èìè (òîïëèâàìè),ñîñòî ùèìè èç ñìåñè ðàçëè÷íûõ óãëåâîäîðîäîâ, îáðàçîâûâàòü ìåæìîëåêóë ðíûå ñâ çè ñìîëåêóëàìè âåùåñòâ, âõîä ùèõ â ñîñòàâ òîïëèâ, ïîñðåäñòâîì âîçíèêíîâåíè  êîìïëåêñîâ ñïåðåíîñîì çàð äà, π - êîìïëåêñîâ, σ - êîìïëåêñîâ, à òàêæå ñâîáîäíûõ ñòàáèëüíûõðàäèêàëîâ è äðóãèõ àêòèâíûõ ïðîìåæóòî÷íûõ ïðîäóêòîâ ñ ðåçîíàíñíûì îáìåíîì ýíåðãèèèëè íîâûõ îáðàçîâàíèé [18-32], ÷òî è îïðåäåë åò âîçìîæíîñòü ïðî âëåíè ñèíåðãåòè÷åñêîãî ýôôåêòà. Âîçáóæäåíèå ñèñòåìû ìîæåò îñóùåñòâë òüñ  ðàçëè÷íûìè èìíîãî÷èñëåííûìè ôàêòîðàìè îäíîâðåìåííî èëè èçáèðàòåëüíî òîëüêî îò êàêîãî-íèáóäüîäíîãî ôàêòîðà, íàïðèìåð îò ýëåêòðè÷åñêîãî ðàçð äà, ÷òî î÷åíü âàæíî ïðè ïðîòåêàíèèïðîöåññîâ îïðåäåëåííîé íàïðàâëåííîñòè, ïðîèñõîä ùèõ ïðè äàííûõ óñëîâè õ.

Èçâåñòíî ïðèìåíåíèå ìåòîêñèàíèëèíîâ (àíèçèäèíîâ, àìèíîàíèçîëîâ) äë  ïîëó÷åíè ôàðìàöåâòè÷åñêèõ ïðåïàðàòîâ - ïðîèçâîäíûõ ãâà êîëà - è äë  ñèíòåçà àçîêðàñèòåëåé(íàïðèìåð, òðèàðèëìåòàíîâûõ) [33, 39].

Èçâåñòíî ïðèìåíåíèå N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (N-àöåòèë-ïàðà-àíèçèäèíà,

Ñòðàíèöà: 4

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

RU 2 309 944 C1

ìåòàöåòèíà, ïàðà-ìåòîêñèàöåòàíèëèäà) â êà÷åñòâå ëåêàðñòâåííîãî ïðåïàðàòà [40].Íàìè ïðåäëîæåíû ñîåäèíåíè  (âåùåñòâà), ïðî âë þùèå âûñîêîýôôåêòèâíûå

àíòèäåòîíàöèîííûå ñâîéñòâà, â êîíñòðóêöèè ñòðóêòóð ìîëåêóë êîòîðûõ èìåþòñ îäíîâðåìåííî íå òîëüêî ïåðâè÷íà  èëè âòîðè÷íà , èëè òðåòè÷íà  àìèíîãðóïïà, íî èàëêîêñèãðóïïà, ÷òî îïðåäåë åò èõ ñðîäñòâî êàê ñ àðîìàòè÷åñêèìè àìèíàìè, òàê è ñîêñèãåíàòàìè, ïðè÷åì ïî ñâîèì àíòèäåòîíàöèîííûì ñâîéñòâàì îíè ïðåâîñõîä ò èçâåñòíûåïî àíàëîãè÷íîìó ïðèìåíåíèþ àðîìàòè÷åñêèå àìèíû è çíà÷èòåëüíî ýôôåêòèâíååîêñèãåíàòîâ, à íàëè÷èå â ñîñòàâå ìîëåêóë òàêèõ ñîåäèíåíèé (âåùåñòâ)êèñëîðîäîñîäåðæàùèõ ãðóïï ìîæåò ÷àñòè÷íî ñíèçèòü äåôèöèò êèñëîðîäà â ñëó÷àåâîçíèêíîâåíè  åãî íåäîñòàòêà ïî ðàçíûì ïðè÷èíàì â êàìåðå ñãîðàíè  è òåì ñàìûìóìåíüøèòü âåðî òíîñòü îáðàçîâàíè  (êàê èç âåùåñòâ, âõîä ùèõ â ñîñòàâ ñàìèõ áåíçèíîâûõôðàêöèé, òàê è èç êîìïîíåíòîâ, ïðèñàäîê êëàññà àðîìàòè÷åñêèõ àìèíîâ, äîáàâë åìûõ êòîïëèâàì äë  ïîâûøåíè  èõ îêòàíîâîãî ÷èñëà) êàíöåðîãåííûõ ñîåäèíåíèé òèïàáåíçïèðåíà, âûáðàñûâàåìûõ â àòìîñôåðó âìåñòå ñ âûõëîïíûìè ãàçàìè, ÷òî ìîæåòóëó÷øèòü ýêîëîãèþ îêðóæàþùåé ñðåäû, à òàêæå ñíèçèòü âîçìîæíîñòü ñìîëî- èíàãàðîîáðàçîâàíè  íà âíóòðåííèõ äåòàë õ äâèãàòåëåé âíóòðåííåãî ñãîðàíè  â ïðîöåññå èõðàáîòû, à ýòî â ñâîþ î÷åðåäü ìîæåò çíà÷èòåëüíî óâåëè÷èòü ïðîöåíòíîå ñîäåðæàíèåïðåäëîæåííûõ íàìè ñîåäèíåíèé â óãëåâîäîðîäíûõ ãîðþ÷èõ (òîïëèâàõ) ïî ñðàâíåíèþ ñèçâåñòíûìè àðîìàòè÷åñêèìè àìèíàìè. Òàêèì îáðàçîì, ïðåäëîæåííûå íàìè ñîåäèíåíè (âåùåñòâà),  âë þùèåñ  îäíîâðåìåííî è îêñèãåíàòàìè, è àðîìàòè÷åñêèìè àìèíàìè,îáëàäàþùèå ñîâîêóïíûìè ñâîéñòâàìè êàæäîãî èç íèõ, ñóùåñòâåííî è âûãîäíî îòëè÷àþòñ îò âñåõ èçâåñòíûõ àðîìàòè÷åñêèõ àìèíîâ è îêñèãåíàòîâ, èñïîëüçóåìûõ â íàñòî ùåå âðåì äë  ïîâûøåíè  îêòàíîâîãî ÷èñëà óãëåâîäîðîäíûõ ãîðþ÷èõ (òîïëèâ).

Ïðîòîòèïàìè â äàííîì ñëó÷àå ìîãóò áûòü êàê îêñèãåíàòû (ýòèë- èëè ìåòèë-òðåò-áóòèëîâûé ýôèð), òàê è àðîìàòè÷åñêèå àìèíû (àíèëèí, êñèëèäèí, òîëóèäèí, N-ìåòèëàíèëèí, N,N-äèìåòèëàíèëèí), êîòîðûå  âë þòñ  ïåðâè÷íûìè, âòîðè÷íûìè èòðåòè÷íûìè àìèíàìè.

Íåäîñòàòêàìè îêñèãåíàòîâ  âë åòñ  íåîáõîäèìîñòü èõ äîáàâëåíè  â áåíçèí â áîëüøèõêîëè÷åñòâàõ (10-25%), äë  ïîäí òè  îêòàíîâîãî ÷èñëà íà 3-8 åäèíèö, îäíàêî èõ áîëüøîåñîäåðæàíèå îòðèöàòåëüíî âëè åò íà ðåçèíîòåõíè÷åñêèå äåòàëè, ñíèæàåò òåïëîòâîðíóþñïîñîáíîñòü, óâåëè÷èâàåò ãèãðîñêîïè÷íîñòü òîïëèâà è åãî ôàçîâóþ íåñòàáèëüíîñòü [14,16, 17].

Íåäîñòàòêàìè ïðèñàäîê, ñîäåðæàùèõ àíèëèí è åãî èçâåñòíûå ïî äàííîìó íàçíà÷åíèþïðîèçâîäíûå,  âë åòñ  èõ íåñòàáèëüíîñòü, îãðàíè÷åííà  ðàñòâîðèìîñòü íåêîòîðûõ èç íèõâ òîïëèâàõ, ïîâûøåíèå ñìîëîîáðàçîâàíè  è íàãàðîîáðàçîâàíèå, âñëåäñòâèå ÷åãî èõäîïóñòèìûå êîíöåíòðàöèè îãðàíè÷åíû 1-1,3% (ìàñ.), è íåîáõîäèìîñòü èõ ïðèìåíåíè  âñî÷åòàíèè ñ àíòèîêñèäàíòàìè, îêñèãåíàòàìè, ìîþùèìè ïðèñàäêàìè [17].

Çàäà÷à ýôôåêòèâíîãî ïîâûøåíè  ñòîéêîñòè óãëåâîäîðîäíûõ ãîðþ÷èõ (òîïëèâ) êäåòîíàöèè ðåøàåòñ  èñïîëüçîâàíèåì (ïðèìåíåíèåì) ïðåäëîæåííûõ íàìè N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (N-àöåòèë-ïàðà-àíèçèäèíà), è/èëè N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà(N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-àíèçèäèíà), è/èëè N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (N-ìîíîìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà, N-ìåòèë-ïàðà-àíèçèäèíà), è/èëè N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà(N,N-äèìåòèë-ïàðà-àíèçèäèíà), èíäèâèäóàëüíûõ èëè èõ ñìåñåé, èëè â êà÷åñòâåêîìïîíåíòîâ èëè ïðèñàäîê (äîáàâîê), è/èëè ñèíåðãåíòîâ áåç èëè ñ îêñèãåíàòàìè.

Òàê êàê ïåðèîäè÷åñêà  è ïàòåíòíà  ëèòåðàòóðà íå ñîäåðæèò äîñòàòî÷íî ïîëíûõ èóáåäèòåëüíûõ ïîäòâåðæäåíèé, îïðåäåë þùèõ ïðàâèëüíîñòü ñîîòâåòñòâè  ïðèâîäèìûõ âíåé íàçâàíèé è ôîðìóë çà âë åìûõ íàìè âåùåñòâ, òî íàìè áûëè ñèíòåçèðîâàíû íàøèìñïîñîáîì ñîåäèíåíè  è âûäåëåíû â ÷èñòîì âèäå, ÷òî ïîçâîëèëî èññëåäîâàòü èîõàðàêòåðèçîâàòü èõ ôèçèêî-õèìè÷åñêèìè ìåòîäàìè, ïîëíîñòüþ ïîäòâåðäèâøèìè ñòðîåíèåïðåäëîæåííûõ íàìè ñîåäèíåíèé, ïîýòîìó äàííûå ýòèõ èññëåäîâàíèé ïðèâîä òñ  íàìè âòåêñòå, êîòîðûå äîêàçûâàþò, ÷òî ñèíòåçèðîâàííûå íàìè ñîåäèíåíè  ôàêòè÷åñêè ïîëó÷åíûè èñïîëüçîâàíû íàìè äë  èçó÷åíè  èõ àíòèäåòîíàöèîííûõ ñâîéñòâ.

Ïîëó÷åíèå N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà.

Ñòðàíèöà: 5

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

RU 2 309 944 C1

21,45 ã (0,13 Ì) N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (ïàðà-ìåòîêñèàöåòàíèëèäà),ïîëó÷åííîãî ñîãëàñíî ìåòîäèêàì, îïèñàííûì â [34, 36, 37, 38], ðàñòâîð ëè â 200 ìëàöåòîíà, äîáàâë ëè 20 ã (0,5 Ì) ìåëêîðàñòåðòîãî åäêîãî íàòðà. Ñìåñü äîâîäèëè äîêèïåíè , ïîðöè ìè ïðèëèâàëè ðàñòâîð 12,1 ìë (0,195 Ì) éîäèñòîãî ìåòèëà â 50 ìëàöåòîíà. Ïîñëå 15 ìèí êèï ÷åíè  ñìåñè ìàêñèìàëüíî îòãîí ëè àöåòîí.  ðåàêöèîííóþìàññó äîáàâë ëè 35 ìë âîäû è ïåðåìåøèâàëè åå 5 ìèí ïðè 50°Ñ. Äîáàâë ëè 100 ìëòîëóîëà. Îðãàíè÷åñêèé ñëîé îòäåë ëè. Âîäíûé ñëîé ýêñòðàãèðîâàëè 50 ìë òîëóîëà.Îáúåäèíåííûé îðãàíè÷åñêèé ñëîé ñóøèëè íàä ÊÎÍ è ïîñëå ôèëüòðàöèè ïåðåãîí ëè ââàêóóìå, ñîáèðà  ôðàêöèþ ñ Ò.êèï.=113-115°Ñ ïðè 1,5 ìì ðò.ñò. Ïîñëå ïîâòîðíîéïåðåãîíêè â âàêóóìå ïîëó÷èëè 19 ã (81,6% îò òåîð.) ñâåòëî-æåëòîé æèäêîñòè,çàêðèñòàëëèçîâàâøåéñ  íà âîçäóõå, N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà, ñ Ò.ïë.=52-53°Ñ, nD

60=1,5187, d60=0,92.Íàéäåíî: Ñ 67,09; Í 7,24; N 7,83%. Ì+179 (ìàññ-ñïåêòðîì). C10H13NO2.Âû÷èñëåíî: Ñ 67,02; Í 7,31; N 7,83; Î 17,85%. Ì 179,221.Ïîëó÷åíèå N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà. êðóãëîäîííóþ êîëáó íà 0,15 ë çàãðóæàëè 75 ìë äèñòèëëèðîâàííîé âîäû è ïðè

ïåðåìåøèâàíèè ïðèêàëûâàëè 14 ìë êîíöåíòðèðîâàííîé ñåðíîé êèñëîòû, çàòåì äîáàâèëè19 ã N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà. Ïîëó÷åííà  ïðè èíòåíñèâíîìïåðåìåøèâàíèè ýìóëüñè  æåëòîãî öâåòà ïîñëå íàãðåâà äî êèïåíè  îáðàçóåò ãîìîãåííóþñèñòåìó â êîòîðóþ ïîñëå 2-÷àñîâîãî êèï ÷åíè  è ïîñëåäóþùåãî îõëàæäåíè  äîáàâë ëè 30 ãåäêîãî íàòðà. Ñìåñü ïåðåíîñèëè â äåëèòåëüíóþ âîðîíêó è äâàæäû ýêñòðàãèðîâàëè öåëåâîéïðîäóêò òîëóîëîì ïî 70 ìë. Òîëóîëüíûé ðàñòâîð ñóøèëè, äåêàíòèðîâàëè, òîëóîë îòãîí ëè,à îñòàòîê ïåðåãîí ëè â âàêóóìå, ñîáèðà  ôðàêöèþ ñ Ò.êèï.=85-87°Ñ ïðè 2 ìì ðò.ñò.Ïîëó÷èëè 15 ã (95,86% îò òåîð.) ñâåòëî-æåëòîé æèäêîñòè, çàêðèñòàëëèçîâàâøåéñ  íàâîçäóõå, N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà, ñ òåìïåðàòóðîé ïëàâëåíè  Ò.ïë.=27-

28°Ñ, nD40=1,5500, d40=0,97.

Íàéäåíî: Ñ 70,00; Í 8,11; N 10,25%. Ì+137 (ìàññ-ñïåêòðîì). C8H11NO.Âû÷èñëåíî: Ñ 70,04; Í 8,08; N 10,22; Î 11,66%. Ì 137,183.Ïîëó÷åíèå N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà.123 ã (1 Ì) ïàðà-àíèçèäèíà ðàñòâîð ëè â 100 ìë ñóõîãî òîëóîëà. 315 ã (2,5 Ì)

äèìåòèëñóëüôàòà ñìåøèâàëè ñ 200 ìë ñóõîãî òîëóîëà. 140 ã (2,5 Ì) åäêîãî êàëè ðàñòâîð ëè â 260 ìë âîäû.  êîëáó ïðèëèâàëè òðåòü ðàñòâîðà ïàðà-àíèçèäèíà èïðèêàïûâàëè òðåòü ðàñòâîðà äèìåòèëñóëüôàòà è òðåòü ðàñòâîðà ùåëî÷è ïîëó÷åííûéðàñòâîð ïåðåìåøèâàëè 15 ìèí, çàòåì äàííóþ îïåðàöèþ îñóùåñòâë þò äâàæäû.Ðåàêöèîííóþ ìàññó ïåðåìåøèâàëè 30 ìèí ïðè 70°Ñ, çàòåì îõëàäèëè äî 20°Ñ è äîáàâèëèðàñòâîð 20 ã åäêîãî êàëè  â 25 ìë âîäû. Ïîëó÷åííóþ ðåàêöèîííóþ ìàññó íàãðåëè äî 80°Ñ,ïåðåìåøèâàëè â òå÷åíèå 30 ìèí è îõëàæäàëè äî êîìíàòíîé òåìïåðàòóðû. Îòäåë ëèîðãàíè÷åñêèé ñëîé, ïðîìûâàëè åãî âîäîé è ñóøèëè íàä áåçâîäíûì ñóëüôàòîì íàòðè .Ïîñëå ôèëüòðàöèè îòãîí ëè òîëóîë ïðè àòìîñôåðíîì äàâëåíèè. Îñòàòîê ïåðåãîí ëè ââàêóóìå, îòáèðà  ôðàêöèþ ñ Ò.êèï.=93-97°Ñ (ïðè 3 ìì ðò.ñò.). Äèñòèëë ò ñìåøèâàëè ñ 40ìë ãåêñàíà. Ðàñòâîð âûìîðàæèâàëè ïðè -5°Ñ â òå÷åíèå 12 ÷. Îñàäîê îòôèëüòðîâûâàëè,ïðîìûâàëè 15 ìë õîëîäíîãî ãåêñàíà è ñóøèëè â âàêóóìå. Ïîëó÷èëè 65 ã (52,8% îò òåîð.)æåëòîâàòûõ êðèñòàëëîâ N,N-äèìåòèë-ïàðà-àíèçèäèíà ñ òåìïåðàòóðîé ïëàâëåíè  âåùåñòâàÒ.ïë.=40-42°Ñ, nD

50=1,5455, d50=0,97.Íàéäåíî: Ñ 71,40; Í 8,71; N 9,2%. Ì+151 (ìàññ-ñïåêòðîì). C9H13NO.Âû÷èñëåíî: Ñ 71,49; Í 8,67; N 9,26; Î 10,58%. Ì 151,21.Ïîëó÷åíèå N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà è N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà.N-Ìîíîìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí è N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí áûëè ïîëó÷åíû

òàê æå ñ èñïîëüçîâàíèåì äèìåòèëñóëüôàòà, áèêàðáîíàòà íàòðè , åäêîãî íàòðè  èëè êàëè ïî ìåòîäèêå, îïèñàííîé â [Âåéãàíä-Õèëüãåòàã. Ìåòîäû ýêñïåðèìåíòà â îðãàíè÷åñêîéõèìèè. - Ìîñêâà.: Õèìè , 1964. - 944 ñ.] ñ âûõîäîì 50 è 65% îò òåîðåòè÷åñêîãîñîîòâåòñòâåííî.

Ñòðàíèöà: 6

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

RU 2 309 944 C1

Ïîêàçàòåëè ïðåëîìëåíè , ïëîòíîñòè (óäåëüíûå âåñà), ÓÔ-, ÈÊ-, ßÌÐ, ìàññ-ñïåêòðûïîëíîñòüþ èäåíòè÷íû ñïåêòðàì ýòèõ æå âåùåñòâ (ñîåäèíåíèé), ïîëó÷åííûõ äðóãèìèñïîñîáàìè. [Þ.Ê.Þðüåâ. Ïðàêòè÷åñêèå ðàáîòû ïî îðãàíè÷åñêîé õèìèè. Âûïóñê ïåðâûé èâòîðîé. 2-îå äîïîëíåíèå èçäàíèå. - Ìîñêâà.: Èçäàòåëüñòâî Ìîñêîâñêîãî óíèâåðñèòåòà.1961. - 420 ñ.].

Ôèçèêî-õèìè÷åñêèå èññëåäîâàíè  ïîëó÷åííûõ âåùåñòâ (ñîåäèíåíèé) ïîëíîñòüþïîäòâåðäèëè èõ ñòðîåíèå è èäåíòè÷íîñòü.

Èññëåäîâàíèå N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà ìåòîäîì ßÌÐ.

Ñïåêòð ßÌÐ 1Í è 13Ñ ðàñòâîðà N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (4-ìåòîêñè-N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà) â CDCl3 èçìåðåí íà ñïåêòðîìåòðå Brouer AM-360 íà÷àñòîòå 360 ÌÃö ñîîòâåòñòâåííî.

 ñïåêòðå ßÌÐ 1H (ôèã.1) íàáëþäàþòñ  ñëåäóþùèå ñèãíàëû ðåçîíàíñîâ ïðîòîíîâìîëåêóëû:

ñèíãëåò ïðîòîíîâ ìåòèëüíîé ãðóïïû àöèëüíîãî çàìåñòèòåë  ïðè 1,81 ì.ä.;ñèíãëåò ïðîòîíîâ ìåòèëüíîé ãðóïïû ïðè àòîìå àçîòà ïðè 3,19 ì.ä.;ñèíãëåò ïðîòîíîâ ìåòîêñèãðóïïû ïðè 3,79 ì.ä.;äóáëåò äâóõ ïðîòîíîâ ïðè àòîìàõ Ñ6 è Ñ2 ïðè 6,88 ì.ä. ñ J (H-H)=8,64 Ãö;äóáëåò äâóõ ïðîòîíîâ ïðè àòîìàõ Ñ3 è Ñ5 ïðè 7,07 ì.ä. ñ J (H-H)=8,64 Ãö. ñïåêòðå ßÌÐ 13Ñ (ôèã.2) íàáëþäàþòñ  ñëåäóþùèå ñèãíàëû ðåçîíàíñîâ óãëåðîäíûõ

àòîìîâ ìîëåêóëû:ïðè 22,00 ì.ä. - ñèãíàë ìåòèëüíîãî óãëåðîäà àöåòèëüíîé ãðóïïû;ïðè 36,97 ì.ä. - ñèãíàë îò ìåòèëüíîãî àòîìà óãëåðîäà ïðè àòîìå N;ïðè 55,19 ì.ä. - ñèãíàë àòîìà óãëåðîäà ìåòîêñèãðóïïû;ïðè 114,56 ì.ä. - ñèãíàë îò äâóõ àòîìîâ óãëåðîäà Ñ3 è Ñ5;ïðè 127,85 ì.ä. - ñèãíàë îò äâóõ àòîìîâ óãëåðîäà Ñ6 è Ñ2;ïðè 137,39 ì.ä. - ñèãíàë àòîìà óãëåðîäà ïðè àòîìå àçîòà â àðîìàòè÷åñêîì êîëüöå;ïðè 158,78 ì.ä. - ñèãíàë àòîìà óãëåðîäà ïðè àòîìå êèñëîðîäà â àðîìàòè÷åñêîì êîëüöå;ïðè 170,67 ì.ä. - ñèãíàë êàðáîíèëüíîãî àòîìà óãëåðîäà.Òàêèì îáðàçîì, ñïåêòðû ßÌÐ 1Í è 13Ñ ïîëíîñòüþ ïîäòâåðæäàþò õèìè÷åñêóþ ñòðóêòóðó

(ïîð äîê ñîåäèíåíè  àòîìîâ â ìîëåêóëå) N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà.Èññëåäîâàíè  N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà ìåòîäîì ÈÊ-ñïåêòðîôîòîìåòðèè.ÈÊ-ñïåêòð èçìåðåí â êàïèëë ðíîì ñëîå â KBr íà ñïåêòðîôîòîìåòðå Specord M82.Ñïåêòð N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (ôèã.3) ñîäåðæèò ïîëîñû ïîãëîùåíè  ñ

ìàêñèìóìàìè ïðè 640, 676, 736, 800, 924, 948, 972, 1084, 1108, 1144, 1172, 1192,1420, 1448, 1468 è 1560 ñì-1 (ñëàáîé èíòåíñèâíîñòè), ïðè 840, 1028, 1288, 1300 è 1384 ñì-1

(ñðåäíåé èíòåíñèâíîñòè), ïðè 1248, 1516, 1648 è 1664 ñì-1 (âûñîêîé èíòåíñèâíîñòè).Ïîñëåäí   ïîëîñà õàðàêòåðíà äë  àìèäíîãî êàðáîíèëà. Õàðàêòåðèñòè÷åñêèå ïîëîñûïîãëîùåíè  âàëåíòíûõ êîëåáàíèé ñâ çè Ñ-Í ïðî âë þòñ  ïðè 2840, 2900, 2920, 2960, 3010è 3040 ñì-1.

Îñíîâíûå õàðàêòåðèñòè÷åñêèå ÷àñòîòû ïîãëîùåíè  ñîîòâåòñòâóþò è ïîäòâåðæäàþòäàííóþ ñòðóêòóðó ìîëåêóëû N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà.

Èññëåäîâàíè  N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà ìåòîäîì ÓÔ-ñïåêòðîôîòîìåòðèè.

ÓÔ-ñïåêòðû èçìåðåíû â ðàñòâîðå ýòàíîëà â êþâåòàõ 1 ñì íà ïðèáîðå SPECORD UV VIS(Carl Zeiss, Jena).

 ÓÔ-ñïåêòðàõ N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (ôèã.4) ñ õàðàêòåðíîéêîíöåíòðàöèîííîé çàâèñèìîñòüþ èíòåíñèâíîñòè ïîëîñ ïîãëîùåíè  îòìå÷àþòñ  ìàêñèìóìûïðè 203, 230 è 277 íì, ïëå÷î ïðè 280 íì è ìèíèìóìû ïðè 217 è 265 íì.

Ñòðàíèöà: 7

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

RU 2 309 944 C1

Ìàññ-ñïåêòðîìåòðè÷åñêèå èññëåäîâàíè N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà.Ìàññ-ñïåêòð èçìåðåí íà ìàññ-ñïåêòðîìåòðå Finnigan MAT 95 XL ïðîïóñêàíèåì ÷åðåç

êàïèëë ðíóþ êîëîíêó (ôàçà - ïîëèäèìåòèëñèëîêñàí, ñîäåðæàùèé 5% ôåíèëüíûõ ãðóïï) ïðèýíåðãèè èîíèçèðóþùèõ ýëåêòðîíîâ 70 ýÂ.

 ñïåêòðå N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ýòîêñèàíèëèíà (ôèã.5) íàáëþäàåòñ  ïèêìîëåêóë ðíîãî èîíà [Ì]+ ñ m/z 179 (îòíîñèòåëüíà  èíòåíñèâíîñòü 52%), ïèê èîíà [Ì-ÑÎÑÍ3+Í]+ ñ m/z 137 (23%), ïèê èîíà [Ì-ÑÎ-2ÑÍ3+H]+ ñ m/z 122, à òàêæå ìàëîèíòåíñèâíûåïèêè ïðîäóêòîâ ðàñïàäà ïîñëåäíåãî ñ m/z 108, 94, 77 è 65 ñ îòíîñèòåëüíîéèíòåíñèâíîñòüþ 2-7% è ïèêè èîíà [NCOCH2]+ è ïðîäóêòîâ åãî ðàñïàäà ñ m/z 56 (24%) è43 (15%).

Èññëåäîâàíèå N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà ìåòîäîì ßÌÐ.

Ñïåêòðû ßÌÐ 1Í è 13Ñ ðàñòâîðà N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (4-ìåòîêñè-N-ìåòèëàíèëèíà) â CDCl3 èçìåðåíû íà ñïåêòðîìåòðå Bruker AM-360 íà ÷àñòîòàõ 360 è 90ÌÃö ñîîòâåòñòâåííî.

 ñïåêòðå ßÌÐ 1H N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (ôèã.6) íàáëþäàþòñ  ñëåäóþùèåñèãíàëû ðåçîíàíñîâ ïðîòîíîâ ìîëåêóëû:

ñèíãëåò ïðîòîíîâ ìåòèëüíîé ãðóïïû ïðè àòîìå N ïðè 2,81 ì.ä.;óøèðåííûé ñèíãëåò ïðîòîíà ïðè àòîìå àçîòà (ãðóïïû NH) ïðè 3,40 ì.ä.;ñèíãëåò ïðîòîíîâ ìåòîêñèãðóïïû ïðè 3,76 ì.ä.;äóáëåò äâóõ ïðîòîíîâ ïðè àòîìàõ Ñ2 è Ñ6 ïðè 6,59 ì.ä. J (H-H)=8,64 Ãö;äóáëåò äâóõ ïðîòîíîâ ïðè àòîìàõ Ñ3 è Ñ5 ïðè 6,82 ì.ä. J (H-H)=8,64 Ãö. ñïåêòðå ßÌÐ 13Ñ N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (ôèã.7) íàáëþäàþòñ  ñëåäóþùèå

ñèãíàëû ðåçîíàíñîâ óãëåðîäíûõ àòîìîâ ìîëåêóëû:ïðè 31,46 ì.ä. - ñèãíàë îò ìåòèëüíîãî àòîìà óãëåðîäà ïðè àòîìå N;ïðè 55,76 ì.ä. - ñèãíàë àòîìà óãëåðîäà ìåòîêñèãðóïïû;ïðè 113,52 ì.ä. - ñèãíàë îò äâóõ àòîìîâ óãëåðîäà Ñ2 è Ñ6;ïðè 114,87 ì.ä. - ñèãíàë îò äâóõ àòîìîâ óãëåðîäà Ñ3 è Ñ5;ïðè 143,69 ì.ä. - ñèãíàë àòîìà óãëåðîäà ïðè àòîìå àçîòà â àðîìàòè÷åñêîì êîëüöå;ïðè 152,02 ì.ä. - ñèãíàë àòîìà óãëåðîäà ïðè àòîìå êèñëîðîäà â àðîìàòè÷åñêîì êîëüöå.Òàêèì îáðàçîì, ñïåêòðû ßÌÐ 1Í è 13Ñ ïîëíîñòüþ ïîäòâåðæäàþò õèìè÷åñêóþ ñòðóêòóðó

(ïîð äîê ñîåäèíåíè  àòîìîâ â ìîëåêóëå) N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà.Èññëåäîâàíè  N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà ìåòîäîì ÈÊ-ñïåêòðîôîòîìåòðèè.ÈÊ-ñïåêòð èçìåðåí â êàïèëë ðíîì ñëîå â KBr íà ñïåêòðîôîòîìåòðå Specord M82.Ñïåêòð N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (ôèã.8) ñîäåðæèò ïîëîñû ïîãëîùåíè  ñ

ìàêñèìóìàìè ïðè 724, 1064, 1104, 1156, 1180, 1428, 1440 è 1624 ñì-1 (ñëàáîéèíòåíñèâíîñòè), ïðè 824, 1032, 1312 ñì-1 (ñðåäíåé èíòåíñèâíîñòè), ïðè 1236 è 1516

ñì-1 (âûñîêîé èíòåíñèâíîñòè). Õàðàêòåðèñòè÷åñêèå ïîëîñû ïîãëîùåíè  âàëåíòíûõêîëåáàíèé ñâ çè Ñ-Í ïðî âë þòñ  ïðè 2812, 2832, 2900, 2930, 2955, 2976 è 3000 ñì-1.Ïîëîñà 3392 ñì-1 ñîîòâåòñòâóåò ïîãëîùåíèþ NH-ãðóïïû.

Îñíîâíûå õàðàêòåðèñòè÷åñêèå ÷àñòîòû ïîãëîùåíè  ñîîòâåòñòâóþò è ïîäòâåðæäàþòäàííóþ ñòðóêòóðó ìîëåêóëû N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà.

Èññëåäîâàíè  N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà ìåòîäîì ÓÔ-ñïåêòðîôîòîìåòðèè.ÓÔ-ñïåêòðû èçìåðåíû â ðàñòâîðå ýòàíîëà â êþâåòàõ 1 ñì íà ïðèáîðå SPECORD UV VIS

(Carl Zeiss, Jena). ÓÔ-ñïåêòðàõ N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (ôèã.9) ñ õàðàêòåðíîé êîíöåíòðàöèîííîé

çàâèñèìîñòüþ èíòåíñèâíîñòè ïîëîñ ïîãëîùåíè  îòìå÷àþòñ  ìàêñèìóìû ïðè 208, 244 è 308íì è ìèíèìóìû ïðè 219 è 276 íì.

Ñòðàíèöà: 8

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

RU 2 309 944 C1

Ìàññ-ñïåêòðîìåòðè÷åñêèå èññëåäîâàíè N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà.Ìàññ-ñïåêòð èçìåðåí íà ìàññ-ñïåêòðîìåòðå Finnigan MAT 95 XL ïðîïóñêàíèåì ÷åðåç

êàïèëë ðíóþ êîëîíêó (ôàçà - ïîëèäèìåòèëñèëîêñàí, ñîäåðæàùèé 5% ôåíèëüíûõ ãðóïï) ïðèýíåðãèè èîíèçèðóþùèõ ýëåêòðîíîâ 70 ýÂ.

 ñïåêòðå N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (ôèã.10) íàáëþäàåòñ  ïèê ìîëåêóë ðíîãî èîíà[Ì]+ ñ m/z 137 (îòíîñèòåëüíà  èíòåíñèâíîñòü 73%), ïèê èîíà [Ì-ÑÍ3]

+ ñ m/z 122 (100%),ïèê èîíà ñ m/z 94 (14%), à òàêæå ìàëîèíòåíñèâíûå ïèêè ïðîäóêòîâ ðàñïàäà ñ m/z 108,77, 65 è 52.

Èññëåäîâàíèå N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà ìåòîäîì ßÌÐ.

Ñïåêòðû ßÌÐ 1Í è 13Ñ ðàñòâîðà N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (4-ìåòîêñè-N,N-äèìåòèëàíèëèíà) â CDCl3 èçìåðåíû íà ñïåêòðîìåòðå Bruker AM-360 íà ÷àñòîòàõ 360 è 90ÌÃö ñîîòâåòñòâåííî.

 ñïåêòðå ßÌÐ 1Í N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (ôèã.11) íàáëþäàþòñ  ñëåäóþùèåñèãíàëû ðåçîíàíñîâ ïðîòîíîâ ìîëåêóëû:

ñèíãëåò ïðîòîíîâ äâóõ ìåòèëüíûõ ãðóïï ïðè àòîìå N ïðè 2,88 ì.ä.;ñèíãëåò ïðîòîíîâ ìåòîêñèãðóïïû ïðè 3,78 ì.ä.;äóáëåò äâóõ ïðîòîíîâ ïðè àòîìàõ Ñ6 è Ñ2 ïðè 6,77 ì.ä. J (H-H)=9,36 Ãö;äóáëåò äâóõ ïðîòîíîâ ïðè àòîìàõ Ñ3 è Ñ5 ïðè 6,86 ì.ä. J (H-H)=9,36 Ãö. ñïåêòðå ßÌÐ 13Ñ N,N-äèìåòàë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (ôèã.12) íàáëþäàþòñ 

ñëåäóþùèå ñèãíàëû ðåçîíàíñîâ óãëåðîäíûõ àòîìîâ ìîëåêóëû:ïðè 41,81 ì.ä. - ñèãíàë îò äâóõ ìåòèëüíûõ àòîìîâ óãëåðîäà ïðè àòîìå N;ïðè 55,80 ì.ä. - ñèãíàë àòîìà óãëåðîäà ìåòîêñèãðóïïû;ïðè 114,73 ì.ä. - ñèãíàë îò äâóõ àòîìîâ óãëåðîäà Ñ6 è Ñ2;ïðè 114,93 ì.ä. - ñèãíàë îò äâóõ àòîìîâ óãëåðîäà Ñ3 è Ñ5;ïðè 145,88 ì.ä. - ñèãíàë àòîìà óãëåðîäà ïðè àòîìå àçîòà â àðîìàòè÷åñêîì êîëüöå;ïðè 152,09 ì.ä. - ñèãíàë àòîìà óãëåðîäà ïðè àòîìå êèñëîðîäà â àðîìàòè÷åñêîì êîëüöå.Òàêèì îáðàçîì, ñïåêòðû ßÌÐ 1Í è 13Ñ ïîëíîñòüþ ïîäòâåðæäàþò õèìè÷åñêóþ ñòðóêòóðó

(ïîð äîê ñîåäèíåíè  àòîìîâ â ìîëåêóëå) N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà.Èññëåäîâàíè  N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà ìåòîäîì ÈÊ-ñïåêòðîôîòîìåòðèè.ÈÊ-ñïåêòð èçìåðåí â êàïèëë ðíîì ñëîå â KBr íà ñïåêòðîôîòîìåòðå Specord M82.Ñïåêòð N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (ôèã.13) ñîäåðæèò ïîëîñû ïîãëîùåíè  ñ

ìàêñèìóìàìè ïðè 804, 948, 1064, 1132, 1184, 1304, 1348, 1444 ñì-1 (ñëàáîéèíòåíñèâíîñòè), ïðè 820, 1040 ñì-1 (ñðåäíåé èíòåíñèâíîñòè), à òàêæå õàðàêòåðèñòè÷åñêèåïîëîñû ïîãëîùåíè  âàëåíòíûõ êîëåáàíèé ñâ çè Ñ-O ïðè 1252 ñì-1 (ñèëüíà ), Ñ=Ñ ïðè1520 ñì-1 (ñèëüíà ) è 1620 ñì-1 (ñëàáà ), è ñâ çè Ñ-Í ïðè 2800, 2832, 2948, 2996 ñì-1.

Îñíîâíûå õàðàêòåðèñòè÷åñêèå ÷àñòîòû ïîãëîùåíè  ñîîòâåòñòâóþò è ïîäòâåðæäàþòäàííóþ ñòðóêòóðó ìîëåêóëû N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà.

Èññëåäîâàíè  N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà ìåòîäîì ÓÔ-ñïåêòðîôîòîìåòðèè.ÓÔ-ñïåêòðû èçìåðåíû â ðàñòâîðå ýòàíîëà íà ïðèáîðå SPECORD UV VIS (Carl Zeiss,

Jena). ÓÔ-ñïåêòðàõ N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (ôèã.14) ñ õàðàêòåðíîé

êîíöåíòðàöèîííîé çàâèñèìîñòüþ èíòåíñèâíîñòè ïîëîñ ïîãëîùåíè  îòìå÷àþòñ  ìàêñèìóìûïðè 207, 247 è 310.

Ìàññ-ñïåêòðîìåòðè÷åñêèå èññëåäîâàíè N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà.Ìàññ-ñïåêòð èçìåðåí íà ìàññ-ñïåêòðîìåòðå Finnigan MAT 95 XL ïðîïóñêàíèåì ÷åðåç

êàïèëë ðíóþ êîëîíêó (ôàçà - ïîëèäèìåòèëñèëîêñàí, ñîäåðæàùèé 5% ôåíèëüíûõ ãðóïï) ïðèýíåðãèè èîíèçèðóþùèõ ýëåêòðîíîâ 70 ýÂ.

Ñòðàíèöà: 9

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

RU 2 309 944 C1

 ñïåêòðå N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà (ôèã.15) íàáëþäàåòñ  ïèê ìîëåêóë ðíîãîèîíà [Ì]+ ñ m/z 151 (îòíîñèòåëüíà  èíòåíñèâíîñòü 72%), ïèê èîíà [Ì-ÑÍ3]+ ñ m/z 136(100%), à òàêæå ìàëîèíòåíñèâíûå ïèêè (ìåíåå 10%) ïðîäóêòîâ ðàñïàäà ïîñëåäíåãî ñ m/z120, 108, 93 è 65.

Âïåðâûå íàìè áûëè ïîëó÷åíû è èññëåäîâàíû ñïåêòðàëüíûìè ìåòîäàìè è ýëåìåíòíûìàíàëèçîì N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí, N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí è N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí, à òàêæå îïðåäåëåíû èõ òåìïåðàòóðû ïëàâëåíè , êèïåíè  è ïð.

Òèïè÷íûå ïðèìåðû, ïîäòâåðæäàþùèå ýôôåêòèâíîñòü óêàçàííûõ ñîåäèíåíèé, ñìåñåé.Ýôôåêòèâíîñòü ïðåäëîæåííûõ íàìè ñîåäèíåíèé îïðåäåë ëàñü ïî ïðèðîñòó îêòàíîâîãî

÷èñëà, îïðåäåë åìîãî ìîòîðíûì ìåòîäîì (Î×Ì) è èññëåäîâàòåëüñêèì ìåòîäîì (Î×È) âýòàëîííîé òîïëèâíîé ñìåñè èçîîêòàíà è íîðìàëüíîãî ãåïòàíà (70:30 îá.% ñîîòâåòñòâåííî)è íà áåíçèíàõ ïð ìîé ãîíêè èç íåôòè è áåíçèíå ãàçîâîì ñòàáèëüíîì (ÁÃÑ), äð.òîâàðíûõáåíçèíàõ.

Ïðèìåð 1. N-Ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí, âç òûé 1,3 ìàñ.%, ïî îòíîøåíèþ ê ýòàëîííîéòîïëèâíîé ñìåñè äàë ïðèðîñò Î× íà 6,3 åä. (Î×Ì) è 8 åä. (Î×È).

Ïðèìåð 2. N-Ìåòèëàíèëèí, âç òûé 1,3 ìàñ.% ïî îòíîøåíèþ ê ýòàëîííîé òîïëèâíîéñìåñè, äàë ïðèðîñò Î× íà 5,5 åä. (Î×Ì) è 7 åä. (Î×È). Ñìåñü N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà è N-ìåòèëàíèëèíà â ñîîòíîøåíèè 1:1, âç òîãî 1,3 ìàñ.% ïî îòíîøåíèþ êýòàëîííîé òîïëèâíîé ñìåñè äàë ïðèðîñò Î× íà 7,5 åä. (Î×Ì) è 9 åä. (Î×È). Îòìå÷åíîóâåëè÷åíèå ñòàáèëüíîñòè N-ìåòèëàíèëèíà â òîïëèâíîé ñìåñè. Äàííûé ïðèìåð ïîêàçûâàåòýôôåêò ñèíåðãèçìà, êîãäà ýôôåêòèâíîñòü ñìåñè âåùåñòâ ïðåâîñõîäèò èõ èíäèâèäóàëüíóþýôôåêòèâíîñòü.

Àíàëîãè÷íî ñèíåðãèçì áûë ïðî âëåí ñî ìíîãèìè èçâåñòíûìè ïî äàííîìó íàçíà÷åíèþïðèñàäêàìè, â òîì ÷èñëå è ñ ìåòàëëñîäåðæàùèìè.

Ïðèìåð 3. N,N-Äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí, âç òûé 1,3 ìàñ.%, ïî îòíîøåíèþ êýòàëîííîé òîïëèâíîé ñìåñè, äàë ïðèðîñò Î× 1,4 åä. (Î×Ì) è 2,3 åä. (Î×È).

Ïðèìåð 4. Ñìåñü N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà è àöåòîíà â ñîîòíîøåíèè 1:1ñîîòâåòñòâåííî, âç òóþ 3 ìàñ.%, ïî îòíîøåíèþ ê ýòàëîííîé òîïëèâíîé ñìåñè äàë ïðèðîñòÎ× 2,5 åä. (Î×Ì) è 4,5 åä. (Î×È).

Ïðèìåð 5. Ñìåñü N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà è N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà âñîîòíîøåíèè 1:1, âç òóþ 2 ìàñ.%, ïî îòíîøåíèþ ê ýòàëîííîé òîïëèâíîé ñìåñè äàë ïðèðîñòÎ× 6 åä. (Î×Ì) è 7,8 åä. (Î×È).

Ïðèìåð 6. Ñìåñü N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí, N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíàè N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà â ñîîòíîøåíèè 1:1:1, âç òóþ 2 ìàñ.%, ïî îòíîøåíèþ êýòàëîííîé òîïëèâíîé ñìåñè äàëà ïðèðîñò Î× 7 åä. (Î×Ì) è 9 åä. (Î×È).

Ïðèìåð 7. Ñìåñü N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà, N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà,ÌÒÁÝ â ñîîòíîøåíèè 1:1:1, âç òóþ 3 ìàñ.%, ïî îòíîøåíèþ ê ýòàëîííîé òîïëèâíîé ñìåñèäàëà ïðèðîñò Î× 7,8 åä. (Î×Ì) è 9,5 åä. (Î×È).

Ïðèìåð 8. Ñìåñü N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà è èçîïðîïèëîâîãî ñïèðòà âñîîòíîøåíèè 1:1 ñîîòâåòñòâåííî, âç òóþ 5 ìàñ.%, ïî îòíîøåíèþ ê áåíçèíó ïð ìîé ãîíêèäàëà ïðèðîñò Î× 7,5 åä. (Î×Ì) è 8,5 åä. (Î×È).

Ïðèìåð 9. Ñìåñü N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà è ÌÒÁÝ â ñîîòíîøåíèè 1:1ñîîòâåòñòâåííî, âç òóþ 3 ìàñ.%, ïî îòíîøåíèþ ê ýòàëîííîé òîïëèâíîé ñìåñè äàëà ïðèðîñòÎ× íà 4 åä. (Î×Ì) è 5,6 åä. (Î×È).

Ïðèìåð 10. Ñìåñü N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà è àíèçîëà â ñîîòíîøåíèè 1:1ñîîòâåòñòâåííî, âç òóþ 3 ìàñ.%, ïî îòíîøåíèþ ê ýòàëîííîé òîïëèâíîé ñìåñè äàëà ïðèðîñòÎ× íà 4,4 åä. (Î×Ì) è 6,5 åä. (Î×È).

Ïðèìåð 11. Ñìåñü N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí è ìåòèë-òðåò-áóòèëîâîãî ýôèðà (ÌÒÁÝ)â ñîîòíîøåíèè 1:1 ñîîòâåòñòâåííî, âç òóþ 3%, ïî îòíîøåíèþ ê ýòàëîííîé òîïëèâíîé ñìåñèäàëà ïðèðîñò Î× íà 8,5 åä. (Î×Ì) è 10,2 åä. (Î×È).

Ïðèìåð 12. Ñìåñü N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí è ìåòàíîëà â ñîîòíîøåíèè 1:1ñîîòâåòñòâåííî, âç òûé 5 ìàñ.%, ïî îòíîøåíèþ ê ýòàëîííîé òîïëèâíîé ñìåñè äàëà ïðèðîñòÎ× íà 9 åä. (Î×Ì) è 12 åä. (Î×È).

Ñòðàíèöà: 10

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

RU 2 309 944 C1

Ïðèìåð 13. N-Ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí, âç òûé 2 ìàñ.%, ïî îòíîøåíèþ êýòàëîííîé òîïëèâíîé ñìåñè äàë ïðèðîñò Î× 1,2 åä. (Î×Ì) è 3,5 åä. (Î×È).

Ïðèìåð 14. N-Ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí, âç òûé 5 ìàñ.%, ïî îòíîøåíèþ ê áåíçèíóïð ìîé ãîíêè äàë ïðèðîñò Î× 18 åä. (Î×Ì) è 21 åä. (Î×È).

 êà÷åñòâå îêñèãåíàòîâ òàêæå áûëè èñïîëüçîâàíû, ïðîâåðåíû è ïîëó÷åíû ñõîäíûåðåçóëüòàòû ñ ôåíåòîëîì, àíèçîëîì, ìåòèë-òðåò-àìèëîâûì, ìåòèë-âòîð-ïåíòèëîâüì, ýòèë-òðåò-áóòèëîâûì, äèèçîïðîïèëîâûì è äð. ýôèðàìè, ìåòèëîâûì, ýòèëîâûì, áóòèëîâûìè èäð. ñïèðòàìè, ðàçëè÷íûìè ýôèðíûìè ôðàêöè ìè è êóáîâûìè îñòàòêàìè, â òîì ÷èñëåáóòèëîâûõ ñïèðòîâ, àöåòîíîì è èõ ñìåñ ìè.

Ñõîäíûå ðåçóëüòàòû ïîëó÷åíû íà îáðàçöàõ áåíçèíà ïð ìîé ãîíêè (èç íåôòè), áåíçèíàãàçîâîãî ñòàáèëüíîãî (ÁÃÑ), àâèàöèîííîãî áåíçèíà, àâèàöèîííîãî êåðîñèíà, òîâàðíûõáåíçèíîâ ìàðîê ÀÈ 80, ÀÈ 92, ÀÈ 95, ÀÈ 98.

Èñòî÷íèêè èíôîðìàöèè1. Òîïëèâà, ñìàçî÷íûå ìàòåðèàëû, òåõíè÷åñêèå æèäêîñòè. Àññîðòèìåíò è ïðèìåíåíèå.

Ñïðàâî÷íèê. / È.Ã.Àíèñèìîâ, Ê.Ì.Áàäûøòîâà, Ñ.À.Áíàòîâ è äð. Ïîä ðåä. Â.Ì.Øêîëüíèêîâà.Èçäàíèå âòîðîå, ïåðåðàáîòàííîå è äîïîëíåííîå. - Ìîñêâà.: Èçäàòåëüñêèé öåíòð«Òåõèíôîðì», 1999. - 596 ñ., èë.

2. Á.À.Ïàâëîâ è À.Ï.Òåðåíòüåâ. Êóðñ îðãàíè÷åñêîé õèìèè. - Ìîñêâà.: Ãîñóäàðñòâåííîåíàó÷íî-òåõíè÷åñêîå èçäàòåëüñòâî õèìè÷åñêîé ëèòåðàòóðû, 1961. - 592 ñ.

3. Å.Ñ.Õîòèíñêèé. Êóðñ îðãàíè÷åñêîé õèìèè. - Õàðüêîâ.: Èçäàòåëüñòâî Õàðüêîâñêîãîîðäåíà Òðóäîâîãî Êðàñíîãî Çíàìåíè ãîñóäàðñòâåííîãî óíèâåðñèòåòà èì. À.Ì.Ãîðüêîãî,1959. - 724 ñ.

4. Ý.Ã.Ðîçàíöåâ. Ðàçðóøåíèå è ñòàáèëèçàöè  îðãàíè÷åñêèõ ìàòåðèàëîâ. - Ìîñêâà.:Èçäàòåëüñòâî «Çíàíèå», 1974. - 64 ñ.

5. À.Å.×è÷èáàáèí. Îñíîâíûå íà÷àëà îðãàíè÷åñêîé õèìèè. Òîì I. - Ìîñêâà.:Ãîñóäàðñòâåííîå íàó÷íî-òåõíè÷åñêîå èçäàòåëüñòâî õèìè÷åñêîé ëèòåðàòóðû, 1963. - 912 ñ.

6. Í.Ë.Ãëèíêà. Îáùà  õèìè . Èçäàíèå äâåíàäöàòîå. - Ìîñêâà, Ëåíèíãðàä.: Èçäàòåëüñòâî«Õèìè », 1965. - 688 ñ.

7. Á.Í.Ñòåïàíåíêî. Êóðñ îðãàíè÷åñêîé õèìèè. ×àñòü I. Àëèôàòè÷åñêèå ñîåäèíåíè . -Ìîñêâà.: Èçäàòåëüñòâî «Âûñøà  øêîëà», 1976. - 448 ñ.

8. Ã.È.Øîð, Â.À.Âèíîêóðîâ, È.À.Ãîëóáåâà. Ïðîèçâîäñòâî è ïðèìåíåíèå ïðèñàäîê êíåôòåïðîäóêòàì â íîâûõ óñëîâè õ õîç éñòâîâàíè . Ïîä ðåä. È.Ã.Ôóêñà. - Ìîñêâà.:Èçäàòåëüñòâî «Íåôòü è ãàç», 1996. - 44 ñ.

9. À.Ñ. 152526, êë. Ñ10L 1/18; Ñ10L 1/26 (ÑÑÑÐ). Ïðèñàäêà ê áåíçèíàì (Â.À.Çàéöåâ,À.Í.Íåñìå íîâ, Ê.È.Àíèñèìîâ, Ì.Î.Ëåðíåð, À.À.Åãîðîâà è äð. - Îïóáë. â ÁÈ, 1963, ¹1.

10. Ïàòåíò 2032708, êë. Ñ10L 1/18 (ÐÔ). Àíòèäåòîíàöèîííà  ïðèñàäêà ê áåíçèíó. -Îïóáë. â ÁÈ 1995, ¹10.

11. Ê.Ê.Ïàíîê, È.À.Ðàãîçèí. Ñëîâàðü ïî òîïëèâàì, ìàñëàì, ñìàçêàì, ïðèñàäêàì èñïåöèàëüíûì æèäêîñò ì. - Ìîñêâà.: Èçäàòåëüñòâî «Õèìè », 1975. - 326 ñ.

12. Ïàòåíò 2064965, êë. Ñ10L 1/18, 1/20 (ÐÔ). Ìíîãîôóíêöèîíàëüíà  ïðèñàäêà êáåíçèíó «Ýêñòðàâèò-Ô». - Îïóáë. â ÁÈ 1996, ¹22.

13. Ïàòåíò 461512, êë. Ñ10L 1/18. (ÑÑÑÐ). Òîïëèâíà  êîìïîçèöè . ÕåðáåðòÌàéåðõîôôåð, Âèëüãåëüì Øíàéäåð, Õàðäî Íþðèíã è Âîëüôãàíã Ýêñïåð.- Îïóáë. â ÁÈ 1975,¹7.

14. Ïàòåíò 2078118, êë. Ñ10L 1/18, 1/22. Ìíîãîôóíêöèîíàëüíà  ïðèñàäêà êóãëåâîäîðîäíûì òîïëèâàì äë  äâèãàòåëåé âíóòðåííåãî ñãîðàíè  è òîïëèâíà  êîìïîçèöè ,åå ñîäåðæàùà . Ðåáðîâ È.Þ. - Îïóáë. â ÁÈ 27.04.1997, ¹12.

15. Ïàòåíò 2184767, êë. Ñ10L 1/18, Ñ10L 1/22 (ÐÔ). Äîáàâêà ê áåíçèíó èàâòîìîáèëüíîå òîïëèâî, åå ñîäåðæàùåå. Àâåòèñ í Â.Å. Äàòà ïóáëèêàöèè: 2002.07.10.

16. Ñ.Í.Îíîé÷åíêî. Ïðèìåíåíèå îêñèãåíàòîâ ïðè ïðîèçâîäñòâå ïåðñïåêòèâíûõàâòîìîáèëüíûõ áåíçèíîâ. - Ìîñêâà.: Èçäàòåëüñòâî «Òåõíèêà» ÎÎÎ «Òóìà Ãðóïï». 2003. -64 ñ.

17. À.Ì.Äàíèëîâ. Ïðèìåíåíèå ïðèñàäîê â òîïëèâàõ. - Ìîñêâà.: Èçäàòåëüñòâî «Ìèð»,

Ñòðàíèöà: 11

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

RU 2 309 944 C1

2005. - 288 ñ., èë.18. À.Í.Íåñìå íîâ, Í.À.Íåñìå íîâ. Íà÷àëà îðãàíè÷åñêîé õèìèè. Êíèãà ïåðâà . -

Ìîñêâà.: Èçäàòåëüñòâî «Õèìè », 1974. - 624 ñ.19. À.Í.Íåñìå íîâ, Í.À.Íåñìå íîâ. Íà÷àëà îðãàíè÷åñêîé õèìèè. Êíèãà âòîðà . -

Ìîñêâà.: Èçäàòåëüñòâî «Õèìè », 1974. - 744 ñ.20. Äæ.Ðîáåðòñ, Ì.Êàñåðèî. Îñíîâà îðãàíè÷åñêîé õèìèè. Òîì 1. - Ìîñêâà.:

Èçäàòåëüñòâî «Ìèð», 1978. - 848 ñ.21. Äæ.Ðîáåðòñ, Ì. Êàñåðèî. Îñíîâà îðãàíè÷åñêîé õèìèè. Òîì 2. - Ìîñêâà.:

Èçäàòåëüñòâî «Ìèð», 1978. - 888 ñ.22. Ô.Êåðí, Ð.Ñàíäáåðã. Óãëóáëåííûé êóðñ îðãàíè÷åñêîé õèìèè. Êíèãà 1. Ñòðóêòóðà è

ìåõàíèçìû. - Ìîñêâà.: Èçäàòåëüñòâî «Õèìè », 1981. - 520 ñ.23. Äæ.Ìàð÷. Îðãàíè÷åñêà  õèìè . Ðåàêöèè, ìåõàíèçìû è ñòðóêòóðà. Òîì 1. - Ìîñêâà.:

Èçäàòåëüñòâî «Ìèð», 1987. - 384 ñ.24. Äæ.Ìàð÷. Îðãàíè÷åñêà  õèìè . Ðåàêöèè, ìåõàíèçìû è ñòðóêòóðà. Òîì 3. - Ìîñêâà.:

Èçäàòåëüñòâî «Ìèð», 1987. - 464 ñ.25. Ê.Èíãîëüä. Òåîðåòè÷åñêèå îñíîâû îðãàíè÷åñêîé õèìèè. - Ìîñêâà.: Èçäàòåëüñòâî

«Ìèð», 1973. - 1056 ñ.26. Æ.Ìàòüå, Ð.Ïàíèêî. Êóðñ òåîðåòè÷åñêèõ îñíîâ îðãàíè÷åñêîé õèìèè. - Ìîñêâà.:

Èçäàòåëüñòâî «Ìèð», 1975. - 556 ñ.27. Èçâ. ÀÍ ÑÑÑÐ. Ñåð. Õèì., 1978, ¹9, ñ. 2134-2136.28. Èçâ. ÀÍ ÑÑÑÐ. Ñåð. Õèì., 1980, ¹2, ñ. 421-424.29. Èçâ. ÀÍ ÑÑÑÐ. Ñåð. Õèì., 1980, ¹4, ñ. 942-943.30. Èçâ. ÀÍ ÑÑÑÐ. Ñåð. Õèì., 1981, ¹9, ñ. 2008-2014.31. Èçâ. ÀÍ ÑÑÑÐ. Ñåð. Õèì., 1993, ¹7, ñ. 1321.32. Êîîðäèíàöèîííà  õèìè , 1994, òîì 20, ¹4, ñ.311-317.33. Êðàòêà  õèìè÷åñêà  ýíöèêëîïåäè . Ðåä. êîë. È.Ë.Êíóí íö (îòâ. ðåä.) è äð. ò.1. -

Ì.: Ñîâåòñêà  ýíöèêëîïåäè , 1961 (Ýíöèêëîïåäèè. Ñëîâàðè. Ñïðàâî÷íèêè), ò.1. À-Å.1961, 1262 ñòð. ñ èë.

34. À.Ì.Áåðêåíãåéì. Õèìè  è òåõíîëîãè  ñèíòåòè÷åñêèõ ëåêàðñòâåííûõ ñðåäñòâ. -Ìîñêâà.: ÎÍÒÈ, Ãëàâíà  ðåäàêöè  õèìè÷åñêîé ëèòåðàòóðû, 1935. - 642 ñ.

35. Ïåðåâàëîâà Ý.Ã., Ðåøåòîâà Ì.Ä., Ãðàíäáåðã Ê.È. Æåëåçîîðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíè .Ôåððîöåí. - Ì.: Íàóêà, 1983. - 544 ñ. (Ñåðè  «Ìåòîäû ýëåìåíòîîðãàíè÷åñêîé õèìèè»).

36. Øâèöåð Þ. Ïðîèçâîäñòâî õèìèêî-ôàðìàöåâòè÷åñêèõ è òåõíîõèìè÷åñêèõ ïðåïàðàòîâ,ïåð. ñ íåì., Ì.-Ë., 1934.

37. Ïðåïàðàòèâíà  îðãàíè÷åñêà  õèìè . Èçäàíèå 2-å, Ì.: Ãîñõèìèçäàò, 1964.38. Àãðîíîìîâ À.Å., Øàáàðîâ Þ.Ñ. Ëàáîðàòîðíûå ðàáîòû â îðãàíè÷åñêîì ïðàêòèêóìå.

Èçä. 2-å, ïåð. è äîï. - Ì.: Õèìè , 1974. - 376 ñ., 18 òàáë., 113 ðèñ.39. Chemistri of carbon compaunds, ed. By Å.H. Rodd, v.3, pt. A. Amst. [a.o.], 1954, p.452.40. Íåñòåðîèäíûå îáåçáîëèâàþùèå ïðîòèâîâîñïàëèòåëüíûå ñðåäñòâà. - Ê.: Âèùà øêîëà,

1996. - 128 ñ.

Ôîðìóëà èçîáðåòåíè 1. Ïðèìåíåíèå ñîåäèíåíèé îáùåé ôîðìóëû I

âûáðàííûõ èç N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà, N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà, N-ìåòèë-N-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà, îáëàäàþùèõ àíòèäåòîíàöèîííûìè ñâîéñòâàìè, äë ïîëó÷åíè  âûñîêîîêòàíîâûõ óãëåâîäîðîäíûõ òîïëèâ.

2. Ïðèìåíåíèå N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà, è/èëè N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà, è/èëè N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèíà, è/èëè N,N-äèìåòèë-ïàðà-

Ñòðàíèöà: 12

CL

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

RU 2 309 944 C1

ìåòîêñèàíèëèíà, èëè èõ ñìåñè, áåç èëè âìåñòå ñ îêñèãåíàòàìè, â êà÷åñòâå êîìïîíåíòîâèëè ïðèñàäîê, äë  ïîâûøåíè  ñòîéêîñòè óãëåâîäîðîäíûõ òîïëèâ ê äåòîíàöèè äë ïîëó÷åíè  âûñîêîîêòàíîâîé òîïëèâíîé êîìïîçèöèè.

3. Âûñîêîîêòàíîâûå òîïëèâíûå êîìïîçèöèè, îòëè÷àþùèåñ  òåì, ÷òî â êà÷åñòâåêîìïîíåíòîâ èëè ïðèñàäîê îíè ñîäåðæàò N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí, è/èëè N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí, è/èëè N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí, è/èëè N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí, èëè èõ ñìåñè, âç òûå â ìàññîâûõ ñîîòíîøåíè õ 0,1-30% ïî îòíîøåíèþ êóãëåâîäîðîäíûì òîïëèâàì.

4. Âûñîêîîêòàíîâûå òîïëèâíûå êîìïîçèöèè, îòëè÷àþùèåñ  òåì, ÷òî â êà÷åñòâåêîìïîíåíòîâ èëè ïðèñàäîê äë  ïîâûøåíè  îêòàíîâîãî ÷èñëà óãëåâîäîðîäíûõ òîïëèâ îíèñîäåðæàò N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí, è/èëè N-ìåòèë-N-àöåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí,è/èëè N-ìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí, è/èëè N,N-äèìåòèë-ïàðà-ìåòîêñèàíèëèí, èëè èõ ñìåñè,è îêñèãåíàòû ïðè ñîäåðæàíèè ñîîòâåòñòâóþùèõ àíèëèíîâ èëè èõ ñìåñè 0-95 ìàñ.% èîñòàëüíîå äî 100 ìàñ.% îêñèãåíàòû, è èõ êîëè÷åñòâå 0,1-30 ìàñ.% ïî îòíîøåíèþ êóãëåâîäîðîäíûì òîïëèâàì.

Ñòðàíèöà: 13

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

RU 2 309 944 C1

Ñòðàíèöà: 14

DR

RU 2 309 944 C1

Ñòðàíèöà: 15

RU 2 309 944 C1

Ñòðàíèöà: 16

RU 2 309 944 C1

Ñòðàíèöà: 17

RU 2 309 944 C1

Ñòðàíèöà: 18

RU 2 309 944 C1

Ñòðàíèöà: 19

RU 2 309 944 C1

Ñòðàíèöà: 20

RU 2 309 944 C1

Ñòðàíèöà: 21

RU 2 309 944 C1

Ñòðàíèöà: 22