א�����א������

ا�لكيل ھاليدات الكحو�ت

)ا�غوال(

الفينو�ت مشتقات إحدي (

) مركب البنزين ا يثرات

ا�سترات العضوية الحموض الكيتونات ا�لدھيداتالحموضأحدى مشتقات (

) العضوية

ا�ميدات الحموضإحدى مشتقات (

) العضويةا�مينات

. أو أكثرھالوجينھي مركبات تتصل ذرة كربون فيھا أو أكثر بذرة •

�)�א�������������א��(���א���������א�����א��������و��������א�����������RX

CH3Cl ميثيل كلوريد

������

CH3CH2Br ايثيل بروميد

CH3CH2I ايثيل يوديد

CH3F ايثيلفلوريد

CH3CH2Cl ايثيل كلوريد

CH3Br ميثيل بروميد

CH3CH2F ا�يثيلفلوريد

CH3CHCH3

بروبان كلوروـ ٢ ايزوبروبيل كلوريدأو

Cl

ClCH2CH2Cl ايثيل كلوريدثنائي

CH3I ميثيل يوديد

C

CH3

CH3

CH3 Br

الث�ثي البيوتيل بروميد

I ) أوBr أو Clأو Fإما ( Xتتميز بوجود مجموعة أو ذرة •وبالتالي ، الھيدروكربوناتلذلك فھي ذات قطبية عالية جدا مقارنة بجزيئات ، كھربية عالية سالبية ولھا . تزيد من التجاذب بين الجزيئات مع بعضھا قطبيتھافإن

الھيدروكربوناتبيرة مقارنة بجزيئات وحتى يتم فك روابطھا بشكل غير متجانس فإنھا تحتاج لطاقة فصل كإضافة إلى أنه كلما ازداد حجم الجزيء ، الھيدروكربونات لذا فإن درجات غليانھا أعلى من -الغير قطبية

.. ترتفع درجة الغليان تبعا لذلك الجزئ في الھاليداتوبالمثل كلما ازداد عدد . ارتفعت درجة غليانه

�����!� ���و��א

XR-+

) المركب قطبي ( الرابطة مستقطبة

يتم الفك بشكل غير متجانس

) الھيدروجين ھاليد ( HX الھالوجينية الحموض مع ا�غوالمن تفاعل )أ•) تفاعل عام (

ـ :مثال

في وجود الضوء والحرارة ) Br2و Cl2( مثل الھالوجينات مع ا�لكاناتمن تفاعل )ب•

والماء ھاليدا�لكيل بكمية زائدة لتكوين جزيئين من الھالوجينية الحموضمن تفاعل ا�ثيرات مع ) ج

ـ : مثال

���"�#

RX+H2O ROH + HX غول ھالوجين حمض ھاليدا�لكيلماء

CH3OH + HCl CH3Cl + H2O ميثانول الھيدروجين كلوريد ميثيل كلوريدماء

CH3CH3 + Br2 CH3CH2 Br + HBr ∆/ضوء

بروم ايثانايثيل بروميد

CH4 + Cl2 CH3CH2Cl+ HCl ∆/ضوء

ميثان كلوريد

RORالتفاعل العام ( + 2HX 2RX + H2O ( أيثر

CH3CH2O CH2CH3 + 2HBr 2CH3CH2Br +H2O ايثرايثيلثنائي

)١( مثال

)٢( مثال

ا�غوال لتحضير KOH و NaOH مثلالھيدروكسيليةمع القواعد ) أ •

ـ : مثال

ا�لكانات لتحضير فورتزفي تفاعل ) ب

ـ : مثال

��� $�!

RX + OH ROH + X )تفاعل عام ( - -

ھاليدألكيل قاعدة غول

CH3Cl + OH CH3 OH + Cl- -

ميثانول

2CH3Cl + 2Na CH3CH3 + 2NaCl فلزصوديومايثان

يع القادمة أھمية كبيرة في بعض التفاعAت العضوية وسيتم التطرق لھا في المواضا�لكيل لھاليدات: مAحظة

مرتبطة بذرة كربون مشبعة) OH-(وفيھا تكون مجموعة •

واختAف البنية التركيبية ، ھي التي تحدد الخواص المشتركة في جميع أفراد ھذه الطائفة ) OH-(ومجموعة .. يضفي اختAف بسيط في الخواص Rفي

بھذا ا�سم ؟ا�غواللماذا سميت ) ١س

عقل شاربھا فتخرجه عن رشده إلى ما يشبه تغولوذلك �نھا المركب ا�ساسي في الخمور وھي ) ج . الجنون

؟ والھيدروكربونات ا�غوالما الفرق بين ) ٢س

ن وأخرى مع بوجود ا�كسيجين الذي يكون رابطة مع الكربوا�غوالتتميز ) ج

فھي عبارة عن ھيدروجين وكربون فقط الھيدروكربوناتالھيدروجين ، أما

��)�א��(������(��א�)�אل������&�%�����������א�����������ROH

C O H

C H

SP )(3

�� �*+,��-��

CH2OH أوC6H5CH2OH أو

CH2OH

غول بنزيلي

1CH3OHغول أحادي ) الميثيليالغول ( الميثانول

CH3CH2OH ا�يثانول

CH3CH2CH2OH العادي البربانول

- CH )ايزوبروبانول( OHCH3

CH3C CH3 أو

H

CH3

OH

CH3CH2CH2CH2OH العادي البيوتانول

بروبانولـ ٢

א�)�אل���-��,+*�� �/.

C )ا يزوبيوتانول( CH2

H

CH3

OH

CH3

C بروبانولـ ٢ ـ ميثيلـ ٢ الثAثي البيوتانول OH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2CH2CH2CH2OH العادي البنتانول

CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH العادي االھكسانول

بيوتانولـ ٢

؟الجزئ موضحا على الرسم نوع المجا�ت المھجنة ونوع الروابط في ا-يثانولارسم الصيغة البنائية لجزئ : ٣س

أو CH3CH2OH ل7يثانولالصيغة البنائية : ج

الكربون من نوعذراتالمجا�ت المھجة في •المجا�ت المھجة في ا9كسيجين من نوع• Sالمجا�ت المھجنة في الھيدروجين من نوع •

( ) سيجما جميعھا الجزئأنواع الروابط في

א�)�אل��א�,وא/���0�1

C C

H

H

H

H

H

O

H

● ●● ●

SP )(3

SP )(3

א�)�אل3,ق�#�"�

وتستبدل ) استبدال أو إحAل ( من خAله وھو تفاعل ا�غوالـ تفاعل عام يمكن تحضير جميع : ]في المختبر [أو� •) - OH ( ھيدروكسيل بمجموعة I أو Br أو Clمثل ) X ( ھالوجينفيه ذرة

) الفك غير متجانس ( ـ تتم كالتالي :” ميكانيكية التفاعل ” خط سير التفاعل •

CC

H

R

H

X + OH C

H

OHR

H

+ X- -

كحول أو غول قاعدة

ألكيل ھاليد

RR

H

X + OH C

H

C

H

X

R

H

-HO

)الخلف( للجانب اOخرالھيدروكسيليتجه أيون OH -

رابطة في طور تكوين رابطة في طور انكسار

) مركب وسيط (

HO

H

H

C + X -

غول

أ ـ الطرق العامة

؟الميثانولوضح خطوات سير التفاعل للحصول على . ألكيل مناسب بھاليدـ مبتدئا : ١مثال•

ـ معادلة التفاعل : الحل

خطوات التفاعل تتم بشكل غير متجانس

CH3Cl + OH CH3OH + Cl- -

HH

H

Cl + OH C

H

C

H

Cl

H

H

HO

رابطة في طور تكوين رابطة في طور انكسار

) مركب وسيط (

HO

H

H

C + Cl --

ھجوم من الخلف

ميثانول

التي تحتوي على ذرتين كربون أو أكثرا�غوالـ تفاعل يمكن من خAله تحضير :]في الصناعة [ ثانيا •

) ماركونيكوفويطبق ھذا التفاعل قاعدة (

) وھو تفاعل إضافة ( مع الماء في وجود حمض الكبريت المركز كعامل مساعد ا�لكين ويتم تفاعل

ـ :خط سير التفاعل •

CCHR

HH

i) H2SO4

ii) H2O C C

OH

R

H H

H

H

كحول أو غولأو مجموعة ألكيل H إما Rحيث

CCR

H H

H + H2SO4 C C

H

R

OSO3H H

H

H

الھيدروجينيةا9لكيلكبريتات

+ كسرH

تتجه لذرة الكربون ا�قل ھيدروجين ماركونيكوفحسب نظرية

تتجه للكربون ا�كثر ھيدروجين OSO3H-

+ H2O C C

H

R

H

H

H

OH

+ H2SO4

OH-

H+

كحول أو غول

حمض الكبريت

) عامل مساعد (

C C

H

R

OSO3H H

H

H

المقابل ؟ ا�لكين من ا يثانولبمعادلة كيميائية فقط كيف تحصل على : ١مثال

i) H2SO4

ii) H2OC C

H

H

H OH

H

H

ـ :الحل

CCHH

HH

ايثانول ايثيلين

CCH

H H

H + H2SO4

H+ OSO3H

-

C C

H

H

H OSO3H

H

H

H2SO4 + C C

H

H

H OH

H

H

+ H2O

H+

OH-

إيثيلين

المناسب ؟ ا�لكين من ا يثانولاكتب خطوات التفاعل للحصول على : ٢مثال

ـ :الحل

ايثانول

؟ ) ا يزوبروبانول( بروبانولـ ٢للحصول على ) خط سير التفاعل ( وضح بالمعاد�ت بالبروبينمبتدئا : ٣مثال

ـ:الحل

CH

H H

CC H

H

H

+ H2SO4 H CC C

H

H OSO3H

H

H

H

H

H+ OSO3H

- الھيدروجينيةالبروبيلكبريتات

+ H2O

H+

OH-

H2SO4 + H CC C

H

H

H H

OH

H

H ا يزوبروبانول

؟ دعم اجابتك بالمعاد�ت الكيميائية ؟الميثانولاكتب الطريقة الصناعية لتحضير ) ١س

صناعيا من غاز الميثان المتوفر في النفط الميثانولـ يحضر : الحل

في الصناعة من النشويات أو السكريات ؟ ا يثانولاذكر طريقة لتحضير ) ٢س

عملية التخمر للمواد النشوية أو السكرية : الحل

) ا-يثانول ( ا-يثيلي مادة نشوية أو سكرية الغول

CH4 + H2O CO + 3H2Ni /حرارة

عوامل مساعدة

CO + 2 H2 CH3OHZnOخليط من

حرارة / ضغط

أنزيمات

]صناعيا [ محددة أغواليمكن من خAلھا تحضير ب ـ الطرق الخاصة ـ

. وضح أجابتك بالمعاد�ت فقط ؟ ، من الميثان ا-يثانولاذكر طريقة لتحضير ) ٣س

؟الميثانولاكتب معاد�ت للحصول على . في وجود ضوء وحرارة الكلورمن تفاعل الميثان مع ) ٤س

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl حرارة/ ضوء

ميثان2CH3Cl + 2Na CH3CH3 + 2NaCl

فورتزتفاعل

ميثيل كلوريد

CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl حرارة/ ضوء

إيثيل كلوريدCH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH+ NaCl

إيثانول KClأو KOHأو

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl حرارة/ ضوء

ميثان

CH3Cl + KOH CH3OH + HCl ميثانول ميثيل كلوريد

؟ھيدروكربونيما السبب في أن جزئ الغول أكثر قطبية من أي جزئ ) ١س

كربون وبين ا9كسيجين والھيدروجين9نه في جزئ الغول الرابطة بين ا9كسيجين وال) ج

الھيدروكربونات مقارنة بالكربون والھيدروجين بينما في ل7كسيجين الكھربية العالية للسالبية قطبية نظرا

. الكھربية متقاربة لذا فھي غير قطبية السالبية

؟الھيدروكربونات أعلى من ا�غوالعلل درجات غليان ) ٢س

عكس الھيدروكربونات بينما - إضافة لتكوين روابط ھيدروجينية بين جزيئاتھا ا9غوالبسبب قطبية جزيئات ) ج . ذلك تماما

�!� ���و��א����א�4*����

C H H O

H

● ●● ●-+

+

-C O

H

● ●● ●+

+

غير قطبيھيدروكربون

) غير قطبي ( غول

) قطبي ( جزئ ماء قطبي ) قطبي (

C OH

C H

O

H

R

O H

R

رابطة ھيدروجينية

أعلى ارتفاع في درجة الغليان ولماذا ؟الغوليةأي المركبات ) ٣س

) . الھيدروكربونيةالكتلة الجزيئية للمجموعة (الجزئوذلك بسبب ازدياد حجم المركب) ج

أعلى ارتفاع في درجة الغليان ولماذا ؟ الغوليةأي المركبات ) ٤س

وبالتالي فھي تكون روابط الجزئ في الھيروكسيلنظرا �زدياد عدد مجموعات المركب . ھيدروجينية أعلى بين جزيئاتھا

CH3CH2CH2OH CH3CH2OH CH3OH

CH3CH2CH2OH

CH2 CH CH2

OHOHOH

CH2 CH 2

OHOH

CH3CH2CH2OH

CH2 CH CH2

OHOHOH

في الماء عالية ؟ا�غوال ذائبيةـ : علل ) ٥س

وارتباطھا بروابط ھيدروجينية مع قطبيتھامن حيث ، بجزيئات الماء ا9غوالوذلك بسبب تشابه جزيئات ) ج ا9غوالبعضھا مما يؤدي إلى تجاذب كبير بين جزيئات الماء وجزيئات

O

H

R

O H

H

رابطة ھيدروجينية بين جزيء ماء وجزيء غول

ھناك نوعان من التفاع�ت في جزئ الغول •

تفاعAت الرابطة بين ا�كسيجين والھيدروجين) أ

وھي تشبه تفاع�ت الماء

في تفاع�تھا إلى حد كبير مع تفاع�ت الماء ؟ا9غوال ه تشاب-:علل ) ١س

. كالتي في الماء ا9غوال في حامضيةبسبب وجود ذرة ھيدروجين : ج

�א�)�אل !�$C O

H

● ●● ●+-

+

O H

O HH بسبب القطبية للرابطةحامضيةھيدروجين

بين ا�كسيجين وبينھا

oC OH C + H

+--

OH H + H

+

OH

-

أميد الصوديومNaNH2التفاعل مع قاعدة قوية مثل )١•

مع أميد الصوديوما-يثانولمثال تفاعل •

الصوديوم ؟ ھيدروكسيدـ يتفاعل الغول مع أميد الصوديوم بينما � يتفاعل مع :علل ) ٢س

البوتاسيوم وھيدروكسيد NaOH الصوديوم ھيدروكسيدوذلك 9ن الغول ذو قوة قاعدية تشابه كل من : ج KOH إلى حد ما ، بينما نجد أن أميد الصوديوم NaNH2 أقوى قاعدية .

R O H + NaNH2 ONaR- +

+ NH3تصاعد غاز النشادر

ا�مونياأميد الصوديوم الصوديوم ألكوكسيدملح

CH3CH2O H + NaNH2 CH3CH2 0Na+-

+ NH3

) الصوديوم ايثوكسيد( ملح

K و Naالتفاعل مع العناصر القلوية مثل ) ٢•

� تتفاعل ؟ الھيدروكربوناتبينما ، مع العناصر القلوية ا9غوالتتفاعل : علل ) ٣س•

على ھيدروجين حمضيالھيدروكربوناتج نظرا لعدم احتواء •

وضح مع كتابة المعادلة ؟ . والميثانولكيف تميز بين الميثان ) ٤س•

يتفاعل بينما الميثان � يتفاعل الميثانول نجد أن البوتاسيومبالتفاعل مع الصوديوم أو ) ج •

2RO H + 2Na ONa2R- +

+ H2ملح تصاعد غاز ھيدروجين

ONa2R- +

2K

او

2CH3OH + 2K 2CH3 0Na+-

+ H2 الصوديومميثوكسيد

تفاعAت الرابطة بين الكربون وا�كسيجين) ب •

جميع ھذه التفاع�ت تتضمن فك الرابطة بشكل غير متجانس

HCl ، HBr) الھيدروجين ھاليدات ( الھالوجينية الحموضالتفاعل مع ) ١

خطوات سير التفاعل الميكانيكية

C O

OC H● ●

● ●+ HX C X + H2O

ھيدروجين ھاليد

H+

X-

غول ا�لكيل ھاليد

أكسونيومأيون

+OC H● ●

● ● H+ ھجوم

أو ارتباط C O H

H

+

رابطة قوية رابطة خفيفة بذرة ا�كسيجين لYرتباطھجوم

١خطوة

٢خطوة +

C O H

H

انفصال C + + H2O

سھلة الكسر كربونيومأيون جزئ ماء

٣خطوة

ألكيل ھاليد

C + + Xجذب

أو ھجوم C X

-

أو ارتباط

الھيدروجين ؟بروميد العادي مع البروبانولاكتب ميكانيكية خط سير تفاعل ) ١•

ـ:معادلة التفاعل ) الحل •

ـ :خط سير التفاعل

CH3CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2Br + H2O

ماء البروبيل بروميد الھيدروجينبروميد عاديبربانول

+OC H● ●

● ● H+ ھجوم

أو ارتباط CH3CH2 C O H

H

+CH3CH2

- H2O

H2O C + انفصال +CH3CH2

H

H

H

CH3CH2

H

C Br+ Br

-

ارتباط

العادي البروبيل بروميد

+ H+

O● ●

● ●C H

H

H

CH2CH2CH2 OC H

H

H

CH2CH2CH2

H

+

- H2O H

H

C ClCH2CH2CH2

H

H

CCH2CH2CH2 +Cl

-

العادي اليبيوتيل كلوريد

ا�غوالويطبق ذلك على جميع

ـ :الماء من الغول ) استخAص ( تفاعل انتزاع ) ٢•

ا9لكيناتويتم ھذا التفاعل مع حمض الكبريت المركز بالتسخين -نتاج

ـ:معادلة التفاعل

ـ :خط سير التفاعل

C C

H

H

R

H

H

OHH2SO4

R CC

H H

H

+ H2O

C C

H

H

R

H

H

OH● ●

● ●+ H + ارتباط

H H

OC C

H

R

H

+

H

H

H2SO4OSO3H-H

+

أيون ھيدروجين

١خطوة

٢خطوة

C C

H

H

R

H

H

O

H

H+ انفصال

جزئ الماء + H2O C

H H

C

H

R

H

+

كربونيومأيون

٣خطوة

C

H H

C

H

R

H

+انفصال

- H+ R

H

CC

H

Hوتكوين رابطة

) كما كان وھو عامل مساعد H2SO4�حظ أن عادت إلى تكوين حمض الكبريت ( H+

العادي ؟ البيوتانولاكتب ميكانيكية خط سير انتزاع جزئ ماء من ) ١س

H+

حمض كبريت

H H

OC C

H H

+

H

HCH3CH2

- H2O - H+

تكوين رابطة

H

CC

H

H

CH3CH2

بيوتين

● ●

● ●C C

H

H H

H

OHCH3CH2

عادي بيوتانول

C

H H

C

H H

+CH3CH2

باستخدام ا-يثيلياكتب ميكانيكية خط سير تفاعل انتزاع جزئ ماء من جزئ واحد من الغول ) ٢س•H2SO4 ؟

- H2O

● ●

● ●C C

H

H H

H

OH

إيثانول

H

H H

OC C

H

H

H

+

H

HH2SO4

OSO3HH+

C

H H

C

H

H

H

+

H

CC

H

H

H- H

+

تكوين رابطة

عودة للعائAت العضوية

H2SO4 + عامل مساعد

)إحدى مشتقات البنزين ( الفينو�ت ثالثا

وصيغته البنائية ھيالفينولـ مركب :أھم مركباتھا •

ولكن ، OH- الھيدروكسيل في المجموعات الفعالة وھي مجموعة ا�غوال يشابه الفينولنAحظ من الصيغة البنائية أن • بذرة كربون غير مشبعة من نوع في حلقة البنزين وھذا الفينولا�ختAف كبير جدا من حيث أنھا ترتبط في عن الغول وتفاعAته ، فذرة الھيدروجين فيھا أكثر حمضية مما ھي الفينولا�ختAف يؤدي إلى تغيير جذري في خواص

. ا�غوالعليه في

OHOH

أو C6H5OHأو

SP 2

C OH

● ● ● ●

SP ذرة الكربون مشبعة 3

SP2 ذرة الكربون غير مشبعةفينول

؟ ا�غوالبينما يسھل ذلك في ، الفينوليصعب فك الرابطة بين ا�كسيجين والكربون في : علل ) ١•

مما يجعل الرابطة بين الكربون وا�كسيجين أقوى وأقصر مما ھي الفينول في البنزنبسبب تأثير حلقة : ج . ومن ثم يصعب فكھا ا�غوالعليه في

مع كتابة المعادلة ؟ . ا�غوال الصوديوم بينما � تتفاعل ھيدروكسيد مع الفينولـ يتفاعل :علل ) ٢

أكثر قطبية مما ھي الفينول في وذلك نظرا �ن الرابطة بين ا�كسيجين والھيدروجين ) ج بينما � . الصوديوم ھيدروكسيد يكتسب صفة حمضية فيتفاعل مع الفينولوبالتالي ، ا�غوالعليه في

. ا�غوالتتفاعل معھا

+H O

-

NaOH + OH O Na + H2O - +

الصوديوم فينوكسيد

ROH + NaOH × �تفاعل

ثم وضح كيف تميز بينھما مع كتابة المعادلةالبنزيلي والكحول الفينولـ : اكتب الصيغ البنائية لكل من ) ٣•

الكيميائية ؟ •

يتفاعل بينما � الفينول نجد أن البوتاسيوم ھيدروكسيد الصوديوم أو ھيدروكسيد التمييز بينھما بالتفاعل مع ينكن . البنزيلييتفاعل الكحول

CH2 - OH

البنزيلي أو الغول البنزيليالكحول

OH

الفينول

OH + KOH O K+-

+ H2O

CH2OH KOH + تفاعل� ×

؟ا�غوالبينما تحدث في ، الفينولـ � تحدث تفاعAت استبدال في : علل ) ٤•

أقوى وأقصر ويصعب فكھا بسبب وجود حلقة الفينولنظرا �ن الرابطة بين الكربون وا�كسيجين في ) ج يسھل ذلك ؟ ا�غوالالبنزين بينما في

؟ الفينول� نتوقع فقدان جزئ في : علل ) ٥

ربون / بسبب تأثير حلقة البنزين القوي على الرابطة بين الكالفينوللصعوبة حدوث تفاعAت استبدال في ) ج . وا�كسيجين والتي يصعب فكھا

. مع كتابة المعادلة الAزمة لذلك ؟ البروبيلي والغول الفينولللتمييز بين كل من ٠اكتب اختبارا واحدا ) ٦

.البروبيلي و� يتفاعل الغول الفينول يتفاعل البتاسيوم ھيدروكسيد الصوديوم أو ھيدروكسيدبالتفاعل مع ) ج

HCl الھيدروجين مثل ھاليد بتفاعله مع الفينولحيث يتميز الغول عن : أو طريقة أخرى للكشف

C6H5OH + NaOH C 6H 5 O Na+-

+ H2O

CH3CH2CH2OH + NaOH × �تفاعل

CH3CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2Cl + H2O

OH + HCl × �تفاعل

. المرتبطة بمجموعتي ألكيل وھي على نوعين O ) (9وكسي|ـ تتميز بوجود مجموعة ا

. نفسھا ا9لكيل وفيھا مجموعتي ROR المتماثلة ا9يثراتأ ـ

. مختلفة ا9لكيل وفيھا مجموعتي ROR الغير متماثلة ا9يثراتب ـ

:أمثلتھا

RORأو ROR صيغتھا العامة ا يثراترابعا

CH3OCH3 أثير ميثيلثنائي ) متماثلة (

CH3CH2OCH2CH3

ايثرايثيلثنائي ) متماثلة (

CH3CH2OCH3

ايثرميثيل ايثيل) غير متماثلة (

O CC

CH3

H

CH3CH3

CH3

H

ايثرايزوبروبيلثنائي ) متماثلة (

OCH3

ايثرميثيل بنزو

CH3OCH2CH2CH3 ايثر ميثيل بروبيل

)غير متماثلة (

صفاتھا وخواصھا الطبيعية ؟ا�يثرات أعلى من قطبية ا�غوالـ قطبية :علل : ١س•

لذلك فھي � تحتوي على ذرة ھيدروجين ا9يثرات في نبا9كسيجيننظرا لعدم ارتباط ذرة ھيدروجين ) ج .ا9غوالحمضية كما ھو الحال في

المماثلة لھا في الوزن الجزيئي ؟ ا�غوال أقل من درجات غليان ا�يثراتـ درجات غليان :علل ) ٢ س

.ا�غوال كما في ا�يثراتنظرا لعدم تكوين روابط ھيدروجينية بين جزيئات

ا�غوال ذائبية في المذيبات ا لقطبية أقل من ا�يثرات ذائبيةـ :علل ) ٣ س

. ا�غوال أقل قطبية من ا�يثراتوذلك �ن

OH

● ● ●●C O

●●● ●

C C

ـ عدم تكون روابط ھيدروجين بين جزئيات ا�ثير:علل )٤س •

. نظرا لعدم احتوائھا على ذرة ھيدروجين حمضية ) ج

في الماء بصورة ملحوظة ؟ ا�يثراتـ تذوب :علل ) ٥س•

.وذلك �حتوائھا على ذرة اكسيجين تكون مع الماء روابط ھيدروجينية ) ج

كمذيب عضوي �ستخAص المواد العضوية من مصادرھا ا�يثر ايثيلـ يستخدم مركب ثنائي :علل ) ٦س •. الطبيعية

. وذلك مكانية تبخيره بسھولة ) ج

O..O..

..

..

H

R

RR

رابطة ھيدروجينية بين جزئ غول وجزئ أيثر

H

OO ....

R

HR

.. ..

رابطة ھيدروجينية بين جزئ ماء وجزئ أيثر

تحضيرھا بنزع جزئ ماء من جزيئين غول بالتسخين في وجود حمض كبريت مركز عند ا�يثراتيمكن تحضير •

)م ١٤٥ ← م ١٤٠( درجة حرارة

؟ اكتب معادلة التفاعل ؟ الميثانول ايثر من ميثيلكيف تحضر ثنائي : ١س•

. م في وجود حمض الكبريت المركز 145ـــ 140 بالتسخين عند الميثانولمن جزيئين من ) ج •

؟ا يثر ايثيلاكتب معادلة لتحضير ثنائي : ٢س •

2ROH + HORH2SO4

145C140ــــ ROR + H2O

ROH + HORH2SO4

145C140ــــ ROR + H2O

+H2SO4

145C140ــــ2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O

ايثر ايثيلثنائي

H2SO4

145C140ــــCH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2O ايثر ميثيلثنائي

تابع

ا�يثراتانب التي تحتوي على أكثر من ذرتي كربون نتوقع وجود نواتج ثانوية إلى جا�غوالعند تسخين • ** * ا�لكيناتوغالبا تكون

مع حمض البروبانولما ھي المركبات العضوية نتوقع وجودھا في إناء التفاعل عند تسخين : ٣س •. وضح اجابتك بالمعاد�ت فقط . المركز الكبرتيك

ـ: كالتالي ا�لكينـ ايثر وناتج آخر ھو :ـ يتكون نتيجة للتفاعل :الحل ) ج •

2R- CH2- CH2-OH

RCH2CH2OCH2CH2R + H2O

C CH22R

H

+ 2H2O

140C-145C

160C-170C

H2SO4

°°°°

°°°°

ألكين

C CC2H

H H H

HHH

OH H2SO4

CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + H2O

C CH22CH3

H

+ 2H2O

تسخين

148C

160C

°°°°

°°°°

ايثربروبيلثنائي

بروبين بروبانول

ايثر ؟ميثيل ايثيلاكتب معادلة كيميائية لتحضير مركب ) ٤س•

١٤٥ ــ ١٤٠ في وجود حمض الكبريت المركز عند حرارة ا�يثانول مع الميثانولـ أ ـ من تفاعل ) :ج •

ـ :ولمسونب ـ بطريقة •

. ا9لكيل ھاليدحيث يتم استبدال الصوديوم في الملح بمجموعة الكيل في

ـ :التفاعل التالي : مثال •

ايثر؟ ايثيل المناسب كيف تحصل على ثنائي ا9لكينـ مبتدئا من :٥س •

+CH3CH2OH CH3OH H2SO4

140C-145C°°°°CH3CH2OCH3 + H2O

ONa + CH3I OCH3 + NaIاستبدال

ميثيل يوديد فيونكسيد

RONa + RX - +

ROR + NaX صوديوم ألكوكسيد ألكيل ھاليد

CH2CH2i) H2SO4

ii) H2OCH3CH2OH + CH3CH2OH

+ H2OH2SO4

CH3CH2OCH2CH3

140C-145C°°°°ايثرايثيلثائي ايثانول ايثيلين

تفاع�تھا مع القواعد ؟�تتفاعلوكذلك ، في تفاعAت عديدة ا�يثرات �تدخلـ :ـ علل :١س•

. حامضيةوذلك لعدم احتوائھا على ھيدروجين ) ج •

كالحموض قوية حموض تنحصر تفاع�تھا فقط في فك الرابطة بين الكربون وا9كسيجين بتأثير∗• ) HXجزيئين من ( بكمية وافرة HX الھالوجينية

ـ :معادلة التفاعل •

ـ ) :الميكانيكية ( ـ :خط سير التفاعل •

R-CH2-O-CH2R + 2 HX كمية وافرة

2RCH2X + H2Oماء ا�لكيل ھاليد

-X دخول

H+ ھجومR-CH2 - O - CH2R + HX

H+ X-

C CH2RRCH2

H

+

أكسوتيومأيون كسر

RCH2OH + RCH2X كحول ألكيلھاليدجزئ

+HX

RCH2X + H2O ألكيل مماثل للسابقھاليدجزئ آخر

الھيدروجين ھاليد الغول مع بھاوبنفس الطريقة التي يتفاعل

تابع

ايثر ؟ميثيل من ثنائي ميثان كلوروـ اكتب خط سير تحضير ) :٢س•

ـ :الحل ) ج •

ـ ھجوم ١Hلـ

+

+ HClC HCH3

H

+- H2O CH3+Cl

-

ارتباط -٢CH3Cl

+CH3OCH3 + HCl ـ ھجوم ١

Hلـ + C CH3CH3

H

دخول-٢

Cl- CH3Cl + CH3OH

كلوروميثان ايثر ميثيلثنائي كسر

كلوروميثان

تابع ؟اUيثيلي اUيثرعلى ) HI( اكتب خط سير التفاعل الذي تتوقعه عند إضافة كمية زائدة من ) ٤س •

ـ معادلة الفاعل :الحل ) ج •

ـ :خط سير التفاعل •

ـ :خط سير التفاعل •

CH3CH2-O-CH2CH3 HI+Hھجوم 1

+

H

CH3CH2 C+

CH2CH3

CH3CH2-O-CH2CH3 2HI+ 2CH3CH2I + H2O ا-يثيلي ا�يثر كمية زائدة ا-يثيل يوديد

) ايثر ايثيلثنائي (

Iـ ارتباط ٢-

CH3CH2I + CH3CH2OH+ HI

H ھجوم1+ CH3CH2 C

+

H

H ايثانول ايثيل يوديد

انفصال

H2O- CH3CH2+

Iـ ارتباط ٢-

CH3CH2 I ايثيل يوديد

تابعوسم الناتج ؟ ، HBr ايثر مع فبريتين ايزوبروبيلاكتب معادلة فقط لتفاعل ثنائي ) ٤س•

ـ :الحل •

. ؟ الميثانول كيف تحص لعى الميثيليمبتدئا من ا�ثير ) ٥س •

ـ :الحل •

C O C

CH3

CH3

H H

CH3

CH3

+ 2HBr C

CH3

CH3

2H Br + H2O

بروبيل ا�يزو بروميد

CH3OCH3 + 2HBr 2CH3Br + H2O ميثيليايثر

) ايثر ميثيلثنائي ( ميثيل بروميد

الميثانول

2CH3Br + KOH CH3OH + KBr بوتاسيوم ھيدروكسيد

. وفيھا ترتبط ذرة كربون بذرة أكسيجين بواسطة رابطة مزدوجة الكاربونيلتتميز بوجود مجموعة •

قارن بين و من حيث ) س •

. أ ـ أنواع الروابط ونوع التھجين ونوع الفك •

ـ :ب ـ الصفات الطبيعية التالية •

الذائبية ـ ٣ ـ درجات الغليان ٢ ـ القطبية ١•

( )سيجما وھي روابط ثنائية إحداھا من النوع C=O و C=Cأ ـ أنواع الروابط متشابھة في كل من ) ج •

( ) بايوا9خرى •

الكربون من النوع ذراتنوع التسخين في •

. الكھربية لذلك يتم الفك بشكل متجانس السالبية الذرتان متماثلتان في C=C نوع الفك في •

. عن الكربون لذلك يتم الفك بشكل غير متجانس ل�كسيجين أعلى السالبية ھناك فارق كبير في C=O بينما في

)والكيتونات ا�لدھيدات ( الكاربونيAتعائلة خامسا

C

o

● ●

OC ●●

+

كاربونيلمجموعة كيتون أو ألدھيد

CC

رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون

) مثA ا�لكين(

CCOC

-

sp3

الصفات الطبيعية وحيث أن ذرة C=O الكھربية لذلك فالرابطة غير قطبية أما في السالبية متماثلتان في C=C ـ بما أن الذرتان ١•

ا9كسيجين التي تحمل أعلى من الكربون لذلك تتجه الكترونات الرابطة المزدوجة بالقرب من سالبيةا9كسيجين . شحنة جزئية سالبة وبالتالي فالرابطة قطبية

درجات الغليان وا�نصھار-٢•

ات غليانھا وانصھارھا منخفضة غير قطبية لذلك تجاذب الجزيئات ضعيف وبالتالي درج) بصفة عامة الھيدروكربونات(

مما يسبب ارتفاع في درجات الغليان قطبيتھا قطبي والتجاذب بين الجزيئات قوي بسبب فالجزئأما . وا�نصھار

ـ : في الماء والمذيبات القطبية الذائبية) ٣•

لذلك � تذوب في الماء والمذيبات القطبية ا9خرى قطبيتھافي نظرا لعدم •

ذائبيتھا وجود روابط ھيدروجينية بينھا وجزيئات الماء تجعل وامكانية بھاأما في فالقطبية التي تتميز •. عالية في الماء والمواد القطبية

لماذا ؟. العادي البروبانولأي المركبين أعلى درجة غليان ا�سيتون أم ) ١س•

العالية وتكوين روابط ھيدروجينية بين جزيئاتهقطبيته العادي أعلى درجة غليان بسبب البروبانول) ج •

؟ ا�يثرات أعلى منھا في والكيتونات ا�لدھيداتـ درجات غليان :٢س•

با�يثرات مقارنة والكيتونات ل^لدھيداتبسبب القطبية العالية ) ج •

والھيدروكربونات ا�يثرات أعلى منھا في والكيتونات ا9لدھيدات ذائبيةـ :علل ) ٣س•

وإمكانية تكوين روابط ھيدروجينية مع جزيئات الماء والكيتونات ل^لدھيداتبسبب القطبية العالية ) ج

CC

OC

CC

OC

OCO

OC H OH رابطة ھيدروجينية

• ؟والكيتونات ا�لدھيدات أعلى منھا في ا�غوالـ درجات غليان :علل ) ٤س

• . العالية وتكوينھا روابط ھيدروجينية بين جزئياتھا ا9غوالبسبب قطبية ) : ج

ة املعة ايغصال

CO

H R – إما ذرة ھيدروجين Rحيث H

أو مجموعة ألكيل

ا�لدھيدات

CO

RR

مجموعة ألكيل Rحيث

الكيتونات

ة مثلا�

C

O

HH ) لدھيد ميثا ( لدھيدفورما

C

O

H CH3

) ايثالدھيد ( لدھيد أسيتا

C

O

HCH3CH2

لدھيد بروبا

C

O

HCH6CH5

لدھيد بنزا

C

O

H أو

C

O

CH3

أسيتون

CH3

C

O

CH3

) بيوتانون ( كيتون ايثيل ميثيل

CH3CH3

C

O

H

أسيتوفينون

) RCH2OH( ا�ولية ا�غوالـ تحضر عن طريق أكسدة :ا�لدھيدات•

البوتاسيوم برمنجنات - أكسدة ضعيفة K2Cr2O7 البوتاسيوم كروماتـ ثنائي :ـ من العوامل المؤكسدة مثل :مAحظة * •KMnO4أكسدة قوية

تحضيرھا

C

H

R OH

H

( O ( أكسدة

K2Cr2O7C

O

R H + H2O

C

R

R OH

H

ألدھيد

) 1 ( غول أولي

( O ( أكسدة

K2Cr2O7KMnO4

C

H

R OH

HC

O

R R + H2O

) 2 ( غول ثانوي كيتون

C OH

H

عامل مؤكسد C

O

كيتون أو ألدھيدغول أولي أو ثانوي

قاعدة عامة

( ) الثانوية ا�غوال يتم تحضيرھا عن طريق أكسدة ـ :الكيتونات

الثAثية بسھولة ؟ ا�غوالـ � يمكن أكسدة :ـ علل ) :١س•

بطرق سھلة ؟الثالثية ا�غواليصعب أكسدة ) ٢س•

. الثAثية بذرات ھيدروجين ا�غواللعدم ارتباط ذرة الكربون في •

•

C

R

R OH

R

]O[

أكسدة X� يمكن

غول ثAثي

بين ذلك بواسطة معادلة ؟ لدھيد ا�سيتا كيف تحصل على ا يثانولمبتدئا من ) ١س•

من الغول المناسب ؟ لدھيد الفورمااكتب معادلة لتحضير ) ٢س•

ـ :الحل •

. ؟ ا�سيتالدھيد كيف تحضر با�سيتيلينمبتدئا ) ٣س•

ـ :وتوجد طريقة أخرى صناعية •

KCr2O7

) O( أو + H2O C

O

CH3 H اسيتالدھيد

CH3CH2OH أميثانول

CH3OH KCr2O7

) O( أو C

O

H H + H2O ميثانول فورمالدھيد

HC CHH2 / Ni

اختزال H2C CH2

i) H2SO4

ii) H2SO4CH3CH2OH

K2Cr2O7CH3 C

OH

اسيتالدھيد

HC CH + H2O H / Hg

+++

CH3 CO

H اسيتالدھيد

ايثلين ايثانولبروبين

وضح بالمعاد�ت كيف تحصل على ا�سيتون ؟بالبروبينمبتدئا ) ٤س•

H2SO4C

H

CH3CH3

OSO3H

C

H

CH3CH3

OH

K2Cr2O7CH3 C

O

CH3أسيتون

ماركونيكوفحسب قاعدة

ايزوبروبانول أو بربانولـ ٢

H2O

CH CH2CH3

بروبين

ـ مبتدئا بغول مناسب كيف تحضر ا�سيتون ؟) :٥س •

ـ :ـ الحل ) : ج •

؟ا�سيتالدھيدوضح بالمعاد�ت كيف تحصل على . ا�لكيل بكلوريدـ مبتدئا ) :٦س •

ـ :الحل •

C

H

CH3CH3

OH

K2Cr2O7 ) O( أو

CH3 C

O

CH3 + H2O

) ايزوبروبانول ( بروبانولـ ٢

أسيتون

CH3CH2Cl + KOH - HCl

CH3CH2OH

K2Cr2O7

- HClCH3 C

OH

اسيتالدھيد

ايثانول البوتاسيوم ھيدروكسيد ا�يثيل كلوريد

؟ا�سيتالدھيداكتب معاد�ت للحصول على . ا�يثر ايثيلـ مبتدئا من ثنائي ) :٧س•

كيف تحصل على ا�سيتون بالمعاد�ت ؟بروبانول -١ـ من ) :٨س •

ـ:ـ الحل :) ج •

CH3CH2OH K2Cr2O7

)O (CH3 C

OH

اسيتالدھيد+ H2O

+ 2HCl 2CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OCH2CH3 ايثيلي كلوريد ھيدروجين كلوريد ايثر ايثيل ثنارئي

CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl صوديوم ھيدروكسيد إيثانول

CH3CH2CH2OHH

+/ ∆

CH2CH3CH

CH3 C

O

CH3 C

H

CH3CH3

OH

K2Cr2O7

إيزوبربانول

ا�سيتون

عادي بروبانولبروبين i) H2SO4

ii) H2SO4

ـ : ھي والكيتونات ا9لدھيداتمن أھم تفاع�ت •

. الكيتونات عن ا9لدھيدات بھاأ ـ تفاع�ت ا9كسدة وتتميز •

. الكربونيلوھي للتعرف أو الكشف عن مجموعة ) الھيدرازيناتمع ( ب ـ تفاع�ت ا-ضافة •

. أغوال إلى والكيتونات ا9لدھيدات فيھا إرجاع ئويتمـ :ج ـ تفاع�ت ا�ختزال •

ـ :تفاعAت ا�كسدة ) أ •

، ھيدروجين يمكن استبدالھا ذرات بذرة أو ا�لدھيدات في الكربونيل بسبب ارتباط مجموعة

بھيدروجين الكاربونيل ذلك لعدم ارتباط يصعمب الكيتوناتأما

تفاع�تھا

C

O

Hأكسدة C

O

OH ألدھيدحمض

C

O

R Rأكسدة

X� يمكن كيتون

) ا9لدھيدات بهما تتميز ( عدا تفاع�ت ا9كسدة والكيتونات ا9لدھيدات تتشابه تفاع�ت ∗•

ـ : وھي الكيتونات عن ل^لدھيدات) ا9كسدة ( ـ تفاع�ت •

ـ مع محلول أمينات الفضة القاعدية :تولينز تفاعل -١•

ذات راسب Ag فضة ذراتإلى ) عامل مؤكسد ( + Agوالدليل على التفاعل ھو تحول أيونات الفضة • ) مرآوي( فضي

]Ag ( NH3)2 [ +

ألدھيد

-C

O

R H + 2Ag + 2OH + ∆

2Ag + H2O +

محلول عديم اللون

C

O

R OHحمض

راسب قوي مراوي

ومما يدل على التفاعل تحول ( ) النحاس ترتراتـ يحتوي على محلول :فھلجتفاعل مع محلول ) ٢• الراسب البني المحمر Cu2O( ) إلى أكسيد النحاس ( ) ايونات النحاس

) الھيدرازنياتمع ( ـ :تفاعAت ا ضافة ) ب •

( )الكاربونيل �حتوائھا مجموعة والكيتونات ا�لدھيدات بھاوھي تفاعAت تتميز •

ـ :ھي ( ) أھم المركبات التي تتفاعل لفك الرابطة المزدوجة في -•

ـ ) :معادلة التفاعل ( •

Cu++

C

O

R ألدھيد

H 2Cu+++ 4OH-

+ ∆ C

O

OHحمض

H + 2H2OCu2O +

محلول أزرق اللون راسب بني محمر

C

O

CO

H2N NH2الھيدرازين

NH

H2N الھيدرازينفينيل

NH

H2N

NO2

NO2

+ H2N N

H

ھيدرازين+ H2O NC N

H

ھيدرازون

مادة صلبة لونھا برتقالي أو أحمر

CO

كيتون أو ألدھيد

ـ ھذا التفاعل:مAحظة والكيتونات ا�لدھيدات مھم للكشف عن

الھيدرازين تنيتروفينيل ـ ثنائي ٤، ٢

ـ ) :ا-رجاع ( ـ تفاع�ت ا�ختزال ) :ج •

ـ :أغوال إلى والكيتونات ا9لدھيداتوھو تفاعل إرجاع •

ـ :أھم العوامل المختزلة ھـي •

) معادلة التفاعل ( •

H2/Ni Or PtOrPd تين أوAدميومالھيدروجين في وجود نيكل أو بAعامل مساعد ( ب (

LiAlH ) عامل مساعد ( بAدميومالھيدروجين في وجود نيكل أو بAتين أو 4

NaBH4 تين أوAدميومالھيدروجين في وجود نيكل أو بAعامل مساعد ( ب (

C

O

كيتون أو ألدھيد

اختزال C

O

Ho

H

◌ غول أولي أو ثانوي

H2/ NiLiAlH 4NaBH4

LiAlHـ ما أثر ) :١س • ا�سيتون - با�سيتالدھيد -ـ أ:على كل من 4

. أغوال وا�سيتون ويحولھا إلى ا�سيتالدھيدعامل مختزل لذلك يعمل على اختزال كل من ) ج •

CH3 C

OH

اسيتالدھيد

LiAlH 4CH3- CH2OH

إيثانول

C

H

CH3CH3

OH إيزوبربانول بروبانول -٢

CH3 C

O

CH3LiAlH 4

أسيتون

) تولنباستخدام كاشف ( وا�سيتون ا�سيتالدھيدوضح بالمعاد�ت كيف يمكن التمييز بين كA من ) ٢س•

بينما ا�سيتون � يتأكسد ، ا�سيتالدھيدـ يمكن التمييز بينھما بواسطة تفاع�ت ا9كسدة حيث يتأكسد :الحل • إلى ا�سيتالدھيد�تھا مع يحتوي على أيونات الفضة التي تختزل وتتحول عند تفاعتولنوكاشف

. كدليل على حدوث التفاعل مرآويراسب فضي

؟ )في وجود عامل مساعد ( ا�سيتالدھيدبمعادلة كيميائية فقط وضح أثر الھيدروجين على ) ٣س•

ـ :الحل ) ج •

Ag ++

+ +CH3 C

OH

اسيتالدھيد2Ag +

2OH- ∆ + Ag + H2OCH3 C

O

OH

راسب فضي مراوي أسيتيكحمض

محلول عديم اللون

CH3 C

OH

اسيتالدھيد

H2/ عامل مساعد C OH

H

CH3

OH

إيثانول

؟ا�سيتالدھيد على فھلجبمعادلة كيميائية وضح أثر محلول ) ٤س•

اكتب معادلة . والكيتونات ا�لدھيدات في الكاربونيلما أھم التفاعAت الدالة على وجود مجموعة ) ٥س • . التفاعل الرمزية ؟

. الھيدرازين نيتروفينيل أو ثاني الھيدرازين أو فينيل الھيدرازينـ التفاعل مع :الحل •

OC H2N C

H

H ھيدرازين

+ C N NH2 + H2O بلون ھيدرازون كيتون أو ألدھيد

برتقالي مادة صلبة

C

O

R ألدھيد

H 2Cu+++ 4OH-

+ ∆ 2H2O+Cu2OCH3COOH

راسب بني محمر من أكسيد النحاس ( )

ا�سيتيكحمض محلول أزرق اللونمن أيونات النحاس

( )

+

COOH- كربـوكسيليةوتتميز بذوقھا الحمضي الAذع �حتوائھا على مجموعة

ـ : صفاتھا وخواصھا الطبيعية

: العضوية على وجود ث�ث روابط وھي الحموض تعتمد صفات

رابطة مزدوجة بين الكربون وا9كسجين •

رابطة منفردة بين الكربون وا9كسيجين •

رابطة بين ا9كسيجين والھيدروجين •

C )الكاربوكسيلية( العضوية الحموض سادسا

O

O HR

C

O

O HR +

+-

-

كاربوكسيلمجموعة ) أكثر قطبية (

CO

كاربونيلمجموعة

O H ھيدروكسيلمجموعة

CO

C O

H O

OH

CO

O

O ٠٠٠

٠٠٠C

O

H

العضوية الحموضرابطتين ھيدروجينيتين بين جزيئين من ) أكثر روابط ھيدروجينية (

؟ا�غوال العضوية أعلى منھا في الحموضـ درجات غليان :علل ) ١س•

وتكوين روابط ھيدروجينية أكثر بين جزيئاتھا، العضوية العالية جدا الحموضبسبب قطبية جزئيات ) ج •

؟ ا�غواللعضوية في الماء أعلى منھا في . االحموض ذائبيةـ :علل ) ٢س•

. العالية وإمكانية تكوين روابط ھيدروجينية أكثر مع جزيئات الماء قطبيتھابسبب ) ج •

أھم مركباتھا

C

O

OHH ) الفورميك(حمض النمل الميثانوكأو حمض

C

O

OHCH3

) ا�سيتيك( حمض الخل ا�يثانويك أو حمض

C

OHCH3 C

O

OH

H ) الAكتيك( حمض اللبن

CC C

O

OH(CH2)7

HH

CH3(CH2)7حمض الزيتون

) ا�وليك(

C

HR C

O

OH

NH2حمض أميني

C

O

CH3

COOH

O

ا�سبرين السالسيك حمض استيل

C

C

C

COOH

COOH

COOH

HO

H2

H2

)الستريك ( حمض الليمون

الحموضتابع مركبات

C

C

C

C

C COOH HO

HO

H2

H

H

OH

OH

OH جـفيتامين

COOH

C6H5.COOHأو

) البنزويك ( البنزنحمض

البروبانويكحمض

C

O

OHCH2CH3 البيوتانويكحمض

C

O

OHCH2CH2CH3

تحضيرھا ـ :طريقة تحضير حمض الخل في الصناعة •

كعوامل مساعدة ليتحول إلى ( ) الزئبق مع الماء في وجود حمض الكبريت وكبريتات ا�سيتيلينمن • الذي يتحول عند أكسدته إلى حمض الخللدھيد أسيتا

؟ا�سيتيككيف تحصل على حمض . الكلس كربيدمبتدئا من ) س •

•

+ H2OH

+Hg

++/

O

C HCH3(O)

K2Cr2O7

O

C OHCH3حمض الخل

) ا�ستيكحمض ( ) لدھيداسيتا (

H C C H ) أسيتلين(

CaC2 + 2H2O∆

C2H2 + Ca( OH )2 اسيتلين الكلس كربيد

C2H2 + 2H2O H+

Hg++

/O

C HCH3K2Cr2O7

O

C OHCH3حمض استيك

تخمر العنب بواكسطةطريقة تحضير حمض الخل •

سكر العنب•

. العضوية في المختبرالحموضالطريقة العامة لتحضير •

. كعوامل أكسدة ) KMnO4( أو ) K2Cr2O7 ( بـ ا�غوالمن أكسدة * •

وعند زيادة كمية العوامل المؤكسدة* •

أنزيمات إيثيليغول أنزيمات الخال

حمض الخل تقطير

RCH2OH غول

]O[ O

C HR ألدھيد

]O[ O

CR OHحمض

]O[ ]O[

أكسدة قويةRCH2OH RCOOH

غول حمض

؟لدھيد الفورمامن ) النمل ( الفورميكاكتب معادلة لتحضير حمض ) ١س •

.البوتاسيوم كرومات بواسطة ثنائي الفورمالديدـ باستخدام :الحل •

؟ ا�سيتالدھيد على البوتاسيوم كروماتبمعادلة وضح أثر ثنائي ) ٢س•

وضح بمعادلة ؟ ا�ستيك كيف تحصل على حمض ا يثيلينمبتدئا من •

O

C HH ألدھيدفورما

K2Cr2O7

O

C OHH الفورميكحمض

O

C HCH3 لدھيد أسيتا

K2Cr2O7

أكسدة

O

C OHCH3حمض الخل

) ا�ستيكحمض (

CC

HH

H HH2SO4

C C

H

H

H H

H

OSO3H

H2O CH3CH2OH

K2Cr2O7

O

C HCH3K2Cr2O7CH3COOH الخل ا�سيتيكحمض أسيتالدھيد

أكسدة

إيثيلين إيثانول

؟البروبانويك المناسب كيف يمكن الحصول على حمض ا�لكيل بھاليدمبتدئا ) ٤س •

ـ :الحل •

•

CH3CH2CH2OHK2Cr2O7

C

O

CH3CH2 H بروبالدھيد

K2Cr2O7

CH3CH2CH2Cl + KOH CH3CH2CH2OH + KCl

C

O

CH3CH2 OH البروبانويكحمض

البروبيل كلوريد عادي بروبانول

تفاعAتھا ن ھيدروجين العضوية ذات حمضية عالية حيث يسھل فصل ذرة الھيدروجين على شكل أيوالحموضتعتبر •

موجب

أو بشكل أصح•

H+

C

O

O HR

الفورميكحمض

O

C OH-

+ H+

C

O

O HR

+ H2O

O

C OH-

+ H3O +

؟ا�غوال العضوية للتأين أكبر من قابلة قابليةالحموضـ :علل ) ١س•

؟ا�غوالالسبب أن ذرة الھيدروجين في الھيدروجين أكثر حمضية مما ھي في ) ج •

؟ا�غوال العضوية أكثر حمضية من الحموضما السبب في أن ) ٢س •

عالية كھروموجبية في الحمض تحمل الكاربوكسيلوذلك �ن ذرة الكربون في مجموعة ) ج •

وذلك يؤدي ، ا�غوال أكثر منھا في Cــــ O مما يزيد من اقتراب الرابطة بين •

لحمض وذلك يجعل ذرة الھيدروجين أكثر إلى جذب ا�كسيجين �لكترونات الرابطة بينھا وبين الھيدروجين في ا ا�غوالمما ھي عليه في ) حمضية ( كھروموجبية

O

O H+

+-

-

C+

O H+-C

)تفاعAت ا�ستبدال ( العضوية الحموضيعتبر التفاعل مع القواعد أھم تفاعAت •

الفلز يذوب في الماء كربوكسي�تلح ويتم فيھا استبدال ذرة الھيدروجين بفلز من المركب القاعدي ويتكون م•

ـ :لقواعد التي تتفاعل ھي .وأھم ا•

Na2CO3 وكربونات الصوديوم KOH البوتاسيوم وھيدروكسيد NaOH الصوديوم ھيدروكسيد•

K2CO3 البوتاسيوموكربونات •

البيكربونات أو مع الھيدوركسداتالتفاعل مع •

O

C OHR + NaOH

O

C ONaR+-

+ H2O كربوكسيليحمض صوديوم ھيدروكسيد الصوديوم كربوكسيAتملح

KOH +

O

C ONaR+-

البتاسيومكربونات البوتاسيوم كربوكسيAتمع

التفاعل مع الكربونات

البيكربوناتالتفاعل مع

+R

O

C OH NaHCO3

O

C ONaR+-

+ CO2 H2O +

CO2 + H2O K2CO3+O

C2R OK+-

البتاسيومكربونات البوتاسيوم كربوكسيAت+تصاعد غاز

R

O

C OH2 + Na2CO3

O

C ONa2R+-

+ H2O CO2 +تصاعد غاز ثاني أكسيد الكربون

كربونات الصوديوم الصوديوم كربوكسيAت

O

CR OK+-

أو

Na2CO3

أو

؟ عديمة الذوبان في الماءالحموضكيفية تنقية أو فصل •

ملح يذوب في الماءمحلول قاعدي + حمض عضوي � يذوب في الماء صلب

الحمض العضوي النقي حمض غير عضوي صلب

) حمض معدني ( الكلورمثل حمض

. وھو مادة صلبة � يذوب في الماء ) البنزويك ( البنزن حمض الحموضومن ھذه

) مثA البنزنحمض ( بتجربة وضح كيف يمكن تنقية عينة من حمض صلب عديم الذوبان في الماء ) س •من الشوائب مع كتابة المعاد�ت ؟

الصلب البنزن عادته إلى حمض الكلورـ يمكن ترسيب الى ملح بإضافة حمض :ثانيا

COOH

+ HCl ترسيب

coo Na+-

+ NaCl

ملح بنزوات الصوديوم

COOH

+ NaOH ذابة إcoo Na

+-

+ H2O

) صلب ( النقي البنزنحمض

• ا9سترات: أو�

العضويةالحموضأھم مشتقات •

C ا9ميدات :ثانيا •O

OR RCO

NR• الحموض ھاليدات: ثالثا CO

XR

أما ا�خريات سنشير إليھا فقط ، بشيء من التفصيل ا�ستراتسنعرض في ھذا الموضوع •

C وصيغتھا العامةا سترات: أو� O

OR R

ـ :أھم مركباتھا

CO

H OC2H5

ا يثيل فورمات أو ا يثيل ميثAت

CO

OH CH3

الميثيل فورمات أو الميثيل ميثAت

CO

OCH3 CH2CH3

CO

OCH3 C2H5

ا يثيل خAت أو ا يثيل أسيتات

C3H7COOC5H11

البنتيل بيوتانديتأستر له راحة الموز

CO

OCH3CH3

الميثيل خAت أو الميثيل أسيتات

CH3COOC5H11

البنـتيل خAت أو أسيتات) استر له رائحة المشمش (

CH3COOC8H17

البنـتيل خAت أو أسيتات) استر له رائحة البرتقال (

تحضيرھا عن طريق تفاعل الحمض مع الغول في وجود حمض الكبريت ا�ستراتيمكن تحضير •

. كعامل مساعد H2SO4المركز

؟ ا�ستراتـ يجب إضافة حمض الكبريت المركز في تفاعل الحمض والغول لتكوين :علل ) س •

للتخلص من الماء H2SO4وذلك �ن التفاعل عكسي لذا يضاف

RCOOH + ROH حمض

H+

حمضRCOOR + H2O

أستر

ا�ستراتالتفاعل العام لتحضير

R C O H

O

+ H O R

H+

R C

O

O R + H2O

حمض غول استر

ـ ) :ميكانيكا التفاعل ( خطوات سير التفاعل

بذرة أ�كسجين المرتبطة ،) حمض الكبريت ( الموجودة في الحمض الغير عضوي +Hأ ـ ارتباط اكسونيومبرابطة مزدوجة مع الكربون في الحمض العضوي لتكوين أيونات

R C O H

OH+

R C

+OH

O R

أكسونيومأيونات

مما يسھل ارتباط ذرة أكسجين الكربوكسيل ذرة كربون كھروموجية يزيد من تزايد ا�كسونيومب ـ تكوين أيون ثم ينفصل جزئ ماء ، ويتكون المركب بواسطة بوسيط غير ثابت ( ) بايالغول وبالتالي كسر الرابطة ـ

H2O وأيون ھيدروجينH+

R

HORR C O H

O

+ R C

OH

O H

مركب وسيط

٠٠

٠٠

+

O +

H

C

O

+ H2O H+R OR

أستر

+

π

. مع توضيح خط سير التفاعل ؟ . ا�يثيل خAتاكتب معادلة تحضير : ١س

O

CH3 C H2O +OC2H5

O

إيثانول

ـ :الحل

خطوات سير التفاعل

C +H+

OHCH3

O

CH3

+ OH

C + OHCH3 HOC2H5٠٠

٠٠C

C OH

OH+

C2H5

CH3

ON

+

H

O H

O

H2O-

H+-C C2H5CH3

O

ا يثيلخAل

H+

C2H5OHC OHCH3 +

ا�ستراتتفاعAت

. مشتقة من ا�حماض العضوية إ� أنھا � تحمل الصفة الحمضية ا�ستراتـ على الرغم من أن :علل

C

O

O

كاربوكسيلحمض

H C

O

O

أستر

C

من الرابطة بين ا�كسجين وذلك �نھا تختلف عن الحمض يوجد رابطة بين أ�كسجين وكربون بد� . الحموضأي أنھا � تحمل ذرة ھيدروجين حمضية كما في ) . في ا�حماض ( وھيدروجين

في – OHوكما أنه يمكن استبدال مجموعة ، الحموض وتفاعAت ا�ستراتتتشابه تفاعAت **

بأخرى ا�ستراتالحمض بأخرى كذلك يمكن استبدال مجموعة في

) تفاعAت استبدال ( ــ أي أنھا تدخل في

Co

ـ : كالتالي ا�ستراتمعاد�ت تفاعل ا�ستبدال العامة في ـ:أ ـ مع الماء

C C C C

C

O

O C C

O

C

C

O

C

O

R O

O

+ H2O H+

R OH

O

+ OH

أستر ماء حمض غول

NaOH ) و KOHمثل ( الھيدروكسيليةب ـ مع القواعد

R + NaOH R ONa_ +

+ OH

صوديوم ھيدروكسيدقاعدة الصوديوم كربوكسيAتملح غولاستر

. إلى الملح تحصل على حمض عضوي HCl الكلورمثل حمض ) معدني ( وبإضافة حمض غير عضوي

R ONa_ +

+ HCl R OH +NaCl

ا�سترمع الغول لتكوين وبذلك يتضح لنا من التفاعلين السابقين أنھا عكس خطوات تفاعل الحمض **

ا�ميدات/ ثانيا

CH NH

H

O

HCONH2أو

الفورماميد) أميد أولي (

CH N

O

CCH3 N

H

CH3

O

CCH3 N

H

H

O

أميد ميثيلثنائي ) أميد ثانوي (

ا�ستياميد) أميد أولي (

CH3CONH2أوCCH3 N

CH3

CH3

O

أميد ميثيلثAثي ) أميد ثانوي (

تحضيرھا) تفاعل استبدال ( مع النشادر ا�سترأ ـ من تفاعل

CR O

O

R CR NH3

O

NH3+ ROH+ أستر نشادر أميد أولي غول

CR الحموض ھاليداتـ : ثالثا X

O

CCH3: أھم مركباتھا Cl

O

CH3COClأو

)) أو الخل ا�ستيك حمض كلوريد ((

كلوريد من تفاعل حمض عضوي مع الحموض كلوريدـ يمكن تحضير : تحضيرھا SOCl2 الثيونيل

R COOH + SOCl2 RCOCl + HCl + SO2

+ NH3 CH3 + NH2 + HCl

) ا9ولية ا9ميداتتفاع�ت تحضير ( ـ أ ـ مع النشادر :تفاع�تھا

C CCH3 Cl

O O

استياميد انظر تفاعAت ا�مينات والثالثية الثانوية ا�ميداتلتحضير / مAحظة ) أميد أولي (

NR ا9مينات سابعا

، وتتميز عن العائ�ت التي سبق ودرستھا باحتوائھا على ذرة نيتروجين التي ا9ميداتعدا ، بينما العائ�ت السابقة تحتوي جميعھا على أكسجين

. تحتوي على نيتروجين وأكسجين معا التأثير على كاشف تباع الشمس ؟ ) قاعدية ( ـ محاليل ا9مينات قلوية :علل ) س دعم إجابتك بمعادلة ؟ ، ا9مينات تسلك في تفاع�تھا سلوك القواعد : عللي ) س ل في وذلك �حتوائھا على ذرة نيتروجين تحمل زوج الكتروني حر مستعد للدخو) ج

. ينقصه الكترونات وذراترابطة جديدة بين النيتروجين ) أي أنھا تشابه النشادر في السلوك القاعدي (

H3N : + H+ N+H4

RCH2-NH2 + H+ NH3+- RCH2

..

أھم مركباتھا CH3CH2NH2 CH3NH2

أمين إيثيل أمين ميثيل

ـ :أ ـ ا�مينات ا�ولية

CH3CH2CH2NH2

أمين بروبيلC

CH3

CH3 CH3

CH3

أمين بروبيل ايزو

CH3CH2CH2CH2NH2

أمين بيوتيل

Cـ :ب ـ ا�مينات الثانوية

H

CH3 CH3

CH3

) كمثال فقط ( أمين ميثيلثنائي

CCH3 CH3

CH3

) كمثال فقط ( أمين ميثيلثAثي الثالثيةب ـ ا�مينات

تحضير ا9مينات NaOH يمكن تحضير العديد من ا9مينات عن طريق النشادر ثم إضافة قاعدة مثل

KOHأو ـ : معادلة التفــــاعل العام

ـ : خطـوات سير التفاعل

×RCH2i) NH3

ii) Naohألكيل ھاليد

RCH2NH2 + NaX + H2o

R C

H

H

X:NH3

R C

H

H

NH3+

x-NaoH

R C

H

H

NH2 + NaX + H2o

) ا9مونيوم ھاليدالكيل ( ملح

ـ : بنفس الطريقة كالتالي 3 ) و2 ( ويمكن تحضير ا9مينات

RCH2X + RCH2NH2 R C

H

H

N

H

H +

CH2RX-

)1◌ (أمين أولي ألكيل ھاليدR C

H

H

N CH2R

H

+ Nax +H2o

)2◌ (أمين ثانوي

) أو الكيل Hإما Rحيث (

RCH2X ألكيل ھاليد

+ R C

H

H

N

H

CH2R R

H

H

N

CH2R

C +

H

CH2RX-

)2◌ (أمين ثانوي

NaoH R C

H

H

N

CH2R

CH2R

+ Nax + H2O

) 3 (ثالثيأمين أو ألكيل H إما Rحيث

ـ : خواصھا وصفاتھا الطبيعية

نظرا لعدم الثالثيةعدا ا9مينات ( ولھا القدرة على تكوين روابط ھيدروجينية بين جزئياتھا ، ـ ا9مينات مركبات قطبية ) . على ذرة ھيدروجين نيتروجينھااحتواء

الكھربية ل^كسجين السالبيةنظرا 9ن ) ا9خوال ( الكحو�تلكن أقل منھا في ( ـ وبشكل عام فدرجات غليانھا عالية ) أعلى منھا للنيتروجين في ا9مينات ا9غوالفي . وكذلك أقل منھا في العضوية *

R C

H

H

N

H

..

H N

H

C

٠٠

HH

R

H N

H

.. C

H

H

R

الروابط الھيدروجينية في ا�مينات ا�ولية

وھي تذوب في الماء حيث أنھا تكون روابط ھيدروجينية مع جزيئات ــ ذائبية في الماء أقل من ذائبيتھاإ� أن ( قطبيتھاالماء با-ضافة إلى

ا9على وتكوينھا روابط قطبيتھا العضوية بسبب والحموض ا9غوال) . ھيدروجينية مع الماء أقوى

أقوى منھا في ا�غوالـ الرابطة الھيدروجينية بين : علل : ١س ا�مينات ؟

الكھربائية السالبية على أكسيجين ذي ا9غوالبسبب احتواء : الحل . ا9على من النيتروجين في ا9مينات

. في الماء ذائبيتھارتب المواد التالية حسب ازدياد : ٢س

CH3CH2CH2OH , HOCH2CH2OH , CH3CH2NH2

HOCH2CH2OH > CH3CH2CH2OH > CH3CH2NH2 : الحل

في الماءالذائبيةازديـــــاد

: أ ـ تفاع�تھا ) تفاعل مميز للكشف عن ا9مينات ( لتنتج أم�حا الحموضتتفاعل ا9مينات مع

ويمكن تحويلھا إلى أمين مرة أخرى بإضافة قاعدة إلى الملح

R C

H

H

NH2 + HCl [ R C

H

H

NH3 HCl ]+ -

+ NaOHR C

H

H

NH2 + NaCl + H2O

أمين أولي

ملح

حمض معدني

أمين أولي

) ا�ستيك حمض كلوريدمثل ( الحموض ھاليداتالتفاعل مع ـ ب ـ: الثانوية التالية ا9ميداتللحصول على

CH3 C

H

Clـــ

R C

H

Cl + R C

H

NH2

H

R C

O

N

H

CH2R + HCl

R C

O

Cl + R C

H

N

H

H

C

H

H

R R C

O

N

CH2R

CH2R

+ HX الحمض كلوريد

) 3 (ثالثيأمين ) 2 (أمين ثانوي

الحمض كلوريد

) ١ (أمين أولي

) 2 (أمين ثانوي

ـ :والثالثية الثانوية ا9ميدات للحصول على ا�ستراتج ـ التفاعل مع

R C

O

O R + RCH2NH2 R C

O

N

H

CH2R + ROH

) ١ (أمين أولي ) 2 (أمين ثانوي أستر غول

R C

O

Oأستر

RCH2N R +

H

CH2R R C

O

N

CH2R

CH2R

+ ROH

) 3 (ثالثيأمين ) 2 (أمين ثانوي غول

א�7"�6א�5א ���فواز محمد أحمد كاملي / ا سم

، ثم انتقل لدراسة ا بتدائية المرحلة بھاھـ ، ودرس ١٨/١٠/١٣٩٤ في بجازان الكواملهولد في قرية •

رحلة الثانوية بقرية الواصلي المجاورة ، المرحلة المتوسطة بقرية الريان المجاورة ، وبعدھا انتقل لدراسة الم

لشعرية والمسرحيات ،شارك خAلھا في عدد من مسابقات حفظ القرآن الكريم وإلقاء القصائد ا

. ثالي ونال العديد من شھادات التفوق الدراسي والشكر والتقدير والطالب الم

ھـ وحصل على درجة بكالوريوس علوم وتربية تخصص كيمياء١٤١٧تخرج في جامعة الملك سعود فرع أبھا ـ كلية التربية عام •

) ، فـي ، محمد عبدl( متزوج وأب لثAثة أبناء •

من المدارس عمل بعد التخرج معلما لمادة الكيمياء في المرحلة الثانوية في عدد•

) وحاليا الرازي بتعليم جازان والخرادلة عمير ،الكربوس ، القيوسھـ ـــ ١٤١٨أشواق بتعليم تبوك عام (

له عدة بحوث في كيمياء المرحلة الثانوية •

إعداد وتنظيم المسابقة ( يم بوسط جازان منھا ساھم في العديد من ا�نشطة العلمية على مستوى مكتب التربية والتعل•

ـــ إعداد وتنظيم المسابقة العلمية في التجارب الكيميائيةIUPACالعلمية لتسمية المركبات العضوية حسب النظام الدولي

رات العلمية ــ مشروع تطوير أھداف وإعداد أسئلة مادة الكيمياء ــ زياا بتكارات نتاج أفAم البرامج الوثائقية ــ مشروع

.. ) التوعويةع الطAب في عدد من الحمAت بالطAب لعدد من المنشآت الحكومية والخاصة ــ ا شراف والمشاركة م

) المعلم كونترول ( بـ النھائية اسماھا ا ختبارات قام بإعداد خطة عمل مقترحة لتنظيم الجدول العملي للمعلم أثناء •

حاصل على عدد من الدورات التدريبية •

ء مدارس ومشرفين تربويين نال عدد من شھادات الشكر والتقدير والمعلم المثالي ، وتوصيات مدرا•