ЛЕКЦ №9

АЛЬДЕГИД БА КЕТОНУУД

Молекулынхаа найрлагандaa карбонилын бүлэг C

O

агуулсан органик

нэгдлүүдийг альдегид ба кетонууд гэнэ. Альдегидуудад карбонилын бүлгийн

нүүрсустөрөгчийн атом нь нүүрсустөрөгчийн язгуур ба Н-тэй холбогдсон R C

O

H байх

бол кетонуудад нүүрсустөрөгчийн 2 язгууртай холбогдсон R1 C R2

O

байна. C

O

H

бүлгийг альдобүлэг ,

Кетоны C

O

бүлгийг кето бүлэг гэдэг. Альдегид ба кетонуудын найрлаганд оролцож

буй нүүрсустөрөгчдийн шинж чанараас хамааруулан тэдгээрийг ханасан, ханаагүй,

цагираг бүтэцтэй, ароматик ба гетероцагирагт гэх мэт ангилна. Карбонил бүлгийнх нь

тоогоор монокарбонилын, дикарбонилын поликарбонилын нэгдлүүд гэх мэт ялгадаг.

CH3 CO

H

CH3 CH3C

O

CH3 CH

CH3

CO

H

CH C

O

HCH2

C6H5 C

O

H O C6H5 C

O

CH3

CH3 C

O

CH CH2

C CH

O

H

O

CH3 C

O

CH3C

O

Метакрилын альдегид

2- метилпропеналь

Ацетон

пропанон

Цуугийн альдегид

ацетальдегид,

этаналь

Метилфенилкетон

Ацетофенон

Циклопентанон

Акролеин

2-пропеналь

Бензойнын альдегид

Диацетил Глиоксаль Метилвинилкетон

3-бутен-2-он

Нэршил Томъѐо Молекулын загвар

Формальдегид

(метаналь) H2C=O

Ацетальдегид

(этаналь) СH3-CH=O

Ацетон

(пропанон) (СH3)2C=O

Нэршил, изомер: Альдегидуудыг гол төлөв тэдгээрийг исэлдүүлэхэд үүсгэдэг хүчлийнх

нь нэрээр нэрлэнэ. Жишээ нь цууны альдегид г.м. Уламжлалт нэршлээр кетонуудыг

нэрлэхдээ нүүрсустөрөгчдийн язгуурыг нэрлэж дээр нь кетон гэдэг үгийг авч үздэг жишээ

нь диметилкетон.

Харин олон улсын нэршлээр альдегид, кетонуудыг карбониль бүлгийн нүүрстөрөгчээс

эхлэн оруулан нүүрстөрөгчийн атомуудыг тоолж харгалзах ханасан нүүрсустөрөгчийн

нэрэн дээр альдегид бол –"аль"- кетон бол –"ОН"- гэдэг төгсгөл залгаж, хүчилтөрөгчтэй

холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомын дугаарыг тоогоор зааж нэрлэнэ. Нүүрстөрөгчийн

атомуудын хэлхээг карбониль бүлэгтэй аль ойр талаас нь эхлэн дугаарлана. Хажуугийн

халагч язгууруудыг нэрлэхдээ нүүрсустөрөгчдийн бусад функциональ бүлгүүдийнхтэй

адил байна. Изомер бодисууд нь нүүрсустөрөгчийн язгуурын бүтэцтэй холбоотой байна.

Гарган авах аргууд:

1. Спиртийн дегидрожих урвалын үед спиртийн уурыг дегидрогенжүүлэгч катализатор

(улайсгасан Cu, Fe, Ni г.м.) дундуур нэвтрүүлэхэд анхдагч спиртээс альдегид,

хоѐрдогч спиртээс кетон үүсдэг.

2. Спиртийн исэлдэх урвааар анхдагч спиртээс альдегид хоѐрдогч спиртээс кетон гарган

авна. Исэлдүүлэгчээр хромын хольц, калийн перманганат, хүчилтөрөгчийг /металл

зэстэй хамт/ хэрэглэнэ.

CH3 CH2 CH2 OH[O]

CH3 CH2 C

O

H

[O]CHH3C CH3 CH3C

O

CH3

OH

3. Карбон хүчлийг альдегид болтол ангижруулах: Практикт карбон хүчлийг бус түүний

уламжлалуудыг авдаг. Катализатороор BaSO4 + S + Pd хольцыг хэрэглэнэ.

BaSO4,S, Pb

CH

O

OH

CH

O

H

4. Хажуугийн хэлхээндээ –СН3 бүлэг агуулсан ароматик нүүрсустөрөгчдийг исэлдүүлэх

замаар альдегидыг гарган авч болно.

C6H5 CH3

CrO3C6H5 C

O

H

5. Карбон хүчлийн давсны задралаар кетонуудыг гаргадаг.

H3C C O

O

Ca

OCH3C

O

CH3 C CH3

O

CaCO3t0

+

H2C C O

O

Ba

OCH2C

O

H3C

H3C

O BaCO3

2900

+

Харин шоргоолжны хүчлийн давсны задралаар альдегид үүсдэг. Мөн альдегид ба кетоныг

хамтад нь дараах урвалаар гаргаж болно.

CH3COOH+HCOOH H3C C H + CH3

O

C CH3

O

+ CO2 + H2O

Бензальдегид

Толуол

Пропанон

Цуухүчлийн кальци

Циклопентанон Пропионы хүчлийн

барийн давс

5000C, кат

6. Нүүрсустөрөгчийн дигалогент уламжлалын гидролизоор альдегид ба кетоныг гарган

авна.

CH3 CH

CI

CI

H OH

CH3 CH

OH

OH

H OH

CH3 C

H

O

+-2HCI -H2O

CI

CH3 C

CI

CH3 CH3 C

HO OH

CH3 -H2OCH3 C CH3

O

+ 2H2O-2HCl

Эндээс харвал галогены 2 атом нь захын нүүрстөрөгчтэй холбогдсон бол альдегид бусад

тохиолдолд кетон үүсдэг байна.

7. Алкинуудын гидротацийн урвалаар буюу цуугийн альдегид ба кетонуудыг ацетилен

түүний гомологуудаас Кучеровын урвалаар гаргаж болно.

HC CH +H2OH2SO4+HgSO4 H2C CH

OH

CH3 CO

H

C CH +H2OCH3

H2SO4+HgSO4 CH3 C

OH

CH2 CH3 C

O

CH3

8. Оксосинтез: Олефинууд СО ба Н2 –ийг шууд нэгдүүлэх аргаар альдегидыг гаргаж

болно. Нефтийн боловсруулалтын хямд бүтээгдэхүүнийг ашигладаг үйлдвэрлэлийн ач

холбогдолтой чухал арга юм.

Винилийн спирт

+ CO + H2R CH CH2

R CH C

O

H

R CH

C

O

H

CH3

9. Ароматик альдегид, кетонуудыг гарган авахад дээрхи аргуудаас гадна бас онцлог

урвалуудыг (жишээ нь: Фридель-Крафтсын урвал) ашиглана.

Cl C

O

CH3 AICI3

C

O

CH3

+ + HCl

10. Фенолыг ангижруулж циклокетонуудыг (циклоалканон) гаргадаг.

OH

Ni, kat

+ 3H2

OH

-H2O

[O]

O

Шинж чанар: Шоргоолжны альдегид нь хий, бусад альдегид ба кетонууд нь шингэн ба

хатуу бодисууд. Доод альдегидууд эвгүй хурц үнэртэй байхад дээд альдегидууд (C10-C12)

харьцангуй таатай үнэртэй бодисууд байх тул гоо сайхны бүтээгдэхүүний үйлдвэрлэлд

өргөн хэрэглэнэ. Альдегид ба кетонууд уснаас хөнгөн, ихэнх нь усанд сайн уусна.

Альдегидууд, зарим кетонуудыг талх, дарс, зарим хүнсний бүтээгдэхүүний үнэр, амтыг

тааламжтай болгоход хэрэглэдэг.

Изобүтэцтэй альдегид

Энгийн бүтэцтэй альдегид

бензол

метилфенилкетон

ацетилхлорид

Фенол

циклогексанон

циклогексанол

Альдегид ба кетоны физик шинж

ИЮПАК нэр Бүтэц tx,0C tб,

0C d, г/см

3

2-пропанон

2-бутанон

2-пентанон

3-пентанон

2-гексанон

3-гексанон

2-гептанон

3-гептанон

4-гептанон

цагираггексанон

ацетофенон

пропиофенон

бензофенон

метаналь

этаналь

пропаналь

бутаналь

2-метилпропаналь

пентаналь

3-метилбутаналь

гексаналь

гептаналь

бензальдегид

-95

-85

-78

-41

-57

-51

-36

-39

-34

-16

21

21

48

-92

-123

-81

-97

-66

-91

-51

-56

-45

-56

56

80

102

101

127

124

151

147

144

157

202

218

305

-21

21

49

75

61

103

93

129

155

179

0.79

0.81

0.81

0.81

0.83

0.82

0.81

0.82

0.82

0.94

1.02

1.04

1.08

0.82

0.78

0.81

0.82

0.79

0.82

0.80

0.83

0.85

1.05

Хамгийн энгийн карбонилт нэгдэл болох шоргоолжны альдегидын молекул хавтгай

бүтэцтэй C = O ба C – H холбооны урт нь тус бүр харгалзан 0,12 ба 0,11 нм, H – C – O ба

H – C – H холбооны валентын өнцөг нь 121,80 ба 116,5

0 болно

H

H C O

Альдегид ба кетонууд нь химийн идэвхи сайтай органик нэгдлүүд юм. Энэ нь тэдгээрийн

найрлаганд байх карбонил бүлгийн бүтцийн онцлогтой холбоотой. Карбонил бүлгийн С ба

О2 –ийн атомуудын хооронд сигма (𝜎) ба пи (𝜋) холбоо байна. Цахилгаан сөрөг чанар

ихтэй. О2-ийн атом нь холбооны электроны нягтралыг өөр рүүгээ татсаны улмаас

хүчилтөрөгчийн атом нь электроны нягтрал ихтэй, нүүрстөрөгч нь нягтрал багатай болдог

байна.

CH3COCH3

C6H5CHOCH3(CH2)5CHO

CH3(CH2)4CHO(CH3)2CHCH2CHO

CH3(CH2)3CHO(CH3)2CHCHO

CH3CH2CH2CHOCH3CH2CHO

CH3CHOCH2O

C6H5COC6H5

C6H5COCH2CH3

C6H5COCH3

O(CH3CH2CH2)2CO

CH3CH2CO(CH2)3CH3

CH3CO(CH2)4CH3

CH3CH2CO(CH2)2CH3

CH3CO(CH2)3CH3

CH3CH2COCH2CH3

CH3COCH2CH2CH3

CH3COCH2CH3

H

H

2Pz

SP2

C O..

..

C O

Nu

H C

Nu

OH

C O

Өөрөөр хэлбэл дээрх бүлгийн С–нь электрофиль шинж чанартай болж нуклофиль

урвалжуудтай, О-нь нуклофиль шинжтэй болж электрофиль урвалжуудтай идэвхитэй

харилцан үйлчлэлцэнэ. Альдегид ба кетонууд нь нэгдүүлэх, исэлдүүлэх, конденсацийн ба

полимержих зэрэг дараах төрлийн урвалд орно..

Нэгдүүлэх урвал: Альдегид бүлгийн нүүрстөрөгч нь нуклофиль урвалжуудтай харилцан

үйлчлэлцэхэд давхар холбоо нь тасарч анионыг үүсгэх ба энэ нь Н+ - той харилцан

үйлчлэлцэж окси нэгдэл үүсгэдэг.

+ -

Ñ = Î R

R1

+ :B

+ -

Ñ = Î R

R1

R1

RÍ+

C OH

B

Энд оксо нэгдлүүд болох синилийн хүчил, спиртүүд, натрийн гидросульфат, бусад

урвалжтай харилцан үйлчлэлцэх урвалууд орно.

Нуклеофил нэгдэх урвал(AN)

Урвалыг дараах ерөнхий бүдүүвчээр илэрхийлнэ.

Урвалын механизм

I шат. Нуклеофил урвалж карбонилын бүлгийн нүүрстөрөгчийн атомтай нэгдэх.

ONuC O C

Nu

C

Nu

O

II шат. Алкоксид ионд электофил болох протон ба катион нэгдэх.

Оксонэгдэл

окси уламжлал (II)

нуклеофиль урвалж (I )

Маш түргэн

аажим

NuH

C O C

Nu

OH

аддукт

CH3 C

H

O H CH3 C

H

OH CH3 C

H

OH

C OH

CH3

H

H2O C

CH3

H

OH2

OH

C

CH3

H

OH

OH

H

CH3

C

OHOH

H OH

CH3

H

C

OH

OH

Карбонилт нэгдлүүд хүчтэй нуклеофилтэй тасалгааны температурт, сул электрофилтэй

хүчил ба суурийн катализаторын оролцоотой явагдана.

О-нуклеофилтай нэгдэх урвалууд.

а.Альдегид ба кетоны гидратац

Карбонилт нэгдлийн гидратацаар геминаль диол үүснэ. Ихэнх геминаль диолууд

батжилгүй тул усаа алдаж альдегид, кетон үүсгэнэ. Гидратацийн урвал хүчлийн ба

суурийн үйлчлэлээр явагддаг. Хүчлийн үйлчлэлээр ацетальдегидын устай нэгдэх урвалын

механизмыг авч үзье.

I шат. Карбонил бүлэг хоромхон хугацаанд протонжино.

II шат.Үүссэн катион нь устай нэгдэж альдегидын гидрат үүсгэнэ.

Суурийн үйлчлэлээр нэгдэх урвал дараах механизмаар явагдана.

I шат.Уснаас илүү нуклеофил шинж чанар үзүүлдэг гидроксид ион карбонилын

нүүрстөрөгчтэй нэгдэнэ.

II шат. Усны молекул анионтой нэгдэж альдегидын гидрат үүсгэнэ.

C OH

CH3

H

C

CH3

H OH

O

O

R CO

H

HR C

H

OHR C

H

OH

R COH CH3OH

HR

H

C

OH

H

O CH3

б.Спирттэй нэгдэнэ. Анхдагч доод спиртүүд альдегид ба кетонтой нэгдэж хагас ацеталь

ба ацеталийг шат дараалан үүсгэнэ. Кетоноос хагас кеталь ба кеталь үүсдэг.

R C

O C H 3 O H

H

R

H

C

O H

O C H 3

R C

O H

O C H 3 C H 3 O H

H

R C

H

O C H 3

O C H 3 H 2 O

R 1

R 1

R 1

R C

O C H 3 O H R C

O H

O C H 3

R C O C H 3 C H 3 O H

O H

R C O C H 3

O C H 3

R 1

Хагас ацеталь ба хагас кеталь үүсгэх урвалууд хүчил ба суурийн үйлчлэлээр

явагдана.

Хүчлийн үйлчлэлээр явагдах хагас ацетальжих урвалын механизм

I шат. Карбонил бүлэг протонжиж карбонилийн нүүрстөрөгчийн электрофил чанарыг

ихэсгэнэ.

II шат.Спиртийн молекулыг нэгдүүлнэ.

хагас ацеталь

ацеталь

кеталь

хагас кеталь

R C

OH

H

O CH3R C

OH

H

O CH3 H

H

CH3OH OH CH3O H2O

R C

O

CH3OH

R C

H

O

OCH3

R C

O

OCH3 H2O

H

R C

H

OH

OCH3 OH

R C

OH

OCH3 H

H

R

H

C

H

OCH3

OCH3

III шат. Спирт нэгдүүлсэн бүтээгдэхүүн протоноо алдана.

Суурийн оролцоотойгоор явагддаг хагас ацеталь үүсгэх урвал дараах механизмаар

явагдана.

I шат. Нуклеофил урвалж болох алкоксид ионыг үүсгэх.

II шат. Нуклеофил урвалж карбонилийн бүлэгтэй нэгдэж алкоксид ион үүсгэх.

III шат. Алкоксид ионд протон нэгдэх.

Хагас ацеталь ба хагас кеталиуд геминаль бүтэцтэй хоѐр атомт спиртийн дутуу

эфир юм. Тэд батжил муутай учраас хялбар задарч эх альдегид, кетоныг үүсгэнэ. Ацеталь

ба кеталь нь геминаль диолын гүйцэд эфир юм. Тэд химийн шинж чанараараа хагас

ацеталь ба хагас кеталиас эрс ялгаатай ба энгийн эфирийн адил исэлдэхгүй,

ангижруулагчтай урвалд ордоггүй, суурийн үйлчлэлд тэсвэртэй байдаг. Ацеталь, кеталь

үүсгэх урвал зөвхөн хүчлийн оролцоотой явагдана.

Урвалын механизм

I шат. Хагас ацеталь протон нэгдүүлэх

R

H

C

OCH3

OCH3

H

R C

H

OCH3 R C

H

O CH3 H2O

R C OCH3 CH3OH

H

R

H

C

H

OCH3

OCH3

R

H

C

OCH3

OCH3

CH3OH

H

R

H

C

OCH3

OCH3 CH3OH H

II шат. Гидроксоны ион нь ус ба катион үүсгэн диссоциацлагдах

III шат. Катионд спирт нэгдэх

IV шат. Гидроксоны ион протоноо алдаж ацеталь үүсгэх

Ацеталь ба кеталиуд хүчлийн оролцоотойгоор гидролизод орж альдегид ба кетоныг

үүсгэдэг байна.

А. Альдегид ба кетонуудын ангижрах урвал: Альдегидын ангижрах урвалаар –анхдагч

спирт, кетоныхоор хоѐрдогч спирт үүснэ. Спиртийг гарган авахад бид эдгээр урвалтай

танилцсан. Катализатороор Ni, Co, Pt, Pd авдаг.

H3C C

O

H

+ H2

katH3C CH2 OH

H3C C

O

CH3 + H2

katH3C CH CH3

OH

Б. Синилийн хүчлийг нэгдүүлэх: урвал нь шүлтлэг орчинд явагддаг. Энд ОН- бүлэг

циант устөрөгчтэй харилцан үйлчлэлцэж идэвхитэй нуклеофиль болох цианидын ионыг

үүсгэнэ. Хэрэв ОН- -ионы оролцоогүй бол урвал бараг явагдахгүй.

этаналь

этилийн спирт

пропанон

изопропилийн спирт

H XC N H X C N

C NR C

O

H

R C C N

H

O

x

R C C N

H

O

xR C C N

H

OHH X

CH3 C

OHCN

HCH3 CH

OH

C NHOH

CH3 CH

OH

COOHt0

R C

O H C N

H X

R C H

O H

C N

Урвалын механизм

I шат. Катализатор болох суурийн үйлчлэлээр цианы хүчил нь нуклеофил урвалж болох

цианид ионыг үүсгэнэ.

Ийм урвалд NaOH, H2O, K2CO3, KCN, R3N зэрэг бодисууд суурийн үүрэгтэй оролцоно.

II шат.Цианид ион нь карбонил бүлэгт аажим нэгдэж алкоксид ион үүсгэх.

III шат. Алкоксид ион протоноо алдах

Циангидриныг хүчлийн уусмалтай буцалгахад бусад нитрилийн адил гидролизод орж -

гидрокси ба ханаагүй хүчлүүд үүсгэнэ.

-гидрокси сүүний хүчил

В. Натрийн гидросульфитыг нэгдүүлэх

H3C

ONa

OH

HO H

H3C C S

OH

O

O

ONa + -

Ñ = Î + : S

циангидрин

Цууны альдегид

гидросульфат

нэгдэл

Энэ урвалыг хүнсний бүтээгдэхүүн дэх оксо нэгдлүүдийг ялгах, агуулгыг нь

тодорхойлоход өргөн ашиглана.

Г. Металлорганик нэгдлийг нэгдүүлэх

H3C CH3MgI

H

CH3 CH

CH3

OMgIH2O

CH3 CH

CH3

OH + -

Ñ = Î + + MgI(OH)

Ийм маягаар карбонил агуулсан тохирох нэгдлүүдийг сонгох замаар анхдагч, хоѐрдогч,

гуравдагч, спиртүүдийг гаргаж болно.

Д. Аммиактай үйлчлэлцэх

H3C

H

+ -

Ñ = Î + :NH3 CH3 C H

NH

+ H2O

Е. Спиртийг нэгдүүлэх

CH3C

O

HC2H5OH CH3 C OC2H5

OH

H

C2H5OHCH3 C O

O

H

C2H5

C2H5+

Халах урвал: Альдегид, кетоны хүчилтөрөгчийн атом нь бусад атомуудаар солигдоно.

А. Фосфорын пентахлоридтай үйлчлэлцэх

CH3C

O

H

CH3 CHCI2+ PCl5 + POCl3

CH3C

O

CH3

Cl

CH3 C CH3

Cl

+ PCl5 + POCl3

Б. Гидроксиламинтай харилцан үйлчлэлцэх

CH3C

O

HH2N-OH CH3 C N-OH

H

+ + H2O

Цууны альдегид

2-догч пропилын спирт

Цууны альдегид

Ацетальдимин

Хагасацеталь

бүрэн ацеталь

Ацетальдгид

1,1-дихлорэтан

Ацетон

2,2-дихлорпропан

гидроксиламин альдоксин

CH3C

O

CH3 H2N-OH CH3C

N-OH

CH3+ + H2O

Альдегид ба кетонуудын исэлдэх урвал:

А. Сул исэлдүүлэгчидтэй харилцан үйлчлэлцэх:

CH3C

O

H

2[Ag(NH3)]+OH

-+ CH3C

O

OH

+ 4NH3 + 2Ag + 2H2O

Энэ урвалыг мөнгөн толины урвал гэх ба альдегидыг таних чанарын гол урвал юм. Толь

болон сүлд модны чимэглэл хийхэд ашиглана. Кетонуудын исэлдэх урвал нь хүчтэй

исэлдүүлэгчдийн оролцоотойгоор карбон хүчлүүдийн хольц үүсгэн явагддаг.

Б. Канницарогийн урвал:

С6Н5 - СНО + С6Н5 СНО + КОН С6Н5СООК + С6Н5-СН2 - ОН

Хүчтэй шүлтийн орчинд альдегидын нэг молекул нь исэлдэж нөгөө нь спирт болтлоо

ангижирч байна.

В. Тишенкогийн урвал

Al(C2H5O)3CH3CHO + CH3CHO CH3COOCH2-CH3

Алифатик альдегидууд усан бус орчинд хөнгөнцагааны этилатын үйлчлэлээр нийлмэл

эфир үүсгэнэ.

-байрлал дахь устөрөгчийн атомын хөдөлгөөнт чанартай холбоотой урвалууд: Альдегид

кетоны >СО бүлгийн С-ийн атомын электроны нягтрал буурсанаас зэргэлдээх С-ийн атом

(-байрлал) дээрхи устөрөгчийн атомууд ихээхэн хөдөлгөөнт чанартай болсон байдаг.

А. Шүлтийн орчинд галогентай харилцан үйлчлэлцэж -галогент уламжлалуудыг үүсгэнэ.

CH3C

O

HCl2

NaOHCH2C

O

HCI

HCl+ +

Ацетон

кетоксим

гидроксиламин

мөнгөний оксидын

аммиакын уусмал

этил цуугийн хүчлийн

нийлмэл эфир

Хлорэтаналь

Бензойны альдегид

бензойны хүчлийн

калийн давс

бензилийн спирт

CH3C

O

CH3 Br2 CH2C

O

CH3

Br

HBr+ +

Б. Альдолийн конденсацийн урвал нь шүлтийн болон шүлтийн металлын карбонатын

оролцоотой явагдана. Эхний шатанд шүлтийн үйлчлэлээр альдегидын -байрлал дахь

протон алдагдаж карбанион үүсгэнэ. Улмаар альдегидын хоѐрдогч молекултай димер

үүсгэдэг.

H2C

H

+ -

Ñ = Î +

R

C

O

H:-CH

R

H2OOH-

H2OC

O

H:-CH

R

C

O

HCH2R

+

-

+ R CH2 C CH

H

OH

R

C

O

H+ OH

-

Үүссэн димер нь C

O

H - аль, ОН–ол гэсэн 2 функциональ бүлэг агуулсан байх тул

альдол гэх ба процессыг нь альдолийн конденсаци гэдэг.

В. Кротоны конденсаци: Халаалтын үед альдегидууд ус ялгаруулан үйлчлэлцдэг.

+CH3C

O

H

CH3C

O

H

t0

-H2OCH3 C

HCH

CO

H

Ийм замаар бусад ханаагүй альдегидуудыг гаргаж болно. Доод кетонууд нь альдолийн

болон кротоны конденсацийн урвалд ордог.

Г. Альдегид фенолтой үйлчлэлцэх: Хүчиллэг буюу шүлтлэг орчинд фенол спиртүүдийг

үүсгэнэ.

C6H5CH2OHCH2O

C6H5OH2CH2O

C6H5(CH2OH)3OH

C6H5(CH2OH)2OH

Гидроксилийн бүлэг нь I зэргийн халагч тул формальдегидын молекул гол төлөв –о- буюу

–n- байрлалд холбогдоно. Фенол спиртүүдийг халаах үед нөхцөлөөсөө хамаарч янз бүрийн

бүтээгдэхүүнүүдийг үүсгэнэ.

Бромпропанон

Димер (альдоль)

кротоны альдегид

Конденсацийн урвал:

M < 1000 бүтээгдэхүүнийг ризол гэх ба лак болгон ашигладаг.

Зарим чухал төлөөлөгч хэрэглээ:

Шоргоолжны альдегид (формальдегид, метаналь): Н-CHO

Үйлдвэрт метаныг нь дутуу исэлдүүлэх улмаар метилийн спиртийг дегидрогенжүүлэх

процессоор гаргадаг.

CH4

[O]CH3OH

+ H2OCH3OH + 0.5 O2 CH

O

H

Шоргоолжны альдегидыг органик синтезд, полимер материал каучукийн мономер гаргах,

диолууд, эмийн бэлдмэлийн үйлдвэрлэлд өргөн хэрэглэнэ. Формалинийг үр тариаг

суулгахын өмнө халдваргүйжүүлэх, арьс ширийг идээлэх, анатомын бэлдмэлийг

хадгалахад хэрэглэнэ.

Цууны альдегид (ацетальдегид, этаналь, СН3СНО): Хурц үнэртэй хортой шингэн, ус

болон органик шингэнүүдтэй дурын харьцаагаар холилдоно. Этилийн спиртийн

дегидрогенжих урвал, этиленийг исэлдүүлэх, Кучеровын зэрэг урвалаар гаргана.

H2C CH2

CuCI2CH3C

O

H

+ 0.5 O2

Хуванцар, цууны хүчил ба ангидрид этилийн спирт, сүүний хүчил, бусад бүтээгдэхүүнийг

гарган авахад уг альдегидыг хэрэглэгдэнэ.

Бензойны альдегид: Өвөрмөц үнэртэй тосорхог шингэн, будгийн синтезд хэрэглэнэ.

CH3

MexOy

C

O

H

+ H2OO2, 240

0C

Ацетон (диметил кетон, пропонон H3C C

O

CH3 : Хурц үнэртэй, өнгөгүй, шатамхай

шингэн. Ус, органик шингэнүүдтэй дурын харьцаагаар холилдоно. Модыг хуурай нэрэх,

изопропилийн спиртийн дегидрогенжих урвалаар гаргадаг. Үйлдвэрлэлийн олон салбарт

хэрэглэгддэг, чухал ач холбогдолтой уусгагч.

Толуол

Бензойны альдегид

Ванилин: Ароматик альдегидуудын уламжлалт нэгдэл юм. Чихэр, спиртийн бус ундааны

үйлдвэрлэлд үнэр оруулагч болгон хэрэглэнэ.

OH

OCH3

C

O

H

Ванилин