: منتجات الدراسي المقرر ورمز اسمكيم ) (4222طبيعية

: المعتمدة الساعات (3عدد نظري)

األهداف

المنتجات الطالبة دراسةالتأكيد و وتعريفها الطبيعية

بالمركبات معرفتها علىعمليات من الناتجة الطبيعية

الطرق و الثانوية االيضبنائها في 0المتبعة

قائمة الموضوعات عدد األسابيع

ساعات التدريس

تعريف المنجات الطبيعية و التأكيد على المركبات الناتجة من عمليات االيض الثانوية ,

تصنيفها –الطرق المتبعة في التعرف على بنائها)طرق كيميائية – و طرق التحليل

الطيفي (

2 6

التربينات , تصنيفها و فقا لقواعد االيزوبرين الطبيعية , بعض االمثلة على

اقسامها المختلفة , كيمياء التربينات البسيطة و على االخص التربينات االخادية

C10 و السيسكوتربينات C15 االصطناع , الحيوي للتربينات

2 6

الستيرويدات ) الهيكل العام (نبذة عن الكوليسترول و الحموض الصفراوية و

الهرمونات و االصطناع الحيوي للكوليسترول 0

2 6

استخالصها ) ( طرق القلويدات القلويات أشباهبعض – الطبية فوائدها و تصنيفها النباتات من

مثل المختلفة مجموعاتها على االمثلةالتعرف و التروبين و النيكوتين و االيفيدرين

المركبات , لهذه البنائي التركيب علىالقلويات الشباه الحيوي االصطناع

2 6

ذات الطبيعية المركبات على األمثلة بعضو الفالفونويدات مثل الفينولية الصفة

لها الحيوي االصطناع و 0الكومارينات

2 6

: المطلوبة المقررة الكتب

1 ”-الطبيعية محمد" المنتجات حسنالملك , الحازمي , جامعة المكتبات شئوون عمادة

التوزيع , و للنشر الخريجي دار 0هـ 1422سعود2”-Chemistry of Natural Products “

M.Mogi b ,M.Amettwally ,S.N. Ayyad العربية. , 1998 مصر جمهورية المنصورة 0جمعة

3”-Organic Chemistry “ ,I.L.Finar 1972.

مواقع اإللكترونية، المراجع: الخ... اإلنترنت

, , الكيمياء نحو موقع الويكبيديا answer.comموقع

طرق التقويم المستخدم

ة

اختبارات موضوعية

المشاركة خالل

الجلسات النظرية

بحوث

شفوية

الطبيعية المنتجات تعريف

تنتج التي المركبات عن عبارةالمنتجات هذه و الحي الكائن بواسطة

نباتي أو حيواني منشأ ذات تكون .قد , االمينية الحموض عليها مثال

السكريات و . البروتينات عمليات في هام دور لديها جميعها

االيضية . التفاعالت

الطبيعية المنتجات تصنيف

االيضية المركباتالثانوية

: الفسيولوجي تأثيرهاحيوية مضادات

جرثومية مضاداتلآلالم مسك

البنائي تركيبهاالتربينات الستيرويدات

القلويدات الزانثونات

الكومارينالت الفينانثرينات

الحيوية المضاداتالفايتمينات

في الداخلة المركباتاألولية التفاعالت

االيضية) العملياتاالساسية(

كربوكسيلية حموضاساسية

نوع من امينية حوضالفا

سكريات دهون

بروتينات

: طائفة من أكثر تحت طبيعي مركب يدرج قد

لهذه وذلك طوائف أربع إلى حديثا تصنف: التصنيف في التداخالت

, القلويدات , , الستيرويدات التربيناتالفينولية المركبات

م مثال آخر تصنيف

1 القلويات ) ذرة 20اشباهكربون (

الكربوني ) لهيكلها وفقا التربينات طائفة

2 Aفيتامين الثنائية التربينات

3 الحيوية المضادات , , واغلبها , سترويدات قلويات اشباه تربيناتفينولية مركبات

4 طوائف مركباتالفالفونويدات ,

, الزانث, الكومارينات الكينوناتوبعض , الفينانثرينات ونات

المضادت و الفايتميناتالحيوية

الهياكيل ) في اختالف فينولية صفة ذات) المنشأ و االساسية البنائية

الطبيعية المنتجات على التعرف طرق

األطياف •االلكترونية

تحت • األشعةالحمراء

النووي • الطنينالمغناطيسي

طيفيالكتلة •ة

المجموعة • هوية تحديدالفعالة

مشتقات • تحضيرللمركب

جزيئات • إلى تكسيرهصغيرة

من • المركب تحضيرصغيرة كيميائجزيئات

ية

االنصهار • درجةالغليان • درجةالذوبانية•الرائحة•الضوئية • الفعالية

فيزيائية

الكيميائية الطرق

1 /الفعالة المجموعة هوية تحدد تفاعالت 0اجراء2 /للمركب مشتقات 0تحضير3. /عليها التعرف يسهل صغيرة جزيئات إلى تكسيره4 , /المركب تخضير الى يلجأ ضئيال المركب تركيز كان إذا

الطبيعي . المركب مع خواصه وتقارن صغيرة جزيئات من

الطيفي التحليل طرق

1: /االلكترونية تحوي األطياف التي المركبات حالة فيروابط . بها التي تلك او حرة الكترونات بها فعالة مجموعة

التربينات . مثل تناوب حالة في مضاعفة2 : الحمراء/ تحت األشعة تشخيص أطياف في منها يستفاد

الوظيفية . المجموعة3: /المغناطيسي النووي الطنين معلومات تعطيأطياف

العضوية . للجزيئات التركيبية البنية عن اوفر4: الكتلة/ الجزيئية .أطياف األوزان تقدير بواسطتها يمكن

ايزوبرينات) ( التربينـــــــــــــــــــــات

المملكة منتجات من العظمى المجموعة تؤلف. ) الطيارة) الزيوت من كثير النباتية

( االيزوبرين وحدة تركيبها في -3,1ميثيل- -3تدخلبيوتاديين (

على الكربون, ...... 25, 20, 15,10تحتوي ذرات من

االيزوبرين قاعدة

: إلى التربينات بواسطتها تقسم

طريق عن الغالب في االيزوبرين وحدات ترتبطمع( 1موضع ) وحدة في

( 4موضع. )اخرى وحدة في

م القسم االيزوبرين وحدات عدد

1 أحادية تربينات 2

2 سيسكويتربينات 3

3 ثنائية تربينات 4

4 سيسترتربينات 5

5 ثالثية تربينات 6

6 عالية تربينات عديدة

األحادية التربينات

( من لكثير الزكية الرائحة منها تنتج طيارة مركباتالنباتات (

العطور في تستخدم. مختلفة إغراض وفي الطب في تستخدم:مفتوحاقسماها

ة الحلقة • أحاديةالحلقة • حلقيةثنائية

الخلقة ثنائية التربينات

: الحلقات لحجم وفقا أقسام ثالث لها1 -ثالثية األخرى و سداسية احدهما2 -رباعية األخرى و سداسية احدهما3 -خماسية األخرى و سداسية احدهما

األحادية التربينات بعض صيغ

األحادية التربينات كيمياء المركبات تشبه تفاعالتها و تحضيرها طرق

المشبعة وغير المشبعة البسيطة العضويةاالوكسجينية . غير و االوكسجينية

1 -شجر هو للكامفور الطبيعي المصدر: - باينين الفا من المعمل في حضر الكامفورولكن

2 - -ميثيل فنيل من تربينول الفا كحول تحضيركيتون

الوسط- ) ( 3 في نيرول مماكبه او جرانيول كحول تحويلالتحلق – ) ( على القدرة تربينول الفا كحول الى الحمضي

التربينينات- 4 متشابهات منثان هيكل تحوي اإلجمالية رابطتين ) C10H16صيغتها بها حلقية

مضاعفتين ( الضوئية بالفاعلية تتصف ال , يعطي فقط منها واحد االوزون مع تفاعلها عند

الفورمالدهيد

طول عند يمتص اآلخرين المتشابهين احد أن وجدطيف ( ( في أطول أن UVموجي على يدل هذا

متناوبتين ( . المضاعفتين الرابطتين

: الثالث للمتشابهات البنائية الصيغ تكون وبذلك

هيكل- 6 تحوي التي األحادية التربيناتكاران و ثوجان

الثالثية الحلقة انفكاك بسهولة يتميز ) للتوتر) نتيجة حمضية ظروف تخت سيكلوبروبان

الحلقة . في هيكل في الثالثية الحلقة إلى بروتون إضافة تحدث

ايون يتكون حيث ماركينوكوف لقاعدة وفقا ثوجانيفقد او انيونا يستضيف ان يمكن الذي كاربونيوم

مضاعفة . رابطة مكونا بروتون: عليها أمثلة

الطبيعية األحادية التربينات من قليل عدد يوجدكاران . او ثوجان هيكل تحوي التي

: للمعادلة فقا و كارون مركب تحضير أمكن

ايريدويدات

بنائها في من 10او 9يدخل وتتكون كربون ذرةاالخرى ) و سيكلوبنتان خماسية احدهما حلقتان

هيدروبيران ثنائي حلقة , عزلت معظمها حرة بصورة الطبيعة في تتوفر ال

سكرية ) ( بوحدة مرتبطة جاليكوزيدات هيئة على

سيسيكويتربينات

تكوينها في يدخل وحدة ) 15مركبات ثالث كربون ذرةايزوبرين(

األعلى الغليان درجة ذي الطيار الزيت جزء تكون , او ) ثنائية احادية حلقية او مفتوحة كمركبات توجد

اوكسجينية ( غير او اوكسجينية ثالثية في انتشارا أكثر الحلقة أحادية السيسكويتربينات

أربع في تتمثل الحلقية غير نظيرتها من الطبيعةبنائية : هياكل

سيسكويتربينات بعض على أمثلة

السيسكويتربينات على التعرف

– سيالينين بيتا بناء على التعرف تم لقد(9(C15H24: كاآلتي الكيميائية بالطرق1 -إلى حفاز عامل وجود في سيالينين بيتا يتهدرج

اإلجمالية صيغته مركب(C15H28 يحتوي المركب هذا أن على يدل مما

الحلقة . ثنائي انه أي مضاعفتين رابطتين على

2 -آخر وناتج الفورمالدهيد تعطي المركب اوزنةمجموعة يحوي انه ايودوفورم كشف يعطي

استيل .

3 -تقطيره من استنباطه تم للمركب العام الهيكلاليودالين : فتكون الكبريت على

المضاعفة الرابطة أكسدة السيسكويتربينات علي التعرف في استخدمت

الحمض اوكسيد فوق بواسطة األكسدة تتم حيثانتزاع ذلك ويتبع قرينارد بكاشف المعاملة ثم

العطري الهيدروكربون ليتكون الهيدروجينموضع . على الميثيل فظهورمجموعة المطابق

المضاعفة : الرابطة موضع على يدل معين

الثنائية التربينات , الميرامية و الجعد السدر مثل النباتات بعض في توجد فايتول كحول عليها مثال و مفتوحة مركبات تكون قد

في ) الضوئي التمثيل الكلورفيل بناء في يتوافر الذي. ) الخضراء النباتات

فايتمين الحلقية التربينات امثلة في Aمن يوجد الذيالخضروات وبعض السمك زيت

الخاليا و البكتريا من كل ضد نشاط لبعضهالبعض , نمو كهرمونات يستخدم وبعضها السرطانية

النباتات .

الثالثية التربينات

يورسين مركب أمثلتها من

) العديدة) والتربينات رباعية الكاروتينويدات

النباتات أنسجة في المركبات هذه جميع تتوافرالتمثيل بعملية القيام على القدرة لها التي

الجذور ) ( . في كذلك و الخضري الجزء الضوئي . أكسدتها تسهل مركبات وهي – جذور في الموجودة كاروتين وبيتا الفا أمثلة من

الجذر . و األوراق شمع في العديدة التربينات تتوافر

المطاط . اشهرها من و اللبنية األشجار عصارات

للتربينات الحيوي االصطناع

, االساسية المادة ان بالنظائر الترقيم دراسات أثبتت لقدبيروفوسفات ايزوبنتيل هي التربينات لبناء االولية

كوإنزيم أسيتيل بالرمز Aيتحول له CH3 COويرمزCoA مع بتكثيفه وذلك ميفالونيك بالطاقةإلي الغني

كوإنزيم أسيتيل عامل Aاسيتو بواسطة الناتج اختزال ثمالحيوي يلي NADPHاالختزال لما وفقا

OPP PP=

OH

P O

O

P OH

OH

O

في االم المركب ميفالونيك حمض يتحولالحيوي والستيرويدات االصطناع إلي للتربينات

ثم بالفسفرة ذلك و فوسفات بيرو أيزوبنتيلالكربون : اكسيد ثاني فقدان

– , مثيل ثنائي بيتا بيتا إلي فوسفات بيرو أيزوبنتيل يتماكبالحيوي االصطناع في االولية المادة بيروفوسفات اليل

المختلفة التربينات لطوائف

األحادية للتربينات الحيوي االصطناع

مركب هو اصطناعها في األم جيرانيل المركبايزوبنتيل بيروفوسفات اتحاد من ينشأ الذي

اليل ميثيل ثنائي مماكبه مع من بيروفوسفاتبيروفوسفات :

سيسكيويتربينات الحيوي االصطناع

بيروفوسفات ايزوبنتيل من وحدات ثالث تتحدلتكون الحي الكائن جسم فارنيسسايل داخل

المركبات بيروفوسفات لهذه األم يعتبرالمركب الذي

األخرى التربينات تشييد

( ايزوبنتيل الوحدة لهذه مضاعفة تتمبيروفوسفات(:

الثنائي من ( , 20)فالتربين ينتج كربون 4ذرةوحدات

وحدات( 25)السيسترتربينات و خمسة من تنتج الثالثية وحدات ( 30)التربينات ست من تنتج

التربينات لبعض الحيوي االصطناع مساراألحادية

الستيرويدات وكذلك الحلقية الثالثية التربينات بنائها في تشبه

الحيوي . االصطناع مسار في تشبها , الطبية و والبيولوجية الناحية من كبيرة أهمية لها

الحيوية المضادات الجنسيةو الهرومونات مثل.Dوالفيتمينات ) الصفراوية( الحموض و

. حلقات أربع بوجود لها البنائي التركيب يتميز

مركبات وهي الستيروالت هي فيها مجموعة اكبركحولية .

ستيروالت , جميع في يتوافر وهو الكولستيرول هو أبرزها

الحبل , الدماغ في األخص وعلى الجسم أنسجةالصفراوية . الحصوات و الشوكي

من رطل نصف حوالي اإلنسان جسم يحويشرايين , في مشتقاته ترسبت إذا الكولستيرول

الدم ضغط ارتفاع و تصلبها الى يؤدي ذلك .فان: الضوئية بالفعالية يتصف

الصفراوية الحموض ستيرويدية مركبات من خليط عن عبارة الصفراء

الكولستيرول . من تشتق وهي فهي الثدييات في مهما بيولوجيا دورا للصفراء

األخرى الليبيدات و الدهون امتصاص على تساعدالدم . سوائل في

. الكبد في إنتاجها يتم أو جاليسين االميني للحمض أميد هيئة على توجد

الحموض أمثلة ومن تورين االميني الحمضكوليك .الصفراء : اكسي حمض و كوليك حمض

الجنسية الهرمونات

. ستيرويدات عن عبارة: أقسامها

الهرمونات األنثوية

االستروجينا)الهرمونات ت (

الذكرية االندروجينا)

ت (البروجستوجي

نات

استيرون • هرمون

هرمون •تستوستيرين

الخصية) (-الذكرية الميزاتالشعر نمو مثل

المبي)• بروجسترونعن مسئول وهو ض

الجنسية الميزاتلألنثى

( من طائفة البوفادينوالت و الكاردينوالتالستيرويدات(

من هياكلها كربون ذرات عدد و , 24-22يتراوح ذرةالكربون ) ذرة هيئة( ) 3ترتبط على سكر بوحدة

جاليكوزيدات (. . في وتنتشر الماء في ذوبانها بسهولة تتميز

المعتدلة . و االستوائية المناطق نباتات:أقسامها

الكتون • حلقة فيها ترتبطمشبعة غير خماسية

كربون ذرة 17إلىالكاردينول

ات

سداسية • الكتون حلقةمرتبطة مشبعة غير

كربون .17بذرةالبوفادينو

الت

للكلسترول الحيوي االصطناع( الكوليسترول الصطناع األم المركب هو منه ( 27سكوالين تنتج الذي كربون ذرة

بالنظائر الترقيم بواسطة الدراسة من ذلك استنتج ولقد االخرى الستيرويدات