უჯერი ნახშირწყალბადები ალკინები , არენები

სპირტები, ფენოლები ელიზბარ ელიზბარაშვილი

, პროფესორი ქიმიის მეცნიერებათა დოქტორი: 593 357538ტელ

- : ელ ფოსტა [email protected] : ვებ გვერდი www.chemistry.ge/eliz

mailto:[email protected]

http://www.chemistry.ge/eliz

2

დღეს განვიხილავთ...

@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

• სპირტებისა და ფენოლების

• გავრცელებასა და გამოყენებას

• ნომენკლატურას

• ფიზიკურ თვისებებს

• ქიმიურ თვისებებს

• მიღების რეაქციებს

მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები და გამოყენება

• მეთანოლი

@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

CH3OH

HCOH

CH3OC

4H9

http://visser49erracing.files.wordpress.com/2009/06/boss_sport_sponsoring_formula1_campaign.jpg

http://images.google.com/imgres?imgurl=http://ferme.si/wp-content/2008/02/biodizel.jpg&imgrefurl=http://ferme.si/2008/02/25/danes-gostujem-tanjo-tema-biodizel/&usg=__0QDRZht6YMSU8IfA5KbXHAeeOfU=&h=445&w=450&sz=85&hl=en&start=1&itbs=1&tbnid=QvYmEnZLdz9kkM:&tbnh=126&tbnw=127&prev=/images?q=biodizel&hl=en&rlz=1T4GGLG_enGE324GE326

მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები და გამოყენება

• ეთანოლი


CH3CH2OH

გამხსნელი

ფენოლების გამოყენება


C6H5OH

ანტისეპტიკი

მედიკამენტები

ასპირინი და მისინაწარმები

ჰერ

ბიცი

დებ

ი

ბაკე

ლიტ

ი

ბალზამირება

კოსმ

ეტიკ

ური

საშუ

ელებ

ები და

ექსფ

ოლია

ნტებ

ი

თ

მის

საღ

ებავ

ები

http://www.google.com/imgres?imgurl=http://www.daybydaynutrition.com/wp-content/uploads/prescription_drugs3.jpg&imgrefurl=http://www.daybydaynutrition.com/category/health/&h=848&w=566&sz=559&tbnid=dxbJSVWpXjO0xM:&tbnh=275&tbnw=184&prev=/images?q=drugs+image&usg=__voTv8PCRFxE_aDwXrhUM8atzr6c=&ei=cmVdS8irBJCimgPagOWpAg&sa=X&oi=image_result&resnum=3&ct=image&ved=0CAcQ9QEwAg

http://en.wikipedia.org/wiki/File:Mummy_at_British_Museum.jpg

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bc/Cosmetics.JPG

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bc/Cosmetics.JPG

შესავალი

• ალკანოლები ეწოდებათ ნაერთებს, რომელნიც მოიცავენ ჰიდროქსილის ფუნქციურ ჯგუფს.

• ალკანოლების ისტორიული დასახელებაა სპირტები


. ნახ ეთანოლის მოლეკულური

მოდელები აგებული

ChemBio3D-საშუალებით

O H

ჰიდროქსილის ფუნქციური ჯგუფი

◦ ალკანოლების ზოდადი ფორმულაა R-OH

კლასიფიკაცია

• ალკანოლები შეიძლება დაიყოს შემდეგ ქვეკლასებად:


ალკანოლები

ატომიანობის მიხედვით ნახშირბადოვანი ჩონჩხის

მიხედვით

ნახშირბადის ატომისმიხედვით

CH3 OHCH3

CH2

CH2

OH CH3 CH

CH3

CH2OHCH2

OH

კლასიფიკაცია – ატომიანობის მიხედვით


• ალკანოლების ატომიანობა მიუთითებს, თუ რამდენ ჰიდროქსილის ჯგუფს მოიცავს მოლეკულა.

• შესაბამისად არსებობს ერთ–, ორ–, სამ–, ... და მრავალატომიანი ალკანოლები

:ერთატომიანი ალკანოლები

:ორატომიანი ალკანოლები

CH3

CH

CH2

OH

OH

CH3 CH

CH2

CH2OH

OH

CH2

OH

CH2

OH

:სამტომიანი ალკანოლები

CH2

CHCH2

OH

OH

OH

CH2

OH

CH2

OHCH2

OH

!: გვახსოვდეს

ერთ ნახშირბადატომთან არ შეიძლება არსებობდეს ორი ამ მეტი ჰიდროქსილი

CH3 CH

OH

OH

კლასიფიკაცია – ნახშირბადის ატომის მიხედვით

• ნახშირბადის ბუნების sp3, sp2 sp მიხედვით არჩევენ პირველად, მეორეულ, მესამეულ ალკანოლებს:


CH3 CH2

CH2 CH2 OH CH3

CH2 CH

CH3

OH

CH3 C

CH3

CH3

OH

pi r vel ad i meo r eu l i mesameul i

პირველადინახშირბადატომი

მეორეულინახშირბადატომი

მესამეულინახშირბადატომი

კლასიფიკაცია – ნახშირბადოვანი ჩონჩხის მიხედვით

• ნახშირბადოვანი ჩონჩხის მიხედვით აჩევენ ნაჯერ, უჯერ და არომატულ ალკანოლებს:


CH3 CH2

CH2 CH2 OH

naj er i

CH2

CH CH

CH3

OH

u j er i

CH C

CH2 CH2 OH

u j er i

CH2

OH

ar o mat u l i

!: გვახსოვდეს

ერთ ნახშირბადატომთან არ შეიძლება არსებობდეს უჯერი :ბმა და ჰიდროქსილი ერთდროულად CH3

CH C

CH3

OH

ნომენკლატურა

• ალკანოლების დასახელება ბოლობდება სუფიქსით – ოლ

• OH ჯგუფს უფრო მაღალი რანგი აქვს, ვიდრე უჯერ ბმებს


CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CH OH

CH3

CH2 CH2 OHCH3

meT ano l i pr o nano l -1 pr o pano l -2IUPAC eT ano l iIUPAC IUPAC IUPAC

xi s spi r t i R vi ni s spi r t i n-pr o pi l i s spi r t i i -pr o pi l i s spi r t i

CH2 CH OHCH3

CH3

but ano l -2IUPAC

meo r eu l i bu t i l i s spi r t i

CH3 CH

CH3

CH2 OHCH3 C OH

CH3

CH3

CH2 OH

2-meT i l -pr o pano l -1IUPAC

i z o bu t i l i s spi r t i2-meT i l -pr o pano l -2IUPAC

mesam.- bu t i l i s spi r t i

benz i l i s spi r t i

CH CH OHCH2

CH3

but -3-en-2-o l iIUPAC

ფიზიკური თვისებები

• ალკანოლების ჰომოლოგიური რიგის პირველი წარმომადგენლები სითხეებია

• ალკანოლების დუღილის ტემპერატურა უფრო მაღალია, ვიდრე იმავე მოლეკულური მასის მქონე ნახშირწყალბადების


ფორმულა დასახელება T . ლღ C T . დუღ C

CH3OH მეთანოლი –97 64.7

CH3CH2OH ეთანოლი –117 78.3

CH3CH2CH2OH პროპანოლი –126 97

(CH3)2CHOH იზოპროპანოლი –88 82

CH3CH2CH2CH2OH 1-ბუტანოლი –90 117

1. ცხრილი ზოგიერთი ალკანოლის ფიზიკური თვისებები


• ალკანოლებს შეუძლიათ დიმერებისა და ასოციატების წარმოქმნა წყალბადური ბმების წარმოქმნის გამო.


R

O

H

R

OH

წყალბადური!ბმა

… როდესაც წყლის ადუღებას ანუ რომელიმე " " ერთი მოლეკულის სითხიდან ამოგლეჯას

, ვცდილობთ ბაგირის ერთ მხარეს ჩვენ, - ვდგავართ ხოლო მეორე მხარეს უამრავი. მოლეკულა ამიტომაც გვჭირდება დიდი

- 100°ძალიასხმევა მთელი C., , დაბოლოს დააკვირდით როდის გამოსცემს

ყველაზე დიდ ხმას გაზქურაზე შემოდგმული - , , ჩაიდანი ადუღების წინ ანუ მანამდე სანამ . სისტემა ჯერ კიდევ ერთიანია ამ დროს

, მოლეკულების ვნებათაღელვა პიკს აღწევს , ისინი უკვე ხვდებიან რომ განწირულნი - . არიან და თავიანთ კარ მიდამოს გლოვობენ

გაივლის სულ ცოტა ხანიც და მოხდება - პირველი ამოფრქვევა დასაწყისი

. ერთიანობის რღვევისა ჩაიდანიც დუმდება , და ახრჩოლებულ აკვამლებულ

....ციხესიმაგრეს ემსგავსება

“ , ..მერე რა რომ სუსტია სუსტი წყალბადური ბმა ”. (2012-11-30, mastsavlebeli.ge) http://mastsavlebeli.ge/?action=page&p_id=12&id=99

ქიმიური თვისებები

• სპირტებისათვის დამახასიათებელი ქიმიური რეაქციებია:

• I. რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე

• II. რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე

• III. დაჟანგვისა და აღდგენის რეაქციები



• რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე


R O H + Na R O-

Na+

+ H22 2 2

:ზოგადი რეაქცია

:მაგალითებიCH3 CH2 OH + Na22 CH3 CH2 O

-2 Na

++ H2

ეთანოლი

ნატრიუმის ეთილატი

CH2 OH + Na22 2 Na+CH2 O

-+ H2

ბენზილის სპირტი ნატრიუმის ბენზილატი

ლაბორატორიული #4 სამუშაო

ეს ცდა თქვენ უკვეჩაატარეთ




CH3 CH2 OH + Na22 CH3 CH2 O-

2 Na+

+ H2

CH3 CH2 OH + Na OH CH3 CH2 O-

Na+

+ OH2

სპირტებს O-H ბმის პოლარულობის

გამო აქვთ მჟავა თვისებები

სპირტები მჟავები არ!!!არიანH2O > ROH > RC C- > NH3 > RH

:მჟავიანობის მწკრივი



• ორ– და სამ ატომიანი სპირტები უფრო ძლიერი მჟავებია, ვიდრე ერთ ატომიანი სპირტები.


CH2

CH2

OH

OH

+ Cu

OH

OH

CH2

CH2

O

O

Cu OH2+ 2

CH2

CH

OH

OH

CH2 OH

+ Cu

OH

OH

CH2

CH

O

OCu

CH2 OH

OH2+ 2

მუქი ლურჯი ფერის

ნალექი

მრავ

ალატ

ომი

ანი

სპირ

ტები

საღ

მომჩ

ენი

!

რეა

ქცია

ქიმიური თვისებები (რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე)

• სულფონატების სინთეზი


OH S

O

O

OH + H O CH2CH3 O CH2CH3OH S

O

O

+ H OH

ეთილ სულფატი გოგირდმჟავა ეთილ ეთერი

ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე

• ალკილჰალოგენიდების სინთეზი


მესამეული ბუტილისსპირტი

CH3 C

CH3

CH3

OH + H Cl25 °C

CH3 C

CH3

CH3

Cl + H OH

(94%)

მესამეული ბუტილქლორიდი

CH2 CH2OHCH2CH3 + H Br + H OH

(95%)

H 2SO 4

t°CH2 CH2 BrCH2CH3


• ეთერების სინთეზი:



R1

O H R2

OH+ R1

O R2

+ O HHH 2SO 4

180 °C

:მაგალითები

CH3 O H CH3OH+ CH3 O CH3 + O HHH 2SO 4

180 °Cმეთანოლი

მეთანოლი დიმეთილ ეთერი

CH2 O HCH3 CHOHCH3

CH3

+ + O HHCH2CH3 CHOCH3

CH3

H 2SO 4

180 °Cეთანოლი

იზოპროპანოლი ეთილიზოპროპილ ეთერი

+CH3OH+CH3 C

O

OH

H+

CH3 C

O

CH3O

OH H


• ესტრერების სინთეზი:




ძმარმჟავამეთანოლი

ძმარმჟავა მეთილ ესტერი

+R1

OH+R2

C

O

OH

H+

R2

C

O

R1

O

OH H

CH3 C CH

H OH

CH3

CH3

H 2SO 4

140 °CCH3 C CH

CH3

CH3+ OH H


• შიდამოლეკულური დეჰიდრატაცია:




3– –2–მეთილ ბუტანოლი

2– –2–მეთილ ბუტენი

2,3– –2–დიმეთილ პენტანოლი 2,3– –2–დიმეთილ პენტენი

C C

H OH

H 2SO 4

140 °CC C + OH H

C C CH

OH H

CH3

CH3CH3

CH3

H

H 2SO 4

140 °C+ OH HC C CH

H

CH3

CH3CH3

CH3


• შიდამოლეკულური დეჰიდრატაცია დიოლებისათვის:


2,3–ბუტანდიოლი

3– –2,4–მეთილ პენტანდიოლი 3– –1,3–მეთილ პენტადიენი

– , :ვიც დიოლებიდან როგორც წესი მიიღება ალკინები

CH3 C C

H OH

OH

CH3

HH 2SO 4

140 °CCH3 C C CH3 + OH H2

2–ბუტინი

– :არა ვიც დიოლებიდან მიიღება ალკადიენები

CH C CH

OH

CH3

CH3CH2

OHH

H

H 2SO 4

140 °C+ OH HCH C CH

CH3

CH3CH2 2

CH2

CH2

O

O

H

HCH2

CH2

O

O

H

H

+H 2SO 4

140 °C

CH2

CH2

O

O

CH2

CH2OH H+ 2


• მოლეკულათშორისი დეჰიდრატაცია დიოლებისათვის:


ტერმინალური დიოლებიდან მიიღება ციკლური ეთერები და:პოლიეთერები

დიოქსანი( )ციკლური ეთერი

CH2CH2

OOH

H+

CH2CH2

OOH

H H 2SO 4

t°

CH2CH2

OO n

პოლიეთილენგლიკოლიეთილენგლიკოლი

პოლიკონდენსაციის რეაქცია:

მიღების რეაქციები

• ალკენების ჰიდრატაცია:


:ზოგადი რეაქცია C C + H OHH+

C C

H OH

C CH2

CH3

CH3

+ H OH C CH2

CH3

CH3

OH H

H+

25 °C2–მეთილპროპენი

მესამეული ბუტილის სპირტი


CH2 CH2 + H OH CH2 CH2

OH H

H 3PO 4

300 °C

ეთენი

ეთანოლი

გაიხსენ

ეთ

მარკო

ვნიკო

ვი

ს წესი


• ჰალოგენალკანების ჰიდრატაცია:



ეთილბრომიდი ეთანოლი


+ H OHR XHO -

R OH H X+

+ H OHCH2 BrCH3

HO -

H Br+CH2 OHCH3

+ H OHCH2 BrCH2BrHO -

H Br+CH2 OHCH2OH2 2

1,2–დიბრომეთანი ეთანდიოლი( )ეთილენგლიკოლი

C C

O

H

[H]C C

OH

H

H C C

O

R

[H]C C

OH

R

H


• კარბონილური ნაერთების აღდგენით:




ალდეჰიდი პირველადი სპირტი მეორეული სპირტიკეტონი

CH2C

O

H

CH3[H]

CH2 CH

OH

CH3

Hპროპანალი 1–პროპანოლი

CH3 C

O

CH3

[H]CH3 C

OH

CH3

H

პროპანონი 2–პროპანოლი

ფენოლები

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2013, საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz

• ფენოლები ეწოდებათ ნაერთებს, რომელნიც მოიცავენ არომატულ ბირთვთან უშუალოდ დაკავშირებულ ჰიდროქსილის ფუნქციურ ჯგუფს.


. ნახ ფენოლის მოლეკულური მოდელები აგებული ChemBio3D-საშუალებით

კლასიფიკაცია• ფენოლები შეიძლება დაიყოს შემდეგ ქვეკლასებად:


ფენოლები

ერთატომიანიფენოლები

მრავალატომიანიფენოლები ნაფთოლები

კლასიფიკაცია


:ერთატომიანი ფენოლები

:მრავალატომიანი ფენოლები

!გვახსოვდეს:

!ბენზილის სპირტი ფენოლი არ არის

ფენოლი( )ჰიდროქსიბენზოლი

1– –2- –ჰიდროქსი მეთილბენზოლი

( – )ო კრეზოლი

1– –2,4-ჰიდროქსიდიმეთილბენზოლი

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH2

OH

1,2- -დიჰიდროქსიბენზოლი

( )პიროკატექინი

1,3- -დიჰიდროქსიბენზოლი

( )რეზორცინი1,4- -დიჰიდროქსი

ბენზოლი( )ჰიდროქინონი

1,2,3- -ტრიჰიდროქსიბენზოლი

( )პიროგალოლი

1– –3- –ჰიდროქსი მეთილბენზოლი

( – )მ კრეზოლი

OH OH

CH3

OH

CH3

OH

CH3

CH3

OH

2–ნაფთოლი

ერთატომიანი:ნაფოლები


• ფენოლების ჰომოლოგიური რიგის პირველი წარმომადგენლები მყარი ნაერთებია

• წყალში ცუდად იხსნებიან (8,3 მგ/100მლ)

• სპირტებთნ შედარებით უფრო ძლიერი მჟავებია

• აქვთ სპეციფიური არასასიამოვნო სუნი

• არიან ძლიერ ტოქსიკური ნაერთები

• კანზე მოხვედრისას შეუძლიათ გამოიწვიონ ძლიერი ქიმიური დამწვრობა


ქიმიური თვისებები• ფენოლებისათვის დამახასიათებელი ქიმიური

რეაქციებია:

• I. რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე

• II. რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე

• III. დაჟანგვისა და აღდგენის რეაქციები

• IV. რეაქციები არომატული ბირთვის ხარჯზე







ფენოლი

Ar-

O H + Na Ar-

O-

Na+

+ H22 2 2

Ar-

O H + Na OH Ar-

O-

Na+

+ H OH

+

OH

Na OH

O-

Na+

H OH+

ნატრიუმის ფენოლატი

+

O H O-

Na+

+Na H22 2 2

ფენოლი ნატრიუმის ფენოლატი

ფენოლები სპირტებისაგან

განსხვავებითNaOH- სთან

! ურთიერთქმედებენ, შესბამისად მათში

მჟავა თვისებები უფრო

გამოკვეთილია



• ორ– და სამ ატომიანი სპირტების მსგავსად ფენოლები შედიან რეაქციაში სპილენძის ჰიდროქსიდთან და იძლევიან მუქი ლურჯი ფერის ნალექს.


მუქი ლურჯი ფერის

ნალექი

OH

+Cu

OH OH

OH

+

OCu

O

-2 H 2O

OH

+ FeCl Cl

Cl OH

+O

Fe

O

O-3 HCl



• აცილირება


OH

+

CH3

O

O

CH3

O

O

O

CH3

C

O

OHCH3+

ფენოლი ძმარმჟავის ანჰიდრიდი O-აცილფენოლი( )ფენილაცეტატი

ძმარმჟავა


• დაჟანგვა

• ფენოლების დაჟანგვა შედარებით მარტივ პირობებში მიმდინარეობს OH–ჯგუფის ელექტროდონორული გავლენის გამო


OH

[O ]

O

Oფენოლი ქინონ

ი


• ურთიერთქმედება ელექტროფილურ რეაგენტებთან

• ფენოლების ელექტროფილებთან შედარებით მარტივ პირობებში ურთიერთქმედებენ, ვიდრე ბენზოლი OH–ჯგუფის ელექტროდონორული გავლენის გამო

• ჰალოგენირება


ფენოლი

OH

H 2O

OH

Br

Br

Br+ 3 Br2

- 3 HBr

2,4,6–ტრიბრომფენოლი


• ნიტრირება


ფენოლი

OH OH

NO2

NO2

O2NHONO 2

- H 2O

2,4,6–ტრინიტროფენოლი

OH OH

SO3HH 2SO 4

< 100 °C

- H 2O


• სულფირება

• სულფირების რეაქციის პროდუქტები დამოკიდებულია რეაქციის ტემპერატურაზე


ფენოლი 2–ჰიდროქსიბენზოლსულფომჟავაOH OH

SO3H

H 2SO 4

> 100 °C

- H 2O

4–ჰიდროქსიბენზოლსულფომჟავა

ფენოლი

ფენოლების სულფირების პროდუქტები

დამოკიდებულია რეაქციის

!ტემპერატურაზე

OH OH

CH3

H 2SO 4 an H 3PO 4

- H 2OCH2

OHCH3+ +

OH CH3


• ალკილირება

• ფენოლების ალკილირების რეაქციებს ხშირად ატარებენ სპირტებისა და ალკენების საშუალებით. კატალიზატორებად გამოიყენება H2SO4, H3PO4



• ჰიდროქსილის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება:


SO3Na

+ NaOH

O- Na

+

HCl

-NaCl

OH

250-300 °C

- Na2SO 3

ბენზოლსულფომჟავა ფენოლი ნატრიუმის ფენოლატი


• ქლორის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება:


ქლორბენზოლი ფენოლი

Cl

+ NaOH

OH300 °C

- NaCl

შეკითხვები

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

გახსოვდეთ!ცხოვერბაში კითხვები გარანტირებულია!

პასუხები კი ... არა!

Documents

უჯერი ნახშირწყალბადები ალკინები , არენები