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第 5 章 有机合成试剂. 有机合成试剂包括元素有机试剂、金属有机试剂、过渡金属有机试剂以及稀土金属有机试剂等。它们具有许多特殊的反应性能,对它们的研究、开发和利用是当代有机合成的一个重要特征。它们改变了传统的有机合成面貌,促进了有机合成化学理论和实践的发展,也正是它们开发了有机合成化学的一些新反应和新方法。它们在有机合成中占有重要地位。有机合成试剂包含的范围广泛,内容丰富,决非本章所能叙述得了的。这里只介绍镁、锂、铜、硼、磷、硅等几种元素的原子和碳原子直接相连所形成的有机化合物,其中以有机镁化合物应用较为普遍。. 5.1 有机镁试剂. - PowerPoint PPT Presentation
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5
5.1 GrignardGrignardGrignardGrignard1912
5.1.1 Grignard 5.1 1. Grignard R
5.1.1 Grignard 5.1 RCH2=CH-,CH2=CH-CH2-
5.1.1 Grignard 5.1 Grignard
5.1.1 Grignard 5.1 2. GrignardGrignardRR'
5.1.1 Grignard 5.1 Grignard
5.1.2 Grignard5.1 1GrignardGrignardGrignard
5.1.2 Grignard5.1 1GrignardGrignard-12- -12-14-14-
5.1.2 Grignard5.1 Grignard-14- Grignard-14-
5.1.2 Grignard5.1 Grignard
5.1.2 Grignard5.1 Grignard Grignard
5.1.2 Grignard5.1
5.1.2 Grignard5.1 Grignard 2Grignard
5.1.2 Grignard5.1 GrignardGrignard 3. Grignard
5.1.2 Grignard5.1 3. Grignard
5. 2 R-Li
5.2.1 5. 2 1
5.2.1 5. 2 2
5.2.1 5. 2 3 n-C4H9Li
5.2.2 5. 2 -C---Li+Grignard-78C
5. 2 1. 5.2.2
5. 2 1. 5.2.2
5. 2 2CO25.2.2 R R,-
5. 2 3. 5.2.2
5. 2 45.2.2
5. 2 5. 5.2.2
5.3 60R2CuLiIR2CuLi
5.3 5.3.1
5.3 5.3.2 1- ----
5.3 5.3.2 1-
5.3 5.3.2 1-14-
5.3 5.3.2 1- COCOOHCOORCONR2 R2CuLiR -Me5Cu3Li2--Me2CuLi90-
5.3 5.3.2 2 -
5.3 5.3.2 3
5.3 5.3.2 4
5.3 5.3.2 4
5.3 5.3.2 5. ()()
5.3 5.3.2 5.
5.4 5.4.1
5.4 5.4.2 -
5.4 5.4.2 1 Witting Georg Wittig The Nobel Prize in Chemistry 1979
5.4 5.4.2 1
5.4 5.4.2 1 -14-
5.4 5.4.2 1 [2,6,7]
5.4 5.4.2 1 Witting
a)b)a)b)
5.4 5.4.2
5.4 5.4.2 Witting(RO)3PPPh3(Arbuzov)(Wadswosrth) POWtting-Horner-Wadswosrth
5.4 5.4.2 Witting(RO)3PPPh3(Arbuzov)(Wadswosrth) POWtting-Horner-Wadswosrth
5.4 5.4.2
5.4 5.4.2 2
5.4 5.4.2 2
5.4 5.4.2 3
5.5 5.5.1 BH3(B2H6)
5.5 5.5.1
5.5 5.5.1
5.5 5.5.1
5.5 5.5.1 BH
5.5 5.5.2 ()COa,b-14-
5.5 5.5.2 1
5.5 5.5.2 1
5.5 5.5.2 2-
5.5 5.5.2 2
5.5 5.5.2 3
5.5 5.5.2 3
5.5 5.5.2 3->>
5.5 5.5.2 4. -14---
5.5 5.5.2 4.
5.5 5.5.2 5 I2NaOH
5.5 5.5.2 6
5.5 5.5.2 7
5.6
5.5 5.6.1 3s23p23d0,3p2pSi-C3dSiF62- Si-OSi-FC-OC-F Si-CSi-HC-CC-H
Si-O (370~450KJ/mol)C-O (350~360KJ/mol)Si-F (540~570KJ/mol)C-F (440~450KJ/mol)Si-C (230~320KJ/mol)C-C (348KJ/mol)Si-H (290~320KJ/mol)C-H (414KJ/mol)
5.5 5.6.1 Si+-C-Si+-O- Si-CSi-O 3d-d-
5.5 5.6.1 Si-C C-H-SN1
5.5 5.6.2 1
5.5 5.6.2 2
5.5 5.6.2 2
5.5 5.6.2 2
5.5 5.6.3 11
5.5 5.6.3 12
5.5 5.6.3 13
5.5 5.6.3 21
5.5 5.6.3 21
5.5 5.6.3 22
5.5 5.6.3 23
5.5 5.6.3 24
5.5 5.6.4 11
5.5 5.6.4 12
5.5 5.6.4 13
5.5 5.6.4 2 1-
5.5 5.6.4 2 2-
5.5 5.6.4 2 3-
5.5 5.6.4 2 4
5.5 5.6.4 2 5 Mukailyama
5.5 5.6.4 2 6Michael
5.5 5.6.4 2 7
5.5 5.6.4 2 8[2+2]
5.5 5.6.4 2 9[4+2]