i

TANAMAN BERACUN DALAM KEHIDUPAN TERNAK

DR. IR. WAHYU WIDODO

ii

KUPERSEMBAHKAN KARYA INI BAGI KEJAYAAN AGAMA, BANGSA DAN

NEGARAKU

iii

KATA PENGANTAR

Racun merupakan salah satu senjata pembunuh makhluk hidup yang sudah

sangat tua, setua kehidupan manusia. Penulis punya dugaan bahwa buah kuldi

yang dimakan oleh Adam dan Hawa mempunyai racun yang berpengaruh

terhadap kondisi tubuh mereka. Akibatnya mereka menderita penyakit yang

penyembuhannya memerlukan waktu lama dan harus dicari di seluruh bumi.

Racun menjadi favorit untuk melenyapkan nyawa seseorang karena

mempunyai beberapa kelebihan seperti hampir tidak meninggalkan jejak

pembunuhan, mudah diperoleh, mudah digunakan, sangat efektif dan hasilnya

”ces pleng”. Beberapa pembunuhan tingkat tinggi sering menggunakan racun

sebagai medianya. Contoh yang paling terkenal adalah pembunuhan tokoh filsafat

Yunani, Sokrates yang dipaksa mencicipi racun coniin dari tanaman hemlock

beracun.

Kasus yang terkenal lagi adalah kisah bunuh diri Cleopatra akibat terlibat

cinta dan perebutan kekuasaan. Cleopatra sebagai ratu Mesir yang mendukung

suaminya Yustinianus berhadapan dengan Kaisar Romawi Yulius Caesar

memperebutkan kekaisaran. Yustinianus kalah dan sebagai solidaritas cinta pada

suaminya, Cleopatra bunuh diri dengan memberikan lengannya untuk digigit oleh

ular berbisa.

Penggunaan racun di dunia kontemporer dapat dilihat pada kasus

percobaan pembunuhan calon presiden Ukraina Victor Yuchenko pada akhir

tahun 2004 dengan racun dioksin. Meskipun peracunan gagal, efek yang

dihasilkan cukup memprihatinkan, yaitu wajah membiru dan benjol-benjol.

Sementara di Indonesia pada akhir tahun 2004 dihebohkan dengan meninggalnya

Munir seorang tokoh HAM yang diracun dengan arsenik. Dengan teganya Munir

diambil nyawanya diatas angkasa raya di atas Hongaria.

Disamping berfungsi sebagai agen maut, racun apabila diberikan dalam

dosis yang tepat dapat berfungsi sebagai obat ataupun kegiatan yang menunjang

lainnya. Morfin dalam skala yang telah ditentukan dapat digunakan sebagai obat

iv

bius dalam pembedahan. Lektin atau hemaglutinin dapat digunakan sebagai

bahan pembeku darah atau aglutinasi bagi penderita hemofilia.

Disamping pengobatan, sebagian racun dapat digunakan sebagai kegiatan

penunjang hidup manusia seperti papain yang dapat digunakan sebagai

pengempuk daging karena sifatnya yang dapat mendegradasikan jaringan protein.

Contoh senyawa lainnya yang dapat digunakan untuk kegiatan produksi adalah

mimosin yang digunakan oleh peternak untuk merontokkan bulu domba.

Kegiatan tersebut dilakukan dengan menginjeksi mimosin pada tubuh domba dan

kemudian bulu domba akan mudah rontok.

Buku ini merupakan pelengkap bagi para pemerhati nutrisi dan pakan

ternak. Di dalamnya teruraikan banyak hal tentang bermacam-macam racun atau

anti nutrisi yang berbahaya bagi ternak. Buku ini disusun dengan

mengelompokkan racun dalam beberapa macam kelompok berdasarkan struktur

kimiawinya. Sebagian isi buku merupakan pengetahuan tentang racun yang

terdapat di negara barat yang relatif maju dalam penelitian tentang racun. Racun

tersebut kemungkinan tidak atau kurang terdapat di Indonesia. Sedangkan

sebagian isi buku lainnya merupakan pengetahuan tentang racun yang umum

terdapat di negara kita. Racun yang ditampilkan dalam buku ini dikhususkan

berasal dari tanaman. Hal tersebut dilakukan karena sebagian besar komponen

bahan pakan ternak berasal dari tanaman.

Penulis berharap bahwa pengetahuan tentang racun ini hanya untuk tujuan

yang berguna bagi kemaslahatan hidup makhluk hidup. Peluang penyalahgunaan

terhadap pengetahuan ini sangat besar. Oleh sebab itu sejak penulis menerbitkan

buku ini, kegunaan yang diselewengkan merupakan bagian dari perbuatan yang

sangat terkutuk. Penulis akan bertanggung jawab pada bagian untuk kegunaan

yang positif. Penulis sudah memperingatkan melalui media buku ini sehingga

penulis dapat melepaskan tanggung jawab keilmuan, moral dan agama dari akibat

terbitnya buku ini untuk kegunaan yang negatif.

Semoga buku ini bisa menjawab kekurangan pengetahuan tentang

bermacam-macam racun yang belum umum yang dapat dijadikan referensi oleh

para ilmuwan, praktisi dan peternak serta dapat dijadikan petunjuk praktis untuk

v

lebih berhati-hati dalam penyusunan ransum. Insya Allah buku ini akan selalu

direvisi dengan dilengkapi hasil-hasil penelitian dari berbagai referensi di seluruh

dunia.

vi

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ........................................................................................... iii DAFTAR ISI ........................................................................................................ vi DAFTAR TABEL.................................................................................................. ix DAFTAR GAMBAR .............................................................................................. x BAB 1. PENDAHULUAN .................................................................................... 1 BAB 2. KLASIFIKASI RACUN ATAU ANTI NUTRISI ................................. 17 BERDASARKAN STRUKTUR KIMIA.............................................................. 17

2.1. Alkaloid................................................................................................... 17 2.2. Glikosida ................................................................................................. 19 2.3. Protein ..................................................................................................... 21 2.4. Asam amino dan turunan asam amino .................................................... 23 2.5. Karbohidrat ............................................................................................. 26 2.6. Lemak...................................................................................................... 28 2.7. Glikoprotein ............................................................................................ 31 2.8. Glikolipid ................................................................................................ 33 2.9. Senyawa fenol ......................................................................................... 35 2.10. Mikotoksin .............................................................................................. 39 2.11. Racun atau Anti Nutrisi lain.................................................................... 41

BAB 3. SENYAWA RACUN ALKALOID........................................................ 42 3.1. Piperidin alkaloid .................................................................................... 42 3.2. Indol Alkaloid ......................................................................................... 47 3.3. Indolizidin Alkaloid ................................................................................ 54 3.4. Pirrolizidin alkaloid................................................................................. 59 3.5. Triptamin Alkaloid.................................................................................. 64 3.6. Piridin Alkaloid....................................................................................... 68 3.7. Tropan alkaloid ....................................................................................... 70 3.8. Quinolizidin Alkaloid ............................................................................. 73 3.9. Polisiklik Diterpen Alkaloid ................................................................... 76 3.10. Steroid alkaloid ....................................................................................... 79

BAB 4. SENYAWA RACUN GLUKOSIDA ..................................................... 84 4.1. Glukosida sianogenik .............................................................................. 84 4.2. Solanin .................................................................................................... 97 4.3. Fitoestrogen (Isoflavon dan coumestan) ............................................... 100 4.4. Vicin (Favisme)..................................................................................... 104 4.5. Glukosinolat .......................................................................................... 108 4.6. Kalsinogenik glikosida.......................................................................... 114 4.7. Karboksiatraktilosida ............................................................................ 116 4.8. Kardia glikosida .................................................................................... 119 4.9. Koumarin glikosida............................................................................... 121 4.10. Saponin.................................................................................................. 127 4.11. Azoksiglikosida (cicasin) ...................................................................... 133 4.12. Jojoba glikosida (simmondsin) ............................................................. 135 4.13. Ranunculin ............................................................................................ 137

vii

BAB 5. SENYAWA RACUN PROTEIN DAN ASAM AMINO..................... 140 5.1. Anti Tripsin ........................................................................................... 140 5.2. Papain.................................................................................................... 144 5.3. Lectin/Hemaglutinin ............................................................................. 147 5.4. Mimosin ................................................................................................ 152 5.5. Latirogen ............................................................................................... 156 5.6. Linatin, Indospecin dan Canavanin....................................................... 161 5.7. Inhibitor Polipeptida ............................................................................. 167 5.8. Protein Penghasil Kembung (Bloat Producing Protein)....................... 171 5.9. Tiaminase .............................................................................................. 176 5.10. Ricin ...................................................................................................... 180 5.11. Amilase inhibitor................................................................................... 183 5.12. Hipoglisin.............................................................................................. 185 5.13. Amina Biogenik (Pressor)..................................................................... 187

BAB 6. SENYAWA RACUN KARBOHIDRAT, LEMAK, PENGIKAT LOGAM (METAL BINDING) DAN AN ORGANIK..Error! Bookmark not defined.

6.1. Siklopropinoid..........................................Error! Bookmark not defined. 6.2. Lignin .......................................................Error! Bookmark not defined. 6.3. Korinetoksin.............................................Error! Bookmark not defined. 6.4. Fitat ..........................................................Error! Bookmark not defined. 6.5. Oksalat .....................................................Error! Bookmark not defined. 6.6. Nitrat dan Nitrit ........................................Error! Bookmark not defined. 6.7. Selenium...................................................Error! Bookmark not defined.

BAB 7. SENYAWA RACUN POLIFENOL........Error! Bookmark not defined. 7.1. Gosipol .....................................................Error! Bookmark not defined. 7.2. Tannin ......................................................Error! Bookmark not defined. 7.3. Hiperisin...................................................Error! Bookmark not defined. 7.4. Resorsinol.................................................Error! Bookmark not defined. 7.5. Keracunan Black walnut (Juglon) ............Error! Bookmark not defined. 7.6. Racun Pohon Ek (Oak) ............................Error! Bookmark not defined.

BAB 8. MIKOTOKSIN ........................................Error! Bookmark not defined. 8.1. Sterigmatosistin........................................Error! Bookmark not defined. 8.1. Asam penisilat..........................................Error! Bookmark not defined. 8.3. Trikotesena...............................................Error! Bookmark not defined. 8.4. Griseofulvin .............................................Error! Bookmark not defined. 8.5. Luteoskirin ...............................................Error! Bookmark not defined. 8.6. Aflatoksin.................................................Error! Bookmark not defined. 8.7. Patulin ......................................................Error! Bookmark not defined. 8.8. Zearalenon................................................Error! Bookmark not defined. 8.9. Citrinin .....................................................Error! Bookmark not defined. 8.10. Okratoksin ................................................Error! Bookmark not defined. 8.11. Lupinosis ..................................................Error! Bookmark not defined. 8.12. Asam Helvolat..........................................Error! Bookmark not defined. 8.13. Rubratoksin ..............................................Error! Bookmark not defined. 8.14. Tremorgen Jamur .....................................Error! Bookmark not defined.

viii

8.15. Sporidesmin .............................................Error! Bookmark not defined. 8.16. Stacibotriotoksin ......................................Error! Bookmark not defined. 8.17. Racun Kikuyu ...........................................Error! Bookmark not defined.

BAB 9. RACUN TANAMAN LAIN....................Error! Bookmark not defined. 9.1. Racun Rumput sleepy (diaseton alkohol).Error! Bookmark not defined. 9.2. Racun Cicuta (Cicutoksin) .......................Error! Bookmark not defined. 9.3. Racun Blue-green algae (siklopeptida)....Error! Bookmark not defined. 9.4. Racun Tetradimia-Artesimia (tetradimol)Error! Bookmark not defined. 9.5. Sesquiterpen lakton ..................................Error! Bookmark not defined. 9.6. Racun amarantus ......................................Error! Bookmark not defined. 9.7. Racun Bracken .........................................Error! Bookmark not defined. 9.8. Buckwheat toksisitas (Fagopirin) .............Error! Bookmark not defined. 9.9. Racun Tremeton .......................................Error! Bookmark not defined. 9.10. Aborsi Cemara Jarum (Pine needle) ........Error! Bookmark not defined. 9.11. Fluoroasetat (1080) ..................................Error! Bookmark not defined. 9.12. Racun Alsike clover..................................Error! Bookmark not defined.

DAFTAR PUSTAKA ............................................Error! Bookmark not defined.

ix

DAFTAR TABEL

Tabel 1.1. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan famili tanaman ........................ 5 Tabel 1.2. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan asal tanaman ........................... 6 Tabel 1.3. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan fisiologis ................................. 6 Tabel 1.4. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan efek metabolisme.................... 7 Tabel 1.5. Penggolongan tanaman beracun berdasarkan kelompok tanaman........ 8 Tabel 1.6. Penggolongan tanaman beracun berdasarkan efek pada binatang ........ 9 Tabel 1.7. Penggolongan tanaman berdasarkan tingkat ketoksikan .................... 10 Tabel 1.8. Penggolongan anti nutrisi secara lengkap........................................... 11 Tabel 2.1. Klasifikasi senyawa alkaloid............................................................... 18 Tabel 2.2. Asam-asam lemak tidak jenuh ............................................................ 29 Tabel 2.3. Asam-asam lemak jenuh ..................................................................... 30 Tabel 2.4. Keluarga besar glikoprotein ................................................................ 31 Tabel 3.1. Kandungan alkaloida dalam rumput grinting dengan berbagai

genotip................................................................................................. 67 Tabel 4.1. Glikosida sianogenik pada beberapa tanaman .................................... 86 Tabel 4.2. Kandungan saponin pada berbagai macam tanaman ........................ 130 Tabel 5.1. Efek pemberian pakan yang mengandung anti tripsin dalam tingkat

yang berbeda pada anak ayam umur 0 - 21 hari................................ 143 Tabel 5.2. Klasifikasi lectin berdasarkan aktivitas racunnya............................. 149 Tabel 6.1. Kandungan asam fitat pada beberapa bahan makanan................. Error!

Bookmark not defined. Tabel 6.2. Tanaman yang mengandung selenium.Error! Bookmark not defined. Tabel 8.1. Sumber sterigmatosistin.......................Error! Bookmark not defined. Tabel 8.2. Genera dan spesies fungi dengan beberapa tingkat frekuensi...... Error!

Bookmark not defined. Tabel 8.3. Macam-macam mikotoksin dari trikotesena kelompok A ........... Error!

Bookmark not defined. Tabel 8.4. Sumber mikotoksin dari trikotesena kelompok B.....Error! Bookmark

not defined. Tabel 8.5. Macam-macam mikotoksin dari trikotesena formula IV ............. Error!

Bookmark not defined. Tabel 8.6. Toksisitas akut trikotesena di alam ......Error! Bookmark not defined. Tabel 8.7. Beberapa dosis beracun aflatoksin.......Error! Bookmark not defined. Tabel 9.1. Senyawa sesquiterpen lakton pada beberapa tanaman................. Error!

Bookmark not defined. Tabel 9.2. Sesquiterpen lakton dan ternak yang terinfeksi . Error! Bookmark not

defined.

x

DAFTAR GAMBAR

Gambar 1.1. Daur metabolisme sekunder tanaman ............................................. 3 Gambar 1.2. Daur glukosa dan asam amino menuju metabolisme sekunder....... 4 Gambar 2.1. Senyawa alkaloid........................................................................... 17 Gambar 2.2. Komposisi kimia glisirizin ............................................................ 20 Gambar 2.3. Komposisi kimia asam-amino....................................................... 24 Gambar 2.4. Komposisi asam-asam amino........................................................ 25 Gambar 2.5. 1,2-di-O-acyl-3-O-β-D-galactosyl-sn-glycerol ............................. 34 Gambar 2.6. Komposisi kimia glukofasfatidil inositol ...................................... 35 Gambar 2.7. Biosintesis fenol melalui asam sikimat ......................................... 37 Gambar 2.8. Biosintesis asam sinamat............................................................... 38 Gambar 2.9. Komposisi kimia fenol .................................................................. 39 Gambar 3.1. Lima senyawa kimia yang terjadi dari conium alkaloid ............... 42 Gambar 3.2. Tanaman hemlock (www.wildflowers-and-weeds.com dan

http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) ................................................ 43 Gambar 3.3. Biji tanaman hemlock (www.ag.ohio-state.edu) ........................... 44 Gambar 3.4. Perbandingan inti indol alkaloid dan triptofan.............................. 48 Gambar 3.5. Komposisi kimia ergot alkaloid .................................................... 49 Gambar 3.6. Jamur Claviceps purpurea (http://leda.lycaeum.org dan

www.swsbm.com)......................................................................... 50 Gambar 3.7. Biji padi-padian yang terinfeksi ergot

(www.zoetecnocampo.com).......................................................... 50 Gambar 3.8. Komposisi kimia indolizidin alkaloid ........................................... 55 Gambar 3.9. Tanaman Astragalus adsurgens (www.fao.org dan

www.nps.gov) ............................................................................... 56 Gambar 3.10. Senyawa kimia asam pirolizidin alkaloid...................................... 60 Gambar 3.11. Tanaman heliotropium indicum (http://cricket.biol.sc.edu dan

www.meemelink.com) .................................................................. 62 Gambar 3.12. Komposisi kimia triptamin............................................................ 64 Gambar 3.13. Tanaman Phalaris arundinacea (www.stauder.net dan

http://nepenthes.lycaeum.org) ....................................................... 65 Gambar 3.14. Komposisi kimia piridin alkaloid dan nikotin............................... 68 Gambar 3.15. Tanaman Nicotiana spp. (www.swsbm.com dan

www.swsbm.com)......................................................................... 69 Gambar 3.16. Komposisi kimia anabasin ............................................................ 70 Gambar 3.17. Komposisi kimia tropan alkaloid atropin ...................................... 71

xi

Gambar 3.18. Tanaman Datura stramonium (www.kulak.ac.be dan www.madritel.es) .......................................................................... 71

Gambar 3.19. Biji tanaman Datura stramonium (www.viridis.net dan www.ag.ohio-state.edu) ................................................................ 72

Gambar 3.20. Komposisi kimia quinolizidin alkaloid ......................................... 73 Gambar 3.21. Tanaman Lupinus albus (www.dipbot.unict.it dan

www.botanical.com) ..................................................................... 74 Gambar 3.22. Biji tanaman Lupinus albus (www.vet-lyon.fr) ............................ 74 Gambar 3.23. Komposisi kimia polisiklik diterpen alkaloid ............................... 76 Gambar 3.24. Tanaman Delphinium andersonii (www.rangenet.org dan

www.nps.gov) ............................................................................... 77 Gambar 3.25. Komposisi kimia solanidin, solanin dan caconin .......................... 80 Gambar 3.26. Tanaman Veratrum viride (www.ct-botanical-society.org dan

www.swsbm.com)......................................................................... 81 Gambar 3.27. Komposisi kimia keluarga veratrum alkaloid. .............................. 83 Gambar 4.1. Komposisi kimia gkulosida sianogenik......................................... 84 Gambar 4.2. Komposisi kimia linamarin dan atau lotaustralin.......................... 85 Gambar 4.3. Komposisi kimia akasipetalin ....................................................... 85 Gambar 4.4. Komposisi kimia prunasin, sambunigrin, prulaurasin, amygdalin,

vicianin.......................................................................................... 85 Gambar 4.5. Komposisi kimia dhurrin, taksifilin .............................................. 86 Gambar 4.6. Struktur homolog antara senyawa glukosida sianogenik dengan

asam amino ................................................................................... 87 Gambar 4.7. Tahapan sintesis glukosida sianogenik ......................................... 88 Gambar 4.8. Komposisi kimia linamarin ........................................................... 89 Gambar 4.9. Tanaman Phaseolus lunatus (www.floridata.com dan

www.fao.org) ................................................................................ 90 Gambar 4.10. Biji tanaman Phaseolus lunatus (www.ag.ohio-state.edu) ........... 90 Gambar 4.11. Bagan reaksi hidrolisis linamarin ................................................. 91 Gambar 4.12. Komposisi kimia lotaustralin ........................................................ 91 Gambar 4.13. Bagan tanaman Lotus japonicus (www.botanic.jp dan

http://homepage3.nifty.com) ......................................................... 92 Gambar 4.14. Tanaman Manihot utilissima (http://aoki2.si.gunma-u.ac.jp dan

www.botanical.com) ..................................................................... 93 Gambar 4.15. Ubi Manihot utilissima (www.cit.rs.gov.br) ................................. 93 Gambar 4.16. Komposisi kimia solanin............................................................... 97 Gambar 4.17. Tanaman Solanum dulcamara (www.toyen.uio.no

http://runeberg.org) ....................................................................... 98 Gambar 4.18. Komposisi kimia senyawa isoflavon dan coumestan.................. 101 Gambar 4.19. Tanaman trifolium pratense (www.uib.es dan

http://leroux01.club.fr) ................................................................ 102 Gambar 4.20. Komposisi kimia vicin ................................................................ 104 Gambar 4.21. Tanaman Vicia faba (www.mpiz-koeln.mpg.de dan

http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) .............................................. 105 Gambar 4.22. Tanaman Vicia faba (www.puc.cl) ............................................. 105 Gambar 4.23. Komposisi senyawa divicin dan isouramil.................................. 106

xii

Gambar 4.24. Reaksi penambahan GSH dengan pentose phosphat................... 107 Gambar 4.25. Komposisi kimia glukosinolat..................................................... 109 Gambar 4.26. Perubahan progoitrin menjadi goitrin ......................................... 110 Gambar 4.27. Tanaman Brassica campestris (www.viarural.com.ar dan

www.lysator.liu.se) ..................................................................... 111 Gambar 4.28. Komposisi kimia 1,25-OHD3 ..................................................... 114 Gambar 4.29. Tanaman Cestrum diumum (www.plantoftheweek.org dan

www.meemelink.com) ................................................................ 115 Gambar 4.30. Komposisi kimia karboksiatraktilosida....................................... 116 Gambar 4.31. Tanaman Xanthium strumarium (www.csdl.tamu.edu dan

http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) .............................................. 117 Gambar 4.32. Biji tanaman Xanthium strumarium (www.ag.ohio-state.edu) ... 118 Gambar 4.33. Komposisi kimia bufadienolida dan kardenolida........................ 120 Gambar 4.34. Tanaman Helleborus niger (www.swallowtailgarden-seeds.com

dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) ....................................... 121 Gambar 4.35. Perubahan melilotosida menjadi koumarin ................................. 122 Gambar 4.36. Tanaman Melilotus spp (www.c-potenz.de dan

http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) .............................................. 123 Gambar 4.37. Komposisi kimia dicoumarol, vitamin K dan warfarin............... 124 Gambar 4.38. Komposisi kimia psoralen sebagai derivat furokoumarin........... 125 Gambar 4.39. Tanaman Ammi majus (http://hummingbirdfarm.net dan

www.spookspring.com) .............................................................. 126 Gambar 4.40. Komposisi kimia xantotoksin dan bergapten .............................. 127 Gambar 4.41. Komposisi kimia saponin ............................................................ 127 Gambar 4.42. Soyasasapogenol A ..................................................................... 128 Gambar 4.43. Tanaman Hibiscus rosa (www.nybg.org dan

www.classicnatureprints.com) .................................................... 129 Gambar 4.44. Tanaman Cycas communis (http://sarasota.extension. ufl.edu dan

www.finerareprints.com) ............................................................ 134 Gambar 4.45. Tanaman Macrozamia communis (http://farrer.riv.csu. edu.au dan

www.anbg.gov.au) ...................................................................... 134 Gambar 4.46. Komposisi kimia cicasin ............................................................. 135 Gambar 4.47. Tanaman Simmondsia ssp. (www.swsbm.com dan www.bogos.uni-

osnabrueck.de) ............................................................................ 136 Gambar 4.48. Komposisi kimia simmondsin..................................................... 137 Gambar 4.49. Tanaman Ranunculus ficaria (www.delawarewild-flowers.org dan

http://runeberg.org) ..................................................................... 138 Gambar 4.50. Komposisi kimia ranunculin dan konversinya ............................ 139 Gambar 5.1. Struktur anti tripsin...................................................................... 140 Gambar 5.2. Tanaman kedelai (www.iita.org dan www.msue.msu.edu) ........ 141 Gambar 5.3. Biji tanaman kedelai (www.uky.edu).......................................... 141 Gambar 5.4. Mekanisme interaksi antara tripsin dengan inhibitor .................. 142 Gambar 5.5. Pemecahan protein oleh enzim papain ........................................ 145 Gambar 5.6. Tanaman pepaya (http://home.hiroshima-u.ac.jp dan www.plant-

pictures.de) .................................................................................. 146

xiii

Gambar 5.7. Tanaman Abrus precatorius (http://scitec.uwichill.edu.bb dan www.plant-pictures.de) ............................................................... 150

Gambar 5.8. Biji tanaman Abrus precatorius (www.magic-plants.com) ........ 150 Gambar 5.9. Komposisi kimia mimosin .......................................................... 152 Gambar 5.10. Tanaman lamtoro (www.hear.org dan www.tropical-

grasslands.asn.au)........................................................................ 153 Gambar 5.11. Biji tanaman lamtoro (http://web.supernet.com.bo).................... 154 Gambar 5.12. Reaksi kimia terbentuknya mimosin ........................................... 155 Gambar 5.13. Tanaman Lathyrus sativus (www.fragrantgarden.com dan

www.fao.org) .............................................................................. 157 Gambar 5.14. Biji tanaman Lathyrus sativus (www.general.uwa.edu.au)......... 158 Gambar 5.15. Komposisi kimia asam β-N-oksalil-L-α-β-diaminoptropionat... 159 Gambar 5.16. Komposisi kimia latirogen β-siano-L-alanin .............................. 161 Gambar 5.17. Hidrolisis linatin.......................................................................... 162 Gambar 5.18. Tanaman linum usitatissimum (www.hoku-iryo-u.ac.jp dan

www.mpiz-koeln.mpg.de)........................................................... 163 Gambar 5.19. Tanaman linum usitatissimum (http://pas.byu.edu)..................... 163 Gambar 5.20. Tanaman Indigofera spicata (www.tactri.gov.tw dan

www.snv.jussieu.fr) .................................................................... 165 Gambar 5.21. Struktur indospecin dan arginin .................................................. 166 Gambar 5.22. Tanaman Canavalia ensiformis (www.tierrafertil.com. py) ....... 166 Gambar 5.23. Jamur Amanita virosa (http://130.69.82.200/image/

Amanita_virosa.jpg dan www.mushroom-thejournal.com)........ 168 Gambar 5.24. Tanaman Medicago sativa (www.uib.es dan www.ibs-t.net) ..... 172 Gambar 5.25. Aksi tiaminase pada tiamin ......................................................... 178 Gambar 5.26. Tanaman Marsilea drummondii (www.mdbc.gov.au dan

www.anbg.gov.au) ...................................................................... 180 Gambar 5.27. Tanaman Ricinus communis (www.odla.nu dan

www.vet.purdue.edu) .................................................................. 181 Gambar 5.28. Tanaman Ricinus communis (www.oardc.ohio-state.edu) .......... 181 Gambar 5.29. Tanaman Phaseolus vulgaris (http://isaisons. free.fr/haricot.jpg

dan www.biologie.uni-hamburg.de) ........................................... 184 Gambar 5.30. Tanaman Bligia sapida (http://gourmet.sympatico.ca dan

www.nlj.org.jm) .......................................................................... 185 Gambar 5.31. Metabolisme hipoglisin A ........................................................... 186 Gambar 5.32. Tanaman Musa Paradisiaca (www.botany.hawaii.edu dan

www.mobot.org) ......................................................................... 187 Gambar 5.33. Detoksifikasi amina..................................................................... 188 Gambar 6.1. Komposisi kimia siklopropinoid ....Error! Bookmark not defined. Gambar 6.2. Tanaman Ceiba pentandra (www.nybg.org dan

www.nybg.org) ..............................Error! Bookmark not defined. Gambar 6.3. Komposisi kimia korinetoksin .......Error! Bookmark not defined. Gambar 6.4. Tanaman Ryegrass (www.viarural.com.ar dan

www.extension.umn.edu) ..............Error! Bookmark not defined. Gambar 6.5. Komposisi kimia asam fitat............Error! Bookmark not defined. Gambar 6.6. Komposisi kimia oksalat ................Error! Bookmark not defined.

xiv

Gambar 6.7. Tanaman Halogeton glomeratus (www.usgs.nau.edu dan www.uapress.arizona.edu) .............Error! Bookmark not defined.

Gambar 6.8. Tanaman Amaranthus spp. (http://anthro.fortlewis.edu dan www.nativeseeds.org) ....................Error! Bookmark not defined.

Gambar 6.9. Tanaman locoweed (www.dereila.ca dan www.npwrc.usgs.gov)........................................................Error! Bookmark not defined.

Gambar 7.1. Komposisi kimia gosipol................Error! Bookmark not defined. Gambar 7.2. Tanaman Gossypium spp (http://yucca.standardoutcom dan

http://www.inra.fr) .........................Error! Bookmark not defined. Gambar 7.3. Komposisi kimia katekin dan epikatekin ..... Error! Bookmark not

defined. Gambar 7.4. Komposisi kimia condensed tanninError! Bookmark not defined. Gambar 7.5. Komposisi kimia hydrolizable tannin .......... Error! Bookmark not

defined. Gambar 7.6. Tanaman sorghum (www.mpiz-koeln.mpg.de dan

www.fuerstenhaus.li) .....................Error! Bookmark not defined. Gambar 7.7. Biji sorghum (www.victoryseeds.com)........ Error! Bookmark not

defined. Gambar 7.8. Sistem metabolisme tannin.............Error! Bookmark not defined. Gambar 7.9. Komposisi kimia hiperisin .............Error! Bookmark not defined. Gambar 7.10. Tanaman Hypericum perforatum (www.funet.fi dan

www.lysator.liu.se) ........................Error! Bookmark not defined. Gambar 7.11. Komposisi kimia 5-alkil resorsinol Error! Bookmark not defined. Gambar 7.12. Tanaman Triticale (www.mda.state.mn.us dan

www.gsdenzlingen.em.bw.schule.de).......... Error! Bookmark not defined.

Gambar 7.13. Komposisi kimia juglon .................Error! Bookmark not defined. Gambar 7.14. Tanaman Juglans nigra (http://drclarkia.com dan

www.amicidelverde.it)...................Error! Bookmark not defined. Gambar 7.15. Tanaman Quercus gambelii (http://studentwebs.

coloradocollege.edu dan www.desert-tropicals.com) ............ Error! Bookmark not defined.

Gambar 8.1. Jamur Aspergillus versicolor (http://schimmel-schimmelpilze.de) ..........................Error! Bookmark not defined.

Gambar 8.2. Senyawa kimia sterigmatosistin .....Error! Bookmark not defined. Gambar 8.3. Biosintesis sterigmatosistin ............Error! Bookmark not defined. Gambar 8.4. Komposisi kimia asam penisilat.....Error! Bookmark not defined. Gambar 8.5. Jamur Penicillium spp (www.biltek.tubitak.gov.tr) ............... Error!

Bookmark not defined. Gambar 8.6. Reaksi asam penisilat dengan gugus-SH...... Error! Bookmark not

defined. Gambar 8.7. Biosintesis asam penisilat...............Error! Bookmark not defined. Gambar 8.8. Jamur Trichothecium roseum (http://nazv.vscht.cz) .............. Error!

Bookmark not defined. Gambar 8.9. Komposisi kimia trikotesena kelompok A... Error! Bookmark not

defined.

xv

Gambar 8.10. Komposisi kimia trikotesena kelompok B ... Error! Bookmark not defined.

Gambar 8.11. Komposisi kimia trikotesena kelompok C ... Error! Bookmark not defined.

Gambar 8.12. Komposisi kimia trikotesena kelompok D... Error! Bookmark not defined.

Gambar 8.13. Pembentukan geranilfosfat dari dua unit isopren.................. Error! Bookmark not defined.

Gambar 8.14. Biosintesis trokotekolon.................Error! Bookmark not defined. Gambar 8.15. Komposisi kimia griseofulvin ........Error! Bookmark not defined. Gambar 8.16. Jamur Penicillium griseofulfum (www.dehs.umn.edu).......... Error!

Bookmark not defined. Gambar 8.17. Biosintesis griseofulvin ..................Error! Bookmark not defined. Gambar 8.18. Komposisi kimia luteoskirin ..........Error! Bookmark not defined. Gambar 8.19. Biosintesis luteoskirin ....................Error! Bookmark not defined. Gambar 8.20. Biosintesis luteoskirin melalui intermediat emodin dari asetat-

malonat...........................................Error! Bookmark not defined. Gambar 8.21. Jamur Penicillium islandicum (www.apsnet.org)Error! Bookmark

not defined. Gambar 8.22. Komposisi kimia beberapa aflatoksin .......... Error! Bookmark not

defined. Gambar 8.23. Struktur Kimia yang terbentuk dari Aflatoksin (B1, B2, G1, G2)

AFM1, (B) AFM2, (C) AFB2a, (D) AFB12,3-oksida (E) Aflaticol, (F) AFH1, (G) AFP1, (H) AFQ1 .....Error! Bookmark not defined.

Gambar 8.24. Jamur Aspergillus flavus (www.iums.org)... Error! Bookmark not defined.

Gambar 8.25. Tahap regulasi molekuler biosintesis enzim dari aflatoksin .. Error! Bookmark not defined.

Gambar 8.26. Jamur penicillium claviforme (http://sorrel.humboldt. edu)... Error! Bookmark not defined.

Gambar 8.27. Komposisi kimia patulin ................Error! Bookmark not defined. Gambar 8.28. Komposisi kimia zearalenon ..........Error! Bookmark not defined. Gambar 8.29. Jamur Fusarium graminearum (http://web.umr.edu)............. Error!

Bookmark not defined. Gambar 8.30. Komposisi kimia citrinin................Error! Bookmark not defined. Gambar 8.31. Jamur Penicillium citrinum (www.univ-brest.fr) Error! Bookmark

not defined. Gambar 8.32. Komposisi kimia okratoksin...........Error! Bookmark not defined. Gambar 8.33. Komposisi kimia okratoksin A, B dan C...... Error! Bookmark not

defined. Gambar 8.34. Jamur Aspergillus ochraceus .........Error! Bookmark not defined. Gambar 8.35. Tanda fisik dari hewan yang terkena lupinosis (mata kuning, tubuh

kecil, conjungtiva membran, fotosensitisasi, dan induk sapi mati) (http://vein.library.usyd.edu.au).....Error! Bookmark not defined.

Gambar 8.36. Tanda dalam tubuh (hati berwarna coklat, kardia myophaty, myophaty otot kerangka, hati kaku dan kecil, hati berubah warna,

xvi

dan nekrosis hati) (http://vein.library.usyd.edu.au) ............... Error! Bookmark not defined.

Gambar 8.37. Komposisi kimia asam helvolat .....Error! Bookmark not defined. Gambar 8.38. Asam fusidat (isolasi Fisidum coccineum)... Error! Bookmark not

defined. Gambar 8.39. Sefalosporin P1 (isolasi Cephalosporium sp.) .....Error! Bookmark

not defined. Gambar 8.40. Asam helvolat (isolasi Aspergillus fumigatus mut. Helvola,

Chepalosporium, Emericellopsis dan A. oryzae .Error! Bookmark not defined.

Gambar 8.41. Triterpen melalui jalur mevalonat ..Error! Bookmark not defined. Gambar 8.42. Biosintesis asam helvolat dari bentukan terpen (triterpen) .... Error!

Bookmark not defined. Gambar 8.43. Jamur Aspergillus fumigatus (www.diariomedico.com)........ Error!

Bookmark not defined. Gambar 8.44. Komposisi kimia rubratoksin .........Error! Bookmark not defined. Gambar 8.45. Jamur Penicillium purpurogenum (www.dehs.umn.edu) ...... Error!

Bookmark not defined. Gambar 8.46. Komposisi kimia tremorgen ...........Error! Bookmark not defined. Gambar 8.47. Jamur Penicillium paxilli (www.massey.ac.nz) ..Error! Bookmark

not defined. Gambar 8.48. Ternak yang terkena ryegrass stagger (www.massey. ac.nz). Error!

Bookmark not defined. Gambar 8.49. Komposisi kimia sporidesmin........Error! Bookmark not defined. Gambar 8.50. Spora jamur Pithomyces chartarum (http://vein.library.

usyd.edu.au) ...................................Error! Bookmark not defined. Gambar 8.51. Sporidesmin pada domba (http://vein.library.usyd. edu.au)] . Error!

Bookmark not defined. Gambar 8.52. Jamur Stachybotrys atra (http://stachybotrys-chartarum.de) . Error!

Bookmark not defined. Gambar 8.53. Rumput kikuyu (www.une.edu.au dan

www.tropicalgrasslands.asn.au).....Error! Bookmark not defined. Gambar 9.1. Rumput sleepy (www.shaman-australis.com dan

www.catbull.com) ..........................Error! Bookmark not defined. Gambar 9.2. Tanaman Hemlock air (www.science.siu.edu dan

www.botanical.com) ......................Error! Bookmark not defined. Gambar 9.3. Komposisi kimia cicutoksin ...........Error! Bookmark not defined. Gambar 9.4. Komposisi kimia carotatoksin........Error! Bookmark not defined. Gambar 9.5. Jamur Microcystis aeruginosa (www.inra.fr) .....Error! Bookmark

not defined. Gambar 9.6. Tanaman Tetradymia canescens (http://ww1.clunet.edu)...... Error!

Bookmark not defined. Gambar 9.7. Komposisi kimia tetradimol ...........Error! Bookmark not defined. Gambar 9.8. Tanaman Hymenoxys odorata (www.pprl.usu.edu dan

www.uapress.arizona.edu) .............Error! Bookmark not defined.

xvii

Gambar 9.9. Hubungan biogenetik pada perbedaan tipe skeletal sesquiterpen....................................Error! Bookmark not defined.

Gambar 9.10. Komposisi kimia himenokson dan helenalin Error! Bookmark not defined.

Gambar 9.11. Tanaman Amaranthus retroflexus (http://nwr.mcnary. wa.us dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) .Error! Bookmark not defined.

Gambar 9.12. Tanaman Pteridium aquilinum (www.pwrc.usgs.gov dan www.lysator.liu.se) ........................Error! Bookmark not defined.

Gambar 9.13. Komposisi kimia fagopirin.............Error! Bookmark not defined. Gambar 9.14. Tanaman Fagophyrum esculentum (www.stratsplace. com, dan

http://waynesword.palomar.edu)....Error! Bookmark not defined. Gambar 9.15. Biji tanaman Fagophylum esculentum (www.botanical.com)Error!

Bookmark not defined. Gambar 9.16. Tanaman Eupatorium rugosum (http://tomclothier. hort.net dan

www.ouellette001.com) .................Error! Bookmark not defined. Gambar 9.17. Komposisi kimia tremeton .............Error! Bookmark not defined. Gambar 9.18. Tanaman Pinus panderosa (http://personal.cfw.com dan

www.ibiblio.org) ............................Error! Bookmark not defined. Gambar 9.19. Tanaman Acacia spp. (http://members.iinet.net.au dan

www.payer.de) ...............................Error! Bookmark not defined. Gambar 9.20. Metabolisme fluoroasetat ...............Error! Bookmark not defined. Gambar 9.21. Mekanisme detoksifikasi oleh opossum berekor sikat........... Error!

Bookmark not defined. Gambar 9.22. β-oksidasi dari asam lemak fluoro yang lebih tinggi ............. Error!

Bookmark not defined. Gambar 9.23. Tanaman Trifolium hybridum (http://www.funet.fi dan

http://runeberg.org) ........................Error! Bookmark not defined.

1

BAB 1

PENDAHULUAN

Racun ternak yang dalam bahasa peternakan lebih dikenal sebagai anti

nutrisi merupakan substansi yang dapat mempengaruhi beberapa aspek

metabolisme tubuh atau dengan kata lain akan dapat mempengaruhi aspek-aspek

biologi (terkait dengan terganggunya fungsi metabolisme tubuh) dan aspek

ekonomi (dengan turunnya produktivitas dan atau nilai jual ternak yang

bersangkutan) sehingga sangat merugikan bagi para peternak. Hal tersebut

merupakan suatu pendefinisian yang luas bagi anti nutrisi itu sendiri sungguhpun

segala sesuatunya termasuk oksigen, air dan semua yang terdapat di alam smesta

ini jika terdapat dalam jumlah yang besar dalam tubuh ternak akan dapat

berpengaruh terhadap fungsi dari organ-organ yang terdapat didalamnya. Selain

itu anti nutrisi dapat juga diartikan sebagai suatu perubahan termasuk didalamnya

perubahan dalam struktur kimia yang tidak semestinya (terdapat substansi-

substansi yang dapat mempengaruhi tubuh ternak sehingga akan mengganggu

kerja dari organ-organ tubuh). Dalam anti nutrisi ini terdapat unsur-unsur kimia

alami yang mempunyai sifat dan dampak yang berbeda-beda. Zat-zat anti nutrisi

ini terdapat dalam berbagai bentuk serta tersebar di beberapa spesies dari bahan-

bahan pakan asal tanaman yang sebenarnya layak untuk dikonsumsi oleh ternak .

Secara lebih praktis dapat dikatakan bahwa racun pada ternak atau anti

nutrisi merupakan zat yang dapat menghambat, pertumbuhan, perkembangan,

kesehatan, tingkah laku atau penyebaran populasi organisme lain (alelokemik)

apabila berinteraksi dengan ternak. Terdapatnya anti nutrisi pada tanaman

umumnya terjadi karena faktor dalam (faktor intrinsik) yaitu suatu keadaan

dimana tanaman tersebut secara genetik mempunyai atau mampu memproduksi

anti nutrisi tersebut dalam organ tubuhnya. Zat-zat anti nutrisi alkaloida, asam

amino toksik, saponin dan lain-lain adalah beberapa contohnya. Faktor lain

adalah faktor luar (faktor lingkungan), yaitu keadaan dimana secara genetik

tanaman tidak mengandung unsur anti nutrisi tersebut, tetapi karena pengaruh luar

yang berlebihan atau mendesak, zat yang tidak diinginkan mungkin masuk dalam

2

organ tubuhnya. Contohnya adalah terdapatnya Se berlebihan pada tanaman

yang mampu mengakumulasi Se dalam protein misalnya pada Astragalus sp.

Juga unsur radioaktif yang masuk dalam rantai metabolik unsur yang kemudian

terdeposit sebagai unsur-unsur berbahaya.

Tanaman mengandung sejumlah besar zat kimia yang aktif secara biologis.

Beberapa zat pada tanaman dapat digunakan untuk mengobati berbagai penyakit

yang menimpa ternak maupun manusia (contohnya adalah digitoksin, kolcisin dan

atropin). Untungnya, diantara ribuan tanaman yang dikonsumsi oleh ternak,

relatif sedikit yang menyebabkan keracunan dan menjadi penyakit ketika

dikonsumsi ternak. Kehadiran zat kimia tertentu dalam tanaman dipercaya untuk

memberi beberapa tingkat perlindungan dari predator tanaman seperti serangga

dan ruminan.

Anti nutrisi umumnya sebagian besar diperoleh dari hasil metabolisme

sekunder tanaman. Hasil metabolisme sekunder dibagi dua berdasarkan berat

molekulnya, yaitu berat molekul kurang dari 100 dengan contoh pigmen pirol,

antosin, alkohol, asam-asam alifatik, sterol, terpen, lilin fosfatida, inositol, asam-

asam hidroksi aromatik, glikosida, fenol, alkaloid, ester dan eter. Metabolisme

sekunder lainnya adalah yang berat molekulnya tinggi, yaitu selulosa, pektin,

gum, resin, karet, tanin dan lignin. Tananam yang mengandung metabolit

sekunder umumnya mengeluarkannya dengan cara pencucian air hujan (daun,

kulit), penguapan dari daun (contoh: kamfer) ekskresi eksudat pada akar (contoh:

alang-alang) dan dekomposisi bagian tanaman itu sendiri (jatuh ke tanah dan

membusuk). Daur metabolit sekunder dapat dilihat pada Gambar 1.1.

Terjadinya racun atau anti nutrisi secara umum berasal dari jalur metabolis

glukosa maupun asam amino. Glukosa umumnya melewati jalur glikolisis

dan/atau siklus Krebs kemudian menyimpang menuju sistem metabolisme

sekunder. Asam amino umumnya melewati jalur deaminasi dan/atau siklus Krebs

dan kemudian menyimpang melalui metabolisme sekunder. Secara lebih rinci

daur metabolisme glukosa dan asam amino yang menuju metabolisme sekunder

dapat dilihat pada Gambar 1.2.

3

Glukosa

Jalur glikolisis

Asam sikimat Phosphat enol piruvat

Asam piruvat

Asam amino aromatik asetil KoA Malonil KoA

Asam amino alifatik

Melanoat Fenol

Alkaloid

Terpen/Isopren

Sinamat Flavonoid

Gambar 1.1. Daur metabolisme sekunder tanaman Terdapat banyak pendapat mengenai penggolongan racun atau anti nutrisi

tersebut. Sebagian menggolongkan berdasarkan aspek botani, fisiologi, asal

tanaman, efek metabolisme dan kimiawi. Berdasarkan aspek botani, menurut

penelitian paling sedikit terdapat 20 famili golongan tanaman yang mengandung

anti nutrisi (terutama tanaman berbiji dan berbuah). Famili tanaman tersebut

dapat dilihat pada Tabel 1.1.

4

CO2 Fotosintesis (CH2O)n Protein (CH2O)n-P gula, polisakarida Asam nukleat pati, selulosa, hemiselulosa Asam amino Phospho phenol Piruvat Alkaloid Piruvat Asam sikimat Siklus Krebs Asetil KoA Asam amino aromatik Mevalonat Fenilalanin Tiroksin Malonil KoA Terpenoid Asam sinamat Asam kafeat Phenol Steroid Astogenin P. Coumaryl alkohol P. Caomaric acids Coniferil alkohol Ferulic acids Sinapyl alkohol Sinapic acid Lignan lignin Coumarin Isoflavon Flavonoid

Gambar 1.2. Daur glukosa dan asam amino menuju metabolisme sekunder

5

Tabel 1.1. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan famili tanaman

No. Famili tanaman No. Famili tanaman 1.

Apoecynaceae

11.

Leguminosae

2. Amaryldaceae 12. Menispermaceae 3. Barberidaceae 13. Papilionaceae 4. Caricaceae 14. Papaveraceae 5. Crassulaceae 15. Graminae 6. Caryophyllaceae 16. Ranunculaceae 7. Dioscoriaceae 17. Rutaceae 8. Erythroxylaceae 18. Rubiaceae 9. Euphorbiaceae 19. Rhamnaceae 10. Liliaceae 20. Solanaceae

Penggolongan anti nutrisi berdasarkan asal tanaman mempertimbangkan

bahwa tanaman merupakan pembawa anti nutrisi dan masing-masing golongan

tanaman mempunyai anti nutrisi yang khas. Beberapa tanaman mempunyai

kandungan racun yang cukup tinggi pada daun (seperti tannin pada daun

singkong), batang (seperti HCN pada sorghum), bunga (seperti saponin pada

kembang sepatu), umbi (seperti solanin pada kentang), akar (seperti curcumin

pada jahe) dan biji (seperti gosipol pada biji kapas). Penggolongan tersebut dapat

dilihat pada Tabel 1.2.

Penggolongan anti nutrisi berdasarkan fisiologis mempertimbangkan

pengaruh anti nutrisi tersebut pada kondisi fisiologis ternak. Masing-masing anti

nutrisi umumnya mempunyai target organ tertentu berdasarkan sifat kimiawinya.

Bagian yang paling pertama diserang umumnya adalah saluran pencernaan karena

sebagian besar racun tanaman masuk ke tubuh ternak melalui jalur konsumsi.

Setelah itu terdeposit di hati dan kemudian masuk ke saluran peredaran darah.

Setelah melewati fase tersebut, racun akan bereaksi pada sel-sel di seluruh tubuh.

Selain itu racun juga masuk ke tubuh melalui saluran pernafasan, luka pada

permukaan kulit atau masuk lewat organ tubuh lainnya seperti mata, telinga dan

lain-lain. Oleh sebab itu dapat dikemukakan penggolongan secara fisiologis

seperti pada Tabel 1.3.

6

Tabel 1.2. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan asal tanaman

No. Asal tanaman Anti nutrisi 1.

Biji-bijian a. Kacang kedelai b. Sorgum

Tripsin inhibitor Tannin

2. Umbi-umbian a. Kentang b. Singkong

Alkaloid solanum Sianogenik glukosida

3. Suplemen protein a. Kacang kedelai b. Kapas

Tripsin inhibitor Gosipol

4. Hijauan a. Alfalfa b. Leucaena spp.

Saponin Mimosin

5. Rumput-rumputan a. Rumput tropik b. Hijauan sorgum

Oksalat Sianogenik

6. Lain-lain a. Hijauan brassica

Brassica anemia factor

Tabel 1.3. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan fisiologis

No. Fisiologis 1.

Anti nutrisi yang mempengaruhi gastro intestinal

2. Anti nutrisi yang mempengaruhi choleriformis 3. Anti nutrisi yang mempengaruhi nervous 4. Anti nutrisi yang mempengaruhi sanginaris 5. Anti nutrisi yang mempengaruhi cerebralis

Sedangkan penggolongan berdasarkan efek metabolisme manganggap

bahwa penggolongan tersebut lebih tepat apabila efek yang ditimbulkan anti

nutrisi terhadap jalannya metabolisme dikemukakan lebih dahulu. Hal tersebut

terjadi karena anti nutrisi selalu menimbulkan masalah yang penampakannya

selalu mengganggu target organ tubuh. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan

efek metabolisme dapat dilihat pada Tabel 1.4.

7

Tabel 1.4. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan efek metabolisme

No. Efek metabolisme pada Anti nutrisi 1.

Mulut

Enzim proteolitik, kristal oksalat dan tannin

2. Saluran pencernaan a. Rumen b. Usus c. Diare d. Rektum

Nitrat dan nitrit Saponin, tripsin inhibitor Nitrat Alakaloid pirolizidin

3. Hati Alkaloid pirolizidin, lupinosis 4. Paru-paru Alkaloid pirolizidin, indol 5. Ginjal Oksalat, pirolizidin alkaloid, lakton

sesquiterpen 6. Sistem sirkulasi Saponin, hemaglutinin, glikosida,

asam lemak siklopropenoid 7. Jantung Gosipol, piperidin alkaloid 8. Tulang Lupin, oksalat 9. Mata Atropin, selenium toksisitas 10. Sistem syaraf Indolizidin alkaloid, tiaminase 11. Otot Selenium 12. Kelenjar tiroid Glukosinolat 13. Sistem reproduksi Mikotoksin, isoflavon, gosipol, lupin 14. Toksin melalui susu Toksin snakeroot 15. Sistem Kekebalan Lektin 16. Ranmbut dan kuku Hiperisin, filloritrintrimetillamin,

mimosin 17. Metabolisme energi dan protein Tripsin inhibitor, indospecin, amilase

inhibitor 18. Divisi sel Pirolizidin alkaloid 19. Metabolisme mineral Oksalat, pirolizidin lkaloid 20. Metabolisme vitamin Avidin, tiaminase,

Selain penggolongan berdasarkan anti nutrisi, dapat juga penggolongan

tersebut didasarkan atas tanaman beracun yang merupakan penghasil anti nutrisi.

Penggolongan asal tanaman dapat dibagi berdasarkan berkayu tidaknya tanaman.

Penggolongan ini dapat dibagi menjadi empat golongan yaitu rumput-rumputan,

tanaman pekarangan, tanaman non kayu dan tanaman berkayu sebagimana

terdapat pada Tabel 1.5. dibawah ini. Dari penggolongan tersebut, terlihat bahwa

tanaman yang tidak berkayu mendominasi tanaman beracun terhadap ternak.

8

Tabel 1.5. Penggolongan tanaman beracun berdasarkan kelompok tanaman

No. Kelompok tanaman Tanaman beracun 1.

Rumput-rumputan

Foxtail barley

Oats Ergot Fescue Rumput Johnson 2. Tanaman pekarangan Aroid (Dumbcane) Easter lily Oleander 3. Tanaman non kayu Common Burdock, Bulbs, English Ivy,

Lupine, Catnip, Rhubarb, Castorbean, Tansy, Sweetclover, Tobacco, Alsike clover, Jack-in-the-pulpit, Larkspur, Dutchman's Breeches, White Snakeroot, Brackenfern, Senecio(graound seed) Green Falsehellebore, Milkweed Waterhemlock, Poison Hemlock Horsetail, Buttercups, Stinging Nettle, Cocklebur, Pigweed, Mustards, Marijuana, Jimsonweed, Spurges, St. Johnswort, Star-of-Bethlehem, Pokeweed, Bouncingbet Nightshade, Rosary Pea

4. Tanaman berkayu Azalea, Rhododendron Buckeye, etc. Black walnut Black Cherry Red Oak Black Locust Yew Red Maple

Penggolongan tanaman beracun dapat juga didasarkan atas pengaruhnya

terhadap binatang. Beberapa tanaman dapat meracuni semua binatang, tetapi ada

pula yang hanya meracuni sebagian binatang. Berdasarkan hal tersebut

pembagian yang diajukan adalah beracun pada semua binatang, binatang

peliharaan dan ternak sebagimana terdapat pada Tabel 1.6.

9

Tabel 1.6. Penggolongan tanaman beracun berdasarkan efek pada binatang

No. Binatang yang terkena Tanaman beracun

1.

Semua binatang

Foxtail Barley, Common Burdock Bulbs, Rhubarb, Azalea, Rhododendron, Castorbean Tansy, Ergot, Tobacco, Jack-in-the-Pulpit, Milkweed, Water Hemlock Poison Hemlock, Buttercup Stinging Nettle, Cocklebur Marijuana, Jimsonweed, Spurges, Pokeweed, Bouncing Bet, Nightshades, Buckeye and Horsechestnut, Cherry, Red Oak, Yew, Oleander, Rosary Pea

2. Binatang peliharaan Dumbcane (Aroids) English Ivy Catnip Christmas Plant (Poinsettia) Easter Lily

3. Ternak Lupine, Oats, Fescue, Yellow & White Sweetclover, Alsike clover Larkspur, Dutchman's Breeches White Snakeroot, Brackenfern, Senecio, Ragwort, Green False Hellebore, Horsetail, Pigweed Mustards, St. Johnswort, Star of Bethlehem, Johnsongrass, Black walnut, Black Locust, Red Maple

Tanaman yang mempunyai racun atau anti nutrisi dapat juga dibagi

berdasarkan tingkat ketoksikannya. Beberapa tanaman sangat toksik, sementara

lainnya hanya mempunyai tingkat ketoksikan yang sedang dan ringan. Tanaman

yang mempunyai racun ringan umumnya digunakan sebagai makanan pokok

manusia atau bahan pangan manusia. Penggolongan tersebut sebagaimana

terdapat pada Tabel 1.7.

10

Tabel 1.7. Penggolongan tanaman berdasarkan tingkat ketoksikan

No. Tingkat ketoksikan Tanaman beracun 1.

Sangat toksik

Castorbean, White Snakeroot, Senecio, Ragwort, Water Hemlock, Poison Hemlock, Cocklebur, Pigweed, Jimsonweed, Johnsongrass, Cherry, Yew, Red Maple, Easter Lily, Oleander, Rosary Pea

2. Toksik sedang Dumbcane (Aroid Family), Bulbs, Lupine, Rhubarb, Azalea, Rhododendron, Oats, Ergot, Fescue, Yellow, White Sweetclover, Tobacco, Larkspur, Brackenfern, Green False Hellebore, Milkweed, Horsetail, Mustards, Spurges, Nightshades, Buckeye, Horsechestnut, Black walnut, Red Oak, Black Locust.

3. Toksik ringan Foxtail Barley, Common Burdock, English Ivy, Catnip, Poinsettia, Christmas Plant, Tansy, Alsike clover, Jack-in-the-Pulpit, Dutchman's Breeches, Buttercups, Stinging Nettle, Marijuana, St. Johnswort, Star of Bethlehem, Pokeweed, Bouncing Bet

Penggolongan diatas masih parsial dan belum mengakomodasi semua

bagian yang perlu diketahui tentang anti nutrisi. Oleh sebab itu secara lengkap

penggolongan anti nutrisi yang meliputi asal tanaman, nama Latin dari tanaman,

ternak yang sering terkena, bagian tanaman yang mengandung anti nutrisi dan anti

nutrisi yang terdapat dalam tanaman tersebut dapat dilihat pada Tabel 1.8.

11

Tabel 1.8. Penggolongan anti nutrisi secara lengkap

Nama ilmiah Nama tanamanBinatang

yang terkena

Bagian beracun Anti nutrisi utama

Abrus precatorius Kacang Rosary Semua Biji Abrin

Aconitum spp. Monkshood, Aconite, atau Wolfsbane

Sapi, kambing Semua Akonitin

Aesculus spp. Horse Chestnut, Buckeye

Sapi, kambing Buah

Tidak diketahui, mungkin saportin, narkotik alkaloid, atau glikosida.

Agrostemma githago Jagung Cockle

Unggas, sapi, kambing

Biji Githagin

Allium spp.

Bawang komersial, bawang liar, bawang rawa, dan bawang putih

Sapi, kuda Ubi, daun SMCO

Amanita spp.

Agarik monyet, Cap macan kumbang, Cap maut, dan jamur malaikat maut

Semua Pucuk Toksalbumin

A. muscaria Fly Agaric Semua Pucuk Asam ibotenat dan muscimol

A. pantherina Panther Semua Pucuk Asam ibotenat dan muscimol

A. verna Destroying Angels Semua Pucuk Asam ibotenat dan

muscimol Amaranthus spp. Rumput babi Sapi, babi Daun Nitrat

Amsinckia intermedia Fiddleneck Kuda, babi,

sapi Biji Intermedin, likopsamin

Apocynum spp. Dogbane Kuda, sapi, domba, kambing

rhizome Aposinamarin

Asclepias spp. Rumput susu Kambing, domba, sapi

Daun, buah, batang

desglukosiriosida, siriosida

12

Astragalus and Oxytropis spp. Rumput loko

Kuda, domba, sapi

Bunga, daun, batang

selenium, senyawa nitro, swainsonin

Brassica spp,

Rape, Cabbage, Turnips, Broccoli, Mustard

Sapi, babi, domba, kambing, unggas

Akar, biji glukosinolat, brassica, anemia factor

Chelidonium majus Celandine Sapi Akar isoquinolin alkaloid

Chenopodium album Lamb's Quarters

Sapi, kuda, domba, babi

Semua Nitrat

Cicuta spp. Hemlock air atau Cowbane Semua Semua cicutoksin

Claviceps spp. Ergot Semua Jamur Indol alkaloid Conium maculatum Poison Hemlock Semua Semua Coniin

Datura spp.

Rumput jimson, Downy Thornapple, Devil's Trumpet, Angel's Trumpet

Sapi, kuda, kambing

Daun, biji, bunga

Atropin, skopalamin, dan hiossiamin

Delphinium spp.

Delphiniums and Larkspurs

Sapi, kambing Semua alkaloid delfinin, ajasin,

dan lainnya

Dicentra spp.

Bleeding Heart, jagung Squirrel, Dutchman's Breeches

Sapi Semua isoquinolon alkaloid

Digitalis purpurea Foxglove

Sapi, kambing, kuda

Daun, biji, bunga

Cardiak atau steroid glikosida

Eupatorium rugosum Snakeroot putih

Sapi, kuda kambing, domba

Semua Tremeton

Euphorbia spp. Poinsettia, Spurges, Snow on the Mountain

Sapi, kuda, domba

Pucuk, daun, batang

forbol ester

Festuca arundinacea Tall Fescue Sapi, kuda Semua diazifenantren,

pirrolizidin, dan ergot Halogeton glomeratus Halogeton Domba,

sapi Daun , batang Oxalat dapat larut

Iris spp. Irises Sapi, babi Rhizome, dan akar irisin, iridin, atau irisin

13

Laburnum anagyroides

Golden Chain atau Laburnum

Sapi, kuda, babi

Polong, biji, semua Citisin

Lantana camara

Lantana, Red Sage, Yellow Sage, atau West Indian Lantana

Sapi, domba, kambing

Buah berry hijau mentah

Triterpen

Linum usitatissimum Flax Sapi,

domba Semua sianogenik glikosida

Lotus corniculatus Birdsfoot Trefoil Sapi,

domba CN tannin

Lupinus spp. Lupin Sapi, kambing Biji

lupinin, anagirin, spartein, dan hidroksilupanin

Medicago sativa

Alfalfa atau Lucerne

Sapi, ayam, domba Semua canavanin, saponin

Metilotus alba and Melilotus officinalis

Sweetclover putih dan kuning

Kuda, sapi, domba Batang Dicoumarol

Nerium oleander Oleander

Kuda, sapi, kambing, domba

Semua neriosida, oleandrosida, saponin, cardiak glikosida

Papaver spp.

Macam-macam Poppies termasuk Opium Poppy

Sapi Semua kodin, morfin, protopin

Phytolacca americana Rumput poke

Sapi, domba, kalkun, babi, kuda

Semua fitolakatoksin, fitolakigenin

Pinus ponderosa Ponderosa Pine Sapi tunas

muda Tidak diketahui

Podophyllum peltatum

Mayapple dan Mandrake Sapi, babi Semua alpha- dan beta-

peltatin, podofilloresin

Prunus spp.

Wild Cherries, Black Cherry, Bitter Cherry, Choke Cherry, Pin Cherry

Kuda, sapi, babi, domba, kambing

Biji, daun amigdalin, prunasin

Pteridium aquilinium Bracken Fern

Kuda, sapi, domba, babi

semua prunasin, ptaquilosida, thiaminase

Quercus spp. Pohon Oak Kuda, sapi Buah, daun muda

gallotannin, quercitrin, dan quercitin

14

Ranunculus spp.

Buttercups atau Crowfoot

Sapi, kuda, kambing Semua protoanemonin

Ricinus communis Castor Bean Semua Biji ricin, albumin

Robinia pseudoacacia Black Locust

Kuda, sapi, unggas, domba, kambing

Daun, biji, kulit kayu robin, fasin

Rumex spp. Dock Sapi, domba Daun Oxalat dapat larut

Sambucus canadensis Elderberry Sapi,

kambing

Daun, akar, ranting, buah mentah

sambunigrin

Senecio spp. Senecio, Groundsels, dan Ragworts

Kuda, sapi, kambing, domba

Daun jacobin, senecifillin

Solanum spp.

Common Nightshade, Black Nightshade, Horse Nettle, Buffalo Bur, Potato

Sapi, kuda, kambing, domba

Daun, buah mentah

soladulsidin, solanin

Sorghum spp.

Sorghum atau Milo, rumput Sudan, dan rumput Johnson

Kuda, sapi, kambing

Daun, batang dhurrin, nitrat

Taxus cuspidata Cemara Semua Daun, biji,

ranting Taksin

Tetradymia spp. Horsebrush Domba,

sapi Daun

Trifolium spp. Alsike clover, Clover merah, Clover putih

Kuda, sapi Semua Nitrat

Triglochin maritima Rumput Arrow Sapi,

domba Semua taksifillin, triglochinin

Xanthium strumarium Cocklebur Sapi, babi Semaian,

biji Carboksiatraktilosida

Zigadenus spp. Death Camas Semua semua zigasin

15

Kebanyakan para ahli menggolongkan anti nutrisi berdasarkan komposisi

kimiawinya. Hal tersebut mudah dimengerti, karena anti nutrisi umumnya

merupakan senyawa kimia yang akan lebih mudah menggolongkannya

berdasarkan golongan-golongan yang terdapat dalam dunia kimia. Terdapat

berbagai macam pendapat tentang penggolongan berdasarkan komposisi

kimianya. Tetapi dari sekian pendapat tersebut secara umum masing-masing

sepakat dengan pembagian yang meliputi alkaloid, alkohol dan keton, karbohidrat,

racun chelat, glikosida, lemak, metal, protein dan asam amino, fenol, sesquiterpen

lakton, mikotoksin dan anti nutrisi lain.

Senyawa alkaloid terdiri dari indol alkaloid, indolizidin, piperidin,

polisiklik diterpen, piridin, pirolizidin, quinolizidin, steroid, tropan dan triptamin.

Alkohol dan keton meliputi diaceton alkohol, dietilen glikol, etanol, etilen glikol,

metanol, propilen glikol, cicutoksin, tremeton dan treratol. Angggota anti nutrisi

karbohidrat meliputi oligosakarida, beta-glukan, pektin, rafinosa, gula sederhana,

favisme, fruktosa, galaktosa, laktosa, sukrosa dan xilosa. Racun chelat terdiri dari

nitrat, nitrit, oksalat dan fitat. Anggota glikosida terdiri dari kalsinogenik

glikosida, karboksiatraktilosida, kardiak glikosida, koumarin, furocormarin,

glukosinolat, isoflavon, coumestan, nitroglikosida, ranunculin, saponin dan vicin.

Lemak terdiri dari asam lemak siklopropinoid, asam erucat, fluoroasetat dan

glikolipid. Anggota metal antara lain adalah tembaga, merkuri, selenium, arsen,

timah dan besi. Senyawa fenol mempunyai anti nutrisi asam sinamat, fagopirin,

gosipol, hiperisin, pterosin, resorisinol, urusiol dan tannin.

Protein dan asam amino mempunyai anti nutrisi yang dibagi menjadi

menjadi lima kelompok besar yaitu allergen (amilase inhibitor, enzim,

lipoksidase, tiaminase, tokoferoloksidase), lektin (abris, concanavalin, ricin dan

robin), protein sitoplasmik tanaman, polipeptida dan asam amino yang dibagi

menjadi dua yaitu nutrisi (leusin, metionin, triptofan) dan non nutrisi (arginin

analog, kanavanin, indospecin, L amino D prolin, dihidroksifenilalanin, latirogen

dan memosin). Sedangkan mikotoksin beranggota aflatoksin, citrinin, jamur

tremorgen, lupinosis, okratoksin, patulin, rubratoksin, sporidesmin,

stacibotirotoksin, trikotecenes, dan zearalenon.

16

Sejumlah faktor dapat berkontribusi pada keracunan ternak oleh tanaman.

Banyak contoh perbedaan sepesies dapat mempengaruhi sensitivitas efek

keracunan tanaman. Hal tersebut memungkinkan ternak untuk beradaptasi pada

keracunan tanaman potensial. Ternak akan lebih memilih pakan yang aman bagi

mereka apabila dapat memilih. Ternak akan menghindari tanaman beracun

bahkan apabila tanaman tersebut umum terdapat dalam lingkungan. Dalam situasi

tersebut, ternak akan sering mengkonsumsi pakan beracun hanya ketika pakan

yang seharusnya pantas dimakan tidak tersedia atau ketika ternak tidak dapat

menyeleksi pakan. Situasi tersebut mungkin terjadi ketika tanaman beracun atau

bagian tanaman seperti biji-bijian terdapat dalam bentuk hay, silase atau bentuk

pakan lainnya.

Konsentrasi racun dalam tanaman dapat bervariasi dari tahun ketahun,

melalui musim pertumbuhan tanaman, atau sebagai jawaban dari faktor

lingkungan seperti kekeringan. Sebagai contoh, akumulasi konsentrasi racun

potensial dari nitrat dalam pakan ternak sangat sering terjadi selama periode

kekeringan yang menghalangi pertumbuhan normal tanaman.

Diagnosis racun tanaman merupakan pekerjaan yang sulit. Banyak

tanaman memproduksi tanda-tanda klinis non spesifik yang harus dibedakan dari

kondisi penyakit lainnya. Sebagai tambahan, ternak yang mati karena

mengkonsumsi tanaman beracun sering tidak menunjukkan tanda-tanda post

mortem yang jelas. Hal yang tidak mendukung lagi adalah relatif sedikit tes

laboratorium yang tersedia untuk mendeteksi racun tanaman pada contoh ante

mortem dan post mortem. Dalam banyak kasus, jalan terbaik untuk mendukung

diagnosis racun tanaman adalah mengkonfirmasi keberadaan tanaman beracun

pada lingkungan peternakan.

Problem lain lagi adalah sangat sedikit terapi antidotal untuk mengobati

keracunan tanaman. Pendekatan terbaik untuk memperlakukan ternak yang

keracunan adalah secara rutin mengadakan prosedur dekontaminasi dan

penggunaan arang aktif dan obat pencuci perut untuk mempercepat pengeluaran

pakan beracun dari saluran pencernaan. Informasi tentang anti nutrisi sangat

banyak tersedia di lapangan.

17

BAB 2

KLASIFIKASI RACUN ATAU ANTI NUTRISI BERDASARKAN STRUKTUR KIMIA

2.1. Alkaloid

Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak

ditemukan di alam. Senyawa ini tersusun atas karbon, hidrogen, nitrogen dan

oksigen. Hampir seluruh alkaloid berasal dan tersebar luas dalam berbagai jenis

tumbuhan. Alkaloid adalah famili dari alkalin, senyawa yang mengandung

substansi dasar nitrogen basa, biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik.

Beberapa komposisi kimia dari senyawa alkaloid dapat dilihat pada Gambar 2.1

N H NH Pirolidin Piperidin Isokuinolin

N NH Kuinolin Indol

Gambar 2.1. Senyawa alkaloid

Alkaloid ini diklasifikasikan berdasarkan tipe dasar kimia pada nitrogen

yang terkandung dalam bentuk heterosiklik. Alkaloid biasanya dinyatakan

dengan nama trivial dan hampir semuanya diberi akhiran “–in” yang mencirikan

alkaloid. Klasifikasi alkaloid tersebut meliputi pirrolizidin alkaloid, peperidin

alkaloid, piridin alkaloid, indol alkaloid, quinolizidin alkaloid, steroid alkaloid,

polisiklik diterpen alkaloid, indolizidin alkaloid, triptamin alkaloid, tropan

alkaloid, fescue alkaloid dan miscellaneous alkaloid.

18

Alkaloid dijumpai pada tanaman seperti kentang, tomat DAN jamur serta

pada hewan seperti kerang-kerangan. Beberapa diproduksi dalam tubuh manusia

seperti histamin. Tanaman yang kaya akan alkaloid adalah apocynaceae,

barberidaceae, liliaceae, menispermaceae, papaveraceae, papilionaceae,

ranunculaceae, rubiaceae, rutaceae dan solanaceae. Sedangkan golongan yang

mempunyai alkaloid sedang adalah caricaceae, crassulaceae, erythroxylaceae dan

rhamnaceae. Sedangkan yang tidak mengandung alkaloid adalah labiatae dan

salicaceae. Klasifikasi secara rinci dapat diterangkan dalam Tabel 2.1 sebagai

berikut.

Tabel 2.1. Klasifikasi senyawa alkaloid

No. Kelompok Sub kelompok Senyawa 1. Piridin Piperin, coniin, trigonelin,

arekaidin, guvasin, pilokarpin, sistin, nikotin, dan spartein

2. Tropin Atropin, kokain, higrin, ekgonin, dan peletierin

3. Quinolin Quina-bark Quinin Striknos Striknin, brusin Veratrum Veratrin, dan cevadin 4. Isoquinolin Opium Morfin, kodein, thebain,

papaverin, narcotin, narsein Substansi

kompleks Hidrastin, berberin

5. Fenetilamin Metamfetamin, meskalin, efedrin6. Indol Triptamin

Diperkirakan sekitar 15 – 20% vascular tanaman mengandung alkaloid.

Sebagian besar alkaloid merupakan turunan asam amino lisin, ornitin, fenilalanin,

asam nikotin, dan asam antranilat. Asam amino disintesis dalam tanaman dengan

proses dekarboksilasi menjadi amina, amina kemudian dirubah menjadi aldehida

oleh amina oksida. Asam-asam amino ornitin dan lisin adalah senyawa-senyawa

awal (prekursor) dalam biosintesis alkaloid alisiklik. Alkaloid ini yang

mempunyai cincin pirolidin seperti higrin, hiosiamin, isopeletierin dan

pseudoisopeletierin dan piperidin seringkali disebut alkaloid sederhana. Pada

biosintesis alkaloid ini, ornitin atau lisin pertama-tama mengalami dekarboksilasi

19

menghasilkan diamina yang sebanding. Selanjutnya, diamina ini mengalami

deaminasi oksidatif menghasilkan aminoaldehida.

Hampir semua alkaloid indol berasal dari asam amino triptofan. Alkaloid

indol yang sederhana seperti serotonin dan psilosibin, terbentuk sebagai hasil

dekarboksilasi dari turunan triptofan yang sebanding. Namun, banyak alkaloid

indol yang lebih kompleks berasal dari penggabungan turunan asam mevalonat

dan triptofan. Dalam bentuk yang sederhana, satu molekul dimetilalil pirofosfat

diinkorporasikan ke dalam triptofan menghasilkan asam lisergat, melalui

chanoklavin dan agroklavin. Ketiga alkaloid ini ditemukan bersama-sama dalam

Claviseps purpurea. Hampir semua alkaloid yang ditemukan di alam mempunyai

keaktifan fisiologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat

berguna dalam pengobatan. Meskipun kebanyakan alkaloid adalah racun seperti

striknin, coniin dan kolsicin, beberapa digunakan di bidang kesehatan sebagai

analgesik atau anastetik seperti morfin, kokain, atropin, kafein, quinin, teofilin dan

teobromin.

2.2. Glikosida

Glikosida adalah eter yang mengandung setengah karbohidrat dan

setengah non karbohidrat yang bergabung dengan ikatan eter. Komponen non

gula dikenal sebagai aglikon sedangkan komponen gula disebut dengan glikon.

Glikosida biasanya adalah substansi yang pahit. Seringkali aglikon dikeluarkan

oleh aksi enzimatis ketika jaringan tanaman mengalami luka. Klasifikasi

glikosida meliputi sianogenik glukosida, goitrogenik glukosida, coumarin

glukosida, steroid dan triterpenoid glukosida, nitropropanol glikosida, visin,

kalsinogenik glikosida, karboksiatraktilosida, dan isovlavon. Klasifikasi

glikosida berdasarkan kelompok aglikon dapat dibagi menjadi 11 kelompok,

yaitu: tannin, kardioaktif, aldehid, antraquinon, alkohol, saponin, lakton, sianofor,

isotiosianat, fenol dan flavonol.

Sebagai contoh pada tanaman Glycyrrhiza glabra terdapat saponin.

Glikon pada saponin terdiri dari glukosa, arabinosa, xilosa dan asam glukuronat.

Sedangkan aglikon dari saponin dinamakan sapogenin. Sapogenin pada saponin

20

netral adalah turunan steroid sedangkan pada saponin asam adalah turunan

triterpenoid. Saponin pada tanaman Glycyrrhiza glabra dikenal dengan nama

glisirizin. Aglikon pada glisirizin adalah asam glukuronat (2 molekul) dan

aglikonnya adalah asam glisiretinat. Komposisi kimia glisirizin dapat dilihat pada

Gambar 2.2.

COOH O

O

O

COOH

O

O

COOH

Aglikon = asam glisiretinat

dua molekul aglikon = asam glukoronat

Gambar 2.2. Komposisi kimia glisirizin Asam glisirizin 50 kali lebih manis dibandingkan gula (sukrosa). Pada

hidrolisis, glikosida kehilangan rasa manis dan diubah menjadi aglikon asam

glisiretinat dan dua molekul asam glukuronat. Asam glisiretinat adalah turunan

triterpenoid pentasiklik dari tipe beta-amyrin. Senyawa tersebut mempunyai

bahan ekspektoran dan antitusif. Ekspektoran digunakan untuk menurunkan

viskositas mucus yang kental, atau untuk meningkatkan sekresi mukus pada

batuk kering beriritasi.

21

2.3. Protein

Protein berasal dari kata "proteios" yang berarti "pertama" atau

“kepentingan primer". Protein merupakan senyawa organik yang sebagian besar

unsurnya terdiri dari karbon, hidrogen, oksigen, nitrogen, sulfur dan fosfor. Ciri

khusus protein adalah adanya kandungan nitrogen. Berdasarkan bentuknya,

protein dapat diklasifikasikan dalam tiga bagian, yaitu : protein berbentuk bulat,

serat dan gabungan keduanya.

Protein berbentuk bulat (globular) terdiri dari albumin, globulin, glutelin,

prolamin, histon, dan protamin. Albumin adalah protein yang larut dalam air dan

menggumpal apabila terkena panas. Umumnya albumin menjadi komponen pada

albumin telur, albumin serum, leucosin pada gandum dan legumelin pada kacang-

kacangan. Globulin tidak larut dalam air tetapi larut dalam asam kuat dan

menggumpal apabila terkena panas. Globulin terdapat sebagai komponen

globulin serum, fibrinogen, myosinogen, edestin pada biji hemp, legumin pada

kacang-kacangan, concanavalin pada jack bean dan excelsin pada kacang Brazil.

Glutelin tidak larut dalam air dan pelarut netral, tetapi lebih cepat larut dalam

larutan asam atau basa. Contoh yang umum terdapat pada glutelin pada jagung

yang lisinnya tinggi, dan oxyzenin pada padi. Prolamin atau gliadin adalah

protein sederhana yang larut dalam 70 sampai dengan 80 persen etanol tetapi tidak

larut dalam air, alkohol dan pelarut netral. Contohnya terdapat pada zein dalam

jagung dan gandum, gliadin pada gandum dan rye serta hordein pada barley.

Histon adalah protein dasar yang larut dalam air, tetapi tidak larut dalam larutan

amonia. Histon sebagian besar bergabung dengan asam nukleat pada sel makhluk

hidup. Contoh yang umum adalah globin pada hemoglobin dan scombrin pada

spermatozoa ikan mackerel. Protamin adalah molekul dengan bobot rendah pada

protein, larut dalam air, tidak menggumpal terkena panas berbentuk garam stabil.

Contohnya adalah salmin dari sperma ikan salmon, sturin dari ikan sturgeon,

clupein dari ikan herring, dan scombrin dari ikan mackerel. Protamin umumnya

bersatu dengan asam nukleat dalam sperma ikan.

Protein berbentuk serat (fibrous) terdiri dari kolagen, elastin dan keratin.

Kolagen adalah protein utama pada jaringan penghubung skeletal. Umumnya

22

kolagen tidak larut dalam air dan tahan pada enzim pencernaan hewan, tetapi

berubah cepat dalam bentuk larutan, dalam bentuk gelatin lebih mudah dicerna

apabila dipanaskan dalam air atau larutan asam atau basa. Kolagen mempunyai

karakteristik struktur asam amino unik diantaranya adalah hidroksiprolin yang

molekulnya besar, hidroksilisin, sistein, sistin dan triptofan. Elastin adalah

protein pada jaringan elastis seperti pada tendon dan arteri. Meskipun

penampakannya sama dengan kolagen, elastin tidak dapat diubah menjadi gelatin.

Keratin merupakan protein sukar larut dan tidak dapat dicerna. Umumnya

menjadi komponen rambut, kuku, bulu, tanduk dan paruh. Keratin mengadung 14

sampai dengan 15 persen sistin.

Protein gabungan (conjugated) terdiri dari nukleoprotein, mukoid,

glikoprotein, lipoprotein dan kromoprotein. Nuleoprotein adalah satu atau lebih

molekul protein yang berkombinasi dengan asam nukleat, yang dalam sel dikenal

sebagai deoksiribonukleatprotein, ribonukleatprotein ribosom dan lain-lain.

mukoid atau mukoprotein yang merupakan bagian karbohidrat dalam protein

adalah mukopolisakarida yang mengandung N-asetil-heksosamin seperti

glukosamin atau galaktosamin yang berkombinasi dengan asam uronik,

galakturonik atau asam glukoronik, banyak juga yang mengandung asam sialik.

Glikoprotein adalah protein yang mengandung karbohidarat kurang dari 4 persen,

sering kali dalam bentuk heksosa sederhana, seperti manosa sebesar 1,7 persen

dalam albumin telur. Lipoprotein adalah protein larut dalam air yang bergabung

dengan lesitin, cepalin, kolesterol, atau lemak dan fosfolipid lain. Kromoprotein

adalah kelompok yang mempunyai bentuk karakteristik yang merupakan

gabungan dari protein sederhana dengan kelompok prospetik pewarna.

Komoprotein meliputi hemoglobin, sitokrom, flavoprotein, visual purple pada

retina mata dan enzim katalase.

Berdasarkan kekomplekskan strukturnya, protein dibagi menjadi tiga yaitu

protein sederhana, gabungan dan asal. Protein sederhana yaitu protein yang

apabila mengalami hidrolisis akan menghasilkan hanya asam-asam amino atau

derivatnya, contohnya adalah : albumin, globulin, glutelin, albuminoid dan

protamin. Protein gabungan yaitu protein sederhana yang bergabung dengan

23

radikal protein, contohnya adalah : nukleoprotein (protein bergabung dengan asam

nukleat), glikoprotein (protein bergabung dengan zat yang mengandung gugusan

karbohidrat seperti mucin), fosfoprotein (protein bergabung dengan zat yang

mengandung fosfor seperti kasein), hemoglobin (protein bergabung dengan zat-zat

sejenis hematin seperti hemoglobin) dan lesitoprotein (protein bergabung dengan

lesitin, seperti jaringan fibrinogen). Protein asal adalah protein yang terdegradasi

yang meliputi protein primer (misal: protean) dan protein sekunder (misal:

proteosa, pepton dan peptida).

Fungsi protein meliputi banyak hal yaitu pertama struktur penting untuk

jaringan urat daging, tenunan pengikat, kolagen, rambut, bulu, kuku dan bagian

tanduk serta paruh. Kedua sebagai komponen protein darah, albumin dan globulin

yang dapat membantu mempertahankan sifat homeostatis dan mengatur tekanan

osmosis. Ketiga terlibat dalam proses pembekuan darah sebagai komponen

fibrinogen, tromboplastin. Keempat membawa oksigen ke sel dalam bentuk

sebagai hemoglobin. Kelima sebagai komponen lipoprotein yang berfungsi

mentransportasi vitamin yang larut dalam lemak dan metabolit lemak yang lain.

Keenam sebagai komponen enzim yang bertugas mempercepat reaksi kimia dalam

sistem metabolisme. Ketujuh sebagai nukleoprotein, glikoprotein dan vitellin.

Beberapa inhibitor penting dalam tanaman adalah protein. Anggotanya meliputi

protease (tripsin) dan amilase inhibitor, lektin (hemaglutinin), enzim, protein

sitoplasma tanaman.

2.4. Asam amino dan turunan asam amino

Asam-asam amino apabila bergabung akan membentuk protein dengan

cara ikatan peptida, yaitu suatu ikatan antara gugus amino (NH2) dari suatu asam

dengan gugus karboksil dari asam yang lain, dengan membebaskan satu molekul

air (H2O). Komposisi kimia secara umum dari asam amino dapat dilihat pada

Gambar 2.3.

24

COOH

H C R

NH2 Gambar 2.3. Komposisi kimia asam-amino Lambang “R” merupakan rantai samping yang spesifik pada setiap asam

amino. Asam amino biasanya diklasifikasikan oleh sifat pada rantai samping

dalam empat kelompok, yaitu: asisik, bassik, hidrofilik (polar) dan hidrofobik

(non polar). Kecuali glisin dimana R adalah H, asam amino terbentuk dalam dua

kemungkinan optikal isomer yang disebut D dan L. L asam amino

merepresentasikan sebagian besar asam amino yang dijumpai pada protein. D

asam amino dijumpai pada beberapa protein yang diproduksi oleh organisme laut

yang menghuni tempat eksotik seperti siput contong.

Protein disusun oleh 22 macam asam amino, tetapi dari ke 22 macam asam

amino tersebut yang berfungsi sebagai penyusun utama protein sebanyak 20

macam. Dari 20 macam asam amino tersebut ternyata ada sebagian yang dapat

disintesis dalam tubuh ternak, sedang sebagian lainnya tidak dapat disintesis

dalam tubuh ternak sehingga harus didapatkan dari pakan. Komposisi kimia dari

20 asam amino tersebut dapat dilihat pada Gambar 2.4. berikut ini.

Asam amino yang harus ada atau harus didapatkan dari pakan disebut

asam amino esensial dalam pakan (dietary essential amino acid atau indespensible

amino acid). Asam amino yang termasuk dalam kelompok ini adalah metionin,

arginin, treonin, triptofan, histidin, isoleusin, leusin, lisin, valin dan fenilalanin.

Asam amino yang dapat disintesis dalam tubuh disebut asam amino non esensial

dalam pakan, tetapi apabila esensial untuk metabolisme maka disebut pula sebagai

asam amino esensial metabolik (metabolic essential amino acid atau dispensible

amino acid). Asam amino yang termasuk kelompok ini adalah : alanin, asam

aspartat, asam glutamat, glutamin, hidroksiprolin, glisin, prolin dan serin.

25

Gambar 2.4. Komposisi asam-asam amino

Disamping itu ada pengelompokan asam amino setengah esensial (semi

essential amino acid atau semi dispensible amino acid) karena asam amino ini

hanya dapat disintesis dalam tubuh dalam jumlah yang terbatas dari substrat

tertentu. Asam amino yang termasuk dalam kelompok ini adalah tirosin, sistin

26

dan hidroksilisin. Terdapat lebih dari 300 asam amino dalam tanaman, beberapa

diantaranya merupakan racun. Asam amino yang paling terkenal beracun adalah

mimosin yang strukturnya sama dengan tirosin. Asam amino beracun lainnya

natara lain triptofan, asam selenoamino, lathirogen, linatin, indospesin, kanavanin,

faktor anemia brassica, hipoglisin, dan amina biogenik.

2.5. Karbohidrat

Karbohidrat mempunyai komposisi kimia yang mengandung C, H dan O.

Semakin kompleks susunan komposisi kimia, maka akan semakin sulit dicerna.

Klasifikasi karbohidrat menurut urutan kompleksitas terdiri dari monosakarida,

disakarida, trisakarida dan polisakarida. Monosakarida atau gula sederhana yang

penting mencakup pentosa (C5H10O5) yaitu gula dengan 5 atom C dan heksosa

(C6H12O6) yaitu gula dengan 6 atom C. Pentosa terdapat di alam dalam jumlah

sedikit. Pentosa dapat dihasilkan melalui hidrolisis pentosan yang terdapat dalam

kayu, bonggol jagung, kulit dan jerami. Pentosa terdiri dari arabinosa, ribosa, dan

xilosa. Heksosa bersifat lebih umum dan lebih penting dalam pakan dibandingkan

dengan monosakarida lainnya. Heksosa terdiri dari fruktosa, galaktosa, manosa

dan glukosa. Fruktosa (levulosa) terdapat bebas dalam buah yang masak dan

dalam madu. Galaktosa berada dalam senyawa dengan glukosa membentuk

laktosa (gula susu). Glukosa (dekstrosa) terdapat dalam madu, dan bentuk inilah

yang terdapat dalam darah.

Disakarida dibentuk oleh kombinasi kimia dari dua molekul monosakarida

dengan pembebasan satu molekul air. Bentuk disakarida yang umum adalah

sukrosa, maltosa, laktosa dan selobiosa. Sukrosa merupakan gabungan dari

glukosa dan fruktosa dengan ikatan α (1- 5) yang dikenal sebagai gula dalam

kehidupan sehari-hari. Sukrosa umumnya terdapat dalam gula tebu, gula bit serta

gula mapel. Maltosa merupakan gabungan glukosa dan glukosa dengan ikatan α

(1 -4). Maltosa terbentuk dari proses hidrolisa pati. Laktosa (gula susu) terbentuk

dari gabungan galaktosa dan glukosa dengan ikatan β (1 - 4). Selubiosa

merupakan gabungan dari glukosa dan glukosa dengan ikatan β (1 - 4). Selubiosa

27

adalah sakarida yang terbentuk dari selulosa sebagai hasil kerja enzim selulose

yang berasal dari mikroorganisme.

Trisakarida terdiri dari rafinosa dan melezitosa. Rafinosa terdiri dari

masing-masing satu molekul glukosa, galaktosa dan fruktosa. Dalam jumlah

tertentu terdapat dalam gula bit dan biji kapas. Melezitosa terdiri dari dua

molekul glukosa dan satu molekul fruktosa. Polisakarida tersusun atas sejumlah

molekul gula sederhana. Kebanyakan polisakarida berbentuk heksosan yang

tersusun dari gula heksosa, tetapi ada juga pentosan yang tersusun oleh gula

pentosa, disamping juga ada yang dalam bentuk campuran yaitu kitin,

hemiselolusa, musilage dan pektin. Polisakarida heksosan merupakan komponen

utama dari zat-zat makanan yang terdapat dalam bahan asal tanaman. Heksosan

terdiri dari selulosa, dekstrin, glikogen, inulin dan pati. Pati terdiri dari α amilosa

[ikatan α (1 - 4)] dan amilopektin [ikatan α (1 - 4) dan α (1 - 6)]. Pati merupakan

persediaan utama makanan pada kebanyakan tumbuh-tumbuhan, apabila terurai

akan menjadi dekstrin [glukosa, ikatan α (1 - 4) dan α (1 - 6)], kemudian menjadi

maltosa dan akhirnya menjadi glukosa. Pati merupakan sumber energi yang

sangat baik bagi ternak. Selulosa [glukosa, ikatan β (1 - 4)] menyusun sebagian

besar struktur tanaman, sifatnya lebih kompleks dan tahan terhadap hidrolisa

dibandingkan dengan pati.

Sebagian besar cadangan karbohidrat dalam tubuh hewan berada dalam

bentuk glikogen [glukosa, ikatan α (1 - 4) dan α (1 - 6)] yang terdapat dalam hati

dan otot. Glikogen larut dalam air dan hasil akhir hidrolisa adalah glukosa.

Glikogen dan pati merupakan bentuk simpan atau cadangan untuk gula. Inulin

[fruktosa, ikatan β (2 - 1)] adalah polisakarida yang apabila dihidrolisa akan

dihasilkan fruktosa. Polisakarida ini merupakan cadangan (sebagai ganti pati),

khususnya dalam tanaman yang disebut artichke Yerusalem (seperti tanaman

bunga matahari). Inulin digunakan untuk pengujian clearance rate pada fungsi

ginjal karena zat tersebut melintas dengan bebas melalui glomerulus ginjal dan

tidak disekresi atau diserap oleh tubuh ginjal. Kitin merupakan polisakarida

campuran yang terdapat dalam eksoskeleton (kulit yang keras) pada berbagai

serangga.

28

Hanya sedikit sekali problem keracunan dari senyawa karbohidrat. Xilose

yang merupakan gula heksosa menyebabkan pengurangan pertumbuhan dan

katarak pada mata babi dan ayam. Pada oligosakarida, raffinosa tidak dapat

dicerna dalam usus halus dan meningkatkan pertumbuhan bakteri di hindgut. β-

glukan pada gandum kebanyakan menyebabkan problem nutrisi pada unggas.

2.6. Lemak

Lemak adalah kelompok senyawa heterogen yang berkaitan, baik secara

aktual maupun potensial dengan asam lemak. Lipid mempunyai sifat umum yang

relatif tidak larut dalam air dan larut dalam pelarut non polar seperti eter,

kloroform dan benzena. Dalam tubuh, lemak berfungsi sebagai sumber energi

yang efisien secara langsung dan secara potensial bila disimpan dalam jaringan

adiposa. Lemak berfungsi sebagai penyekat panas dalam jaringan subkutan dan

sekeliling organ-organ tertentu, dan lipin non polar bekerja sebagai penyekat

listrik yang memungkinkan perambatan cepat gelombang depolarisasi sepanjang

syaraf bermialin.

Klasifikasi lemak terdiri dari lemak sederhana, lemak campuran dan lemak

turunan. Lemak sederhana adalah ester asam lemak dengan berbagai alkohol.

Lemak sederhana terdiri dari lemak dan lilin. Lemak merupakan ester asam

lemak dengan gliserol. Lemak dalam tingkat cairan dikenal sebagai minyak.

Lilin (waxes) adalah ester asam lemak dengan alkohol monohidrat yang

mempunyai berat molekul lebih besar.

Lipid campuran adalah ester asam lemak yang mengandung gugus

tambahan selain alkohol dan asam lemak. Lipid campuran terdiri dari fosfolipid,

glikolipid dan lipid campuran lain. Fosfolipid merupakan lipid yang mengandung

residu asam fosfat sebagai tambahan asam lemak dan alkohol. Fosfolipid juga

memiliki basa yang mengandung nitrogen dan pengganti (substituen) lain. Pada

banyak fosfolipid, misalnya gliserofosfolipid, alkoholnya adalah gliserol, tetapi

pada yang lain, misalnya sfingofosfolipid, alkoholnya adalah sfingosin.

Glikolipid adalah campuran asam lemak dengan karbohidrat yang mengandung

29

nitrogen tetapi tidak mengandung asam fosfat. Lipid campuran yang lain adalah

sulfolipid dan aminolipid. Lipoprotein juga dapat ditempatkan dalam katagori ini.

Lemak turunan adalah zat yang diturunkan dari golongan-golongan diatas

dengan hidrolisis. Ini termasuk asam lemak (jenuh dan tidak jenuh), gliserol,

steroid, alkohol disamping gliserol dan sterol, aldehida lemak dan benda keton.

Gliserida (asil-gliserol), kolesterol dan ester kolesterol dinamakan lipid netral

karena tidak bermuatan. Asam lemak adalah asam karboksilat yang diperoleh dari

hidrolisis ester terutama gliserol dan kolesterol. Asam lemak yang terdapat di

alam mengandung atom karbon genap (karena disintesis dari dua unit karbon) dan

merupakan derivat berantai lurus. Rantai dapat jenuh (tidak mengandung ikatan

rangkap) dan tidak jenuh (mengandung satu atau lebih ikatan rangkap).

Asam-asam lemak tidak jenuh mengandung lebih sedikit dari dua kali

jumlah atom hidrogen sebagai atom karbon, serta satu atau lebih pasangan atom-

atom karbon yang berdekatan dihubungkan oleh ikatan rangkap. Asam lemak

tidak jenuh dapat dibagi menurut derajad ketidakjenuhannya, yaitu asam lemak

tak jenuh tunggal (monounsaturated, monoetenoid, monoenoat), asam lemak tak

jenuh banyak (polyunsaturated, polietenoid, polienoat) yang terjadi apabila

beberapa pasang dari atom karbon yang berdekatan mengandung ikatan rangkap

dan eikosanoid. Eikosanoid adalah senyawa yang berasal dari asam lemak

eikosapolienoat, yang mencakup prostanoid dan leukotrien (LT). Prostanoid

termasuk prostaglandin (PG), prostasiklin (PGI) dan tromboxan (TX). Istilah

prostaglandin lebih sering digunakan. Eikosanoid adalah senyawa yang berasal

dari asam lemak eikosapolienoat, yang mencakup prostanoid dan leukotrin (LT).

Contoh asam lemak tidak jenuh dapat dilihat pada Tabel 2.2.

Tabel 2.2. Asam-asam lemak tidak jenuh Asam-asam lemak Formula Titik cair (oC)

Palmitoleat (heksadesenoat) C16H30O2 Cair Oleat (oktadesenoat) C18H34O2 Cair Linoleat (oktadekadienoat) C18H32O2 Cair Linolenat (oktadekatrienoat) C18H30O2 Cair Arakidonat (eikosatetrienoat) C20H32O2 Cair Klupanodonat (dokosapentaenoat) C22H34O2 Cair

30

Asam lemak jenuh mempunyai atom hidrogen dua kali lebih banyak dari

atom karbonnya, dan tiap molekulnya mengandung dua atom oksigen. Asam

lemak jenuh mengandung semua atom hidrogen yang mungkin, dan atam karbon

yang berdekatan dihubungkan oleh ikatan valensi tunggal. Asam lemak jenuh

dapat dipandang berdasarkan asam asetat sebagai anggota pertama dari

rangkaiannya. Anggota-anggota lebih tinggi lainnya dari rangkaian ini terdapat

khususnya dalam lilin. Beberapa asam lemak berantai cabang juga telah diisolasi

dari sumber tumbuh-tumbuhan dan binatang. Asam-asam lemak jenuh memiliki

titik cair yang lebih tinggi dibandingkan dengan asam yang tidak jenuh, untuk

atom C yang sama banyaknya. Rantai asam lemak jenuh yang lebih panjang, titik

cairnya lebih tinggi dibandingkan dengan yang rantainya lebih pendek. Contoh

asam-asam lemak jenuh dapat dilihat pada Tabel 2.3.

Tabel 2.3. Asam-asam lemak jenuh

Asam-asam lemak Formula Titik cair (oC) Butirat (butanoat) C4H8O2 Cair Kaproat (hexanoat) C6H12O2 Cair Kaprilat (oktanoat) C8H16O2 16 Kaprat (dekanoat) C10H20O2 31 Laurat (dodekanoat) C12H24O2 44 Miristat (tatradekanoat) C14H28O2 54 Palmitat (heksadekanoat) C16H32O2 63 Stearat (oktadekanoat) C18H36O2 70 Arakidat (eikosanoat) C20H40O2 76 Lignoserat (tatrakosanoat) C24H48O2 86

Lemak sangat jarang menyebabkan karacunan. Lemak yang beracun

meliputi asam erucat pada rapeseed, yang menyebabkan myocardial lesion pada

tikus. Lemak lainnya yang beracun adalah asam lemak siklopropinoid yang

terdiri dari asam sterkulat dan asam malvalat pada biji kapas yang menyebabkan

albumin berwarna pink berkembang pada telur yang disimpan, juga menyebabkan

karsinogen.

31

2.7. Glikoprotein

Glikoprotein adalah senyawa organik yang mengandung protein dan

karbohidrat yang bergabung bersama dalam ikatan kimia kovalen. Definisi lain

menyebutkan senyawa molekul protein dengan substansi yang mengandung

kelompok karbohidrat. Kelompok karbohidrat mungkin dalam bentuk

monosakarida, disakarida, oligosakarida, polisakarida atau turunannya (seperti

substitusi sulfo- atau fosfo). Proteoglikan adalah sub kelas dari glikoprotein yang

unit karbohidratnya adalah polisakarida yang mengandung gula amino sehingga

disebut juga sebagai glikosaminoglikan. Keluarga besar glikoprotein terdapat

pada Tabel 2.4. dibawah ini.

Tabel 2.4. Keluarga besar glikoprotein

Contoh Struktur Kejadian

N-Glycosides β-N-Acetylglucosaminylasparagine, (GlcNAc-)Asn

Tersebar luas pada binatang, tanaman dan mikroorganisme

O-Glycosides α-N-Acetylgalactosaminylserine or -threonine, (GalNAe-)Ser, (GalNAc-)Thr

glikoprotein pada binatang

β-Xylosylserine (Xyl-)Ser

proteoglikan, pada manusia bernama tiroglobulin

β-Galactosylhydroxylysine (Gal-)Hyl

Kolagen

β-L-Arabinosylhydroxyproline, (L-Ara-)Hyp

Tanaman dan alga glikoprotein

Struktur glikoprotein ini banyak terjadi di banyak bentuk kehidupan.

Glikoprotein ini umum dan penting pada jaringan tubuh mamalia. Keberadaan

32

karbohidrat mungkin mempunyai beberapa efek yaitu mungkin menolong protein

untuk membalik dalam posisi geometri secara tepat, stabilitas protein,

berpengaruh pada bahan fisik seperti solubilitas atau viskositas, membantu

glikoprotein untuk menyeseuaikan diri secara tepat dalam membran. Banyak

protein yang dibebaskan oleh sel-sel ke darah dan cairan lain adalah glikoprotein.

Bagian karbohidrat pada glikoprotein biasanya adalah komponen gula sederhana

yang tidak lebih dari 8 – 10 unit monosakarida. Protein dan lemak yang berikatan

dengan oligosakarida merupakan komponen permukaan sel eukariot yang

memegang peranan penting dalam kegiatan sel dan interaksi maupun adhesi sel

patogen. Perubahan dalam sintesis atau katabolisme oligosakarida ini mempunyai

konskuensi ancaman kehidupan yang serius seperti tumor metastasis, sindrom

defisiensi karbohidrat dan penyakit lysosomal storage.

Eksperimen manipulasi biosintesis oligosakarida dengan menggunakan

enzim inhibitor spesifik menunjukkan bahwa ketika tingkat permulaan

kematangan oligosakarida dirintangi dengan inhibitor a-glukosidase seperti N-

butil-deoksinojirimisin, banyak glikoprotein gagal melalui pembungkus protein

yang bertindak sebagai pengantar yang menyebabkan perubahan konformasi dan

kehilangan aktivitas biologis. Penemuan ini menyebabkan dilakukan eksploitasi

prosesing inhibitor sebagai terapi anti viral (HIV dan hepatitis B).

Glukosiltransferase adalah enzim kunci dalam siklus untuk sistesis laktosil,

rangkaian globosil-keramida dan gangliosida. Dalam sel, perlakuan inhibitor

dapat mencegah sintetis sebagian besar glikospingolipid.

Kombinasi (pada banyak) lebih dari tujuh molekul gula yang berbeda

diketahui terjadi dalam galaktosa, galaktosamin, manosa, fruktosa, dan asam asam

sialat (turunan dari glukosamin). Ikatan antara olisakarida dan protein terjadi oleh

formasi ikatan kimia pada hanya satu dari empat asam amino protein yaitu

asparagin, hidroksilisin, serin atau treonin. Glikoprotein biasanya menunjukkan

viskositas tinggi, menyebabkan karakter sangat kental pada putih telur, yang

tersusun sebagian besar dari ovalbumin glikoprotein. Mukus kelenjar ludah

mengandung glikoprotein yang disebut musin. Diantara glikoprotein lainnya,

terdapat satu contoh yang menarik, yang diisolasi dari ikan dari daerah Antartika

33

tertentu yang dapat hidup pada temperatur air mendekati beku sebagai jawaban

dari depresi titik beku pada serum darah ikan tersebut yang dinamakan dengan

globular glikoprotein. Molekul tersebut secara luar biasa efektif dapat menekan

titik beku. Beberapa contoh glikoprotein lainnya adalah lektin dan avidin.

Avidin adalah glikoprotein pada albumin telur yang menyebabkan antagonistis

dengan vitamin B (biotin). Telur mentah dapat digunakan untuk mempengaruhi

defisiensi biotin dalam eksperimen binatang.

Glikoprotein tersebar luas pada semua bentuk kehidupan dengan

kemungkinan perkecualian pada eubakteria. Glikoprotein terdapat dalam sel,

dalam bentuk dapat larut dan dalam lapisan membran, maupun dalam matriks

ekstraselular dan dalam cairan ekstra selular. Glikoprotein sangat biasa terjadi

ikatan antara karbohidrat dengan protein melalui ikatan glikosil. Glikosilasi

menggambarkan salah satu modifikasi utama pada co-translational dan post-

translational protein.

2.8. Glikolipid

Glikolipid adalah turunan glikosil pada lemak seperti asilgliserol,

keramida, dan prenol. Definisi lainnya adalah senyawa yang mengandung satu

atau lebih residu monosakarida yang diikat oleh ikatan glikosidik pada pemecahan

hidrofobik seperti asilgliserol, sphingoid, keramida (N-asilsphingoid) atau prenil

fosfat. Beberapa keluarga glikolipid antara lain adalah glikogliserolipid,

glikosphingolipid, glikofosfatidilinositol, psikosin dan nama-nama lain.

Glikogliserolipid adalah glikolipid yang mengandung satu atau lebih residu

gliserol. Ester, eter dan glukosa turunan dari gliserol ditandai oleh sebuah awalan,

merupakan penggantian yang didahului oleh sebuah locant. Atom karbon gliserol

dinomori secara stereospesifik, dengan atom karbon nomor 1 pada bagian atas

formula. Perbedaan penomoran pada sistem ini sudah digunakan dibandingkan

dengan sistem lain. Gliserol selalu digabungkan oleh awalan “sn” (untuk

penomoran stereospesifik) sebagaimana terlihat pada Gambar 2.5. dibawah ini.

34

Gambar 2.5. 1,2-di-O-acyl-3-O-β-D-galactosyl-sn-glycerol Glikosphingolipid adalah lemak yang mengandung sedikitnya satu residu

monosakarida dan sphingoid lain atau keramida. Glikolipid ini merupakan bagian

kolektif dari keluarga besar substansi yang dikenal sebagai glikokonjugasi. Tipe

besar dari glikokonjugasi adalah glikoprotein, glikopeptida, peptidoglikan,

glikolipid dan lipopolisakarida. Struktur glikolipid seringkali kompleks dan sulit

untuk diterangkan. Sampai saat ini, lebih dari 300 glikolipid baru sudah diisolasi

dan diketahui cirinya. Beberapa mempunyai ikatan karbohidrat dengan lebih dari

12 residu monosakarida dan lainnya dengan struktur istimewa seperti fosfat

inositol. Glikofosfatidil inositol (GPI) adalah nama dari fosfolipid dan bagian

glikan dari glikolipid atau glikoprotein sebagaimana nampak pada Gambar 2.6.

Penyebab dari annual ryegrass toxicity (ARGT) diidentifikasi sebagai

keluarga glikolipid yang bernama korinetoksin. Anti nutrisi ini disintesis oleh

corynebacterium yang membentuk koloni, diproduksi oleh nematoda di dalam

biji ryegrass. Glikolipid ini mempengaruhi otak sehingga menyebabkan

ketidakseimbangan dan mudah terkejut.

Contoh:

35

Gambar 2.6. Komposisi kimia glukofasfatidil inositol

2.9. Senyawa fenol

Fenol merupakan turunan dari fenilalanin atau tirosin pada pola atau jalur

asam sikimat. Beberapa diantaranya adalah asam kumarat, asam kafeat, asam

ferulat, asam protokatekuat, asam klorogenat dan asam kuinat. Asam-asam

tersebut didistribusikan secara meluas dalam tanaman, tetapi fungsinya masih

belum diketahui dengan jelas. Beberapa diantaranya mempunyai sifat-sifat

sebagai anti bakterial atau sebagai anti fungal dan bahkan mungkin mempunyai

tugas yang berhubungan dengan kekebalan tanaman terhadap penyakit tertentu.

Disamping itu banyak dihubungkan dengan komponen yang disebut sebagai

koumarin yang mempunyai cincin ganda yang juga dapat ditemukan dalam tubuh

tanaman. Komponen-komponen tersebut atau turunannya seringkali bersifat

racun terhadap ternak, sebagai contoh adalah dicoumarol yang dibentuk dari

koumarin pada daun semanggi selama penyimpanan. Koumarin kemungkinan

juga dibentuk oleh tanaman dalam respon terhadap serangan oleh parasit sehingga

tanaman menjadi kebal terhadap serangan tersebut.

36

Enzim yang dipergunakan dalam biosintesis fenol dikenal sebagai enzim

PAL (Phenilalanin-Amonium-Lyase) dan TAL (Tirosin-Amonium-Lyase) yang

mengkatalis fenilalanin dan tirosin dengan mengurangi gugus amin agar menjadi

asam sinamat, yang dikenal sebagai prekursor (bahan asal) dari komponen-

komponen flavonoid. PAL penting sebagai enzim perombak atau pada jalur asam

sikimat sehingga mendapat produk-produk sekunder seperti lignin, fenol, dan

koumarin baik sebagai flavonoid maupun anthosianin. Ternyata aktivitas enzim-

enzim tersebut dipengaruhi oleh berbagai faktor internal dan eksternal yang

bervariasi sesuai dengan tahapan pertumbuhan tanaman.

Ada tiga jalur biosintesis fenol dengan rute yang berbeda dalam tubuh

tanaman tingkat tinggi, yaitu :

1. Jalur asam sikimat, pola ini merupakan pola yang terpenting daripada

biosintesis fenol (jalur yang paling banyak digunakan).

2. Jalur asam asetat-malonat, pola ini dipergunakan untuk sintesis cincin A

aromatik dari turunan flavonoid. Pola ini penting bagi mikro organisme.

3. Jalur asam asetat-mevalonat, pola ini relatif kurang penting dalam tubuh

tanaman tingkat tinggi.

Berbagai enzim berperan dalam biosintesis fenol pada jalur asam sikimat.

Keberadaan jalur asam sikimat ini tidaak hanya penting untuk menghasilkan

fenol, tetapi terutama adalah menghasilkan asam-asam amino aromatik,

fenilalanin, tirosin maupun triptofan. Jalur asam sikimat dengan

phosphoenolpiruvat yang diperoleh dari proses glikolisis, dan D erythrose-4-

phosphat yang berasal dari siklus pentosa phosphat. Keduanya bergabung

membentuk suatu intermediet dengan 7 atau 8 atom C berbentuk siklis yaitu asam

5-dehodroquinat. Kemudian asam tersebut berkesetimbangan dengan asam

quinat. Jalur ini kemudian diteruskan melalui asam-5-dehidrosikimat, dan asam

sikimat, untuk membentuk asam 5-phosphosikimat. Disamping itu dengan

adanya unit phosphoenolpiruvat yang merupakan unit yang berdekatan dengan

asam 5-phosphosikimat, sehingga keduanya akan bereaksi dengan menghasilkan

suatu produk yang dirombak dalam beberapa tahap untuk menghasilkan asam

chorismat. Gambar 2.7. menunjukkan biosintesis fenol.

37

Phosphoenolpiruvat (PEP) + 3-deoxyarabinoheptulosonic acid erythrose-4phosphat 7-phosphat Pi NADH2

+ NAD+ ATP H OH H NADPH2

+ O H2 HO H OH COOH

H HO COOH ADP HO H H2 NADP+ OH H2 PEP Shikimic acid 5-dehydroquinic acid COOH PI COOH C= O

NADH2 C=O CH2

OH COOH OH CH2 O COOH NAD+ Prephenic acid CO2 H2C= C COOH Phenilpiruvic acid Chrorismic acid O Glutamin Glutamic acid transaminase

piruvate CH2 C CH2

COOH Hidroxyphenilpiruvic acid HOOC CH

NH2 COOH Phenilalanine Anthranilic acid NH2 transaminase Phosphori- bosyl PPi Serine OH pyro- CO2 CH2 phosphate HOOC CH OH OH 3-phosphogly- NH2 Tyrosine

seraldehide NH2 NH CH CH2 CH NH CH2 C COOH

Indole-3-glyserolphosphate O P Trypthopane H

Gambar 2.7. Biosintesis fenol melalui asam sikimat

38

Asam korismat merupakan persimpangan jalur yang penting pada jalur

asam sikimat ini. Rute sintesis kemudian dibagi menjadi dua cabang, satu

cabang melalui asam anthranilat untuk membentuk triptofan, dan cabang kedua

menghasilkan asam prepinat. Jalur asam prepinat dibagi lagi menjadi dua

cabang, yaitu : melalui fenilpiruvat akan menghasilkan phenilalanin dan melalui

P-hidryxphenilpiruvat menghasilkan tirosin. Kedua asam amino aromatik ini

mempunyai hubungan yang erat, dimana fenilalanin dapat dioksidasi untuk

menghasilkan tirosin. Tetapi reaksi yang terakhir tersebut tidak begitu penting

bagi tanaman tingkat tinggi. Pada proses deaminasi selanjutnya dari fenilalanin

akan menghasilkan asam siamat, sedang tirosin menghasilkan asam P-coumarat,

yang merupakan turunan asam sinamat. Salah satu contoh fenol sederhana adalah

asam sinamat, dengan biosintesisnya adalah sebagaimana dalam Gambar 2.8.

H H HOOC C CH2 HOOC C CH2 OH NH2 NH2

Fenilalanin Tirosin 1 2

HOOC CH = CH HOOC CH = CH OH

Asam sinamat Asam P-coumarin

OHC3 OHC3 OHC3 OH

-OH -OH -OH -OH OHC3 OH Asam ferulat Asam kafeat

Keterangan : 1. Phenilalanine Ammmonium Lyase 2. Tyrosine Ammonium Lyase

Gambar 2.8. Biosintesis asam sinamat Sebagaimana telah disebutkan sebelumnya bahwa asam sinamat

merupakan turunan dari fenilalanin dan tirosin. Melalui proses deaminasi

oksidatif, fenilalanin dirombak menjadi asam sinamat, sedangkan tirosin menjadi

39

asam P-coumarat. Amoniak yang dalam bentuk ion amonium yang telah berada

pada posisi bebas karena pengaruh enzim yang disebut amonium liase. Enzim

TAL penting dalam tanaman rerumputan tetapi enzim ini juga dapat ditemukan

dalam tanaman tingkat tinggi lainnya. Sedang enzim PAL lebih penting dari pada

dua enzim terdahulu.

Asam sinamat dapat dihidrolisa menjadi asam P-coumarat. Anggota-

anggota lain dari kelompok asam sinamat dapat diturunkan lebih lanjut melalui

tahap substitusi yang sederhana. Asam sinamat dapat ditemukan secara bebas

dalam tubuh tanaman tetapi dengan jumlah yang sedikit. Anggotanya antara lain

terdiri dari hiperisin, gossipol dan tannin Beberapa bentuk kompisisi kimia fenol

sederhana dapat dilihat pada Gambar 2.9. berikut ini.

Gambar 2.9. Komposisi kimia fenol

2.10. Mikotoksin

Mikotoksin berasal dari kata myco yang berarti jamur dan toxin yang

berarti racun. Mikotoksin berarti racun yang berasal dari metabolisme sekunder

dari molekul yang berbobot rendah yang diproduksi oleh jamur yang terjadi secara

alami. Mikotoksin bukan penyakit menular tetapi dapat terjadi pada daerah luas

ternak gembalaan.

Mikotoksin adalah hasil metabolisme jamur yang merupakan anti nutrisi

bagi hewan. Mikotoksin menyebabkan peristiwa penyakit pada peternakan

sedikitnya pada 25 kasus penyakit. Beberapa mikotoksin antara lain adalah

aflatoksin, fomopsin, tremorgen, T-2 toxin, citrinin, ochratoxin, sporidesmin dan

40

zearalenon. Mikotoksin menyebabkan penurunan kondisi seperti kematian akut

pada unggas (turkey X diseases) kanker liver pada ikan trout, lupinosis, fescue foot

pada sapi, keracunan sweet clover, facial eczema pada domba, ryegrass sraggers

dan ergotisme.

Keberadaan mikotoksin dalam jamur perlu diamati dalam laboratorium

untuk menentukan jenis toksin jamur. Disebabkan oleh perbedaan struktur kimia

dan sifat fisikokimia mikotoksin, pendekatan untuk menganalisis juga bervariasi.

Analisis yang dilakukan lebih rumit oleh tipikal distribusi yang tidak rata pada

mikotoksin dalam sampel dan oleh gangguan matrik sampel. Kontaminasi

mikotoksin pada pakan umumnya heterogen. Oleh sebab itu diperlukan langkah-

langkah analisis yang lebih spesifik sebagai berikut.

1. Sampel harus direpresentasikan dalam seluruh bidang

2. Sampel yang diperoleh dari lokasi yang berlainan

3. Menggunakan sampling biji-bijian atau pakan ternak yang sudah diselidiki

4. Sampel yang diperoleh dari pergerakan aliran biji-bijian

5. Sampel diambil dari berbagai tempat pembongkaran muatan

6. Minimal 10 pon

7. Dalam kondisi tercampur rata

8. Menggunakan sub sampling

9. Diambil 2 – 5 pon untuk analisis

10. Pembekuan atau dibungkus ketat jika diperlukan (khususnya untuk sampel

yang mempunyai kandungan air tinggi.

Mikotoksin dapat dicegah dengan berbagai cara yang memungkinkan

untuk lepas dari jeratan keracunan, yaitu:

1. Mengontrol faktor lingkungan yang mempengaruhi pertumbuhan jamur

seperti kandungan air biji-bijian (<14%), kelembaban relatif (70%),

temperatur (-2,2 centigrade) dan ketersediaan oksigen (<0,5%).

2. Mengontrol kondisi fisik biji-bijian dengan cara meminimalkan kerusakan

biji-bijian selama panen dan menyaring biji-bijian untuk mengurangi biji-

bijian rusak.

3. Membersihkan sistem tempat penyimpanan pakan secara reguler.

41

4. Menggunakan inhibitor jamur dan bahan tambahan anti lekat.

5. Amoniasi untuk mengurangi konsentrasi aflatoksin.

6. Mengadakan pemisahan, biji yang terinfeksi fusarium lebih ringan

dibandingkan dengan bijian normal.

7. Mencuci, mengeringkan dan melakukan proses pemanasan.

8. Menambahkan 0,5% hydrated sodium calcium aluminosilicate dalam

formulasi pakan.

9. Pada ternak dilakukan dengan cara mengurangi stress dan meningkatkan

nutrisi

Tidak semua jamur beracun. Sebagian dari efek mikotoksin pada

ruminansia mungkin disebabkan oleh efek tidak langsung pengurangan nutrisi

dari biji-bijian atau pakan ternak yang terinfeksi.

2.11. Racun atau Anti Nutrisi lain

Beberapa kelompok senyawa yang mempunyai anti nutrisi dalam jumlah

sedikit ataupun anti nutrisi individual yang tidak dapat dikelompokkan

dimasukkan ke dalam kelompok anti nutrisi lain. Beberapa diantaranya adalah

resin, substansi pengikat metal dan lain-lain. Resin larut dalam banyak pelarut

organik, tetapi tidak larut dalam air dan tidak mengandung nitrogen. Salah satu

contoh resin adalah cicutoxin yang merupakan racun yang penting pada tanaman

cicuta spp. Cicutoxin merupakan salah satu racun yang sangat spektakuler yang

diketahui selama ini. Aksi langsungnya adalah pada sistem nervous sentral yang

memproduksi violent convultion. Substansi metal-binding terdiri dari oksalat,

fitat, mimosin. Anti nutrisi lain adalah sesquiterpen lakton (SQL) merupakan

keluarga besar dan bermacam-macam dari zat kimia tanaman yang mempunyai

aktivitas biologis yang sudah diidentifikasi dalam beberapa famili tanaman.

Jumlah terbesar dari sesquiterpen lakton ini dijumpai pada famili Compositae

dengan lebih dari 3000 struktur yang berbeda.

42

BAB 3 SENYAWA RACUN ALKALOID

3.1. Piperidin Alkaloid

Piperidin alkaloid diidentifikasi dari lingkaran heterosiklik jenuh yang

dimilikinya, sebagai contoh adalah inti piperidin. Senyawa terpenting dari

piperidin alkaloid adalah coniin yang dijumpai pada tanaman Conium maculatum

atau lebih dikenal dengan nama tanaman hemlock beracun. Racun ini mudah

menyebar karena mudah menguap sehingga dapat terhirup alat pernafasan.

Komposisi kimia dari lima senyawa kimia yang terjadi dari conium alkaloid yaitu

coniin, δ-conicein, conhydrin, N-metilconiin dan pseudoconhydrin dapat dilihat

pada Gambar 3.1.

OH CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CHCH2CH3 N N N Coniin δ-conicein Conhydrin HO CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N N CH3 Pseudoconhydrin N-metilconiin

Gambar 3.1. Lima senyawa kimia yang terjadi dari conium alkaloid Piperidin alkaloid yang merupakan penyebab dari adanya keracunan pada

hewan ternak dihasilkan tanaman hemlock beracun (Conium maculatum).

Tanaman hemlock beracun bentuk dan namanya hampir serupa dengan tanaman

hemlock air (Cicuta Maculata). Tanaman hemlock beracun ini berasal dari Eropa,

dan tersebar luas keluar Amerika khususnya ke daerah Amerika bagian Pasifik

43

barat laut, utara bagian sentral dan daerah timur laut. Tanaman hemlock ini

merupakan jenis tanaman yang kuat, tumbuh setinggi 6 - 10 kaki sepanjang sisi

jalan, parit-parit halaman kandang maupun ditepi sawah. Kemunculannyapun

hampir sama dengan hemlock air maupun tanaman wortel liar (Daucus carota).

Tanaman ini mempunyai daging tubuh cukup tebal dan akar tunggang putih,

sedangkan hemlock air memiliki cabang akar tangkai yang menebal lebih

menyerupai akar umbi dahlia. Bagian bawah dari hemlock air menjadi tempat

penyimpanan racun. Tanaman, bagan dan biji hemlock beracun dapat dilihat pada

Gambar 3.2. dan 3.3.

Gambar 3.2. Tanaman hemlock (www.wildflowers-and-weeds.com dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de)

44

Gambar 3.3. Biji tanaman hemlock (www.ag.ohio-state.edu)

Tanaman tersebut mempunyai ciri khas yaitu bau yang tidak

menyenangkan, yang dapat segera diketahui jika berada didekat tanaman tersebut

atau apabila daun atau batang dihancurkan. Alkaloid yang mudah menguap

tersebut bersifat racun dan dapat menyebabkan keracunan pada saat bernafas.

Conium alkaloid mengakibatkan dua pengaruh utama, yaitu kerusakan akut pada

sistem syaraf dan sebagai agen teratogenik. Ekstrak hemlock beracun merupakan

racun yang pernah digunakan untuk membunuh Socrates seorang filosof Yunani

yang terkenal pada sekitar tahun 399 sebelum Masehi dengan dipaksa bunuh diri

meminum racun tersebut. Setelah kejadian tersebut, racun tersebut kemudian

dipertimbangkan untuk digunakan sebagai metode eksekusi pada orang yang

dihukum mati.

Gejala keracunan hemlock beracun pada ternak adalah gelisah, getaran

tanpa sebab, perbesaran pupil, detak jantung menjadi lemah, anggota badan

45

menjadi dingin yang kesemuanya ini diakibatkan karena racun tersebut

menyerang sistem syaraf sentral. Hemlock beracun ini dapat menyebabkan

kecanduan pada ternak. Apabila alkaloid diberikan secara oral dan dalam tempo

30 - 40 menit pada kuda betina dan sekitar 1.5 - 2 jam setelah pemberian pada sapi

dan domba betina, maka ternak mulai terlihat nervous, diikuti dengan gemetaran

dan atasia. Gejala tersebut berakhir setelah 4 - 5 jam pada kuda betina dan 6 - 7

jam pada sapi dan domba betina. Diantara ketiganya, sapi merupakan ternak yang

paling sensitif terhadap alkaloid diikuti kuda dan domba yang paling tahan

terhadap alkaloid. Sapi-sapi mengalami gejala keracunan berat pada dosis 3,3

miligram coniin per kilogram berat badan, kuda pada dosis 15,5 mg/kg dan domba

baru akan menampakkan gejala keracunan yang sama pada dosis coniin 44 mg/kg.

Perbedaan yang tajam sampai 10 kali lipat terhadap pengaruh racun tersebut

antara sapi dengan domba berhubungan dengan metabolisme hati, karena

perbedaan serupa terjadi ketika racun coniin diberikan baik secara oral maupun

injeksi. Apabila dosis coniin harian terus diperbesar ternyata dapat membunuh

sapi dengan dosis injeksi 16 mg/kg berat badan, dosis letal atau mematikan pada

domba adalah 240 mg/kg. Pada masa-masa sebelumnya, keracunan akibat

hemlock beracun yang terdapat pada benih biji-bijian penyebab keracunan pada

babi muda atau unggas dianggap biasa. Konsentrasi alkaloid yang tertinggi

terdapat pada biji-bijian. Penggunaan herbisida pada tanaman sawah pada

hakekatnya adalah untuk mengurangi terjadinya kontaminasi conium pada biji.

Dosis oral single atau terpisah terdiri dari 1 g/kg bobot badan biji Conium

maculatum atau 8 g/kg tanaman segar merupakan dosis mematikan bagi babi

muda. Bahan yang dikonsumsikan atau diberikan sangat disukai ternak dan

bahkan ada bukti yang mengarah pada adanya kecanduan atau ketergantungan

pada tanaman tersebut. Dosis subletal harian diberikan pada babi muda untuk

mengetahui pengaruh teratogenik, yaitu diberikan sebesar 140 gram bijian atau

1000 gram tanaman segar per ekor babi per hari. Sekitar 15 menit setelah

pemberian, racun mulai menyerang kelopak mata dan terus bergerak ke seluruh

bagian mata sehingga dalam tempo singkat sudah dapat menyebabkan kebutaan,

46

15 - 30 menit setelah terjadi kebutaan ternak menjadi semakin lemah dan jinak

selama 1 - 2 jam berikutnya. Gejala lain yang terliihat adalah gemetar dan lemas.

Benih biji dan daun tanaman bersifat teratogenik. Ketika pakan diberikan

dalam 30 - 45 hari periode kebuntingan, conium dapat merusakkan celah dinding

mulut bagian belakang dan setelah 43 - 53 hari periode pemberian akan muncul

arthrogryposis, bersamaan dengan terjadinya pembengkakan persendian yang

sangat parah, scoliosis dan hydrocephalus. Ketika conium sudah diberikan selama

51 - 61 hari periode kebuntingan, akan terjadi kecacatan bentuk tulang yang

tipenya hampir sama dengan yang terjadi pada kelompok pemberian 43 - 53 hari.

Conium maculatum juga dapat menyebabkan perubahan bentuk fetus babi muda.

Di Amerika barat, kelainan bentuk fetus pada ternak sering terjadi.

Penyakit pembengkakan tulang pada pedet terutama disebabkan akibat

penggunaan pakan dari sejenis tumbuhan (Lupiness) khususnya pada tahap

kebuntingan tertentu. Hemlock beracun tersebar luas di padang rumput dan

disarankan untuk diwaspadai kemungkinan penggunaannya.

Pemberian coniin pada ternak sapi selama hari ke 55 - 75 masa

kebuntingan menyebabkan penyakit kebungkukan pada pedet. Dosis pemberian

bahan tanaman hijau sebesar 240 - 840 gram mengakibatkan perubahan bentuk

dan kebungkukan pada pedet. Sapi-sapi yang dipaksa menghirup hemlock

beracun segar selama 20 jam per hari berhasil melahirkan secara normal, tetapi

tetap memperlihatkan gejala keracunan yang sama, menunjukkan bahwa alkaloid

yang mudah menguap akan menjadi racun melalui proses pernafasan.

Sejumlah uji coba aktivitas teratogenik coniin analog dengan pengujian

pada ikatan rangkap pada C dan nitrogen ternyata tidak mempengaruhi

aktivitasnya. Baik panjangnya sisi dan derajat ketidakjenuhan cincin ternyata

berpengaruh pada aktivitasnya. Cincin penuh analog tak jenuh coniin ternyata

tidak bersifat teratogenik. Senyawa yang terdiri dari sebuah rantai mengandung

sedikitnya tiga karbon tidak memiliki aktivitas. Piperidin alkaloid dengan sisi

rantai α dan nitrogen setidak-tidaknya memiliki empat rantai dan dengan sebuah

cincin jenuh diperkirakan akan memiliki aktivitas teratogenik .

47

Apabila coniin diberikan pada sapi bunting, kuda betina dan domba betina,

hanya sapi saja yang mengalami kelainan atau kecacatan bentuk anak

keturunannya. Fetus anak kuda mungkin lebih tahan karena induknya

memperlihatkan gejala keracunan yang parah tetapi memiliki anak yang normal.

Kesimpulan yang dapat diambil adalah bahwa fetus domba memang benar-benar

tahan terhadap pengaruh teratogenik karena coniin yang diberikan selama periode

kebuntingan yang cukup lama 12 - 65 hari ternyata tidak menyebabkan kelainan

fetus.

Pencegahan terhadap keracunan hemlock beracun sebaiknya dilakukan

dengan cara memonitor kandang, terutama kandang babi karena babi akan siap

mengkonsumsi tanaman tersebut bila ada. Hemlock beracun tidak palatabel pada

sapi, kuda dan domba dan jarang ternak tersebut akan mengkonsumsi jika ada

pakan ternak lainnya. Oleh karena conium alkaloid mempunyai efek teratogenik

pada sapi, perhatian sebaiknya dicurahkan pada sapi yang sedang bunting tiga

bulan, diusahakan jangan sampai merumput pada pastura yang terdapat hemlock

beracun. Biji-bijian mengandung konsentrasi toksikan yang tinggi, lagipula biji-

bijian dapat secara potensial terkontaminasi tanaman hemlock beracun sehingga

berbahaya apabila diberikan pada ternak. Meskipun herbisida dan kultivasi rutin

dapat mengurangi jumlah tanaman hemlock beracun, tetapi biji-bijian yang

terkontaminasi masih potensial berbahaya.

3.2. Indol Alkaloid

Indol alkaloid adalah turunan dari asam amino triptofan yang mudah

diamati oleh perbandingan kandungan inti nitrogen pada struktur zat kimia

triptofan. Kelas tanaman yang penting dari indol alkaloid adalah ergot alkaloid

(ergotamin, ergokristin, dan lain-lain), fescue alkaloid (ergovalin, ergosin,

ergonin, amida asam lisergat), 3-metilindol (diproduksi oleh fermentasi triptofan

dalam rumen) dan β-karbolin. Perbandingan antara inti indol alkaloid dan

triptofan dapat dilihat pada Gambar 3.4.

48

N N

CH2 CH

NH2

COOH

Gambar 3.4. Perbandingan inti indol alkaloid dan triptofan

Indol alkaloid beracun pada ternak yang paling penting adalah alkaloid

ergot yang diproduksi oleh jamur parasit pada biji jenis rumput-rumputan dan biji

padi-padian. Istilah ergot umumnya digunakan untuk jenis jamur Claviceps. Tiga

jenis claviceps yang utama adalah C. purpurea, C. paspali dan C. cinerea.

Struktur kimia dari ergot alkaloid dapat dilihat pada Gambar 3.5.

Ketiga jenis jamur Claviceps tersebut terdapat pada tanaman gandum dan

beberapa rumput liar. C. paspali tumbuh pada rumput species paspalum (seperti

Dallis dan Bahia) dan C. cinerea merupakan parasit pada beberapa rumput

lainnya (seperti tobasa grass). Ergot secara khusus menunjuk pada sclerotium

yang dibentuk oleh C. purporea pada saat tumbuh pada gandum (Secale cereale).

Ergot digunakan untuk tujuan medis seperti pengontrol pendarahan pada saat

kelahiran. Jamur claviceps purporea, bagan dan bijinya dapat dilihat pada

Gambar 3.6 dan 3.7.

Claviceps spp. merupakan parasit pada induk telur bunga rumputan yang

sedang berkembang. Jamur mengirimkan filamen melalui jaringan telur dan

mencegah terjadinya perkembangan biji. Pada ujung filamen, spora terbentuk

yang mengeluarkan cairan lengket atau “honeydew”. Serangga menyebarkan spora

untuk menginfeksi biji rerumputan. Bersamaan dengan terbentuknya spora,

filamen mengeras menjadi struktur merah muda atau ungu yang menggantikan biji

padi atau biji rumputan. Struktur yang keras ini disebut sclerotium atau ergot dan

merupakan tahap yang beracun dari siklus hidup claviceps. Sclerotia dipanen

bijinya atau dibiarkan hingga musim dingin dan memproduksi spora pada musim

semi berikutnya. Spora ini mulai menginfeksi hasil panen pada musim kedua.

49

H3C O OH H N N O C O N O CH2 N CH3 N Ergotamin H

HOOC OH N CH3 H N O C N CH N H Asam lisergic N Ergonovin H

Gambar 3.5. Komposisi kimia ergot alkaloid

50

Gambar 3.6. Jamur Claviceps purpurea (http://leda.lycaeum.org dan www.swsbm.com)

Gambar 3.7. Biji padi-padian yang terinfeksi ergot (www.zoetecnocampo.com)

51

Rumput atau biji padi terinfeksi oleh ergot tergantung pada banyak faktor,

salah satunya adalah keanekaragaman musim. Musim semi yang lembab

mendorong perkecambahan sclerotia, dan dengan menunda penyerbukan,

memperluas waktu kemungkinan terinfeksi pada tumbuhan. Gandum dan triticali

lebih rentan dari pada biji padi-padian lain karena merupakan penyerbukan silang,

membutuhkan waktu yang lebih lama untuk penyerbukan dari pada gandum jenis

Triticum aestivum, Avena sativa, dan Hordeum sativum. Pencangkulan yang

dangkal dan pembibitan, meninggalkan sclerotia dekat dengan permukaan tanah

dimana mereka siap untuk berkecambah. Perkebunan yang tidak sempurna dan

rotasi panen yang kurang, meningkatkan infeksi ergot pada hasil panen.

Ergot alkaloid mengandung asam lisergat sebagai komponen dasar

(Lysergic acid diethylamide/LSD) yaitu obat halusinasi yang merupakan

perubahan pada ergot. Kelompok racun pada ergot alkaloid adalah ergotamin,

ergonovin, dan ergotoxin. Ergotamin dan ergotoxin merupakan turunan

polipeptida dari asam lysergic. Ergotoxin merupakan campuran dari tiga alkaloid.

Ergot alkaloid berpengaruh langsung pada sistem stimulus pada otot halus,

menyebabkan vasokontriksi dan meningkatkan tekanan darah. Selama trisemester

ketiga kehamilan, ergot berakibat seperti oxitocin, otot rahim pada tingkat ini

lebih sensitif terhadap ergot dari pada otot halus lainnya.

Mengkonsumsi biji padi-padian yang mengandung ergot menyebabkan

wabah pada manusia di Eropa pada abad pertengahan. Keracunan ergot pada

mahkluk hidup yang mengkonsumsi biji padi-padian yang terinfeksi dan padang

rumput yang terkontaminasi oleh biji-bijian yang mengandung ergot sering

terjadi. Infeksi ergot cenderung lebih banyak terjadi di tepian padang rumput

karena rumput-rumput liar dekat tanah garapan mengandung spora dan

mengkontaminasi biji padi-padian.

Penyebaran ergot pada manusia adalah masalah besar di Prancis sejak

abad 9 - 14. Ciri-ciri terjangkitnya ergot diperlihatkan dengan adanya gatal-gatal,

mati rasa, kram otot, kejang dan sakit yang teramat sangat. Telapak kaki, kaki,

dan kadang-kadang tangan akan dipengaruhi oleh sugesti perasaan dingin

diselingi dengan rasa terbakar (St. Anthony’s fire). Mati rasa dan rasa lemas akan

52

mengikuti, dengan kehilangan rasa pada jari tangan dan telapak kaki bahkan

seluruh anggota badan. Wabah tersebut berkurang karena perubahan pada

aktifitas perkebunan. Gandum putih menggantikan gandum hitam sebagai hasil

panen yang terbesar dan lebih kecil kemungkinan terinfeksi ergot. Pembajakan

yang dalam menghasilkan sclerotea terkubur dan mereka tidak dapat

berkecambah dan membentuk spora.

Akibat umum dari ergot pada makhluk hidup dapat di kategorikan dalam

empat kelompok yaitu pertama adalah efek behavioral yang meliputi kejang,

terganggunya koordinasi tubuh, kepincangan, kesulitan bernafas, terlalu banyak

air liur dan diare. Kedua adalah kehilangan anggota tubuh. Ketiga adalah efek

reproduksi yang terdiri dari aborsi, tingginya angka kematian kelahiran,

penurunan produksi susu dan keempat adalah pengurangan konsumsi pakan dan

bobot badan. Akibat-akibat tersebut tidak terlihat seluruhnya pada setiap jenis

mahluk hidup, tergantung pada jenis spesiesnya dan tergantung pada sumber

ergot, jumlah yang dikonsumsi, lama penyebaran dan usia serta tingkat produksi

dari hewan.

Dua bentuk besar dari terkena ergotisme adalah kejang dan terbentuknya

gangren. Gangren berefek pada semua jenis ternak. Anggota badan (hidung,

telinga, ekor, tangan dan kaki) terinfeksi karena vasokontriksi arteri. Tanda-tanda

awal ditunjukkan oleh rasa sakit, seperti kepincangan dan menjejak-jejakkan kaki.

Daerah terinfeksi terasa dingin. Tanda yang jelas terlihat mengelilingi tangan dan

kaki, memisahkan bagian yang normal dengan daerah yang terinfeksi,

meninggalkan permukaan yang bersih dan cepat sembuh. Saluran pencernaan

dapat terinfeksi dengan peradangan, pendarahan dalam, muntah-muntah dan diare.

Sapi dapat terkena wabah ergotisme berupa kejang dan gangren.

Kekejangan terutama oleh infeksi C. pasapali pada rumput-rumputan paspalus

spp (seperti rumput Dallis) dan bukan oleh ergot C. purpurea. Masalah ergot

penting pada peternakan di AS, dikarenakan sapi mengkonsumsi rumput Dallis

yang mengandung ergot. Ciri-ciri klinisnya adalah mudah terkejut, terganggunya

koordinasi tubuh dan sawan. Perpindahan sapi dari padang rumput yang terinfeksi

membutuhkan waktu 3 – 10 hari. Ergot yang menyebabkan gangren pada sapi

53

disebabkan oleh ergot dari C. Paspali dan C. purpurea. Gangren dapat terjadi

pada ujung telinga dan ekor, tapi umumnya yang terinfeksi adalah telapak kaki.

Ciri-cirinya termasuk kaki belakang yang halus dengan perkembangan gangren

dan pengelupasan kuku. Ada efek kecil pada reproduksi, dengan aborsi dan

agalactia (yang terlihat pada babi) tidak terdeteksi.

Domba yang mengkomsumsi ergot C. purpurea kelihatan sulit bernafas,

pernafasan yang terlalu cepat, diare dan pendarahan dalam saluran pencernaan.

Domba cenderung untuk tidak makan bunga rerumputan dan karenanya lebih

sedikit terinfeksi daripada sapi karena kebiasaan makan yang berbeda. Kuda yang

memakan rumput yang terinfeksi C. paspali bisa terjangkiti gejala kejang karena

ergotisme.

Tanda-tanda klasik dari kejang dan gangren karena ergotisme biasanya

tidak terlihat pada babi. Aborsi bisa terjadi dan bagi yang baru lahir kemungkinan

besar mati karena kurangnya produksi susu dari babi betina. Babi kurang sensitif

terhadap ergot daripada ternak lain. Babi yang mulai berkembang dan diberi

makan biji padi yang mengandung ergot dapat berkurang konsumsi dan berkurang

hasilnya, dengan beberapa luka.

Pemindahan hewan dari padang rumput yang terinfeksi ergot atau

penghindaran makanan dari kontaminasi merupakan satu-satunya perawatan yang

paling efektif. Gangguan ergot pada ladang padi-padian dapat diperkecil dengan

menggunakan biji yang bersih, rotasi hasil panen, dan pencangkulan yang dalam.

Pertumbuhan padi-padian yang tahan pada ergot (wheat, barley, atau oat)

lebih dianjurkan daripada rye atau triticale pada area dimana ergot menjadi

masalah. Sclerotia dapat dipindahkan dari biji padi dengan teknik pembersihan

biji yang sesuai dengan standar. Tentu saja penyaringan dari biji padi-padian yang

mengandung ergot tidak boleh digunakan untuk makanan. Biji padi-padian yang

terinfeksi dapat dicampur dengan biji padi-padian yang bersih untuk mengurangi

konsentrasi ergot pada tingkat yang tidak beracun. Tingkat toleransi ergot pada

biji padi-padian di AS adalah 0,3% ergot alkaloid mentah. Tingkat 0,15 ergot

pada pakan dapat merugikan pada kualitas peternakan.

54

Tanaman tall fescue memproduksi dua diazafenantren alkaloid yaitu

perlolidin dan perlolin. Dibawah kondisi laboratorium, perlolin yang menyerang

domba menyebabkan fotosensitivitas, meningkatkan nadi dan pernafasan,

kehilangan kontrol otot, sawan dan koma. Bagaimanapun perlolin dan perlolidon

tidak nampak bertanggung jawab pada keracunan fescue yang diobservasi

dibawah kondisi lapangan.

Acremonimum coenophialum menghasilkan kelas lolin dan ergopeptin

alkaloid. Lolin merupakan pirolizidin alkaloid jenuh dengan sifat vasokonstriktif

ringan. Lolin kemungkinan menyumbang pada hipertermia (meningkatkan

temperatur tubuh) dan fescue foot (gangren pada ternak, sering pada bagian

belakang kuku atau ujung ekor).

Ergopeptin adalah indol alkaloid yang menolong pertahanan kimia

tanaman tall fescue dari serangga dan juga mempunyai pengaruh positif pada

hormon tanaman dan atau regulator pertumbuhan. Kerugiannya, ergopeptin

mengganggu sekresi prolaktin, regulasi suhu tubuh, dan masukan pakan pada

padang penggembalaan yang terserang fescue, pengerutan pembuluh darah dan

mengurangi aliran darah secara ekstrim.

Anggota utama ergopeptin adalah ergovalin, sedangkan anggota lainnya

adalah ergosin, ergonin, amina asam lisergat. Tanda-tanda keracunan fescue pada

kuda hampir selalu eksklusif berhubungan dengan kelemahan reproduksi. Kuda

betina yang mengkonsumsi sejumlah besar tanaman tall fescue yang terinfeksi

endofit dapat menderita problem reproduksi seperti waktu kebuntingan yang

panjang, aborsi, pemisahan prematur dari korion, distokia, plasenta tebal, plasenta

tertahan dan agalactia (laktasi tertekan atau tidak ada susu).

3.3. Indolizidin Alkaloid

Indolizidin alkaloid merupakan salah satu senyawa yang merupakan

golongan dari alkaloid. Dalam tanaman, senyawa indolizidin alkoloid ini

mempunyai sifat racun dan dapat membahayakan bagi ternak, terutama bila

dikonsumsi secara berlebihan. Salah satu jenis keracunan dari indolizidin

alkaloid yang terjadi adalah locoisme. Sedangkan salah satu dari kelompok

55

indolizidin alkaloid yang terpenting adalah swainsonin, sedangkan lainnya adalah

slaframin dan castanospermin dengan komposisi kimia yang dapat dilihat pada

Gambar 3.8.

NH2 OH H OH N swainsonin O NH2 O C CH3 N slaframin Gambar 3.8. Komposisi kimia indolizidin alkaloid Jenis–jenis tanaman yang mengandung indolizidin alkaloid swainsonin

adalah Astragalus dan Oxytropis. Tanaman ini biasanya ditemukan di daerah

Australia Barat. Ternak yang biasanya mengkonsumsi tanaman ini adalah sapi,

kuda dan domba, namun kadang-kadang diberikan juga pada unggas. Tanaman ini

telah dikenal lebih dari 75 tahun mempunyai kesamaan fisiologi dengan

Swainsona spp. yang pernah meracuni hewan ternak di Australia Barat. Faktor-

faktor yang menjadi penyebab keracunan pada ternak dari tanaman tersebut sulit

dipahami sampai tahun 1979 ketika diteliti di Universitas Murdoch Australia

Barat yang diidentifikasi sebagai indolizidin alkaloid. Tanaman astragalus

adsurgens dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 3.9.

56

Gambar 3.9. Tanaman Astragalus adsurgens (www.fao.org dan www.nps.gov)

Terdapat 50 spesies Swainsona di Australia dengan problem keracunan

yang terjadi terutama di Australia Barat dan Northern Teritory. Tanaman yang

mengandung racun ini biasanya ditemukan di daerah yang terbuka (padang

rumput), dan tumbuh secara terus-menerus dan mengikuti curah hujan. Rumput-

rumputan loco di Amerika Serikat terutama berasal dari Astragalus spp. dan

sedikit dari Oxytropis spp. Di Amerika sedikitnya terdapat 372 Astragalus spp.

dan hampir semuanya beracun. Beberapa mengandung racun senyawa nitro

(seperti miserotoksin), sementara lainnya mengandung racun selenium.

Sedangkan sisanya sekitar 13 spesies menyebabkan locoisme. Tanda-tanda

keracunan rumput-rumputan loco (Locoweeds) dan Swainsona adalah sama.

Tanda-tanda keracunan dari tanaman ini bisa dilihat setelah berjarak satu minggu

hingga satu bulan dari waktu mengkonsumsi.

57

Metabolisme pada alkaloid merupakan faktor yang sangat penting pada

keracunan indolizidin alkaloid. Racun itu tidak mempunyai aktivitas biologis

sendiri, tetapi diaktifkan oleh enzim-enzim pada hati. Lisosom mengandung

sejumlah besar oligosakarida yang sebagian besar disusun oleh mannosa.

Susunan dalam lisosom memiliki kesamaan dalam mannosidosis pada manusia

dan hewan ternak, yang mana sebuah lisosom menyimpan penyakit yang

menyebabkan defisiensi genetik lisosomal α-mannosidase. Swainsona

mengandung indolizidin alkaloid yang menghalangi α-mannosidase.

α-mannosidase bertindak pada saat kemunculan sisa-sisa mannosa di

terminal nonreducing akhir rantai ikatan gula. Glikosida yang lain merubah

kembali gula-gula mereka masing-masing dari oligosakarida. Jika α-mannosidase

dihalangi, maka glikosida yang lain mengubah kembali gula mereka masing-

masing hingga sisa-sisa dari mannosa dicapai, dan kemudian hidrolisis

karbohidrat akan berhenti. Jumlah lisosom dalam sel-sel yang terpengaruh akan

meningkat untuk menyesuaikan peningkatan jumlah oligokarida yang biasanya

diubah kedalam fungsi seluler. Efek dari indolizidin alkaoid pada α-mannosidase

dapat berbalik, dan pengakumulasian dalam penyimpanan karbohidrat berkurang

ketika alkaloid tidak dikonsumsi lebih lama lagi. Vakuola-vakuola akan semakin

banyak yang menghilang dalam waktu 10 - 12 hari, sehingga secara nyata hewan

tersebut akan menunjukkan tanda-tanda klinis secara cepat. Tanda-tanda klinis

selanjutnya tidak dapat berbalik lagi. Pengurangan akson dapat disebabkan

desakan perikarion dengan vakuola-vakuola penyimpan. Meskipun vakuola

terdapat dalam banyak jaringan, ini merupakan sistem syaraf sentral yang paling

sensitif pada pengakumulasian mannosa, dengan kerusakan fungsional dan

perubahan degeneratif. Alkaloid ini nampaknya tidak meracuni lebih dulu pada

saluran ekskresi, sebagai urine dalam tubuh ternak. Karena tanaman ini

menyerang pada sistem vaskuler, ini mengakibatkan adanya kemungkinan

diperkuat oleh adanya konsumsi yang tinggi. Apabila ternak mengkonsumsi

tanaman ini, maka bagian tubuh yang diserang adalah pada syaraf, dan ternak

akan mengalami kerusakan sistem syaraf. Selain itu, akan mengalami kelesuan

secara tiba-tiba, kehilangan rasa/insting hidup berkelompok (lebih suka

58

menyendiri), dan mempunyai keinginan untuk mengkonsumsi tanaman tersebut,

sehingga menyebabkan ternak mencari tanaman itu lagi.

Keracunan tanaman ini pada ternak dapat mengakibatkan timbulnya

infeksi, seperti pneumonia, footrot, dan pink eye, dan pengobatan yang disarankan

adalah dengan menggunakan sistem kekebalan. Hasil penelitian yang dilakukan,

hewan yang mengkonsumsi tanaman ini akan mengalami penurunan leukosit dan

limfosit dengan indikasi efek selektif pada respon kekebalan sel-sel perantara.

Mengkonsumsi tanaman ini juga dapat membawa efek terhadap tingkat

mortalitas. Selain itu tanda-tanda keracunan pada ternak sapi adalah pada saat

hewan berjalan kakinya terlihat kaku, kepala menggeleng-geleng dan matanya

sayu. Sedangkan tanda pada domba adalah kepala gemetar, mata sayu, gangguan

penglihatan dan tidak terkoordinasi.

Beberapa Solanum spp. menyebabkan degenerasi cerebellar pada sapi

yang sama kejadiannya seperti pada tanaman Swainsona dan Astragalus spp.

Sejumlah alkaloid yang terlibat dalam tanaman Solanum spp. menyebabkan

kekacauan yang dikarakteristikkan oleh timbulnya serangan tiba-tiba secara

berulang dengan berkurangnya keseimbangan, opisthotonus, pergerakan mata

yang cepat dan jatuh ke samping atau ke belakang. Tanda-tanda patologis yang

utama adalah vakuolasi, degenerasi, dan kehilangan sel-sel Purkinje. Faktor-faktor

keracunan dalam tanaman solanum tidak dapat diindentifikasikan, namun

mungkin adalah inhibitor dalam hidrolase.

Bertahun-tahun petani di Amerika bagian barat tengah berhati-hati

terhadap pasture clover dan hay yang sering mengakibatkan salivasi (pengeluaran

air liur) berlebihan atau slobber pada peternakan. Faktor dalam clover yang

menyebabkan air liur berlebihan ini adalah metabolit pada jamur patogen clover

merah yaitu Rhizoctonia leguminicola yang mengandung slaframin, bagian dari

kelompok indolizidin alkaloid.

Jamur tersebut juga mengeluarkan racun swainsonin. Jamur ini

berkembang sangat cepat pada musim hujan dan pada periode dengan kelembaban

tinggi. Jamur itu mencemari bibit pada clover, yang disebarkan melalui benih

tersebut, dan pada musim dingin yang lama bisa menyerang pada tunggul jerami

59

clover. Penyimpanan clover dapat menurunkan slaframin yaitu dari tingkat dalam

50 - 100 ppm slaframin dalam hay clover merah segar dapat berkurang hingga 7

ppm setelah 10 bulan dalam penyimpanan.

Efek biologis pada sindrom slaframin yang terjadi adalah disebabkan oleh

slaframin. Tanda-tanda klinis keracunan pada hewan ternak adalah bertambahnya

air liur yang luar biasa, lakrimasi (mata kosong), kembung, terjadi kencing yang

berkali-kali, dan feses yang cair (diare). Salivasi yang jumlahnya luar biasa dapat

muncul segera setelah mengkonsumsi tanaman yang mengandung salframin dan

mungkin akan berlanjut untuk beberapa hari setelah pengkonsumsian pada racun

itu berhenti.

Efek keracunan yang lain selain salivasi adalah terjadinya peningkatan

aliran produk pankreas, aliran cairan empedu, dan asam lambung, penurunan

rataan hati, output kardiak, rataan respirasi, suhu tubuh, dan rataan metabolisme

dan pendarahan rahim serta aborsi fetus. Disana tidak dapat dibedakan kerusakan

atau akibat-akibat yang lain yang disebabkan dari keracunan slaframin.

Penyembuhan akan berlangsung dengan sendirinya dan akan sempurna dalam

jangka waktu 2 - 3 hari. Atropin dan antihistamin tertentu cukup efektif dalam

meredakan beberapa tanda-tanda klinis pada keracunan.

Castonosfermin merupakan indolizidin alkaloid yang serupa dalam

strukturnya dengan swainsonin. Racun ini terdapat pada daun-daunan, biji-bijian

kulit pohon pada Castonofermum australe. Hewan ternak mengalami keracunan

hingga periode/musim kering ketika makanan hijauan sudah tidak mencukupi dan

binatang ternak mengkonsumsi sejumlah besar biji-bijian. Diare yang berat adalah

tanda-tanda yang paling banyak dalam keracunan, disertai badan lemah. Radang

biasa dalam saluran pencernaan juga sering terjadi.

3.4. Pirrolizidin alkaloid

Pirrolizidin alkaloid mempunyai inti yang terletak pada bagian heterosiklik

nomor 2 dan 5. Beberapa anti nutrisi yang berasal dari senyawa pirrolizidin

alkaloid adalah monocrotalin, heliotrin, lasiocarpin dan senecionin. Banyak ester

60

ini yang berbasis retronecin pada pirrolizidin alkaloid yang hepatoksik

mempunyai komposisi kimia seperti dapat dilihat pada Gambar 3.10.

OH CH2OH OH CH2OH N N Retronecin Heliotridin

N

CH2 O C C CH CH3

O OCH3 CH

H3C CH3

OH

N

12

34

5

6

7

CH2OCOCOO

C CH2 CH C CH3 COH

CH3

N N

HO CH3CH CH2 C C O

COO CH2OCO

CH3

N

CH3

HC C CH2 C C COO CH2OCO

CH2OH OH

CH3

CH2OCOCOOC CH2 C C CH3 C

H

CH3

N

Inti pirolizidin Heliotrin

Jakobin Monokrotalin

Senecifilin Senecionin Gambar 3.10. Senyawa kimia asam pirolizidin alkaloid

61

Sampai saat ini telah lebih dari 160 pirrolizidin alkaloid yang dapat

diisolasi melalui berbagai macam metode yang secara keseluruhan dari upaya ini

menunjukkan bahwa semua hasil isolasi dari pirrolizidin alkaloid merupakan ester

dan secara substantif memiliki daya racun pada ternak. Meski demikian, dari

sekian banyak jenis pirrolizidin alkaloid memiliki dampak racun yang berbeda-

beda tingkatannya menurut struktur yang dimilikinya. Pirolizidin alkaloid

mengandung inti pirrolizidin. Senecionin dan heliotrin merupakan representasi

dari racun pirrolizidin alkaloid yang sangat penting bagi nutrisi peternakan.

Senecionin merupakan pirrolizidin alkaloid yang hepatosik, memiliki ikatan

rangkap 1,2 dan terjadi esterifikasi grup CH2OH dalam sisi rantai tersebut.

Senesionin mewakili ester yang tertutup, sedangkan heliotrin merupakan contoh

dari ester yang terbuka.

Kebanyakan dari senyawa alkaloid merupakan turunan asam amino, dan

tidak mempunyai kegiatan tertentu dalam metabolisme tanaman kecuali untuk

menolak serangga dan herbivora predator yang menyebabkan rasa pahit.

Pirrolizidin dibiosintesis dari asam amino seperti ornitin. Dalam sistesis

pirrlizidin alkaloid pada tanaman, asam-asam amino di dekarboksilasi menjadi

amina-amina yang kemudian diubah menjadi aldehid melalui oksidasi amina,

kondensasi aldehid dan golongan amina menghasilkan rantai heterosiklik.

Pirolizidin mengandung nitrogen dalam bentuk lingkaran heterosiklik yaitu

sebuah struktur tetap yang disebut inti pirolizidin. Hal tersebut menunjukkan

bahwa pirolizidin tidak beracun, namun beberapa metabolit dari pirolizidin ini

terutama turunan pirolik sangat beracun. Heliotrin dan lasciokarpin terkurangi

sebagian pada 1-metilen dan turunan 7-hidroksi-1-metil non toksik dalam rumen.

Bagaimanapun hal tersebut dapat diaktifkan oleh oksidase dalam hati binatang

pada turunan pirolik dan juga mempunyai efek patologi dalam jantung, ginjal dan

saluran pernafasan. Pengaturan alkaloid dan efeknya dalam ekosistem ruminal

belum sepenuhnya dimengerti, tetapi fakta yang diketahui dengan baik bahwa

degradasi tersebut berhubungan secara langsung pada konsentrasi pirolik dalam

rumen. Bakteri pendegradasi heliotrin sudah diisolasi dan diidentifiaksi dalam

62

rumen. Meskipun bakteri tersebut nampak mendapat sangat sedikit penggunaan

energi dari pemecahan heliotrin, karakteristik ini mungkin meningkatkan

kemampuan bakteri tersebut untuk bersaing secara sukses dalam rumen binatang

dalam membongkar tipe alkaloid tersebut.

Umumnya pirrolizidin dijumpai pada bermacam-macam tanaman senecio

spp.,crotalaria, E. plantagineum, amsinckia, cynoglossum, echium, heliotropium

europium. E. plantagineum, dan heliotropium europium merupakan tanaman

penting di Australia. Sebagian pirrolizidin alkaloid terdapat pada famili

Boraginaceae dan Asteraceae. Senyawa yang dihasilkan oleh tanaman-tanaman

ini sangat berbahaya bagi ternak dan memiliki dampak karsinogenik yang

signifikan bila sampai terkonsumsi. Heliotropium sebagai salah satu tanaman

yang mengandung pirolizidin alkaloid dapat dilihat pada Gambar 3.11.

Gambar 3.11. Tanaman heliotropium indicum (http://cricket.biol.sc.edu dan www.meemelink.com)

63

Pirrolizidin alkaloid memiliki kemampuan untuk berinteraksi dengan sel-

sel DNA dan protein. Dalam jumlah kecil dapat memasuki darah dan

ditransportasi menuju paru-paru dan akhirnya akan mengakibatkan luka pada

pulmonari. Penting juga dinyatakan bahwa dampak hepatoksik dan

ekstrahepatoksik merupakan interaksi antara pirrolizidin alkaloid dengan

metabolisme pakan seperti zat besi, tembaga, vitamin A dan vitamin E. Sejak

senyawa pirrolizidin terkonsumsi, maka ia berinteraksi dengan cara absorpsi dan

pendistribusian vitamin A dan E yang dapat larut dalam lemak. Vitamin E

berfungsi sebagai antioksidan, sedangkan pirrolizidin berfungsi sebagi oksidan

sehingga pada akhirnya tubuh ternak akan dapat mengalami defisiensi zat yang

merupakan anti oksidan. Selain itu, senyawa pirrolizidin juga dapat berinteraksi

dengan tembaga. Fungsi tembaga adalah meningkatkan peroksida lipid, yang

apabila berinteraksi dengan pirrolizidin akan dapat merusak peningkatan

penyerapan vitamin E dan A.

Pirrolizidin alkaloid menyebabkan kerusakan hati. Pirrolizidin alkaloid

mengakibatkan terjadinya bioaktivasi pada hati melalui reaksi-reaksi metabolisme

yang dinamakan pirrol atau turunan dehidropirrolizin melalui oksidasi enzim pada

hati. Pirrol memiliki kesanggupan menjadi agen alkalis dan dapat bereaksi

dengan komponen jaringan. Selain itu juga mempunyai kemampuan untuk

berinteraksi dengan asam deoksiribo nukleat (DNA). Tanda hepatoksik yang

ditimbulkan akibat adanya senyawa pirrolizidin alkaloid adalah nampak seperti

nekrosis sentribular, megalositosis pada sel, pembesaran nukleus, fibrosis,

proliferasi dan gangguan fungsi hati.

Pirrolizidin alkaloid merupakan zat yang mudah diserap alat pencernaan

dan menyebabkan efek yang berbahaya bagi kehidupan ternak itu sendiri.

Diantara dampak tersebut adalah perubahan kehitam-hitaman yang merupakan

akibat kerusakan yang permanen pada gen dan kromosom. Selain itu, pirrolizidin

alkaloid juga memiliki kemampuan untuk merusak sel (dengan kerusakan yang

permanen), menimbulkan pembengkakan tulang, menyebabkan rendahnya nafsu

makan, konsumsi pakan rendah, gangguan pada fungsi hati, kerusakan pada

pembuluh darah yang pada akhirnya berdampak pada kinerja paru-paru yang tidak

64

optimal bahkan mengakibatkan kematian pada ternak. Dampak yang terjadi dapat

akut ataupun kronis tergantung seberapa besar senyawa pirrolizidin yang

terkonsumsi. Namun demikian kematian ternak tidak lebih dari sekitar tujuh hari

jika senyawa pirrolizidin yang terkonsumsi relatif banyak.

3.5. Triptamin Alkaloid

Triptamin adalah sejenis alkohol yang dihasilkan sebagai metabolit

sekunder dan berfungsi melindungi keberadaan hidup tanaman selama mungkin

dari berbagai macam kemungkinan serta memiliki berat molekul kurang dari 100.

Alkaloid biasanya secara garis besar berfungsi sebagai obat anti malaria, racun

anti serangga, obat penenang, obat pelumpuh, obat depresi dan antibiotik.

Struktur kimia triptamin dapat dilihat pada Gamber 3.12.

CH3 HO CH3O

CH2CH2NHCH3 CH2CH2 N CH3 N N H Serotonin 5-methoxydimethyltryptamine CH3 CH3

HO CH2CH2 N CH2CH2 N CH3 CH3 N N H H

5-hydroxydimethyltryptamine Dimethyltryptamine

Gambar 3.12. Komposisi kimia triptamin

Triptamin terdapat dalam rumput-rumputan bergenus phalaris seperti

Phalaris tuberosa dan Phalaris arundinacea (dalam bahasa Inggris adalah

cannary grass sedangkan dalam bahasa Jawa adalah rumput grinting) yang

tumbuh baik dalam kondisi alam yang bagaimanapun. Rumput grinting

65

merupakan hijauan yang sangat penting di Kanada dan bagian utara Amerika

Serikat. Rumput ini tumbuh baik dalam kondisi tanah yang buruk serta pengairan

tak teratur dan tetap terkontrol perluasan penyebarannnya. Rumput grinting

mengandung triptamin yang sama dengan Phalaris tuberosa sebagaimana alkaloid

sejenis.

Rumput grinting memiliki palatabilitas yang agak rendah tetapi memiliki

kandungan gizi yang cukup tinggi sebagai penunjang makanan unggas karena

memiliki biji-bijian yang cukup bagus dan disukai burung. Kadar karbohidrat

pada bahan kering rumput grinting berkisar dalam 65 - 78%. Akan tetapi

karbohidrat ini tidak bisa seluruhnya dikonversi menjadi energi karena dalam

unggas keberadaan mikroba sebagai pefermentasi bahan kering tidak sebanyak

ruminansia. Kadar protein dalam bahan kering rumput grinting 12%, sehingga

mampu menunjang kebutuhan produksi unggas. Adanya triptamin yang walaupun

sudah berkurang oleh perlakuan pemanasan tetapi mampu mempengaruhi

produktivitas unggas pada kadar diatas 0,40% triptamin/kg/hari. Rumput grinting

dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 3.13.

Gambar 3.13. Tanaman Phalaris arundinacea (www.stauder.net dan

http://nepenthes.lycaeum.org)

66

Rumput grinting setidaknya mengandung 8 jenis alkaloid, empat alkaloid

masuk dalam katagori turunan triptamin, gramin (indol alkaloida), herdonin, dan

dua turunan β-carbolin (alkaloid karbolin). Rumput grinting agak kurang

palatabel dan menyebabkan penampilan hewan yang kurang optimal

dibandingkan dari komposisi gizi yang seharusnya dianjurkan. Konsentrasi

triptamin berbanding terbalik dengan palatabilitas rumput yang sangat

mempengaruhi keinginan hewan mengkonsumsi rumput ini.

Fungsi alkaloid triptamin yang terpenting adalah dalam oksidasi

monoamin yang sangat penting dalam metabolisme sel-sel otak. Racun ini

menghasilkan serotinin dan katekolamin dalam jaringan otak. Triptamin sangat

mempengaruhi fungsi hati yang menetralisir racun-racun ataupun benda-benda

asing yang masuk dalam tubuh dan terabsorbsi oleh vili-vili usus. Pada

ruminansia, triptamin sedikit dapat ternetralisir lebih dahulu oleh bakteri-bakteri

dalam rumen, sehingga ketahanan ruminansia dibanding hewan monogastrik lebih

besar oleh pengaruh triptamin.

Karena berkurangnya kemampuan hati dalam menetralisir triptamin, maka

lama kelamaan racun Phalaris ini akan terus masuk dalam pembuluh darah dan

terbawa ke seluruh tubuh hingga memasuki sel-sel otak. Perubahan yang terjadi

pada batang otak akibat metabolisme triptamin adalah terjadi perubahan warna

abu-abu menjadi biru. Ginjal dan limpa mungkin saja terpigmentasi dari warna

semula. Secara mikroskopis, sel berubah warna karena terjadinya warna kuning

kecoklatan dalam sitoplasma dari sel syaraf. Warna ini seolah-olah sampai ke

neuron-neuron. Mungkin disebabkan oleh pigmen melanin dari alkoloid triptamin.

Catatan klinik dari konsumsi cobalt secara kadar tertentu dapat melindungi tubuh

dari keracunan phalaris kronik.

Gugus fungsional asam amino aromatik akan menyerang susunan saraf

pusat karena pada kadar terbesar, hati sudah tidak mampu menetralisir keadaan

racun dalam aliran darah. Walaupun sebenarnya triptamin ini dapat berfungsi

sebagai penenang pada kadar kecil saja. Triptamin yang paling potensial

mempengaruhi kondisi tubuh tertentu diantaranya 5-hydrixydimethyltryptamine

dan dimethyltryptamine.

67

Kondisi klinis keracunan triptamin terbagi dalam tiga tingkatan, yaitu

pertama keracunan kronik dengan gejala sempoyongan. Gejala sempoyongan

dalam keracunan triptamin dalam kasus ternak belum pernah dilaporkan di

Amerika Utara tetapi telah terlihat pada domba di New Zaeland. Kedua adalah

keracunan akut yang didasarkan oleh hyperexcitability, ketidakseimbangan fungsi

organ dalam tubuh, ketidakmampuan menjaga tetap tegaknya kepala atau selalu

menunduk, salivasi, kekejangan otot, serta gugup yang sangat terlihat. Ketiga

adalah keracunan per akut dengan sindrom mati mendadak yang ditandai oleh

keadaan pingsan dan tak lama kemudian akan jatuh mati.

Hasil penelitian menunjukkan bahwa tingkat rata-rata pertambahan bobot

badan per hari semakin berkurang dan kejadian diare meningkat saat domba dan

kambing mengkonsumsi alkaloid tinggi (0,19 – 0,68% bahan kering) dari jenis

rumput grinting ini. Efek dari memakan rumput grinting yang tinggi bahan

alkaloidnya ini akan tidak dapat diantisipasi ataupun dilakukan pengobatannya.

Pada jenis rumput dengan genotype MN-76 terdapat kandungan triptamin-

carbolamin alkaloid yang rendah. Perbandingan dari rerumputan MN-76 dengan

kedua jenis genotip rumput telah ditunjukkan dalam Tabel 3.1.

Tabel 3.1. Kandungan alkaloida dalam rumput grinting dengan berbagai genotip

Umur (Th)

Jenis Genotip Total Alkaloid %

Jenis Alkaloid

PBB (g) Kejadian Diare %

1 Rise 0,32 Gramin, Triptamin, Carbolin

64 24

Vantage 0,33 Gramin 67 1 MN-76 0,12 Gramin 125 1 2 Rise 0,28 Gramin,

Triptamin, Carbolin

71 13

Vantage 0,20 Gramin 94 3 MN-76 0,09 Gramin 104 2

Gejala keracunan triptamin yang pernah dilaporkan di Australia, New

Zaeland, Amerika Selatan hampir keseluruhan adalah ketidakkoordinasian fungsi

organ, gaya berjalan kaku, otot-otot kejang dan gemetaran, kepala ditundukkan

68

serta mampu segera berjalan kembali. Gejala yang berkelanjutan menyebabkan

hewan mungkin akan cepat tak berdaya dan mati. Pada unggas, triptamin berefek

diantaranya adalah penurunan yang sangat nyata pada produktivitas telur oleh

kesalahan sistem koordinasi pusat syaraf. Disamping itu juga penurunan masukan

makanan yang sangat menonjol. Unggas merasa tidak berselera mengkonsumsi

dan akhirnya bobot badan yang diharapkan terpenuhi pada ayam pedaging tidak

tercapai bahkan akan mati oleh gejala keracunan triptamin. Efek lainnya adalah

pertumbuhan bulu terhambat, sehingga ternak mati kedinginan.

3.6. Piridin Alkaloid

Struktur piridin alkaloid sama dengan piperidin alkaloid kecuali lingkaran

heterosiklik dimana terdapat inti yang mengandung nitrogen tidak jenuh. Contoh

piridin alkaloid adalah nikotin dan anabasin. Nikotin berimplikasi menyebabkan

teratogen. Komposisi kimia dari nikotin dapat dilihat pada Gambar 3.14.

NPiridin alkaloid

N

CH3

N

Nikotin

Gambar 3.14. Komposisi kimia piridin alkaloid dan nikotin Nikotin adalah alkaloid dengan racun yang banyak diproduksi oleh

Nicotiana spp baik dari jenis tembakau liar maupun yang sudah dibudidayakan.

Di Indonesia, tumbuhan tembakau hanya tumbuh di daerah tertentu saja, dan

tumbuhan ini hampir tidak pernah dijadikan bahan pakan ternak karena

ketersediaan yang kurang. Nicotiana glauca (tembakau) adalah pohon semak

belukar yang selalu berdaun hijau atau pohon kecil yang umumnya ditemukan di

daerah dataran tinggi maupun rendah. Keracunan piridin alkaloid seperti nikotin

69

lebih disebabkan ternak besar seperti sapi, kuda dan babi mengkonsumsi tanaman

tembakau ini secara sembarangan. Apabila tanaman ini dikonsumsi akan

menghasilkan pengaruh teratogenik pada lembu, babi, dan domba, sedangkan

pada ternak unggas belum terlihat gejala yang diakibatkannya. Tanaman

Nicotiana spp dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 3.15.

Gambar 3.15. Tanaman Nicotiana spp. (www.swsbm.com dan www.swsbm.com)

Nikotin merupakan suatu zat yang apabila dikonsumsi oleh ternak akan

menyerang susunan syaraf pusat. Syaraf pusat memegang peranan penting dalam

mengatur proses metabolisme tubuh. Jika syaraf pusat terganggu atau rusak,

maka seluruh keseimbangan tubuh juga terganggu. Syaraf pusat akan mengalami

kerusakan karena dipacu agar beraktivitas dengan lebih cepat. Biasanya gejala-

gejala keracunan nikotin pada ternak ditandai dengan ternak sempoyongan, kejang

pada otot tubuh, pernafasan menjadi cepat, lemah dan diikuti dengan koma,

kelumpuhan dan akhirnya ternak mati. Kematian ternak juga dapat disebabkan

70

kelumpuhan pernafasan. Gejala lain yang muncul akibat mengkonsumsi piridin

alkaloid adalah gangguan pernafasan yang akut, adanya gangguan syaraf pusat,

turunnya nafsu makan, pertumbuhan tubuh terganggu dan akhirnya mati. Pada

sapi yang sedang melahirkan, piridin alkaloid mempengaruhi arthrogryposis dari

lengan dalam atau lekukan tulang belakang. Kerusakan janin pada domba

meliputi tikungan carpal, lordosis dan membelah langit-langit mulut.

Studi lebih lanjut menemukan bahwa nikotin tidak bersifat teratogenik dan

senyawa aktif yang menyebabkan sifat teratogenik tersebut kemungkinan adalah

anabasin dari senyawa piperidin-piridin alkaloid. Sekitar 99% total alkaloid pada

Nicotiana glauca adalah anabasin dan alkaloid ini ditemukan juga di tembakau.

Komposisi anabasin dapat dilihat pada Gambar 3.16.

N

N

Gambar 3.16. Komposisi kimia anabasin Keracunan yang disebabkan oleh konsumsi daun dan batang tembakau

sudah didokumentasi terjadi pada sapi, kuda, domba, dan babi seperti juga terjadi

pada anjing dan manusia (setelah mengkonsumsi daun tembakau yang

dipanaskan). Nikotin populer pada waktu lalu sebagai pembunuh cacing dan

insektisida. Babi akan siap mengkonsumsi batang tembakau lunak dan perhatian

ekstra harus diambil untuk menjaga dari ladang tembakau yang menarik dan

buangan batang.

3.7. Tropan alkaloid

Tropan alkaloid tidak palatabel bagi ternak. Keracunan dapat terjadi pada

ternak yang mengkonsumsi merumput tanaman segar, kontaminasi hay dan silase

serta dari ingesti biji-bijian. Ternak yang keracunan dapat diakibatkan oleh

terhisapnya nektar dari bunga. Keracunan juga terjadi akibat dari

terkontaminasinya kacang-kacangan dan butir padi-padian. Komposisi kimia

tropan alkaloid dapat dilihat pada Gambar 3.17.

71

CHCH2OH

COO CH3 N

Gambar 3.17. Komposisi kimia tropan alkaloid atropin

Salah satu tanaman yang mengandung tropan alkaloid adalah Jimsonweed

atau apel berduri dengan nama latin adalah Datura stramonium dan merupakan

sesuatu yang sangat umum bagi penduduk di daerah yang gersang, pada gudang

atau lumbung yang di sekeliling tepinya banyak melakukan pekerjaan tanah. Hal

demikian banyak dijumpai di AS. Pada tahun 1676, terjadi keracunan massal

pada serdadu yang dikirim ke Jamestown, Virginia, sehingga racun tersebut

dinamakan "Jamestown weed" dan "Jimsonweed". Tanaman jimsonweed dan

bagan dapat dilihat pada Gambar 3.18.

Gambar 3.18. Tanaman Datura stramonium (www.kulak.ac.be dan

www.madritel.es)

72

Buah dari apel berduri ini berada dalam posisi tegak yang mengelilingi

tiap tepi kulit batangnya yang berbentuk kapsul. Buah dan bunga apel berduri ini

banyak mengandung tropan alkaloid dari jenis atropin yang berefek pada sistem

syaraf. Buah dan biji Tanaman Datura stramonium dapat dilihat pada Gambar

3.19.

Gambar 3.19. Biji tanaman Datura stramonium (www.viridis.net dan www.ag.ohio-state.edu)

Gejala keracunan tropan alkaloid yang terjadi pada manusia dan ternak

adalah mengalami kehausan yang hebat, penglihatan menjadi terganggu, mata

gelap atau rabun, dan tingkah laku menjadi liar. Arthrogryposis terjadi pada babi

baru lahir yang induknya mengkonsumsi Jimsonweed selama masa kebuntingan,

tetapi Jimsonweed tidak bersifat teratogenik.

Masukan biji-bijian sebesar 2,2 mg/kg bobot badan babi yang mengandung

0,2 – 0,6% tropsn alkaloid masih dapat ditoleransi dengan sedikit atau tanpa efek.

Biji-bjian Datura sangat tidak palatabel bagi ternak dan tidak mungkin untuk

memproduksi beberapa tanda keracunan karena penolakan untuk mengkonsumsi.

Sangat sulit atau mustahil untuk membunuh babi dengan pengkonsumsian biji-

bijian Datura karena penolakan babi untuk mengkonsumsi.

73

Dosis yang menyebabkan keracunan pada sapi adalah 2,49 mg atropin dan

0,5 mg scopolamin per kilogram bobot badan atau sekitar 107 g biji-bijian per

kilogram bobot badan. Jagung yang terkontaminasi 0,5% biji-bijian Datura

menyebabkan beberapa tanda pada kuda yang meliputi anoreksia, kehilangan

bobot badan, jantung dan respirasi menjadi cepat, pembesaran pupil, kehausan,

diare dan urinasi berlebihan. Pemberian biji-bijian Jimsonweed maksimum

sekitar 1% pada ayam broiler dapat digunakan tanpa efek yang merugikan. Level

yang tinggi sekitar 3 - 6% menyebabkan depresi perumbuhan yang kacau balau.

3.8. Quinolizidin Alkaloid

Quinolizidin alkaloid dijumpai pada tanaman lupines (Lupinus spp.),

Cytisus (Scotch broom) dan Laburnum (pohon golden chain). Inti quinolizidin

mengandung dua lingkaran segi enam. Komposisi kimia quinolizidin alkaloid

dapat dilihat pada Gambar 3.20

N Gambar 3.20. Komposisi kimia quinolizidin alkaloid Tanaman lupin merupakan tanaman yang menarik sebagai tanaman

panenan. Beberapa tahun terakhir, terjadi perkembangan yang meluas pada

tanaman lupin sebagai biji-bijian legume khususnya di Australia. Biji lupin

mengandung 35 - 40% protein yang digunakan sebagai suplemen pada peternakan

dan konsumsi manusia. Di AS, lupin umumnya tumbuh sebagai panenan bijian di

areal dimana kacang kedelai tidak dapat tumbuh. Tanaman lupin seperti L. luteus

dan L. albus umumnya adalah tanaman asli Eropa. L. mutalilis merupakan

tanaman asli daerah Andes Amerika Selatan. Dua macam quinolizidin alkaloid

dijumpai di tanaman tersebut, yaitu lupanin dan spartein dan keduanya sangat

beracun dibandingkan dengan semua alkaloid. Tanaman lupin, bagan dan bijinya

dapat dilihat pada Gambar 3.21. dan 3.22.

74

Gambar 3.21. Tanaman Lupinus albus (www.dipbot.unict.it dan www.botanical.com)

Gambar 3.22. Biji tanaman Lupinus albus (www.vet-lyon.fr)

75

Di daerah barat AS, lupin bertanggung jawab terhadap kematian besar-

besaran dari ternak domba. Spesies yang banyak mengandung racun adalah L.

leucophyllus, L. leucopsis, L. argenteus dan L. sericeus. Konsentrasi terbesar dari

alkaloid ini terletak pada biji. Tanaman yang akan berbunga umumnya

mengandung racun yang rendah dan menyediakan hijauan yang baik. Domba

merupakan ternak yang paling banyak terkena racun ini, dan keracunan lupin

menyebabkan kematian domba yang lebih besar dibandingkan tanaman beracun

lainnya di Montana, Idaho dan Utah di Amerika Serikat.

Dosis letal keracunan lupin adalah 0,25 – 0,5% dari bobot badan ternak

untuk bijian dan sekitar 1,5% dari bobot badan untuk polong dan bijian. Gejala

akan nampak dalam beberapa jam. Pernafasan ternak akan menjadi berat dan

sulit, dan ternak menjadi pingsan dan mati. Kadang-kadang terjadi gemetar dan

sawan. Kematian terjadi karena kelumpuhan pernafasan.

Di daerah AS bagian barat terjadi insiden cacat skeletal yang tinggi pada

anak sapi. Penyakit ini dinamakan crooked calf disease. Tanda-tanda penyakit

ini adalah berputarnya anggota badan (arthrogryposis), berputarnya leher, lekukan

spinal, langit-langit mulut membelah, atau kombinasi semuanya. Penyakit ini

terjadi karena sapi selama kebuntingan mengkonsumsi lupin dari spesies L.

sericeus, L. caudatus dan L. laxiflorus. Kondisi teratogenik berkembang jika sapi

mengkonsumsi lupin pada hari ke 40 - 70 kebuntingan. Quinolizidin alkaloid

yang bertanggung jawab untuk penyakit crooked calf ini adalah anagirin.

Konsentrasi anagirin yang tinggi terdapat pada tanaman yang sedang

tumbuh dan juga pada biji yang masak. Sapi yang sedang bunting merupakan

ternak yang paling beresiko ketika sedang merumput lupin yang sedang tumbuh

dan polong biji sedang dibentuk. Crooked calf disease dapat dihindari dengan

merubah jadwal pembibitan dan rotasi grazing supaya sapi tidak mengkonsumsi

lupine dengan anagirin tinggi ketika sapi sedang bunting pada hari ke 40 - 70.

Domba tidak teracuni anagirin, bahkan ketika lupin dikonsumsi dengan level

tinggi oleh domba betina yang sedang bunting.

Keracunan lupin dapat dikontrol dengan manajemen ternak yang baik, dan

menghindari kondisi konsumsi lupin yang cukup besar pada periode yang singkat.

76

Termasuk didalamnya adalah menghindari pergerakan domba lapar melewati

daerah tanaman lupin dan menghindari alas berbaring domba yang didominasi

oleh lupin. Kuda dan sapi jarang teracuni tanaman ini, kemungkinan karena

polong lupin kurang palatabel dan mereka tidak digembalakan dan kurang

menyukai tanaman ini dibandingkan domba.

3.9. Polisiklik Diterpen Alkaloid

Polisiklik diterpen alkaloid mempunyai inti diterpen kompleks. Polisiklik

diterpen alkaloid terdapat pada tanaman larkspur (Delphinium spp.) dan pada

Aconitium spp (Aconite atau monkshood). Berbagai macam spesies dari

Aconitium ditemukan di daerah Barat Amerika Serikat. Tanaman ini sangat

palatabel untuk sapi. Komposisi kimia polisiklik diterpen alkaloid dapat dilihat

pada Gambar 3.23.

H3C N H3CO H3CO AcO HO O CH2 CH3O H2C OCH3 Gambar 3.23. Komposisi kimia polisiklik diterpen alkaloid Tanaman larkspur dapat dibagi menjadi dua kelompok, yaitu larkspur

rendah dan larkspur tinggi. Ketinggian pohon larkspur rendah umumnya dibawah

3 feet, sedangkan pada tanaman larkspur tinggi berukuran sampai 3 - 6 feet atau

lebih. Larkspur rendah hidup di dataran rendah dimana embun menjadi batas

sebenarnya di musim panas, tumbuh pada musim semi dan kadang-kadang di

musim salju. Sebaliknya larkspur tinggi hidup di dataran tinggi dimana embun

melimpah. Tumbuh dipadang rumput terbuka atau di bawah pohon lebat seperti

tanaman aspen dan hutan cornifer. Beberapa contoh spesies dari larkspur rendah

77

adalah D. andersonii dan D. menziesii. Sedangkan contoh spesies dari larkspur

tinggi adalah D. barbeyi, D. occidentale, D. glaucum dan D. trollifolium.

Tanaman larkspur dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 3.24.

Gambar 3.24. Tanaman Delphinium andersonii (www.rangenet.org dan www.nps.gov)

Tanaman larkspur bertanggung jawab pada sejumlah besar kematian sapi.

Sejak tahun 1900 sampai sekarang, larkspur menjadi perhatian luas atas tanggung

jawabnya menyebabkan besarnya kematian ternak sapi di AS dibanding dengan

tanaman beracun lainnya bersama-sama. Gejala keracunan yang terjadi ditandai

oleh adanya penurunan bobot badan, pertumbuhan terhambat, tubuh ternak lemah

dan malas untuk melakukan aktivitas terutama untuk mencari makan pada minum.

78

Sapi bergerak dari dataran rendah di musim semi ke dataran tinggi pada

musim panas. Ternak tersebut merumput bermacam-macam spesies larkspur pada

waktu bermigrasi. Anak sapi sering keracunan pada waktu di daerah pegunungan.

Mereka cenderung mengkonsumsi sisa-sisa belukar ketika hampir sebagian besar

sapi merumput di padang rumput. Anak sapi berkemungkinan untuk

mengkonsumsi larkspur di semak belukar tersebut dan ini menyebabkan tubuh

mereka menjadi kecil dan mudah mati. Gejala keracunan larkspur sangat jarang

terjadi di peternakan karena efek alkaloid yang beraksi cepat. Kembung secara

cepat terjadi pada ternak dengan kepala yang terkulai, yang disebabkan oleh

akumulasi gas rumen.

Gangguan utama keracunan polisiklik diterpen alkaloid pada ternak

meliputi pertama adalah gangguan pada sistem pencernaan. Ternak sering

mengalami keracunan karena tidak mengenal spesies tanaman yang dikonsumsi

sehingga ternak mengalami gangguan pada sistem pencernaan terutama pada

lambung. Pada lambung, zat alkaloid tersebut tidak dapat terhidrolisis menjadi

protein dan tidak dapat menampung pakan tersebut sehingga terjadi

pembengkakan dan akan menyebabkan kerusakan pada hati.

Gangguan kedua adalah pada pertumbuhan. Ternak akan mengalami

pertumbuhan yang terhambat dan tidak berproduksi. Hal ini disebabkan

terjadinya kemalasan dan kelelahan untuk melakukan aktivitas mencari makan

dan minum akibat keracunan alkaloid tersebut. Akibat selanjutnya adalah terjadi

penurunan bobot badan, penurunan penggunaan efisiensi penggunaan pakan,

penurunan selera makan, penurunan fertilitas, penurunan tekanan darah, muntah-

muntah dan akhirnya kematian yang mendadak.

Gangguan ketiga adalah pada sistem syaraf. Terjadi perubahan reaksi

tubuh terhadap rangsangan yang berasal dari sistem syaraf. Pada dasarnya sistem

syaraf bertanggung jawab terhadap gerakan tubuh dibawah perintah yang terdiri

atas otak dan sumsum tulang belakang dan untuk mengkoordinasi gerak yang

tidak dibawah perintah seperti gerakan usus, pembuluh darah dan kelenjar.

Akibat keacunan, hipotalamus tidak berfungsi, sehingga ternak akan menunduk

lemas, tanpa menghiraukan untuk mencari makan dan minum.

79

Ketahanan domba pada larkspur lebih tinggi dibanding sapi. Domba

umumnya merumput larkspur hanya pada akhir musim. Seleksi tanaman jarang

dilakukan oleh sapi, dan ini tidak akan mengurangi populasi larkspur tanpa

beberapa kerusakan pada tanaman lainnya. Pada daerah yang dirumputi terus

menerus oleh domba, banyak tanaman larkspur tetap hidup dan berbuah setiap

tahun.

Polisiklik diterpen alkaloid terdapat pada daun yang baru tumbuh. Secara

umum tanaman banyak mengandung racun alkaloid ini di musim semi dan

menghilang sewaktu pergantian musim atau cuaca, khususnya setelah berbunga.

Oleh sebab itu disarankan untuk tidak melepaskan ternak pada saat pergantian

musim atau cuaca. Cara pencegahan lain adalah menyiram larkspur dengan

herbisida, diikuti dengan usaha vegetasi dengan tipe tanaman lainnya.

3.10. Steroid alkaloid

Steroid alkaloid mempunyai inti kandungan nitrogen kompleks. Solanin

sebuah senyawa glikoalkaloid pada kentang pertama ditemukan pada tahun 1826.

Dua kelas penting dari steroid alkaloid adalah:

1. Tipe solanum salah satu contoh adalah solanidin. Steroid alkaloid ini inti

untuk dua glikoalkaloid penting yaitu solanin dan caconin yang dijumpai

pada kentang. Tanaman lain dalam keluarga Solanum meliputi bermacam-

macam nightsades, cerri Jerusalem, dan tomat yang juga mengandung tipe

solanum glikoalkaloid. Glikoalkaloid adalah glikosida pada alkaloid

2. Tipe veratrum yang terdapat lebih dari 50 veratrum alkaloid meliputi

veratramin, siklopamin, sikloposin, jervin dan muldamin yang terdapat pada

tanaman Veratrum spp.,. Zigademus spp, death camas juga menghasilkan

beberapa tipe veratrum steroid alkaloid termasuk zigasin.

Tipe solanum alkaloid dijumpai dalam bentuk glikosida alkaloid.

Glikosida adalah eter yang bergabung pada pemecahan non karbohidrat. Aglikon

pada tipe solanum alkaloid adalah steroid alkaloid. Solanin dan caconin

menyebabkan racun dalam kentang. Mereka mempunyai aglikon yang sama

80

tetapi struktur pada rantai samping karbohidrat berbeda. Tomatin adalah

glikoalkoloid yang dijumpai pada tomat dengan aglikon adalah tomatidin.

Komposisi kimia senyawa-senyawa tersebut dapat dilihat pada Gambar 3.25.

α−Solanin

Solanidin

CH3

CH3

HH

H3C

H

H

H

H3C

OHHO

HOCH3

OO

OCH2OH

HO

OOH

HO

OCH2OH

O

N

HO

O

O

HO

O

CH2OHO

OO

CH3HO

HO OH

H3C

H

H

H

H3C

HH

CH3

α−Caconin

CH3HO

HO

OH

N

Gambar 3.25. Komposisi kimia solanidin, solanin dan caconin

81

Konsentrasi glikoalkaloid sangat tinggi pada tunas kentang, kulit kentang

hijau, tumbuhan tomat dan tomat hijau. Alkaloid tersebut tidak dapat dihancurkan

dengan pemasakan ataupun pemanasan pada temperatur tinggi. Oleh sebab itu

diadakan aturan yang mensyaratkan variatas kentang baru tidak dapat diintrodusir

kecuali mengandung kurang dari 20 mg gkiloalkaloid/100 g. Tanaman veratrum

dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 3.26.

Gambar 3.26. Tanaman Veratrum viride (www.ct-botanical-society.org dan www.swsbm.com)

Glikoalkaloid lebih beracun dibandingkan aglikon steroid alkaloid.

Manusia dan ternak rentan terhadap keracunan tipe solanum alkaloid. Dalam

rumen, glikoalkaloid kentang dihidrolisis menjadi solanidin yang selanjutnya

dimetablisme menjadi 5,6-dihidro analog solanidin. Meskipun demikian terdapat

hal-hal yang meringankan dalam solanum alakaoid tersebut, yaitu:

82

1. Glikoalkaloid diabsorpsi sangat rendah oleh saluran pencernaan ternak

mamalia

2. Sejumlah besar tipe solanum glikoalkaloid dihidrolisis dalam usus mamalia

yang menyebabkan aglikon beracun berkurang.

3. Metabolit tersebut secara cepat diekskresi dalam urin dan feses mamalia.

Pada tanaman kentang, tipe solanum glikoalkaloid menyebabkan rasa pahit

diatas 14 mg/100 g dan sensasi terbakar pada mulut dan tenggorokan diatas 20

mg/100 g. Selanjutnya juga dapat menyebabkan iritasi saluran pencernaan yang

meliputi peradangan mukosa usus, borok, hemoragi, lambung sakit dan diare.

Efek lainnya adalah menjadi inhibitor colinesterase dan berefek pada sistem

syaraf yang meliputi apatis, mengantuk, salivasi, pernafasan sulit, gemetar,

ataksia, kelemahan otot, konvulsi, urinasi tanpa kendali, paralisis, kehilangan

kesadaran, koma, kematian karena paralisis respiratori.

Lima alkaloid dijumpai dalam konsentrasi besar pada Veratrum

californicum yaitu veratramin, siklopamin, sikloposin, jervin dan muldamin.

Senyawa yang aktif menghasilkan teratogenisitas adalah siklopamin, sikloposin

dan jervin. Veratrum alkaloid lainnya tidak bersifat teratogenik. Veratrum

alkaloid mempunyai efek farmakologikal dengan ditandai sifat hipotensif.

Tekanan darah yang rendah disebabkan oleh dilatasi arteriol dengan kontriksi

dalam vena vaskular dan kerja jantung yang melemah. Kompisisi kimia

keluarga veratrum alkaloid dapat dilihat pada Gambar 3.13.

Death camas (Zigadenus spp.) mengandung tipe veratrum alkaloid.

Penampilan death camas menyerupai bawang hutan dengan ubi kecil dan daun

seperti rumput. Death camas merupakan salah satu tanaman beracun yang besar

pengarunya terhadap gembalaan domba. Tanaman tersebut mulai tumbuh

mendekati musim semi dan dikonsumsi domba karena kekurangan pakan ternak

lainnya. Semua bagian tanaman tersebut beracun. Dosis letal bervariasi mulai

dari 0,6 – 6% per bobot badan. Domba yang mengkonsumsi Veratrum

mempunyai tanda-tanda keracuna yang meliputi salivasi, lesu, jantung tertekan,

lemas dan dyspnea. Death camas mengandung beberapa steroid alkaloid

termasuk zigasin dengan komposisi kimia pada Gambar 3.27.

83

HO

Siklopamin

ON

O

Sikloposin

ON

glukosa-

HO

Jervin

ONO

HO

HO

N

Veratramin

H3C

OC O N

MuldaminHO

H3C C

O

H3C

OH

OH

OH

N

CH3

O

HOOH

CH3

zigazin Gambar 3.27. Komposisi kimia keluarga veratrum alkaloid.

84

BAB 4 SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

4.1. Glukosida sianogenik

Senyawa-senyawa yang mengandung gugus sianat (-C≡N) dapat

digolongkan ke dalam nitril (R-C≡N) atau siano hidrin (R-C(OH)C≡N).

Senyawa-senyawa ini dapat diperoleh dengan mereaksikan alkil dehida dengan

gugus CH sebagai nukleophil atau aldehid serta keton dengan gugus CN dan

asamnya. Bila senyawa tersebut mengandung glikosida atau glukosa maka dapat

disebut glikosida sianogenik atau glukosida sianogenik. Sejauh ini glikosida

sianogenik dalam tanaman derajad tinggi berdasar pada formula umum seperti

pada Gambar 4.1.

R1 O-glukosa

C

R2 C≡N

Gambar 4.1. Komposisi kimia gkulosida sianogenik

Residu gula hampir selalu D-glukosa. Pada umumnya R1 adalah grup

alifatik atau aromatik dan R2 sebagian besar ditempati hidrogen. Banyak

senyawa-senyawa yang mengandung sianida yang sudah ditemukan dalam

tanaman, antara lain amigdalin, prunasin, sambunigrin, vicianin, durrin dan zierin

yang fraksi glikonnya (yang tidak mengandung sianida) terdiri dari gugus phenil

dan gula-gula sederhana. Kelompok yang lain yaitu linamarin [2(β-D-

glukopiranosiloksi)2 isobutironitril] dan lotaustralin [2(β-D-glukopiranosiloksi)2

methil butironitril] dengan fraksi glikon berupa keton dan glukosa (Gambar 4.2.

sampai dengan 4.5).

85

H3C C≡N

C

R O-glukosa

Keterangan : Apabila R = CH3, maka senyawa kimianya adalah linamarin Apabila R = C2H3, maka senyawa kimianya adalah luteustralin

Gambar 4.2. Komposisi kimia linamarin dan atau lotaustralin

H3C C≡N

C CH

H2C O-glukosa

Gambar 4.3. Komposisi kimia akasipetalin

C≡N

C

O-gula

Keterangan : Apabila ikatan gula adalah glukosa S-isomer maka senyawa kimianya : prunasin, R-isomer maka senyawa kimianya : sambunigrin dan campuran R,S maka senyawa kimianya : prulaurasin Apabila ikatan gula adalah gentibiosa maka senyawa kimianya adalah amygdalin Aapabila ikatan gula adalah vicianosa maka senyawa kimianya adalah vicianin

Gambar 4.4. Komposisi kimia prunasin, sambunigrin, prulaurasin, amygdalin, vicianin

86

C≡N

HO CH

O-glukosa

Keterangan : Apabila S-isomer maka senyawa kimianya adalah dhurrin Apabila R-isomer maka senyawa kimianya adalah taksifilin

Gambar 4.5. Komposisi kimia dhurrin, taksifilin

Klasifikasi glikosida sianogenik berdasar pada asam amino dari gugus R1

ditunjukkan pada Tabel 4.1.

Tabel 4.1. Glikosida sianogenik pada beberapa tanaman

Glikosida Gula Struktur Asal asam amino

Pada tanaman

Linamarin

Glukosa

1

Valin

Linum usitatissimum Phasealus lunatus Manihot esculenta

Lotaustralin Glukosa 2 Isoleusin Trifolium repens Lotus sp.

Akasipetalin Glukosa 3 Leusin Acacia sp. (S. African) Prunasin Glukosa 4 Fenilalanin Rosaceae Sambunigrin Glukosa 5 Fenilalanin Sambucus sp.

Acacia sp. (Australia) Prulaurasin Glukosa 6 Fenilalanin Prunus sp. Amygdalin Gentibiose 7 Fenilalanin Rosaceae Vicianin Vicianose 8 Fenilalanin Vicia sp. Dhurrin Glukosa 9 Tirosin Sorghum sp. Taksifilin Glukosa 10 tirosin Taxus sp.

Bagi tanaman, senyawa ini diperlukan dalam mekanisme pertahanan diri

terhadap predator dan dalam proses metabolisme untuk membentuk protein dan

karbohidrat. Umumnya senyawa tersebut disintesis dari asam amino yang

merupakan homolognya. Sebagai contoh dapat diamati pada Gambar 4.6.

beberapa senyawa yang strukturnya hampir sama dengan asam amino

prekursornya. Nampak bahwa linamarin dan lotaustralin yang masing-masing

berasal dari asam amino L-valin dan L-isoleusin.

87

NH2 I H3C C COOH CH3 C≡N

C C

H3C H H3C O C6H11O5

L-valin Linamarin

NH2 I H3C C COOH CH3 C≡N

C C

H5C2 H H5C2 O C6H11O5

L-isoleusin Lotaustralin

NH2 H I I OH CH C COOH OH C C ≡ N

L-tirosin dhurrin

NH2 I CH2C COOH C C ≡ N I O I C6H12O6 L-fenilalanin Prunasin

Gambar 4.6. Struktur homolog antara senyawa glukosida sianogenik

dengan asam amino

88

Gagasan mengenai pola umum biosintesis glikosida sianogenik

berkembang cepat setelah diketemukan bahwa asam-asam amino adalah prekursor

dari glikosida sianogenik dan studi isotop radioaktif 14C15N menunjukkan bahwa

ikatan karbon nitrogen pada asam amino menjadikan penggabungan yang

lengkap. Jalur biosintesis glikosida sianogenik dimulai dari asam amino yang

diubah ke dalam bentuk aldoxime, kemudian terbentuk menjadi sianohidrin yang

sebelumnya melalui (dapat dua cara) pembentukan nitril atau hidroksi aldomin.

Sianohidrin dikatalis oleh β-glikosil-transferase menjadi glikosida sianogenik.

Pada tanaman yang tumbuh tanpa kerusakan, glikosida sianogenik dimetabolisme

menjadi asam amino, tetapi apabila tanaman tersebut luka atau dipotong maka

glikosida sianogenik akan terdegradasi dan akan membebaskan asam sianida.

Tahap pertama proses degradasi (katabolisme) adalah pelepasan gula dan

terbentuk sianohidrin oleh enzim β-Dglukosidase. Sianohidrin dapat memisahkan

diri menjadi aldehida atau keton dan asam sianida dengan enzim oxynitrilase atau

hydroksi nitrilase. Tahapan sintesisnya dapat disajikan pada Gambar 4.7.

R1 H R1 H R1 OH

C C C

R2 CH COOH R2 CH R2 C≡N I II NH2 NOH Asam amino Aldoxim Nitril

R1 O-glukosa R1 OH

C C

R2 C≡N R2 C≡N Gkulosida sianogenik α-hidroksi nitril

Gambar 4.7. Tahapan sintesis glukosida sianogenik

89

Emulsin, suatu sistem enzim yang didapat pada biji almond (Prunus

amygladus, Rosaceae) akan mengkatalisis baik hidrolisis gula maupun

pembentukan asam sianida. Pada amigladin, gentibiosa mula-mula terhidrolisis

menjadi glukosa (membentuk prunasin), kemudian molekul glukosa kedua lepas.

Emulsin spesifik untuk glikosida sianogenik aromatik, sedangkan linammarinase

(9 glukosidase) yang terdapat pada biji flax, white clover dan ubi kayu akan

mengkatalisa hidrolisis baik glikosida alifatik maupun aromatik tapi tidak

mengkatalisis diglukosida. Secara lebih rinci, dua contoh anti nutrisi dari

senyawa glukosida sianogenik (linamarin dan lotaustralin) serta derivatnya (asam

sianida) dikemukakan dibawah ini.

4.1.a. Linamarin

Linamarin merupakan senyawa turunan dari glikosida sianogenik. Sistem

metabolisme dalam tanaman menyebabkan salah satu hasil dari degradasi asam

amino L-valin adalah linamarin. Komposisi kimiawinya dapat disajikan pada

Gambar 4.8.

H3C O-glukosa

C

H3C C≡N

Gambar 4.8. Komposisi kimia linamarin

Linamarin terdapat dalam tanaman Linum usitatissinum (linseed),

Phaseolus lunatus (Java bean), Trifolium repens (White clover), Lotus spp.

(lotus), Dimorphotheca spp. (cape marigolds) dan Manihot spp. (ubi kayu).

Nama linamarin diberikan karena serupa dengan yang diketemukan dalam

tanaman rami (Linum spp.). Phaseolus lunatus sebagai salah satu tanaman yang

mengandung linamarin, bagan dan bijinya dapat dilihat pada Gambar 4.9.

90

Gambar 4.9. Tanaman Phaseolus lunatus (www.floridata.com dan www.fao.org)

Gambar 4.10. Biji tanaman Phaseolus lunatus (www.ag.ohio-state.edu)

91

Bagian distal ubi (mengarah ke ujung) mengandung lebih banyak linamarin

dibandingkan dengan bagian proksimal (mengarah ke batang ubi). Linamarin

larut dalam air dan hanya dapat hancur oleh panas di atas suhu 150oC. Daun ubi

kayu mengandung linamarin sebesar 93 persen dari glikosida.

Bila senyawa ini dihidrolisa oleh asam atau enzim maka akan menghasilkan

aceton + glukosa + asam sianida. Hidrolisis linamarin dapat ditelaah dari bagan

reaksi pada Gambar 4.11. Mekanisme metabolisme selanjutnya dapat dilihat pada

sub-sub bab mengenai asam sianida.

CH3 CH3 H2O C6H12O5 C CN C6H12O5 + C = O + HCN CH3 CH3 linamarin glukosa aceton

Gambar 4.11. Bagan reaksi hidrolisis linamarin

4.1.b. Lotaustralin

Lotaustralin merupakan senyawa turunan dari glikosida sianogenik.

Sistem metabolisme dalam tanaman menyebabkan salah satu hasil dari degradasi

asam amino L-isoleusin adalah lotaustralin. Komposisi kimiawinya dapat

disajikan pada Gambar 4.12. berikut ini.

H3C O-glukosa C

C

H5C2 C≡N

Gambar 4.12. Komposisi kimia lotaustralin

Lotaustralin terdapat bersama linamarin dalam tanaman yang sama, tetapi

berbeda jumlahnya. Lotaustralin jauh lebih sedikit dibandingkan dengan dengan

linamarin. Perbandingannya berkisar dari 3 sampai dengan 7 persen lotaustralin

92

berbanding 93 sampai dengan 97 persen linamarin. Lotaustralin antara lain

terdapat dalam tanaman Linum usitatissinum (linseed), Phaseolus lunatus (Java

bean), Trifolium repens (White clover), Lotus spp. (lotus), Dimorphotheca spp.

(cape marigolds) dan Manihot spp. (ubi kayu). Nama lotaustralin diberikan

karena serupa dengan yang diketemukan dalam tanaman Lotus spp. Tanaman

Lotus japonicus sebagai salah satu tanaman yang mengandung lutoustralin dan

bagannya dapat dilihat pada Gambar 4.13.

Gambar 4.13. Bagan tanaman Lotus japonicus (www.botanic.jp dan http://homepage3.nifty.com)

Lotaustralin larut dalam air dan hanya dapat hancur oleh panas di atas

suhu 150oC. Daun ubi kayu mengandung lotaustralin sebesar 7 persen dari

glikosida. Bila senyawa ini dihidrolisa oleh asam atau enzim maka akan

menghasilkan methyl ethyl keton + glukosa + asam sianida. Mekanisme

metabolisme selanjutnya dapat dilihat pada sub-sub bab mengenai asam sianida.

4.1.c. Asam sianida (HCN)

Lebih dari 100 jenis tanaman mempunyai kemampuan untuk memproduksi

asam sianida. Jenis tanaman tersebut antara lain famili Rosaceae,

Posssifloraceae, Leguminosae, Sapindaceae, dan Gramineae. Manihot Utilissima

93

sebagai salah satu tanaman yang mengandung asam sianida, bagan dan ubinya

dapat dilihat pada Gambar 4.14. dan 4.15.

Gambar 4.14. Tanaman Manihot utilissima (http://aoki2.si.gunma-u.ac.jp dan www.botanical.com)

Gambar 4.15. Ubi Manihot utilissima (www.cit.rs.gov.br)

94

Asam sianida merupakan anti nutrisi yang diperoleh dari hasil hidrolisis

senyawa glukosida sianogenik seperti linamarin, luteustralin dan durin. Salah satu

contoh hasil hidrolisis adalah pada linamarin dengan hasil hidrolisisnya berupa

D-glukosa + HCN + aceton dengan bantuan enzim linamerase. Sebetulnya

pelepasan asam sianida pada tanaman merupakan proteksi tanaman terhadap

gangguan/kerusakan. Asam sianida hanya dilepaskan apabila tanaman terluka.

Tahap pertama dari proses degradasi adalah lepasnya molekul gula (glukosa) yang

dikatalis oleh enzim glukosidase. Sianohidrin yang dihasilkan bisa berdissosiasi

secara nonenzimatis untuk melepaskan asm sianida dan sebuah aldehid atau keton,

namun pada tanaman reaksi ini biasanya dikatalis oleh enzim.

Berdasarkan beberapa penelitian terdahulu telah diketahui proses

metabolisme sianida. Glikosida yang masuk ke dalam usus terhidrolisa dengan

cepat sehingga ion CN-nya lepas. Kemudian dalam peredaran darah, pergi ke

jaringan-jaringan (kalau ke paru-paru sebagian dapat dieliminasi), tetapi kalau

sampai ke sel-sel syaraf maka zat tersebut akan menghambat pernafasan sel-sel

tersebut, sehingga mengganggu fungsi sel yang bersangkutan.

Mekanisme sehingga asam sianida dapat menghambat pernafasan sel

adalah adanya penghambatan terhadap reaksi bolak-balik pada enzim-enzim yang

mengandung besi dalam status ferri (Fe3+) di dalam sel. Enzim yang sangat peka

terhadap inhibisi sianida ini adalah sitokrom oksidase. Semua proses oksidasi

dalam tubuh sangat tergantung kepada aktivitas enzim ini. Jika di dalam sel

terjadi kompleks ikatan enzim sianida, maka proses oksidasi akan terblok,

sehingga sel menderita kekurangan oksigen. Jika asam sianida bereaksi dengan

hemoglobin (Hb) akan membentuk cyano-Hb yang menyebabkan darah tidak

dapat membawa oksigen. Tambahan sianida dalam darah yang mengelilingi

komponen jenuh di eritrosit diidentifikasikan sebagai methemoglobin. Kedua

sebab inilah yang menyebabkan histotoxic-anoxia dengan gejala klinis antara lain

pernafasan cepat dan dalam.

Jika sianida sudah masuk ke dalam tubuh, efek negatifnya sukar diatasi.

Kejadian kronis akibat adanya sianida terjadi karena ternyata tidak semua SCN

95

(tiosianat) terbuang bersama-sama dengan urin, walaupun SCN dapat melewati

glomerulus dengan baik, tetapi sesampainya di tubuli sebagian akan diserap ulang,

seperti halnya klorida. Selain itu, kendatipun sistem peroksidase kelenjar tiroid

dapat mengubah tiosianat menjadai sulfat dan sianida, tetapi hal ini berarti sel-sel

tetap berenang dalam konsentrasi sianida di atas nilai ambang. Jelaslah bahwa

sianida dapat merugikan utilisasi protein terutama asam-asam amino yang

mengandung sulfur seperti metionin, sistein, sistin, vitamin B12, mineral besi,

tembaga, yodium, dan produksi tiroksin.

Pakan yang mengandung asam sianida lebih kecil dari 50 ppm tidak

membahayakan, 50 sampai 100 ppm membahayakan, dan lebih besar dari 100

ppm sangat membahayakan bagi ternak. Dosis letal untuk ayam pedaging adalah

1 mg HCN/kg bobot badan. Kadar sianida 0,01 sampai 0,11 persen pada ternak

sudah menyebabkan toksisitas. Menurut beberapa penelitian kandungan asam

sianida dalam bungkil biji karet adalah 26,70 ppm sampai dengan 86,70 ppm.

Inhibisi sitokrom oksidase akan menekan transport elektron dalam siklus

Krebs yang menghasilkan energi, sehingga gejala keracunan pertama adalah

hewan tampak lesu, tak bergairah seolah-olah tidak mempunyai banyak tenaga

untuk bergerak, nafsu makannya juga sangat menurun. Karena tubuh kekurangan

oksigen, tubuh tampak kebiru-biruan (cyanosis) dan dengan sorot mata yang tidak

bersinar. Terjadi pula disfungsi pada sistem syaraf pusat, sehingga menimbulkan

gejala mengantuk yang sulit dihindarkan. Keracunan yang berlanjut akan

menyebabkan kehilangan keseimbangan, hewan tidak dapat berdiri tegak,

sempoyongan, nafas tersengal-sengal, muntah, kejang-kejang, lumpuh, dan dalam

beberapa detik akhirnya hewan mengalami kematian.

Pada dosis rendah, asam sianida tidak menimbulkan kematian, akan tetapi

hewan yang secara terus menerus teracuni asam sianida, misalnya karena

mengkonsumsi pakan yang mengandung asam sianida dalam kadar yang tidak

mematikan, pertumbuhan hewan menjadi sangat terhambat, diare, abnormalitas

pada persendian kaki unggas.

Langkah yang dapat dilakukan untuk menghilangkan atau mengurangi

efek negatif sianida, yaitu pertama adalah menghilangkan sebanyak mungkin

96

sianida sebelum suatu bahan makanan yang mengandung sianida dijadikan pakan,

dan kedua mengikat sianida yang tersisa agar dapat dikeluarkan bersama-sama

dengan feses.

Asam sianida dapat dinetralisasikan dengan beberapa macam perlakuan.

Beberapa studi tentang mekanisme penurunan anti nutrisi sianida dan

peningkatan reduksinya dapat dilakukan dengan suplementasi sulfur anorganik

maupun organik. Suplementasi sulfur akan menghasilkan tiosianat, reaksi ini

akan dibantu oleh rodanase. Tiosianat akan dikeluarkan melalui urin.

Pemberian garam ferosulfat dapat mengikat asam sianida dalam pakan sehingga

hilang sifat racunnya. Pemberian garam ferosulfat 12,7 kali kandungan asam

sianida pakan menunjukkan efek yang paling baik. Pakan dapat disuplementasi

dengan asam amino yang mengandung sulfur seperti metionin, sistin dan sistein

supaya menghasilkan penampilan yang baik bagi unggas.

Perlakuan lain yang dapat diberikan untuk mengurangi asam sianida

dalam pakan adalah dengan penyimpanan yang lama, pengeringan, perendaman,

perebusan, penggilingan, fermentasi. dan pemasakan. Cara pengeringan dapat

dilakukan dengan menggunakan sinar matahari dan dapat pula oven. Pengeringan

dengan oven pada suhu 45 sampai 55oC selama 4 jam dapat menurunkan 75

persen kadar asam sianida. Cara pemanasan dengan menggunakan sumber panas

matahari merupakan cara yang paling murah dan mudah dilakukan peternak

pedesaan. Perendaman dalam air selama lima hari dapat menurunkan asam

sianida dari 97 persen menjadi 45 persen.

Apabila unggas keracunan asam sianida, langkah yang dapat dilakukan

adalah menginjeksi dengan Na-nitrit. Telah dijelaskan bahwa keracunan sianida

terjadi akibat timbulnya ikatan yang kuat antara enzim sitokrom oksidase dengan

ion sianida. Mengobati keracunan dilakukan untuk mencegah terjadinya ikatan

tersebut. Telah diketahui bahwa ion sianida berikatan dengan Fe3+, tetapi tidak

dengan Fe2+. Dalam tubuh Na-nitrit akan merubah ion Fe2+ pada hemoglobin

menjadi ion Fe3+ (methemoglobin). Methemoglobin ini dapat berikatan dengan

CN membentuk sian-methemoglobin. Ikatan CN-methemoglobin ini tidak

menimbulkan keracunan. Terjadi kompetisi antara methemoglobin dan sitokrom

97

oksidase untuk mengikat CN, dengan demikian pengikatan CN oleh sitokrom

oksidase menjadi minimal. CN dalam ikatan CN-methemoglobin ini selanjutnya

dikeluarkan dengan memberi injeksi Na-thiosulfat. CN bersenyawa dengan Na-

tiosulfat membentuk tiosianat yang tidak beracun dan mudah dikeluarkan lewat

urin.

4.2. Solanin

Solanin merupakan senyawa golongan glikosida yang diketahui sebagai

anti enzim, yaitu penghambat enzim ekholinesterase. Solanin banyak ditemukan

pada tanaman yang tergolong dalam suku Solanacea yang kebanyakan berupa

terna berbatang basah, jarang berupa semak atau pohon, atau umumnya pada

kentang-kentangan, dengan speciesnya adalah : Solanum dulcamara L,Solanum

ningrum L dan Solanum teburosum L. Komposisi kimia dari senyawa solanin

terdapat pada Gambar 4.16.

CH3 CH3 N CH3 CH3 H H H H H RO

Gambar 4.9. Komposisi kimia solanin Kentang-kentangan mempunyai kandungan solanin sebanyak 3 - 6 mg/100

g kentang. Beberapa peneliti mendapatkan zat ini pada jenis clover (trivolium

repens) yang sering digunakan sebagai makanan ternak. Solanum ducamara L

merupakan tanaman setengah terna setengah semak, batang gundul, sering

memanjat, dapat mencapai tinggi sampai 2 m, diameter 1 - 2 cm, kalau tua

berkayu, daun bertangkai bulat telur sampai bangun lanset, ujung runcing atau

meruncing, daun yang di bagian atas tidak jarang bertelinga atau bangun tombak.

Tanaman Solanum dulcamara dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 4.17.

98

Gambar 4.17. Tanaman Solanum dulcamara (www.toyen.uio.no http://runeberg.org)

Tumbuhan ini berasal dari Peru, Amerika Selatan, sekarang terutama

didaerah pegunungan di tropika banyak ditanam orang sebagai penghasil bahan

pangan, yaitu umbinya yang terutama mengandung zat tepung, selain itu juga

solanin dan beberapa macam asam organik. Selain untuk bahan pangan juga

untuk diambil tepungnya yaitu amylum solani, yang digunakan untuk bermacam-

macam tujuan dalam dunia obat-obatan.

Tumbuhan ini tersebar dimana-mana di Eropa, Afrika Utara, Tiongkok,

dan Jepang , biasanya ditempat-tempat yang lembab, ditepi sungai dan lain-lain.

Musim bunga terjadi pada bulan Juni-Agustus. Dari tumbuhan ini yang diambil

batangnya yang disebut Stipite dulcamarae, rasanya manis-manis pahit (dulcis =

manis, amarum = pahit), mengandung glukoalkaloida solanin 0,3%, bahan ini

99

digunakan untuk pembuatan obat-obat guna mengurangi gangguan–gangguan

rematik.

Solanum ningrum L merupakan terna berumur pendek (satu tahun) dapat

mencapai tinggi tiga perempat meter. Batang bersudut-sudut tajam bercabang-

cabang. Daun bangun solet dengan tepi bergigi atau rata, warna hijau tua. Baik

batang maupun daun mempunyai rambut-rambut yang bengkok. Solanum

tuberium. L. mempunyai umbi batang pada tolonya, daun berseling menyirip

ganjil terputus-putus, anak daun bulat telur memanjang, berganti besar dan kecil,

pada ujung terdapat anak daun yang paling besar. Bunga dengan mahkota kecil,

bangun bintang, berwarna putih, benang sari berlekatan merupakan suatu kerucut.

Warna bunga bermacam-macam, putih, biru, ungu, terdapat pada tukal-tukal

dengan percabangan dikotomik dengan ibu tangkai yang panjang. Buah bulat

dengan kelopak yang tetap, diameter lebih kurang 2 - 3 cm. Buah berwarna hitam

mengkilat, kira-kira sebesar kacang kapri Pada jenis kentang yang berada

diperkebunan, karena tidak adanya serbuk sari maka jarang sekali berbuah.

Tumbuhan ini menghasilkan bahan obat yang terkenal sebagai herba solani nigri,

yang mengandung solanin, suatu saponin dan suatu derivat popein yang bekerja

sebagai mindriatikum. Bahan itu di negara tertentu digunakan untuk mengurangi

gangguan akibat dirangsangnya otak (razerni, epilepsi, kramp, dan lain- lain).

Sebagaimana senyawa golongan glikosida yang merupakan hasil dari

proses esterifikasi atau kondensasi hidrogen dari gugus hidroksil, yang terikat

pada atom karbon pertama dari glukosa dengan alkohol atau fenol. Glikosida ini

berbahaya jika terhidrolisa lebih dahulu, yang dapat terjadi lebih cepat oleh

adanya enzim yang biasanya terdapat pada tanaman. Jika enzim diinaktifkan maka

tanaman dapat dimakan tanpa bahaya. Bila kadar glukosa tinggi, tanaman harus

direbus dahulu sebelum diberikan pada ternak, karena umumnya panas dapat

menginaktifkan enzim.

Keberadaan solanin pada masing-masing species kentang berbeda.

Beberapa dampak dari penggunaan atau pengkonsumsian solanin terhadap

makhluk hidup tergantung kadarnya. Semakin banyak maka dampaknya akan

semakin fatal dan luas, beberapa dampak tersebut antara lain dengan kadar 38 -

100

45 mg solanin per 100 g bahan akan mengakibatkan gangguan syaraf dan fatal

bagi manusia. Dari penelitian diperoleh kenyataan bahwa pada kentang yang baru

dipanen terdapat solanin sebanyak 180 mg/kg (180 ppm), menurut pengamatan

keracunan pada manusia akan terjadi pada kadar sekitar 840 mg/kg (840 ppm).

Penelitian lain menyebutkan solanin tidak mudah rusak dengan pemanasan biasa.

Dua dampak yang mendasar dari solanin yang umumnya terdapat dalam

kentang ini adalah iritasi terhadap bagian usus halus yang menyebabkan

penyerapan terganggu, disamping terjadinya ketegangan sistem syaraf.

Kandungan solanin dalam tubuh yang terlalu banyak setidaknya menyebabkan

penurunan penyerapan oleh alat pencernaan dalam tubuh, solanin yang

terhidrolisa akan menyebabkan terbentuknya solanidin yang merupakan racun.

Dari berbagai uraian diatas dapat diketahui bahwa untuk meminimalkan

kandungan solanin dalam bahan pangan sehingga dapat dikonsumsi dengan aman

oleh makhluk hidup adalah dengan jalan pemanasan terlebih dulu agar enzim

dalam kentang tidak aktif sehingga tidak sampai terjadi hidrolisa pada senyawa

yang tergolong glikosida ini. Disamping itu pemilihan kentang yang tidak terlalu

muda juga menghindari dampak keracunan.

4.3. Fitoestrogen (Isoflavon dan coumestan)

Fitoestrogen adalah estrogen tanaman. Dua senyawa yang merupakan

fitoestrogen adalah isoflavon dan coumestan yaitu zat yang berasal dari kelas

fenilpropanoid dan merupakan penggabungan decoumarol (3,3 metyhylenebis atau

4-OH coumarin) melalui posisi ketiga. Isoflavon adalah senyawa yang dibentuk

sebagai reaksi kondensasi antara gula dan gugus hidroksil dari senyawa kedua

yang dapat atau tidak dapat merupakan gula yang lain. Dalam senyawa ini, residu

karbohidrat terikat oleh suatu ikatan asetal pada atom karbon yang anomer dengan

gula atau bahan gula senyawa kedua atau aglikon. Kelompok ini, misalnya:

genistein, biochaunyin A, eqoul, phaseollin, pisatin, meditagol, coumestrol,

lucernal, trifolin, dan epensol dan banyak terdapat pada leguminosa. Komposisi

kimia isoflavon dan coumestan dapat dilihat pada Gambar 4.18.

101

OH OH O

HO HO O Estradiol Coumestrol OCH3 O O O O Isoflavone nucleus Formononetin OH OCH3 O OH O

HO O HO O Daidzein Biochanin A OH OH O HO O Genistein Gambar 4.10. Komposisi kimia senyawa isoflavon dan coumestan Fitoestrogen terkandung dalam tanaman sub clover, red clover (Trifolium

pratense), dan alfalfa (Medicago sativa). Secara umum estrogen dalam clover

adalah isoflavon, sedangkan pada alfalfa adalah coumestan. Isoflavon disintesis

tanaman dari fenilalanin sedangkan coumestan disintesis dari asam sinamat.

Subterranean clover (Trifalin subteraneum), red clover (Trivalium protense), dan

102

Lucerne (Medicayo saliva) mempunyai kadar senyawa estrogenik yang tinggi,

sehingga beberapa leguminosa tersebut dapat menyebabkan infertilitas dan

gangguan reproduksi yang lain. Masalah estrogenik dari subteranean clover

disebabkan oleh isoflavon, sedangkan gejalanya disebut clover disease. Kadar

asam estrogenik pada alfalfa dan clover tergantung pada serangan penyakit

terhadap daun dan cekaman pada tanaman. Belum diketahui apakah produksi zat

estrogenik tersebut sebagai makanisme proteksi atau efek khusus apa dari zat

tersebut terhadap penyakit. Tanaman red clover dan bagannya dapat dilihat pada

Gambar 4.19.

Gambar 4.19. Tanaman trifolium pratense (www.uib.es dan

http://leroux01.club.fr)

Pada tahun 1940-an, sub clover menjadi spesies pastura yang sangat

penting di Australia Barat yang menyebabkan fertilitas domba mengalami

penurunan tajam sampai 30%. Ketidakfertilan ini disebabkan oleh adanya sistik

glandular hiperplasia pada servix dan uterus. Penyakit ini dinamakan clover

disease. Hasil isolasi pada tahun 1950-an pada tanaman clover

103

mengidentifikasikan adanya dua isoflavon yaitu genistein dan formononetin yang

mempunyai aktivitas estrogenik. Formononetin mempunyai aktivitas estrogenik

yang sangat rendah. Pada tanaman lain estrogen yang dihasilkan dikenal sebagai

fitoestrogen. Fitoestrogen dapat beraksi sebagai anti estrogen. Fitoestrogen yang

terdapat pada jaringan tanaman adalah glikosida yang larut dalam air. Pada level

yang tinggi dalam darah, fitoestrogen dapat menghalangi pelepasan hormon

gonadotropin dari pituitari dan akan bersaing dengan estrogen endogen untuk

tempat reseptor pada jaringan target seperti uterus dan serviks.

Dalam rumen domba, biocanin A dan ginestein didegradasikan menjadi p-

etilfenol dan asam fenol yang menghancurkan efek estrogen zat tersebut.

Sedangkan formononetin didemetilasikan menjadi daidzein dan kemudian

dimetabolisasikan menjadi equol yang bersifat estrogenik. Oleh sebab itu,

formononetin dibioaktifkan oleh mikroba rumen menjadi lebih berpotensi sebagai

estrogen. Metabolisme yang sama juga terjadi di rumen sapi dimana absorbsi

equol diekskresikan lebih cepat, sehingga sapi lebih mudah terkena efek

estrogenik dari isoflavon clover dibandingkan domba. Jadi domba lebih rentan

pada efek estrogenik isoflavon. Isoflavon merubah responsivitas jaringan tubuh

ternak pada estrogen endogen. Tingkat serum yang tinggi pada fitoestrogen juga

menghalangi pembebasan hormon gonadotropin dari kelenjar ptiutari dan

memenuhi tempat reseptor dalam serviks dan uterus yang berarti untuk estrogen

endogen. Bentuk senyawa 5-OH–isoflavon yaitu genistein dan biochanin A juga

mempunyai potensi estrogenik jika diberikan secara parental. Efek estrogenik

lebih rendah daripada estrodiol, tapi efek biologis menjadi nyata bila dikonsumsi

dalam jumlah besar.

Pengaruh kerja isoflavon adalah melemahkan penetrasi sperma pada

oviduct sehingga tidak dapat membuahi sel telur. Cairan serviks sudah dirusak

konsistensinya yang menyebabkan penyimpanan sperma di serviks terganggu.

Akibat clover disease meliputi distokia maternal, prolapsus uteri, kematian

induk dan mortalitas pasca lahir. Gejala patologis dapat dihindari dengan usaha

menurunkan pengaruh clover disease antara lain dengan penggunaan kultivar

yang berkadar estrogenik rendah. Disamping itu isoflavon dapat menyebabkan

104

kematian karena dalam waktu singkat terjadi hiperglisemia, diikuti oleh hilangnya

glukosa yang cepat dalam darah dan glikogen dari jaringan.

Serviks pada domba betina yang diberi formononetin dari kultiver clover

mengalami perubahan morfologi. Penutup/pembungkus serviks bergabung

bersama sehingga jaringan serviks menyerupai jaringan uteri. Selama musim

melahirkan, serviks dan vagina gagal merespon stimulasi estrogen endogen dan

mengakibatkan infertilitas karena kemampuan sperma untuk penetrasi ke oviduct

berkurang. Hal ini disebabkan mukus serviks tidak melalui perubahan normal

atau priming untuk membantu memperpanjang masa hidup sperma dalam serviks.

Setelah 24 jam, jumlah sperma hidup yang berada dalam servik hanya sekitar 5%

yang dijumpai dalam serviks yang sehat sehingga mempengaruhi rataan konsepsi.

Kondisi ini menjadi permanen jika domba betina tetap mendapatkan pakan ternak

tersebut untuk periode waktu yang lama.

4.4. Vicin (Favisme)

Vicin adalah glikosida yang terdapat pada kacang fava (Vicia faba).

Senyawa tersebut menyebabkan anemia hemolitik (favisme) pada orang yang

mempunyai genetik defisiensi aktivitas glukosa-6-fosfat dehidrogenase pada sel

darah merah. Kacang fava khususnya di Kanada digunakan sebagai suplemen

protein untuk ternak. Komposisi kimia vicin dapat dilihat pada Gambar 4.20.

OHO glikosil

NH2H2N N

N

Gambar 4.20. Komposisi kimia vicin Kacang fava (Vicia faba), juga dikenal sebagai kacang faba, kacang kuda

dan kacang lebar, adalah sumber protein bagi makanan manusia. Kacang ini juga

tumbuh secara luas di Eropa, terutama di Itali, Spanyol, Yunani dan beberapa

negara di kawasan Mediterania. Juga telah diselidiki sebagai suplemen protein

untuk ternak di Kanada yang meliputi unggas, babi dan dibuat silase untuk sapi.

Tanaman, bagan dan biji kacang faba dapat dilihat pada Gambar 4.21 dan 4.22.

105

Gambar 4.21. Tanaman Vicia faba (www.mpiz-koeln.mpg.de dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de)

Gambar 4.22. Tanaman Vicia faba (www.puc.cl)

106

Pengkonsumsian atau menghisap tepung sari tanaman kacang fava

kadang-kadang menimbulkan efek yeng merugikan, yang disebut sebagai favisme.

Pada manusia memperlihatkan ketiadaan secara keturunan enzim glukosa-6-fosfat

degidrogenase (G6PD) dalam sel darah merah. Lebih dari 100 juta manusia di

seluruh dunia secara genetik defisien G6PD. Manusia yang defisien G6PD dalam

sel darah merahnya nampak lebih resisten terhadap efek gangguan malaria.

Distribusi geografi dari defisiensi G6PD pararel dengan penyakit malaria, agaknya

karena defisiensi enzim meningkatkan pertahanan dari sel darah pada bangsa kulit

putih. Beberapa kelompok rasial seperti Yunani timur, Mediterania, Eropa, Arab,

Asia dan kulit hitam (Negro) mempunyai tingkat insiden tinggi (5 - 50% dari

populasi) dari aktifitas yang rendah G6PD. Orang Eropa Utara, Eropa Timur,

Indian Amerika dan Eskimo sesungguhnya tidak mempunyai insiden defisiensi

enzim. Individu yang mudah terpengaruh oleh favisme, aktifitas G6PD hanya 0 -

6% dari yang normal. Faktor-faktor yang menyebabkan favisme tidak dapat

diidentifikasi secara lengkap, tetapi nampaknya adalah aglikon glikosida dalam

kacang fava. Dua glikosida terbesar adalah vicin dan covicin, dengan aglikon

masing-masing adalah divicin dan isouramil. Proses metabolisme senyawa

divicin dan isouramil dapat dilihat pada Gambar 4.23.

OH OH O-β-D-glukosa O-β-D-glukosa N N

H2N N NH2 HO N NH2 Vicin Convicin β-glukosidase β-glukosidase OH OH OH OH N N

H2N N NH2 HO N NH2 Divicin Isouramil

Gambar 4.23. Komposisi senyawa divicin dan isouramil

107

Aglikon divicin dan isouramil mungkin bereaksi dengan salah satu

membran sel darah merah atau memproduksi hidrogen peroksida, menyebabkan

membran sel darah merah hancur dan mengalami hemolisis. Pada individu yang

normal, hal ini dapat dicegah dengan reduksi dari oksidan oleh reaksi dengan cara

mengurangi glutation (GSH). Suplai GSH dipertahankan oleh reaksi pada jalur

pentosa fosfat pada fungsi G6PD. Reaksi tersebut terdapat pada Gambar 4.24.

Glukosa-6-P NADP+ 2 GSH Oksidan (divicin, Isouramil, H2O2) G6PD glutathione glutathione reduktase peroksidase 6-phospho- NADPH GSSG senyawa residu gluconic acid + H+

Gambar 4.24. Reaksi penambahan GSH dengan pentose phosphat

Pada reaksi tersebut dengan defisiensi G6PD, formasi pengurangan NADP

tidak dapat meningkat dengan meningkatnya oksidasi glukosa. Sebagai hasilnya,

pengurangan GSH tidak dapat diregenerasi cukup cepat, jadi oksidan tidak dapat

dihancurkan, tetapi digunakan untuk menyerang membran sel darah merah.

Konsekwensi aksi oksidan dari senyawa pada kacang fava adalah formasi

methemoglobin pada sel darah merah dan munculnya Heinz bodies. Hal tersebut

merupakan gumpalan denaturasi hemoglobin yang dihasilkan dari oksidasi grup

SH. Senyawa oksidan bereaksi dengan oksihemoglobin untuk menghasilkan

hidrogen peroxida yang mungkin merupakan faktor pecahnya membran aktif.

Hidrogen peroksida diubah menjadi air oleh glutation peroksidase.

Karakteristik favisme adalah kekurangan darah akut. Gejala ini, ternyata

dalam beberapa menit setelah menghisap tepung sari, atau 5 - 24 jam setelah

mengkonsumsi kacang yang diikuti dengan sakit kapala, pusing, nausea,

108

menguap, muntah-muntah, sakit perut dan meningkatnya suhu tubuh. Gejala-

gejala ini mungkin berkurang secara spontan atau dalam beberapa kasus,

kekurangan darah hemolitik akut dan terjadi hemoglobinuria dan ikterus. Anak-

anak paling banyak terkena dengan angka kematian rata-rata 6 - 8%. Terapi

tranfusi darah adalah cara baik untuk mengurangi kematian. Ahli matematika

Phytagoras berkata bahwa lebih baik mati ditangan prajurit Yunani daripada

melintas di ladang kacang fava. Phytagoras melarang pengikutnya untuk

memakan kacang fava atau berjalan di daerah yang ditanami kacang fava.

Kacang fava yang tidak diproses menyebabkan pertumbuhan ayam dan

efisiensi makanan yang lebih rendah, peningkatan ukuran hati dan pertambahan

ukuran pankreas. Pada ayam petelur, konsumsi kacang fava akan menghasilkan

penurunan efisiensi pakan, berat telur dan produksi telur rata-rata termasuk

pengaruh didalamnya adalah faktor termostabel dan termolabil. Faktor

termolabil termasuk tannin, protease inhibitor dan lektin. Tannin adalah faktor

anti nutrisi termolabil terbesar dan menyebabkan lebih dari 50 % pertumbuhan

ayam tertekan. Faktor termostabil adalah vicin dan convicin dan merupakan faktor

anti nutrisi terbesar. Konsumsi vicin ke dalam pakan ayam akan menyebabkan

penurunan angka perkembangan ova, telur dan berat kuning telur, dan penurunan

fertilitas dan hatcabilitas telur. Mengkonsumsi vicin juga meningkatkan plasma

lipid dan tingkat peroksida, meningkatkan hemolisis eritrosit dan pada unggas

akan menyebabkan hati yang lebih berat dengan lipid peroksida yang tinggi dan

mengurangi tingkat glutation pada layer.

4.5. Glukosinolat

Glukosinolat adalah tioester dan bagian glikosida pada β-D-tioglukosa

dengan sebuah aglikon organik yang menghasilkan sebuah isotiosianat, nitril,

tiosianat atau struktur yang sama dalam hidrolisis. “R” pada aglikon tersebut

adalah kelompok alkil. Senyawa tersebut dihidrolisa menjadi β-D-glukosa, HSO4-

dan derivat aglikon. Glukosinolat dalam bentuk anion umumnya dijumpai dalam

bentuk garam potasium. Senyawa ini mengyumbang rasa pahit dan pedas.

Komposisi kimia glukosinolat dapat dilihat pada Gambar 4.25.

109

S glukosa

R C N O SO2 O-K+

Gambar 4.25. Komposisi kimia glukosinolat Sifat glukosinolat diantaranya adalah dapat memunculkan reaksi panas

ketika mengalami pemecahan. Ini mirip dengan sifat rempah-rempah seperti yang

banyak dikenal masyarakat dewasa ini. Glukosinolat mempunyai struktur kimia

yang rumit yang sampai sekarang belum ada kejelasannya tetapi diperkirakan

sebagai glikosida β-D-tioglukosa dengan aglikon yang menghasilkan isotiosianat,

tiosianat dan nitril. Masih banyak rahasia yang belum terungkap mengenai

glukosinolat, sehingga para ilmuwan masih mengadakan penelitian tentang zat ini.

Glukosinolat mempunyai sebuah sistem enzim yang disebut glukosinolase

atau tioglukosidase. Enzim ini ditemukan pada bijian tanaman yang dihancurkan

dan produk glukosinolat selalu mengandung glukosa dan ion asam sulfat. Ada

tiga produk glukosinolat yang paling utama, yaitu goitrin, tiosianat dan

isotiosianat serta nitril. Salah satu glukosinolat utama pada rapeseed (biji rep)

adalah progoitrin yang nantinya akan diubah menjadi goitrin yang mempunyai

aktivitas goitrogenik. Isotiosianat, tiosianat dan nitrit juga diproduksi dari

glukosinolat biji rep. Metabolisme progoitrin menjadi goitrin dapat dilihat pada

Gambar 4.26.

Glukosinolat dihidrolisa oleh enzim glukosinolase lainnya atau

tioglukosidase menjadi glukosa, HSO4-, dan satu turunan aglikon yang

mengikutinya yaitu isotiosianat, tiosianat, nitril atau senyawa yang berhubungan

seperti oksazolidin-2-tiones. Enzim untuk hidrolisis diproduksi oleh tanaman dan

organisme rumen. Enzim tersebut bersama-sama dengan glukosinolat ketika

jaringan tanaman hancur, contohnya mastikasi, atau ketika tanaman dikonsumsi

menuju rumen.

110

S C6H11O5 CH2 CH CH CH2 C

N OSO3-

OH Pogoitrin CH2 N CH2 CH CH C OH S + glukosa + HSO4

- CH2 NH CH C CH2 O S 5-viniloksazolidin-2-tion (goitrin)

Gambar 4.26. Perubahan progoitrin menjadi goitrin

Glukosinolat merupakan kelompok glikosida yang banyak terdapat pada

tanaman olahan, terutama famili cruciferae. Dari kelompok ini yang erat

hubungannya dengan manusia dan pakan ternak adalah pada genus Brassica.

Tanda biji atau produk tanaman dari genus ini adalah bergetah atau berminyak,

seperti pada biji lobak, biji rep, kobis atau sayur-sayuran hijau semacam bayam

atau kangkung. Biji yang berminyak seringkali digunakan sebagai suplemen

protein yang ternyata mempunyai efek negatif pada ternak. Salah satu biji

terpenting dalam hal ini adalah biji rep yang mempunyai anti nutrisi dengan nama

progoitrin yang dapat berubah menjadi goitrin. Dari biji rep inilah dihasilkan zat-

zat seperti isotiosianat, tiosianat dan nitril. Biji rep ini banyak terdapat di Kanada,

Amerika bagian utara, Australia dan Eropa. Tanaman Brassica dan bagannya

dapat dilihat pada Gambar 4.27.

111

Gambar 4.27. Tanaman Brassica campestris (www.viarural.com.ar dan www.lysator.liu.se)

Beberapa tanaman yang mengandung glukosinolat adalah horseradish

(Amoracia lapathifolia), yellow-hulled rape (Brassica campestris), pak-choi

(Brassica chinensis), rutabaga atau brown-hulled rape (Brassica napus), black

mustard (Brassica nigra), brocolli (Brassica oleracea), crambe (crambe

abyssinica), meadowfoam (limnanthes alba), watercress (Nasturtium officinalis,

radish (Raphanus sativus) dan stinkweed (Thiaspi arvense). Glukosinolat

dijumpai dalam beberapa bungkil-bungkilan yang secara tradisional digunakan di

negara AS bagian utara, Kanada dan Eropa sebagai sumber protein pada

peternakan. Beberapa contoh adalah bungkil crambe, mustard, meadowfoam dan

bungkil biji rep.

Efek utama produk hidrolisis glukosinolat adalah menghambat fungsi

kelenjar tiroid. Tiroid menghasilkan hormon tiroksin yang penting untuk

mengatur metabolisme seluler. Agen antitiroid mempunyai empat efek umum.

Glukosinolat mengganggu dengan masukan yudium oleh tiroid, mengganggu

112

dengan yodionisasi tirosin, menekan sekresi tiroksin atau beraksi sebagai

antagonis metabolik pada jaringan tiroksin.

Efek negatif goitrin dapat menghambat fungsi tiroid yang pada akhirnya

dapat menyebabkan pertumbuhan yang lambat serta terjadinya hiperplasia atau

hipertrofi pada tiroid. Aksi oxazolidine thyroxine dihalangi dengan cara

menghambat penggabungan yodium dalam prekursor tiroksin dan penggangguan

dengan sekresi tiroksin. Efek anti tiroid ini tidak dapat diatasi dengan

penambahan yodium dalam bahan pakan.

Tiosianat dan isotiosianat dapat menghambat yodium sampai tingkat yang

sangat rawan. Tapi pada kadar yang rendah masih dapat dicegah dengan

penambahan beberapa level yodium pada bahan pakan. Sejak isotiosianat

mengiritasi membran mukosa mungkin sekali tidak akan dikonsumsi sebagai

racun. Namun jika zat ini dikonsumsi dalam bentuk prekursor glukosinolat dalam

usus, maka dapat beraksi sebagai agen anti tiroid.

Nitril dibentuk dari glukosinolat pada bungkil cramble (Cramble

abyssinica) dang bungkil biji rep. Nitril adalah bahan beracun yang dapat

menghambat pertumbuhan dan luka pada liver dan ginjal. Juga dapat

menyebabkan hiperplasia empedu, nekrosis hati, megalaktosis yang parah pada

ginjal serta saluran epitelium.

Oksazolidin-2-tiones berhubungan dekat dengan isotiosianat. Keduanya

diproduksi oleh konversi glukosinolat progoitrin dalam bungkil biji rep menjadi

goitrin yang kembali dihidrolisis menjadi senyawa tersebut. Oksazolidin-2-tiones

menekan pertumbuhan dan meningkatkan insiden gondok. Senyawa ini

menghambat fungsi tiroid dengan menghambat bergabungnya yodium menuju

prekursor tiroid dan dengan menekan sekresi tiroksin dari tiroid.

Dampak utama dari produk-produk glukosinolat adalah menghambat

fungsi kelenjar tiroid yang memproduksi hormon seperti halnya tiroksin. Peranan

penting dari hormon ini adalah memetabolisme sel-sel tubuh agar berfungsi secara

normal. Maka jika keracunan produk glukosinolat mencapai titik klimaks,

kematian dapat saja terjadi karena gangguan hormon tiroksin yang terlalu parah.

113

Gondok pada manusia berhubungan erat dengan konsumsi dari sejumlah

besar tanaman kubis atau kelompok tanaman cruciferae lainnya. Diduga bahwa

hampir 96% gondok pada semua manusia disebabkan kekurangan yodium,

walaupun pada kenyataannya jarang sekali pada kehidupan manusia gondok itu

muncul. Akan tetapi pada sebuah wilayah yang sukar mendapatkan yodium,

gondok tersebut dapat ditekan dengan memperbanyak konsumsi sayuran brassica,

biarpun tidak ada rekomendasi yang pasti mengenai hal tersebut.

Ternak unggas dan babi yang mengkonsumsi biji rep dengan campuran

kulit luarnya yang kasar akan mengalami pembesaran tiroid dan kelambatan

pertumbuhan badan. Efek utama pada biji rep ini adalah terjadinya kelumpuhan,

produksi telur yang rendah, hilangnya aroma pada telur dan kerusakan liver.

Pendarahan liver pada unggas kemungkinan besar disebabkan oleh nitril.

Ternak non ruminan yang sensitif hanya dapat mentolerir biji rep pada

tingkatan 5 – 10%. Diatas itu banyak gangguan berbahaya yang dapat membawa

kematian pada ternak. Sedangkan pada ternak ruminansia dapat mentolerir biji

rep lebih dari 10%. Ini karena sistem pencernaan ternak ruminan lebih sempurna

dengan adanya bantuan mikroorganisme pada rumennya. Enzim rumen akan

menghancurkan aglikon glukosinolat pada derivat toksik, enzim rumen lainnya

dapat memetabolisme toksikan tersebut menjadi senyawa yang kurang toksik.

Meskipun demikian, apabila mengkonsumsi lebih dari 10% dapat menyebabkan

gejala anti tiroid. Glukosinolat dan turunannya dapat ditularkan melalui air susu

dan plasenta pada ternak muda dari induk ternaknya.

Pencegahan dilakukan dengan menambahkan yodium ekstra pada pakan

yang dapat membantu memerangi pengaruh anti tiroid pada tiosianat tetapi tidak

pada oksazolidin-2-tiones. Pemulia tanaman dari Kanada sudah mengembangkan

kultivar rumput rep rendah glukosinolat. Kultivar tersebut diarahkan pada canola

dibadingkan pada rumput rep. Bungkil-bungkilan dari tanaman tersebut

digunakan dalam jumlah yang cukup tinggi untuk menyediakan suplementasi

protein pada pakan ternak yang membutuhkan protein level tinggi.

Glukosinolat bertanggungjawab terhadap rasa unik pada banyak bumbu

yang membuat rasa makanan lebih menarik. Beberapa penelitian

114

mengindikasikan bahwa glukosinolat dan turunannya berpotensi untuk bertempur

menghadapi kanker. Sayuran Brassica dapat melindungi melawan kanker rektum

dan kolon. Sayuran tersebut membantu dalam detoksifikasi senyawa karsinogen

seperti aflatoksin dan polibromobifenil. Tanaman tersebut mempertinggi aktivitas

beberapa enzim hati yang digunakan dalam proses detoksifikasi. Benzil

isotiosianat dan tiosianat sudah menunukkan dalam laboratorium dapat

menghambat perkembangan tumor pada binatang yang terkena senyawa

karsinogen. Indole-3-carbinol adalah produk glukosinolat yang menjanjikan

dalam penelitian anti kanker.

4.6. Kalsinogenik glikosida

Tanaman tertentu mengandung glikosida pada metabolit aktif vitamin D.

Metabolit tersebut dinamakan 1,25-dihidroksikolekalsiferol atau secara lebih

sederhana disebut 1,25-OHD3. Konsumsi glikosida 1,25-OHD3 pada ternak yang

merumput menyebabkan keracunan vitamin D yang disebabkan deposisi

berlebihan dalam jaringan lembut (kalsinosis). Komposisi kimia 1,25-OHD3

dapat dilihat pada Gambar 4.28.

O Glikosil

OH

OH

Gambar 4.28. Komposisi kimia 1,25-OHD3

Tiga tanaman pada padang gembalaan yaitu Cestrum diumum, Solanum

malacoxylon dan trisetum flavescens diketahui mengandung glikosida ini.

Tanaman Cestrum diumum dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 4.29.

115

Gambar 4.29. Tanaman Cestrum diumum (www.plantoftheweek.org dan www.meemelink.com)

Fungsi vitamin D adalah untuk meregulasi absorpsi kalsium dan fosfor.

Metabolit 1,25-OHD3 mengontrol sintesis dan fungsi calsium binding protein

dalam transport kalsium mukosa intestinal setelah diserap dari usus ke aliran

darah. Sintesis 1,25-OHD3 melalui sistem feedback pada level kalsium serum

rendah (tinggi) merangsang peningkatan (penurunan) sekresi hormon paratiroid

yang pada perangsangan kembali produksi lebih (kurang) 1,25-OHD3

menyebabkan peningkatan (penurunan) absorpsi kalsium menuju darah. Sistem

feedback ini diganggu oleh konsumsi sumber 1,25-OHD3 eksternal yang tidak

sensitif pada keberadaan tingkat kalsium serum yang baru saja. Kelebihan 1,25-

OHD3 menyebabkan peningkatan kalsium serum dan selanjutnya terjadi kondisi

yang dikenal sebagai kalsinosis pada deposit ekstra kalsium di jaringan lembut

binatang. Kalsinosis adalah deposisi kalsium dalam jaringan lembut.

Aktivitas S. malocoxylon sekitar 1.3 x 105 IU vitamin D3 ekuaivalen

dengan per kilogram daun kering. Satu kilogram daun Cestrum diumum kering

116

menghasilkan sekitar 3 x 103 IU vitamin D3 atau sepersepuluh dari S.

malocoxylon. Level 1,5 – 3% dari S. malocoxylon akan menyebabkan kalsinosis.

Demikian juga jika Cestrum diumum meningkat 15 – 30% pada pakan ternak, hal

ini akan cukup menyebabkan kalsinosis. Gejala ternak yang terkena level toksik

akibat merumput Cestrum diumum adalah kehilangan bobot badan secara

progresif, pincang dan kaku, melengkung ke belakang, hiperkalsemia,

hiperfosfatemia, serta kalsifikasi pada tendon, ligamen, paru-paru, diafragma,

ginjal dan sistem kardiovaskuler.

4.7. Karboksiatraktilosida

Tanaman Cocklebur mempunyai racun yang dikenal sebagai kelompok

hidroquinon yaitu karboksiatraktolosida. Karboksiatraktilosida menyebabkan

tidak berpasangannya oksidatif fosforilasi, yang kemungkinan berkontribusi pada

efek hipoglikemik. Komposisi kimia karboksiatraktilosida dapat dilihat pada

Gambar 4.30 berikut ini.

CH2OH

HO3SO

HO3SO

O

O

C

CH2

CH

H3C CH3

HOOC COOH

OCH3

OH

CH2

H

Gambar 4.30. Komposisi kimia karboksiatraktilosida

Cocklebur (Xanthium spp.) adalah tanaman herba tahunan yang dijumpai

di AS sepanjang pantai, kolam dan area dataran rendah di padang gembalaan.

Pada tahap menghasilkan biji tanaman tersebut mengandung glikosida

117

hiperglisemik yang dinamakan karboksiatraktilosida yang dapat mematikan

ternak. Tanaman cocklebur cenderung tumbuh di area yang kelebihan air setiap

tahun, tetapi kering pada musim panas. Tanaman tersebut mempunyai kapsul

buah yang mengandung dua biji. Hanya satu biji yang berkecambah pada tahun

pertama. Perkecambahan tertunda pada biji kedua sampai tahun berikutnya.

Tanaman cocklebur yang sedang berbiji mengandung karboksiatraktilosida tinggi

sampai munculnya daun sejati pertama setelah kehilangan toksisitas.

Karboksiatraktilosida adalah senyawa pada tanaman yang menghalangi

pertumbuhan. Fungsi karboksiatraktilosida dalam perkecambahan biji cocklebur

adalah menjaga biji lain dalam kapsul buah tidak aktif pada tahun yang sama.

Tanaman cocklebur, bagan dan bijinya dapat dilihat pada Gambar 4.31 dan 4.32.

Gambar 4.31. Tanaman Xanthium strumarium (www.csdl.tamu.edu dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de)

118

Gambar 4.32. Biji tanaman Xanthium strumarium (www.ag.ohio-

state.edu) Karboksiatraktilosida menyebabkan hipoglisemia pada ternak yang

mengkonsumsi yang mungkin karena tidak berpasangan pada fosforilasi oksidatif.

Eksperimen pada fenilbotazon (BUTE) sudah menunjukkan pengurangan

toksisitas oleh pemasukan sistesis enzim non sytochrome P450-dependent

detoxification. Anak babi mudah terkena keracunan dari tanaman cocklebur

yang sedang berbiji. Gejala yang terjadi meliputi depresi, ketidakinginan untuk

bergerak, melengkung ke belakang, mual, muntah, lemas, lesu, dispnea,

opistotonus, kolaps dan membuat gerakan mengayuh, sawan, koma dan akhirnya

mati. Sebelum mati, ternak menjadi hipoglisemik beberapa kali dengan tingkat

glukosa darah menurun menjadi 16 mg/100 ml. Peningkatan permeabilitas

vaskuler menyebabkan luka besar pada kandung empedu dan rongga peritoneal

dan nekrosis hati.

119

4.8. Kardia glikosida

Kardia glikosida yang lebih dikenal sebagai digitonin mengandung

kelompok sterol pada struktur kimianya. Secara fisiologis, senyawa tersebut

berpotensi sebagai stimulator denyut jantung dan digunakan dalam dunia medis.

Kardia glikosida dibagi menjadi dua tipe utama, yaitu bufadienolida dan

kardenoloda. Bufadienolida adalah steroid C24. Kardia glikosida utama yang

terdapat pada tanaman Helleborus adalah bufadienol atau hellebrin. Aglikon

hellebrin yaitu hellebrigenin lebih potensial dibanding glikosida itu sendiri.

Kardenolida lebih umum terdapat dan merupakan steroid C23. Kardenolida

mempunyai hormon alam sebagai substansi. Pengaruh kardenolida pada jantung

dan ginjal. Rasa kardenolida adalah menyengat, pahit dan tidak enak. Senyawa

ini menyebabkan kontraksi otot jantung (kardiotonik) dan mengganggu aksi

fermentasi enzimatik. Komposisi senyawa digitonin, bufadienolida dan

kardenolida dapat dilihat pada Gambar 4.33.

Mekanisme aksi senyawa kardenolida adalah menghambat hasil Na+ , K+-

ATPase dalam peningkatan sodium intraseluler dan kalsium intraseluler

sesudahnya yang mengakibatkan peningkatan kontraksi otot pada jaringan kardia.

Kardenolida menurut komposisi kimia aglikon diklasifikasikan menjadi

lanataglukosida A, B, C, D dan E. Hanya Digitalis lanata yaitu tanaman foxglove

berbulu yang mengandung kelima bentuk tersebut. Seluruh bagian tanaman

foxglove beracun. Gejala keracunan meliputi pusing, muntah, irama jantung tidak

menentu dan halusinasi.

Digitonin kemungkinan adalah turunan yang paling dikenal pada Digitalis

kardenolida. Digitonin adalah derivat obat-obatan dari Digitalis purpurea.

Digitonin digunakan dalam pengobatan modern untuk meningkatkan kekuatan

kontraksi sistolik dan memperpanjang durasi fase diastolik pada kegagalan

kongsti jantung. Obat-obatan digitalis menekan vena lebih rendah dalam penyakit

jantung hipersensitif, meningkatkan tekanan darah pada jantung yang lemah

sebagai diuretik dan mengurangi edema.

120

gal xyl glu O

HOOH

O

O

Digitonin

ROA B

C D

O

O

OH

Bufaduenolida

ROA B

C D

OH

O O

Kardenolida

Gambar 4.33. Komposisi kimia bufadienolida dan kardenolida

Bagaimanapun dosis terapi sampai dosis letal adalah sangat berbahaya.

Beberapa tanaman yang dikenal mengandung kardia glikosida adalah Christmas

rose, Helleborus niger, foxglove Digitalis purpurea, lily of the valley (Convallaria

majalis) dan white water lily (Nymphaea alba). Tanaman Helleborus niger dan

bagannya dapat dilihat pada Gambar 4.34.

121

Gambar 4.34. Tanaman Helleborus niger (www.swallowtailgarden-seeds.com dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de)

4.9. Koumarin glikosida

Derivat koumarin mempunyai sebuah grup 4-hidroksi dengan sebuah

karbon posisi 3 pada struktur koumarin basa. Koumarin mempunyai aktivitas

koagulan dan diketahui sebagai hidroksikoumarin yang tidak ada dalam koumarin

itu sendiri. Koumarin diubah oleh jamur yang tumbuh menjadi dikoumarol yang

antagonis vitamin K. Warfarin (salah satu derivat koumarin) disintesis dan

digunakan sebagai racun tikus untuk dekade sebelumnya sampai pada tahun 1954

diintroduksi menjadi obat klinis. Perubahan melilotosida menjadi koumarin dapat

dilihat pada Gambar 4.35.

122

CH CHCOOH

O (glukosa)nO O

β−glukosidase

Melilotosida Koumarin

Gambar 4.35. Perubahan melilotosida menjadi koumarin

Saat ini 4-hidroksi koumarin terutama digunakan sebagai antikoagulan dan

racun tikus. Generasi kedua racun tikus (antikoagulan dengan aksi waktu lebih

panjang seperti brodifacoum) dicirikan dengan efek klinis dan masa pemakaian

yang sangat panjang. Produk turunan koumarin disintesis atau diperoleh dari biji

tonka (Dipteryx odorata, Dypterix oppositifolia). Antikoagulan yang

dimasukkan lewat mulut dibagi menjadi dua kelompok yaitu hidroksikoumarin

(termasuk warfarin) dan indanedion.

Koumarin yang dijumpai pada clover manis (Melilotus spp.) adalah

melilotosida. Enzim tanaman pada clover manis membagi aglikon koumarin dari

melilotosida. Ketika clover manis dijadikan hay, hal tersebut memudahkan jamur

untuk mengkontaminasi karena batangnya mempunyai kandungan air yang

banyak. Hal ini khususnya seperti ketika kondisi basah pada pemotongan atau

ketika daun lebat.Tanaman clover manis dan bagannya dapat dilihat pada Gambar

4.36.

Jamur seperti Penicillium nigricans, Penicillium jensi dan Aspergillus

memetabolisme koumarin menjadi dikoumarol. Struktur dikoumarol sama seperti

vitamin K. Ketika dikonsumsi oleh ternak, dikoumarol menghalangi produksi

vitamin K. Vitamin K penting dalam aktivasi protrombin dalam darah. Ketika

jaringan sel dirusakkan, tromboplastin dibebaskan dan mengubah protrombin

menjadi trombin. Trombin mengubah solubilitas fibrinogen dalam darah dan

karena itu membeku dan menutupi kerusakan jaringan. Dikoumarol mencegah

hal tersebut. Komposisi kimia dikoumarol, vitamin K dan warfarin dapat dilihat

pada Gambar 4.37.

123

Gambar 4.36. Tanaman Melilotus spp (www.c-potenz.de dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de)

Vitamin K sebagai kofaktor dibutuhkan untuk sintesis postribosomal pada

koagulan aktif faktor II, VII, IX dan X sebaik protein S dan C (modulator penting

pada koagulasi). Sintesis faktor-faktor tersebut meliputi karboksilasi residu asam

glutamat dalam hati, tergantung pada langkah pengurangan vitamin K (vitamin K

quinol). Pada reaksi karboksilasi, vitamin K dioksidasi menjadi vitamin K2 (3-

epoksida). Senyawa 4-hidroksikoumarin menghalangi vitamin K2 dan 3-

eksposida reduktase yang dibutuhkan untuk reduksi vitamin K epoksida kembali

menjadi bentuk aktif. Disfungsi faktor koagulan dihasilkan dalam

ketidakberadaan pengurangan vitamin K. Daya kerja (hidup) faktor pembekuan

yaitu faktor II selama 60 jam, faktor VII selama 4 – 6 jam, faktor IX selama 24

jam dan faktor X selama 48 – 72 jam.

124

CH CH COOH

O (glukosa)n

Melilotosida

plant macerationβ−glukosidase

O O

OHCH2

O O O O

OH

Dicoumarol

O

O

CH3

(CH2 CH2 CH CH2)nH

CH3

Vitamin K

HO

OH

C

CH2

C

CH3

O

Warfarin

Gambar 4.37. Komposisi kimia dicoumarol, vitamin K dan warfarin

Warfarin adalah toksikan sintetis turunan dari coumarol. Warfarin

digunakan sebagai racun tikus dan tupai dan juga beraksi sebagai inhibitor vitamin

K untuk menghalangi proses pembekuan darah dan menimbulkan pendarahan

terus menerus (hemorrhaging). Warfarin beracun pada ternak yang

mengkonsumsi pakan yang mengandung racun tersebut dalam bentuk pellet dan

yang secara kebetulan mengkonsumsi racun tikus.

Bioavaibilitas warfarin mendekati sempurna ketika memasuki mulut,

intramuskuler, intravena atau rektum. Masukan warfarin dari mulut diabsorpsi

sempurna dan konsentrasi plasma tertinggi terjadi sekitar tiga jam setelahnya.

Sebanyak 99% warfarin diikat pada protein plasma, terutama albumin. Penipisan

sirkulasi faktor koagulan harus terjadi sebelum banyak efek terjadi. Faktor VII

mempunyai daya kerja yang paling pendek sedangkan faktor II mempunyai daya

kerja yang paling panjang. Efek klinis pada dosis tunggal warfarin mulai tampak

125

setelah 24 jam dan mencapai maksimal setelah 36 – 48 jam. Ternak mungkin

mengalami hiperkoagulasi selama beberapa jam setelah mengkonsumsi warfarin

sebelum dihalangi oleh produksi faktor. Durasi aksi keracunan mungkin selama

lima hari.

Furokoumarin adalah senyawa dengan lingkaran furan yang digabungkan

dengan inti koumarin. Derivat terbanyak adalah psoralen. Furokoumarin adalah

agen fotosensitivitas yang digunakan selama beberapa ribu tahun di India dan

Mesir untuk pengobatan depigmentasi kulit (leukoderma). Disamping merupakan

komponen alami pada banyak tanaman, furikoumarin terdapat dalam beberapa

kasus fitoaleksin yang diproduksi ketika beberapa tanaman diserang oleh jamur

patogen. Seledri dan wortel adalah tanaman yang mengelaborasi furokoumarin

sebagai fitoaleksin. Komposisi kimia psoralen sebagai derivat furokoumarin

terdapat pada Gambar 4.38.

O O O

Gambar 4.38. Komposisi kimia psoralen sebagai derivat

furokoumarin

Senyawa furokoumarin merupakan agen fotodinamik utama yang bereaksi

dengan cahaya pada permukaan kulit dan menyebabkan kerusakan seluler.

Furokoumarin menyerap cahaya ultraviolet gelombang panjang dan menjadi

fotodinamik. Senyawa fotoaktif berikatan dengan pirimidin basa dan asam

nukleat sehingga menghambat sintesis DNA. Dua tanaman yang mengandung

furokoumarin adalah rumput bishop’s (Ammi majus) dan spring parsley

(Cymopterus watsonii). Tanaman rumput bishop’s dan bagannya dapat dilihat

pada Gambar 4.39.

Konsumsi rumput bishop’s menyebabkan pelepuhan dan pengelupasan

kulit yang terang pada ternak, kekeruhan kornea yang mengarah pada kebutaan.

Fotosensitisasi (peka terhadap cahaya) dengan eritema dan pelepuhan paruh, kaki

dan luka pada mata terjadi pada unggas yang mengkonsumsi biji Amni.

126

Gambar 4.39. Tanaman Ammi majus (http://hummingbirdfarm.net dan www.spookspring.com)

Domba yang merumput spring parsley menderita beberapa fotosensitisasi

dengan putting susu sangat sensitif dari eritrema dan pelepuhan yang

menyebabkan induk domba menolak untuk merawat anaknya. Peternakan domba

dan sapi yang merumput tanaman tersebut kehilangan 25% anaknya karena

kelaparan. Kehilangan dapat dihindari dengan menjaga domba dan sapi dari

tanaman yang terserang terutama mendekati musim semi sampai tanaman lainnya

mulai tumbuh. Dua furokoumarin yang bertanggung jawab terhadap kondisi

tersebut adalah xantotoksin dan bergapten dengan komposisi kimia terlihat pada

Gambar 4.40.

127

OOCH3

O O O

OCH3

O O

XantotoksinBergapten

Gambar 4.40. Komposisi kimia xantotoksin dan bergapten

4.10. Saponin

Saponin adalah glikosida yang setelah dihidrolisis akan menghasilkan gula

(glikon) dan sapogenin (aglikon). Sapogenin merupakan derivat non gula dari

sistem polisiklik. Selain itu saponin juga merupakan kelompok glikosida

triterpenoid dan sterol yang telah terdeteksi lebih dari 90 famili tumbuhan dan

banyak ditemukan dalam tumbuhan tingkat tingkat tinggi. Senyawa aktif

permukaan dari saponin bersifat seperti sabun dan dideteksi berdasarkan

kemampuan membentuk busa pada pengocokan dan memiliki rasa pahit yang

mempunyai efek menurunkan tegangan permukaan sehingga merusak membran

sel dan menginaktifkan enzim sel serta merusak protein sel. Komposisi kimia

saponin dapat dilihat pada Gambar 4.41.

2

3

23 24

28

22

21

Gambar 4.41. Komposisi kimia saponin

128

Saponin telah dapat diaplikasikan secara industrial maupun secara

komersial, seperti digunakan untuk soft drink, shampo, pemadam kebakaran,

sabun dan hormon steroid sintetis karena aglikonnya bersifat non polar. Meskipun

rantai samping karbohidrat bersifat dapat larut dalam air, saponin mempunyai

bahan detergen yang kuat. Berdasarkan struktur kimia alami dari sapogenin,

saponin dibedakan menjadi dua kelompok yaitu steroid (C27) dan triterpenoid

(C30) dengan bagian gula pada C3 dan ikatan eter pada rantai samping gula

sebagaimana Gambar 4.42.

Glikosil O3

OH

OHOH

Gambar 4.42. Soyasasapogenol A Aglikon pada saponin dikenal sebagai sapogenin sedangkan pada steroid

saponin disebut saraponin. Kemampuan saponin untuk berbusa disebabkan oleh

kombinasi sapogenin yang bersifat non polar dan larutan air pada rantai samping.

Saponin rasanya pahit dan mengurangi palatabilitas pakan. Bagaimanapun jika

saponin mempunyai aglikon triterpenoid, saponin mungkin malahan mempunyai

rasa manis dari asam glukuronat sebagai pengganti gula dalam triterpenoid.

Contoh sapogenin steroid adalah digitonin, gitonin, tigonin dan

sarsapogenin, sedangkan sapogenin triterpenoid terdiri dari β amrin, α amrin dan

lupeol. Senyawa sapogenin mempunyai bagian bukan gula yang larut dalam

lemak dan bagian gula yang larut dalam air. Kedua sifat tersebut secara bersama-

sama menyebabkan tanaman yang mengandung saponin memiliki ketegangan

permukaan yang rendah dan dapat membentuk buih yang stabil apabila terpisah

dalam air. Sebagian besar saponin mudah bergabung dengan kolesterol yang

129

menyebabkan rendahnya aktifitas saponin, rasa pahit dan memiliki sifat yang

berbusa. Saponin membentuk molekul kompleks dengan berbagai senyawa 3β-

hidroksisteroid.

Saponin secara luas terdapat pada kingdom tanaman dan telah

diidentifikasi pada 500 spesies termasuk pada lebih dari 80 famili yang berbeda

terutama pada sumber nabati pada famili Compositae, Leguminosae dan

Rosaseae. Nama saponin diperoleh dari tanaman soapwort (Saponaria), akar

yang digunakan dalam sejarah sebagai sabun (latin: sapo menjadi soap). Sebagai

contoh, tanaman yang mengandung saponin adalah alfalfa (Medicago sativa),

kacang gude (Cicer arietinum), kedelai (Glycine max) dan jenis leguminosa yang

lain serta kembang sepatu (Hibiscus rosa-sinensis, L.). Tanaman yang

mengandung saponin seperti kembang sepatu biasanya ditandai dengan

terbentuknya busa bila dilarutkan ke air. Tanaman kembang sepatu dan bagannya

dapat dilihat pada Gambar 4.43.

Gambar 4.43. Tanaman Hibiscus rosa (www.nybg.org dan www.classicnatureprints.com)

130

Pada umumnya leguminosa pohon lebih banyak mengandung saponin

daripada leguminosa menjalar. Saponin ada pada seluruh bagian tanaman,

misalnya pada daun, batang, akar dan bunga tanaman dan jumlahnya bervariasi

dengan waktu pemotongan. Pada pemotongan pertama rata-rata jumlah saponin

lebih rendah daripada pemotongan berikutnya. Saponin pada daun dua kali lebih

banyak daripada dalam batang. Selain terdapat pada tanaman, senyawa saponin

juga telah diidentifikasi pada berbagai jenis ikan yaitu bintang laut dan ketimun

laut atau tripang. Kandungan saponin pada berbagai tanaman dapat dilihat pada

Tabel 4.2.

Tabel 4.2. Kandungan saponin pada berbagai macam tanaman

No. Tanaman Kandungan Saponin (% bahan kering tanpa lemak)

1. Acacia villosa 0,52 2. Albazia falcataria 2,42 2. Calliandra calothyrsus 0,40 3. Callidanra rubra 0,68 4. Flemingia congesta 1,53 5. Gliciridia sepium 1,58 6. Leucaena colinsii 0,74 7. Leucaena diversifolia 1,28 8. Leucaena pallida 1,18 9. Samanea saman 1,43 10. Sesbandia Formosa 0,60 11. Sesbania sesban 0,71 12. Sesbania grandiflora 1,77 13. Sesbania guanensis 0,61 14. Arachis sp. 0,40 15. Clitoria ternatea 1,33 16. Desmodium discolor 0,60 17. Desmodium gyroides 0,74 18. Desmodium inferium 0,51 19. Desmodium resonii 0,75 20. Desmodium unchinatum 0,74 21. Macrophillaetro purpureum 0,64 22. Neotonia weightii 1,42 23. Pueraria phasiolide 0,64

Sumber: Wina et al (1993)

131

Saponin dapat memberikan pengaruh terhadap proses biologis tubuh dan

metabolisme zat nutrisi dengan cara menghambat produktivitas kerja enzim

seperti enzim kimotripsin, sehingga menghambat produktivitas dan pertumbuhan

ternak. Namun demikian saponin memiliki efek biologis yang positif yaitu

mampu menurunkan level kolesterol darah sehingga mengurangi resiko

ateroklerosis pada manusia dan memiliki daya defaunasi. Saponin memiliki

kemampuan untuk menghemolisis sel darah merah karena berinteraksi dengan

kolesterol pada membran eritrosit. Oleh karena itu aktivitas hemolitik dari

saponin banyak digunakan untuk menentukan keberadaannya pada bahan pakan.

Efek biologis utama dari saponin adalah bahwa saponin mampu

berinteraksi dengan membran dan isi sel sehingga dapat menghemolisis sel darah

merah karena interaksi saponin dengan membran (protein, fosfolipida dan

kolesterol) dari eritrosit. Hemoglobin dapat terlepas ke dalam plasma darah

akibat pemecahan eritrosit yang disebut hemolisis. Sel darah merah mengkerut

dalam larutan dengan tekanan osmotik yang lebih tinggi dari tekanan osmotik

plasma. Pada larutan yang tekanan osmotiknya lebih rendah, sel darah merah

akan membengkak dan menjadi cembung kemudian kehilangan hemoglobin

(hemolisis). Hemoglobin eritrosit yang hemolisis akan larut dalam plasma,

memberi warna merah pada plasma.

Hemolisis eritrosit ini terjadi karena sifat aktif saponin pada permukaan sel

dan saponin mampu berikatan dengan fosfolipida dan kolesterol yang menyusun

membran eritrosit sehingga mengganggu permeabilitas dinding sel. Reseptor

yang berupa 3β-hedrosisteroid termasuk kolesterol membran merupakan tempat

aktivitas hemolitik saponin. Saponin mampu berikatan dengan berbagai senyawa

3β-hedrosisteroid dan membentuk molekul kompleks yang sulit untuk dipisahkan.

Terbentuknya molekul kompleks saponin-kolesterol menyebabkan terganggunya

organisasi dalam sel karena pelepasan ikatan normal antara kolesterol dan

fosfolipida dalam membran. Interaksi antara saponin dan kolesterol membran

bersifat tetap dengan kenyataan bahwa molekul kolesterol memiliki rotasi dan

reorientasi dengan derajad bebas yang besar.

132

Saponin dapat membentuk senyawa kompleks dengan kolesterol yang

kokoh ikatannya. Hal ini dapat dibuktikan dengan terjadinya penurunan

kolesterol dalam jaringan dan dalam darah, maupun penurunan absorpsi kolesterol

dan peningkatan ekskresi kolesterol dalam feses pada ternak yang diberi pakan

alfalfa yang mengandung saponin. Saponin juga dapat terikat dengan garam-

garam empedu yang diperlukan untuk proses absorpsi kolesterol atau karena

permukaan golongannya menjadi aktif, dapat juga menyebabkan garam-garam

empedu menjadi terhimpit yang akhirnya menjadi polisakarida dalam otot.

Pengaruh saponin terhadap rendahnya kolesterol darah akan menghalangi

penyerapan kolesterol kembali setelah dikeluarkan dari empedu sehingga

meningkatkan asam empedu dan sterol netral pada feses. Saponin dalam tubuh

unggas dapat menyebabkan kerusakan jaringan hati, laju absorpsi berkurang dan

penurunan konsumsi pakan. Pakan yang mengandung lebih dari 0,20% saponin

akan berakibat buruk terhadap pertumbuhan, konsumsi pakan dan efisiensi pakan.

Saponin biasanya menyebabkan iritasi membran mukosa (selaput lendir) sehingga

faring menjadi kering disertai panas terbakar, mata kurang bereaksi terhadap

cahaya, kulit menjadi panas kering dan kemerah-merahan, otot dibawah kulit

menjadi rusak dan terjadi kelumpuhan, akibat kelumpuhan yang hebat maka otot

dapat pecah dan akhirnya terjadi kematian.

Hasil penelitian Cheeke (1971) menunjukkan bahwa ayam lebih sensitif

terhadap saponin dari pada babi. Hal tersebut ditunjukkan dengan adanya

hambatan pertumbuhan pada ayam yang mendapatkan ransum 20% alfalfa,

sedangkan pengaruh tersebut tidak terjadi pada babi. Saponin menurunkan

penggunaan protein, pertambahan bobot badan dan menyebabkan tingkat

kematian yang tinggi pada rodensia.

Pada pemberian 3% saponin dapat menyebabkan keracunan pada ternak.

Nakaue et al (1980) menyatakan bahwa tidak menemukan perbedaan dalam

kolesterol telur pada ayan betina yang bahan makanannya ditambahkan dengan

jumlah tinggi akan kandungan alfalfa maupun dengan kandungan rendah tepung

saponin alfalfa. Saponin pada alfalfa dianggap dapat mengakibatkan kembung

pada ruminan, karena saponin merupakan agen-agen aktif pada permukaannya

133

dalam memproduksi sabun yang bersifat membusa. Gejala lain yang timbul

akibat keracunan saponin adalah radang usus, anoreksia, diare, depresi, koma dan

kematian.

Akibat lain keracunan saponin adalah kejadian aborsi pada ternak yang

mengkonsumsi rumput ilalang yang mengandung saponin. Konsentrat protein

alfalfa dengan kandungan saponin alfalfa rendah memberikan penampilan

pertumbuhan yang berbeda pada tikus daripada konsentrat alfalfa yang berasal

dari kandungan saponin alfalfa tinggi. Level rendah penggunaan tepung alfalfa

menurunkan jumlah rata-rata pertumbuhan unggas, yang menjadi efek utama dari

kandungan saponin adalah pada palatabilitas dan feed intake dibandingkan pada

efek metabolismenya. Penggunaan strain rendah alfalfa saponin meningkatkan

level alfalfa dapat menjadi bahan makanan untuk ruminansia tanpa menurunkan

penampilan pertumbuhannya.

Saponin pada pastura pada umumnya dan rumput-rumputan liar telah

dimasukkan sebagai tumbuhan yang bersifat toksik. Bahan-bahan makanan ini

mengandung 3% saponin dan dinyatakan membahayakan bagi ternak. Usaha

untuk mencegah saponin dapat dilakukan dengan penambahan kolesterol dalam

ransum.

4.11. Azoksiglikosida (cicasin)

Tanaman cicad (cycas spp) adalah seperti tanaman palm kuno yang

tersebar luas pada periode Mesozoic. Umumnya dijumpai pada daerah tropis dan

subtropis. Ternak yang umum terkena keracunan adalah yang sering merumput

pada area dimana tumbuh tanaman cicad dan Macrozamia spp. terutama pada

daerah Australia tropis. Tanaman cicad tahan hidup pada berbagai kondisi seperti

kebanjiran dan kekeringan. Akar, biji dan batang mengandung karbohidrat tinggi.

Tanaman cicad dan Macrozamia spp serta bagannya dapat dilihat pada Gambar

4.44. dan 4.45.

134

Gambar 4.44. Tanaman Cycas communis (http://sarasota.extension.

ufl.edu dan www.finerareprints.com)

Gambar 4.45. Tanaman Macrozamia communis (http://farrer.riv.csu.

edu.au dan www.anbg.gov.au)

Tanaman cicad mengandung glikosida yang menyebabkan penyakit hati

dan saluran pencernaan pada ternak dan bersifat karsinogenik. Salah satu

glukosida utama adalah cicasin yang mengandung metilazoksimetanol (MAM)

sebagai aglikon. Komposisi kimia cicasin terlihat pada Gambar 4.46.

135

CH2OHO

OHHO

OH

O CH2 N N CH3 HO CH2 N N CH3 β−glukosidase

Cicasin

glukosa+

O O

Metilazoksimetanol (MAM)

Gambar 4.46. Komposisi kimia cicasin Gejala mengkonsumsi biji dan daun cicad dan Macrozamia spp adalah

sirosis, vena sentral dan hati tersumbat, serta gastroenteritis. Agen penyebab

adalah MAM yang dibebaskan dari glikosida oleh aktivitas β-glikosidase dalam

saluran pencernaan. Sapi yang mengkonsumsi tanaman ini juga menunjukkan

gangguan kondisi syaraf seperti kaki belakang menjadi lumpuh karena degenerasi

axon pada sistem syaraf pusat.

Pencegahan tradisional yang dapat dilakukan untuk mengurangi racun

cicasin yang bersifat karsinogenik adalah fermentasi, pemanasan, ekstraksi air dan

pemanasan matahari yang dapat menghancurkan aktivitas karsinogenik.

Penelitian yang memberi masukan butilated hydroxyanisole (BHA) pada tikus

kecil dapat melindungi keracunan akut MAM. Perlindungan ini dihubungkan

dengan peningkatan level sitokrom P450 dan b5 pada hati dan pengurangan dalam

perubahan nekrotik pada hati. MAM merupakan karsinogen yang secara spesifik

menyerang kolon pada tikus.

4.12. Jojoba glikosida (simmondsin)

Jojoba (Simmondsia California) adalah tanaman asli pada daerah gurun di

tenggara AS. Biji-bijian tanaman tersebut mengandung cairan wax yang bersifat

sama dengan minyak sperma ikan paus yang digunakan dalam berbagai aplikasi

kebutuhan seperti perlengkapan kosmetik. Bungkil jojoba merupakan pakan

ternak sumber protein yang potensial. Tanaman jojoba dan bagannya dapat dilihat

pada Gambar 4.47.

136

Gambar 4.47. Tanaman Simmondsia ssp. (www.swsbm.com dan www.bogos.uni-osnabrueck.de)

Racun yang terdapat pada jojoba merupakan golongan glikosida yang

dinamakan simmondsin dengan komposisi kimia sebagaimana terlihat pada

Gambar 4.48.

137

OCH

CN

OH

OCH3

β−glukosa

OCH3

Gambar 4.48. Komposisi kimia simmondsin Penelitian yang telah dilakukan menemukan bahwa strain lactobacillus

acidophilus dan L. bulgaricus terpilih yang tumbuh baik pada bungkil jojoba

ternyata menurunkan tingkat simmondsin dan mengadakan persenyawaan sampai

85 – 98% setelah 21 hari inkubasi. Hal tersebut menyebabkan bungkil jojoba

menjadi tidak toksik pada tikus, unggas, domba, sapi dan meningkatkan

palatabilitas.

4.13. Ranunculin

Tanaman Buttercup (Ranunculus spp.) adalah rumput pastura umum di

bagian utara AS, Eropa, Afrika Selatan dan Australia. Rumput tersebut umumnya

tumbuh pada tanah basah dan pastura yang terserang berat oleh rumput buttercup

sering dicirikan dengan tanah asam, pemupukan dan praktek manajemen pastura

jelek. Spesies yang umum di AS bagian utara adalah Ranunculus acris (rumput

lapang buttercup yang tinggi) dan Rununculus repens (rumput buttercup yang

menjalar). Buttercup merupakan tanaman yang tidak palatable dan tidak akan

dikonsumsi kecuali pakan lainnya kurang. Tanaman Buttercup dan bagannya

dapat dilihat pada Gambar 4.49.

138

Gambar 4.49. Tanaman Ranunculus ficaria (www.delawarewild-flowers.org dan http://runeberg.org)

Buttercup mengandung glikosida yang dinamakan ranunculin yang apabila

jaringan tanaman rusak akan diubah secara enzimatis menjadi minyak volatil

kuning yaitu protoanemonin. Protoanemonin adalah senyawa tidak stabil dan

apabila berpolimerisasi menjadi anemonin tidak toksik atau divolatilisasi.

Protoanemonin mengiritasi dan menyebabkan pelepuhan pada bibir dan iritasi

mulut maupun saluran pencernaan sehingga memproduksi saliva berlebihan, sakit

perut dan diare. Komposisi kimia ranunculin dan konversinya dapat dilihat pada

Gambar 4.50.

139

C6H11O5 O CH2

OO H2C O O

O OH2C CH2

O O

Ranunculin

pematangan-dibebaskan olehenzim tanaman Protoanemonin

(toksik)

Anemonin(nontoksik)

polimerisasi

Gambar 4.50. Komposisi kimia ranunculin dan konversinya

Buttercup berduri (Ceratocephalus testiculatus) adalah rumput tahunan

yang menyerang area luas di bagian barat AS. Tanaman tersebut bukan

merupakan buttercup sejati (Ranunculus spp.) tetapi sangat menyerupai buttercup

dalam penampilannya. Tanaman tersebut tumbuh mencapai 1 – 5 inchi dan

berdiri dalam bentuk padat. Domba yang mngkonsumsi buttercup berduri

menunjukkan diare cair, lemas dan kesulitan bernafas setelah beberapa jam.

Nekropsi dilanjutkan dengan edema pada dinding rumen, hemoragi pada sisi

dalam bilik jantung kiri, kongesti paru-paru, hati dan ginjal dan akumulasi cairan

dalam torak dan rongga perut. Tanaman buttercup berduri yang diberikan

sebanyak 10,9 g/kg bobot badan pada domba merupakan dosis letal. Tanaman ini

tidak palatable. Tahap mulai berbunga mempunyai konsentrasi ranunculin yang

paling tinggi.

140

BAB 5 SENYAWA RACUN PROTEIN DAN ASAM AMINO

5.1. Anti Tripsin

Anti tripsin atau inhibitor tripsin adalah senyawa penghambat kerja tripsin

yang secara alami terdapat pada kedelai, lima bean (kara), gandum, ubi jalar,

kentang, kecipir, kacang polong, umbi leguminosa, alfalfa, sorghum, kacang fava,

beras dan ovomucoid. Kesemuanya tanaman tersebut mempunyai antitripsin

dengan protein berberat molekul rendah, kecuali anti tripsin yang terdapat pada

ovomucoid yang terdiri dari 75 persen asam amino dan 25 persen karbohidrat.

Pada umumnya anti tripsin adalah senyawa yang terdiri dari asam amino dengan

bentuk struktur sebagaimana terdapat pada Gambar 5.1.

H H R1 C C N C R2 O H Keterangan : R1 terdiri daru lisin dan arginin

R2 terdiri dari fenilalanin, triptofan, tirosin, leusin, asam aspartat dan asam glutamat

Gambar 5.1. Struktur anti tripsin

Dalam kacang kedelai, anti tripsin mempunyai dua macam tipe yaitu

Kunitz inhibitor dan Bowman-Birk inhibitor (BBI). Kunitz inhibitor mempunyai

ukuran molekul 20.000 sampai dengan 25.000 dengan aktifitas yang spesifik pada

tripsin, terdiri dari 181 residu asam amino dengan 2 ikatan disulfida dan 63 asam

amino yang aktif. Kunitz inhibitor menunjukkan sebagai penghambat reaksi

tripsin dengan cara yang sama yaitu reaksi dengan pencernaan protein lain, tetapi

sejumlah ikatan non kovalen dibentuk pada tempat aktif dalam sebuah ikatan

kompleks yang tidak dapat dirubah. Tanaman kedelai, bagan dan bijinya dapat

dilihat pada Gambar 5.2. dan 5.3.

141

Gambar 5.2. Tanaman kedelai (www.iita.org dan www.msue.msu.edu)

Gambar 5.3. Biji tanaman kedelai (www.uky.edu)

142

Bowman-Birk inhibitor (BBI) mempunyai ukuran molekul 6.000 sampai

dengan 10.000 dengan proporsi ikatan disulfida tinggi dan dengan aktifitas

menghambat tripsin dan kimotripsin dengan cara mengikat pada tempat yang

bebas, dan larut dalam 60 persen etanol tetapi tidak larut dalam aseton. BBI

mempunyai dua tempat aktif yaitu satu menjepit tripsin dan yang satu menjepit

kimotripsin kompleks. BBI mempunyai rantai tunggal polipeptida dengan 71

asam amino dan 7 ikatan disulfida.

Mekanisme kerja anti tripsin dalam tubuh ternak dimulai dengan interaksi

antara tripsin (T) dengan substrat inhibitor (I) yang mengandung lisin dan arginin

dan membentuk ikatan peptida berbentuk tetrahedral (TI)t. Bila reaksi terjadi

dalam keadaan asam, maka anti tripsin akan cenderung menjadi substrat normal

(TI)t. Kemudian melalui pemecahan ikatan peptida dari enzim asal (TI)a, akan

terbentuk senyawa antara tetrahedral yang kedua (TI)t dan selanjutnya dihasilkan

lagi senyawa antara inhibitor (I) kedua. Mekanisme interaksi antara tripsin

dengan inhibitor dapat dilihat pada Gambar 5.4.

NH2 NH2

NH NH NH OH OH H2O

-OH-C=O-O-C-OH-O-C O-O-C-OH-OH-C=O (T)(I) (TI)t (TI)a (TI)T (I)

Gambar 5.4. Mekanisme interaksi antara tripsin dengan inhibitor Anti tripsin akan memacu pembentukan dan sekaligus pelepasan zat

seperti pankreozimin yang bersifat seperti hormon dari dinding usus. Zat ini akan

merangsang pengeluaran enzim dari pankreas. Seperti diketahui pengeluaran

enzim dari pankreas diatur oleh mekanisme umpan balik karena adanya tripsin

dan kimotripsin dalam usus. Berkurangnya jumlah tripsin dan kimotripsin dalam

usus akan merangsang pengeluaran enzim-enzim pankreas dengan jalan mengikat

tripsin dan kimotripsin aktif dalam usus halus. Dengan demikian dengan adanya

anti tripsin, pankreas akan mengeluarkan enzim secara berlebihan. Karena enzim

itu sendiri adalah protein, maka ternak yang diberi pakan yang mengandung anti

143

tripsin tidak saja tidak dapat menggunakan protein yang terdapat dalam pakan

tersebut, melainkan juga kehilangan protein tubuh lewat enzim yang dieluarkan

secara berlebihan. Akibatnya ternak yang mengkonsumsi pakan yang

mengandung anti tripsin akan mengalami beberapa gejala seperti kesulitan

mengkonsumsi pakan, hipertropi pankreatik dengan adanya peningkatan jumlah

sel-sel jaringan pankreas, gangguan pencernaan protein, gangguan absorpsi lemak,

pengurangan sulfur asam amino dan terhambatnya pertumbuhan.

Pakan unggas yang mengandung anti tripsin cenderung akan membentuk

pembesaran pankreas. Pembesaran pankreas akan memperbesar sekresi tripsin.

Tripsin yang berlimpah dari pembesaran pankreas menyebabkan kekurangan

sulfur asam amino. Efek yang paling akhir terjadi adalah terhambatnya

pertumbuhan. Pada hewan seperti tikus dan ayam terjadi tekanan pertumbuhan

karena tingginya sulfur asam amino dari dalam yang hilang karena hasil tripsin

yang berlebihan. Pada binatang seperti babi, anak sapi dan ayam muda (kondisi

hipertropik pankreas umumnya lambat) maka akan terjadi penghambatan

pemcernaan protein karena jumlah anti tripsin yang berlebihan melebihi produksi

tripsin. Pada anak ayam yang diberi bahan pakan mengandung anti tripsin

mengalami problem dalam hal ukuran pankreas, pertumbuhan dan efisiensi

penggunaan pakan sebagaimana pada Tabel 5.1.

Tabel 5.1. Efek pemberian pakan yang mengandung anti tripsin dalam tingkat yang berbeda pada anak ayam umur 0 - 21 hari

Perlakuan Anti tripsin

(mg/100 g) Pertumbuhan

(g) EPP2 Pankreas

(g/100 g bb) Kontrol 0,00 456 0,67 0,407 Kedelai mentah 420,00 335 0,57 0,735 Kedelai dipanaskan 45,00 417 0,63 0,442 Kedelai dipanaskan 8,25 452 0,66 0,401 Kedelai dipanaskan 2,25 455 0,68 0,428 Kedelai dipanaskan 0,38 463 0,66 0,374

144

Pada ayam dewasa lebih tahan terhadap penggunaan kedelai mentah dari

pada ayam muda. Penggunaan sampai dengan 15 persen belum menunjukkan

penurunan produksi telur, tetapi berat telur menurun dan pankreas membesar.

Pada babi, penggunaan kedelai yang sudah dipanaskan meningkatkan berat badan

dan memperbaiki efisiensi penggunaan pakan dari pada penggunaan kedelai

mentah dan tidak ditemukan adanya pengaruh kedelai mentah pada pankreas.

Pada ruminansia, meskipun dapat menggunakan kedelai mentah tanpa

menimbulkan efek negatif, penggunaan kedelai yang sudah diproses memberikan

hasil susu dan pertumbuhan yang lebih baik.

Hampir semua anti tripsin dalam tanaman dapat dirusak oleh panas. Lebih

dari 95 persen aktifitasnya dirusak dengan perlakuan panas dalam waktu 15 menit

pada suhu 100oC. Penggilingan pakan yang menggunakan ekstruder sangat

efektif dalam menghancurkan anti tripsin. Faktor penting dalam mengontrol

perusakan anti tripsin adalah suhu, lama pemanasan, ukuran partikel dan

kandungan air. Pemanasan yang berlebihan akan merusak zat makanan yang lain

seperti asam amino dan vitamin.

5.2. Papain

Papain adalah suatu enzim pemecah protein (enzim proteolotik) yang

terdapat dalam getah pepaya yang memiliki aktifitas proteolitik minimal 20

unit/gram preparat dan tergolong kedalam senyawa organik komplek yang

tersusun dari gugusan asam amino. Papain adalah protease sulfihidril karena

memiliki gugusan sulfihidril (SH) pada bagian aktifnya. Papain kali pertama

ditemukan pada tahun 1975 oleh Graffiti Huges.

Struktur kimia enzim papain belum dapat ditentukan secara tepat, hanya

dikatakan bahwa enzim papain merupakan suatu senyawa organik komplek yang

terdiri dari gugus asam amino. Susunan asam amino papain seperti enzim pada

umumnya adalah protein yang mempunyai komposisi asam amino tertentu.

Muatan asam-asam amino inilah yang membentuk molekul papain tersebut,

menentukan muatan enzim papain. Papain sebenarnya terdiri dari suatu rantai

polipeptida tunggal yang tersusun atas ratusan asam-asam amino.

145

Papain termasuk enzim hidrolisa karena menggiatkan berlangsungnya

proses hidrolisa protein, dengan demikian papain juga merupakan enzim protease

dan karena mengandung gugus sulfihidril (SH) pada bagian aktifnya maka

dikatakan protease sulfidril, sedangkan aktifitas enzim dihambat oleh adanya

logam berat dan oksidator. Berdasarkan tempat pemutusan ikatan peptidanya

maka papain tergolong enzim endopeptidase yaitu enzim yang dapat memutuskan

ikatan peptida pada bagian dalam rantai, hasil hidrolisanya berupa penggalan

rantai peptida asam-asam amino.

Secara umum tahapan hidrolisa yang ada dalam pencernaan makanan

selalu dimulai dengan memecah protein menjadi peptida, selanjutnya peptida

hidrolisa menjadi asam–asam amino. Pemecahan terjadi secara bertahap sesuai

dengan jenis enzim yang mengkatalisnya. Pemecahan protein menjadi asam

amino dengan bantuan enzim papain secara skematis terdapat pada Gambar 5.5.

O O

HN CH NH C C NH C C NH C C

O R

Protein Enzim papain Asam amino

Gambar 5.5. Pemecahan protein oleh enzim papain Pepaya (Carica papaya) yang banyak mengandung papain banyak tumbuh

didaerah tropis dan tersebar luas diseluruh dunia. Di beberapa tempat pepaya

dimanfaatkan dengan menyadap getah yang berupa lateks. Lateks pada pepaya

mengandung enzim proteolitik yang disebut dengan papain. Adapun bagian–

bagian dari tanaman pepaya ini mengandung berbagai macam zat yang berkhasiat

obat disamping terutama buah dan daun. Daun mengandung papain, karpain,

alkoloid, saponin, glikosida, karposid, sedangkan pada bagian buah mengandung

karotenoid, pektin D-glukosa, l-akabinosa. Pada bagian akar mengandung

papalna, kalium, minorat, mirosin, papayatin, damar dan tannin. Buah merupakan

penghasil getah paling banyak dengan kandungan papain dapat mencapai 50%

dari berat getah. Tanaman pepaya dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 5.6.

146

Gambar 5.6. Tanaman pepaya (http://home.hiroshima-u.ac.jp dan www.plant-pictures.de)

Beberapa cara untuk memperoleh lateks pepaya yaitu salah satunya

dengan menggerus garam pada seluruh buah dan daunnya, akan tetapi cara

demikian menyebabkan jumlah getah atau lateks yang diperoleh sedikit.

Sedangkan untuk memperoleh lateks secara besar-besaran, maka lateks yang

menetes dari irisan ditampung kedalam plastik atau gelas. Bekuan yang terbentuk

pada bekas irisan harus dilakukan pengerukan dengan pisau dan kemudiian

dicampur dengan lateks tadi dalam gelas.

Adanya kandungan enzim papain pada pepaya yang berperan sebagai

pencerna karena bersifat katalis merupakan suatu enzim proteolitik yang mampu

merusak protein tubuh cacing dalam saluran pencernaan. Reaksi yang terjadi

pada enzim proteolitik papain adalah hidrolisis menjadi polipeptida dan peptida,

kemudian selanjutnya menjadi asam amino. Mekanisme kerja enzim papain

147

khusus terhadap cacing dewasa yang terdapat pada saluran pencernaan hewan

adalah diduga enzim papain akan berperan dalam merusak enzim-enzim yang

dibutuhkan cacing yang ada didalam saluran pencernaan sehingga suplai nutrisi

bagi cacing terproteksi. Hal tersebut menyebabkan kebutuhan pencernaan

untuk keperluan tubuh cacing akan terhambat. Selain itu pula papain

dimungkinkan akan merusak protein dan glikopprotein yang berperan dalam

transport hasil metabolime tubuh cacing sehingga akan berefek pada kematian

cacing dewasa. Pada akhirnya hal tersebut mempengaruhi produktivitas induk

semang cacing yaitu nutrisi yang dikandung oleh pakan yang dikonsumsi

dapat digunakan untuk pemenuhan kebutuhan hidup pokok maupun kebutuhan

berproduksi sehingga secara nyata efek yang diperoleh terjadi peningkatan

konsumsi dan konversi pakan.

Berdasarkan hasil penelitian oleh Murcof (1998), menyatakan bahwa pada

kadar konsentrasi 20% getah pepaya efektif dalam pengendalian infeksi

Ascaridia galli pada ayam petelur. Adapun pengobatan dengan getah pepaya

20% pada ayam yang terinfeksi Ascaridia galli menyebabkan kenaikan produksi

telur ayam setingkat dengan berat telur dari ayam yang bebas dari infeksi cacing

tersebut. Disarankan penggunaan papain sebagai obat cacing pada konsentrasi

20% dengan dosis 0,5 g/kg BB ayam dalam 2,5 ml air memberikan hasil yang

baik untuk membasmi cacing pada ternak unggas.

5.3. Lectin/Hemaglutinin

Lektin adalah glikoprotein yang mempunyai bobot molekul 60.000 –

100.000 yang dikenal untuk kemampuannya menggumpalkan eritrosit. Tanaman

yang mengandung lectin dijumpai dalam banyak kelompok botani meliputi

monokotiledon dan dikotiledon, jamur dan lumut, tetapi yang paling banyak

terdapat pada Leguminoseae dan Euphorbiaceae. Lectin berada dalam berbagai

jaringan pada tanaman yang sama dan mempunyai lokasi seluler dan sifat

molekuler yang berbeda.

148

Lectin menggumpalkan sel-sel darah merah yang terdapat pada ternak.

Lectin dapat disebut aglutinin atau biasa juga disebut phitohemagglutinin. Dilihat

dari namanya maka lectin memang berfungsi menggumpalkan sel-sel darah

merah. Lectin dapat juga mematikan ternak karena bersifat racun. Tetapi ada juga

lectin yang tidak bersifat racun dikarenakan terdapat pepsin. Lectin adalah protein

yang mempunyai ketinggian afinitas untuk molekul gula tertentu. Lectin pertama-

tama diisolasi dari kacang castor, dengan kandungan lectin yang biasa di sebut

ricin. Jadi, lectin adalah protein yang sangat mempengaruhi gula dan gabungan

gliko dengan pengaruh yang tinggi. Lectin berinteraksi dengan karbohidrat

tertentu yang sangat spesifik. Interaksi ini spesifik enzim-substrat, atau interaksi

antigen-antibodi. Lectin berikatan dengan gula bebas atau residu gula

polisakarida, glikoprotein atau glikolipid yang dapat dibebaskan atau diikat dalam

membran sel.

Lectin terdapat pada tanaman leguminosa terutama pada kacang kedelai,

kacang kidney, dan alfalfa. Pada kacang kedelai, lectin tidak terlalu bersifat racun.

Tetapi lain halnya pada kacang kidney, lectin yang ada didalamnya bersifat sangat

beracun. Hal ini disebabkan kegiatan dari lectin tersebut. Pengklasifikasikan

lectin dapat dilihat pada Tabel 5.2.

Kacang kidney mengandung faktor yang menghalangi penggunaan vitamin

E. Pemanasan kacang kidney dapat mengatasi akibat tersebut. Aktivitas

pemanasan tersebut mungkin menyebabkan α-tokoferol oksidase muncul pada

kacang kidney, alfalfa dan kacang kedelai. Alfalfa mengandung faktor yang

mudah larut dalam lemak yang mengurangi ketersediaan vitamin E pada ternak.

Lectin juga terdapat pada Canavalia ensiformis (Jack bean) yaitu tanaman

yang tumbuh di daerah tropical yang umum untuk makanan ternak. Penambahan

biji kacang jack paling besar daripada 4% dari berat badan adalah racun pada sapi.

Tanda-tanda keracunan adalah diare, lemah, enteritis, dan nefritis. Lectin yang

terkandung dalam kacang jack disebut concanavalin A.

149

Tabel 5.2. Klasifikasi lectin berdasarkan aktivitas racunnya

No. Aktivitas lectin Tanaman 1. Aktivitas lectin tinggi dan sangat toksik - Phaseolus coccceneus

- Phaseolus vulgaris - Phaseolus vulgaris - Phasealus acutifolius

Runner bean Red or brown kidney bean White or black kidney bean Tepary bean

2. Aktivitas lectin sedang, penghambat pertumbuhan

- Psophocarpus tetragonolobus - Phaseolus lunatus

Winged bean Baby lima bean

3. Aktivitas lectin rendah dan tidak beracun - Lens esculentus

- Pisum sativum - Cicer arietinum - Vigna sinensis - Cajanus cajan - Phaseolus aureus - Vicia faba - Phaseolus angularis

Lentils Green peas Chick-peas Blackeyed pewas Pigeon peas Mung beans Broad beans Aduki beans

4. Faktor non lectin yang menyebabkan depresi pertumbuhan

- Glycine max - Phaseolus vulgaris

Soybeans Pinto beans

Lectin yang terkandung di dalam kacang precatory dan rosary pea (Abrus

precatorius) disebut abrin, salah satu racun yang diketahui sangat mematikan.

Umumnya terdapat pada tumbuhan tropis dan sebagai rumput-rumputan liar pada

tanaman pagar, pada rumpun tanaman jeruk dan area pembuangan di bagian

tengah dan selatan Florida. Bijinya kadang kadang dapat dibuat untuk rosario,

kalung atau dekorasi lain, tetapi biji tersebut juga dapat digunakan untuk

membunuh orang. Tanaman Abrus precatorius, bagan dan bijinya dapat dilihat

pada Gambar 5.7. dan 5.8.

150

Gambar 5.7. Tanaman Abrus precatorius (http://scitec.uwichill.edu.bb dan www.plant-pictures.de)

Gambar 5.8. Biji tanaman Abrus precatorius (www.magic-plants.com)

151

Abrin potensial untuk mengiritasi permukaan membran, yang ditandai oleh

mabuk termasuk beberapa iritasi gastrointestinal dan ini merupakan semacam

pembedahan hidup-hidup yang kejam. Abrin merupakan dua rantai polipeptida

yang bekerja sama dengan ikatan disulfida.

Kacang castor atau Ricinus communis dapat dikomersialkan dalam bentuk

minyak kacang castor dan dapat digunakan untuk industri minyak gosok dan juga

untuk bidang medis. Biji, batang dan daun-daunan dari kacang castor atau Ricinus

communis merupakan racun tetapi minyaknya bukan merupakan racun. Lectin

pada kacang castor disebut ricin dan merupakan salah satu zat yang sangat

beracun. Ricin juga memiliki dua rantai polipeptida dan bekerja sama dengan

ikatan disulfida. Sama halnya dengan abrin, ricin dapat dihancurkan dengan panas

yang sedang. Tanda-tanda keracunan ricin adalah iritasi saluran pencernaan.

Black locust atau Pseudoacacia adalah suatu tumbuhan leguminosa kecil

yang pertumbuhannya sangat cepat. Black locust mengandung racun lectin yang

dikenal sebagai robin yang memiliki dua rantai polipeptida, tetapi tidak bergabung

dengan ikatan disulfida. Gejala keracunan robin adalah anorexia, kelesuan, badan

lemah, paralisis posterior pada sapi dan kuda, mual pada manusia, kedinginan

yang ekstrim, diare, pupil melebar, dan kematian. Luka patologis terutama adalah

iritasi dan edema pada saluran pencernaan.

Black locust sangat potensial sebagai pakan sapi, kuda dan lain-lain karena

mengandung protein tinggi, tumbuh dengan cepat dan mudah dipanen dengan

tangan. Bungkil Black locust mengandung 20 - 24% protein. Pada percobaan

dengan menggunakan ayam broiler, 3% bungkil daun locust atau 3% bungkil

alfalfa pada pakan yang dicampuri jagung dan bungkil kedelai menunjukkan

penampilan yang lebih baik dibandingkan dengan bungkil alfalfa.

Lectin ini banyak terdapat di pakan ternak. Jadi dalam pemberian pakan

harus dilihat dahulu apakah pakan itu berbahaya bagi ternak atau menguntungkan

bagi ternak. Oleh karena itu pakan yang akan diberikan pada ternak haruslah

diolah terlebih dahulu agar tidak terjadi kesalahan. Metabolisme pada ternak

sangatlah kompleks. Racun dari lectin akan tumbuh dan diserap oleh zat gizi

pakan, dengan adanya penyerapan ini maka akan terjadi infeksi bakteri. Lectin

152

ini mengganggu sel-sel darah, kemudian didalam sel darah merah tersebut terjadi

penggumpalan pada sel darah merah. Lectin juga merugikan sistem dalam infeksi

bakteri, lectin mengacaukan garis batas sel villi duodenum dan jejenum dan

abnormalitas dengan tingginya katabolisme di jaringan protein. Disamping itu

juga terjadi perkembangbiakan dramatis dari Escherichia coli di usus halus.

Lectin dapat dihancurkan dengan pemanasan basah, sementara sangat tahan

terhadap pemanasan kering.

5.4. Mimosin

Mimosin merupakan zat racun atau zat antinutrisi yang berasal daun

lamtoro atau leguminosa. Mimosin merupakan racun yang berasal dari turunan

asam amino. Mimosin merupakan senyawa asam amino heterosiklik, yaitu asam

amino yang mempunyai rantai karbon melingkar dengan gugus berbeda. Mimosin

mempunyai gugus keton dan hidroksil pada inti pirimidinnya, yang diketahui

bersifat toksik. Mimosin sering disebut leusenina, dengan rumus molekul

C8H10O4N2.

Secara struktural mimosin hampir sama dengan tirosin, tapi berbeda pada

fungsinya. yaitu merupakan zat anti nutrisi yang berada pada salah satu bahan

pakan, dimana zat tersebut apabila dikonsumsi oleh ternak dapat menyebabkan

penurunan penampilan ternak tersebut. Bahkan pada salah satu zat anti nutrisi lain

dapat menyebabkan kematian. Sedangkan tirosin merupakan hormon yang

berfungsi sebagai pencegah gondok. Mimosin mempunyai rumus bangun kimia

sebagaimana Gambar 5.9.

O

HO

N CH2 CH COOHNH2

Gambar 5.9. Komposisi kimia mimosin

153

Tepung daun lamtoro atau Leucaena leucocephala sebagai penghasil

mimosin banyak digunakan dalam ransum unggas. Tumbuhan ini tumbuh di

Hawai, Thailand dan beberapa negara tropis lainnya. Tanaman ini jenis

leguminosa tropik dengan kandungan protein yang besar sebagai sumber protein

bagi ternak. Daun tanaman ini mengandung protein kasar sekitar 25 – 35 %.

Tanaman ini mempunyai beberapa kelebihan diantaranya pertumbuhannya cepat,

daya adaptasi tinggi, pertumbuhan tinggi dan juga disukai oleh ternak. Tanaman

lamtoro dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 5.10 dan 5.11.

Gambar 5.10. Tanaman lamtoro (www.hear.org dan www.tropical-grasslands.asn.au)

154

Gambar 5.11. Biji tanaman lamtoro (http://web.supernet.com.bo) Tepung daun lamtoro mempunyai kandungan 4% protein 2, 3,25% lemak,

dan kira-kira 14% serat kasar dan lebih dari 530 mg beta karoten aktif per

kilogram. Tepung daun lamtoro masih dibatasi penggunaannya sekitar 3 - 4%,

karena mengandung racun mimosin. Metabolisme pembentukan mimosin dimulai

dari protein bentuk asal diubah menjadi berbagai macam asam amino, salah

satunya adalah tirosin yang kemudian didalam tubuh diubah menjadi zat anti

nutrisi mimosin yang kemudian di dalam rumen dipecah atau difermentasikan

menjadi hydrokixpiridin (DHP). 3,4- Hidrokxypiridin (DHP) dimetabolisme oleh

ternak tetapi tidak beracun. Mimosin dan DHP dapat hilang dalam inkubasi di

dalam cairan rumen. Bakteri gram-negatif yang anaerob dan berbentuk tongkat

pendek dapat mendegradasi mimosin dan DHP menjadi tidak beracun dalam

metabolisme di dalam rumen. DHP ini apabila tidak didegradasikan akan

menyebabkan terhambatnya fungsi iodin dalam kelenjar tiroid. Adanya

metabolisme DHP tersebut dapat menyebabkan racun dalam metabolisme tubuh.

Reaksi kimia terbentuknya mimosin dapat dilihat pada Gambar 5.12.

155

HO

HO N

3,4-dihydroxypyridine

HO

O N CH2 CH COOH

NH2

Gambar 5.12. Reaksi kimia terbentuknya mimosin Pada bagian biji tanaman lamtoro atau petai (Leucena leucoceaphala),

mimosin terdapat sebanyak 1 - 4%, juga terdapat pada bagian daun dan batang.

Mimosin terdapat pula pada tanaman liar berbentuk perdu yaitu putri malu

(Mimosa pudica). Tanaman lamtoro diketahui banyak mengandung protein dan

sangat baik digunakan sebagai pakan ternak. Tanaman tersebut mempunyai

palatabilitas yang tinggi, pertumbuhannya cepat dan mudah tumbuh serta

merupakan tumbuhan yang hidup subur pada daerah tropis. Biasanya peternak

menggunakan sistem cut and carry sebagai bahan pakan ternak ruminan.

Penelitian mendalam mengenai senyawa ini belum banyak dilakukan,

beberapa ahli mendapatkan gejala keracunan. Percobaan pada tikus dengan

memberikan mimosin sebanyak 1% menyebabkan gajala toksik dengan terjadinya

alopecia, penghambatan pertumbuhan dan gejala memperpendek umur tikus.

Percobaan lain dengan esktrak lamtoro pada makanan tikus ternyata menyebabkan

kerusakan pada folikel rambut, sehingga merusak rambut tikus. Ternyata beberapa

pengamat mensinyalir adanya gejala rontok rambut pada manusia bila makan

bahan senyawa ini.

Penelitian lain menyebutkan bahwa mimosin mempunyai efek yang

membahayakan pada ternak baik itu pada ruminan maupun unggas. Pada dasarnya

mimosin merupakan faktor penyebab terjadinya kekurangan darah (anemia) pada

156

tubuh ternak, sehingga hal tersebut dapat menyebabkan gangguan–gangguan lain

yang dapat menurunkan penampilan ternak. Sedang faktor penyebab anemia

adalah dikarenakan metabolisme dimetil disulfida. Efek lain yang terjadi pada

unggas adalah dapat menyebabkan pertumbuhan terhambat, merontokkan bulu,

katarak pada mata serta gangguan reproduksi.

Dosis pemberian tepung daun lamtoro 5 - 10% dalam bahan pakan pada

unggas maupun kelinci dapat menyebabkan penurunan penampilan ternak.

Apabila ternak dalam keadaan tertekan atau stress maka akan mengakibatkan

penyerapan mimosin dalam tubuh akan lebih cepat dibanding dengan penyerapan

asam amino. Sehingga ternak akan lebih banyak menderita keracunan.

Pencegahan dapat dilakukan dengann membatasi pemberian bahan pakan

yang mengandung senyawa tersebut dalam ransum yaitu kurang dari 5%.

Mimosin diketahui stabil dan sedikit larut dalam air. Kelarutannya adalah 1 : 500

(1 g dalam 500 cc air) sehingga apabila senyawa tersebut dilarutkan lebih dari 500

cc air maka senyawa tersebut akan berkurang sifat toksiknya. Mimosin merupakan

senyawa yang tidak mudah rusak pada pemanasan biasa, kadar kerusakannya

mulai terjadi jika dilakukan pemanasan tinggi, sekitar 227 - 228oC, hal ini dapat

digunakan sebagai pencegahan keracunan dengan pemanasan terlebih dulu bahan

pakan yang mengandung senyawa tersebut sebelum diberikan kepada unggas. 5.5. Latirogen

Latirogen adalah racun yang ditemukan dalam chick pea dan vetch yaitu

sejenis kacang polong. Latirogen merupakan derivat asam amino yang bekerja

melawan metabolisme asam glutamat, sebagai neurotransmiter di otak. Ketika

latirogen terkonsumsi dalam jumlah banyak oleh ternak, maka akan terjadi

kelumpuhan. Penyakit yang disebabkan oleh racun latirogen dinamakan latirisme.

Latirisme adalah penyakit kelumpuhan pada manusia yang disebabkan

oleh biji Lathyrus spp. khususnya L. sativus (chick-pea). Penyakit itu merupakan

problem kesehatan yang krusial di India. Biji chick pea ini umumnya digunakan

sebagai tepung roti dan sayur. Beberapa negara bagian di India sekarang sudah

157

melarang penjualan biji ini, meskipun tanaman ini masih tumbuh secara luas.

Tanaman Lathyrus spp sangat kuat atau tahan tumbuh di daerah kering dan

dibawah musim yang panas. Tanaman ini banyak tumbuh di India dan Amerika

utara (yang baru diketahui). Tanaman Lathyrus sativus dan bagannya dapat

dilihat pada Gambar 5.13. dan 5.14.

Gambar 5.13. Tanaman Lathyrus sativus (www.fragrantgarden.com dan www.fao.org)

158

Gambar 5.14. Biji tanaman Lathyrus sativus (www.general.uwa.edu.au) Ada dua tipe latirisme yaitu neurolatirisme dan osteolatirisme.

Neurolatirisme berpengaruh dalam sistem syaraf. Hal ini disebabkan oleh

neurotoksin yang dihasilkan oleh L. sativus, terutama sangat berpengaruh terhadap

manusia. Osteolatirisme menjadikan tulang cacat dan aorta pecah. Hal ini banyak

terjadi di peternakan, khususnya pada kuda yang mengkonsumsi L. odoratus atau

tanaman tahunan sweet pea. Latirogen adalah racun tanaman biji-bijian kacang-

kacangan dan pertama kali ditemukan di negara India pada saat itu, sedangkan di

Amerika utara juga terdapat latirogen yang berasal dari tanaman L. salfetrus atau

flat pea, sedangkan L. hirsutus atau rough pea tumbuh di Amerika bagian selatan.

Osteolatirisme merupakan bentuk utama penyakit latirisme di peternakan.

Konsumsi biji dari L. odoratus, L.silvestin ,L. histulus, dan berbagai spesies yang

dihubungkan dengan sweet pea menyebabkan slaretal mengalami kelainan bentuk

dan saluran aorta pecah hal ini berlanjut dengan ketidaksempurnaan sintesis dari

cartilago dan jaringan penghubung. Kelainan yang terjadi pada tulang panjang

disebabkan oleh ketidakteraturan bentuk hiperplastik cartilago pada epifisis (area

pada zona proliferatif cartilage pada bagian akhir tulang). Aorta putus disebabkan

oleh formasi aneurisme (kelemahan dinding aorta) yang disebabkan juga oleh

ketidaksempurnaan kolagen dan sintesis elastin. Bentuk latirogen pada L.

159

odoratus dan spesies yang berhubungan adalah β-amino propionitil (BAPN) dan

sebuah derifat dari asam amino (NC CH2 CH2 NH2)

BAPN ini terdapat di tanaman dalam bentuk β-(γ-L-glutamil) amino

propionitril, tetapi kelompok glutamil belum tentu beraktifitas latirogenik. BAPN

mengganggu dengan berhubungan silang pada kolagen dan molekul elastin.

Konsekwensinya jaringan pengikat kehilangan struktur normal. Ikatan silang

pada jaringan serat pengikat meliputi oksidasi kelompok amino epsilon pada

residu lisin menjadi hidroksilisin di kolagen atau protein elastin. Aksi enzim lisil

oksidase pada residu lisin yang spesifik termasuk dalam ikatan silang. Enzim lisil

oksidase juga menerima ion kuprat untuk aktivitas tersebut. Lisil oksidase

dihalangi untuk balik oleh BAPN. Defisiensi tembaga sangat mirip gejalanya

karena menghalangi aktivitas lisil oksidase. Keracunan BAPN tidak dapat

dinetralkan oleh suplementasi tembaga.

Neurolatirisme adalah kelumpuhan kaki karena kerusakan syaraf pada

spinal cord yang disebabkan oleh neurotoksin pada tanaman L. sativus. Penyakit

ini dihubungkan dengan konsumsi L. sativus dan faktor lingkungan seperti

lingkungan lembab dan beban kerja berlebihan. Hal tersebut umumnya nampak

kapanpun makanan yang mengandung biji L. sativus dikonsumsi selama 3 - 6

bulan. Neurolatirogen utama adalah asam β-N-oksalil-L-α-β-diaminoptropionat

(ODAP) dengan komposisi kimia terlihat pada Gambar 5.6. sebagai berikut.

O NH2 HOOC C NH CH2 CH COOH

Gambar 5.15. Komposisi kimia asam β-N-oksalil-L-α-β-diaminoptropionat

Gejala-gejala neurolatirisme yang terjadi adalah kerusakan masculer,

kelemahan, kelumpuhan otot-otot kaki, dan pada kasus yang ekstrim dapat

menyebabkan kematian. Gejala awal yang timbul biasanya mendadak,

ditunjukkan dengan adanya pengerasan atau kelumpuhan pada bagian bawah kaki

dan lengan. Pada kasus yang paling ringan terjadi kesulitan berjalan. Orang–orang

160

yang terserang lebih lanjut membutuhkan bantuan tongkat untuk berjalan, hal ini

dapat berkembang ketahap selanjutnya dan akhirnya sang korban hanya dapat

berjalan atau bergerak dengan merangkak. Pengaruh latirisme lebih banyak

menyerang atau terjadi pada laki-laki muda kurang lebih antara usia 20 sampai 30

tahun, hal dapat dihubungkan dengan faktor-faktor lingkungan yang terlibat

dengan penyakit tersebut.

Salah satu kesulitan utama dalam mempelajari neurolatirisme adalah

bahwa tidak semua hewan atau ternak eksperimen bereaksi pada neurotoksin.

DOC atau anak ayam yang diuji mengalami reaksi dengan gangguan kepalanya

dan menderita sawan (convulsi), anak ayam yang lebih tua tidak terpengaruh.

Monyet tupai juga memberi respon terhadap neurotoksin dengan ciri otot gemetar

dan konvulsi.

Model aksi khusus ODAP belum dapat diketahui, tetapi gejala tersebut

muncul dan berpengaruh secara langsung pada sel-sel syaraf. Hasil studi dengan

hewan eksperimen gejalanya sudah muncul pada toksisitas yang rendah, dan

menegaskan kemungkinan pentingnya faktor-faktor lain (penyakit yang lebih dulu

atau sudah diderita, malnutrisi dan tekanan fisik berlebihan) dalam perkembangan

neurolatirisme pada manusia.

Biji-bijian L. sativus dapat diperlakukan untuk membatasi toksisitas.

Perendaman dan perebusan didalam air panas dapat menghilangkan neurotoksin.

Biji-bijian yang dipergunakan biasanya berupa bahan mentah seperti bentuk bola

pasta, agar toksinnya dapat tertahan. Sehingga dengan sedikit penyiapan pakan

biji-bijian, keracunan dapat dihindari. Pemecahan yang paling ideal adalah dengan

cara mengembangkan penanaman tanaman L. sativus bebas racun, karena setiap

tanaman hijauan memiliki ciri agronomi tersendiri yang akan menjadikannya

sebuah tanaman pakan yang baik jika tidak beracun.

Tanaman vetch menyebabkan neurolatirisme ketika dikonsumsi oleh

unggas. Vetch pada suatu waktu berkembang di Oregon sebelah barat sebagai biji

panenan. Gejala ayam yang mengkonsumsi vetch adalah konvulsi, kebutaan dan

berkokok atau berkotek sayu, yang serupa dengan defisiensi piridoksin.

Suplementasi piridoksin dapat menunda serangan gejala keracunan vetch. Vicia

161

sativa (common vetch) mengandung latirogen β-siano-L-alanin dengan komposisi

kimia sebagaimana terlihat pada Gambar 5.16.

NH2 NC CH2 CH COOH Gambar 5.16. Komposisi kimia latirogen β-siano-L-alanin Vicia villosa (vetch berbulu) menyebabkan kematian sapi di Oklahoma.

Tanda-tanda keracunan pada sapi yang merumput vetch adalah dermatitis,

konjungtivitis dengan edema pada kelopak mata dan diare. Penyakit terjadi secara

sporadis, dengan rataan mortalitas sekitar 50% pada ternak yang terinfeksi.

Tanaman vetch berbulu juga beracun pada kuda dan menyebabkan peradangan

granulomatous sistemik, edema khususnya di sekeliling bibir dan mata,

konjungtivitis dan peradangan kornea. Agen penyebab keracunan vetch berbulu

belum diidentifikasi. Sangat banyak keracunan terjadi pada pertengahan sampai

akhir musim semi ketika tanaman vetch mendekati kematangan.

5.6. Linatin, Indospecin dan Canavanin

Bungkil biji rami (Linum usitatissimum) mengandung sebuah zat antagonis

dari piridoksin yaitu asam amino 1-amino-D-prolin. Pada bungkil biji rami, zat

yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan dipeptida 1-amino-D-prolin dan

asam glutamat dikenal sebagai linatin (lihat Gambar 5.17). 1-amino-D-prolin

bereaksi dengan piridoksal fosfat membentuk hidrazona dan akan menghalangi

fungsi sebagai kofaktor di metabolisme asam amino. Pridoksal fosfat dimasukkan

pada transaminasi, dekarboksilasi dan reaksi metabolisme asam amino lainnya.

Gejala defisiensi piridoksal meliputi depresi nafsu makan, pertumbuhan lambat,

dan konvulsi pada ayam yang mengkonsumsi bungkil biji rami. Pemanasan dan

ekstrasi air serta suplementasi piridoksi pada bungkil biji rami akan

menanggulangi efek antipiridoksin.

162

O NH2 C CH2 CH2 CH COOH NH N COOH H2O Linatin NH2 COOH N CHNH2 COOH + CH2 1-amino-D-prolin CH2 COOH Asam glutamat Gambar 5.17. Hidrolisis linatin

Biji rami tumbuh di daerah utara AS dan daerah selatan Kanada. Biji rami

merupakan sumber minyak biji rami yang merupakan minyak kering yang penting

untuk lukisan, pernis dan linoleum. Biji rami dapat diproses dengan pemeras

mekanik, atau dengan pelarut ekstrak dan residunya dapat digunakan sebagai

komponen pakan ternak. Tanaman Linum usitatissimum, bagan dan bijinya dapat

dilihat pada Gambar 5.18. dan 5.19.

163

Gambar 5.18. Tanaman linum usitatissimum (www.hoku-iryo-u.ac.jp dan www.mpiz-koeln.mpg.de)

Gambar 5.19. Tanaman linum usitatissimum (http://pas.byu.edu)

164

Bungkil biji rami merupakan bahan pakan yang penting untuk ternak sapi,

tetapi pada unggas harus dibatasi penggunaannya. Biji rami mengandung sekitar

34% minyak yang akan berkurang sampai 5% dengan adanya proses pemerasan.

Minyak biji rami merupakan sumber yang kaya akan asam linoleat yang dapat

diserap ke dalam daging dan telur unggas yang mengkonsumsi pakan tersebut.

Jumlah asam lemak omega 3 meningkat pada produk yang dihasilkan, tetapi ada

beberapa faktor yang menyebabkan bau amis.

Kandungan serat pada bungkil relatif tinggi, tetapi mengandung getah.

Protein pada bungkil biji rami kekurangan kandungan lisin dan metionin.

Sebenarnya bungkil biji rami bukan merupakan bahan pakan unggas yang

memuaskan. Tetapi dapat dimaksimalkan untuk mengganti protein yang setara

dengan yang dikandung bungkil kedelai sebesar 2 - 3% dari pakan. Pada tingkat

yang lebih tinggi akan menyebabkan pengurangan bobot badan dan efisiensi

pakan. Pertumbuhan ayam yang diberi bungkil biji rami akan semakin cepat

apabila pakan tersebut ditambah air dan dikeringkan sebelum dicampur dalam

pakan. Penambahan bungkil biji rami dengan ekstrak ragi dapat menyebabkan

peningkatan pertumbuhan dan pencampuran dengan vitamin juga dapat

bermanfaat. Vitamin yang bertanggung jawab terhadap kecepatan pertumbuhan

adalah piridoksin.

Pertumbuhan maksimal ayam diperoleh dengan menambahkan 7 mg

piridoksin/kg pakan. Pada penelitian lain menunjukkan bahwa penambahan

bungkil biji rami pada pakan untuk starter dengan 26 mg piridoksin/kg dan pakan

untuk grower dengan 6 mg/kg sama dengan pertumbuhan ayam kontrol.

Pemberian 17 - 18% bungkil biji rami pada pakan dapat mengganti separuh dari

bungkil kedelai dalam pakan starter dan grower.

Indigofera spicata atau creeping indigo adalah leguminosa tropis yang

bernilai potensial sebagai makanan ternak. Kelemahan tanaman tersebut adalah

mengandung racun asam amino yang disebut indospecin yang mempunyai

struktur antagonis dengan arginin. Tanaman Indigofera spicata dan bagannya

dapat dilihat pada Gambar 5.20.

165

Gambar 5.20. Tanaman Indigofera spicata (www.tactri.gov.tw dan www.snv.jussieu.fr)

Racun indospecin menghambat penggabungan arginin menuju protein

jaringan dan menyebabkan kerusakan hati pada sapi dan domba yang

mengkonsumsi tanaman ini. Gejala yang terjadi adalah nekrosis dan sirosis

nodular. Di Australia dikembangkan indigofera yang tidak beracun dengan

breeding tanaman dan usaha seleksi. Komposisi kimia indospecin dapat dilihat

pada Gambar 5.21.

Canavanin seperti indospecin adalah analog dari arginin. Hal tersebut

terjadi pada konsentrasi tinggi (diatas 5%) pada biji jack bean (Canavalia

ensiformis) dan sejumlah leguminosa lainnya. Tunas alfalfa mengandung

canavanin sekitar 1.5% dari berat basah. Beberapa lupus erythematosus-like

syndrome terjadi ketika tunas alfalfa dikonsumsi oleh monyet. Tanaman

Canavalia ensiformis dapat dilihat pada Gambar 5.22.

166

NH NH2 H2N C CH2 CH2 CH2 CH2 CH COOH Indospecin NH NH2 H2N C NH CH2 CH2 CH2 CH COOH Arginin Gambar 5.21. Struktur indospecin dan arginin

Gambar 5.22. Tanaman Canavalia ensiformis (www.tierrafertil.com. py)

167

5.7. Inhibitor Polipeptida

Peptida terdiri dari dua residu asam amino atau lebih yang dihubungkan

oleh ikatan peptida. Peptida yang banyak mengandung ikatan lebih dari 10 residu

asam amino dinamakan polipeptida. Banyak komponen hormon dan protein

sederhana merupakan polipeptida. Ikatan peptida (suatu ikatan amida) tidak

bersifat basa maupun asam dan tidak bermuatan pada pH fisiologis. Oleh karena

itu, pembuatan peptida dari unsur-unsur asam aminonya pada pH 7.4 disertai oleh

kehilangan satu muatan positif dan satu muatan negatif per ikatan peptida yang

terbentuk. Akan tetapi, peptida adalah molekul yang bermuatan pada pH

fisiologis karena mempunyai muatan pada gugus C- dan N-terminal dan pada

gugus fungsional yang terdapat pada residu asam amino polar yang melekat pada

atom-atom α-karbon.

Semua racun yang terdapat pada jamur Amanita spp adalah peptida.

Distribusi peptida bervariasi dalam bagian yang berbeda pada jamur, dengan

bagian atas yang merupakan bagian yang mematikan. Racun polipeptida pada

jamur dibagi menjadi lima macam yaitu amatoksin, falotoksin, virotoksin,

falolisin dan asam ibotenat (muscimol). Amatoksin, falotoksin dan virotoksin

terdapat pada A. bisporigera, A. ocreata, A. phalloides, A. phalloides var. alba, A.

suballiacea, A tenuifolia, A. virosa dan beberapa jamur lainnya. Falolisin

merupakan kelompok yang baru ditemukan dan hanya terdapat pada A. phaloides.

Asam ibotenat dijumpai pada A. cothurnata, A. muscaria var. formosa, A.

muscaria var. muscaria dan A. pantherina. Jamur Amanita dan bagannya dapat

dilihat pada Gambar 5.23.

Amatoksin merupakan oktapeptida bisiklik yang lebih berpotensi

dibanding racun lainnya. Amatoksin mulai merusak ketika sampai di hati.

Amatoksin kemudian dikeluarkan oleh cairan empedu menuju darah dimana

dibawa kembali ke hati, hal tersebut menyebabkan lingkaran kerusakan dan

ekskresi. Dalam liver, amatoksin menghalangi RNA polimerase II. Hati

dihancurkan secara pelan-pelan dan tidak dapat memperbaiki dirinya sendiri yang

menyebabkan RNA polimerase tidak aktif. Amatoksin mempunyai sembilan

anggota, yaitu α-amanitin, β-amanitin, ε-amanitin, γ-amanitin, amanin, amanin

168

amida (hanya dijumpai pada A. virosa), amanulin, asam amanulunat dan

proamanulin.

Gambar 5.23. Jamur Amanita virosa (http://130.69.82.200/image/ Amanita_virosa.jpg dan www.mushroom-thejournal.com)

Falotoksin adalah semua derivat dari tujuh amino acid cyclic peptide

backbone yang sama. Falotoksin terdiri dari dua kelompok yaitu netral dan asam.

Falotoksin netral mengandung D-treonin sedangkan falotoksin asam mengandung

asam beta hidroksi suksinat. Falotoksin menghancurkan sel liver dengan

mengganggu keseimbangan G-actin dengan F-actin yang menyebabkan perubahan

menyeluruh pada F-actin. Hal ini menyebabkan jumlah eksvaginasi pada

membran sel hati yang membuat sel mudah terkena cacat oleh gradien tekanan

rendah. Hal ini diikuti dengan kehilangan ion potasium dan enzim sitoplasma

yang menyebabkan kekurangan ATP dan glikogen dan selanjutnya kehancuran

final pada hati. Falotoksin mempunyai bagian racun yang terdiri dari faloin,

faloidin, falisin, profaloin, falacin, falacidin dan falisacin.

169

Virotoksin merupakan heptapeptida monosiklik, bukan peptida bisiklik

meskipun mempunyai efek keracunan yang sama dan nampak merupakan derivat

dari falotoksin. Virotoksin terdiri dari viroidin, desoksoviroidin, ala 1-viroidin,

ala 1-deksoviroidin, viroisin dan desoksoviroisin. Falolisin merupakan protein

yang aktif dalam hemolitik tetapi labil apabila terkena panas dan asam. Asam

ibotenat atau asam muscimol ibotenat adalah asam amino eksitatori (EAA) dan

muscimol merupakan derivatnya. Racun ini beraksi dengan menirukan transmiter

alam asam glutamat dan asam aspartat pada neuron dalam sistem syaraf pusat

dengan reseptor spesial untuk asam amino. Racun ini juga menyebabkan

kematian selektif pada neuron sensitif pada EAA.

Polipeptida seperti asam amino dan molekul yang bermuatan lainnya,

dapat diisolasi oleh teknik yang memisahkan berdasarkan muatan misalnya

elektroforesis, dan kromatografi pertukaran ion. Nilai Pk untuk gugus karboksil

C-terminal suatu polipeptida lebih tinggi dari Pk gugus karboksil asam amino

yang sama sehingga COOH peptida adalah asam yang lebih lemah. Sebaliknya

gugus amino N-terminal adalah asam yang lebih kuat dan mempunyai Pk yang

lebih rendah. Pergeseran Pk ini terutama disebabkan oleh perubahan gugus α

amino yang bermuatan menjadi ikatan peptida yang netral.

Akibat fisiologis dari perubahan struktur primer penggantian satu asam

amino dengan asam amino lain dalam urutan linier dari kira-kira 100 asam amino

atau lebih dapat mengurangi atau menghilangkan aktivitas biologi dengan akibat-

akibat yang serius, misalnya penyakit sickle cell. Memang benar banyak kelainan

metabolisme herediter dapat disebabkan oleh sedikit perubahan semacam ini.

Penggunaan cara kimia dan fisika baru untuk menentukan struktur protein jelas

telah menambah pengetahuan dasar biokimia untuk banyak penyakit herediter.

Peptida seperti halnya amida, dapat disintesis oleh reaksi antara gugus

karboksil yang diaktifkan seperti asam klorida, asam anhidrida, atau tioester

dalam satu asam amino dan gugus amino dari asam amino lainnya, seperti

misalnya antara asam klorida sistein dan lisin. Akan tetapi bila reaksi ini

berlangsung, gugus karboksil yang diaktifkan juga bereaksi dengan gugus α

amino dari lisin, menghasilkan dua isomer dipeptida sis-lis. Selain itu gugus

170

karboksil juga dapat bereaksi dengan gugus amino dari sisteinil klorida lainnya

menghasilkan sis-sis-Cl dan proses ini dapat berlangsung terus menghasilkan sis-

sis-sis-Cl dan seterusnya. Untuk menghindari hasil sampingan yang tidak

dikehendaki ini, semua gugus amino yang harus dikeluarkan dari reaksi dihambat

setelah ikatan peptida terbentuk. Gugus yang menghambat dihilangkan sehingga

tinggal peptida yang diinginkan.

Sel binatang, tumbuh-tumbuhan dan bakteri mengandung berbagai jenis

polipeptida dengan berat molekul rendah (3 - 100 residu asam amino) yang

mempunyai aktivitas fisiologis yang sangat besar. Beberapa diantaranya termasuk

sebagian besar hormon polipeptida mamalia, hanya mengandung ikatan peptida

yang terbentuk antara gugus α amino dan α karboksil dari dua asam L-α-amino

yang terdapat dalam protein. Akan tetapi penambahan asam amino atau derivat-

derivat asam amino protein mungkin juga terdapat pada polipeptida (walaupun

tidak pada protein).

Polipeptida pendek bradikinin dan kalidin adalah zat hipotensis otot polos

yang dikeluarkan dari protein plasma spesifik yang terkena bisa ular atau enzim

proteolitik tripsin. Glutation diperlukan untuk fungsi beberapa enzim dan insulin.

Diduga bahwa glutation dan enzim glutation reduktase berfungsi baik pada

degradasi insulin maupun pada pembentukan ikatan-ikatan disulfida yang tepat

pada insulin.

Antibiotik berstruktur polipeptida yang dikeluarkan oleh jamur sering

mengandung asam amino D maupun L, dan asam amino yang tidak terdapat

dalam protein. Contohnya adalah tirposidin dan gramisidin S, polipeptida siklik

yang mengandung D-fenilalanin dan asam amino non protein ornitin. Tirotropik

regulatori hormon (TRH) pada hewan melukiskan variasi lainnya. Glutamat N-

terminal prolil karbonil terdapat sebagai amida. TRH dalam jumlah sedikit

(mikrogram) yang disuntikkan pada manusia segera merangsang tiroid stimulating

hormon.

Sebagai contoh lainnya adalah, suatu polipeptida mamalia dalam struktur

primernya dapat mengandung lebih dari satu polipeptida yang secara fisiologis

potensial. Contohnya adalah lipotropin, suatu hormon lipofisis yang merangsang

171

pelepasan asam-asam lemak dari jaringan adiposa. Dalam struktur primer

lipotropin terdapat rangkaian asam-asam amino yang biasanya terdapat pada

hormon polipeptida lain yang mempunyai aktivitas fisiologis yang berbeda. Ini

termasuk melanosit stimulating hormon dan empat peptida dengan aktivitas

seperti candu (metionin, enkefalin dan endorfin). Oleh karena itu ada

kemungkinan bahwa polipeptida merupakan suatu prazat biologi untuk peptida-

peptida yang lebih kecil.

Karboksipeptidase adalah kelompok enzim pankreas yang berfungsi pada

digesti protein. Khusunya pada eksopeptidase yang menghidrolisis ikatan peptida

terminal pada akhir karboksil rantai polipeptida. Kentang mengandung protein

yag stabil pada kondisi panas yang merupakan karboksipeptidase inhibitor. Level

karboksipeptidase inhibitor pada kentang sekitar 0.03% berat basah tidak

signifikan sebagai anti nutrisi pada ayam.

5.8. Protein Penghasil Kembung (Bloat Producing Protein)

Kembung merupakan pembengkakan rumen akibat ketidakmampuan

ternak mengeluarkan gas-gas yang dihasilkan pada proses-proses normal dalam

fermentasi rumen. Kualitas gas yang dihasilkan bervariasi menurut jumlah bahan

yang berfermentasi dan jenis-jenis mikroorganisme dalam rumen. Tetapi secara

umum sekitar 30 - 50 liter gas dalam rumen per jam dihasilkan pada ternak sapi

dalam periode 3 - 4 jam setelah pemberian makanan, dengan produksi harian

sekitar 400 liter pada ternak sapi dan 50 liter pada ternak domba. Gas-gas utama

adalah CO2 dan CH4. Pada kembung karena penggembalaan di padang rumput,

gas-gas yang terjebak ini berbentuk busa atau buih yang stabil. Mekanisme

pengeluaran gas dihalangi oleh adanya busa tersebut. Mekanisme eruktasi

dihalangi oleh kehadiran busa pada pangkal esopagus. Eruktasi busa akan

mengakibatkan masuknya busa tersebut pada paru-paru.

Tanaman penghasil kembung, terutama leguminosa, mengandung

substansi yang menyebabkan produksi busa yang stabil dalam rumen. Selain itu

terdapat faktor-faktor hewan yang terlibat, sebagaimana tidak semua hewan di

172

padang penggembalaan terdorong kembung dalam kondisi demikian. Sekresi air

liur mengkin mempunyai efek kembung. Mikroorganisme rumen sudah diyakini

terlibat dalam permasalahan kembung ini.

Kembung terutama terjadi di padang leguminosa. Selain itu, hal itu

merupakan problem juga di padang gandum. Beberapa leguminosa dikenal baik

karena berpotensi menghasilkan kembung. Spesies tanaman yang sangat penting

sebagai penghasil kembung adalah alfalfa (Medicago sativa), red clover

(Trifolium pratense), dan white clover (Trifolium repens). Subterranean clover

(T. subterraneum) seringkali disangkutkan dengan kembung, tetapi umumnya

tidak menimbulkan masalah. Tanaman medicago sativa dan bagannya dapat

dilihat pada Gambar 5.24.

Gambar 5.24. Tanaman Medicago sativa (www.uib.es dan www.ibs-

t.net)

Faktor zat tanaman utama yang terlibat pada produksi kembung adalah

protein sitoplasmik yang terjadi di tanaman makanan ternak penghasil kembung.

Hal tersebut ditunjukkan sebagai fraksi I, fraksi II dan protein 18 S. Terdapat

173

hubungan yang baik antara insiden kembung dengan tingkat kandungan protein

total yang mudah larut. Faktor lain dihubungkan dengan kandungan protein total

yang mudah larut sebagai penyebab kembung meliputi rataan pemecahan sel yang

terjadi di rumen, tingkat karbohidrat mudah larut dalam makanan ternak dan ada

atau tidak adanya endapan protein. Pengeluaran secara cepat kandungan sel,

persediaan rataan fermentasi yang tinggi (dan hal itu berarti rataan produksi gas

rumen yang tinggi) turut mendukung perkembangan kembung.

Protein mudah larut membentuk membran gelembung-gelembung gas dan

memproduksi busa yang stabil. Fragmen kloroplas mungkin bertindak sebagai

tempat pembentukan inti formasi gelembung. Kandungan karbohidrat mudah

larut pada makanan ternak penting dalam menentukan rataan fermentasi dan

mungkin juga memiliki pengaruh pada protozoa rumen. Adanya karbohidrat

mudah larut dalam makanan ternak mungkin menyebabkan banyaknya protozoa

meningkat pesat dan kemudian mendadak mati. Protozoa tersebut mungkin

menyimpan zat pati berlebihan dan kemudian meledak, atau mungkin mati karena

perubahan lingkungan rumen seperti perubaan pH. Kandungan sel protozoa

mungkin menyumbang formasi busa yang stabil. Alasan utama untuk penurunan

kembung dengan beberapa leguminosa seperti bird's-foot trefoil dan sainfoin

muncul karena adanya endapan protein seperti tannin. Denaturasi protein mudah

larut oleh tannin menyebabkan mencegah pembentukan busa.

Padang leguminosa yang lebat, terutama pucuk tanaman yang belum

dewasa lebih mungkin menyebabkan kembung daripada makanan ternak yang

lebih tua atau jerami karena dedaunan yang belum dewasa memiliki protein dan

karbohidrat mudah larut cukup tinggi dan memiliki rataan pemecahan sel yang

lebih cepat dalam rumen. Pemanasan menyebabkan denaturasi protein, sehingga

mengurangi tingkat protein mudah larut.

Faktor klimat dapat mempengaruhi kembung. Hari-hari panas dan malam-

malam dingin menyebabkan kandungan zat pati dalam jaringan leguminosa

menjadi tinggi, yang mungkin memicu timbulnya kembung. Penurunan kembung

pada leguminosa tropikal yang penting mungkin disebabkan oleh adanya tannin,

174

dan dalam kasus lainnya sifat serat daun yang keras mungkin memperlambat

rataan pemecahan sel.

Hewan-hewan yang berkemungkinan kembung mempunyai populasi

mikroba yang banyak dengan potensi fermentasi yang tinggi sehingga ketika

makanan ternak melimpah dengan karbohidrat yang mudah difermentasi

dikonsumsi, pelepasan isi sel dengan cepat mengakibatkan fermentasi yang cepat

sehingga produksi gas dalam rumen menjadi tinggi dan kandungan rumen yang

kental, menambah perangkap gas dalam bentuk busa yang stabil. Bakteri rumen

bertempat pada bahan partikulat seperti fragmen kloroplas. Kondisi rumen yang

menyebabkan serangan kembung adalah pertama kolonisasi partikel protoplas dan

partikulat lain oleh bakteri rumen. Kedua adalah akumulasi partikel tersebut

dalam cairan kantung dorsal rumen. Ketiga adalah kecenderungan untuk berbuih

oleh adanya penjeraban dari gelembung gas diantara partikel-partikel yang

tersuspensi. Keempat adalah tersedianya inokulum yang aktif untuk disintegrasi

yang cepat dan pelepasan isi sel mesofil dari pakan ternak yang diberikan.

Kelima adalah flotasi pencernaan karena adanya produksi gas dari mikroba.

Keenam adalah ketidakmampuan hewan untuk membersihkan gas-gas fermentasi

karena adanya penjeraban oleh pencernaan yang berbuih.

Penggunaan bahan anti pembentukan busa di AS seperti poloxalene (Bloat

Guard block yaitu penjaga kembung berbentuk blok) di padang leguminosa telah

secara luas mengurangi problem kembung. Blok-blok tersebut memiliki

kandungan molase yang tinggi dan bertindak sebagai satu-satunya sumber garam,

sehingga ternak sapi menjilatinya sesering mungkin sehari penuh, yang

memastikan adanya bahan anti pembentukan buih yang terus-menerus dalam

rumen. Satu blok untuk lima ekor sapi harus digunakan, dan blok-blok tersebut

harus disebar merata di seluruh padang penggembalaan. Pada daerah dengan

padang penggembalaan yang luas dengan bedengan yang menyebar pada padang

leguminosa penghasil kembung, blok-blok tersebut mungkin kurang efektif atau

tidak mungkin untuk menggunakannya karena sifat dari tanah dan persebaran

tanaman.

175

Metode lain untuk mengurangi kembung adalah penggunaan campuran

rumput-rumputan dan tanaman leguminosa. Potensi kembung sangat tinggi pada

tanaman subur, makanan ternak yang belum matang mempunyai rataan

pemecahan sel yang cepat dalam rumen, sehingga mungkin disarankan untuk

merumput leguminosa hanya ketika mendekati kematangan. Penggembalaan

model lajur (strip) untuk memaksa mengkonsumsi seluruh jenis tanaman

merupakan praktek manajemen yang lebih baik daripada penggembalaan selektif

dengan mengkonsumsi pucuk-pucuk daun. Padang penggembalaan model lajur di

New Zealand disemprot minyak sayuran atau lemak setiap hari. Lemak bertindak

sebagai agen anti buih. Solusi terakhir adalah pengembangan pemuliaan tanaman

leguminosa yang mempunyai potensi kembung minimal. Hal tersebut dapat

dilakukan melalui seleksi untuk pengurangan proporsi atau rataan pelepasan dari

protein mudah larut, atau pemasukan tannin ke dalam struktur genetik tanaman.

Sejak ditemukannya beberapa spesies tanaman tanpa kandungan tannin

yang menyebabkan kembung, seperti Medicago (alfalfa dan medic), teknik-teknik

baru seperti mutagenesis atau prosedur "penyambungan gen" sedang dikaji

sebagai metode introduksi endapan protein. Pada beberapa kasus, hal itu mungkin

untuk menanam tanaman leguminosa penghasil kembung dengan makanan ternak

lainnya yang mengandung tannin seperti sainfoin. Di sebagian daerah Australia,

kembung pada padang penggembalaan sapi didominasi oleh white clover yang

dikontrol oleh penanaman rumput yang bersamaan yang kaya dengan tannin.

Kanada mempunyai program pengembangbiakan untuk mengembangkan

jenis tanaman alfalfa yang aman dari kembung. Program tersebut didasarkan pada

observasi bahwa agen utama pembentuk busa adalah protein, dan tempat selular

terbesar dari protein berada di sel mesofil daun. Sel mesofil tanaman leguminosa

yang aman dari kembung lebih tahan terhadap pemecahan sel akibat pengunyahan

atau pemecahan mikroba dalam rumen daripada tanaman leguminosa yang

menghasilkan kembung. Sebagai contoh, pelepasan protein dari daun alfalfa

melalui pemecahan sel lebih cepat daripada daun bird's foot trefoil, Cicer milk

vetch dan sainfoin yang merupakan leguminosa bukan penyebab kembung. Hasil

dari program pengembangbiakan tanaman di Kanada untuk mengembangkan jenis

176

tanaman alfalfa yang aman dari kembung didasarkan pada rataan pemecahan sel

menunjukkan bahwa pengurangan pada rataan pemecahan sel telah dicapai, dan

alfalfa yang aman dari kembung memiliki potensi kembung yang rendah.

5.9. Tiaminase

Tiaminase adalah enzim yang ditemukan dalam sedikit tanaman, kulit

daging dan rongga perut ikan tertentu serta kerang-kerangan. Ketika masuk ke

saluran pencernaan, enzim tersebut memisahkan tiamin (vitamin B1), sebuah

senyawa penting dalam metabolisme energi dan membuat tiamin tidak aktif.

Bentuk aktif tiamin adalah tiamin pirofosfat (TPP) yang bekerja sebagai koenzim

dalam reaksi penting seperti:

1. Mengubah piruvat pada asetil Ko-A yang dikatalis oleh piruvat dehidrogenase

2. Mengubah α-ketogluterat menjadi suksinil Ko-A dalam siklus Krebs yang

dikatalis oleh α-ketogluterat dehidrogenase

3. Mengubah rantai cabang α-asam keto menjadi asil-Ko-A yang dikatalis oleh

rantai cabang α-asam keto dehidrogenase

4. Mentransfer potongan 2C dari gula α-keto menjadi aldosa akseptor dalam

jalan pintas pentosa-fosfat yang dikatalis oleh transketolase

Tanpa kecukupan tiamin, ternak tidak optimal dalam penggunaan piruvat,

yang menyebabkan peningkatan tingkat piruvat plasma dan kekurangan ATP

seluler. Defisiensi tiamin pada ternak juga menyebabkan aktivitas transketolase

dibawah normal. Uji yang baik bagi status tiamin adalah menguji jumlah aktivitas

eritrosit transketolase pada ternak. Oleh karena tiamin sangat esensial pada

utilisasi energi, tanda-tanda umum defisiensi tiamin meliputi kehilangan bobot

badan, penurunan penggunaan pakan, dan kelemahan. Beberapa tiamin juga

digunakan untuk membentuk tiamin trifosfat yang mempunyai fungsi dalam

kelangsungan hidup sel otak.

Sumber alami tiamin meliputi ragi, daging (khususnya hati babi), dan biji-

bijian sereal. Sayangnya, prosesing biji-bijian mengurangi kandungan tiamin

dalam jumlah besar. Tiamin diabsorpsi dinding saluran pencernaan oleh difusi

pasif dan aktif, pembawa media transport tergantung pada konsentrasi

177

keberadaannya. Transport aktif sangat tinggi di jejenum dan ileum. Umumnya

kebutuhan tiamin ruminan diperoleh dari produksi mikroflora rumen. Setelah

diabsorpsi, tiamin ditransport dalam serum menuju albumin. Terdapat dua tipe

tiaminase, yaitu:

1. Tipe I dengan bentuk sangat umum, tipe ini dijumpai pada ikan, kerang-

kerangan, paku-pakuan dan beberapa bakteri. Aksi tipe ini adalah

penggantian kelompok pirimidin metilen dengan basa nitrogen atau senyawa

SH untuk mengeliminasi lingkaran tiazol.

2. Tipe II dijumpai pada bakteri tertentu, tipe ini beraksi melalui pemecahan

hidrolitik ikatan metilen-tiazol-N untuk membuka pemecahan pirimidin dan

tiamin.

Kedua tipe tiaminase menerima kosubstrat umumnya amina atau

sulfahidril yang mengandung senyawa seperti prolin dan sistin. Sekali molekul

tiamin dipecahkan oelh tiaminase, tubuh tidak mampu menyimpan tiamin. Jadi

masukan signifikan sejumlah tiaminase dapat menimbulkan defisiensi tiamin

meskipun mungkin terdapat tiamin yang cukup dalam pakan. Tiaminase

didenaturasi oleh panas, lagipula perlakuan pemasakan dan pemanasan membuat

tiaminase inaktif. Aksi tiaminase pada tiamin dapat dilihat pada Gambar 5.25.

Defisiensi tiamin menyebabkan non ruminan tidak dapat menggunakan

energi pakan secara penuh yang akan menimbulkan beberapa gejala anoreksia,

kehilangan bobot badan dan lemas. Terdapat juga tanda ketidakberfungsian

neurological yang meliputi ataksia dan sawan. Beberapa spesies khususnya

burung akan menampakkan opisthotonus yaitu kepala tertarik yang kadang-

kadang disebut sebagai star grazing. Defisiensi tiamin juga akan menyebabkan

kardia tidak berfungsi pada beberapa spesies. Gejala yang terlihat meliputi

pembesaran kardia dan penurunan degup jantung yang selanjutnya akan

menyebabkan beberapa kasus edema.

178

H3C

N

N NH2

CH2 N+CH3

CH2CH2OH

tiaminase+

kosubstrat

N

H3C N NH2

CH2 N R N

S

CH3

CH2CH2OH

Pirimidin Tiozol Gambar 5.25. Aksi tiaminase pada tiamin Defisiensi tiamin pada ruminan disebut poliencephalomalacia. Tanda-

tandanya adalah disorientasi dan berputar-putar, kebutaan dan opishotonus atau

kepala tertarik. Ternak yang terinfeksi otaknya akan menjadi radang dan edema.

Tampak juga gejala anoreksia, penggunaan pakan yang rendah dan lemas.

Umumnya ruminan lebih resisten terhadap defisiensi tiamin karena mikroba

rumen menyediakan tiamin dalam jumlah yang cukup. Bagaimanapun masukan

tiaminase akan menyebabkan poliencephalomalacia. Pada ruminan muda yang

sedang tumbuh khususnya sapi dan domba, pakan dengan biji-bijian tinggi dapat

menyebabkan defisiensi tiamin. Pakan tersebut dapat mendorong pertumbuhan

tiaminase tertentu yang diproduksi bakteri dalam rumen. Bakteri tersebut

meliputi Clostridium sporogenes dan sedikit spesies Bascillus yang dapat

memproduksi cukup tiaminase untuk menimbulkan defisiensi tiamin. Tiamin

diproduksi juga oleh tanaman paku-pakuan Bracken (Pteridum aquilinum) yang

tersebar luas pada area temperatur humid meliputi Pantai barat Amerika Utara,

Eropa, Jepang, Australia dan Selandia Baru. Aktivitas tiamin paling tinggi pada

rizoma, tetapi semua bagian tanaman mengandung beberapa tiaminase dan

menunjukkan bervariasi terhadap musim. Keracunan tanaman bracken yang

sangat umum pada peternakan terjadi pada satu diantara skenario berikut.

179

1. Pada musim semi ketika tanaman bracken merupakan salah satu tanaman yang

pertama muncul dan potensial sebagai komponen besar di pastura

2. Tanaman bracken mengkontaminasi hay

3. Pada ladang yang mengalami pembajakan sehingga rizoma muncul ke

permukaan

4. Tanaman bracken digunakan sebagai bedding (alas berbaring)

Tanaman lain yang mengandung tiaminase adalah horsetail (Equisetum

arvense) yang tersebar luas pada daerah basah di Amerika Serikat dan Kanada dan

mengandung aktivitas tiamin yang signifikan. Keracunan tiaminase yang sangat

umum adalah kontaminasi hay oleh tanaman horsetail. Kuda yang

mengkonsumsi hay yang terkontaminasi 12% atau lebih tanaman horsetail akan

menunjukkan tanda-tanda defisiensi tiamin dalam 2 – 5 minggu.

Tanaman nardoo (Marsilea drummondii) adalah tanaman paku-pakuan

Australia yang dapat mengandung tiaminase dengan aktivitas 1000 kali dibanding

tanaman bracken. Tanaman nardoo akan sering tumbuh pada area yang baru saja

mengalami banjir dan bertanggung jawab pada sejumlah besar kasus defisiensi

tiamin dan kematian domba di Australia dan Selandia Baru. Tanaman paku-

pakuan Australia lainnya yang mengandung tiaminase adalah tanaman rock

(Cheilanthes siaberi) yang dijumpai terutama pada daerah pantai. Tanaman

Marsilea drummondii dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 5.26.

Tanaman kochia (Kochia scoparia) tumbuh terutama di daerah barat daya

Amerika Serikat. Ruminan yang merumput tanaman kochia akan terkena

poliencephalomalacia. Meskipun belum jelas apakah hal ini efek dari keberadaan

tiaminase atau hepatotoksin yang mengganggu penggunaan tiamin. Ternak yang

terserang akan menunjukkan nekrosis hati, yang menunjukkan bahwa

hepatotoksin merupakan faktor utama pada keracunan tanaman kochia sehingga

jika tiaminase ada, maka bukan merupakan faktor utama.

Tiaminase juga terdapat pada rongga perut ikan tertentu dan kerang-

kerangan khususnya carp. Beberapa bakteri seperti Clostridium sporogenes dan

sedikit spesies Bascillus dapat menghasilkan tiaminase. Jika spesies tersebut

mendominasi lingkungan rumen, maka defisiensi tiamin dapat terjadi. Ruminan

180

muda dengan umur 2 – 7 bulan yang ,engkonsumsi pakan dengan biji-bijian tinggi

beresiko tinggi terkena defisiensi tiamin. Ternak yang terkena serangan

defisiensi tiamin dapat diberikan masukan tiamin melalui injeksi intra muscular.

Menghindari sumber tiaminase dari pakan ternak merupakan cara lain yang dapat

dilakukan

Gambar 5.26. Tanaman Marsilea drummondii (www.mdbc.gov.au dan www.anbg.gov.au)

5.10. Ricin

Biji-bijian dari tanaman kacang castor (Ricinus communis) beracun bagi

manusia dan binatang. Salah satu racun utama protein pada kacang kastor adalah

ricin yang dinamakan oleh Stillmark pada tahun 1888 ketika beliau merasakan

ekstrak kacang-kacangan pada sel darah merah dan melihat sel tersebut

menggumpal. Sekarang diketahui bahwa aglutinasi disebabkan oleh racun lain

yang juga ada di tanaman kacang castor yang disebut Ricinus communis

agglutinin (RCA). Ricin merupakan sitotoksin potensial tetapi hemaglutinin

lemah, sebaliknya RCA sitotoksin lemah tetapi hemaglutinin yang kuat. Tanaman

Ricinus communis dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 5.27. dan 5.28.

181

Gambar 5.27. Tanaman Ricinus communis (www.odla.nu dan

www.vet.purdue.edu)

Gambar 5.28. Tanaman Ricinus communis (www.oardc.ohio-state.edu)

182

Keracunan karena masukan kacang castor disebabkan oleh ricin bukan

RCA, karena RCA tidak menyerang dinding intestinal dan tidak merusak sel

darah merah kecuali diberikan lewat intravena. Jika RCA diinjeksikan pada darah

akan menyebabkan penggumpalan sel darah merah dan pecah oleh hemolisis.

Banyak sitotoksin protein dari berbagai tanaman yang sudah

diidentifikasikan dan kesemuanya berhubungan dengan ricin baik dalam struktur

dan fungsinya. Racun tersebut menghalangi sintesis protein dengan spesifik dan

menonaktifkan ribosom eukariotik secara ireversibel (tidak dapat diubah).

Ribosome-inactivating protein (RIPs) tersebut merupakan N-glikosilat yang khas

yaitu 30 kDa monomer (RIPs tipe 1). Bagaimanapun agar supaya mengikat pada

permukaan sel galaktosida dan memasuki sitosol pada daerah ribosom, RIPs tipe 1

menerima monomer kedua, sebuah pengikat galaktosa yaitu 30 kDa lectin.

Monomer tersebut digabungkan oleh jembatan disulfida untuk membentuk

heterodimer toksik (RIPs tipe 2).

Beberapa tanaman seperti wheat dan barley hanya mempunyai RIPs tipe 1

dan tidak beracun, sedangkan lainnya seperti biji-bijian tanaman kacang castor

mengandung RIPs tipe 2 yang diantaranya merupakan sitotoksin yang sangat

potensial di alam. Biji Ricinus mengandung ricin dan RCA sebanyak 5%. Ricin

adalah heterodimerik RIPs tipe 2. Enzim ribosome-inactivating (32 kDa) juga

dikenal sebagai ikatan A (A chain) yang diikat oleh ikatan disulfida pada

galaktosa atau N-acetylgalactosamine pengikat lectin (34 kDa) yang juga disebut

ikatan B (B-chain)

Ricin dan RCA disintesis dalam sel endosperm pada biji yang masak dan

disimpan dalam organel yang disebut “protein body” (badan protein) sebuah

bagian vacuolar. Ketika biji yang masak berkecambah maka racun dihancurkan

oleh hidrolisis dalam waktu yang singkat (beberapa hari). Ricin memulai sintesis

sebagai prepropolipeptida yang mengandung ikatan A dan B. Urutan tanda pada

NH3-terminus mengenai sasaran rantai yang baru pada retikulum endoplasma dan

kemudian membelah. Sebagai perpanjangan polipeptida proricin adalah N-

glikosilat dalam lumen retikulum endoplasma. Protein disulfida isomerase

mengkatalis formasi ikatan disulfida sebagai molekul proricin yang menutupi

183

dirinya sendiri. Proricin selanjutnya mengalami modifikasi oligosakarida dalam

kompleks Golgi dan kemudian dipindahkan dalam vesikel badan protein.

Ricin tidak aktif sebagai katalisator sampai dipecah secara proteolitik oleh

endopeptidase dalam badan protein. Pemisahan polipeptida ini menuju ikatan A

dan B yang masih dihubungkan oleh ikatan tunggal disulfida. Sejak ricin tidak

aktif, tanaman menghindari keracunan ribosom pada dirinya sendiri, dalam

beberapa kasus kecelakaan, beberapa proricin berlalu menuju sitosol selama

sintesis dan transport.

Bagian ricin A pada heterodimer adalah enzim yang mengikat dan

mendepurinasi adenin spesifik pada rRNA 28S. Lingkaran adenin ribosom

menjadi dilapisi dua lingkaran tirosin dalam pemecahan katalitik enzim dan

dihidrolisis oleh aksi enzim N-glikosidase. Target adenin adalah deretan RNA

spesifik yang mengandung putaran tetranukleotida yang tidak biasa yaitu GAGA.

Ricin lebih aktif terhadap binatang dibanding ribosom tanaman dan ribosom

bakteri utuh umumnya tidak mudah terkena.

Kacang castor digunakan sebagai sumber zat makanan pada beberapa

pakan ternak setelah minyak diekstrak atau diinaktifkan dengan panas selama 20

menit pada suhu 140oC. Beberapa penelitian menunjukkan bahwa meskipun telah

dilakukan pemanasan, keracunan tetap terjadi. Percobaan pada domba

menunjukkan bahwa pemanasan bungkil kacang castor dengan autoklaf dapat

digunakan dalam pakan sampai level 10% tanpa menimbulkan efek penyakit.

5.11. Amilase inhibitor

Berbagai pakan ternak yang mengandung amilase inhibitor adalah

wheat, oat, rye, kacang-kacangan dan kentang. α-amilase inhibitor dalam

gandum dan butir-butiran lainnya efektif menghadapi amilase serangga, memberi

kesan bahwa gandum mungkin mempunyai mekanisme pertahanan pada biji

melawan serangan serangga. Amilase inhibitor nampak sedikit atau tidak

signifikan dalam nutrisi ternak.

184

Amilase inhibitor dipasarkan di AS dengan nama “starch blockers”

untuk mengurangi digesti zat tepung dan membantu mengurangi kegemukan.

Pencegahan pencernaan zat tepung dalam usus halus adalah seperti fermentasi di

usus besar yang menyebabkan tidak buang angin (kentut), diare, dan gangguan

digestif lainnya. Demikian juga aktivitas tripsin inhibitor dan lektin sudah

diperhatikan pada starch blockers yang merepresentasikan kemungkinan resiko

kesehatan. Starch blockers adalah serat kasar dari Phaseolus vulgaris. Dalam

banyak kasus, starch blockers mengandung cukup aktivitas amilase untuk

menanggulangi aktivitas amilase inhibitor yang terdapat pada ternak. Tanaman

Phaseolus vulgaris dan bagannya dapat dilihat pada gambar 5.29.

Gambar 5.29. Tanaman Phaseolus vulgaris (http://isaisons. free.fr/haricot.jpg dan www.biologie.uni-hamburg.de)

185

5.12. Hipoglisin

Bligia sapida adalah tanaman kecil, berasal dari Afrika yang dikultivasi di

selatan Florida dan daerah tropis untuk diambil buahnya yang dapat dimakan

ketika matang. Buah tersebut dinamakan “ackee” di Jamaika dan “isin” di

Nigeria. Ackee dikenal sebagai buah nasional Jamaika dan dipopulerkan dalam

lagu calypso. Buah yang belum matang mempunyai racun asam amino level

tinggi yaitu β-metilenesiklopropil atau hipoglisin A. Senyawa tersebut dijumpai

juga sebagai gabungan α-glutamil dipeptida yaitu hipoglisin B. Tanaman Bligia

sapida dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 5.30.

Gambar 5.30. Tanaman Bligia sapida (http://gourmet.sympatico.ca dan www.nlj.org.jm)

Ketika dikonsumsi oleh manusia, ackee dapat menyebabkan kondisi yang

dikenal sebagai sakit muntah. Hal itu terjadi dalam kondisi seseorang kekurangan

gizi yang sudah mengkonsumsi buah yang belum matang. Serangan penyakit

tersebut mendadak dengan muntah hebat, diikuti dengan sawan, koma dan mati.

Umumnya semua itu terjadi dalam periode kurang dari 12 hari. Tanda klinis

186

utama adalah hipoglisemia, dengan tingkat glukosa darah rendah sekitar 20

mg/100 ml darah, dibandingkan dengan nilai normal sekitar 100 mg/100 ml.

Metabolisme hipoglisin dapat dilihat dalam Gambar 5.31.

NH2 CH2 CH CH CH2 CH COOH CH2 hipoglisin A NH3 O CH2 CH CH CH2 CH COOH CH2 β-metilenesiklopropilpiruvat CoA CO2 O CH2 CH CH CH2 CH SCoA CH2 β-metilenesiklopropilasetil-KoA Gambar 5.31. Metabolisme hipoglisin A Hipoglisin dimetabolisme dalam cara yang sama sebagai rantai cabang

asam amino. Senyawa tersebut kemudian mengalami deaminasi menjadi β-

metilenesiklopropil piruvat, yang kemudian melalui oksidatif dekarboksilasi

menjadi β-metilenesiklopropil asetil Ko-A. Senyawa ini menghalangi transfer

rantai panjang residu asam lemak Ko-A menjadi karnitin, menghalangi proses β-

oksidasi. Gangguan glukoneogenesis ini menghabiskan total glikogen yang

tersimpan dan kemudian diikuti dengan hipoglisemia.

187

Sindrom muntah menghambat metabolisme leusin yang menyebabkan

antagonisme struktural oleh hipoglisin yang mempunyai kesamaan komposisi

kimia. Isovalarat dan asam α-metilbutirat terbentuk sejak ikatan rantai pendek

asam amino menekan system syaraf pusat. Sindrom muntah dapat disebabkan

oleh senyawa tersebut.

5.13. Amina Biogenik (Pressor)

Amina biogenik adalah senyawa yang terdapat dalam pakan yang

berpotensi sebagai vasokonstriktor dan juga menyebabkan kenaikan tekanan darah

(oleh sebab itu dinamakan “amina pressor”). Senyawa ini didetoksifikasi oleh

enzim monoamina oksidase (MAO). Amina pressor terjadi dalam sejumlah

pakan yang umum meliputi nanas, pisang, alpokat, keju, ikan, dan coklat.

Tanamana pisang dan bagannya dapat dilihat pada gambar 5.32.

Gambar 5.32. Tanaman Musa Paradisiaca (www.botany.hawaii.edu dan www.mobot.org)

188

Beberapa individu cukup sensitif terhadap keberadaan amina dalam

makanan, kemungkinan ini menyebabkan amina lebih rendah dibanding rataan

level jaringan MAO. Seseorang yang sudah mendapatkan obat MAO inhibitor

khususnya sensitif pada beberapa tipe keju yang tinggi kandungan tiramin.

Penyakit migrain dan dalam beberapa kasus pendarahan interkranial disebabkan

oleh penggunaan senyawa tersebut. Konsumsi sejumlah besar pisang

sebagaimana terdapat pada negara Afrika tertentu menyebabkan insiden tinggi

terhadap penyakit karsinoid jantung. Pisang merupakan salah satu tanaman

dengan kandungan serotonin (salah satu anggota amina biogenik) tinggi. Amina

didetokdifikasi dengan melalui deaminasi yang dikatalis oleh MAOP dalam hati

sebagaimana Gambar 5.33.

R CH2 N + H20 + O2 R C H + NH3 + H2O2 H

H

O

HO CH2CH2NH2

N H

+ H2O + O2

HO

N

H

CH2COOH

Serotonin aldehid intermediatMAO

5-hidroksiindol-3-asam asetat

Contoh:

Gambar 5.33. Detoksifikasi amina

189

Kekurangan detoksifikasi menyebabkan kekurangan MAO atau

keberadaan MAO inhibitor, yang menyebabkan peningkatan level sirkulasi amina.

Berbagai macam amina (seperti serotonin, norepineprin, dopamine dan

asetilkolin) berfungsi sebagai neurotransmitter dalam otak. Peningkatan level

amino darah mengganggu keseimbangan neurotransmitter yang kemudian

menyebabkan hipertensi.