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ALQUINOS Y ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGÁNICO

A) PARTE TEÓRICA

1. OBJETIVOS

Alquinos:

o Verificar y comparar las propiedades de un alquino como el acetileno.

Análisis cualitativo elemental orgánico:

o Disolver los componentes de una muestra orgánica por medio de la fusión alcalina.

o Identificar los elementos que posee una muestra orgánica.

2. FUNDMENTO TEÓRICO

Alquinos

Son aquellos hidrocarburos aciclicos que poseen un tripleenlace C≡C, debido a esto la formula general de los alquinoses: CnH2n-2 siendo n el número de carbonos, esta fórmula esigual que el de los dienos y cicloalquenos por lo cual seconsidera isómeros de estos.

Estructura

El triple enlace C≡C resulta de la superposición de losorbitales de hibridación sp de sus carbonos, debido a esto seforma un enlace σ C-C de menor longitud que en los alquenos yalcanos, y dos enlaces πoriginado por el solapamiento

pág. 1 ALQUINOS Y ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGÁNICO

de dos orbitales p en cada átomo de carbono del enlacetriple.

Reacciones de los alquinos

- HidrogenaciónEn presencia de un catalizador adecuado como el platino,paladio o niquel dos moléculas de hidrogeno se adicionan

al triple enlace del alquino reduciéndolo a un alcano.

- Formación de acetilurosLos alquinos reaccionan con los iones metálicos Cu+, Ag+

u otros para formar acetiluros metálicos insolubles. Losacetiluros secos son explosivos por lo que se puedendestruir reaccionándolos con HNO3.


Formación de acetiluros ↑

R−C≡C−Ag+HNO3→R−C≡C−H+AgNO3

Eliminación de acetiluros ↑

- Adición de halogenurosReaccionan similarmente que los alquenos. La adicion deun halogenuro al triple enlace produce un carbocationvinilo. En la segunda reacción otro halogenuro se

adiciona produciéndose un halogenuro de vinilo.

- Oxidación de alquinosUna muestra de alquilo con permanganato de potasio frioy en medio neutro, se obtiene una α-dicetona. Esta


reacción es semejante a una hidroxilar el alquino yquitarle 2 H2O.En condiciones más extremas como el calentamiento, medioacido o básico, la dicetona se descompone, los productosson sales de acidos carboxílicos los cuales se puedenconvertir en ácidos carboxílicos.

Análisis cualitativo elemental orgánico

Debido a que se trata una muestra orgánica los elementos quemás probabilidades se tiene de encontrar son generalmente elC, H, O, N, S, X (halógenos).

Identificación de Azufre, Nitrógeno y Halógenos

Para esto debemos llevar los elementos de la muestra a salessolubles en agua y luego realizar nuestro análisis, esto seconsigue por medio de la fusión alcalina, generalmente consodio metálico.

C, H, O, N, S, X + Na → NaCN, Na2S, NaX, NaOH

Nitrógeno


Esto es gracias a la sal NaCN, la cual se reaccionara hastaque obtengamos Fe3[Fe(CN)6]2 o Fe4[Fe(CN)6]3 .

6NaCN+FeSO4→Na4¿

3Na4¿

Color Azul

Azufre

Se consigue por medio del sulfuro de sodio (Na2S), en unmedio acido se agrega acetato de plomo y luego se calientaformándose Sulfuro de plomo , el cual es una sal insoluble enagua de color negro.

Na2S+¿

Color negro

Halógenos

Se consigue por medio de la acción del catión plata, el cualreacciona con los halógenos formando sus sales insolubles decolor blanco.

Se utiliza el nitrato de plata.

NaCl+AgNO3→AgCl+NaNO3

NaBr+AgNO3→AgBr+NaNO3

NaI+AgNO3→AgI+NaNO3


3. ECUACIONES Y MECANISMOS DE REACCIÓN

ALQUINOS

CaC2 + H2O → C2H2 +CaOH

Combustión

2 C2H2+ 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O

Oxidación Débil

C2H2 + KMnO4 + H2O → 2COOH +MnO2 + 2 KOH

Oxidación Drástica

C2H2 + KMNO4 + Na2CO3 + H2O → KOH +NaOH +MnO2

Bromación

C2H2 + Br2 C2H2Br2 C2H2Br2 + Br2 C2H2Br4

Formación de acetiluro de plata

2 AgNO3 + C2H2 (g) → Ag2C2 (s) + 2 HNO3 (aq)

ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

Identificación del Nitrógeno

6NaCN+FeSO4→Na4¿

3Na4¿

Identificación del Azufre


Na2S+¿

Identificación de Halógenos

NaCl+AgNO3→AgCl+NaNO3

NaBr+AgNO3→AgBr+NaNO3

NaI+AgNO3→AgI+NaNO3


B) PARTE PRÁCTICA

4. DATOS Y RESULTADOS

Formula CaC2

Peso Molecular (g/mol) 64.10Aspecto GrumosColor NegrosOlor Característico

Punto de fusión (°C) 2300Densidad relativa (agua = 1) 2.22

Solubilidad en agua reacciona

Peligros físicos y químicos

La sustancia se descomponeviolentamente en contacto conagua, produciendo acetilenogas, causando peligro deincendio o explosión.

PictogramasF: Fácilmenteinflamable

Carburo de Calcio

Permanganato de potasio


Formula KMnO4

Peso Molecular (g/mol) 158Aspecto CristalesColor Purpura oscuroOlor InodoroDensidad (g/cm3) 2.7Punto de ebullición (°C) 240Punto de fusión (°C) 50

Peligros físicos y químicosLa sustancia se descompone al calentarla intensamente, produciendo gases tóxicos y humos irritantes. La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona con materiales combustibles y reductores, causando peligro de incendio o explosión. Reacciona violentamente con metales en forma de polvo, originando peligro de incendio.

Pictogramas

O: ComburenteXn : NocivoN : Peligroso para el medio ambiente

Carbonato de SodioFormula Na2CO3

Peso Molecular (g/mol) 105.99Aspecto SolidoColor BlancoOlor InodoroDensidad (g/cm3) 2,54Punto de ebullición (°C) DescomposiciónPunto de fusión (°C) 851 °C

Pictogramas I: Irritante


ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

Sodio

Formula NaPeso Atómico (g/mol) 23Aspecto Solido Densidad (g/cm3) 0.97Punto de ebullición (°C) 880Punto de fusión (°C) 97.4Solubilidad en agua Reacciona

Peligros físicos y químicosReacciona violentamente con agua, originando peligro de incendio y explosión. La sustancia se descompone rápidamente bajo la influencia del aire y de la humedad, formando gas combustible

Pictogramas

F:Facilmente inflamableC:Corrosivo

Ácido AcéticoFormula CH3COOHPeso Atómico (g/mol) 60.1Aspecto LiquidoColor Incoloro


Olor Acre Densidad (g/cm3) 1.05Punto de ebullición (°C) 118Punto de fusión (°C) 16.7Solubilidad en agua Miscible

Peligros físicos y químicos

La sustancia es un ácido débil.Reacciona violentamente con oxidantes fuertes originando peligro de incendio y explosión. Reacciona violentamente con bases fuertes, ácidos fuertes y muchos otros compuestos. Ataca a algunos tipos de plásticos, caucho y revestimientos.

Pictogramas C:Corrosivo

5. DIAGRAMA DE FLUJO

A. ALQUINOS


B. ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL


C) RESULTADOS

6. OBSERVACIONES

A. Alquinos En la oxidación débil se forma un precipitado oscuro

en una solución incolora. En la oxidación drástica se forma un precipitado

marrón en una solución amarilla. En la bromación la solución queda de color

transparente con suspensiones. En la formación de halohidrinas la solución se vuelve

incolora. En la formación de acetiluro de plata se forma

precipitado oscuro en una solución de color oscuro yturbio.

B. Análisis cualitativo elemental El sodio metálico se asemeja al mercurio al

calentarlo.


Tras la adición de la muestra quedan puntos negrosque desaparecen al quemarlos al rojo vivo.

No se detecta color en la prueba del nitrógeno. Se detecta un precipitado negro en la prueba del

azufre. La solución presenta puntos blancos en suspensión en

la prueba de detección de halógenos.

7. CONCLUSIONESA. Alquinos

Se sintetiza acetileno por hidratación de carburo desodio.

En la oxidación débil se forma dicetona. En la oxidación drástica se forma un ácido

carboxílico. En la bromación se forman halogenuros. El acetiluro de plata debe ser tratado porque es una

sustancia altamente explosiva.

B. Análisis cualitativo elemental La muestra contenía halógeno, como Cl que precipita a

cloruro de plata de color blanco, contenía S queproducía un precipitado de sulfuro mas no habíanitrógeno.

La prueba de Lassaigne es muy buena cualitativamentepara determinar de qué está compuesta la sustanciaorgánica ya que el método consiste en separar suscomponentes y llevarlos a soluciones donde son muchomás fáciles de reconocerlas.

D) ANEXOS:

8. BIBLIOGRAFÍA


Francisco González Alcaraz. (1991). Alquenos y alquinos. En Nomenclatura de quimica organica(80- 83). Universidad de Murcia.

Aldabe, Bonazzola, Aramendía. (2004). Hidrocarburos. En Quimica 2, Quimica en accion(100-105). Argentina: Editorial Colihue.

Jorge Breña Ore, Enrique Neira Montoya. (2008). Halogenuros de alquilo. En Quimica Organica I(333-348). Unipetro ABC.


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