Anorganische Chemie 1997

Trends: Anorganische Chemie

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740

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Organometallchemie

Katalyse, elektronisch interessante Materia-lien, neue Metall-Ligand-Kombinationen,große Ringsysteme, Polymere - die metall-organische Chemie ist in vielen Bereichenpräsent.

Katalyse

Die industrielle Katalyse, darunter vor allemdie Homogenkatalyse mit Metallkatalysato-ren, ist einer der wesentlichen Bereiche, ausdem die Organometallchemie ihre For-schungsimpulse erhält. Für die Entwicklungneuer maßgeschneiderter homogener (single-site) Katalysatoren bringen metallorganischeVerbindungen die besten Voraussetzungenmit. (Zu den zukünftigen Trends der metall-organischen Katalyse s.1') Einige heraus-ragende Beispiele der katalytischen Entwick-lung aus dem letzten Jahr seien im folgendenaufgeführt: Es zeigte sich, daß Ru3(CO)]2

eine intramolekulare Pauson-Khand-Reak-tion zu katalysieren vermag. Wenige Molpro-zent Ru3(CO)12 vermitteln hochselektiv dieKupplung der Alken- und Alkin-Einheit inEninen mit CO in einer [2 + 2+ l]-Cycloaddi-tion zu bicyclischen Cyclopentenonen (Glei-chung 1).2)

Die Verbindungen (l) und (2) sind Katalysa-

tor und Zwischenstufe bei der dargestelltenTransferhydrierung zwischen Keton und se-kundärem Alkohol. Beide Rutheniumkom-plexe konnten röntgenstrukturell charakteri-siert werden - ein äußerst seltener Fall beiübergangsmetallkatalysierten Reaktionen.1'Methyltrioxorhenium eignet sich im Gemischmit Pyridin als hocheffizienter Katalysatorfür die Epoxidierung vor allem von internenOlefinen mit wäßriger H2O2-Lösung (Glei-chung 2). Es handelt sich um die erste hoch-effiziente katalytische Epoxidierungsreak-tion unter nicht-sauren Bedingungen.4'Ein Beitrag zum Verständnis der katalyti-schen Oxidation von Olefinen mit spätenÜbergangsmetallen konnte durch die selekti-ve Bildung des Oxarhodacyclobutans (4) ausder Umsetzung des Rhodium-Ethen-Kom-plexes (3) mit H2O2 geleistet werden.5'Als maßgeschneiderter nucleophiler Kataly-sator für die kinetische Racemattrennungvon sekundären Alkoholen (Gleichung 3) er-weist sich das planar-chirale Ferrocenanalog(5) mit der „Supracyclopentadienyl"-GruppePh5C5.61

Mit dem Hafnium-Carboranyl-Komplex (6)wurde ein „selbstkorrigierender" Katalysatorfür die regioselektive Dimerisierung von ter-minalen Olefinen gefunden (Gleichung 4).Sollte es über das Dimer hinaus einmal zurBildung eines Trimers in der Koordinations-sphäre des Metalls kommen (Spezies (7) inGleichung 5), so führt ein „Selbstkorrektur-mechanismus" dazu, daß das Trimer eine in-tramolekulare Cyclisierung und Bor-Alkylie-rung zum Komplex (8) gibt (Gleichung 6).Komplex (8) ist weiterhin in bezug auf dieAlkin-Dimerisierung katalytisch aktiv, abersterisch viel zu gehindert, um in den folgen-den Katalysecyclen je wieder ein Trimer auf-zubauen.7'Der Ethoxyboratabenzol-Zirconium-Kom-plex (9) entpuppt sich nach Aktivierung mitMethylalumoxan nicht etwa als Polymerisa-tions-, sondern als Ethen-Oligomerisations-katalysator zur Herstellung kurzkettiger 1-Alkene mit einer Kettenlänge von bis zu 15Etheneinheiten, wie sie zurTensiddarstellungbenötigt werden. Verantwortlich für denschnellen Kettenabbruch durch ß-Wasser-

Ph, Me2CHOH Me2CO

Me2CHOH Me2CO

(1)

MeO2C

(2)

Nachr. Chem. Tech. Lab. 46 (1998) Nr. 2


(3)

H2O2/H2OCH2C12

(2)

H,O2^2 OH

Ph Et

O OJL JL

M e ' X ) Me

(-)-Katalysator

O°CMe

Ph" ~Et Ph

OH

AEt (3)

98,8% eebei 62% Umsatz

Me2N.

(-)-Katalysator =

OEt

(5)

OEt

(9)

stoffeliminierung wird eine erhöhte Lewis-Acidität des Metallzentrums gemacht, diewiederum auf die elektronenarmen Bor-atome in den Liganden zurückgeführt wird.8'

Elektronisch interessanteVerbindungen

Wenn der dreikernige Goldkomplex (10) inkristalliner Form langwelliger UV-Strahlungausgesetzt und dann mit einem Tropfen Lö-

' sungsmittel in Berührung gebracht wird,zeigt er eine intensiv gelbe Lumineszenz. Als

(8)

-C2B9Hn R = Me, "Pr

MeO Me

Au Au

Me-N \ C-OMe

C—Äü—N/ \O Me

(10)

Erklärung für die solvensstimulierte Licht-emission werden eine Ladungstrennung imFestkörper bei der Belichtung und das Vorlie-gen von Elektronenfallen vorgeschlagen. DieLichtemission würde dann aus der Ladungs-rekombination resultieren. Von Bedeutungfür diese Energiespeicherung ist sicher diePackung der Gold-Dreiecke in trigonal-pris-matischen Stapeln im Kristall.9'


Eine cyclovoltammetrische Studie an einerSerie von CWrTriosmium-Komplexen derForm Os3(CO)l,.n(PPh3)n(T)2-C6(1) (n =0,1,2)(11) ergab starke Hinweise für eine erste Cw>-vermittelte Elektronenübertragung zum Me-tallzentrum.""

.(U)

Eine ungewöhnliche d7/d8-konfigurierte ge-mischtvalente Rh"/Rh'-Zwischenstufe, einElektronenreservoir-Verhalten und die Auf-

Spaltung der Redoxschritte durch eine Wech-selwirkung der ligandenverbrückten metall-organischen Reaktionszentren werden beiden reversiblen ECE-Prozessen zwischen(12) und (13) beobachtet (E = Elektronen-transfer, C = chemische Reaktion, in diesemFall Chloridabspaltung)."1

Analytica 98und Analytica Conference

21 .-24. April 1998Neue Messe München

141


Rh' \e

N=\e

V

Cl ''CjMej

2+

(12)

oc.\

oc co

hv•m*

^

A

- 5 e" ;| + 5 e"

+ 2CK -2C1

Me5C5

Rh

Me

Me

N

Rh

C5Me

Die (reversible) Überführung des Eisenzen-trums in einem substituierten Ferrocenderivataus der Fünfring-Cp- in eine Sechsring-Phe-nyl-Koordination wurde für die Verbindung

Decaphenylferrocen (14) nachgewiesen.Über Hydridbildung und Säure-Base-Reak-tionen entsteht aus (14) das zwitterionischeBindungsisomere (15). Beide Spezies zeigendurch die Kopplung mit Säure-Base-Reaktio-nen, Radikalabstraktionen und Isomerisie-rungen eine für Ferrocensysteme ungewöhn-lich komplexe Redoxchemie, die nur durcheine Vielfalt cyclovoltammetrischer Techni-ken aufgeklärt werden konnte.12'Auf Basis der Ferroceneinheit wurden auchneue elektrochemische Sensoren für neutraleMoleküle entwickelt. Die Ferrocen-Rezeptor-komplexe (16) und (17) binden mit ihrenAminopyridin-Seitenketten über Wasserstoff-brücken an Carbonsäure-Gastmoleküle. DieRezeptor-Gast-Komplexe induzieren be-trächtliche Veränderungen in den elektroni-schen Eigenschaften des Ferrocenrezeptors.13'Als „molekularer Draht" mit einem Metall-Metall-Abstand von etwa 40 Ä wurde das

Ph

(15)

(16)

.OC

(7)

RUv-C°CO

neue lösliche, methylierte Biferrocen (18)mit jr-konjugierten Vinyl-Phenylen-Oligo-mereinheiten zwischen den Ferrocenylend-gruppen vorgestellt.14'Eine detaillierte Untersuchung der schonlänger bekannten Isomerisierung von (Fulva-len)tetracarbonyldiruthenium (Gleichung 7)offenbarte das Potential des Systems alsLichtenergiespeicher. Die Hinreaktion wirddurch die Bestrahlung mit langwelligem UV-öder sogar Sonnenlicht induziert. Beim Er-wärmen kehrt das umgelagert Photoproduktunter Freisetzung einer Energie von 125 kJmol"1 dann wieder in den Ausgangskomplexzurück.15'

Neues mit Tc-Perimetern

Einkernige Komplexe mit dem Pentalen-Di-anion erblickten im letzten Jahr gleich mehr-fach das Licht der Welt. Während dieses„Doppel-Cyclopentadienid" bisher nur alsplanarer Brückenligand in zweikernigenKomplexen mit späten Übergangsmetallenbekannt war, gelang es jetzt, diesen bicycli-schen Acht-Elektronen-Donor auch über alleacht Kohlenstoffatome an ein einziges Me-tallatom zu koordinieren, wie die Beispiele(19), (20), (21) und (22) zeigen. In den neueneinkernigen, auch homoleptischen Komple-xen mit den frühen Übergangsmetallen undActinoiden liegt das Pentalen dann gewinkeltvor, wie mehrere Strukturbestimmungen be-legen.16-'9'

(19) (20)

(21)

Si'Pr,

'PrSi

'Pr.Si

142(22)



Die Verbindung (23) wurde als erster Über-gangsmetallkomplex des Corannulens undaußerdem als erstes Beispiel einer t]6-Koordi-nation an eine gekrümmte polynucleare aro-matische Kohlenwasserstoffoberfläche vor-gestellt. Die Struktur wurde in erster Liniedurch Anwendung verschiedener NMR-Tech-niken hergeleitet.20'Der Tropidinyl-Ligand (24) stellt eine Kom-bination aus einem delokalisierten anioni-schen Allyl-Vier-Elektronen-ii- und einemZwei-Elektronen-Amin-a-Liganden dar. Als

(23)

N

(25)

solcher ist er zum Cyclopentadienyl-Ligan-den isoelektronisch, wenn auch weniger sym-metrisch. Ein erstes Beispiel für einen Me-tallkomplex mit diesem Liganden wurde mitder Zirconiumverbindung (25) vorgestellt.21'Als eine Erweiterung der bekannten Metall-verbindungen mit offenen Pentadienylligan-den kann der neue Bis-heterocyclohexadie-nyl-Ferrocenkomplex (26) gesehen werden,nur daß die offenen Ringenden jetzt durch ei-ne nicht-konjugierende Klammer in Gestalteiner ER2-Einheit mit einem Element der14. Gruppe zusammengehalten werden.22'Verbindung (27) ist die erste nullwertige Lan-thanoid-Verbindung mit einem Heteroaren-Liganden23' und (28) der erste Triple-Decker-Komplex mit einem verbrückenden Phos-phol-Liganden.24' Bei der Bedeutung vonIndenyl-Liganden in der Chemie der frühenÜbergangsmetalle erscheint es erstaunlich,daß Bis(indenyl)-Komplexe mit Lanthanoi-den kaum bekannt sind. Ein erstes ansa-ver-brücktes Bis(indenyl)-Derivat wurde jetzt inGestalt der Yttrium-Verbindung (29) synthe-tisiert und charakterisiert.25'

Carbonyl-Derivate

Der Hydridorhodium-Carbonylcluster[H2Rh|3(CO)24]3~ enthält nach einer Neutro-nenbeugungsanalyse den Wasserstoff in un-gewöhnlichen quadratisch-pyramidalenHohlräumen, in denen er an fünf Rhodium-atome koordiniert ist. Die direkte Rhodium-Umgebung der Wasserstoffatome, mit den


Me,Si N(SiMe3)2

(29)

noch an den Rhodiumatomen befindlichenCarbonylgruppen, ist in (30) veranschau-licht.26' Über gleich zwei Komplexe derFe(CO)4-Einheit mit niedervalenten Grup-pe-13-Verbindungen wurde berichtet: (t|5-Me5C5)Al-Fe(CO)4 (31)27) und {('Pr3-C6H2)2C6H3}Ga=Fe(CO)4 (J2j.28) WährendRechnungen bei der Aluminiumverbindungeine Beschreibung als AI—»Fe-Donor-Akzep-tor-Komplex nahelegen, wurde das Gallium-derivat als Ferrogallin mit einer Ga-Fe-Drei-fachbindung formuliert.

OC CO

(30)

(31)

(32)

Ringe ...

Als Carbonylderivat hätte die folgende Ver-bindung auch im vorherigen Abschnitt Er-wähnung finden können: Os(CO)4 bildet

O

f0 />Sn — Os - Sn

pir nSn - Os - Sn,? K V P hpu J ..

O

(33)

(34)Me2

abwechselnd mit SnPh2 einen Ring aus 12Metallatomen (33), eventuell den ersten mitdieser Zahl.29'Aus sieben Ferroceneinheiten,die jeweils über zwei SiMe2-Gruppen mitdem Nachbarglied verknüpft sind, ergibt sichein (idealisiert) C7h-symmetrisches molekula-res Schaufelrad (34). Elektrochemisch kanndieser Siebenring in drei Wellen mit demTransfer von drei, einem und wiederum dreiElektronen vollständig zum Ferroceniumde-rivat oxidiert werden.30' Die überlegte Be-reitstellung von 120°-gewinkelten „Ecken"-und linearen „Verbindungs"-Einheiten führ-te zur Zusammenlagerung von molekularenHexameren (35) und (36), mit kreisförmigenÖffnungen von etwa 3nm.31'

143


Ecke:

Verbindungs-stück:

PPh3

•Pt-(OTf)PPh3

PPh

MeMe, l ..-

F3C'

(39)

auch eindimensionale Ketten aus, hervorge-rufen durch schwache intermolekulare dativeBindungen zwischen Wolfram und dem Do-noratom (D) des Substituenten X (3S).33)

iV

iV

iV V

:Pr

-Ag N

!PrTfO"/ \T

•

(37)

... Ketten...Mit Bis-Carbenen wie dem 1,2,4-Triazolyl-3,5-diyliden lassen sich Carben-Metall-Koor-dinationspolymere aufbauen, wie das Bei-spiel der Silberverbindung (37), einer starren

-T A r(38)

121 Tii-konjugierten Kette, zeigt. ' In Analogie zuden klassischen organischen para-Phenylen-Donor-Akzeptor-Verbindungen bilden dieWolfram-Alkyliden-Komplexe des TypsW(=CC6H4X-4)(O'Bu)3 mit X = NMe2, SMe

B

oc co o(40)

hv O-

Ti(n6-C6H3'Pr3)2 + [Cp2Fe]+[BAr4]- [BAr4]" + Cp2Fe

(9)

(41)

(C5Me5)2UH + (10)

... und andere ungewöhnlicheVerbindungenAls interessanter Baustein erweist sichTrime-thylplatintriflat, Me3Pt(OSO2CF3) (39), dasim Unterschied zu anderen Trimethylplatin-Verbindungen eine reaktive Heterocuban-struktur bildet. In Substanz liegt das Platin-triflat alsTetramer vor, wobei dasTriflatanionzwischen den Platinzentren u^-verbrückendkoordiniert. Durch den Angriff unterschied-lich starker Basen wird der Vierkernkomplex{Me.,Pt(OSO2CF3)}4 zu 'Drei-, Zwei- oderEinkernkomplexen abgebaut.34' Der Wolf-ramkomplex (40) vermittelt eine regioselekti-ve Aktivierung von C-H-Bindungen in gesät-tigten Kohlenwasserstoffen, die dadurch interminale Alkylboronatester überführt wer-den (Gleichung 8).35) Der erste Schritt ist ver-mutlich die photochemisch initiierte Abspal-tung eines CO-Liganden. Der verbleibende16-Elektronen-Komplex könnte dann z.B. ineiner oxidativen Addition oder o-Bindungs-metathese mit dem Alkan reagieren. Für eineultraschnelle IR-Studie zum Mechanismusder C-H-Aktivierung von Alkanen durchBis- und Tris(pyrazolyl)borat-Rh(CO)2 s.36)

Die Oxidation eines Titan(o)-bis(aren)-Kom-plexes mit einem Ferroceniumsalz eines„nichf'koordinierenden Anions erlaubt dieSynthese des ersten Titan(i)-Derivats als Bis-(aren)-Derivat (41) (Gleichung 9).37)

Die Umsetzung von (C5Me5)2UH mit Tetra-methylfulvalen führt in einer Hydrometallie-rungsreaktion zu (C5Me5)3U (42) als erstemTris(pentamethylcyclopentadienyl)-Komplexeines 5/-Elements (Gleichung 10).38)

Ungewöhnliche Geometrien finden sich infolgenden Verbindungen: Eine für Pd(n)-Komplexe unerwartete Abweichung von derquadratisch-planaren Koordination findetman in (44), wo die C-Pd-C- und die P-Pd-P-

W,

RO

.W

E = CO2Me

144

R

(43) (44)



Ebene aus sterischen Gründen bis zu 30° ge-geneinander verdreht sind.39' In (44) ist derverbrückende Ethinligand nicht parallel, son-dern in einem Winkel von 67° zur W-W-Bin-dung angeordnet.4"' Und das 14-Elektronen-Komplexkation (45) ist durch eine nicht-pla-nare Anordnung von vier Liganden charakte-risiert. Der Elektronenmangel wird durchzwei agostische Wechselwirkungen etwas ab-gemildert.41* ,Auf der anderen Seite sind die Strukturen derhomoleptischen Anionen [WMe7]~ und [Re-Me8]2~ mit überdacht-oktaedrischer undquadratisch-antiprismatischer Geometrievöllig regulär und zeigen damit anders als dieim letzten Jahr vorgestellten Neutralmolekü-le keine Strukturanomalie.42'

X

M„C 7)'CMe2

'BIT-- — RU—IMe

(45)

cob(m)alamin

Rotaxan

(46)

Zu guter Letztmacht die Organometallchemie auch vor bio-chemischen Bezügen nicht halt. Das Kalium-salz von [(C5H5)Fe(CN)2(CO)]- wurde alskleines Molekülmodell für die enzymatischeFe(CN)2(CO)-Einheit in [NiFejHydrogenaseaus Desulfovibrio gigas untersucht.43' AusAquocob(m)alamin und 1,12-Dibromdode-can wird in Gegenwart von a-Cyclodextrinein organometallisches Bi2-Rotaxan erhalten(46).^

Christoph Janiak, Freiburg

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Analytica 98und Analytica Conference

21 .-24. April 1998Neue Messe München

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Anorganische Chemie 1997