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8/17/2019 warfarina (1)
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ISOMERIA GEOMETRICA Y OPTICA
FARMACOQUIMICA
INTEGRANTES: Regalado Davila steven Raul
Tamayo Rojas ,!oan
QF: Dors Yupanqui Siccha
8/17/2019 warfarina (1)
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ISOMERIADefnicion : se denominan isome"os a los#om$uestos %ue tienen la misma &o"mamole#ula" $e"o $"esentan di&e"entes$"o$iedades %uimi#as de'ido a %ue suest"u#tu"a es distinta(
C)*+C)+C)+O)
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TIPOS DEISOMERIA
a
D e c a d e n a
D e p o s i c i ó n
D e f u n c i ó n
E S T R U C T U R A L
c i s - t r a n s
m e z c l a r a c é m i c a
d e x t r o ( ! l e " o ( - !
# s o m e r $ a ó p t i c a
E S T E R E % # S % & E R ' A
T # % S D E # S % & E R ' A
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Caena: son a%uellas %ue &o"man #adenas
#a"'onadas distintas(
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posicion: la lo#ali-a#ion de las "ami.#asionesinsatu"a#iones o g"u$os &un#ionales son distintos
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Funcion : tienen g"u$os &un#ionales distintos
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ESTEREOISOMERIADe.ni#ion : es un isome"o %ue tiene la misma
&o"ma mole#ula" y la misma se#uen#ia deatomos enla-ados #on los mismos enla#esent"e sus atomos, $e"o di.e"en en lao"ienta#ion t"idimensional de sus atomos en eles$a#io(
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ISOMERIA
GEOMETRICADe.ni#ion : son diaste"oisome"os, %ue di.e"enen la dis$osi#ion geomet"i#a de los g"u$os enun do'le enla#e
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SEG/0 S1 ORIGE0 OCA1SAEs $"odu#ida $o" la di&e"ente #olo#a#ion
es$a#ial de los g"u$os ento"no a un do'leenla#e
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A2G10AS CO0DICIO0ESRota#ion in$edidaDos g"u$os di&e"entes unidos a un lado y ot"o
del enla#e(
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CARACTERISTICAS0o $"esentan isome"ia geomet"i#a los %ue notienen do'le enla#e0o $"esentan isome"ia geomet"i#a si tiene
* o3 4 sustituyentes iguales( 0o $"esentan isome"ia geomet"i#a los %ue
tienen t"i$le enla#eAm'os $oseen la misma &o"mula
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P"o$iedadeso 2os isome"ia geomet"i#a tiene $"o$iedades
.si#as di&e"entes (o Tienen los mismos g"u$os &un#ionaleso Sus est"u#tu"as no son identi#as ni son
im5genes es$e#ula"eso P"esentan di&e"entes $o$iedades
.si#o%uimi#as y es$a#iales
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$"eguntas6 son isome"os geomet"i#os estas &o"mas
de 7, di#lo"oetano 8
6 son isome"os geomet"i#os estas &o"mas de7, di#lo"oetano 8
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ISOMERIA OPTICAefnicion: un isome"o o$ti#o es a%uel %uetiene la $"o$iedad de !a#e" gi"a" el $lanode la lu- $ola"i-ada, !a#ia la de"e#!a o !a#iala is%uie"da
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SEG/0 S1 ORIGE0 OCA1SAEs $"odu#ida $o" la di&e"ente #olo#a#ion
es$a#ial de los g"u$os ento"no a uneste"eo#ent"o, !a'itualmente un #a"'ono%ui"al(
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CARACTERISTICAS Tienen $o" lo menos 7 #a"'ono %ui"alEl #a"'ono %ui"al esta unido a 4 sustituyentes
distintos
0o $"esenta isome"ia o$ti#a los %ue tienendo'le enla#e2as mole#ulas %ui"ales $"esentan a#tividad
o$ti#a
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PROPIEDADES
P"esentan las mismas $"o$iedades .si#as y%uimi#as
Pe"o se di&e"en#ian en %ue desvian el $lano dela lu- $ola"i-ada en di&e"ente di"e##ion(
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Ejem$los de isome"ia
o$ti#a
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ISOMERIA OPTICA E0
RE2ACIO0 A2MEDICAME0TOISOMERIA OPTICA
E0ATIOMERIA
DE9TRO 2E;O +
MESC2ARACEMICA
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MESC2A RACEMICAEs una mes#la de isome"os o$ti#os, #on <=> delevogi"o y <=> de de?t"ogi"o o$ti#amenteina#tiva
2a des!id"ogena#ion +'utanona &o"ma el +
'utanol
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E0A0TIOMEROSSe les #ono#e #omo mole#ulas%uila"es@enantiome"os%uila"esB
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ISOMERIA OPTICA
RE2ACIO0ADO AMEDICAME0TOS
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MESC2A RACEMICA :
TA2IDOMIDA Un enantiómero (R)
isquierda reducía las
nauseas de las
embarazadas e inducía
el sueño.
Un enantiomero (s)
derecha tenía poder
teratogénico (deproducir las
malformaciones en los
niños por nacer).
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M(R( I1PROE0O1n enantiome"o @SB es una
droga antiinflamatoria no-
esteroidal que presenta actividad
actividad analgesica terapéutica .
Los estudios sugieren que esteisómero alcanza los niveles
terapéuticos en la sangre en unos
12 minutos, comparado con los
30 minutos que tarda el racemato.
Un enantiomero !" se convierteenzimaticamente en el #"
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M( R( esome$"a-ol 1n enantiome"o @SBes el "a#emi#o(
1n enantiome"o@RB En&e"medad$o" "eujogast"oeso&5gi#o( +In&e##iFn $o")eli#o'a#te" Pylo"i
+ 1l#e"a $$ti#aindu#ida $o" AI0E
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M(R( DE9HETEPROE0O1n enantiome"o @SB deleto$"o&eno es"a#emi#o
1n enantiome"o@RBtiene a#tividadanalgesi#aantiinamato"iaanti$i"eti#a
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M(R( CITA2OPRA0EnantiFme"o @SB del
Citalo$"am @"a#mi#o
Enantiome"o@RBE$isodios de$"esivos mayo"es(+ Angustia #onJsin ago"a&o'ia(+ Ansiedad so#ial @&o'ia so#ialB(
+ T"asto"no de ansiedadgene"ali-ada( 2a e.#a#ia !a sido #om$a"adaen la de$"esiFn, no en lasdem5s indi#a#iones, siendosimila" en am'os
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M(R( 2E;OS12PIRIDA
EnantiFme"o KlL @levoBde la Sul$i"ida@"a#mi#oB
Enantiome"o KDL@De?t"oB tiene
$"o$iedadesanti$si#Fti#as,antide$"esivas,antiemti#as,antive"tiginosas yantidis$$ti#as
sul$i"ida es el
enantiome"ode?t"ogi"o @DB
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levo#eti"i-inaEnantiFme"o @SB deCeti"i-ina @"a#mi#oB
Enantiome"o @RB delevo#eti"i-ina( En la"initis al"gi#a $e"ennela levo#eti"i-ina a unadosis de < mg es m5s
e.#a- %ue #eti"i-ina 7=mg en #uanto a la"edu##iFn de la#ongestiFn nasal(
@RBlevo#eti"i-ina
@SBCETIRII0A
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2E;O2O9ACI0OEnantiFme"o KSL deOo?a#ino @"a#mi#oB(
Enantiome"o KRL delevoo?a#ino : Sinusitis( +"on%uitis #"Fni#a( +0eumonNa( + In&e##iones#ut5neas y del t"a#to
u"ina"io( Estudios #lNni#osmuest"an %ue a dosise%uivalentes am'os$oseen la mismae.#a#ia( 2a in#iden#ia dee&e#tos adve"sos es
simila"(
@SB O2A9ACI0O@RB2E;O2O9ACI0O
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PROPA0O2O2R +$"o$anolol S+ $"o$anolol
2os enantiFme"os R y S delP"o$"anolol a#tan de modomuy di&e"ente@RB+ $"o$"anolol se em$lea#omo anti#on#e$tivo(
@SB+$"o$"anolol es unantide$"esivo(Anti!i$e"tensivo, +'lo%ueado"( Indi#ado $a"at"ata" la !i$e"tensiFn
a"te"ial, a""itmias #a"dia#as,a""itmia e into?i#a#iFndigit5li#a, $"even#iFn delin&a"to de mio#a"dio(
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METADO0A
el isFme"o R@B,#ono#ido #omolevadona, usualmentese $"es#"i'e $a"a t"ata"#asos de dao seve"oen el !Ngado(
2a me-#la "a#mi#a seusa $a"a el t"atamientode $a#ientes en el$"og"ama dedesinto?i#a#iFn ded"ogas adi#tivas(
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al'ute"olEl isFme"o R
@levosal'utamolB al se" unan5logo de la ad"enalina$osee $otente a#tividadestimulante del "e#e$to" ad"en"gi#o, lo %ue le#on.e"e $"o$iedades
'"on#odilatado"as y$"ote#to"as "e#i'iendo ladenomina#iFn deeutFme"o(
El isFme"o S @S
sal'utamol ode?t"osal'utamolB #a"e#ede a#tividad so'"e el"e#e$to" y se lodenomina distFme"o(Adem5s a la &o"ma S se le
#onside"a #ausante de los
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a"&a"ina2a S+a"&a"ina tiene
#in#o ve#es la $oten#iadel isFme"o+R #on"es$e#to alantagonismo de lavitamina H ( 2a a"&a"ina #omo
anti#oagulante o"al !ademost"ado e.#a#ia enel t"atamiento det"ansto"nos #omo la T"om'osis ;enenosaP"o&unda y el T"om'o
Em'olismo Pulmona"
8/17/2019 warfarina (1)
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METI2DOPAsólo el isómero #--" es
efectivo para tratar la
$ipertensión.
%l isómero !-&"
contri'u(e a serios efectos
secundarios.
8/17/2019 warfarina (1)
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0APRO9E0O
sólo el isómero #--" es seguro para
el consumo $umano comoantiinflamatorio
! es una to)ina del $*gado. +omo
dato interesante, el medicamento es
la sal de sodio apro)en sodio"
que es levorotatoria. %l cido li're,
su precursor, es de)trorotatorio. #in
em'argo, tanto la sal como el cido
tiene la misma cofiguración #.
8/17/2019 warfarina (1)
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TIRO9I0ALa #--" tiro)ina es una $ormona
natural de la tiroide que se usa para el tratamiento de esa
glndula.
La !-&" tiro)ina se prescri'e
para reducir los niveles de
colesterol seroso.
8/17/2019 warfarina (1)
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R + TRAMADOL S - TRAMADOLEl producto se administra
como una mezcla racémica
de dos enantiómeros: 1R!R-
tramadol o "+#-trans-tramadol
"+TT#1S!S-tramadol o "-#-trans-
tramadol "-TT#$ El trans-
tramadol se considera un
%&rmaco e%icaz para la
anal'esia en el conte(to de
los traumatismos los cólicos
)iliares * renales * para el
en%oue del dolor crónico
con especial ,incapié en el
dolor neurop&tico$
TRAMADO2
8/17/2019 warfarina (1)
http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 39/40
HETAMI0AEl enantiómero S"+#-
etamina ,a demostradoser m&s un anestésico m&s
potente ue la mezcla
racémica
el enantiómero R"-# se
asoció con los e%ectos
e(citatorios del despertar
de la etamina.$
8/17/2019 warfarina (1)
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