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Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 6
Identifique los productos mayoritarios y minoritarios de las siguientes reacciones
Transparencia 8
Que productos se forman tras una E2 si tratamos los siguientes sustratos con base fuerte
Transparencia 12
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 6
Transparecia nº 15
Dibuje el mecanismo de las siguientes reacciones E1
t.p.
p.g.s
t.p.
t.p.p.g.s
p.g.s t.p.
3
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 6
t.p. t.p.
p.g.s. r.c. (H)
4
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 6
Zaitsev Hoffman
Trans Cis
Transparecia nº 17
Identifique los productos mayoritario y minoritario de cada una de las siguientes E1
Zaitsev
Zaitsev
Hoffman
Hoffman
5
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 6
Completa las siguientes reacciones de hidrohalogenación
HBr HBr
ROOR
Transparecia nº 24
Transparecia nº 18
Trans
+
Cis
+
TransCis
Identifique los productos mayoritario y minoritario de cada una de las siguientes E1
6
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 27
t.p.
t.p.
t.p.
a.n.
a.n.
a.n.
r.c. (Me)
r.c. (H)
r.c. (Me)
Predecir el mecanismo de las siguientes reacciones
t.p. r.c. (Me)
a.n.
7
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
t.p.
t.p. r.c. (H) a.n.
a.n.r.c. (*)
* En este caso el r.c. implica el movimiento de una cadena alquílica, esto hace que al desplazarse el enlace entre carbonos se obtenga una expansión de anillo
8
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
H
Transparecia nº 30
t.p.
t.p.
t.p.
t.p.
t.p.
t.p.
t.p.
a.n.
a.n.
a.n.
a.n.
t.p.
Predecir el mecanismo de las siguientes reacciones
9
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 32 Prediga el o los productos de cada una de las siguientes trasformaciones
+
Se producen 2 centros quirales por tanto se forma esta pareja de
enantiomeros
+Se produce 1 centro quiral por
tanto obtenemos los 2 productos
No se produce centro quiral por tanto un único producto
+Se produce 1 centro quiral por
tanto obtenemos los 2 productos
No se produce centro quiral por tanto un único producto
Se producen 2 centros quirales (enantiómeros)+
10
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Se producen 2 centros quirales, pero al ser una molécula simétrica los 2 enantiómeros resultan ser
el mismo
Transparecia nº 34
No se produce centro quiral
Se producen 1 centro quiral+
+ Se producen 1 centro quiral
Prediga el o los productos de las siguientes reacciones
11
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 35 Que producto o productos se forman en las siguientes reacciones
+
+
+
+
Se forman 2 centros quirales
+
Se forman 2 centros quirales
Se forman 2 centros quirales
Se forman 1 centro quiral
12
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 36
Cl2/H2O+
Prediga los productos formados en las siguientes reacciones
Br2/H2O
Br2/H2O
Cl2/H2O
+
+
+
13
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 37
+
Prediga los productos formados en las siguientes reacciones
1º) MCPBA
2º) H3O+
1º) MCPBA
2º) H3O+
1º) MCPBA
2º) H3O+
+
1º) MCPBA
2º) H3O+
+
+
14
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 37 Prediga los productos formados en las siguientes reacciones
+
+
+
+
* Aunque se forman 2 centros quirales solo hay un producto puesto que los dos esteroisómeros que se forman son el mismo, esto se debe a la simetría de la molécula,
FORMA MESO
*
+
15
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 39
+
+
Transparecia nº 43
Indique los productos que se obtienen al tratar los siguientes sustratos 1º con Ozono, y posteriormente con DMS como agente reductor
Indique la estructura de los alquenos iniciales en cada uno de los siguientes casos
16
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 42
Dibuje el producto principal obtenido al bromar los siguientes compuestos
Un compuesto A tiene fórmula molecular C5H12 y cuando sufre monocloración se producen 4 posibles isómeros. Dibuje el com`puesto A y los cuatro isomeros
C5H12
17
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 43 Identifica los reactivos que usarías para lograr la siguientes trasformaciones
18
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 44 Identifica los reactivos que usarías para lograr la siguientes trasformaciones
19
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 45 Predecir el o los productos principales de las siguientes reacciones
20
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 46
Proponga un mecanismo para las siguientes transformaciones
t.p.
a.n.
t.p.
r.c. (Me)
Proponga los reactivos necesarios para las siguientes trasformaciones
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Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
t.p. a.n.
Transparecia nº 47
El compuesto A tiene forma molecular C7H14. la hidrogenación de A produce 2,4 dimetilpentano. La hidroboración-oxidación de A produce una mezcla racémica del 2,4-dimetil-1-pentanol.
Compuesto A
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Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 47
El compuesto B tiene forma molecular C7H12. la hidrogenación de A produce metilciclohexano. El tratamiento de A con HBr en presencia de peróxidos genera el siguiente compuesto:
Compuesto B
bromometilciclohexano
La muscalura es la feromona sexual de la mosca común, y tiene cómo fórmula molecular C23H46. Cuando se trata con O3 y DMS, se producen los siguientes dos compuestos.
BH3·THF
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Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 58 Prediga el o los productos finales de las siguientes secuencias de reacciones
Identifica los reactivos que debemos utilizar para las siguientes trasformaciones
El compuesto A es un alquino que ………
Compuesto A Aldehido
El compuesto B tiene forma molecular C7H12.........*
Compuesto A
*
BH3·THF
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Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 59 Proponga una síntesis para las siguientes trasformaciones
Dibuje la estructura de los compuestos A, B, C y D
A B
C
D
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Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 6
Transparecia nº 60 Proponer una síntesis posible para las siguientes trasformaciones
BH3·THF
26
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 6
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