Reactividad en quimica organica2

Tipos de reacciones orgánicas

Polaridad en grupos funcionales

Nucleófilos y electrófilos

Sustitución:Sustitución:◦ un grupo entra y otro sale.◦ CH3–Cl + H2O CH3–OH + HCl

Adición:Adición: a un doble o triple enlace◦ CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl–CH2Cl

Eliminación:Eliminación: de un grupo de átomos. ◦ Se produce un doble enlace◦ CH3–CH2OH CH2=CH2 + H2O

Redox:Redox: (cambia el E.O. del carbono).

◦ CH3OH + ½ O2 HCHO + H2O

En Química Orgánica

Se debe a los grupos funcionales.◦ Por alta densidad electrónica (doble o

triple enlace)◦ Por fracción de carga positiva en el

átomo de carbono (enlaces C–Cl, C=O, CN)

Ruptura de enlaces de alta energía.◦ homolítica (por la presencia de

radicales libres)◦ heterolítica (el par electrónico va a un

átomo) Desplazamientos electrónicos.

REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINOS

ESTADO FÍSICOGaseosos:Líquidos:Sólidos:

1-4 átomos de C5-17 átomos de C18 y más átomos de C

1-3 átomos de C4-8 átomos de C9 y más átomos de C

PUNTO DE EBULLICIÓN Y PUNTO DE FUSIÓN

DENSIDAD

SOLUBILIDAD

Son bajos debido a la polaridad de los enlaces C-C y C-H y las débiles fuerzas de Van der Waals, que presentan , pero aumentan a medida que se incrementa el número de C

MENOR A LA DEL AGUA (<1G/CC)

Insolubles en agua y solventes polares . Solubles en solventes polares

Propiedades físicas de los compuestos orgánicos

ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINOS

•Son poco reactivos por la estabilidad de los enlaces C-C y C-HLas reacciones más importantes son:

•Halogenación: reacción de sustitución con halógenos•Pirólisis: descomposición de compuestos por efecto del calor en alcanos y alquenos pequeños•Cracking: ruptura de grandes cadenas por el aumento de temperatura•Combustión: esta es la reacción más importante, por la gran cantidad de energía liberada(por eso se utilizan como combustibles)

•El doble y triple enlace entre átomos de carbono determina la gran reactividad química de estos compuestos, ya que un enlace es más débil que un enlace .•Las reacciones más importantes de los hidrocarburos insaturados son las reacciones de adición, esto se debe a la gran facilidad con que se rompen los enlaces

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

Efecto inductivo:“Desplazamiento parcial del par electrónico en enlace sencillo “” hacia el átomo más electronegativo provocando fracciones de carga”.

Efecto mesómero o resonancia:“Desplazamiento del par de electrones “” del doble enlace hacia uno de los átomos por la presencia de pares electrónicos cercanos”.

Desplazamientos electrónicos.

Grupos

funcionales

y su forma de

reaccionar

• Poseen elevados puntos de fusión y de ebullición

• Destaca entre ellos la reacción entre el ácido y los alcoholes en medio ácido , produciendo ésteres, llamada reacción de esterificación

• ( formación de ésteres)EJEMPLOEscribe la reacción entre A) ÁCIDO ACÉTICO Y ETANOL Y

NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO

B) ÁCIDO BUTANOICO Y METANOL Y NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO

Ácidos carboxílicos

La hidrólisis es una reacción química del agua con una sustancia

HIDRÓLISIS

saponificación

Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del grupo -OH es sustituido por un radical alquilo .

Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que de un ácido de igual masa molecular. Se presentan en estado sólidos o líquido.

Se descomponen mediante hidrólisis formando ácido y el alcohol correspondiente.

Si en la reacción hay hidróxidos (hidrólisis básica), se forma la sal correspondiente al ácido, esta reacción se llama saponificación

Ésteres

A) Por hidrólisis ácida

En general los ésteres reaccionan

B) Por hidrólisis básica o saponificación

Escribe las reacciones de hidrólisis de los siguientes ésteres, en medio ácido y en medio básico con NaOH:

Propanoato de etilo Hexanoato de metilo 2,2dimetilbutanoato de etilo

EJERCICIOS

Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos, en los que se ha combinado el grupo –OH por el grupo amino –NH2

Sus puntos de fusión y ebullición son más altos que los de los ácidos correspondientes debido a la alta polaridad del grupo amida.

Sufren reacciones de hidrólisis en medio ácido y en medio básico

En medio ácido generan ácido carboxílico y amonio

En medio básico una sal y amoníaco

AMIDAS

Escribe las hidrólisis en medio ácido y en medio básico de

A) Metil amidaB) 2,2dimetil pentanoamidaC) HexanoamidaD) BenzamidaE) 2metil,3 etil heptanoamida

EJERCICIOS

Sus propiedades químicas están dadas por el grupo carbonilo, por lo que sufren reacciones de adición y sustitución nucleofílica

ALDEHIDOS Y CETONAS

Se forman al reemplazar uno de los hidrógenos del agua por un radical carbonado, formando un hidroxilo.

Sus puntos de fusión y ebullición son más altos que los hidrocarburos de igual largo de cadena , debido a la capacidad de formar puentes de hidrógeno

Sus propiedades químicas están marcadas por la polaridad de los enlaces C-O y O-H, causando reacciones de esterificación, deshidratación, oxidación y combustión

ALCOHOLES