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UNIDAD QUÍMICA ORGÁNICA
PROF. Andrea Mena T. NM2
QUÍMICA ORGÁNICA
“Es aquella que estudia los compuestos del carbono, en cuanto a su composición, estructura, propiedades, obtención, transformaciones y usos”
QUÍMICA DEL CARBONO
Características de los compuestos orgánicos
1- Generalmente presentan enlaces covalentes2- Poseen bajos puntos de fusión (< 250°C) y
ebullición (< 350°C) 3- Pocos resistentes al calor tienden a
combustionar.4- No conducen la electricidad 5- Insolubles en agua6- Solubles en solventes apolares
Carbono (C )
Configuración electrónica:
• Elemento no metálico • Perteneciente al grupo IV-A• Presenta 4 electrones de valencia• Se conoce como Tetravalente• Debe formar siempre 4 enlaces covalentes:- Simples - Dobles - Triples• Presenta Hibridación
Tipos de enlaces
HIBRIDACIÓN DE CARBONO
• Es la combinación de diferentes orbitales atómicos, resultando orbitales híbridos, iguales en energía y forma.
Tipos
Hibridación sp3
Hibridación sp2
Hibridación sp
HIBRIDACIÓN sp3
• Resulta de la combinación del orbital s con los 3 orbitales p.
• Genera un tetraedro con un ángulo de 109,5°• Forma 4 enlaces covalentes simples
Ejemplo
• Metano CH4
Ejemplo
• Etano C2H6
HIBRIDACIÓN sp2
• Resulta de la combinación del orbital s con los 2 orbitales p.
• Genera un ángulo de 120° • Forma 1 enlace covalente doble y 2 simples
EJEMPLO
• ETENO (C2H4)
HIBRIDACIÓN sp
• Resulta de la combinación del orbital s con 1 orbita p.
• Genera un ángulo de 180° • Forma 1 enlace covalente triple y 1 simples
Ejemplo
Enlace entre carbonos
1- Simples2- Dobles 3- TriplesPara formar cada uno de ellos se utilizan
distintas uniones llamadas sigma y pi
• Enlace σ : Se forman cuando dos orbitales híbridos interaccionan de frente.
• Enlace π: Se forman cuando dos orbitales p, paralelos, interaccionan formando una unión.
Enlace Hibridación sigma π
SIMPLE SP3 X
DOBLE SP2 X X
TRIPLE SP X X
HIDROCARBUROS
• Son compuestos orgánicos formados únicamente por CARBONO e HIDROGENO.
• Se clasifican en 3 grupos:
Nomenclatura se basa IUPAC (Unión Internacional de química pura y
aplicada)
Hidrocarburos
Alifáticos Alicíclicos o Cíclicos Aromáticos
Alicíclicos
Saturados
Ciclos Alcanos
Insaturados
Ciclos Alquenos
1. Alcanos
• Hidrocarburos mas sencillos.• Son de Cadena Abierta • Saturados (Sólo enlaces covalentes simples)• Pueden presentar ramificaciones
Nomenclatura de Alcanos
• Para nombrarlos, se utiliza un conjunto de reglas desarrolladas por la IUPAC.
-PREFIJO (Indica la cantidad de átomos de carbono que tiene la cadena)-Sufijo (ano)
PREFIJOS
EJEMPLOS
Grupos Alquilos o Radicales
• Son fragmentos moleculares ubicados fuera de la cadena principal (central). Poseen una nomenclatura especial que los identifica.
• Prefijo: número de átomos de carbono que contiene.
• Sufijo: terminación IL
¿Cómo NOMBRAR?
1- Se elige la cadena más larga de carbono2- Se numeran los átomos de carbono de la
cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación.
3- Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético
4- Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
EJEMPLO
Ejemplo
Ejemplo