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QUÍMICA FINA:Indústria
Cosmética
Produtos Cosméticos
“Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral, inclusive para dentaduras, para limpeza, cuidado, para influenciar a aparência ou o odor do corpo, para conferir odor ao corpo, exceto se eles são interpretados para tratar ou remover doenças, indisposições, ferimentos corpóreos ou aflições de saúde. Exceção: produtos para influenciar a forma do corpo”.
Funções técnicas:Higienizar;Conservar/ proteger;Reparar/ corrigir/tratar/ tonificar;Maquilar/ enfeitar.
Classificação dos produtos cosméticos
Formas de apresentação:Soluções transparentes alcoólicas e de tensoativos;ÓleoLeiteLoçãoCremeGelPastaEspuma (mousse)SuspensãoPó
Classificação dos produtos cosméticos
Direcionamento do produto
Pele (corpo e rosto): produtos para banho, sabonetes líquidos, demaquilantes, cremes e loções hidratantes, nutritivos, etcCabelo: xampus, condicionadores, fixadores, formadores de cachos, tinturas, etc.Cavidade Oral: creme dental, produtos para higiene em geral, etc.
Classificação dos produtos cosméticos
Tensoativos,Agentes com propriedades específicas,Estabilizantes,Agentes de atributos estéticosVeículo.Independente do direcionamento da formulação ser para pele ou cabelo, das suas formas de apresentação (líquido, creme, gel) e de suas funções técnicas.
Composição dos produtos cosméticos
Sistemas emulsionados Veículo: água Componentes oleosos: emolientes Emulsionantes Componentes com propriedades específicas:
Espessantes/ agentes de consistência Umectantes Princípios ativos e promocionais Agentes de neutralização
Estabilizantes da formulação: Seqüestrantes Antioxidantes e fotoantioxidantes ConservantesModificadores dos caracteres
organolépticos: Fragrâncias Corantes Agentes de brilho pérola e Opacificantes
Xampus e condicionadores
Tensoativos primários: Bases detergentes para shampoos Bases quaternizadas para condicionadores.
Tensoativos secundários para shampoos e sabonetes:
Estabilizantes de espumaPromotores de viscosidade
Agentes doadores de propriedades específicas Agentes de consistência e espessantes Agentes de condicionamento e penteabilidade Redutores de irritação e de pH Princípios Ativos/ filtros solares
Estabilizantes da formulação Seqüestrantes Conservantes Antioxidantes Solubilizantes e emulsionantes
Modificadores das caracteres organolépticos e atributos de marketing
Corantes Perolizantes Fragrâncias
Veículo (água).
Propriedades funcionais e físico químicas: são derivadas das estruturas químicas.Podem estar: solubilizadas, emulsionadas ou suspensas em um veículo, geralmente aquoso ou então estar na forma de pó.
Utilização das matériasprimas em produtos
cosméticos
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS
ClassificaçãoClassificação
Origem: inorgânicas ou orgânicas naturais ou sintéticas.Constituição químicaPropriedades ou benefícios conferidos à formulação e ao ser humano.
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASConstituição químicaConstituição química
HidrocarbonetosÁlcooisÉteresAldeídosCetonasÁcidos carboxílicosÉsteresAminasPolímeros sintéticosHidratos de carbono
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASBenefícios ao ser Benefícios ao ser
humano e à humano e à formulaçãoformulação
Tensoativos (emulsionante, limpeza)Agentes com propriedades específicas (emolientes, umectantes, espessante)Estabilizantes da formulação (conservantes, antioxidantes)Agentes de atributos estéticos ou de marketing ou modificadores dos caracteres organolepticos (corantes, fragrâncias, brilho pérola)Veículo ou excipiente (água, sólidos).
Tensoativo: substância que possui um grupo polar ligado a uma cadeia carbônica (heteropolar).
apolar polarOrientação
óleoágua
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS
Tensoativos em solução Tensoativos em solução aquosa:aquosa:
Formam micelasFormam micelas
Micelas esféricas Micelas cilíndricas
Fases hexagonais Fases lamelares
Tensoativos: composiçãoTensoativos: composição
Parte apolar: matérias primas graxas Cáprico/Caprílico (C10/C8) Laurílico (C12/ 14 70/30)Mirístico (C14)Cetílico (C16)Estearílico (C18)Cetoestearílico (C16/18 30/70)Behenico (C20)
apolar polarParte Polar ou hidrofílica:Ânions: sulfonato (SO3), Sulfato (SO4), Carboxilato (COO)Cátions: quaternário de amônio (N+)Não iônico: grupos CH2CH2O, CON(CH2CH2O)Anfóteros: RN+
(CH3)2CH2COO-
Em solução sofrem dissociação, onde a parte hidrofílica da molécula é aniônica.Carboxil: R-COO-Na+
Sulfato orgânico: R-OSO3-Na+
Éter sulfato: R-(CH2-CH2O)SO3-Na+
Sulfonato orgânico: R-SO3-Na+
Éster de ácido fosfórico: R-OPO3=Na+2
Tensoativos aniônicos
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS
Obtenção: O
RCH2OH + CH2 CH2 RO(CH2CH2O)nHÁlcool graxo Óxido de eteno Álcool graxo etoxilado
RO(CH2CH2O)nH + SO3 RO(CH2CH2O)nSO3H Álcool Graxo Etoxilado Intermediário instável
+ NaOH RO(CH2CH2O)nSO3Na + H2OAlquil Éter Sulfato de Sódio
Álcool graxo etoxilado Álcool graxo etoxilado sulfatadosulfatado
Tipos de neutralizantes: hidróxidos de sódio, amônio, trietanolamina.Formas: líquida a 26-28% ou a 70% de ativo.Propriedades: detergência, espuma, alta solubilidade em água, excelente tolerância à dureza de água, excelente resposta ao espessamento com sal, suavidade a pele.Aplicação: bases detergentes para xampus, sabonetes líquidos, banhos de espuma.
Álcool graxo etoxilado Álcool graxo etoxilado sulfatadosulfatado
Alquil e alquil éter Alquil e alquil éter sulfossuccinatossulfossuccinatos
Aplicação: Xampus, sabonetes líquidos.
H3 2 3
OH
CH (CH ) CH 10
3
O
C
HC
HC
OC
O
(1) NaHSO
(2) NaOH
3
O
C
C
HC
C
O
10CH (CH ) CH 323
Na
NaO S
Monolauril éter sulfossuccinato de sódio
O
C
HC
HC
C
O
10CH (CH ) CH O223
O
C
HC
HC HO10CH (CH ) CH
O
OH
323
+
C
Anidrido maleico Álcool laurílico Ácido monolauril éter maleico
O
O
Éster metílico sulfonado - Éster metílico sulfonado - MES MES
2CHCH
3O
O
C 2(CH )
n
n(CH ) C
O
O3
CH CH2
n(CH )
2C
O
O3
CH CH2
+ CH3OH 2CHCH
3O
O
C 3(CH )
n
1ª Fase: Esterificação do óleo: produção do éster metílico
2ª Fase: Sulfonação do éster metílico
MES
H3SOR CH C
OCH__
O
3+ NaOH
Na3SOR CH C
O CH__
O
3+ H2OR C2H C
OCH__
O
3+ SO3
3
+ glicerina + metanolÓleo de Coco Metanol
Éster Metilico
Intermediário ácido
Éster metílico sulfonado - Éster metílico sulfonado - MES MES
Propriedades:•Derivado de fonte renovável vegetal (óleo de coco/ palmiste/ palma)
•Baixa toxicidade aquática e alta biodegradação
•Boa detergência, alta espuma e sensorial de maciez a pele
•Excelente performance em água dura
•Efeito sinérgico com outros surfactantes
•Fácil manuseio.
•Custo próximo ao LESSAplicações: tensoativo para shampoos e sabonetes
Sabão Sabão
Triestearina Estearato de Sódio Glicerina(Gordura) (Sabão)
2H O C H
H O C H
H O C H
1 63 N a O O C (C H ) C H3 N a O H
2 C HC H 3 O
O
C 2(C H )1 6
1 6(C H ) C
O
O3C H C H2
1 6(C H ) 2C
O
O3C H C H2
+ +2
2
3
Obtenção: reação de saponificação
Propriedades: detergência, baixa solubilidade em água, baixa tolerância à dureza de água, baixa resposta ao espessamento com sal, suavidade a pele.Aplicações: emulsionantes aniônicos para cremes, loções cremosas, bases para sabonetes e cremes de barbear
Sarcosinatos (sabões Sarcosinatos (sabões interrompidos)interrompidos)
Aplicação: Agente espumante e de suavidade para xampus, sabonetes em barra e líquidos.
O CH3 O RCOH + NHCH2COH + NaOHÁcido graxo N-metilglicina -H2O
O CH3 O
RCNCH2CO-Na+
Sarcosinato
Alquil isetionatoAlquil isetionato
Propriedades: hidrolisa em pH muito alto ou baixo, bom dispersante de sabão de cálcio, suavidade a pele.Aplicação: Xampus opacos, sabonetes em barra e líquidos opacos.
O
RCCl + HOCH2 CH2SO3NaCloreto de ácido graxo Isetionato de sódio
O
RCOCH2CH2 SO3Na + HCl Alquilisetionato de sódio
Em solução sofrem dissociação e a parte hidrofílica da molécula é catiônica.
CH3
CH3-(CH2)n-CH2N+ CH3 X-
CH3
Tensoativos catiônicos
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS
Quaternários de amônio: Quaternários de amônio: obtenção através de ácidos graxosobtenção através de ácidos graxos
Propriedades: São incompatíveis com tensoativos aniônicos. Precipitam com íons de dureza de água, ferro e metais pesados. EDTA potencializa o seu efeito.Aplicação: Condicionadores de cabelo, cremes para pentear.
23 ++RCOOH NH RC N H Oácido graxo amônia nitrila graxa
2H
3
2
33
+ 222
R´ 22
2
2 2
NH
RC N
CH O / H2 ou
CH ClN(CH ) 2R´
CH Cl3R´
2
N (CH ) Cl3+
alquilamina (1°)
alquildimetilamina (3°)
cloreto de alquiltrimetil amônio
(1) CH CH CN
(2) HR´NHCH CH CH NHN-alquil trimetilenodiamina
NH2R´ CH Cl3 + N (CH ) ClR´ 3dialquilamina (2°) cloreto de dialquildimetil amônio
Quaternários de Quaternários de amônio: Aplicaçãoamônio: Aplicação
Cadeia graxa FunçãoLáurica-mirística
Bactericida
Cetílica Emoliência e Condicionamento
Estearílica Amaciamento e lubrificação
Radical FunçãoMetila Menor oleosidadeEtila Aumenta o efeito
bactericidaBenzila Maior oleosidade e efeito
bactericida
Polímeros quaternáriosPolímeros quaternários
Poliquaternium 10: obtido da reação do sal polimérico de amônio quaternário da hidroxietil celulose com epóxido substituído do trimetilamônio
33
3CH
3
OH
2 22+
2 2
CH2OH
HOOH
HOOH
OO
OCH O (CH CH O) (CH CHCH N CH Cl)
CHn
Propriedades: São tolerantes a tensoativos aniônicos.Aplicação: xampus e sabonetes líquidos.
Contem dois diferentes grupos funcionais com caráter aniônico e catiônico (um átomo de N na forma quaternária ou protonizada e um ânion carboxílico).Em meio básico comportam-se como aniônicos, em meio ácido, como catiônicos e na forma de zwitterions em pH neutro.
R3N+CH2COO-
Tensoativos anfóteros
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS
BetaínasBetaínas
Aplicação: co-tensoativo para aumento da espuma, viscosidade e redução da irritação para xampus, sabonetes líquidos, loções higienizantes.
+
2
3
32
222ClCH CO Na2
2 2 2 2
+
CH
CH
RCOOH H NCH CH CH N(CH ) RCONHCH CH CH N(CH ) 222
2
2 3
RCONHCH CH CH N CH COO
3alquilamido betaína
+3
3
2NR +2
CH
CHClCH COONa R N CH COO
CH3
CH3
Cocobetaína
Cocoamidopropil betaína
Em solução aquosa não sofrem ionização, não possuem carga.
CH3-(CH2)m-CH2-O-( CH2CH2O )n H
H H
OH H O
Tensoativos não iônicos
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS
Éter poliglicólico: -O - álcoois etoxiladosHidróxi: -OH ésteres de glicerol e ésteres de sorbitanÉster de ácido carboxílico: -COO(CH2CH2O)n H ésteres de polietilenoglicolAlcanolamidas: RCONH–CH2-CH2OH alcanolamidas de ácido graxoÓxidos de amina: NO
Tensoativos não iônicos: principais grupos hidrófilos
Óxidos de amina graxa Óxidos de amina graxa
R OH + HN(CH3)2 R N(CH3)2 Álcool graxo amina secundária amina graxa
RN(CH3)2 + H2O2 RN(CH3)2 O + H2OAmina Peróxido Óxido de amina graxa
Aplicação: co-tensoativo para aumento da espuma e viscosidade em xampus e sabonetes líquidos.
Alcanolamidas de ácido Alcanolamidas de ácido graxo graxo
Obtenção: condensação de ácidos graxos ou óleos vegetais com alcanolaminas primária ou secundária.
Fórmula geral: RCONR’R”
MEA gera monoetanolamidaDEA gera dietanolamida.
Amidação direta do óleo menor purezaAmidação direta do ácido ou éster maior pureza
Aplicação: co-tensoativo para xampus e sabonetes líquidos para aumento da espuma, viscosidade e sobreengorduramento à pele e ao cabelo.
Alcanolamidas de ácido Alcanolamidas de ácido graxo graxo
Monoetanolamidas de coco a partir do óleo vegetal
Composição: 80 a 84% de amida, 8 a 10% de glicerina livre,
1 a 2% de amina livre Éster de amina graxa
(RCOOCH2CH2NH2)
2HO CH
HO CH
HO CH
3R—CH2CNH(CH2CH2OH) 3H2N(CH2CH2OH)
2CHCH
3O
O
C 2(CH )
n
n(CH ) C
O
O3
CH CH2
n(CH )
2C
O
O3
CH CH2
+ +
2
O
Tensoativos não iônicos derivados de Tensoativos não iônicos derivados de poliois poliois
Obtenção: esterificação de polióis hidrofílicos como glicol, glicerina, poliglicerina, pentaeritritol, ou glucosídeos com ácidos graxos. A parte hidrofílica é representada por grupos OH, que podem ser etoxilados para dar maior solubilidade ao éster.
Exemplos: Ésteres de sorbitan e derivados etoxilados
Ésteres de polietilenoglicolAlquilpoliglicosídeos
Aplicação: emulsionantes, solubilizantes de essências, redutores de irritação, espessantes e perolizantes em xampus, sabonetes líquidos, cremes e loções.
Ésteres de sorbitan Ésteres de sorbitan Obtenção: esterificação do ácido graxo (láurico, esteárico, oleico) com sorbitol. Pode posteriormente ser etoxilado.Aplicação: emulsionantes, solubilizantes de essências, redutores de irritação em xampus, sabonetes líquidos, cremes e loções.
CH2OH HOCH CH2 O HOCH CH2
HO CH O O -H2O RC OH
HO CH HOCH CH HOCH CH O
H C OH CHCH2OH CHCH2O C R
HO CH OH OH
CH2OH
Ésteres de glicerila Ésteres de glicerila Obtenção: esterificação do ácido graxo (láurico, esteárico) com glicerol. Aplicação: co-emulsionantes e espessantes em cremes e loções.
+
O 2
223 + H Ocatalisador
OHCH (CH ) C10
CH OH
CH OH2
2CH OH10CH (CH ) C
O3 2
O
CH OH2
2CH OH
CH 2
Alquilpoliglicosídeos Alquilpoliglicosídeos Obtenção: reação da glicose do milho com álcoois graxos. Aplicação: co-tensoativos para aumento da espuma, viscosidade e redução da irritação em xampus e sabonetes líquidos.
OCH2
OHO OH
CH2OHO
HO
HO OHO
HO
C Hn 2n+1 n= 4 a 20
m m=1,0 a 1,5
Agentes com propriedades específicas:
EMOLIENTES
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS
São insolúveis em água.Conferem espalhamento e lubrificação à pele e ao cabelo e aparência e espessamento às formulações.Exemplos: Hidrocarbonetos triglicerídeos, álcoois graxos, ésteres de álcoois graxos, álcoois graxos propoxilados e silicones.
EmolientesMATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS
Emolientes: Hidrocarbonetos Emolientes: Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos saturadosAlcanosAlcanos normais: parafinas, óleo
mineralAlcanos ramificados: isoparafinasCicloalcanos
Hidrocarbonetos insaturadosAlcenosAlcinos
Hidrocarbonetos aromáticos
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:Álcoois graxosÁlcoois graxos
CH3(CH2)nCH2OHExemplos:
Álcool laurílico (C12/ 14 70/ 30)Álcool cetílico (C16)Álcool cetoestearílico (C16/ C18 30/ 70 ou 50/ 50)Álcool estearílico (C16/ C18)Álcool berrênico (C20/ 22)Álcool de Guebert (octildodecanol, 2-hexildodecanol)
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:Álcoois graxosÁlcoois graxos
Lineares: são sólidos, PF= 30 a 60C, insolúveis em água e conferem consistência às formulações de cremes.Ramificados: são líquidos, insolúveis em água, conferem excelente espalhamento sobre a pele com toque não oleoso e fornecem emulsões de baixa viscosidade.Usos: cremes, loções, xampus, desodorantes, condicionadores, etc.
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:ÉteresÉteres
Fórmula geral R-O-R’.
Exemplos:PPG-15 estearil éterÉter dicaprílicoMonococoato de glicerila com 7 moles de óxido de etenoPerfluoropolimetil isopropil éter
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:Ácidos Ácidos
carboxílicoscarboxílicosGrupo funcional -COOH Exemplos:Ácido láurico (C12).Ácido mirístico (C14)Ácido esteárico (C18),Ácido palmítico (C16),
Intermediários para reação com álcoois formando ésteres que são emolientes e reações de saponificação para produzir emulsionantes para cremes e loções.
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:ÉsteresÉsteres
Obtenção: esterificação do ácido carboxílico com álcoois.
Fórmula geral RCOOR´
CH3(CH2)14CO OH + HO CH2(CH2)14CH3 Ácido palmítico Álcool cetílico H+
CH3(CH2)14COO CH2(CH2)14CH3 + H2OPalmitato de cetila
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:ÉsteresÉsteres
Exemplos:Palmitato de cetilaOleato de decilaIsonanoato de cetoestearilaMiristato ou palmitato de isopropilaAdipato de butilaMonoestearato de glicerilaMonoestearato de etilenoglicol.
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:Ésteres de cadeia Ésteres de cadeia carbônica longacarbônica longa
Propriedades:Insolúveis em água.Excelente capacidade lubrificante e de espalhamento sobre a pele.Conferem consistência às emulsões. O álcool de menor cadeia é o isopropílico que fornece ésteres que conferem um toque mais seco na pele, porém são comedogênicos. Álcoois de cadeia longa são Hidrorepelentes.
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:Ésteres Ésteres
encontrados na encontrados na naturezanaturezaTriglicerídeos
Óleos: jojoba, amêndoa, abacate, palma (estearina e oleína), babaçú, maracujáGorduras: manteigas de cupuaçú, cacau.
Cera de abelha(C16 a C36).Cera de carnaúba (C16 a C36).Cera de Candelila(C22 a C34).
Emolientes: Emolientes: Triglicerídeos vegetaisTriglicerídeos vegetais
Composição Típica (%)
Óleos vegetais
Abacate Amêndoas Apricot Germe de trigo
Jojoba Uva Rosa Mosqueta
Melaleuca Macadâmia
C16 5 - 25 4 – 9 4 – 9 14-18 < 3 3-9 2-10 9 C16:1 1 – 10 0,4 – 0,7 Max. 1 < 1 <1,2 22 C18 Máx. 3 1,2 – 3,0 0,5 – 2 0,5-3 3-6 1-7 4 C18:1 54 – 74 62 – 86 54-80 15-23 5-15 12-28 10-20 65 C18:2 6 – 16 20 – 30 12-39 51-57 58-78 35-60 3 C18:3 < 3 < 0,4 < 0,4 4-8 <1 25-50 C20:1 < 0,3 65-80 <2 2 Outros ac. < 1 < 1 1,5 4 2,5 Terpinen-4-ol 37-45 -terpinene 7,5-10,5 -terpinene 16-24 Vit. A X X Vit. B X Vit. C X X Vit. E X X Proteínas X
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:SiliconesSilicones
Moléculas complexas contendo siloxano e que se
orientam em substratos polares.
Si
O
Si
O
H 3C CH 3 H 3C CH 3
POLAR SUBSTRATE
São emolientes com sensorial desde untuosidade até espalhabilidade e toque sedoso e aveludado sobre a pele
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS UmectantesUmectantesSubstâncias higroscópicas
Grupos orgânicos funcionais:Poliois ou glicois ou poliglicoishidratos de carbono (sacarídeos e polissacarídeos)derivados de ácidos carboxílicos (ésteres) Ácidos aminocarboxílicos (uréia)Aminoácidos e complexos de aminoácidosProteínas hidrolisadasFosfolipídeos
Propriedades:Líquidos de média a baixa volatilidadeSolúveis em águaEstáveis em ampla faixa de pH e na presença de meio ácido ou alcalinoHigroscópicosApresentam toque untuoso sobre apele
Umectantes: GlicóisUmectantes: Glicóis
São álcoois contendo mais de um grupo -OH (glicóis)2CH 2CH
OH OH
Umectantes: GlicóisUmectantes: GlicóisExemplos
Propilenoglicol: CH3CHCH2OH
OH
Dipropilenoglicol: : CH3CHCH2OCH2CHCH3
OH OH
CH3
Hexilenoglicol: : CH3CCH2CHCH3
OH OH
PolietilenoglicolOHCH2CH2O(CH2CH2O)nCH2CH2
OH
Umectantes: PolioisUmectantes: PolioisExemplos
2CH CH
OH OH OH
CH2
Glicerina CH2OH
HOCHHOCH
HCOHHOCH
CH2OH
Sorbitol
2
HO
2
2
OH
H OH
H
CH OH
O
H
HOCH OH
OHH
OH HOH
HH
O
CH OH
H
D-(+)-glicose D-(-)-frutose
Glicose
Umectantes: Derivados de Umectantes: Derivados de ácidos carboxílicosácidos carboxílicos
Uréia:
CO2 + NH3 NH4CO2NH2 NH2CONH2+H2O
Carbamato de amônioUréia Água
NH4CO2NH2 + H2O (NH4)2CO3 Carbamato de amônio Carbonato de amônio
Subprodutos da síntese:
Umectantes: Derivados de Umectantes: Derivados de ácidos carboxílicosácidos carboxílicos
Proteínas e aminoácidos:
Proteínas são compostos de alto peso molecular, constituídos por muitos aminoácidos ligados entre si. Aminoácido é uma molécula bifuncional que possui os grupos amino e ácido carboxílico.
Exemplos de aminoácidos:
OH 3
2H2
N
CCH CHCH
O O
CH C
NH2
HO OH
2HN
CCH
O
CH3
3CH Glicina Alanina Valina
Umectantes: Derivados de Umectantes: Derivados de ácidos carboxílicosácidos carboxílicos
Proteínas : Ligações peptídicas entre o grupo amino de um aminoácido e o grupo carboxílico de outro.
2H O
OH
CO
N
O
C
H
H HC
R
R
H
H
H
N
CHO+ C
N
H
H
H
R
R
CH
H
C
O
N
O C
HO
+
Ligação peptídica
Proteínas hidrolisadas penetram umectantes. As proteínas quaternizadas formam filmesagentes de condicionamento ao cabelo e pele.
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASEspessantesEspessantes
Classificados em orgânicos e inorgânicos.
Os espessantes orgânicos(1)Espessantes de fase oleosa.(2)Espessantes de fase aquosa. Os espessantes inorgânicos:
eletrólitos.
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASEspessantesEspessantes
Os espessantes orgânicosÁlcoois graxos,Ésteres de álcoois graxos e polióis.Triglicerídeos, Ceras naturais e sintéticas
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASEspessantes Espessantes
Orgânicos solúveis Orgânicos solúveis em água.em água.Hidratos de
carbono 2
H HHOHH
OH HH
O
CH OH
H
O O
H
CH OH
OHH
OH HH
O
2
O
H
CH OH
OHH
OH HH
O
2
O
Celulose
Aniônica: CarboximetilceluloseNão Iônicas: Hidroxietilcelulose, hidroxipropilceluloseUtilizadas em géis, cremes, xampus e condicionadores de cabelo.
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASEspessantes Espessantes
Orgânicos solúveis Orgânicos solúveis em água.em água.Polímeros orgânicos
sintéticos Polímeros são constituídos de muitas moléculas pequenas e idênticas (monômeros), ligadas entre si por meio de ligações covalentes. Polímeros carboxivinílicos (carbômero).
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASEspessantes Espessantes
Orgânicos solúveis Orgânicos solúveis em água.em água.
Polímeros orgânicos naturais
Goma guarGoma xantana (aniônica e estável em ampla faixa de pH)Amido
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASEspessanteEspessantes s InorgânicosInorgânicos..Montmorilonitas modificadas
(Veegan) que são argilas naturais de silicatos de alumínio e magnésio, fornecendo soluções opacas e por isso são utilizadas em cremes e loções cremosas e xampus opacos ou perolados .
Eletrólitos: cloreto de sódio, cloreto de amônio, fosfato de sódio. São usados para espessamento de soluções aquosas de tensoativos aniônicos.
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASAlcalinizantesAlcalinizantes/ / NeutralizanteNeutralizantess
Bases orgânicas: Aminas e alcanolaminas, Amino metil propanolBases inorgânicas: Hidróxido de sódio, Hidróxido de potássio, Hidróxido de amônio.
Usados para neutralização de ácidos graxos para obter os sabões, neutralização dos carbômeros para obter géis e para corrigir pH.
MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Acidulantes/ Acidulantes/ NeutralizanteNeutralizantes s
Ácidos orgânicos: Carboxílicos (esteárico,
mirístico) para obtenção de sabões e ésteres (umectantes).
Ácidos hidroxicarboxílicos para uso tal qual (glicólico, lático) e para correção de pH (cítrico, acético).
Ácidos inorgânicos: fosfórico e clorídrico diluídos.
Estabilizantes de formulações
AntioxidantesQuelantesConservantes
Auxiliam a manter a integridade da formulação.
ANTIOXIDANTESOxidaçãoQualquer hidrocarboneto pode sofrer auto-oxidação (rancificação), porém, a presença de insaturação amplia seriamente essa possibilidade.Os produtos da rancificação são aldeídos, cetonas e ácidos e podem causar:
Odor e aspecto desagradáveis, destruindo a imagem do produto. Modificações no sensorial de alguns óleos. Podem produzir subprodutos oxidados tóxicos.
ANTIOXIDANTES
Barram ou retardam a oxidação dos componentes das formulações tais como fragrâncias, corantes, ativos, ceras e óleos vegetais entre outros.São divididos em Clássicos: sofrem redução para evitar a oxidação do componente orgânico (exemplo: metabissulfito de sódio) Não clássicos: captam os radicais livres proveniente da oxidação (BHT e vitamina E).
Auto-oxidação Mecanismo simplificado
InduçãoR-H R. + H.
PropagaçãoR. + O2 RO2
. (hidroperóxidos)RO2
. + RH R O2H + R.
ANTIOXIDANTES
Terminação
R. + R. R-R (pouco provável)
RO2. + H. RO2H
RO2. + R. RO2R
RO2. + RO2
. ROH + RCOR + RCHO + O2
Auto-oxidação Mecanismo simplificado
ANTIOXIDANTES
Terminação Hidroperóxidos decompõem em ácidos, álcoois, aldeídos e cetonas. Oxidações paralelas destroem vitaminas, corantes, pigmentos e fragrâncias. manifestação dos efeitos da oxidação:
odor e sabor desagradáveis formação de resíduos poliméricos modificação de propriedades físicas
Auto-oxidação Mecanismo simplificado
ANTIOXIDANTES
Mecanismo de ação dos antioxidantes
Exemplo: BHT (butilhidroxitolueno)
ANTIOXIDANTES
(H C) C 3 3
OHC(CH )3 3R. + RH +
C(CH )33
.O(H C) C 3 3C(CH )3 3
estabilizado
3 3C(CH )
33 C(CH )33(H C) CO.
.O(H C) C 3 3C(CH )3 3 33 C(CH )33(H C) C
O
.
.O
(H C) C 3 3C(CH )3 3 33 C(CH )33(H C) CO
.
Radical estabilizado
RO.233 C(CH )33(H C) C
O
.
RO2 (o,p)
R
R
O(H C) C C(CH )3 3
3 3C(CH )
3 3C(CH )3 3C(CH )
3 3C(CH )3 3C(CH )
3 3C(CH ) 3 3C(CH )
(o,p)3 3
ANTIOXIDANTESBHT (butilhidroxitolueno)
Foto-antioxidantes Protegem o produto contra os efeitos da radiação UV Principais produtos suscetíveis a foto-oxidação: polímeros carboxivinílicos, corantes, fragrâncias, óleos. Preferência por filtros com grande coeficiente de absortividade (para serem usados em baixas concentrações). Podem ser hidrossolúveis (Benzofenona 4) ou lipossolúveis (benzofenona 3). Dosagens pequenas: 0,05 a 0,1%.
ANTIOXIDANTES
Substâncias que complexam íons metálicos (Ca, Mg, Fe, Cu) inativando-os e impedindo sua ação danosa sobre os componentes da formulação.
QUELANTES OU SEQUESTRANTES
ácido etilenodiaminotetracético (EDTA)
CH
2
2
2
HOOC
HOOC
H N CH CH N H
2CH
CH2
COOH
COOH2CH
QUELANTES OU SEQUESTRANTESEDTA e seus sais
Ca
N
N
O
O
O
O
C
C
C
C
HC 2HC 2
HC 2HC 2
HC 2
HC 2
2-O
O
O
O
O
O
HC 2 HC 2
C
C O
O N N O
O C
C O
O
H C2H C2
H C
2HC
2
Ca2++
Reação de complexação do íon cálcio (dureza de água):
Quelantes ou seqüestrantes: fatores A ação do seqüestrante é pH-dependente:
Valores baixos de pH o íon hidrogênio atua como receptor de elétrons competindo com o íon metálico Valores de pH elevados o íon hidróxido atua como elétron-doador competindo pelo metal e pode causar precipitação.
Estabilidade do complexo. Estequiometria da reação: 1 : 1. Qualidade da água.
QUELANTES
ácido cítrico e seus sais são utilizados como acidulantes ou agentes formadores de sistema tampão como quelante perde para substâncias mais modernas como o EDTA apresenta sinergia de ação com o BHT
2
HO C COOH
CH COOH
CH COOH2
Principais quelantesÁcido cítrico e citratos
QUELANTES
Outros Quelantes
Turpinal (ácido fosfônico orgânico) Ácido glicurônico ou glucônico e seus sais HEDTA (ácido hidroxietilenodiaminotriacético) DTPA (ácido dietilenotriaminopentaacético) Ciclodextrinas (oligossacarídeos cíclicos obtidos da degradação enzimática do amido) Metafosfato de sódio Heptanoato de sódio Metassilicato de sódio
QUELANTES
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