View
232
Download
8
Category
Preview:
Citation preview
2012/12/19
1
有機化学
有機化合物とは 有機化合物の化学構造 有機化合物の異性体
有機化合物の分類・命名 有機化合物の官能基 有機化合物の反応
有機化合物・有機物とは
炭素骨格に水素原子が結合した炭化水素が基本となり、物質によってはさらに、酸素、窒素、リン、硫黄、ハロゲン(塩素、フッ素など)などの元素が結合したもの
ブタン
有機化合物・有機物とは
ブタン ブタノール
アミノブタン
OH
NH2
ブタンチオール
SH
ブチルリン酸
O–P–OH O
OH クロロブタン
Cl
有機化合物・有機物とは
構成元素:C, H, O, N, S, P, Cl, Br, Iなど10数種類(無機物は約110種類)
有機化合物の種類:1000万種以上 (無機物は数十万種類)
有機化合物の骨格となる炭素原子の共有結合の特徴による
・一つの原子に4本の共有結合ができる ・二重結合、三重結合ができる ・多数の原子が連続して結合できる
有機化合物・有機物とは
ブタン
イソブタン
ブタジエン
ブチン
C616H963N193O182S10
mw:14,500
リゾチーム
L殻の電子配置
有機化合物の化学構造
2012/12/19
2
不対電子 非共有電子対
有機化合物の化学構造
H H C C
H
H
H
+ 4
共有電子対
H
H C H
H
+ 3 N
N
有機化合物の化学構造
CH4
メタン
化学式
化学構造式
H
H H
H
ボール・スティックモデル
空間充填モデル
有機化合物の化学構造
NH3
アンモニア
化学式
化学構造式
H
H H N
アンモニウムイオン
NH4+
L殻の電子配置
有機化合物の化学構造
有機化合物の化学構造
H2O
水
化学式
化学構造式
H H O
非共有電子対
有機化合物の化学構造
CH4
メタン
化学式
化学構造式
H
H H
H
ボール・スティックモデル
空間充填モデル
2012/12/19
3
有機化合物の化学構造
C4H10
ブタン
化学式
化学構造式
ボール・スティックモデル
空間充填モデル
有機化合物の化学構造
C6H6
ベンゼン
化学式
化学構造式
ボール・スティックモデル
空間充填モデル
有機化合物の化学構造: 異性体
構造異性体
ブタン イソブタン
H
H
bp=‐0.5℃ bp=‐12℃
有機化合物の化学構造: 異性体
構造異性体
ブタン 2種類 C4H10
ペンタン 3種類 C5H12
ヘキサン 5種類 C6H14
イコサン 約36万種類 C20H42
有機化合物の化学構造: 異性体
構造異性体(位置異性体)
C6H4Cl2
ジクロロベンゼン
1,2-ジクロロベンゼン
o-(オルト-)ジクロロベンゼン
1,3-
m-(メタ-)
1,4-
p-(パラ-)
mp=‐17℃
mp=‐25℃
mp=54℃
有機化合物の化学構造: 異性体
構造異性体(位置異性体)
PCBs (PolyChlorinatedBiphenyls) ポリ塩化ビフェニル (塩素で置換されたビフェニルの総称)
(1≦n≦10)
計209種の異性体 3種類 n=1
12種類 n=2
2012/12/19
4
WHOによるダイオキシン様PCBの毒性
種類 名称 毒性等価係数
PCDD 2,3,7,8-テトラクロロパラジオキシン 1
PCDF 2,3,4,7,8-ペンタクロロジベンゾフラン 0.3
ノンオルト置換 (コプラナー)
PCB
3,3',4,4'-テトラクロロビフェニル 0.0001
3,4,4',5-テトラクロロビフェニル 0.0003
3,3',4,4',5-ペンタクロロビフェニル 0.1
3,3',4,4',5,5'-ヘキサクロロビフェニル 0.03
モノオルト置換 PCB
2,3,3',4,4'-ペンタクロロビフェニル 0.00003
2,3,4,4',5-ペンタクロロビフェニル 0.00003
2,3',4,4',5-ペンタクロロビフェニル 0.00003
2',3,4,4',5-ペンタクロロビフェニル 0.00003
2,3,3',4,4',5-ヘキサクロロビフェニル 0.00003
2,3,3',4,4',5'-ヘキサクロロビフェニル 0.00003
2,3,4,4',5,5'-ヘキサクロロビフェニル 0.00003
2,3,3',4,4',5,5'-ヘプタクロロビフェニル 0.00003
ダイオキシンのDNAへの挿入
ダイオキシン グアニン シトシン
有機化合物の化学構造: 異性体
立体異性体(幾何異性体)
1-ブテン
C4H8
2-ブテン
2-メチルプロペン
✖
trans-2-ブテン cis-2-ブテン
1-ブテン
bp=‐6.3℃
bp=‐6.9℃
bp=0.9℃ bp=3.7℃
有機化合物の化学構造: 異性体
立体異性体(幾何異性体)
2-メチルシクロヘキサンカルボン酸
✖
trans cis
有機化合物の化学構造: 異性体
光学異性体
化学的性質は同じ
D型 L型
有機化合物の化学構造: 異性体
光学異性体
アミノ酸
R
タンパク質は20種類のアミノ酸からなり、基本的にL型アミノ酸だけが構成成分となっている
L型 D型
R
2012/12/19
5
サリドマイド
睡眠薬として優れた特長を持っていたため、世界各国で販売されていた。しかし、妊婦が飲んだ場合、奇形児が生まれる可能性が高いことが分かり、直ちに販売中止された。
R体は無害であるがS体は非常に高い催奇性を持つ
化学的性質は同じでも生物的活性は異なる
Recommended