View
154
Download
2
Category
Preview:
Citation preview
ELEMENTOS ORGANÓGENOS E OS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Química – Turma 301Química – Turma 301Prof. Luiz Antônio TomazProf. Luiz Antônio Tomaz
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
Foi Lavoisier (1743 a 1794), em 1784, quem
demonstrou que compostos de origem
animal e vegetal contêm carbono e
hidrogênio e, muitas vezes, nitrogênio,
oxigênio, enxofre, etc.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
As substâncias de origem nos seres vivos foram
classificadas em substâncias orgânicas e as não provenientes de seres
vivos, substâncias inorgânicas. Foi nessa
época que o sueco Bergman (1735 a 1784)
introduziu no vocabulário químico a expressão Química Orgânica.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
Outro químico, Berzelius (1778 a 1848),
acreditava que a preparação de
substâncias orgânicas só seria possível a
partir de seres vivos, isto é, com
interferência da célula viva.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
As células teriam uma
“força vital”
para a formação das substâncias orgânicas.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
Porém, Wöhler (1800 a 1882), em 1828, conseguiu
preparar uréia (composto orgânico) a partir do cianato
de amônio (composto inorgânico), aquecendo
esse último, sem a célula viva.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
NHNH22
NHNH44CNO CNO C = O C = O
ΔΔ NH NH22
cianato de amônio uréia cianato de amônio uréia
(inorgânico) (orgânico)(inorgânico) (orgânico)
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
A teoria da ”força vital”, então, não teve mais porque ser considerada. Os
químicos, daí, lançaram-se na busca de novas substâncias orgânicas.
Até hoje já foram identificadas mais de
2 milhões de substâncias orgânicas!
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
Atenção!
Embora seja possível preparar substâncias orgânicas, sem a presença de células
vivas, manteve-se a classificação: compostos orgânicos e compostos
inorgânicas.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
Presentemente, diz-se que um composto é orgânico quando apresenta,
obrigatoriamente, os elementos CARBONO …
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
…e normalmente HIDROGÊNIO
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
Facultativamente, podem ser encontrados os elementos oxigênio, nitrogênio,
enxofre principalmente. São os chamados
elementos organógenos…
… “CHONS”
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
Interessante notar que há (poucos é verdade) compostos que são
inorgânicos, mas que apresentam carbono e hidrogênio. É o caso, por
exemplo, do ácido carbônico de fórmula H2CO3 e ácido cianídrico, de fórmula
HCN.
ELEMENTOS ORGANÓGENOSCOMO IDENTIFICÁ-LOS?
Todos os compostos orgânicos apresentam, como vimos, carbono e
hidrogênio. Constituem os hidrocarbonetos, se apresentarem
exclusivamente esses dois elementos. Aliás, são constituintes básicos do
petróleo, lembra-se?
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
COMO IDENTIFICÁ-LOS?
Há, também, seguidamente a presença de oxigênio, nitrogênio, cloro, enxofre, iodo,
flúor, entre outros. Na prática, como identificá-los?
ELEMENTOS ORGANÓGENOSCOMO IDENTIFICÁ-LOS?
O carbono pode ser pesquisado com auxílio de um desidratante (ácido
sulfúrico concentrado) ou reação de combustão pobre em oxigênio (presença
de fuligem é a prova de presença de carbono).
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
COMO IDENTIFICÁ-LOS?
A identificação de hidrogênio e de oxigênio faz-se sob a forma de água. Na
decomposição do composto orgânico (por aquecimento, por exemplo), utiliza-
se papel de cloreto de cobalto que anidro é azul e hidratado é rosa.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
COMO IDENTIFICÁ-LOS?
O oxigênio também pode ser pesquisado por intermédio de cristais de iodo.
Adiciona-se iodo ao composto orgânico. Se aparecerem as cores amarela ou
castanha, há indicação da presença de oxigênio. Vermelho ou violeta, ausência
de oxigênio.
CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
A existência de uma quantidade imensa de compostos (naturais ou artificiais) é
explicada por uma propriedade muito peculiar do elemento carbono: sua
tetravalência e capacidade de formar cadeias carbônicas.
CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Às vezes longas, outras vezes curtas.
Por que isso acontece?
Propomos a seguir modelos simplificados para entender essa particularidade do
carbono.
CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
A configuração eletrônica do carbono mostra-nos quatro elétrons de
valência (na última camada). Isso confere ao carbono a tendência de formar quatro ligações covalentes.
CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Por exemplo, a estrutura do metano (encontrado no petróleo, gasolixo) é a seguir representada:
HH
H C HH C H
HH
Fórmula eletrônica de LewisFórmula eletrônica de Lewis
CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Lewis (1875 a 1946), cientista norte americano é
responsável por trabalhos na área de ligações químicas.
Desenvolveu modelo de ligação que leva
seu nome.
CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
HH
H C HH C H
HH
Fórmula estrutural plana de Kekulé para o metano
CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Foi Kekulé (1829 a 1896) quem propôs
essa forma bastante prática de representar essas ligações e cadeias
carbônicas.
CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Repare no exemplo que o carbono forma uma única ligação – ligação simples –
com cada hidrogênio, representada por um traço.
CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Entretanto, um átomo de carbono pode estabelecer duas ou três ligações com um segundo átomo (que também pode
ser do elemento carbono ou não), formando, respectivamente, uma ligação
dupla ou uma ligação tripla.
CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
tripla C N C CC N C C
dupla C = C C = OC = C C = O
TIPO DE LIGAÇÃO FÓRMULA
ESTRUTURAL PLANA
CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Repare que ficaram ligações livres. É aí que o carbono liga-se ao hidrogênio para
completar a tetravalência.
CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Salientamos que nos compostos orgânicos típicos o hidrogênio está normalmente
presente. Há exceções como
CCl4, C2Cl6, CCl2F2, etc.
CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Na verdade, em suas ligações, o carbono funde seus orbitais s e p (lembre-se da
sua configuração eletrônica: 1s2 2s2 2p2)para formar orbitais híbridos sp. Ele
pode formar 1, 2 ou 3 ligações, denominadas ligações simples, duplas ou triplas respectivamente. Observe a tabela
que segue ...
CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Nome da Ligação Hibridação Tipo da Ligação Exemplo
Simples sp3 1 Sigma ( )
Dupla sp2 1 Sigma () e 1 Pi ( p )
Tripla sp 1 Sigma ( ) e 2 Pi ( p )
Duas Duplas sp 2 Sigma ( ) e 2 Pi ( p )
O CARBONO FORMA CADEIAS
O mais importante em relação ao átomo de carbono talvez seja a sua grande capacidade de formar cadeias.
O CARBONO FORMA CADEIAS
Ele se liga a outros átomos, em geral
também de carbono, formando encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e com as mais variadas disposições.
O CARBONO FORMA CADEIAS
Uma analogia que podemos fazer é a de uma corrente com seus elos. Esses elos
seriam os átomos de carbono.
O CARBOMO FORMA CADEIAS
– C – C – C – C
– C – C – O – C – – C –
Formulas estruturais planas de Kekulé para cadeias carbônicas
O CARBONO FORMA CADEIAS
– C – C – C – C –
– C – C –
Fórmula estrutural plana de Kekulé para cadeias carbônicas
(repare a cadeia fechada)
O CARBONO FORMA CADEIAS
Portanto, a capacidade de formar cadeias juntamente com as características
anteriormente descritas (tetravalência, formação de ligações simples, duplas,
triplas) explica a razão de o carbono ser capaz de formar um número enorme de
compostos orgânicos.
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
A existência de uma grande variedade de cadeias carbônicas, levou-nos a classificá-
las segundo critérios diferentes.
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
1. Quanto ao fechamento da cadeia
A) – C – C – C – C –
Cadeia aberta ou acíclica
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
1. Quanto ao fechamento da cadeia
B) – C – C – C = – C – C –
Cadeia fechada ou cíclica
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
2. Quanto à disposição dos átomos (se apresenta ou não ramos ou desvios)
A) – C – C – C – C –
Cadeia normal
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
2. Quanto à disposição dos átomos (se apresenta ou não ramos ou desvios)
B) – C – C – C – C – – C –
Cadeia ramificada
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
Quando temos ramificação, considera-se uma cadeia principal.
A cadeia principal é aquela que tem maior número de carbonos, não necessariamente
linear.
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
3. Quanto aos tipos de ligações (simples, duplas ou triplas)
A) – C – C – C –
Saturada(só ligações simples)
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
3. Quanto aos tipos de ligações (simples, duplas ou triplas)
B) – C – C C
Insaturada(pelo menos uma ligação dupla ou tripla)
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
4. Quanto à natureza dos átomos (presença ou não de heteroátomo*)
A) – C – C – O – C –
Heterogênea(*oxigênio, nitrogênio, ... entre dois carbonos)
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
Dentre as numerosas cadeias cíclicas que aparecem na Química Orgânica uma das mais
importantes é chamada núcleo ou anel benzênico.
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
CC C
C CC
Anel benzênico
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
Anel benzênico
(outras representações simplificadas)
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
Encerrando (por enquanto) queremos salientar que os conceitos apresentados
são importantes para entender os próximos capítulos da Química Orgânica.
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
Recomendamos, por isso, a realização dos exercícios propostos na apostila.
Aos poucos, veremos que não são tão difíceis, mas que exigem atenção e
estudos complementares.
Recommended