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Composti CarboniliciComposti CarboniliciComposti CarboniliciAldeidi e ChetoniAldeidi e Chetoni
RCHO; RCRORCHO; RCRO
aldeidealdeide chetonechetone
ALDEIDI e CHETONIALDEIDI e CHETONI
• Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico gruppo carbonilico che consiste in un atomo di carbonio legato con un doppio legame ad un atomo di ossigeno
R CH
OR C
R
O
AldeidiAldeidi
• Il gruppo CARBONILICO nelle aldeidi è legato ad almeno un atomo di idrogeno
• (carbonile primario)
C O
C OH
CHO
C OH
HC O
R
HC O
Ar
H
Gruppo aldeidicoGruppo aldeidico
FormaldeideFormaldeide Aldeide alifaticaAldeide alifatica Aldeide aromaticaAldeide aromatica
GeneralitGeneralitàà
• Il gruppo CARBONILICO nei chetoni è legato sempre a due atomi di carbonio e quindi a due gruppi che possono essere alchilici o arilici
• (carbonile secondario)
C O
C O
C OR
RC O
R
ArC O
Ar
Ar
chetone ciclicochetone ciclico
chetone alifaticochetone alifatico chetone aromaticochetone aromaticoarilaril alchilalchil chetonechetone
NomenclaturaNomenclatura• Per le aldeidialdeidi si identifica la catena contenente il gruppo
carbonilico e si aggiunge il suffisso ––aleale
• La posizione del gruppo carbonilico non va specificata perché per le aldeidi è sempre la posizione 1posizione 1
OH
OH
H H
O
H
O
H
O
H
O
H
O
4 12
3H
O
OHOH 1
23
H
O
ciclopentancarbaldeide(formilciclopentano)
benzaldeide(benzencarbaldeide)
metanale(formaldeide)
etanale(acetaldeide)
propanale(propionaldeide)
butanale(n-butirraldeide)
3-metilbutanale
3-butenale 2,3-diidrossipropanale
12
341 12
12
3
5
12
34
12
3
4
NomenclaturaNomenclatura
• Per i chetonichetoni si identifica la catena contenente i gruppo carbonilico e si aggiunge il suffisso ––oneone
• Per i chetoni più semplici si identificano i due gruppi legati al gruppo carbonilico e si aggiunge la parola chetonechetone
O OO O
O O OO
1 2
propanone(dimetilchetone)
(acetone)
butanone(etilmetilchetone)
3-pentanone(dietilchetone)
cicloesanone2-metilciclopentanone
3-buten-2-one(metilvinilchetone)
fenilmetilchetone(acetofenone)
12
34 1
23
44
123
difenilchetone(benzofenone)
12
35
34
5
NomenclaturaNomenclaturaQuando il gruppo carbonilico è presente insieme ad altri gruppi più importanti deve essere considerato come un sostituente della catena e viene identificato come gruppo osso.
Mentre quando un gruppo aldeidicoè attaccato ad un anello ci si riferisce ad esso come carbaldeide
H
OO
3-metil-5-ossoesanale
12
345
6
OH H
O
ciclopentancarbaldeide(formilciclopentano)
benzaldeide(benzencarbaldeide)
5
12
3
4
C O
C OH
NomenclaturaNomenclaturaNella nomenclatura comune alcuni gruppi contenenti il carbonile derivano il nome dal loro corrispondente acido carbossilico e vengono considerati come sostituenti (gruppi acilici)
H
O
H OH
O
CH3
O
CH3 OH
OO
OH
O
acido formico gruppo formilico
acido acetico gruppo acetilicoacido benzoico gruppo benzoilico
OCH3
5
12
3
4Acetilciclopentano
EsempiEsempi
H
O
(2E)-3,7-dimetil-2,6-ottadienale(geraniale)
412
38
567
H
H
OH CHOOH CHO
trans-4-idrossicicloesancarbaldeide
4 1 41
H
H CHO
trans-3-fenil-2-propenale(cinnamaldeide)
O
dicicloesilchetone
Reagenti e prodotti comuniReagenti e prodotti comuni
• Le aldeidi e i chetoni più comuni sono:– La formaldeide che è un gas che si trova in commercio
come soluzione acquosa (formalina) perché tende a polimerizzare, che viene usata come disinfettante e conservante o nella produzione di polimeri
– L'acetaldeide che viene usata per la produzione di altri prodotti chimici (acido acetico, butanolo, ecc.)
– L'acetone che viene usato come solvente in quanto scioglie molte molecole organiche ed è miscibile con l'acqua
CH3 CH3
O
acetone
CH3 H
O
acetaldeide
H H
O
formaldeide
Reagenti e prodotti comuniReagenti e prodotti comuni
• I chinoni sono i prodotti che derivano dall'ossidazione dei fenoli e sono dichetoniconiugati ciclici:– Essi sono colorati e spesso vengono
usati come pigmenti
– Alcuni sono biomolecole indispensabili per l'organismo
Alizarina
Ubichinone
Fillochinone(Vitamina K)
Composti naturaliComposti naturali
H
OO
HH
HH
O
OH
MeO
OCH3CH3
CH3 O
O
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH3
BenzaldeideBenzaldeide(olio di mandorle)
Aldeide cinnamicaAldeide cinnamica(cannella)
VanillinaVanillina(vaniglia)
CarvoneCarvone(essenza di menta)CanforaCanfora jasmonejasmone
(gelsomino)
Gruppo carbonilicoGruppo carbonilico• L’atomo di carbonio carbonilico è ibridato
sp2 e forma angoli di legame di circa 120°.• I tre atomi legati all’atomo di carbonio
carbonilico si trovano sullo stesso piano.
• L’atomo di ossigeno è legato con un doppio legame e porta due doppietti elettronici
• A causa della sua maggiore elettronegativitàesso polarizza il legame con l’atomo di carbonio fino a spostare completamente gli elettroni πsu di sé
PolaritPolaritàà
ProprietProprietàà fisichefisiche• La polarità rende le aldeidi ed i chetoni
meno volatili rispetto agli alcani corrispondenti
• Infatti aumentando la polarità aumentano le interazione dipolo-dipolo tra le varie molecole.
ProprietProprietàà fisichefisiche• I composti carbonilici possono inoltre
proprio a causa della loro polarizzazione, dare legami idrogeno con composti contenenti gruppi H-O- (ad esempio l’acqua o gli alcoli)
ProprietProprietàà fisichefisiche
• La possibilità di formare legami idrogeno li rende abbastanza solubili in acqua
ReattivitReattivitàà
• Subiscono attacco da parte di nucleofili
• Vengono facilmente protonati sull'ossigeno carbonilico
• Possono donare protoni legati in α
RC
+
C
OR
H H
RC
C
OR
H HR
C+
C
OR
H H
δ+δ−
H+
:Nu
:B
A causa della A causa della polarizzazione del polarizzazione del
legame legame ππ
Addizione nucleofilaAddizione nucleofila
• I composti carbonilici a causa della parziale carica positiva sull'atomo di carbonio carbonilico possono subire attacco da parte dei nucleofilinucleofili
• Gli elettroni π si spostano sull’atomo di ossigeno
• Quando la reazione viene condotta in un solvente protico, o con un reagente protonato, si ha la protonazione dell’ossigeno carbonilico che porta la carica negativa
RO
R'
NuH
RO
R' ROH
R'Nu
H Nu..
+
+
δ+
δ−
Addizione nucleofilaAddizione nucleofila
• La reazione completa sarà quindi una reazione di addizione.
• L’atomo di carbonio carbonilico passa da una ibridazione sp2 nel reagente ad una ibridazione sp3 nel prodotto.
RO
R' RO
R'Nu
HH Nu
..+
Effetto della strutturaEffetto della struttura
• Le aldeidi reagiscono meglio dei chetoni sia per effetto elettronico che per motivi sterici
OH
HO
R
HO
R
R>>
Ingombro sterico
OR
HR
OR'
Nu
Nu
piano
tetraedrico
-
OH
OH
δ+ δ-
C OC OH
C OH
H>> >
>
R
Rδ-δ+R
δ+ δ-δ+ δ-
-+
Effetto elettronico
Catalisi acidaCatalisi acida
• Le reazioni di addizione nucleofila possono essere catalizzate dagli acidi che protonano l'atomo di ossigeno carbonilico e rendendo interamente positivo l'atomo di carbonio carbonilico che subisce cosìmeglio l’attacco del nucleofilo
ROH
R'Nu
H
RO
R' ROH
R' H Nu ROH
R'Nu
+ +H..
+- +H
+
+
Catalisi basicaCatalisi basica
• Anche le basi catalizzano la reazione in quanto possono deprotonare il nucleofilo e renderlo così più reattivo nei confronti dell’atomo di carbonio carbonilico
RO
R'
Nu
RO
R' ROH
R'Nu
+ - Nu+ BH+
- B
B + HNu - Nu + BH+
δ+
δ−
Addizione di nucleofili all’ossigeno
Addizione di nucleofili Addizione di nucleofili allall’’ossigenoossigeno
Reazioni di addizione/eliminazioneReazioni di addizione/eliminazione
Addizione di Addizione di acquaacqua
• L'addizione di acqua porta alla formazione di gem-dioli. La reazione èuna reazione di equilibrio ed è più o meno spostata a destra a seconda dei reagenti e delle condizioni di reazione
ROH
R'OH
RO
R' RO
R'HO
H
OH H+
+
..
gemgem--diolodiolo
Addizione di Addizione di acquaacqua
• Può essere catalizzata dagli acidi e dalle basi
RO
R' RO
R'OH
OH H
ROH
R'OH
RO
R' ROH
R'HO
H
OH H
+
-..
+
+
.. + H+
+B
- H+
+ BH+..
Catalisi acida
Catalisi basica
- :B- BH+
Addizione di Addizione di acquaacqua
• Le aldeidi ed i chetoni in soluzione acquosa sono sempre presenti in una certa percentuale nella forma idratata.
La reazione è reversibile
OH
HO
CH3
HO
CH3
CH3
>>
% IDRATAZIONE
100% 58% 0%
La formaldeide in acqua è completamente idratata ma può essere distillata da una sua soluzione acquosa
Addizione di Addizione di alcoli alcoli
• L'addizione di un alcol porta alla formazione di un derivato che contiene sullo stesso atomo di carbonio una funzione alcolicaalcolica e una etereaeterea che prende il nome di emiacetaleemiacetale (da aldeide) o emichetaleemichetale da (chetone).
OR
HR
OHH
OR'
+ R'OH
emiacetale
Addizione di alcoliAddizione di alcoli
La reazione La reazione èè reversibile (tutti gli stadi)reversibile (tutti gli stadi)
OR
HR
OH
R'OH
ROH
HOR'
+ R'OH
emiacetale
-
+
La reazione avviene meglio in presenza di catalisi acida
ROH
HO
H R'
RO
H ROH
H OH R' ROH
HOR'
+ +H..
+- +H
+ +
Addizione di alcoliAddizione di alcoliIn presenza di catalisi acida e di un eccesso di alcol la reazione non si ferma dopo lo stadio di addizione ma si ha anche la sostituzione
del gruppo –OH formatosi nel primo stadio con un gruppo –ORattraverso una reazione di sostituzione nucleofila alchilica con
meccanismo SN1
ROH
HOR'
ROH
HOR'
H
ROR'
HOR'
H
ROR'
HOR'
R HOR'
+ R'OH
emiacetale
H+ - H+
acetale
- H2O
veloce lentaSN1
veloce veloce
+++
Il prodotto che si forma possiede due funzioni eteree sullo stesso atomo di carbonio e si chiama ACETALEACETALE.
La reazione La reazione èè reversibile (tutti gli stadi)reversibile (tutti gli stadi)
Addizione di alcoliAddizione di alcoli
La reazione avviene più lentamente sui chetoni anche con catalisi acida e porta alla formazione di
EMICHETALIEMICHETALI e di CHETALICHETALI
OR
RR
OHR
OR'R
OR'R
OR'
+ R'OH + R'OH
emichetale
- H2O
chetale
+ H+ + H+
Addizione di alcoliAddizione di alcoli
OR
R OHOH O
O
R
R+ H2O+
H+
La reazione sui chetoni avviene meglio utilizzando diolidioli e in questo caso porta alla formazione di un
CHETALE CICLICOCHETALE CICLICO
La reazione viene usata per proteggere La reazione viene usata per proteggere gruppi funzionaligruppi funzionali
OR
R OH R'R'OH R
R
OR'
OR'+ H2O+
H+
tre molecole due molecole
Addizione di alcoliAddizione di alcoliL'assenza di acqua aggiunta e la sua rimozione durante la reazione favorisce la formazione dell'acetale
L'aggiunta di acqua favorisce la formazione del chetone
La rimozione di alcol favorisce la formazione del chetone
Eccesso di Eccesso di EtOHEtOH e acido e acido anidro (anidro (HClHClgg))
Acidi diluitiAcidi diluiti
Semiacetali cicliciSemiacetali ciclici
L'ossidrile si trova in posizione favorevole per poter agire da nucleofilo sul carbonio carbonilico.
Composti con un gruppo aldeidico e un ossidrile a distanza appropriata all’interno della stessa
molecola sono in equilibrio con l’emiacetale ciclico che si forma per addizione nucleofila
intramolecolare.
OHCH
O
OCH
OH
emiacetale
12
3
4 5
5-idrossipentanale 2-idrossitetraidropirano
• I composti nei quali l'ossidrile dista quattro (γ-ossialdeidi) o cinque (δ-ossialdeidi) atomi di carbonio dal gruppo aldeidico hanno una forte tendenza a formare semiacetali ed acetali ciclici, perché gli anelli a cinque e a sei termini sono privi di tensioni.
5-idrossipentanaleδ-idrossialdeide
γγ-- e e δδ--ossialdeidiossialdeidi
H
H
O
C O
H
H
O
C O
H
O
C O H+-
αβ
γδ
Zuccheri sempliciZuccheri semplici
OHCH
OOH
OH
OH CH2OH
OCH
OHOH
CH2OHOH
OH
α
β
γδ
CH
CH2OH
O
OHHHOHOHHOHH
Zuccheri sempliciZuccheri semplici
OH
OOH
OHCH2OH
CH2OH
O
OH
OHCH2OH
CH2OHOH
α
βγ
CH2OH
CH2
OHOHOHHOHHOH
CH2OH
CH2
OHOHOHHOHHOH
OH
OH
OH
OH
CH2OHO
O
OH
OH
OH
OHCH2OH
α
β
γδ
DisaccaridiDisaccaridi
• La formazione degli acetali negli zuccheri porta alla formazione dei disaccaridi e dei polisacccaridi
β-D-glucopiranosio
OOH
OHOH
OHOH O
OH
OHOH
OH
OOH
OHOH
OHO
OOH
OHOH
OHOH
OH H-
Addizione di nucleofili all’azoto
Addizione di nucleofili Addizione di nucleofili allall’’azotoazoto
Reazioni di addizione/eliminazioneReazioni di addizione/eliminazione
Addizione di derivati Addizione di derivati delldell’’ammoniacaammoniaca
• La reazione dell’ammoniaca, delle ammine primarie e dei derivati dell’ammoniaca con le aldeidi ed i chetoni non si ferma al primo stadio di addizione
• Il prodotto di addizione (amminoalcol) non è stabile e dà eliminazione di una molecola di acqua
OR
RR
RO
N+
HHR' N
RR
OH
R'H
R RN
R'
:NH
HR' :
+ H2O+
Addizione di NHAddizione di NH33 o NHo NH22RR
• Il prodotto che si forma dall’addizione di ammoniaca o di un’ammina primaria si chiama immina
OR
R NR
ROH
R'H
R RN
R'
:NH
HR'
- H2O+
IMMINA
Addizione di NHAddizione di NH22OHOH
• Il prodotto che si forma dall’addizione di idrossilammina (NH2OH) si chiama ossima
OR
R NR
ROH
OHH
R RN
OH
:NH
HOH
- H2O+
OSSIMAIDROSSILAMMINA
Addizione di NHAddizione di NH22NHRNHR
• Il prodotto che si forma dall’addizione di idrazine (NH2-NHR) si chiama idrazone
• La reazione con 2,4-dinitrofenilidrazina viene utilizzata per convertire composti liquidi in solidi cristallini (2,4-dinitrofenilidrazoni) colorati
OR
R NR
ROH
NHR'H
R RN
NHR'
:NH
HNHR'
- H2O+
IDRAZONEIDRAZINA
ReazioneChetoniReazioneChetoniFenilidrazinaFenilidrazina((LabLab).avi).avi
Ammine secondari e terziarieAmmine secondari e terziarie
• Con ammine secondarie e terziarie la reazione non avviene perché il prodotto di addizione non è stabile e non si può avere eliminazione di acqua (mancano i protoni legati all'azoto)
OR
RR
RO
N+
R'HR' N
RR
OH
R'R'
R RN
R'R'
:NH
R'R' :
+ HO-++
ImmineImmine biologichebiologiche
• La forma attiva della vitamina A che èun’aldeide (retinale) è legata alla proteina opsina nella retina umana sotto forma di immina ed è chiamata rodopsina. Nella proteina il gruppo amminico viene fornito dall’amminoacido lisina
OH N OpsinaH
NH2 Opsina+
11-cis-Retinale Rodopsina
NH2 OH
O
NH2 HLisina
Addizione di nucleofili al carbonio
Addizione di nucleofili Addizione di nucleofili al carbonioal carbonio
• Una soluzione di un alogenuroalogenuro alchilico o arilico in etere reagisce con trucioli di magnesio per formare un reattivo in cui l’atomo di carbonio precedentemente legato all’alogeno porta una parziale carica positiva.
• Questo in quanto il metallo fortemente elettropositivo si inserisce tra l’alogeno ed il carbonio e polarizza negativamente entrambi gli atomi
Reattivi di Reattivi di GrignardGrignard
Cl Mg Cl+
Reattivo di Grignard
Mgetere δ+
δ−δ+δ− δ−
Reattivi di Reattivi di GrignardGrignard
• L’etere ha la funzione di stabilizzare il magnesio per coordinazione
• Il reattivo di Grignard non si forma o si distrugge immadiatamente in presenza di acqua.
• L’etere è un solvente che può essere anidrificatoefficacemente.
Mg ClR'O
RR
..
..
ORR
..
..δ+
δ−
δ−
Addizione di Addizione di Reattivi di Reattivi di GrignardGrignard
• Il reattivo di Grignard può quindi reagire come nucleofilo al carbonio nei confronti di aldeidi e chetoni
• La reazione è una tipica reazione di addizione• L’intermedio viene convertito nel prodotto finale
che è un alcol per idrolisi acida
R'O
R' R'O
R'R
MgX
R MgX R'OH
R'R
OH MgX+δ+δ-
+H+/H2O
δ+
δ-
La reazione viene usata per unire più gruppi di atomi di carbonio in quanto l’alcol che viene prodotto può essere
poi convertito in un gran numero di altri prodotti
Addizione di Addizione di AcetiluriAcetiluri
• Gli acetiluri si formano dalla reazione acido-base di un alchino con sodioammide.
• Anche essi sono nucleofili al carbonio e possono dare una reazione di addizione su aldeidi e chetoni
R'O
R' R'O
R'CCR
Na+
C CR R'OH
R'CCR
Na+
+H+/H2O
δ+
δ-
C CHR C CR+ NH2
-
- NH3
Tautomeria cheto-enolica
AciditAciditàà in in αα
Il gruppo carbonilico ha la capacità di rendere leggermente acido l’atomo di carbonio in α:
Questo in quanto la base coniugata che si forma èdelocalizzata per risonanza.
Basi sufficientemente forti come gli alcolati sono in grado quindi di formare la base coniugata di un
chetone che viene detta ione ione enolatoenolato
OR'R
H
RC
OR'R
RC
OR'R
R+:B/-BH+
carbanione delocalizzato
Tautomeria Tautomeria chetocheto--enolicaenolicaA causa di tale acidità i composti carbonilici che
possiedono un a-idrogeno sono in equilibrio con il loro tautomerotautomero chiamato enolo
(-en da alchene + -olo da alcol)
I tautomeri sono composti che differiscono tra loro solo per la posizione di un protone e di legami π
NONNON sono forme di risonanza
Gli enoli possono reagire come nucleofili al carbonio
HH
H
OR H
H ORH
Chetone Enolo
Tautomeria Tautomeria chetocheto--enolicaenolica
H2CO
CH3CH3
O
CH3
CH2
OHCH3 CH2
OCH3
CH3
OCH3
CH2
OHCH3
HCH2
OHCH3
CH3
OHCH3
-+
+
+
+
++
acido
baseacido
base
acido
baseacido
base
L'equilibrio è una reazione acido-base tra una molecola di chetone che funge da base e un'altra che funge da
acido formando i loro coniugati che di nuovo si trasferiscono il protone ma in un altro sito della
molecola
L'equilibrio può essere catalizzato dagli acidi
o dalle basi
Tautomeria Tautomeria chetocheto--enolicaenolica
CH3
OHCH3
CH3
OCH3 CH2
OHCH3CH3
OHCH3 +
+ H+
- H++ H+
- H+
Ambiente Acido
+
H2CO
CH3CH3
OCH3
CH2
OHCH3CH2
OCH3
+ B
- BH+
-
Ambiente Basico- B
+ BH+
Chetone Enolo
Chetone Enolo
TautomeriaTautomeria ChetoCheto--EnolicaEnolica
• L’enolo è sempre presente in diversa percentuale nei diversi substrati carbonilici
• L'equilibrio per le aldeidi ed i chetoni semplici èspostato verso la forma chetonica
Tautomeria Tautomeria ChetoCheto--EnolicaEnolica
• Infatti nell'enolo il protone è legato all'ossigeno (acido più forte) mentre nella forma chetonica èlegato ad un atomo di carbonio (acido più debole).
• Inoltre nella forma chetonica si ha un doppio legame carbonio-ossigeno che è più forte di un doppio legame carbonio-carbonio.
• Un esempio in cui la forma enolica predomina nettamente sulla forma chetonica è quella del fenolo. Qui entra in gioco la stabilità del benzene e quindi la formazione del chetone, sarebbe una reazione energeticamente molto sfavorita.
OH OHH
Condensazione Condensazione aldolicaaldolica
CH3
OH
CH3
OHH
CH2
OH
CH3
O
CH2
O+
HH
HCH2
OHH+
β-idrossialdeide
:
La reazione avviene bene con le aldeidi e meno bene con i chetoniPuò portare alla formazione di polimeri
Gli enoli, essendo anche nucleofili al carbonio, possono addizionarsi al carbonile di un'altra molecola di aldeide formando una
β-idrossialdeide
Condensazione Condensazione aldolicaaldolica
CH3
OH H2C
OH CH3
OH
CH3
OH
CH2
CHO
CH3
OHH
CH2
CHO
+
β-idrossialdeide
-+ B
- BH+ - B
+ BH+
aldeide
CH3
O
CH2
OHCH3
CH3
H
CH3
OHCH3CH3
O
CH3 CH2
OHCH3
CH3
O
CH2
OHCH3
CH3+
β-idrossichetone
- H+H+ +
+chetone
• La reazione può essere catalizzata sia dalle basi
• che dagli acidi
Condensazione Condensazione aldolicaaldolica
CH3
O
CCOHCH3
CH3
H HCH3
O
CCO
+
CH3
CH3
H H
HH
CH3
O
CC
+
CH3
CH3
H H
CH3
O
CCCH3
CH3
H- H2O
chetone α,β insaturoβ-idrossichetone
H+ - H+
In condizioni acide o basiche piIn condizioni acide o basiche piùù forti o a forti o a temperatura maggiore si ha disidratazionetemperatura maggiore si ha disidratazione
La reazione La reazione èè una una eliminazioneeliminazione
CH3
O
CCOHCH3
CH3
H HCH3
O
CCHOCH3
CH3
HCH3
O
CCCH3
CH3
H
chetone α,β insaturo
+ OH-
β-idrossichetone
- H2O
- OH-
EnoliEnoli
• Gli enoli, inoltre, possono reagire come nucleofili al carbonio anche nei confronti di alogeni dando α-alogenazione
CH3
OCH3 CH2
OHCH3 Br Br CH2
O+
CH3
Br
H
BrCH2
OCH3
Br+
+
- HBr
EnolatiEnolati
• In presenza di basi tale reazione èfavorita dalla formazione dell'enolato che è un nucleofilo migliore dell'enolo
CO
R'RR
Br Br CO
R'RR
BrBr
OR'R
H
RC
OR'R
R
+ +
+:B/-BH+
RiduzioneRiduzione
• Le aldeidi e i chetoni vengono facilmente ridotti ad alcoli primari e secondari. Il più delle volte si ricorre agli idruri metallici ma si può usare anche l’idrogenazione catalitica.
OssidazioneOssidazione
• Per ossidazione di un'aldeide si ottiene un acido carbossilico contenente lo stesso numero di atomi di carbonio.
• I chetoni non vengono ossidati
Il saggio di Il saggio di TollensTollens
• Il saggio distingue le aldeidi dai chetoni in base alla loro differente ossidabilità ed è detto dello specchio d'argento.
• Lo ione argento complessato dall'ammoniaca èridotto dalle aldeidi (ma non dai chetoni) ad argento metallico
• Ci si serve di questa reazione per argentare il vetro: l'aldeide usata è la formaldeide, a causa del suo basso costo.
AldeidiEChetoni.aviAldeidiEChetoni.avi
OssidazioneOssidazione
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