Ácidos Carboxílicos, Ésteres y Amidas

Ácidos Carboxílicos,

Ésteres y Amidas

Semana 22

Licda. Liliqn Judith Guzmán Melgar

Ácido carboxílico

El nombre ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras:

1. La palabra carboxílico es una contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo,que son las dos unidades estructurales en el grupo.

2. Se agrega el término ácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia decompuestos.

2

Grupo Funcional

El grupo funcional de los ácidos carboxílicos se puede representar de la formas siguientes:

3

ALIFATICO AROMATICO

O

R-C-OH

O

Ar-C-OH

RCOOH ArCOOH

Fórmula General

4

TIPO DE RADICAL

ALIFATICO

AROMATICO

# DE GRUPOS CARBOXILICO

TRICARBOXILICOS

DICARBOXILICOS

MONOCARBOXILICOS

Clasificación

5

MONOCARBOXILICOSTienen 1 solo grupo

carboxilo

DICARBOXILICOSTienen 2 grupos

carboxílicos

TRICARBOXILICOSTienen 3 grupos

carboxílicos

Números de Grupos Carboxílicos

NOMENCLATURA COMUN

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# Carbonos Estructura Nombre común Derivación del nombre

1 HCOOH ACIDO FORMICO Hormigas

2 CH3COOH ACIDO ACETICO Vinagre (acetum)

3 CH3CH2COOH ACIDO PROPIONICO Protos = primero, pion=grasa

4 CH3(CH2)2COOH ACIDO BUTIRICO Mantequilla (butyrum)

5 CH3(CH2)3COOH ACIDO VALERICO Raíz de valeriana

6 CH3(CH2)4COOH ACIDO CAPROICO Cabra

7 CH3(CH2)5COOH ACIDO ENANTICO Flores de una enredadera

8 CH3(CH2)6COOH ACIDO CAPRILICO Cabra

9 CH3(CH2)7COOH ACIDO PELARGONICO Pelargonium

10 CH3(CH2)8COOH ACIDO CAPRICO Cabra

Los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición de lossustituyentes por medio de las letras griegas.

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Nomenclatura común de ácidos carboxílicos

con sustituyentes

Acido

Ejemplo

-Bromo butírico

REGLAS:

1. Se toma como hidrocarburo básico el que corresponda a la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo.

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UIQPA

2 15 34

2. El nombre comienza con las palabras ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo “ ico ”.

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Nombre comúnNombre UIQPA Estructura

ACIDO FORMICO ACIDO METANOICO HCOOH

ACIDO ACETICO ACIDO ETANOICO CH3COOH

ACIDO PROPIONICO ACIDO PROPANOICO CH3CH2COOH

ACIDO BUTIRICO ACIDO BUTANOICO CH3(CH2)2COOH

ACIDO VALERICO ACIDO PENTANOICO CH3(CH2)3COOH

ACIDO CAPROICO ACIDO HEXANOICO CH3(CH2)4COOH

ACIDO ENANTICO ACIDO HEPTANOICO CH3(CH2)5COOH

ACIDO CAPRILICO ACIDO OCTANOICO CH3(CH2)6COOH

ACIDO PELARGONICO ACIDO NONANOICO CH3(CH2)7COOH

ACIDO CAPRICO ACIDO DECANOICO CH3(CH2)8COOH

Ejercicios

1. 2.

3. 4.

¿Cuál es el nombre UIQPA de las siguientes estructuras

*TRICARBOXILICO

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GRUPOS

CARBOXIICOS NOMBRE COMUN

UIQPA FORMULA

2

ACIDO OXÁLICO ACIDO ETANODIOICO HOOC-COOH

ACIDO MALÓNICO ACIDO PROPANODIOICO HOOC-CH2-COOH

ACIDO SUCCÍNICO ACIDO BUTANODIOICO HOOC-(CH2)2-COOH

ACIDO GLUTÁRICO ACIDO PENTANODIOICO HOOC-(CH2)3-COOH

ACIDO ADIPICO ACIDO HEXANODIOICO HOOC-(CH2)4-COOH

ACIDO PIMÉLICO ACIDO HEPTANODIOICO HOOC-(CH2)5COOH

3 ACIDO CITRICO*

Ácidos Dicarboxílicos

Otros ácidos carboxílicos importantes

• Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos, incoloros y olordesagradable.

• Los ácidos de C6, C8 y C10 todos poseen olores “a cabra”.

• Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son sólidos cerososy por su baja volatilidad son inodoros.

• Los homólogos inferiores (1 a 4 C) son solubles en agua.

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Propiedades Físicas

• Todos los ácidos son solubles en alcohol, benceno, CCl4 y éter

• Los ácidos carboxílicos existen principalmente como DIMEROS omoléculas dobles en los estados de vapor y líquidos , esto se atribuyeal puente de hidrogeno intermolecular entre el grupo C=O de lamolécula y el grupo OH de la otra.

▪ Los ácidos carboxílicos están entre los compuestos orgánicos maspolares.

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<

▪Los ácidos carboxílicos poseen puntos de ebullición mayores delos alcoholes, aldehídos y las cetonas de igual peso molecular

Los ácidos carboxílicos en agua se ionizan en un pequeño porcentajepor tanto son ácidos débiles y tienen una constante de ionización(Ka)

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Carácter ácido de los Ácidos Carboxílicos

Propiedades Químicas

Formación de salesReacción con NaOH

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CH3-C-OH + NaOH

O+

CH3-C-O

O-

H2ONa +

Reacción con Na2CO3

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Na2CH3-C-OH CO3Na2+ H2O CO2+ +

2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O Na + H2O + CO2- +

O O

O

2CH3-C-O

O- +

Reacción con NaHCO3

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NaCH3-C-OH CO3NaH+ H2O CO2+ +

R-C-OH + NaHCO3 R-C-O Na + H2O + CO2- +

O O

O

CH3-C-O

O- +

Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se calienta en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción de condensación que produce un ESTER y AGUA.

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Esterificación(Formación de Sales)

O

CH3-C- O-CH2CH3 + HOH

H+

O

CH3-C-OH CH3-CH2-OH+

Acido BenzoicoSolido incoloro.

El ácido benzoico y sus salescomo el benzoato de sodio sonutilizados como conservantes,sólo se pueden utilizar paraconservar alimentos con un pHácido.

Protege sobre todo contra elmoho.

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Ácidos Importantes

ACIDO BENZOICO

Acido salicílico Acido acetilsalicílico

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Aliviaba de manera eficaz el dolor y la inflamación,

causaba irritación grave de la mucosa estomago.

.

Analgésico, antiinflamatorio, antipirético

Acido Valproico

Usado como valproato de sodio o valproato de magnesio

• Antiepiléptico

• Estabilizador del estado de ánimo

• Utilizado como tratamiento de ciertos tipos de convulsiones.

• Utilizado para tratar la esquizofrenia

• Tratamiento manías en pacientes bipolares

Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos.

Fórmula General

Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y donde R’ puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno.

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Ésteres

R-C-OR’

OR-COO-R’

1. Primero se menciona la porción ácida y luego la porción alquílica oarílica.

2. Tanto en la nomenclatura común como en la UIQPA la terminación“ico” del ácido se reemplaza por el sufijo “ato”.

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Nomenclatura

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FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA

Formiato de metilo Metanoato de metilo

EjercicioESTRUCTURA

NOMBRECOMUN

NOMBREUIQPA

NOMBRECOMUN

NOMBREUIQPA

Propiedades Físicas

• A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan losesteres poseen olores agradables.

• El aroma de muchas flores y frutos se debe a la presencia de esteres.

• Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como saborizantesen la fabricación de dulces y bebidas no alcohólicas.

• La mayor parte de esteres son líquidos, incoloros, insolubles y menosdensos que el agua.

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ESTRUCTURA NOMBRE SABOR

HCO2CH2CH3FORMIATO DE ETILO RON

HCO2CH2CH(CH3)2FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA

CH3CO2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE PENTILO BANANO

CH3CO2 CH2CH2CH3ACETATO DE PROPILO PERAS

CH3CO2CH2(CH2)6CH3ACETATO DE OCTILO NARANJAS

CH3(CH2)2CO2CH3BUTANOATO DE METILO MANZANA

CH3(CH2)2CO2CH2CH3BUTANOATO DE ETILO PIÑA

CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO

2-AMINOBENZOATO DE METILO UVA

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Esteres como saborizantes Y aromatizantes

CO2CH3

NH2

• También llamado esencia de gaulteria.• Con olor agradable. • Fármaco de acción balsámica,

analgésica y suavizante.

• Se emplea en pomadas, Linimentos,

enjuagues bucales, pastas dentales

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Salicilato de metilo

Pueden considerarse como derivados de los ácidos carboxílicos, endonde el grupo hidroxilo es sustituidos por el grupo amino.

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Amidas

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AMIDA REPRESENTACIÓN

PRIMARIA

SECUNDARIA

TERCIARIA

Clasificación

A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidoscarboxílicos.

• Las terminaciones ico del nombre común o la terminación oicodel nombre UIQPA se reemplaza por el sufijo amida.

• Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidos al nitrógeno semencionan como prefijos, precedidos de la letra “N” del nombrede la amida simple.

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Nomenclatura

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FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

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ESTRUCTURANombre IUPAC

Nombre Común

EjerciciosESTRUCTURA

NOMBRECOMUN

NOMBREUIQPA

NOMBRECOMUN

NOMBREUIQPA

Propiedades Físicas

• Sólo la metanamida es un líquido a temperatura ambiente, en tanto que lasdemás son sólidas.

• Las amidas primarias, por el grupo ¬NH2 puede formar más enlaces por puentede hidrógeno, por lo que presentan puntos de fusión más altos.

• Los puntos de fusión de las amidas secundarias son más bajos porque forman

menos enlaces por puente de hidrógeno.

• Las amidas terciarias no pueden formar enlaces por puente de hidrógeno, por lo

tanto presentan puntos de fusión más bajos de todas.

• Las amidas con uno a cinco átomos de carbono son solubles en agua porque pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con moléculas de agua.

Enlace Amida:

se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno

Son importantes e indispensables para la vida, en las proteínaslos aminoácidos están unidos entre si mediante enlaces amida, paraformar péptidos.

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O- C - N-

Enlace Amida

Importancia del enlace amida

42

Fin