أوربيتالات جزيئية ومواد ملونة

ملونة ومواد جزيئية ملونة أوربيتاالت ومواد جزيئية أوربيتاالت

الثاني الثاني الفصل الفصل

ורמיליוןأحمرHgS

מלכיט2 CuCO3.Cu(OH)2

38עמ'

אינדיגו

)Murex Trunculusארגמון קהה- קוצים (

http://www.jolique.com/dyes_colorants/purple_passion.htm

מוזיאון המזגגה בנחשולים מוזיאון המזגגה בנחשולים

, הם בעלי צבע ואחרים- חסרי צבע?אינדיגומדוע חומרים מולקולרים מסויימים, כמו ה גם הצבע של חומרים מולקולריים תלוי במבנה האלקטרוני שלהם.

הקשר הקוולנטיהקשר הקוולנטי

כאשר אטומי המימן רחוקים זה מזה, הם אינם משפיעים זה על זה, וכל אחד משני הגרעינים (המכיל פרוטון אחד בעל מטען חיובי) מוקף על ידי אלקטרון יחיד (בעל

מטען שלילי) . במולקולה הדו-אטומית, כל גרעין חיובי מוקף על ידי שני האלקטרונים

המשותפים. כאשר שני האלקטרונים נמצאים באזור שבין שני הגרעינים, המשיכה בין הגרעינים

לאלקטרונים גדלה והאנרגיה יורדת.

41עמ'

תיאורית האורביטלים המולקולרייםתיאורית האורביטלים המולקולריים

), היא מודל Molecular Orbitals, MOתיאורית האורביטלים המולקולריים (מקורב המסביר את המבנה האלקטרוני של מולקולות.

מודל זה מאפשר לנבא את יציבותן היחסית של מולקולות, את המבנה המרחבי שלהן ונתונים ספקטרליים כגון: מדוע חומר מסויים בולע קרינה בתחום הנראה ואחר- בתחום האולטרה סגול, וכמובן, מדוע חומרים מולקולריים מסויימים הם

צבעוניים.

על פי מודל זה, האלקטרונים המשותפים לאטומים במולקולה נמצאים באורביטלים, בדומה לאלקטרונים באטום. אולם בעוד שאורביטל אטומי ממוקם סביב הגרעין של אטום מסוים, אורביטל מולקולרי ממוקם סביב שני גרעינים (או

יותר) במולקולה. לכל מולקולה מערך אורביטלים מולקולריים האופייני לה כמו שלכל אטום בודד מערך אורביטלים אטומיים משלו.

42עמ'

אורביטלים מולקולריים עבור מולקולות דו אטומיות

פעילות באתר: http://winter.group.shef.ac.uk/orbitron/MOs/H2/1s1s-sigma/index.html

http://winter.group.shef.ac.uk/orbitron/MOs/H2/1s1s-sigma-star/index.html

43עמ'

אורביטל מולקולרי בו צפיפות המטען באזור שבין הגרעינים גדלה נקרא ).bonding orbital (אורביטל קושר

אורביטל מולקולרי שבו צפיפות המטען באזור שבין הגרעינים קטנה נקרא ). אורביטלים אנטי קושרים antibonding orbital (אורביטל אנטי-קושר. *מסומנים בכוכבית

הרווח האנרגטי המתקבל בגלל שיתוף האלקטרונים, הוא אם כן "הכוח המניע" ליצירת קשרים קוולנטיים.

האם ניתן לצפות מראש באילו מקרים תווצר מולקולה בין שני אטומים ובאילו לא?

נכיר את תיאורית האורביטלים המולקולריים וננסה לבדוק שאלה זאת בעזרתה.

46עמ'

בשורה השנייה בטבלה המחזורית, לאטומים אלקטרוני ערכיות באורביטלים . 2P ו- 2Sברמה השנייה:

כאשר נוצרות מולקולות דו אטומיות, האלקטרונים מאוכלסים באורביטלים מולקולריים הנוצרים גם מאורביטלים אלה.

σ2s יוצרים שני אורביטלים מולקולריים: 2Sחיבור או חיסור בין שני אורביטלי .1S, בדומה למתקבל מאורביטלי σ*2sו-

יציבה?Li2לדוגמה: האם המולקולה

לכל אטום ליתיום שלושה אלקטרונים: שניים ברמה הראשונה, ואלקטרון אחד .2Sברמת הערכיות, באורביטל

שני אלקטרוני הערכיות של שני אטומי הליתיום מאכלסים בעוד שהאורביטל האנטי σ2sאת האורביטל הקושר

ריק מאלקטרונים. σ*2sקושר

מכאן שהמולקולה יציבה, והיא ואכן התגלתה בפאזה הגזית.

יציבה? Be2האם המולקולה

הרווח האנרגטי לאלקטרונים באורביטל הקושר מתבטל ע"י העלייה Be2באנרגיה של האלקטרונים באורביטל האנטי קושר, ולכן המולקולה

אינה יציבה.

אורביטלים מולקולריים עבור מולקולות דו אטומיות מהשורה השנייה בטבלה המחזורית

47עמ'

http://winter.group.shef.ac.uk/orbitron/MOs/N2/2pz2pz-sigma/index.html

http://winter.group.shef.ac.uk/orbitron/MOs/N2/2px2px-pi/index.html

דיאגרמות רמות האנרגיה עבור מולקולות דו אטומיות בעלות שני אטומים זהים O2, F2, Ne2(מולקולות דו אטומיות הומונוקלאריות) מהשורה השנייה בטבלה המחזורית:

B2, C2, N2O2, F2, Ne2

48עמ' דיאגרמת רמות אנרגיה

שאלה:

יציבה? Ne2האם המולקולה (10-10)/2=0

יציבה?F2האם המולקולה (10-8)/2=1

49עמ'

אורביטלים מולקולריים במולקולות רב-אטומיות

C2H4 דוגמה:

52עמ'

HOMO -ו LUMO

HOMOהאורביטל הגבוה ביותר באנרגיה שמאוכלס באלקטרונים נקרא (Highest Occupied Molecular Orbital).

האורביטל שמעליו, שהוא האורביטל הנמוך ביותר באנרגיה שאינו LUMO ( Lowest Unpccupied Molecularמאוכלס באלקטרונים, נקרא

Orbital).

), frontier orbitalsשני אורביטלים אלה, הנקראים גם אורביטלי החזית (חשובים להבנת מנגנוני תגובות בכימיה ולהסבר של נתונים ספקטרליים,

ובפרט הצבע של חומרים מולקולריים.

בתגובות חמצון חיזור, לדוגמה, מולקולת המחזר מוסרת את שלה. אלקטרונים אלה HOMOהאלקטרונים הנמצאים באורביטל ה-

שלה.LUMOנמסרים למולקולת המחמצן ונכנסים לאורביטל ה-

HOMOכאשר מעררים מולקולה, האלקטרונים הנמצאים באורביטל ה- או האורביטלים שמעליו.LUMOעולים לרמות גבוהות יותר: אורביטל ה-

53עמ'

HOMOרשמו מי הם אורביטלי ה- .F2 עבור המולקולה LUMOוה-

הם האורביטלים HOMOאורביטלי ה- . π*2pו- π*2px המנוונים

.σ*2pz הוא LUMOאורביטל ה-

52עמ'

סתיו- מתוך "ארבע העונות" של ויולדיסתיו- מתוך "ארבע העונות" של ויולדי

עלי שלכת ניסוי: הפרדת חומרי הצבע שבעלה

קטפו שניים- שלושה עלים ירוקים ממספר צמחים שונים.מצו את חומרי הצבע מן העלים לאחר כתישתם,והפרידו אותם- ע"פ הוראות הניסוי שקבלתם מהמורה.

התבוננו בצבעים השונים: האם הם זהים בסוגי העלים שונים?מדוע, לדעתכם, מרבית העלים הם ירוקים למרות שהם מכילים חומר צבע נוספים?

נסו לבצע את הניסוי עם עלים שצבעם אינו ירוק. האם גם הם מכילים חומר צבע ירוק?

לפניכם נוסחאות של מספר חומרים צבעוניים המצויים בעלים:

התבוננו בנוסחאות המולקולות של שלושת החומרים הצבעוניים: האם תוכלו לחשוב על גורמים משותפים לחומרים אלה, שבעזרתם נוכל להבין מדוע כולם

צבעוניים?רשמו כל גורם שנראה לכם רלוונטי. השתדלו לרשום לפחות שלושה גורמים.

ירוק

צהוב

Anthocyaninסגול

58עמ'

מולקולות גדולות מולקולות אורגניות (או מולקולות המכילות אטומי פחמן ומימן רבים)

הרבה טבעות רבים C=Cמולקולות המכילות קשרים כפולים

מולקולות המכילות קשרים כפולים ויחידים לסירוגין

על פי תשובתכם לשאלה הקודמת, נסו לקבוע האם החומרים הבאים יהיו צבעוניים. .נמקו בקצרה לגבי כל אחד מהם

תשובות התלמידים:

האם קיים קשר בין מבנה המולקולה לצבעה?האם קיים קשר בין מבנה המולקולה לצבעה?

במולקולות של חומרי צבע אורגניים מערכת של קשרי פחמן- פחמן בודדים וכפולים לסירוגין. ).conjugated molecule (מולקולה מצומדתמולקולה שבה מערכת כזאת של קשרים נקראת

:לדוגמה, צבעם הכתום של גזר ודלעת נובע מנוכחות החומר בטה- קרוטן

במולקולה של בטה- קרוטן ישנם אחד עשר קשרים כפולים מצומדים.

אורביטלים מולקולריים במולקולות רב-אטומיות

C2H4 דוגמה:

אל איתור, מכיל שני אלקטרונים באורביטל קושר C2H4 במולקולה C=Cהקשר הכפול

. ושני אלקטרונים באורביטל קושר מסוג σמסוג נתבונן בפחמימן לא רווי בעל שרשרת ארוכה המכילה קשר כפול וקשר יחיד

לסירוגין.בין כל שני פחמנים קיים קשר

. אך בין אילו פחמנים יוצרו σמסוג קשרי

? האם פחמן מסויים ייצור את ה- עם הפחמן שמשמאלו קשר ה-

או מימינו?

האלקטרונים באורביטלי ה- במולקולה המצומדת אינם מאותרים בין שני פחמנים

של כל מסויימים. אורביטלי ה- הפחמנים בשרשרת המצומדת

יוצרים רצף של אורביטלים מולקולריים המשתרע על כל

המערכת המצומדת והאלקטרונים מאכלסים רצף אורביטלים זה.

כיצד ניתן להסביר את היווצרות ?רצף אורביטלי ה-

61עמ'

CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH2

עמ' 62-63

אורביטלים מולקולריים של מולקולות אורגניות מצומדות – אל איתוראורביטלים מולקולריים של מולקולות אורגניות מצומדות – אל איתור64עמ'

הולך LUMO לאורביטל ה- HOMOההפרש האנרגטי בין אורביטל ה- ומצטמצם ככל שמספר הקשרים הכפולים המצומדים עולה, ומכיוון שקיים יחס הפוך בין אורך הגל לאנרגיה, ככל שהאנרגיה הנדרשת

קטנה, אורך הגל גדל. --> *לעירור

65עמ'

מהו הצבע הנראה לעינינו?

) נמצא במגוון ירקות ופירות. lycopeneליקופן (. קבעו מי מהירקות והפירות הבאים מכיל ליקופן.505nmלליקופן בליעה חזקה ב-

נמצאת בתחום הירוק. 505nmע"פ גלגל הצבעים, בליעה ב- הצבע המשלים של הירוק הוא האדום, ולכן לליקופן צבע אדום והירק הוא:

66עמ'

canthaxanthin

) הוא החלק או החלקים במולקולה הבולע/ים chromophore (כרומופורבתחום הנראה והאחראי/ם לצבעו של החומר.

כיצד מנקה המלבין את החולצה הלבנה מכתמים צבעוניים?

ClO‑ + חומר צבע Cl- + חומר צבע מחומצן

68עמ'

ובחזרה לחסר צבע סגול- מפנולפתלאיןפנולפתלאין הוא אינדיקטור חסר צבע בתמיסה חומצית, ובעל צבע ורוד- סגול

בתמיסה בסיסית..PHמבנה האינדיקטור משתנה עם השינוי ב-

התבוננו בשתי נוסחאות המבנה שלפניכם וקבעו: מי הוא המבנה הקיים בתמיסה החומצית ומי בבסיסית? הסבירו. התייחסו לכרומופור במולקולות.

תשובה:בציור הימני הכרומופור במולקולה ארוך יותר, ולכן מולקולות אלה תבלענה בתחום

הנראה, ובמקרה זה נקבל צבע ורוד- סגול. ע"פ הנתונים זהו המבנה בסביבה הבסיסית.

בציור השמאלי, בסביבה החומצית, הקשר הכפול במרכז נפתח בגלל יצירת הטבעת המחומשת, הכרומופור קצר ומולקולות אלה לא תבלענה בתחום הנראה.

החומר יהיה חסר צבע כשהוא מומס בתמיסה.

1

2

3

4