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§ 4 各类有机化合物红外吸收光谱. ν 伸缩振动, δ 面内弯曲振动, γ 面外弯曲振动. 一、烷烃. C-C , C-H. 1 、 ν C-H 2975~2845 cm -1 ;. 2 、 δ C-H 在 1460 cm -1 和 1380 cm -1 处有特征吸收;. (CH 3 ) 2 CH-. (CH 3 ) 3 C-. 3 、 ν C-C 在 1250—800 cm -1 范围内 ;. - PowerPoint PPT Presentation
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ν 伸缩振动, δ 面内弯曲振动, γ 面外弯曲振动 一、烷烃
1 、 νC-H 2975~2845 cm-1 ;
§4 各类有机化合物红外吸收光谱
C-C , C-H
2 、 δC-H 在 1460 cm-1 和 1380 cm-1 处有特征吸收;
(CH3)2CH-
(CH3)3C-
3 、 ν C-C 在 1250—800 cm-1 范围内 ;
4 、 γC-H 分子中具有—( CH2 ) n— 链节, n 大于或等于 4 时,在 722 cm-1 有一个弱吸收峰,随着 CH2 个数的减少,吸收峰向高波数方向位移,由此可推断分子链的长短。
1 、 νC=C-H > 3000 cm-1 , -C=CH2 在 3075—3090 cm-1 处有强吸收峰;
二、烯烃
2 、 νC=C 吸收峰的位置在 1670—1620 cm-1 ;
3 、 δC=C-H 在 1500 ~ 1000 cm-1 ;
C=C-H C=C
4 、 γC=C-H 在 1000 ~ 700 cm-1 ;
RHC=CH2 995~985cm-1 ( =CH ,S )
915~905 cm-1 ( =CH2 ,S )
R1R2C=CH2 895~885 cm-1 ( S )
(顺) -R1CH=CHR2 730~650 cm-1
(反) -R1CH=CHR2 980~965 cm-1 ( S )
R1R2C=CHR3 840~790cm-1 ( m )
2,3- 二甲基 -2- 丁烯
顺 -2- 戊烯
反 -2- 戊烯
三、炔烃 1 、 νC≡C-H 吸收峰位置在 3300—3310 cm-1 ,中等强度;
2 、 νC≡C
一元取代的炔烃 νC≡C 出现在 2140~2100 cm-1 , 二元取代炔烃 νC≡C 在 2260—2190 cm-1 ;
3 、 γC≡C-H 炔烃变形振动发生在 680—610 cm-1 。
C≡C-H C≡C
RC≡CH RC≡CR1
累积二烯烃
R-N=C=O 2275~2263 cm-1
四、芳烃
1 、 νAr-H 在 3100~3000 cm-1 附近,有较弱的三个峰,
特征性不强;
2 、 νC=C 芳环的骨架伸缩振动正常情况下有四条谱带,约为 1600 , 1585 , 1500 , 1450 cm-1 ;
HC
CC
C
CC
3 、 γAr-H 在 1000~650 cm-1 范围内,吸收较强;
4 、在 1600~2000 cm-1 之间有锯齿壮倍频和组频吸收( C-H 面外和 C=C 面内弯曲振动的倍频或组频吸收)。
1 、苯 670cm-1 ( S )
2 、单取代苯 770~730 cm-1 ( VS ) 710~690 cm-1 ( S )
3 、 1,2- 二取代苯 770~735 cm-1 ( VS )
4 、 1,3- 二取代苯 810~750 cm-1 ( VS ) 725~680 cm-1 ( m~S )
5 、 1,4- 二取代苯 860~800 cm-1 ( VS )
五、卤化物
νC-F 1400~1000 cm-1 ( VS ) νC-Cl 800~600 cm-1 ( S )
νC-Br 600~500 cm-1 ( S )νC-I 500~200 cm-1 ( S )
C-X
六、醇和酚 1 、 νO-H 一般在 3670~3200 cm-1 区域, 游离羟基吸收出现在 3640~3610 cm-1 , 溶剂中微量游离水吸收位于 3710 cm-1 , 羟基形成氢键的缔合峰一般出现在 3550~3200 cm-1 。 2 、 νC-O 和 δO-H 在 1410—1100 cm-1 处有强吸收。
伯醇 1050cm-1 仲醇 1125cm-1
叔醇 1200cm-1 酚 1250cm-1
C-O-H C-O
乙醇在四氯化碳中溶液中的 IR 光谱
七、醚
醚的特征吸收带是不对称伸缩振动,出现在 11
50~1060cm-1 处,强度大, C-C 骨架振动吸收也出现在此区域,但强度弱,易于识别。醇、酸、酯、内酯的 νC-O 吸收在此区域,故很难归属。
C-O-C
八、醛和酮
1 、 νC=O 在 1750~1680cm-1 范围内;
C
O
X Y C
O
X Y+
-
C=O
RCH=CHCOR1 RCHClCOR1
νC=O 1685~1665cm-1 1745~1725cm-1
苯乙酮 对氨基苯乙酮 对硝基苯乙酮
νC=O 1691cm-1 1677cm-1 1700cm-1
2 、 νO=C-H 一般在 2700~2900cm-1 区域内,通常在
~2820 cm-1 、 ~2720 cm-1 附近各有一个中等强度的吸收峰。
九、羧酸
1 、 νO-H 游离的 O-H 在 ~3550 cm-1 ,缔合的 O-H
在 3300~2500 cm-1 ,峰形宽而散,强度很大;
2 、 νC=O 游离的 C=O 一般在 ~1760 cm-1 附近,一般在 1725~1700 cm-1 ,如果发生共轭,则 C=O 的吸收峰移到 1690~1680 cm-1 ; 3 、 νC-O 一般在 1440~1395 cm-1 ,吸收强度较弱;
4 、 δO-H 一般在 1250 cm-1 附近,是一强吸收峰,有时会和 νC-O 重合。
C=O O-
H
十、酯和内酯 1 、 νC=O 1750~1735 cm-1 处出现(饱和酯 νC=O 位于1740cm-1 处),受相邻基团的影响,吸收峰的位置会发生变化; 2 、 νC-O 一般有两个吸收峰, 1300~1150 cm-1 , 1
140~1030 cm-1 。
C=O C-O
十一、酰卤
νC=O 由于卤素的吸电子作用,使 C=O 双键性增强,从而出现在较高波数处,一般在 ~1800cm-1
处,如果有乙烯基或苯环与 C=O 共轭,会使 νC=O
变小,一般在 1780~1740cm-1 处。
O
C-X
十二、酸酐
1 、 νC=O 分别处在 1860~1800 cm-1 和 1800~1750 cm-
1 区域,两个峰相距 60 cm-1 。
2 、 νC-O 为一强吸收峰,开链酸酐的 νC-O 在 1175~
1045 cm-1 处,环状酸酐 νC-O 1310~1210 cm-1 处。
-C-O-C-
O O
十三、酰胺
1 、 νC=O 酰胺的第Ⅰ谱带
O
-C-NH2 -C-NHR -C-NR2
O O
伯酰胺 1690~1650 cm-1
仲酰胺 1680~1655 cm-1
叔酰胺 1670~1630 cm-1
2 、 νN-H 一般位于 3500~3100 cm-1
伯酰胺 ~3520 cm-1 和 ~3400 cm-1 (游离) ~3350 cm-1 和 ~3180 cm-1 (缔合)双峰;仲酰胺 ~3440 cm-1 (游离) ~3100 cm-1 (缔合) 均呈单峰叔酰胺 无此吸收峰。
3 、 δN-H 酰胺的第Ⅱ谱带
4 、 νC-N 酰胺的第Ⅲ谱带
伯酰胺 1640~1600 cm-1
仲酰胺 1500~1530 cm-1 ,强度大,非常特征 叔酰胺 无此吸收峰
伯酰胺 1420~1400 cm-1
仲酰胺 1300~1260 cm-1
叔酰胺 无此吸收峰
十四、胺
1 、 νN-H 3500~3300 cm-1 (游离) 3500~3100 cm-1 (缔合)
RNH2 R2NH R3N
伯胺 3500~3300 cm-1 两个中等强度的吸收峰; 仲胺 3500~3300 cm-1 只有一个吸收峰; 叔胺 此区域内无吸收。
2 、 υC-N 脂肪胺 1230~1030 cm-1
芳香胺 1380~1250 cm-1
3 、 δN-H 位于 1650~1500 cm-1 处,伯胺的 δN-H 吸收强度中等,仲胺的吸收强度较弱。
4 、 γN-H 位于 900~650 cm-1 处,峰形较宽,强度中等(只有伯胺有此吸收峰)。
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