T4 - Lípidos

T4 – LÍPIDOS.

1. Concepto y clasificación.2. Ácidos grasos.3. Grasas y ceras.4. Fosfolípidos o fosfoglicéridos.5. Esfingolípidos.6. Terpenos, esteroides y prostaglandinas.

ANTECEDENTES PAU:

2003 – Septiembre: estructura general de los ácidos grasos;funciones biológicas de los lípidos;

2006 – Junio: concepto de lípido y fosfolípido;grasas y esteroides, importancia biológica y ejemplos;

2007 – Septiembre: lípidos, concepto, clasificación según composición química;el colesterol y su función;

2010 – Junio: fosfolípidos, indicar su polaridad y su repercusión en la formación de membranas;

Disolventes Apolares: sustancias que carecen de un polo positivo y negativo en sus moléculas.

• XILENO o dimetilbenceno C6H4(CH3)2

– Líquido incoloro e inflamable.

– Es un agente narcótico.

• BENCENO C6H6

– Líquido incoloro e inflamable de olor dulce.

– Se usa para fabricar plásticos, nylon, gomas, medicamentos,

– Detergentes, pesticidas,…

– Niveles bajos causa somnolencia, niveles altos la muerte.

• CLOROFORMO o triclorometano.– Es un anestésico.

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1 – Concepto y clasificación..

PROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES FÍSICAS

• Constituidos por C, H, O, P y S. • Untuosos al tacto.

• Poco solubles en agua.

• Solubles en disolventes apolares.

1 – Concepto y clasificación..

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FUNCIONES BIOLÓGICASCLASIFICACIÓN

(según su estructura molecular)• Estructurales.

• Membranas celulares.

• Aislante térmico.

• Impermeabilizantes.

• Energéticas (triacilglicéridos).

• Adipocitos en animales.

• Semillas en vegetales.

• Vitamínicas y hormonales (esteroides).

SAPONIFICABLES

• Contienen ácidos grasos.

• Forman jabones por saponificación.

• Grasas o acilglicéridos.

• Ceras.

• Fosfolípidos.

• Esfingolípidos.

INSAPONIFICABLES

• NO contienen ácidos grasos.

• No forman jabones.

• Terpenos.

• Esteroides.

• Prostaglandinas.

• El componente básico de los lípidos saponificables son los ácidos grasos.

• Los ácidos grasos son ácidos orgánicos monocarboxílicos.

• Están formados por una cadena hidrocarbonada de 10 a 22 carbonos (nº par).

CH3-(CH2)n-COOH• Según el tipo de enlaces que se forman entre los carbonos distinguimos:

2 – Ácidos grasos..

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SATURADOS INSATURADOS


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ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

2 – Ácidos grasos.

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ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

• Mantequillas.

• Grasas animales.

• Manteca de cacao.


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ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

MONOINSATURADO(p. e. aceite de oliva)

POLIINSATURADO(necesarios para el desarrollo)


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PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS

2) Interaccionesde Van der Waalsentre zonas apolares.

Cabezas polares.

Enlaces de hidrógeno

entre zonas polares.

Cadena alifática apolar.

1) Son moléculas anfipáticas por tener:- Una ZONA POLAR HIDRÓFILA (grupo carboxilo → COOH)- Y otra ZONA APOLAR HIDRÓFOBA(cadena carbonada)

3) Punto de fusión: es la temperatura a la cual cambia de estado (pasa de sólido a líquido.• AUMENTARÁ cuanto mayor longitud tiene la cadena hidrocarbona porque aumentan las interacciones VDW conotras cadenas próximas siendo necesario más calor para separarlas. • DISMINUIRÁ cuanto mayor sea el grado de instauración (más enlaces dobles) porque se forman codos quedoblan y acortan las cadenas, dificultando la interacción con otras moléculas.


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4) Reaccionan con los alcoholes (-OH) formando ésteres → Esterificación.

ESTERIFICACIÓN: reaccionan –COOH con ALCOHOLES formando ÉSTERES y liberando H2O.


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5) Los ésteres en un medio alcalino se hidrolizan formando (sales de Na+ y K+) + (-OH) → Saponificación.

SAPONIFICACIÓN: reacción entre un LÍPIDO SAPONIFICABLE y una BASE formando SALES DEL ÁCIDO GRASO (jabón)

• RELACIÓN ENTRE ESTERIFICACIÓN Y SAPONIFICACIÓN.


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Lípidos saponificables.

Se diferencian por el tipo de alcohol con el que están esterificados.

3 – Grasas y ceras.

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GRASAS CERAS

Grasas animales

Lanolina

Ceras

Grasas vegetales

• Grasas o acilglicéridos.- Se forman por la unión de una glicerina a 1, 2 o 3 ácidos

grasos:- 1 ácido graso + glicerina → monoacilglicéridos.

- 2 ácido grasos + glicerina → diacilglicéridos.

- 3 ácido grasos + glicerina → triacilglicéridos (+ abundantes).

- Son apolares e insolubles en H2O.


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Al perderse los grupos carboxilo, en la esterificación, los

acilglicéridos sonmoléculas apolares.

• CLASIFICACIÓN.Según su PUNTO de FUSIÓN:

– GRASAS DE ORIGEN VEGETAL.• Tienen ácidos grasos insaturados → ↓ Pto. Fusión → líquidos a

Tamb.• Abundan en semillas (girasol, soja, sésamo) y frutos

(aceitunas).

– GRASAS DE ORIGEN ANIMAL.• Tienen ácidos grasos saturados → ↑ Pto. Fusión → sólidos a Tamb.• Abundan en mantequillas y sebos animales.

• FUNCIONES.– Reserva energética (9 kcal/g).

• En animales: adipocitos.• En vegetales: vacuolas.

– Aislante térmico.– Almacén de alimento.


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• Ceras.• ESTRUCTURA.

Ácido graso de cadena larga (14 a 36 átomos de Carbono)

+ Monoalcohol de cadena larga (16 a 30 átomos de Carbono)

• PROPIEDADES.– Ambos extremos son hidrófobos.– Son insolubles en agua.

• FUNCIONES.– Protección, revestimiento, impermeabilización y suavizantes.

• Vertebrados: recubren piel, pelo y plumas.• Insectos: forman parte del exoesqueleto.• Plantas: recubren hojas, frutos, flores y tallos, protegiendo de la evaporación y

ataques de insectos.


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Esterificación

CERA

• COMPOSICIÓN QUÍMICA:

4 – Fosfolípidos o fosfoglicéridos.

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GLICERINAESTERIFICADA

C3: grupo fosfato

C2: ácido graso insaturado

C1: ácido graso saturado

• Son moléculas ANFIPÁTICAS:• Región polar hidrofílica: grupo fosfato.

• Región apolar hidrofóbica: ácidos grasos.

(esta propiedad los hace idóneos para formar las membranas celulares)


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COMPOSICIÓN QUÍMICA:

Regiónpolar hidrofilica.

Regiónapolar hidrofobica.

• Todos son derivados del ÁCIDO FOSFATÍDICO.

• Se nombran: FOSFATIDIL + NOMBRE DEL SUSTITUYENTE UNIDO AL GRUPO FOSFATO.

• FOSFATIDILCOLINA: componente de las vainas de mielina y membranas mitocondriales.

• FOSFATIDILSERINA: componente de membranas de eritrocitos.

• FOSFATIDILETANOLAMINA: componente del retículo endoplasmático.

• FOSFATIDILINOSITOL: importante en la membrana plasmática.

• DIFOSFATIDILGLICEROL: componente de membranas de mitocondrias y tejido cardíaco.


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PRINCIPALES FOSFOLÍPIDOS:

Los fosfolípidos, cuando se encuentran en medio acuoso, pueden formar las siguientes estructuras:


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LOS FOSFOLÍPIDOS EN MEDIO ACUOSO:


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LOS FOSFOLÍPIDOS EN LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS:

La “piel” de la burbuja consiste en una fina capa de agua atrapada entre dos capas de moléculas tensoactivas, a menudo jabón. Estos tensoactivos tienen cabezas hidrófilas y colas hidrófobas. Las cabezas hidrófilas son atraidas por la capa fina de agua y mantienen intacta a la pompa. Cuando se agitan las colas hidrófobas, la pompa estalla. (Wikipedia).


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• Sustancias anfipáticas.

• En medio acuoso forman bicapas.

• Abundantes en membranas de células eucariotas.

• COMPOSICIÓN:

5 – Esfingolípidos.

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CERAMIDA-Unidad estructural de los esfingolípidos.

-Tiene 2 colas hidrófobas.

AMINOALCOHOLDE CADENA LARGA

(18ºC)Esfingosina

ÁCIDO GRASOSaturado/Monoinsaturado

(18-26ºC)++

GRUPO POLARSaturado/Monoinsaturado

(18-26ºC)

• Según el grupo polar


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COLAS HIDRÓFOBAS

ESFINGOMIELINAS

ESFINGOLÓPIDOS

GRUPO POLAR: puede ser fosfocolina o fosfoetanolamina (aminoalcoholes fosforilados)


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• ESFINGOMIELINAS

Se encuentran en la vaina de mielina que rodea las fibras nerviosas.

• CEREBRÓSIDOS:GRUPO POLAR: un glúcido monosacárido que puede ser:

- Glucosa → glucocerebrósidos.

- Galactosa → galactocerebrósidos.


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• ESFINGOGLUCOLÍPIDOS

Abundan en las membranas de las células nerviosas del cerebro y del SN periférico..

• GANGLIÓSIDOS:GRUPO POLAR: un oligosacárido ramificado con carga negativa.


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Abundan en la parte exterior de membranas de neuronas.Intervienen en la recepción del impulso nervioso.Son lugares de anclaje de virus y toxinas.

• Son derivados del isopreno.

• Se clasifican según el número de moléculas de isopreno que los forman.

6 – Terpenos, esteroides y prostaglandinas.

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• TERPENOS o ISOPRENOIDES


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• ESTEROIDES

• Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno.

Raquitismo. Defecto nutricional, caracterizado por deformaciones esqueléticas. Causado por un descenso de la mineralización de los huesos y cartílados debido a niveles bajos de calcio y fósforo en la sangre.


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• Se forman a partir de fosfolípidos de membrana.

• Funciones:– Vasodilatadores.

– Intervienen en procesos inflamatorios provocando fiebre, dolor,…

– Estimulan la producción del mucus protector de la mucosa intestinal.

– Estimulan la contracción de la musculatura lisa (contracción del útero en el parto).

– Intervienen en coagulación de la sangre.


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• PROSTAGLANDINAS

RESUMEN:

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