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LOS HIDRATOS DE CARBONO

Carbohidratos 1

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LOS HIDRATOS DE CARBONO

LOS HIDRATOS DE CARBONOS

• Los hidratos de carbono también son llamados Carbohidratos o Glúsidos.

• Están formados por C,H,O son llamados polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas.

• Abundan en tejidos vegetales que forman los tejidos fibrosos, leñosos y compuestos de reserva nutricia de tubérculos, semillas y frutos.

• También se encuentran ampliamente distribuidos en los tejidos animales disueltos en los humores orgánicos, y en complejas moléculas con diversas funciones.

• Los vegetales sintetizan los hidratos de carbono a partir del CO2 y Agua captando energía lumínica en el proceso de la fotosíntesis.

• Estos glúcidos son ingeridos por animales y en gran parte utilizados como energía.

CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS

1. MONOSACÁRIDOS: Azúcares simples formados por un polihidroxialdehído y polihidroxicetona. Solubles en agua, de color blanco y sabor dulce.

• Las treosas, pentosas, hexosas, etc son derivadas de las triosas por sucesiva adición de grupos =CH OH en cadena lineal, entre el grupo aldehído o cetona y la función alcohólica adyacente.

• Son sustancias reductoras en medio alcalino.

ALDOSAS SERIES D

CETOSAS SERIE D

MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOQUÍMICO

• TREOSAS: Gliceraldehído y Dihidroxiacetona– Son de interés como ésteres de fosfato– Se generan en las transformaciones metabólicas

de los carbohidratos y otras sustancias.

• ALDOPENTOSAS: Ribosa• ALDOHEXOSA: Glucosa, Galactosa y

Manosa. La Fructosa es la cetosa de mayor importancia.

GLUCOSA

• Llamada también Dextrrosa por sus propiedades dextrorrotatorias.

• Utilizado como combustible por las células.• Se encuentra libre en frutos, en sangre y

humores orgánicos en los vertebrados.• La unión de disacáridos como Sacarosa y

Lactosa.• La unión de polisacáridos como Glucógeno,

Almidón, Celulosa.

CICLIZACIÓN DE LA GLUCOSA

Piranosa

Furanosa

• Los anillos hexagonal derivados del ciclo heterocíclico Pirano y aquellos con anillo pentagonal son derivados del Furano-

GALACTOSA

• Aldohexosa que con glucosa forma la Lactosa o azúcar de leche.

FRUCTOSA

• Llamada también Levulosa por sus propiedades levorrotatorias.

• Se encuentra en frutos maduros, miel y otros órganos vegetales.

• Con glucosa forma Sacarosa o azúcar de caña.

• Tiene mayor poder edulcorante que la glucosa y la sacarosa.

DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS

• GLICÓSIDOS: • Cuando está comprometido el carbono

hemiacetálico de aldosas o cetosas.

• Pueden ser alfas (α) o betas (Ƀ).

DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS

• DESOXIAZÚCARES:

Derivados de monosacáridos por pérdida de oxígeno de uno de los grupos alcohólicos.

– Desoxiribosa. (ADN) y la Fucosa – Desoxiazúcar que participa en la constitución

compleja como glicoproteínas en animales superiores y paredes celulares bacterianas. Pertenece a la serie L.

DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS

• ÉSTERES FOSFÓRICOS: Ésteres monosacáridos con ácido fosfórico. La formación se denomina Fosforilación

AMINOAZÚCARES

• Se ha sustituido un grupo hidroxilo por una amina.– Glucosamina, Galactosamina.

• Cuando el monosacárido es glucosa se denomina Glucósidos; si es galactosa Galactósido; si es fructosa Fructósido.

ÁCIDO NEURAMÍNICO

• Ácido neuramínico importante componente de cadenas de polisacáridos en glicoproteínas y glicolípidos de membranas celulares.

• Formado por manosamina y ácido pirúvico.

2. OLIGOSACÁRIDOS

1. Unión de 2 a 10 monosacáridos pueden ser separados por hidrólisis.

2. Se designan disacáridos, trisacáridos y tetrasacáridos según el número de unidades componentes.

3. Se obtienen en estado cristalino, solubles en agua y sabor dulce.

PRINCIPALES DISACARIDOS DE IMPORTANCIA FISIOLOGICA

Lactosa:Condensación de galactosacon glucosa ( β-1-4)

Sacarosa:Condensación de fructosa y Glucosa ( β2 α1) .

Maltosa:Condensación de dos glucosas (α 1 4).

DISACÁRIDOS

• MALTOSA: azúcar de malta, producida por la hidrólisis del almidón, catalizada por la amilasa.

SACAROSA

• Azúcar utilizada como edulcorante en la alimentación.

• Se encuentra en el azúcar de caña y remolacha.

• Formada por Glucosa y fructosa por un enlace doblemente glicosídico.

• Es dextrógira

LACTOSA

• Se encuentra en la leche; es dextrógira-

• Lactosa: C12H22O11 se obtiene de la leche en forma de cristales. En presencia de enzimas apropiadas fermenta a acido lactico y acido butirico,

• Es menos dulce que la sacarosa y menos soluble en agua que la glucosa y la sacarosa.

• En la hidrólisis, produce glucosa y galactosa, formada por β-D-galactosa y D-glucosa unidas 1-β---->4. Es reductor.

Glucosa

OH

H

β-Galactopiranosa β-Glucopiranosa

OH

H

3. POLISACÁRIDOS

1. Moléculas de gran tamaño, constituidas por la unión de numerosos monosacáridos dispuestos en cadenas lineales o ramificadas.

2. Compuestos amorfos, insípidos e insolubles en agua.

Conformación helicoidal de la Amilosa

• Son sustancias mucho más complejas que los glúcidos hasta aquí considerados.

• Constituidos por numerosas unidades de monosacáridos, unidas entre sí por enlaces glicosídicos.

• Existen homopolisacáridos y heteropolisacáridos. Son denominados GLICANOS.

• Son insípidos, amorfos y no reductores. La molécula es en general muy grande. Algunos son insolubles en agua y otros forman soluciones coloidales.

GLUCÓGENO• Polisacárido de reserva de glucosa en

células animales.• En el hígado (10%) y tejidos musculares

(1%).• Una sola molécula de

glucógeno puede contener mas de 120000 moléculas de glucosa.

• Estructura mucho mas ramificada que la amilopectina, con cadenas de 11 a 18 residuos de α-glucopiranosa unidos por enlaces glucosidicos α [1--->4] y ramificaciones unidas a la cadena por medio de enlaces glucosidicos α [1--->6]

• Conforme el cuerpo precisa glucosa, la hidrólisis del glucógeno la libera en el torrente sanguíneo, y sirve de reserva energética en los animales superiores.

Esquema de un segmento del Glucógeno

IMPORTANCIA DE LA RAMIFICACIÓN DEL GLUCÓGENO

• Aumenta su solubilidad.

• Permite la abundancia de residuos de glucosa no reductores que van a ser los lugares de unión de las enzimas glucógeno fosforilasa y glucógeno sintetasa.

• Facilitan tanto la velocidad de síntesis como la degradación del glucógeno.

IMPORTANCIA DE LA RAMIFICACIÓN DEL GLUCÓGENO

• Gracias a la capacidad de almacenamiento de glucógeno, se reducen al máximo los cambios de presión osmótica que la glucosa libre podría ocasionar tanto en el interior de la célula como en el medio extracelular.

CLASE 7\GLUCOSA 6-POSFATO.pptx

CLASE 7\FRUCTOSA 6-POSFATO.pptx

CLASE 7\FRUCTOSA 1,6-BISFOSFATO.pptx

CLASE 7\DESDOBLAMIENTO DE LA FRUCTOSA 1,6-BISFOSFATO.pptx

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11CLASE 7\2 FOSFOGLICERATO.pptx

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