Transcript

Nomenklatura organske kemije.docx

Nomenklatura organske kemije(Nomenklatura organskih spojeva)

Datum posljednje izmjene: 9. 9. 2013.

Prijevod na hrvatski jezik(Nerecenzirana verzija odabrani tekst)( 4,8 MB)

Izvornik:Nomenclature of Organic Chemistry Provisional Recommendation 2004

http://j.mp/nomenklatura

Sadraj:Nomenklatura organske kemijePoglavlje 1 Nomenklatura organskih spojevaPoglavlje 2 Matini hidridiPoglavlje 3 Karakteristine (funkcijske) skupinePoglavlje 4 Pravila za tvorbu imenaP-44.3 Glavni lanacPoglavlje 5 Tvorba preferiranih IUPAC-ovih imenaPoglavlje 6 Primjena na specifine klase spojevaP-61.3 Halogeni spojeviP-61.5 Nitro, nitrozo i slini spojeviP-62.2 AminiP-63.1 Hidroksi-spojevi i halkogeni analoziP-63.2 Eteri i halkogeni analoziP-63.4 Hidroperoksidi (peroksoli) i halkogeni analoziP-63.6 Sulfoksidi i sulfoniP-64.2 KetoniP-65.1 Karboksilne kiseline i duikovi analoziP-65.5 Acil-halidi i pseudohalidiP-65.6 Soli i esteriP-65.7 Anhidridi i njihovi analoziP-66.1 AmidiP-66.5 NitriliP-66.6 AldehidiPoglavlje 7 Radikali, ioni i sline vrstePoglavlje 8 Izotopski modificirani spojeviPoglavlje 9 Specifikacija konfiguracije i konformacijePoglavlje 10 Matine strukture za prirodne i sline spojeve

Poglavlje 1 Nomenklatura organskih spojeva

P-12 Preferirana, predodabrana i zadrana IUPAC-ova imena

P-12.1 Preferirana IUPAC-ova imena su ona imena koja su preferirana izmeu dva ili vie imena za istu strukturu stvorena pomou dva ili vie preporuena IUPAC-ova pravila ili izmeu vie sinonima koja su skovana i koritena tijekom godina.Preferirana IUPAC-ova imena (skraeno PIN) su imena izabrana u skladu sa setom principa, konvencija i pravila danim u ovim preporukama. Ona proizlaze iz stroge primjene pravila; u ovom smislu, ona se mogu nazvati jedinstvenim imenima. Sva preferirana IUPAC-ova imena oznaena su kraticom PIN smjetenom u oble zagrade (PIN) koja slijedi nakon imena. Imena koritena u prolosti, ali sada odbaena ili nepreporuena, ponekad se spominju kao poveznica sa starim pravilima i preporukama te su oznaena rijeima kao to su ne ili ranije te izrazima kao vie nije preporueno.U mnogim sluajevima potrebno je odabrati preferiranu alternativu pri tvorbi imena organskih spojeva. Preferirana IUPAC-ova imena data su matinim strukturama i karakteristinim skupinama izraenim prefiksima i sufiksima. Ta imena takoer proizlaze i iz izbora meu razliitim vrstama nomenklature, na primjer, supstitucijske nomenklature, nomenklature funkcijske klase i multiplikacijske nomenklature; te iz izbora razliitih vrsta operacija, na primjer, supstitucije, dodavanja i oduzimanja.Uobiajeno, matina struktura je matini hidrid, tj. struktura koja uz jedan ili vie atoma vodika sadri i jedan atom drugog elementa (npr. metan) ili pak vie atoma (istih ili razliitih) povezanih u nerazgranati lanac (npr. pentan) ili monocikliki ili policikliki sustav prstenova (npr. cikloheksan ili kinolin). Metan je zadrano ime (v. P-12.3) koje je preferiranije od sustavnog imena karban (ime koje nikad nije preporueno za metan), a koje se koristi za izvedenice karben i karbin za :CH2 i :CH radikale. Ime pentan tvori se primjenom pravila P-21.2.1 i oznaeno je kao preferirano IUPAC-ovo ime (PIN) iako ne postoji pravilo pomou kojeg se tvori alternativno ime. Isto razmatranje vrijedi i za cikloheksan, ije IUPAC-ovo ime proizlazi iz primjene pravila P-22.1.1. Ime kinolin je zadrano ime koje je preferiranije od alternativnih sustavnih fuzijskih imena 1-benzopiridin i benzo[b]piridin.Primjeri: metan (preferirano IUPAC-ovo ime pentan (preferirano IUPAC-ovo ime ili PIN; zadrano ime) ili PIN) karban cikloheksan (PIN) kinolin (PIN; zadrano ime) 1-benzopiridin (sustavno fuzijsko ime) benzo[b]piridin (sustavno fuzijsko ime)

Ponekad je zgodnije koristiti matini hidrid kompleksnije strukture, kao to je prsten ili sloenica prsten-lanac, npr. bifenil i stiren. Ime 1,1-bifenil proizlazi iz primjene pravila P-28.2.1; ono je preferirano IUPAC-ovo ime, a lokanti 1,1 su prinudni lokanti; ime bifenil, bez lokanata, moe se koristiti u opoj IUPAC-ovoj nomenklaturi. Ime stiren je zadrano ime i preferiranije je od sustavnih supstitucijskih imena vinilbenzen, etenilbenzen, fenileten i feniletilen, koja su prihvatljiva u opoj IUPAC-ovoj nomenklaturi budui su jasna i nedvosmislena. 1,1-bifenil (PIN) stiren (PIN; zadrano ime) bifenil vinilbenzen etenilbenzen fenileten feniletilen

Posebna klasa matinih struktura koje imaju zadrana imena (v. P-12.3) su funkcijski matini spojevi, npr. aceton i octena kiselina. Ova dva imena su preferirana IUPAC-ova imena; odgovarajue sustavne alternative (propan-2-on i etanska kiselina) mogu se koristiti u opoj IUPAC-ovoj nomenklaturi. aceton (PIN) octena kiselina (PIN) propan-2-on etanska kiselina

U svrhu odreivanja matine strukture iz spoja koji je se imenuje, potrebno je izvriti razliite formalne operacije. Na primjer, prilikom imenovanja strukture prikazane ispod, matini hidrid pentan formalno je izveden zamjenom atoma kisika i klora odgovarajuim brojem atoma vodika.

Za tvorbu imena spoja, formalna operacija je obrnuta; sufiks on i prefiks klor, koji oznaavaju supstituciju atoma vodika u pentanu, dodani su imenu matinog hidrida kako bi dali ime 5-klorpentan-2-on. Sufiksi i prefiksi mogu predstavljati vie razliitih vrsta formalnih operacija na matinoj strukturi. esto sufiks ili prefiks oznaava privrenje karakteristine skupine (funkcijske skupine), npr. on ili okso za =O. Prefiks takoer moe opisivati skupinu izvedenu iz matinog hidrida, npr. pentil iz pentana za CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 skupinu.Operacija supstitucije, opisana u P-13.1, je operacija koja se najire primjenjuje u organskoj nomenklaturi. Opsean sustav nomenklature veinom temeljen na primjeni ove operacije nad matinim strukturama naziva se supstitucijska nomenklatura, iako ova nomenklatura takoer sadri i mnoge druge vrste operacija opisanih u P-13. Supstitucijska nomenklatura je set supstitucijskih imena i principa, konvencija i pravila koritenih za tvorbu imena. Primjeri supstitucijske i drugih operacija u nomenklaturi prikazan je u tablici 1.2.Druga vrsta nomenklature ne izraava glavnu karakteristinu skupinu sufiksom, ve izrazom navedenim u imenu kao zasebna rije povezana spojnicom, a koji oznaava funkcijsku klasu. U tablici 1.2, ime etil-propil-eter je tipino ime funkcijske klase temeljeno na imenu funkcijske klase eter. Odgovarajue supstitucijsko ime 1-etoksipropan tvori se koritenjem prefiksa etoksi i imena matinog hidrida propan.Supstitucijska imena i imena funkcijske klasa piu se razliito. Openito, supstitucijska imena su jedinstvena imena koja kombiniraju prefikse, imena matinih hidrida, nastavke i sufikse u jednu rije. Nasuprot tome, imena funkcijske klase piu se kao zasebne rijei povezane spojnicama (u najveem broju sluajeva, osim kad je mogua deklinacija svih sastavnica imena), iako je dio koji opisuje matini hidrid ili modificirani matini hidrid rezultat istih operacija koritenih za tvorbu supstitucijskih imena. (Na prvi pogled, oba imena su u hrvatskom jeziku pisana na isti nain.)Velika veina, ako ne svi organski spojevi, mogu se imenovati u skladu s principima operacija supstitucije i funkcijske klase. Ipak, u ovim preporukama, kad postoji izbor, imena tvorena operacijom supstitucije su preferirana IUPAC-ova imena. U tablici 1.2, primjeri 1, 2 i 3 ilustriraju ovaj izbor. Supstitucijska imena 1-etoksipropan i 4-klorpentan-2-on preferiranija su od imena funkcijske klase (etil-propil-eter i 2-klorpropil-metil-keton) temeljenih na imenima odgovarajuih klasa spojeva, eteru i ketonu. Nasuprot tome, preferiranije je ime funkcijske klase za ester trimetil-fosfit nad supstitucijskim imenom trimetoksifosfan. Esteri se uz kiselinske halogenide i anhidride radije imenuju koristei nomenklaturu funkcijske klase; supstitucijska nomenklatura nije prihvaena za imenovanje ovih klasa spojeva.Ostale vrste operacija su iroko koritene, samostalno ili uz supstitucijsku nomenklaturu. Operacija skeletne zamjene (esto nazivana a zamjena) koristi se kao nuna dopuna kako bi se uveo heteroatom u cikliki ugljikovodik te kako bi se izbjeglo nakupljanje prefikasa u imenu aciklikih sustava. Na primjer, ime tvoreno skeletnom zamjenom 2,5,8,11-tetraoksatridekan preferiranije je od supstitucijskog imena 1-etoksi-2-[2-(metoksietoksi)etoksi]etan. Operacije dodavanja i oduzimanja proirene su i na imenovanje radikala i iona. One su jedine metode koje se koriste za modifikaciju stupnja hidrogenacije, dodavanjem ili oduzimanjem parova atoma vodika. Primjeri 5 i 6 ilustriraju prednost operacija supstitucije nad operacijama dodavanja i oduzimanja. Operacija konjunkcije eliminira atome vodika iz dva razliita spoja te ih potom kombinira; ova metoda koristi se za imenovanje matinih hidrida sastavljenih od ponavljajuih identinih jedinki ili za spajanje prstenova i lanaca pod specifinim uvjetima. Primjer 7 u tablici 1.2 ilustrira takvu operaciju; ipak u IUPAC-ovoj nomenklaturi, supstitucijsko ime uvijek ima prednost pred konjunkcijskim imenom, npr. 1H-indol-1-iloctena kiselina je preferiranije od 1H-indol-1-octena kiselina.

Tablica 1.2 Operacije u nomenklaturi

1 2 3

4 5 6 7

FormulaMatina struktura(Ime klase)OperacijaIme

1propan(eter)supstitucijafunkcijska klasa1-etoksipropan (PIN)etil-propil-eter

2pentan(keton)supstitucijafunkcijska klasa4-klorpentan-2-on (PIN)2-klorpropil-metil-keton

3fosfan(fosfit)supstitucijafunkcijska klasatrimetoksifosfantrimetil-fosfit (PIN)

4etantridekansupstitucijaskeletna zamjena1-etoksi-2-[2-(metoksietoksi)etoksi]etan2,5,8,11-tetraoksatridekan (PIN)

5oksiranstiren + oksidsupstitucijadodavanje2-feniloksiran (PIN)stiren-oksid

6bornanbicikloheptanoduzimanjesupstitucija10-norbornan7,7-dimetilbiciklo[2.2.1]heptan (PIN)

7octena kiselinaoctena kis. + indolsupstitucijakonjunkcija1H-indol-1-iloctena kiselina (PIN)1H-indol-1-octena kiselina

Nomenklatura prihvaa glavne operacije zajedno s principima, konvencijama i pravilima potrebnim za tvorbu imena odreenog tipa. Supstitucijska nomenklatura i nomenklatura funkcijske klase raspravljene su u tekstu iznad. Nomenklatura skeletne zamjene i konjunkcijska nomenklatura takoer zahtijevaju odreene principe, konvencije i pravila. Nasuprot tome, operacije dodavanja i oduzimanja nemaju svoje odgovarajue nomenklature, ve su nuni dodaci ostalim nomenklaturama.Veoma je vano prepoznati da su pravila nomenklature organskih spojeva openito napisana u skladu s klasinim valentnim veznim brojem i ne impliciraju na elektronsku konfiguraciju bilo koje vrste.Sve modifikacije koje su napravljene u ovim preporukama u svrhu postizanja dosljednosti jasno su naznaene i dominiraju nad bilo kojim ranijim pravilom ili interpretacijom.

P-12.2 Predodabrana imena su imena izabrana izmeu dva ili vie imena za matine (anorganske) spojeve koji ne sadre atom ugljika, a koja se koriste kao osnova za preferirana IUPAC-ova imena za organske derivate u nomenklaturi organskih spojeva.U kontekstu supstitucijske organske nomenklature, potrebno je odabrati imena za matine hidride ili druge matine strukture koje ne sadre ugljik kako bi se mogli imenovati njihovi organski derivati. Imena odabrana za ovu svrhu oznaena su izrazom predodabrana. Svakom matinom spoju koji ne sadri ugljik, a koji je mogue supstituirati ili funkcionalizirati skupinom koja sadri ugljik, dodjeljeno je jedinstveno predodabrano ime koje se koristi kao osnova za izvoenje preferiranog IUPAC-ovog imena. Imena matinih spojeva oznaena izrazom predodabrana ne moraju nuno biti i preferirana IUPAC-ova imena u kontekstu nomenklature anorganske kemije.Sva imena navedena u tablici 2.1, uz izuzetak metana (karbana), predodabrana su imena, a cijeli je koncept ilustriran sljedeim primjerima. 1-metiltridekastanan (PIN) tridekastanan (predodabrano ime) trimetil-fosfat (PIN) fosforna kiselina (predodabrano ime) 2-metil-1,3,5,2,4,6-trioksatrisilinan (PIN) 1,3,5,2,4,6-trioksatrisilinan (predodabrano ime; 2-metilciklotrisiloksan v. P-22.2.2.1.6) ciklotrisiloksan (v. P-22.2.5)

P-12.3 Zadrana imena su tradicionalna ili uobiajena dobro uspostavljena imena koja se koriste ili kao preferirana IUPAC-ova imena ili kao doputena alternativa u opoj nomenklaturi, npr. naftalen, benzojeva kiselina i piridin.

P-12.4 MetodologijaU ovom tekstu, imena matinih struktura, karakteristinih skupina i njihovih prefikasa te organskih spojeva sustavno su oznaena ili kao preferirana IUPAC-ova imena ili kao predodabrana IUPAC-ova imena; preferirani IUPAC-ovi stereodeskriptori opisani su i koriteni u poglavlju 9. Kako bi se olakala tvorba imena organskih spojeva, preferirani prefiksi koriteni za tvorbu preferiranih IUPAC-ovih imena navedeni su u dodatku 2 zajedno s drugim preporuenim prefiksima koritenima u opoj nomenklaturi.

P-14 Opa pravila

P-14.0 UvodPravila opisana u ovom odjeljku su pravila ope primjene za imenovanje vrsta spojeva i pojedinanih spojeva. Moraju se temeljito slijediti kako bi se konstruirala preferirana IUPAC-ova imena, ali i imena za opu upotrebu.

P-14.1 Vezni brojKoncept standardnog valentnog stanja je temeljan koncept u organskoj nomenklaturi. Kako je veina organskih imena izvedena formalnom zamjenom vodikovog atoma matine strukture nekim atomom ili skupinom, potrebno je znati koliko je tono vodikovih atoma vezano na pojedini atom ve iz samog imena matine strukture. Npr. da li se ime fosfan odnosi na PH3 ili PH5? Ovo je problem kad se element moe pojaviti u vie od jednog valentnog stanja; u takvim sluajevima, standardno stanje uobiajeno nije specificirano, ali druga valentna stanja obiljeavaju se navoenjem odgovarajueg veznog broja. Konvencija kojom se odreuje taj nain imenovanja nazvana je jednostavno -konvencijom.

P-14.1.1 DefinicijaVezni broj n skeletnog atoma je zbroj ukupnog broja veznih ekvivalenata (valentnih veza) skeletnog atoma sa susjednim skeletnim atomima (ako postoje) u matinom hidridu i broja vodikovih atoma.Primjeri:H2S za S, n = 2H6S za S, n = 6 za P, n = 5 za N, n = 3

P-14.1.2 Standardni vezni brojevi. Vezni broj skeletnog atoma je standardan kad ima vrijednost danu u tablici 1.3.

Tablica 1.3 Standardni vezni brojevi za elemente 13., 14., 15., 16. i 17. grupe

Standardni vezni broj (n)Elementi

3BAlGaInTl

4CSiGeSnPb

3NPAsSbBi

2OSSeTePo

1FClBrIAt

P-14.1.3 Nestandardni vezni brojeviNestandardni vezni broj neutralnog skeletnog atoma u matinom hidridu oznaen je simbolom n, koji se navodi spojen s odgovarajuim lokantom. Potrebno je uvidjeti da je n u simbolu n pisan u kurzivu, dok brojevi u specifinom sluaju nisu, npr. 4.Primjeri: metil-6-sulfan (PIN) trifenil-5-fosfan (PIN) 14,3-tiazin (PIN)

P-14.2 Multiplicirajui prefiksiPostoje tri tipa multiplicirajuih prefiksa koji se koriste u imenima kako bi oznaili ponavljanje identinih osobina u strukturama (karakteristine skupine, grupe supstituenata ili oznaka), a time i odgovarajue afikse (sufikse i prefikse) u imenima. Oni se uvijek stavljaju ispred dijela imena na koji se odnose.

P-14.2.1 Osnovni multiplicirajui prefiksi oznauju jednostavne osobine i openito su prvi izbor meu prefiksima za oznaavanje multipliciranja. Navedeni su u tablici 1.4.

Tablica 1.4 Osnovni multiplicirajui prefiksi

brojoznakabrojoznakabrojoznakabrojoznaka

1mono, hen11undeka101henhekta1001henkilia

2di, do20ikoza200dikta2000dilia

3tri30triakonta300trikta3000trilia

4tetra40tetrakonta400tetrakta4000tetralia

5penta50pentakonta500pentakta5000pentalia

6heksa60heksakonta600heksakta6000heksalia

7hepta70heptakonta700heptakta7000heptalia

8okta80oktakonta800oktakta8000oktalia

9nona90nonakonta900nonakta9000nonalia

10deka100hekta1000kilia

P-14.2.1.1 Prefiks mono

P-14.2.1.1.1 Kad se koristi zasebno, brojana oznaka za broj 1 je mono, a za broj 2 di. Kad se koristi u sloenicama s drugim brojanim oznakama, broj 1 se oznaava s hen (osim u sluaju undeka), a broj 2 s do (osim u dikta i dilia). Brojana oznaka broja 11 je undeka.

P-14.2.1.1.2 Prefiks mono ne koristi se pri tvorbi sustavnih imena kako bi oznaio prisustvo jedne nomenklaturne osobine, npr. sufiksa ili prefiksa. Koristi se u nomenklaturi funkcijskih klasa spojeva kako bi oznaio monoester neke dikiseline, npr. monometil ester ftalne kiseline, te u terminologiji za naglaavanje jedininosti, npr. monocikliki i mononuklearni u suprotnosti s bicikliki i polinuklearni.

P-14.2.1.2 Izvodi iz osnovnih brojanih oznakaPoslije undeka (broja 11), sloene brojane oznake tvore se sustavno navoenjem osnovnih brojanih oznaka u suprotnom redoslijedu od poretka znamenaka u arapskom broju. Sloene oznake se tvore direktnim slaganjem osnovnih oznaka, bez spojnica. Slovo i u oznaci ikoza se brie ako dolazi nakon samoglasnika.Primjeri:486 heksaoktakontatetrakta| 6 | 80 | 400 |

14tetradeka21henikoza22dokoza

23trikoza24tetrakoza41hentetrakonta

52dopentakonta111undekahekta363triheksakontatrikta

P-14.2.2 Brojane oznake kompleksnih osobinaMultiplicirajui prefiksi za kompleksne jedinke, kao to su supstituirani supstituenti, tvore se dodavanjem nastavka kis osnovnom multiplicirajuem prefiksu koji zavrava na a, npr. tetrakis, pentakis itd. Prefiksi bis i tris odgovaraju di i tri. Osnovni prefiks mono nema odgovarajueg partnera u ovoj seriji.Primjeri:2bis3tris

4tetrakis231hentriakontadiktakis

P-14.2.3 Multiplicirajui prefiksi za imenovanje sloenica sastavljenih od istih jedinkiPrefiksi temeljeni na latinskom jeziku koriste se za oznaavanje ponavljajuih identinih jedinki u nerazgranatim sloenicama:2bi5kvinkve8okti

3ter6seksi9novi

4kvater7septi10deci

Ovaj popis je dovren za sve prefikse od 11 do 9999. Prefiksi se tvore mijenjanjem zavrnog a osnovnog brojanog prefiksa u i, npr. undeci za 11, heksadeci za 16, tetrakonti za 40.

P-14.3 Lokanti i brojanje

P-14.3.1 Vrste lokanataTradicionalne vrste lokanata su: arapske brojke (1, 2, 3), lokanti s izostavnicima (1, 1, 2), lokanti koji sadre mala latinina slova (3a, 3b), latinina slova u kurzivu (O, N, P), grka slova (, , ) te sloeni lokanti [1(10), 5(17)].Kompozitni lokanti, na primjer, 32 i 2a1, razvijeni su proteklih godina za razliite svrhe te su ukljueni u ove preporuke. Koriste se: u fanskoj nomenklaturi za oznaavanje poloaja amplifikanata (v. P-26.4.3), za numeriranje u prstenskim sloenicama (v. P-29.3), za numeriranje polianhidrida (v. P-65.7.7.1.2), za oznaavanje unutranjeg poloaja u fuzijskim sustavima prstenova (v. P-25.3.3.3), u von Baeyerovim deskriptorima za spiro sustave prstenova (v. P-24.2.2) te za brojanje u prirodnim spojevima, npr. aminokiselinama (v. P-103.2.2). Iako nisu ukljueni u ove preporuke, takoer se koriste i u nomenklaturi steroida i tetrapirola.Izostavnici se dodavaju kako bi se razlikovao identini lokant u istom ili razliitim dijelovima strukture, npr. 1, 2, N i . U lokantima koji se sastoje od dva ili vie znaka, izostavnici se openito dodaju primarnom znaku. Na primjer, u lokantima koji se koriste u fuzijskim sustavima prstenova te sadre mala latinina slova, izostavnici se dodaju nakon arapske brojke, npr. 3a i 2a1; ovaj format proizlazi iz principa da u lokantima za spojni poloaj u fuzijskom sustavu prstenova slovo slijedi prethodni periferni lokant. Za kompozitne lokante koritene u fanskoj nomenklaturi, izostavnik slijedi lokant superatoma, npr. 23 i 24a.

P-14.3.2 Poloaj lokanataLokanti (brojani i/ili slovni) smjetaju se neposredno ispred dijela imena na koji se odnose, osim u sluaju tradicionalnih dogovorenih imena u kojima se lokanti smjetaju na poetak imena.Primjeri:

heks-2-en (PIN)(ne 2-heksen) cikloheks-2-en-1-ol (PIN) naftalen-2-il (PIN) (ne 2-cikloheksen-1-ol) 2-naftil (ne naft-2-il)

P-14.3.3 Izostavljanje lokanataPraksa izostavljanja lokanata rairena je kad ne postoji dvosmislenost. No za odreivanje preferiranih IUPAC-ovih imena propisano je kad je doputeno izostavljanje lokanata. Ako je bilo koji lokant nuan za definiranje strukture, tada u preferiranim IUPAC-ovim imenima svi lokanti trebaju biti navedeni. Na primjer, izostavljanje lokanta 1 u 2-kloretanolu doputeno je u opoj upotrebi, no nije u preferiranom IUPAC-ovom imenu 2-kloretan-1-ol. Takoer, u preferiranim IUPAC-ovim multiplikacijskim imenima i preferiranim imenima za prstenske sloenice lokanti se uvijek navode, npr. 1,1-oksidibenzen i 1,1-bifenil.Lokanti se izostavljaju u preferiranim IUPAC-ovim imenima u sljedeim sluajevima.

P-14.3.3.1 Terminalni lokanti nikad se ne navode u imenima karboksilnih mono- i dikiselina izvedenih iz aciklikih ugljikovodika te u njihovim odgovarajuim acil-halidima, amidima, nitrilima i aldehidima (izuzetak v. P-15.4.3.1).Primjeri: butanska dikiselina (PIN) pentanoil (PIN)

P-14.3.3.2 Lokant 1 izostavlja se:(a) u supstituiranim mononuklearnim matinim hidridima.Primjeri: klormetan (PIN) diklorsilan (predodabrano ime) trimetilaluman (PIN)(b) u monosupstituiranim homogenim lancima sastavljenim od samo dva identina atoma.Primjeri: etanol (PIN) klorhidrazin (predodabrano ime)(c) u monosupstituiranim homogenim monociklikim prstenovima.Primjeri: cikloheksantiol (PIN) brombenzen (PIN)(d) u monosupstituiranim simetrinim matinim hidridima ili matinim spojevima u kojima postoji samo jedna vrsta supstitucijskog vodika.Primjeri: metilureja (PIN) klordisiloksan (predodabrano ime) klorkoronen (PIN) pirazinkarboksilna kiselina (PIN)

P-14.3.3.3 Svi lokanti se izostavljaju u spojevima u kojima su svi supstitucijski poloaji potpuno supstituirani ili modificirani na isti nain. Prefiks per- vie nije preporuen. U sluaju djelomine supstitucije ili modifikacije, svi brojani prefiksi moraju biti navedeni.Primjeri: dekahidronaftalen (PIN) benzenheksail (PIN) heptafluorbutanska kiselina (PIN) 2,2,3,3,3-pentafluorpropan-1-ol (PIN)

P-14.3.4 Najnii set lokanataNajnii set lokanata se definira kao set lokanta koji, kad se usporedi znak po znak s drugim setovima lokanata (pri emu je svaki set napisan po rastuim vrjednostima), ima najmanji znak na prvom mjestu razlikovanja; npr. set lokanata 2,3,5,8 je nii od seta lokanata 3,4,6,8 i 2,4,5,7.Lokanti s izostavnikom se smjetaju odmah iza odgovarajuih lokanata bez izostavnika u setu sloenom po rastuem redoslijedu; lokanti koji se sastoje od broja i malog slova se smjetaju odmah iza odgovarajueg brojanog lokanta sa ili bez izostavnika, a njih slijede lokanti sa superskriptima.Primjeri:2 je nie od 23 je nie od 3a8a je nie od 8b4 je nie od 4a4a je nie od 4a12 je nie od 1314 je nie od 23a je nie od 3a1

Lokanti u obliku slova u kurzivu i malih slova su nii od lokanata u obliku grkih slova, koji su pak nii od brojanih lokanata.Primjer:N, ,1,2 je nie od 1,2,4,6

P-14.4 BrojanjeKad se nekoliko strukturnih osobina pojavljuje u ciklikim i aciklikim spojevima, tada im se najnii lokanti dodjeljuju po sljedeem opadajuem redoslijedu vanosti.Dvije vane promjene uvedene su u odnosu na preporuke iz 1979.:(1) heteroatomi u lancu se sada smatraju dijelom matinog hidrida te kao takvi imaju prednost pred sufiksima glede brojanja;(2) hidro/dehidro prefiksi se sada klasificiraju kao odspojivi prefiksi, no nisu ukljueni u kategoriju odspojivih prefiksa koji se navode po abecedi.

(a) Fiksno brojanje u prstenu ili sustavu prstenova.Primjeri: naftalen (PIN) fenazin (PIN)

(b) Heteroatomi u lancima, prstenovima i sustavima prstenova.Primjeri:

5-oksa-2,8-ditia-11-silatetradekan-14-ska kiselina (PIN)

1-germaciklotetradekan-3-karbonitril (PIN)

(c) Indicirani vodik.Primjeri: 1H-fenalen-4-ol (PIN) 2H-piran-6-karboksilna kiselina (PIN)

(d) Glavna karakteristina skupina i slobodne valencije (sufiksi).Primjeri:

3,4-diklornaftalen-1,6-dikarboksilna kiselina (PIN) cikloheks-2-en-1-amin (PIN) cikloheks-3-en-1-il (PIN)

(e) Dodani vodik.Primjer:

3,4-dihidronaftalen-1(2H)-on (PIN)

(f) Zasienost/nezasienost (hidro/dehidro prefiksi i nastavci en i in).Primjeri: 3-bromcikloheks-1-en (PIN) 6-fluor-1,2,3,4-tetrahidronaftalen (PIN)

(g) Odspojivi prefiksi poredani po abecedi, svi zajedno uzeti u obzir u seriji rastueg numerikog redoslijeda.Primjer:

5-brom-8-hidroksi-4-metilazulen-2-karboksilna kiselina (PIN)

(h) Najnii lokanti za supstituente navode se prvi u imenu kao prefiks.Primjeri:

1-metil-4-nitronaftalen (PIN)

4-metil-5-nitrooktanska dikiselina (PIN)

(i) Kada je potrebno izabrati izmeu istog skeletnog atoma u razliitim valentnim stanjima, tada se nestandardnoj valenciji dodjeljuje nii lokant. Ako je potreban daljni izbor izmeu istog skeletnog atoma u dva ili vie nestandardna valentna stanja, tada se viem valentnom stanju dodjeljuje nii lokant.Primjeri: 14,5-benzoditiepin (PIN) 1-oksa-46,124-ditiaciklotetradekan (PIN)

1-(5-fosfanil)-3-fosfanilpropan-2-ol (PIN)(5-fosfanil se navodi prije fosfanil te mu se dodjeljuje nii lokant)

(j) Kad postoji izbor izmeu ekvivalentnih brojanja u izotopski nemodificiranom spoju, poetna toka i smjer brojanja u analognom izotopski supstituiranom spoju biraju se tada tako da najnii lokanti budu dodjeljeni modificiranim atomima ili skupinama gledanim zajedno kao set u jednoj seriji po rastuem numerikom redoslijedu. Ako postoji daljni izbor, prednost za nie lokante daje se nuklidu s viim atomskim brojem. U sluaju razliitih nuklida istog elementa, prednost se daje nuklidu veeg masenog broja.Primjeri: (2-14C)butan (PIN) (3-14C,2,2-2H2)butan (PIN) [ne (3-14C)butan] [ne (2-14C,3,3-2H2)butan jer je set lokanata 2,2,3 nii od seta 2,3,3]

(2-14C,3-2H1)butan (PIN)[ne (3-14C,2-2H1)butan] (3-3H)fenol (PIN) (2R)-(1-2H1)propan-2-ol (PIN)

(2R)-1,3-(1-125I)dijodpropan-2-ol (PIN)

(2S,4R)-(4-2H1,2-3H1)pentan (PIN)[ne (2R,4S)-(2-2H1,4-3H1)pentan jer izotopskemodifikacije imaju prednost za nie lokantepred stereodeskriptorima opisanim ispod u (k)]

(k) Kad postoji dvojba za nie lokante povezana s prisutnou stereogenih centara ili stereoizomera, tad se najnii lokanti dodjeljuju CIP stereodeskriptorima Z, R, Ra, Rp, M te r CIP stereodeskriptoru, koji su preferiraniji od ne-CIP stereodeskriptora cis ili r, c (v. P-92 za CIP i ne-CIP stereodeskriptore).Primjeri:

(2Z,5E)-hepta-2,5-dienska dikiselina (PIN)(lanac se numerira dodjeljivanjem nieg lokanta Z dvostrukoj vezi)

(2Z,4E,5E)-4-etilidenhepta-2,5-dien (PIN)(nii lokanti dodjeljuju se najduljem lancu, a potom Z dvostrukoj vezi)

(1Z,3E)-ciklododeka-1,3-dien (PIN) (I) (II)1-[(1r,4r)-4-metilcikloheksil-2-[(1s,4s)-4-metilcikloheksil]etan-1,1,2,2-tetrakarbonitril (I)(PIN)(supstituent oznaen r stereodeskriptorom poprima najnii lokant, 1;upotreba CIP stereodeskriptora stvara preferirano IUPAC-ovo ime)1-(cis-4-metilcikloheksil)-2-(trans-4-metilcikloheksil)etan-1,1,2,2-tetrakarbonitril (II)(cis supstituent prima najnii lokant, 1) ili rel-(1R,2R)-1,2-dibrom-4-klorciklopentan (PIN)1r,2t-dibrom-4c-klorciklopentan(preferirano IUPAC-ovo ime oznaeno je CIP stereodeskriptorima;u drugom imenu, relativna konfiguracija izraena je ne-CIP stereodeskriptorima1r,2t,4c radije nego 1r,2t,4t, budui da cis poredak, oznaen s c,ima prioritet pred trans poretkom, oznaenim s t, na poloaju 4)

(2R,4S)-2,4-difluorpentan (PIN)

1-[(2R)-butan-2-il]-3-[(2S)-butan-2-il]benzen (PIN)

(2Z,4S,8R,9E)-undeka-2,9-dien-4,8-diol (PIN)(dvojba je izmeu E i Z na poloaju 2, a ne izmeu R i S na poloaju 4)

P-14.5 Alfanumeriki redoslijedAlfanumeriki redoslijed se uobiajeno nazivao abecednim redoslijedom. No kako on implicira oznaavanje i slovima i brojevima, strogo gledano, bolje ga je nazivati alfanumerikim redoslijedom kako bi se prenijela poruka da su u njemu sadrani i slova i brojevi.Alfanumeriki redoslijed se koristi kako bi se ustanovio redoslijed navoenja odspojivih prefiksa i brojanja u lancu, prstenu ili sustavu prstenova uz davanje najmanjih moguih lokanata neodspojivim prefiksima.Alfanumeriki redoslijed se primjenjuje u nomenklaturi organske kemije kako slijedi. Slova se smatraju prvima (sva latinina slova ispred bilo kojeg slova u kurzivu), osim kad se koriste kao lokanti ili dio spoja ili kompozitni lokant (npr. N- ili 4a). Ako postoji daljna dvojba, brojani lokanti se slau od najmanjeg prema najveem.

P-14.5.1 Jednostavni prefiksi (tj. oni koji opisuju poloaj atoma ili nesupstituiranog supstituenta) se navode abecednim redom; multiplicirajui prefiksi se, ako je potrebno, tada umeu i pritom ne mijenjaju ve utvreni abecedni poredak.Primjeri: 1-etil-4-metilcikloheksan (PIN) 2,5,8-triklor-1,4-dimetilnaftalen (PIN)

12-(butan-2-il)-15-butilhentriakontan (PIN)(butil se ne tretira kao butan-1-il)

P-14.5.2 Za ime prefiksa supstituiranog supstituenta smatra se da zapoinje prvim slovom njegovog kompletnog imena.Primjer:

7-(1,2-difluorbutil)-5-etiltridekan (PIN)

P-14.5.3 Kad je alfanumeriko oznaavanje potrebno, no latinina slova ne doputaju odreivanje prioriteta, tada se slova u kurzivu uzimaju u razmatranje.Primjer:

1-sec-butil-3-tert-butilbenzen1-(butan-2-il)-3-tert-butilbenzen (PIN)

Slino, as-indacen-1-il je prioritetniji od s-indacen-1-il, a nafto[1,2-f]kinolin-2-il od nafto[1,2-g]kinolin-1-il (f ispred g).

P-14.5.4 Kad se dva ili vie prefiksa sastoje od identinih latininih slova, tada prioritet u navoenju ima skupina koja sadri najnii lokant na prvom mjestu u kojem se skupine razlikuju.Primjeri:

6-(1-kloretil)-5-(2-kloretil)indol (PIN)

1-(pentan-2-il)-4-(pentan-3-il)benzen (PIN)

P-14.6 Indicirani i dodani vodikPod odreenim uvjetima, u imenu mankudnog prstena ili sustava prstenova, tj. prstena ili sustava prstenova koji sadri(e) maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza potrebno je indicirati jedan ili vie poloaja na kojima nije privrena viestruka veza. To se radi odreivanjem prisutnosti ekstra atoma vodika na takvom poloaju navoenjem odgovarajueg lokanta kojeg slijedi poetno slovo H pisano u kurzivu.Primjeri: 1H-pirol (PIN) 3H-pirol (PIN) pirolU prvom primjeru indicirani vodik odreuje jedan atom vodika na poloaju 1 pirolovog prstena, a u drugom primjeru indicirani vodik oznauje ekstra atom vodika na poloaju 3, tj. jedan atom vodika vie nego to bi bio broj atoma vodika da postoji dvostruka veza u prstenu na tom poloaju. Indicirani vodik ovog tipa uobiajeno prethodi imenu matinog hidrida. Indicirani vodik moe se izostaviti (v. P-25.7.1.3). 1H-pirol uobiajeno se naziva samo pirol. Meutim, kad su lokanti prisutni u preferiranom IUPAC-ovom imenu, indicirani atomi vodika moraju biti navedeni.

Drugi tip indiciranog vodika, nazvan dodani vodik, opisuje atome vodika dodane specifinoj strukturi to je posljedica dodatka sufiksa ili prefiksa koji opisuju strukturnu modifikaciju. Dodani vodik se normalno navodi u zagradama nakon lokanta strukturne osobine na koju se odnosi.Primjeri: fosfinin (PIN) fosfinin-2(1H)-on (PIN)

Metoda dodanog vodika koristi se za uvoenje slobodne valencije, radikala, ionskog centra ili glavne karakteristine skupine u potpuno nezasien heteromonocikliki spoj ili fuzijski policikliki sustav u odsutnosti ili nedostatku dovoljnog broja atoma vodika kako bi se smjestila navedena operacija na svoj poloaj. Takvi supstituirani spojevi imenuju se koritenjem sufiksa za oznaavanje operacije na CH= skupini ili =C< atomu, ili na ekvivalentnim heteroatomima kao to su N= ili =Si 2), a na drugom 2 i 3 (3 > 2)]N,N-(etan-1,2-diil)bis[N-(2-karboksietil)alanin] (PIN)

P-15.3.3 Sloenice vezane nesimetrinim supstitucijskim skupinamaOva metoda uvodi dodatak nomenklaturi sloenica kao to je ranije reeno.

P-15.3.3.1 Multiplikacijska nomenklatura takoer moe biti koritena za imenovanje sloenica identinih matinih struktura povezanih nesimetrinim supstitucijskim skupinama pod uvjetom da sve matine strukure imaju identine lokante dodjeljene karakteristinim skupinama navedenim kao sufiksi i supstitucijskim skupinama navedenim kao prefiksi. Ova metoda identina je metodi opisanoj u P-15.3.2.1. Lokanti bez ili s jednim, dva ili vie izostavnika za mjesta privrenja nesimetrine supstitucijske skupine na identine matine strukture navode se po rastuem redoslijedu lokanata nesimetrine supstitucijske skupine.Primjeri: 1,1-metanililidendicikloheksan (PIN) 1,1-(prop-1-en-1,3-diil)bis(4-brombenzen) (PIN) propan-1,2-diilbis(trimetilsilan) (PIN) 4,4,4-(etan-1,1,2-triil)tribenzojeva kiselina (PIN) [lokanti 4 i 4 navedeni su uz lokant 1 supstitucijske skupine (1 < 2), a lokant 4 uz lokant 2 supstitucijske skupine]

P-15.3.3.2 Nesimetrine sredinje supstitucijske skupine doputene su ako su tvorene iz osnovne vievalentne supstitucijske skupine na koju su sljedne skupine privrene identinim vezama (jednostrukim ili viestrukim). Ne postoji ogranienje broja pojedinih skupina na samom sredinjem supstituentu koje se koriste za multipliciranje.

P-15.3.3.2.1 Primjeri doputenih nesimetrinih multiplikacijskih supstitucijskih skupina: (1-kloretan-1,2-diil) (PIN) [1,2,4-benzentriiltris(oksi)] (PIN)

(etan-1,1,2-triiltrinitrilo) (PIN)

P-15.3.3.2.2 Nedoputene nesimetrine multiplikacijske supstitucijske skupine.(a) Nesimetrine supstitucijske skupine koje se sastoje od dvije razliite komponente.Primjeri: CH2-OO CH2-NH(b) Nesimetrine supstitucijske skupine u kojima terminalni atomi imaju razliite redove veza.Primjer: (c) Nesimetrine viedijelne supstitucijske skupine.Primjer:

P-15.3.4 Primjeri nedoputenih multiplikacijskih imena:

2-(etilsulfanil)-1,1-bis(propilsulfanil)eten (PIN; supstitucijsko ime)(ne 1,1-{[(2-etilsulfanil)eten-1,1-diil]bis(sulfanil)}dipropan;multiplikacija alkana nije dozvoljena; v. P-15.1.2.1)

2-fenil-N-(2-feniletil)etan-1-amin (PIN)(funkcionalnost izraena sufiksom seniornija je od multiplikacijskog imenatemeljenog na matinom ciklikom ugljikovodiku)

P-15.3.5 Viestruko pojavljivanje identinih matinih strukturaKad je vie od dvije identine matine strukture prisutno u cijeloj strukturi, moraju se slijediti sljedea pravila. Preferirana IUPAC-ova imena tvore se koritenjem fanske nomenklature kad su prisutna etiri prstena, od kojih su dva terminalna, u sustavu koji sadri najmanje sedam vorova (v. P-52.5.3.2), a nomenklatura skeletne zamjene (a nomenklatura) koristi se kad su zadovoljeni uvjeti za njenu uporabu (v. P-15.4.3.2).

P-15.3.5.1 Maksimalan broj matinih struktura mora biti izraen.Primjeri:

1,1,1-({[difenil(trifenilmetoksi)metil]sulfanil}metantriil)tribenzen (PIN)

3,3-[furan-3,4-diilbis(oksietan-2,1-diiloksi)]difuran (PIN)

P-15.3.5.2 Kada se matina struktura javlja vie od tri puta u cijeloj strukturi, tada su dvije matine strukture koje se moraju multiplicirati one najblie sredinjoj jedinki multiplikacijske supstitucijske skupine; ostale matine strukture supstituirane su multipliciranoj strukturi.Primjeri:

1,1-oksibis(3-fenoksibenzen) (multiplikacijsko ime)2,4,6-trioksa-1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenaheptafan (PIN; fansko ime, v. P-51.4)

3,3-[etan-1,2-diilbis(oksi)]bis{4-[2-(furan-3-iloksi)etoksi]furan} (multiplikacijsko ime)2,5,7,10,12,15-heksaoksa-1,16(3),6,11(3,4)-tetrafuranaheksadekafan(PIN; fansko ime, v. P-51.4)

3,3-[furan-3,4-diilbis(oksietan-2,1-diiloksi)]bis{4-[2-(furan-3-iloksi)etoksi]furan}(multiplikacijsko ime)2,5,7,10,12,15,17,20-oktaoksa-1,21(3),6,11,16,21(3,4)-pentafuranahenikozafan(PIN; fansko ime, v. P-51.4)

P-15.4 Nomenklatura skeletne zamjene (a - nomenklatura)

P-15.4.1 Opa pravila

P-15.4.1.1 Neodspojivi prefiksi, nazvani a prefiksi, koriste se za oznaavanje zamjenjenih skeletnih atoma u stanjima sa standardnom veznim brojem. U ovim preporukama, ti prefiksi prikazani su u tablici 1.5.

Tablica 1.5 Prefiksi skeletne zamjene (a prefiksi)

Standardni veznibrojevi34321

BboraCkarbaNazaOoksaFfluora

AlaluminaSisilaPfosfaStiaClklora

GagalaGegermaAsarsaSeselenaBrbroma

InindaSnstanaSbstibaTeteluraIjoda

TltalaPbplumbaBibizmaPopolonaAtastata

P-15.4.1.2 U svrhu imenovanja i brojanja, primjenjuje se sljedei opadajui redoslijed vanosti: F > Cl > Br > I > At > O > S > Se > Te > Po > N > P > As > Sb > Bi > C > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.

P-15.4.1.3 Imena se tvore navoenjem a izraza (v. tablicu 1.5) kao prefiksima matine strukture s jednakim brojem skeletnih atoma u redoslijedu danom u P-15.4.1.2. Numeriki prefiksi di, tri, tetra, itd. se koriste za oznaavanje viestrukosti identinog zamjenskog atoma. Zavrno slovo a u a izrazu i zavrna slova a i i u multiplicirajuim prefiksima se ne izbacuju ako iza njih slijedi samoglasnik.

P-15.4.1.4 Brojanje se prvo temelji na brojanju atoma u aciklikoj ili ciklikoj matinoj strukturi, a potom se nii lokanti dodjeljuju na bazi vanosti redoslijeda a prefikasa danog u P-15.4.1.2. Nakon to je strukturi modificiranoj prefiksima skeletne zamjene (a prefiksima) dodjeljeno novo ime i pravilno pobrojani atomi, ona se smatra novim matinim hidridom.

P-15.4.1.5 Simbol n se koristi za opisivanje heteroatoma koji imaju nestandardne vezne brojeve. Prilikom imenovanja, on se stavlja neposredno poslije lokanta (bez umetanja spojnice) oznaavajui odreeni heteroatom.Primjer:

65-fosfaspiro[4.5]dekan (PIN)

P-15.4.1.6 Izvedenice prefikasa skeletne zamjene koriste se za oznaavanje anionskih i kationskih heteroatoma.Primjeri: P fosfanida (PIN) boranuida (PIN) sulfanuida (PIN) 4-sulfanida N+ I+ ili S+= azanilia (PIN) jodonia (PIN) tionia (PIN)

Ovi prefiksi se koriste kad je nomenklatura skeletne zamjene preporuena za ionske matine strukture (v. P-73.4).

P-15.4.2 Nomenklatura skeletne zamjene za prstene i sustave prstenovaNomenklatura skeletne zamjene (a nomenklatura) koristi se za mijenjanje prstenova i sustava prstenova. Takvi prsteni i sustavi prstenova se meusobno razlikuju po primjeni opih pravila za imenovanje i numeriranje matinog hidrida. Stoga su ovi prsteni i sustavi prstenova opisani na kraju svakog poglavlja koje opisuje imenovanje i numeriranje prije nego li se izvri operacija zamjene:(a) cikloalkani s vie od deset skeletnih ugljikovih atoma (v. P-22.2.3),(b) di- i policikloalkani von Baeyerovog tipa (v. P-23.2),(c) spiro spojevi (v. P-24.2.4),(d) fuzijski sustavi (v. P-25.5.1),(e) fanski matini hidridi (v. P-26.5),(f) fulereni (v. P-27).

P-15.4.3 Nomenklatura skeletne zamjene za lanceVelika modifikacija pravila C-0.6 je napravljena u nomenklaturi skeletne zamjene (a nomenklaturi) koja se primjenjuje na lance. U ovim preporukama, nomenklatura skeletne zamjene stvara novi acikliki matini hidrid ije je numeriranje fiksno kao to je kod prstenova i sustava prstenova. Naknadno se sufiksi, nastavci i prefiksi dodavaju imenu u skladu s ovim fiksnim numeriranjem.

P-15.4.3.1 Tvorba imena

P-15.4.3.1.1 Imena se tvore smjetanjem a prefikasa ispred imena nerazgranate matine strukture poredanih u skladu s njihovom vanosti redoslijeda (v. P-15.4.1.2). Multiplicirajui prefiksi di, tri, tetra, itd. oznaavaju viestrukost identinih heteroatoma, dok se lokantima oznaavaju njihovi poloaji.Nerazgranati lanci se kontinuirano numeriraju od jednog prema drugom kraju tako da daju najnii set lokanata za heteroatome, gledane zajedno kao set i bez obzira na vrstu, a ako postoji izbor, prvi se navode heteroatomi koji su vaniji u redoslijedu danom u P-15.4.1.2.Primjeri:

8-tia-2,4,6-trisiladekan (PIN)(set lokanat 2,4,6,8 je nii od seta 3,5,7,9)

2-oksa-4,6,8-trisilanonan (PIN)(set lokanata za heteroatome je identian - 2,4,6,8; stoga se nii lokant dodjeljuje za O, a ne Si)

P-15.4.3.1.2 Slobodne valencije supstitucijskih skupina dobivaju lokante prema fiksnom brojanju u heterolancu.Primjeri:

2,4,6,8-tetrasiladekan-10-il (PIN)(Pazi: dekan-10-il ne dec-10-il)

2,4,6,8-tetrasiladekan-5-il (PIN)

P-15.4.3.1.3 Karakteristine skupine koje se navode kao sufiks imaju lokante u skladu s fiksnim numeriranjem heterolanca.Primjeri:

2,4,6,8-tetrasilanonanska kiselina (PIN)(lokant 1 se ne pie)

2,4,6,8-tetrasiladekan-10-ol (PIN)

2,4,6,8-tetrasiladekan-10-ska kiselina (PIN)

P-15.4.3.1.4 Dvostrukim i trostrukim vezama se dodjeljuju lokanti u skladu s fiksnim numeriranjem heterolanca, a ako postoji dvojba, u skladu s opim prioritetima za viestruke veze (v. P-31.1.2).Primjer:

2,4,6,8-tetrasiladec-9-en (PIN)

P-15.4.3.1.5 Heteroatomi s nestandardnom valencijom

(a) Nestandardni vezni broj neutralnog skeletnog heteroatoma u matinom hidridu se oznaava simbolom n, gdje je n vezni broj na odgovarajuem lokantu.Primjer:

2,5,8-trioksa-114-tiadodekan (PIN)(O je prioritetniji od S za nii lokant)

(b) Kad postoji izbor, nii lokanti se dodjeljuje heteroatomima s viim veznim brojem.Primjer:

24,5,8,11-tetratiadodekan (PIN)

P-15.4.3.1.6 Upotreba anionskih i kationskih prefiksa skeletne zamjene (a prefiksi) opisana je u P-72.4 i P-73.4.

P-15.4.3.2 Opi uvjeti za upotrebu nomenklature skeletne zamjene (a nomenklature)Nomenklatura skeletne zamjene se koristi umjesto supstitucijske ili multiplikacijske nomenklature kad su ispunjeni sljedei uvjeti.

P-15.4.3.2.1 Nomenklatura skeletne zamjene se mora upotrijebiti kad su najmanje etiri heteroatoma ili heterojedinice prisutne u nerazgranatom lancu s najmanje jednim ugljikovim atomom i kad pritom nijedan heteroatom ne tvori cijelu glavnu karakteristinu skupinu spoja ili njezin dio. Heterojedinica je set heteroatoma s vlastitim imenom kao to su: SS disulfandiil; SiH2OSiH2 disiloksan-1,3-diil; SOS ditioksandiil; ali ne i OSiH2O ili OSO koje predstavljaju tri uzastopne jedinice: oksisilandiiloksi i oksisulfandiiloksi. Kiseline kao to su ugljina ili fosforna, arsenska ili antimonska kiselina, ne smatraju se heterojedinicama kad predstavljaju matini spoj ili glavnu skupinu. U prisutnosti karakteristine skupine koja ima veu vanost te se navodi kao sufiks, skupina OP(O)(OCH3)O sastoji se od tri jedinice (v. trei primjer).Primjeri:

1-amino-13-oksa-3,6,9-triazahenikozan-11-ol (PIN)

6,11-dioksa-3,14-ditia-2,4,7,10,13,15-heksaazaheksadeka-7,9-diendioil-difluorid (PIN)(acikliki dioil-difluorid ima prednost pred multipliciranim karbamoil-difluoridom)

4-etoksi-N,N,N-trimetil-3,5,8-trioksa-4-fosfadekan-10-aminijev (PIN)

7-cijano-3-metil-4-okso-2,5-dioksa-3,6-diazaokt-6-en-8-amid (PIN)

1,1-(etan-1,2-diil)bis(3-metiltrisulfan) (PIN)(ne 2,3,4,7,8,9-heksatiadekan jer je trisulfan (HS-S-SH) matini hidrid te stoga ne smije biti imenovan kao heterojedinica)

(tert-butilperoksi)dimetilsilil-propanoat (PIN)(ne 3,4,6-trioksa-5-silaoktan-7-on jer su prisutne samo dvije heterojedinice:OO i Si; glavna karakteristina skupina je ester te je O njezin sastavni dio)

metil-metoksimetil-fosfonat (PIN)(ne 2,4,6-trioksa-35-fosfaheptan-3-on jer je glavna karakteristina skupina ester te stoga ostaje samo jedna heterojedinica, O)

P-15.4.3.2.2 Jednak broj karakteristikih skupina koje bi bile izraene sufiksima u supstitucijskim imenima mora biti prisutan i u imenima skeletne zamjene (a nomenklature).Primjeri:

9-imino-2,8,10,16-tetraazaheptadekandiimidamid (PIN)(diimidamid je glavna karakteristina skupina)

16-amino-N-(14-amino-3,6,9,12-tetraazatetradekan-1-il)-2,5,8,11,14-pentaazaheksadekanamid (PIN)[amid kao glavna karakteristina skupina je vanija od ureje (ugljinog diamida) i od amina; kako su etiri heteroatoma prisutna i u N-supstituentu, on mora takoer biti imenovan po nomenklaturi skeletne zamjene (a nomenklaturi)]

13-amino-N-(2-{2-[(2-{[2-(2-aminoetil)amino]etil}amino)etil]amino}etil)-2,5,8,11-tetraazatridekanamid (PIN)[amid kao glavna karakteristina skupina je vanija od ureje (ugljinog diamida) i od amina; kako su samo tri heteroatoma prisutna u N-supstituentu, on mora biti imenovan po supstitucijskoj nomenklaturi]

metil-7,14,21,28-tetrakis(acetamido)-2,9,16,23-tetraokso-3,10,17,24-tetraazatriakontan-30-oat (PIN)(ester je seniorniji od amida i ketona)

P-15.4.3.2.3 Lanac mora zavravati atomom ugljika (C) ili jednim od sljedeih heteroatoma: P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In ili Tl.Primjer:

2-oksa-4-tia-1,5-disilapentan (PIN)

Poglavlje 2 Matini hidridi

P-21.2.3.1 Heterogeni matini hidridi sastavljeni od naizmjeninih heteroatoma, tj. [a(ba)n] hidridiSpojevi koji sadre nerazgranati lanac naizmjeninih atoma i zavravaju s dva identina atoma elementa koji se javlja kasnije u nizu seniornosti F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl imenuju se sukcesivnim navoenjem:- multiplicirajueg prefiksa koji oznaava broj atoma terminalnog (krajnjeg) elementa;- a izraza tog elementa;- a izraza drugog elementa u lancu;- nastavka an.Zavrno slovo a u a izrazu se brie kad iza njega slijedi samoglasnik; zavrni samoglasnik brojanog prefiksa se ne brie ak i kad iza njega a izraz poinje istim samoglasnikom. Kad su u molekuli prisutni atomi duika, tada imena amina mogu biti uzeta u obzir kao alternativna imena, no nisu preporuana.Ovi matini hidridi imaju prednost pri odabiru preferiranih imena, dok god se koriste za imenovanje spojeva koji sadre ugljik, tj. oni su predodabrana imena.Primjeri: tetrastanoksan tetraarsazan (predodabrano ime; v. P-12.2) (predodabrano ime; v. P-12.2)

disilazan (predodabrano ime; v. P-12.2)(ne N-sililsilanamin)

P-22.2 Heteromonocikliki matini hidridi

P-22.2.1 Zadrana imena i imena izvedenih halkogenih analogaZadrana imena navedena su u tablici 2.2. Ime piran moe se modificirati funkcijskom zamjenom kako bi se stvorila imena halkogenih analoga.

Tablica 2.2 Zadrana imena mankudnih heteromonociklikih matinih hidrida furan (PIN) imidazol (PIN) (1H izomer je prikazan) izotiazol izoksazol 1,2-tiazol (PIN) 1,2-oksazol (PIN) oksazol piran (2H izomer je prikazan) (PIN) 1,3-oksazol (PIN) tiopiran (S umjesto O) (PIN) selenopiran (Se umjesto O) (PIN) teluropiran (Te umjesto O) (PIN) pirazin (PIN) pirazol (PIN) (1H izomer je prikazan) piridazin (PIN) piridin (PIN) pirimidin (PIN) pirol (PIN) (1H izomer je prikazan) selenofen (PIN) telurofen (PIN) tiazol tiofen (PIN) 1,3-tiazol (PIN)

Tablica 2.3 Zadrana imena zasienih heteromonociklikih matinih hidridakoritena kao preferirana imena te u opoj nomenklaturi pirolidin (PIN) morfolin (PIN) tiomorfolin (S umjesto O) (PIN) selenomorfolin (Se umjesto O) (PIN) teluromorfolin (Te umjesto O) (PIN) piperazin (PIN) piperidin (PIN) pirazolidin (PIN) imidazolidin (PIN)

P-22.2.2 Monocikli s 3 do 10 lanova u prstenu (Hantzsch-Widmanova imena)Monocikliki spojevi koji nemaju vie od deset lanova te sadre jedan ili vie heteroatoma imenuju se koristei proireni Hantzsch-Widmanov sustav. Homogeni heteromonocikli imaju predodabrana imena (v. P-12.2).Elementi aluminij, galij, indij i talij odsad su ukljueni u preporueni Hantzsch-Widmanov sustav, dok je iva iskljuena.

P-22.2.2.1 Tvorba i brojanje u Hantzsch-Widmanovim imenima

P-22.2.2.1.1 Hantzsch-Widmanova imena tvore se kombiniranjem a prefiksa za heteroatom(e) (tablica 2.4) sa stemom koji ukazuje na veliinu prstena i stupanj hidrogenacije (tablica 2.5). Samoglasnici izmeu a prefikasa te izmeu a prefiksa i stema se briu. Nezasieni spojevi su oni koji imaju maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza (mankudni spojevi) te najmanje jednu dvostruku vezu. Prisutnost jednog heteroatoma odreuje poetak brojanja u monociklikom spoju; heteroatomu se dodjeljuje lokant 1.Hantzsch-Widmanova imena su preferirana IUPAC-ova imena za nezasiene i zasiene spojeve. Hantzsch-Widmanova imena su predodabrana imena za homogene heteromonocikle koji nisu ugljikovodici (v. P-22.2.5).

Tablica 2.4 Hantzsch-Widmanov sustav prefikasa (po opadajuem redoslijedu vanosti)

ElementVezni broj(valencija)PrefiksElementVezni broj(valencija)Prefiks

fluor1fluoraantimon3stiba

klor1klorabizmut3bizma

brom1bromasilicij4sila

jod1jodagermanij4germa

kisik2oksakositar4stana

sumpor2tiaolovo4plumba

selenij2selenabor3bora

telurij2teluraaluminij3aluma1(ne alumina)

duik3azagalij3gala

fosfor3fosfaindij3indiga1(ne inda)

arsen3arsatalij3tala

1 Usporedi s tablicom 1.5.

Tablica 2.5 Hantzsch-Widmanov sustav stemova

Veliina prstenaNezasieniZasieniVeliina prstenaNezasieniZasieni

3iren/iriniran/iridin7epinepan

4etetan/etidin8ocinokan

5ololan/olidin9oninonan

6A (O, S, Se, Te; Bi)inan10ecinekan

6B (N; Si, Ge, Sn, Pb)ininan

6C (F, Cl, Br, I; P, As, Sb; B, Al, Ga, In, Tl)inininan

Primjeri: tiepin (PIN) oksokan (PIN)

P-22.2.2.1.2 Viestrukost pojedinog heteroatoma oznaava se multiplicirajuim prefiksom di, tri, tetra itd. koji se smjeta ispred odgovarajueg a izraza. Posljednje slovo multiplicirajueg prefiksa se ne brie ako se nalazi ispred samoglasnika. Najnii mogui lokanti dodjeljuju se heteroatomima; lokant 1 dodjeljuje se jednom od heteroatoma. Lokanti se navode ispred imena, tj. ispred a izraza i bilo kojeg njima prethodeeg brojanog prefiksa.Primjeri: 1,5-diazocin (PIN) 1,3-dioksolan (PIN)

P-22.2.2.1.3 Ako se dva ili vie razliitih heteroatoma nalaze u istom imenu, njihov redoslijed navoenja slijedi niz: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl. Lokant 1 dodjeljuje se heteroatomu koji se nalazi ranije u nizu vanosti navoenja a prefikasa. Brojanje se nastavlja tako da se heteroatomima dodijele najnii mogui lokanti gledanim zajedno kao set po rastuem brojanom redoslijedu. Lokanti se navode na poetku imena, po redoslijedu navoenja a prefikasa.Primjeri: 1,3-tiazol (PIN) 1,2-oksatiolan (PIN) 1,2,6-oksaditiepan (PIN) 1,6,2-dioksazepan (PIN) (ne 1,3,7-oksaditiepan; (ne 1,3,4-dioksazepan ni set lokanata 1,2,6 je 1,3,7-dioksazepan ni nii od seta 1,3,7) 1,6,5-dioksazepan; set lokanata 1,2,6 je nii od setova 1,3,4, 1,3,7 i 1,5,6)

Ako postoji daljni izbor, najnii lokanti dodjeljuju se heteroatomima po redoslijedu kojim se nalaze u nizu seniornosti (v. tablicu 2.4).Primjer:

1,2,5-oksazafosfol (PIN)(ne 1,5,2-oksazafosfol; N imaprioritet nad P za nii lokant)

P-22.2.2.1.4 Indicirani vodikNakon to je prstenu dodijeljen maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza, tada se indiciranim simbolom vodika H oznaava bilo koji atom prstena s redom veze tri ili vie koji je povezan sa susjednim atomima prstena samo jednostrukom vezom te nosi jedan ili vie atoma vodika. Ako postoji dvojba, takvi atomi prstena dobivaju nie lokante.Primjeri: 1H-azepin (PIN) 1H-fosfol (PIN) 2H-1,3-dioksol (PIN)

P-22.2.2.1.5 Odabir Hantzsch-Widmanovih imena za prstene s 3, 4 ili 5 atomaKao to je vidljivo u tablici 2.5, dva stema su preporuena za mankudne trolane prstenove i zasiene prstene s 3, 4 i 5 lanova. Oni se koriste na sljedei nain:(a) Stem irin upotrebljava se umjesto iren za prstenove koji sadre samo duik; u suprotnom se koristi stem iren.Primjeri: 1H-azirin (PIN) oksiren (PIN) oksaziren (PIN)

(b) Stemovi iridin, etidin i olidin koriste se kad su u prstenu prisutni atomi duika; u suprotnom se koriste odgovarajui an stemovi.Primjeri: oksetan (PIN) azetidin (PIN) 1,2-oksafosfolan (PIN) 1,2,3-oksatiazolidin (PIN)

pentaazolidin (predodabrano ime, v. P-12.2)

P-22.2.2.1.6 Odabir Hantzsch-Widmanovih imena za esterolane prstenoveOdabir stema za esterolane prstenove ovisi o najmanje vanom heteroatomu u prstenu, tj. heteroatomu ije ime direktno prethodi nastavku. Heteroatomi su podijeljeni u tri skupine, A, B i C, pri emu svakoj skupini odgovara stem za nezasieni i zasieni spoj (tablica 2.5). Stem se odabire u skladu sa skupinom kojoj pripada najmanje vaan heteroatom.Primjeri: 1,4-dioksin (PIN) 1,3-tiaselenan (PIN) 1,3,5-triazin (PIN) 1,3-oksazinan (PIN) 1,3,5-trifosfinin (PIN) 1,3-oksarsinan (PIN)

heksasilinan(predodabrano ime, v. P-12.2) 1,3,5,2,4,6-trifosfatriborinin 1,3,5,2,4,6-trifosfatriborinan(predodabrano ime, v. P-12.2) (predodabrano ime, v. P-12.2)

P-29.2 Opa metodologija imenovanja supstitucijskih skupinaPrisutnost slobodnih valencija, formalno dobivenih oduzimanjem jednog ili vie atoma vodika matinom hidridu, oznaava se sufiksima il, iliden i ilidin, zajedno s multiplicirajuim prefiksima koji naznaavaju broj slobodnih valencija; najnii lokanti dodjeljuju se svim slobodnim valencijama gledanim zajedno kao set, a zatim po redoslijedu il, iliden te ilidin. U imenima sufiksi se navode redom il, iliden pa ilidin. U ovim preporukama, sufiksi iliden i ilidin koriste se jedino za oznaavanje privrenosti supstituenta na matini hidrid ili matini supstituent dvostrukom tj. trostrukom vezom.

jednovalentnodvovalentnotrovalentnoetverovalentnoitd.

-il-diil-triil-tetrail

-iliden-ilidin-ililidinitd.

-ililiden-diiliden

-diililiden

Sustavna imena tvore se koritenjem sufiksa il, iliden i ilidin prema dvjema sljedeim metodama:

P-29.2.1 Specifina metodaSufiksi il, iliden i ilidin zamjenjuju zavrno an u imenu matinog hidrida. Atom sa slobodnom valencijom zavrava lanac i uvijek ima lokant 1 koji se ne pie u imenu. Ova metoda je preporuljiva samo za zasiene aciklike i monociklike ugljikovodine supstitucijske skupine te za mononuklearne hidride silicija, germanija, kositra i olova.Specifina metoda vie se ne primjenjuje za bor.Primjeri: CH3 metil (PIN) cikloheksil (PIN) SiH3 silil (PIN) propiliden (PIN) CH2= metiliden (PIN) etilidin (PIN)

P-29.2.2 Opa metodaBilo koji od sufiksa il, iliden i ilidin dodaje se imenu matinog hidrida. Lokanti za atome sa slobodnim valencijama moraju biti to nii koliko je mogue u skladu s bilo kojim dogovorenim brojanjem u matinom hidridu, te se osim za mononuklearne matine hidride ili sufiks ilidin, lokant 1 mora navoditi.Primjeri: propan-2-il (PIN) trisilan-1-il (PIN) biciklo[2.2.1]heptan-2-il (PIN) spiro[4.4]nonan-2-iliden (PIN)

P-29.3.1 Supstitucijske skupine izvedene iz mononuklearnih hidridaImena supstitucijskih skupina tvore se primjenom specifine metode, P-29.2.1, za mononuklearne matine hidride ugljika, silicija, germanija, kositra i olova (bor vie nije ukljuen u ovu metodu); opa metoda, P-29.2.2, koristi se za ostale mononuklearne matine hidride s izuzetkom kisika. Stoga je metoda P-29.2.2 ograniena na mononuklearne hidride koji sadre S, Se, Te, Po, N, P, As, Sb, Bi, B, Al, Ga, In i Tl.Ovo pravilo je restriktivno jer nije potrebno stvarati imena koja se ne koriste kao preferirana imena, niti ona koja se koriste za stvaranje imena kompleksnih supstitucijskih skupina, kao to je naznaeno u P-29.4. Prefiksi boril, boriliden i borilidin zamijenjeni su s boranil, boraniliden te boranilidin.Primjeri:CH3 GeH3 BH2metil (PIN) germil (PIN) boranil (PIN) (ne boril)CH2= SnH2= BH=metiliden (PIN) staniliden (PIN) boraniliden (PIN) (ne boriliden)SH PH2 AlH2sulfanil (PIN) fosfanil (PIN) alumanil (PIN) (ne vie merkapto) (ne fosfino) S= AsH= AlH=sulfaniliden (PIN) arsaniliden (PIN) alumaniliden (PIN) tiokso (ne arsinidin)

P-29.3.2 Supstitucijske skupine izvedene iz aciklikih matinih hidridaImena supstitucijskih skupina izvode se iz imena odgovarajuih aciklikih matinih hidrida, a tvore se specifinom i opom metodom opisanima u P-29.2.

P-29.3.2.1 Specifina metoda P-29.2.1 stvara supstitucijske aklil, alkiliden i alikilidin skupine. Slobodna valencija oznaena sufiksima il, iliden i ilidin uvijek se smjeta na kraj lanca kojem je dodjeljen lokant 1. Ovaj lokant se ne pie u imenu.Primjeri: etil (PIN) propil (PIN) butil (PIN) propiliden (PIN) butilidin (PIN)

P-29.3.2.2 Opa metoda, P-29.2.2, koristi se za stvaranje imena supstitucijskih skupina koje nisu obuhvaene s P-29.3.2.1. Za razliku od alkil, alkiliden i alkilidin skupina u ugljikovim spojevima, ovi supstituenti imenovani prema opoj metodi P-29.2.2 se nazivaju supstitucijskim alkanil, alkaniliden, alkanilidin, alkandiil, alkanililiden, itd. skupinama. Najnii lokanti dodjeljuju se slobodnim valencijama gledanim zajedno kao set, a u skladu s brojanjem u lancu. Ako postoji izbor, nii lokanti se dodjeljuju, po redoslijedu, sufiksima il, iliden i ilidin. U imenima, sufiksi se navode redoslijedom il, iliden te ilidin.Primjeri: propan-2-il (PIN) butan-2-il (PIN) propan-2-iliden (PIN) pentan-3-iliden (PIN) propan-1,3-diil (PIN) etan-1,1-diil (PIN) etan-1-il-2-iliden (PIN) propan-1-il-1-iliden (PIN) butan-3-il-1-iliden (PIN) butan-2-il-3-iliden (PIN) diarsanil (PIN) disilanil (PIN) triazan-1-il (PIN) trisilan-2-il (PIN) disiloksanil (PIN) trisilazan-3-il (PIN)

2,5,8,11-tetraoksatetradekan-14-il (PIN)

P-29.3.3 Supstitucijske skupine izvedene iz zasienih ciklikih matinih hidridaS izuzetkom supstitucijskih skupina izvedenih iz cikloalkana i imenovanih iskljuivo po specifinoj metodi P-29.2.1, sve ostale supstitucijske skupine izvedene iz zasienih ciklikih matinih hidrida imenuju se po opoj metodi, P-29.2.2. Najnii lokanti dodjeljuju se slobodnim valencijama il, iliden i ilidin u skladu s brojanjem u matinom hidridu. Ako postoji izbor, sufiksima se dodjeljuju nii lokanti, po istom redoslijedu. Sufiksi se navode u redoslijedu il, iliden te ilidin.Primjeri: cikloheksil (PIN) ciklopentiliden (PIN) cikloheksan-1-il-2-iliden (PIN) ciklopentan-1,3-diil (PIN) fosfinan-3,5-diil (PIN) oksolan-3-il-4-iliden (PIN) 1-oksaciklododekan-7-il (PIN) 2-tiabiciklo[2.2.2]oktan-3-il (PIN)

2-fosfaspiro[4.5]dekan-8-il (PIN)

Poglavlje 3 Karakteristine (funkcijske) skupine

P-31.1 Nastavci en i in

P-31.1.1 Opa metodologija

P-31.1.1.1 Prisutnost jedne ili vie dvostruke ili trostruke veze u inae zasienom matinom hidridu (osim kod matinih hidrida s Hantzsch-Widmanovim imenima ili kod zadranih imena koji oznaavaju parcijalnu hidrogenaciju kako je pokazano kasnije) oznaava se mijenjanjem nastavka an u imenu zasienog matinog hidrida s en ili in. Viestrukim vezama dodjeljuju se to nii lokanti, gledanim zajedno kao set, iako ovaj nain moe ponekad dati nastavcima in nie lokante nego nastavcima en. Ukoliko postoji izbor, nii lokanti dodjeljuju se dvostrukim vezama. U imenima, nastavak en uvijek se navodi prije nastavka in. Navodi se samo nii lokant za viestruku vezu, osim kad je brojana razlika izmeu dva lokanta vea od jedan, pri emu se vii lokant tada navodi zatvoren u zagradama.Primjeri: but-1-en (PIN) prop-1-in (PIN) pent-3-en-1-in (PIN) pent-1-en-4-in (PIN)

biciklo[8.5.1]heksadec-1(15)-en (PIN)

P-31.1.1.2 Multiplicirajui prefiksi di, tri, itd., smjetaju se ispred nastavaka koji indiciraju nezasienost kako bi oznaili broj viestrukih veza bilo koje vrste, ako je potrebno, npr. dien i triin. Iz blagozvunih razloga, kada se ispred nastavaka en i in nalazi multiplicirajui prefiks i lokant, umee se slovo a. Zavrno slovo a multiplicirajueg prefiksa ne brie se ako stoji ispred en ili in, npr. tetraen i pentain.Primjeri: buta-1,3-dien (PIN) nona-1,3,5,7-tetraen (PIN)

Metoda P-31.1.1 primjenjiva je na sljedee zasiene ugljikovodine matine hidride i na odgovarajue hidride modificirane pomou nomenklature skeletne zamjene (a nomenklature) koji su opisani u poglavlju 2.P-31.1.2 Acikliki matini hidridiP-31.1.3 Monocikliki matini hidridiP-31.1.4 Bi- i policikliki von Baeyerovi matini hidridiP-31.1.5 Spiro matini hidridi sastavljeni od monociklikih prstenovaP-31.1.6 Fanski matini hidridiP-31.1.7 Matini hidridi prstenskih sloenica (pod specifinim uvjetima)Ova metoda ne koristi se za mijenjanje Hantzsch-Widmanovih imena zasienih heterociklikih spojeva ili potpuno ili djelomino hidrogeniranih mankudnih spojeva koji imaju zadrana imena (indan, imidazolidin, indolin, izoindolin, morfolin, piperazin, piperidin, pirazolidin, pirolidin, kinuklidin i takoer kroman, izokroman te njihovi halkogeni analozi). Kad je potrebno, odgovarajui mankudni spojevi modificiraju se koritenjem prefiksa hidro i dehidro, kao to je oznaeno u P-31.2.

P-31.1.2 Acikliki matini hidridi

P-31.1.2.1 Zadrana imenaIme acetilen je zadrano ime za spoj HCCH. To je preferirano IUPAC-ovo ime, ali bilo kakva supstitucija nije doputena. Supstitucija je doputena u opoj nomenklaturi, ali ne alkilnom skupinom ili bilo kojom drugom skupinom koja produljuje ugljikov lanac ili karakteristinim skupinama oznaenim sufiksima.Ime alen, za CH2=C=CH2, zadrano je ime samo za opu uporabu. Supstitucija je doputena, ali ne alkilnom skupinom ili bilo kojom drugom skupinom koja produljuje ugljikov lanac ili karakteristinim skupinama oznaenim sufiksima.Ime izopren, za CH2=C(CH3)-CH=CH2, zadrano je ime samo za opu nomenklaturu. Supstitucija bilo koje vrste nije doputena.

P-31.1.2.2 Sustavna imena

P-31.1.2.2.1 Homogeni acikliki matini hidridi i acikliki matini hidridi sastavljeni od naizmjeninih heteroatoma modificiraju se po opoj metodi P-31.1.1.Primjeri: heks-2-en (PIN) but-2-in (PIN) (ne dimetilacetilen) heksa-2,3-dien (PIN) heksa-1,3-dien-5-in (PIN) (ne 1-etil-3-metilalen) pentaaz-2-en heksasil-2-en (predodabrano ime, v. P-12.2) (predodabrano ime, v. P-12.2) disilin trifosfaza-1,3-dien (predodabrano ime, v. P-12.2) (predodabrano ime, v. P-12.2)

P-31.1.2.2.2 Acikliki matini hidridi modificirani (a) nomenklaturom skeletne zamjeneLokanti se dodjeljuju nezasienim mjestima u lancima u skladu s fiksnim brojanjem hetero lanca. Ako postoji izbor, tada se najnii lokanti dodjeljuju nezasienim mjestima.Primjeri:

2,5,8,11-tetraoksatetradec-13-en (PIN)

2,5,8,11-tetraoksadodec-3-en (PIN)

P-31.1.3 Monocikliki matini hidridi

P-31.1.3.1 Kod monociklikih homogenih nezasienih spojeva, jedna dvostruka ili trostruka veza uvijek nosi lokant 1. Ako je jedina, lokant 1 ne pie se u imenima.Primjeri: cikloheksen (PIN) cikloheksa-1,4-dien (PIN) ciklookta-1,3,5,7-tetraen (PIN) ciklododeka-1,5-dien (PIN)

ciklopentadec-1-en-4-in (PIN)

P-31.1.3.2 U prstenima modificiranim pomou nomenklature skeletne zamjene (a nomenklature), najnii lokanti dodjeljuju se prvo heteroatomima pa tek onda nezasienim mjestima.Primjeri:

1,4,7,10-tetraoksaciklododec-2-en (PIN)

1-oksa-4-azaciklododec-3-en (PIN)

1,11-disilacikloikoza-5,7-dien-3-in (PIN)(ne 1,11-disilacikloikoza-4,6-dien-8-injer je set lokanata 3,5,7 nii od seta 4,6,8)

1,10-disilacikloikoza-12,14,16-trien-18-in (PIN)

1-azaciklotrideka-2,4,6,8,10,12-heksaen (PIN)1H-1-aza[13]anulen

1,3-diazaciklotetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaen (PIN)1,3-diaza[14]anulen

P-33.1 Funkcijski sufiksiFunkcijski sufiksi klasificiraju se kao osnovni sufiksi i izvedeni sufiksi.

P-33.1.1 Osnovni sufiksiOsnovni sufiksi su oni sufiksi koji su sastavljeni samo od kisika i/ili duika, s ili bez asocijacije s ugljikom, kao u sluaju karboksilnih kiselina, amida, nitrila i aldehida, te takoer sa sumporom za oznaavanje sulfonskih i sulfinskih kiselina i njihovih odgovarajuih amida i hidrazida.Osnovni sufiksi navedeni su u tablici 3.3.Sufiks peroksol za OOH dodan je na listu osnovnih sufikasa. Modificira se funkcijskom zamjenom pri emu nastaju sufiksi OS-tioperoksol za OSH i SO-tioperoksol za SOH. Sufiks sulfenska kiselina za SOH naputen je u preporukama iz 1993.

Tablica 3.3 Osnovni sufiksi poredani po opadajuem redoslijedu vanosti za navoenje glavne funkcijske skupine

FormulaOsnovni sufiks (PIN)FormulaOsnovni sufiks (PIN)

(1)CO-OHkarboksilna kiselina(9)CNkarbonitril

(2)(C)O-OHska kiselina(10)(C)Nnitril

(3)SO2-OHsulfonska kiselina(11)CHOkarbaldehid

(4)SO-OHsulfinska kiselina(12)(C)HOal

(5)CO-NH2karboksamid(13)=Oon

(6)(C)O-NH2amid(14)OHol

(7)CO-NNH2karbohidrazid(15)OOHperoksol

(8)(C)O-NNH2hidrazid(16)NH2amin

(17)=NHimin

P-33.1.2 Izvedeni sufiksiIzvedeni sufiksi tvore se na razliite naine modificiranjem osnovnih sufikasa.

[Sufikse na engleskom jeziku -oic i -ic prevodim sa -ska, -na ili -ojeva, ovisno o tome nakon kojeg slova dolaze u hrvatskom jeziku i to:- ako korijen rijei (matini hidrid) zavrava suglasnikom tada uvijek koristim nastavak -ska kiselina;- ako zavrava desnicima (alveolarima) l ili r, tada uvijek koristim nastavak -na kiselina;- ako zavrava suglasnikim skupom (npr. ks, nz) ili ako zavrava samoglasnikom (npr. i) tada koristim nastavak -ojeva kiselina (npr. benzojeva kiselina, naftojeva kiselina, etatiojeva kiselina).

Sufiks na engleskom jeziku -(e)ic acid, koji se koristi u zadranim engleskim imenima, uobiajeno se prevodi s -(e)inska kiselina (npr. maleic acid maleinska kiselina; adipic acid adipinska kiselina). No ako se takvo trivijalno ime koristi kao preferirano IUPAC-ovo ime, onda koristim krai oblik imena koji ne sadri umetak -in-, npr. karbamska kiselina (PIN), a ne karbaminska kiselina. Izuzetak su zadrana imena aminokiselina. Naime, u nomenklaturi organske kemije koriste se i imena ija je tvorba podlona pravilima drugih nomenklatura: nomenklature anorganske kemije ili biokemijske nomenklature. Tako se npr. iodic acid po pravilima anorganske kemije prevodi s jodna kiselina, a ne jodska kiselina. Takoer se glutamic acid po pravilima biokemijske nomenklature prevodi s glutaminska kiselina, a ne glutamska kiselina.]

(1) Sufiksi koji sadre ugljikov atom modificiraju se funkcijskom zamjenom koristei infikse za oznaavanje zamjenjenih atoma kisika s OO, S, =S, Se, =Se, Te, =Te, =NH i =NNH2, kao to je naznaeno u P-15.5. Napomena: suglasniki skup ks u karboksilna zadrava se ispred samoglasnika, a slovo o se ne brie ispred amida i aldehida.Primjeri (PIN):CO-OHkarboksilna kiselinaC(O)-OOH

C(O)-SH

C(Se)-OH

C(=NH)-OH

C(=NNH2)-OH

C(=NH)-SH karboperoksojeva kiselina

karbotiojeva S-kiselina

karboselenska O-kiselina

karboksimidska kiselina

karbohidrazonska kiselina

karboksimidotiojeva kiselina

CO-NH2karboksamidC(Te)-NH2 karboteluroamid

CO-NHNH2karbohidrazidC(S)-NHNH2 karbotiohidrazid

CHOkarbaldehidCHS karbotioaldehid

(2) Sufiksi koji ne sadre ugljikov atom modificiraju se funkcijskom zamjenom koristei prefikse za oznaavanje zamjenjenih atoma kisika s OO, S, =S, Se, =Se, Te, =Te, =NH i =NNH2, kao to je naznaeno u P-15.5. Napomena: slovo o se ne brie ispred amida.Primjeri (PIN):(C)O-OHska kiselina(C)O-OOHperoksojeva kiselina

(C)O-SHtiojeva S-kiselina

(C)Te-OHtelurna O-kiselina

(C)(=NH)-OHimidska kiselina

(C)(=NNH2)-OHhidrazonska kiselina

(C)(=NH)-SeHimidoselenska kiselina

(C)O-NH2amid(C)S-NH2tioamid

(C)O-NHNH2hidrazid(C)S-NHNH2tiohidrazid

(C)HOal(C)HSeselenal

=Oon=Stion

=Seselon (ne selenon)

=Tetelon (ne teluron)

OHolSHtiol

OOHperoksolOSHOS-tioperoksol

(3) Stem sulf zamjenjuje se sa selen i telur kako bi se stvorila imena selenijevih i telurijevih analoga sulfonskih i sulfinskih kiselina.Primjeri:SO2-OHsulfonska kiselina (PIN)SeO2-OHselenonska kiselina (PIN)

SO-OHsulfinska kiselina (PIN)TeO-OHtelurinska kiselina (PIN)

(4) Sufiksi tipa sulfonska kiselina i analogni sufiksi modificiraju se funkcijskom zamjenom koristei infikse za oznaavanje zamjenjenih atoma kisika s OO, S, =S, Se, =Se, Te, =Te, =NH i =NNH2, kao to je naznaeno u P-15.5.Primjeri (PIN):SO2-OHsulfonska kiselinaSO2-OOHsulfonoperoksojeva kiselina

S(=NNH2)2-OHsulfonodihidrazonska kiselina

SeO-OHseleninska kiselinaSeO-SHseleninotiojeva S-kiselina

TeO2-OHteluronska kiselinaTe(=NH)-OHteluronimidska kiselina

SO-OHsulfinska kiselinaSO(=NNH2)-OHsulfinohidrazonska kiselina

(5) Imena amida i hidrazida tvore se zamjenom nastavka ska kiselina u sufiksima s amid i hidrazid. Blagozvuno slovo o dodaje se po potrebi.Primjeri:(C)(=NH)-OH imidska kiselina (PIN)

(C)(=NH)-NH2 imidamid (PIN)

C(=NH)-OH karboksimidska kiselina (PIN)

C(=NH)-NH2 karboksimidamid (PIN)

(C)(=NNH2)-OH hidrazonska kiselina (PIN)

(C)(=NNH2)-NHNH2 hidrazonohidrazid (PIN)

SO2-OH sulfonska kiselina (PIN)

SO2-NH2 sulfonamid (PIN)

SeO-OH seleninska kiselina (PIN)

SeO-NHNH2 seleninohidrazid (PIN)

(6) Sufiksi s NH2 i =NH skupinama supstituiranim s OH skupinom vie se ne imenuju koristei sufikse karbohidroksamska kiselina i karbohidroksimska kiselina. Oni se sad imenuju kao N-hidroksi derivati amida ili imida.Primjeri: propanamid (PIN) N-hidroksipropanamid (PIN) (ranije propanhidroksamska kiselina) propanimidska kiselina (PIN) N-hidroksipropanimidska kiselina (PIN) (ranije propanhidroksimska kiselina)

P-33.2 Kumulativni sufiksiSufiksi koji se koriste za oznaavanje radikala ili ionskih centara u matinoj strukturi navedeni su u tablici 3.4. Klasificirani su po opadajuem redoslijedu vanosti, radikali > anioni > kationi.Sufiksi se dodavaju: imenu matinog hidrida na uobiajeni nain, ili sufiksima koji oznaavaju drugi tip radikala ili iona, ili sufiksima koji oznaavaju karakteristinu skupinu. Imena radikala tvore se na isti nain kao i imena supstitucijskih skupina (v. P-29.2), uz izuzetak dvo- i trovalentnih radikala smjetenih na jednom atomu koji se oznaavaju sufiksima iliden i ilidin, a nikad sa diil ili triil.

Tablica 3.4 Afiksi za radikale i ionske centre u matinim strukturama

OperacijaSufiks

RadikaliGubitak Hil

Gubitak 2H

s istom atomailiden

s razliitih atomadiil

Gubitak 3H

s istom atomailidin

s razliitih atomatriil ili ililiden

itd.

AnioniGubitak H+id

at

Dodatak Huid

KationiGubitak Hilijev

Dodatak H+ijev

Primjeri: etan (PIN) etil (PIN) etan-2-id-1-il (PIN) metanamin (PIN) metanaminijev (PIN) metilamonijev

Poglavlje 4 Pravila za tvorbu imena

P-41 Redoslijed seniornosti klasa spojevaRedoslijed seniornosti klasa naveden je u tablici 4.1. Ovaj popis ureuje redoslijed klasa spojeva izraenih sufiksima (klase 1 do 20) i klasa temeljenih na vanijem atomu u spojevima (klase 21 do 35).

Tablica 4.1 Klase spojeva navedene po opadajuem redoslijedu seniornosti za odabir i imenovanje glavne klase (radikali i ioni) ili karakteristine skupine u organskom spoju*

Ionske klase:

1Radikali

2Radikal-anioni

3Radikal-kationi

4Anioni

5Zwitterioni

6Kationi

Klase izraene karakteristinim skupinama:

7Kiseline

7a'Sufiks-kiseline' u sljedeem redoslijedu: karboksilna (ne ukljuujui ugljinu, oksalnu ili poliugljine kiseline koje spadaju u podklasu 7b), sulfonska, sulfinska, selenonska, seleninska, teluronska, telurinska, pri emu svaku slijedi u navratima odgovarajua peroksojeva, imidska i hidrazonska kiselina. Halkogeni analozi slijede svaku odgovarajuu kisikovu kiselinu i, u pojedinom sluaju, halkogeni analog s veim brojem preferiranog halkogenog atoma (O > S > Se > Te), razmatrano prvo u OOH skupini, a potom u OH skupini ako je potrebno. (Vidi P-42 za potpunu listu seniornosti kiselina, P-43 za sufikse modificirane funkcijskom zamjenom i Dodatak 1 za proirenu listu redoslijeda seniornosti ovih sufikasa.)

7bUgljikove kiseline koje nemaju supstitucijske atome vodika u redoslijedu polinuklearne ugljine kiseline (triugljina kiselina, diugljina kiselina), zatim oksalna kiselina i ugljina kiselina.

7cOkso-kiseline koje imaju supstitucijske atome vodika vezane na njihov sredinji atom i njihovi kiselinski derivati u sljedeem opadajuem redoslijedu vanosti: azonska, azinska, fosfonska, fosfinska, fosfonasta, fosfinasta kiselina itd. (v. P-42 za potpunu listu).

7dMononuklearne i polinuklearne okso-kiseline, osim ugljikovih kiselina, bez supstitucijskih atoma vodika vezanih na njihov sredinji atom (v. 7b, iznad), ali koje mogu biti funkcionalizirane ili mogu funkcijskom zamjenom tvoriti derivate koji imaju supstitucijske atome vodika.

7eOstale monobazine okso-kiseline koritene kao funkcijski matini spojevi.

8AnhidridiSupstitucijska nomenklatura koristi se za ciklike anhidride; imena funkcijske klase davaju se neciklikim anhidridima i nekolicini ciklikih anhidrida izvedenih iz odgovarajuih kiselina sa zadranim imenima; cikliki anhidridi su preferiraniji od neciklikih anhidrida kad se koriste funkcijska imena.

9EsteriImena funkcijske klase davaju se neciklikim esterima; laktoni i drugi cikliki esteri imenuju se kao heterocikli.

10Kiselinski halidi i pseudohalidiPrvo po redoslijedu odgovarajuih kiselina koji je dan iznad, potom po redoslijedu halogenog atoma (F > Cl > Br > I), a zatim po sljedeem redoslijedu pseudohalogenih skupina (N3 > CN > NC > NCO > NCS > NCSe > NCTe > CNO).

11AmidiPo redoslijedu odgovarajuih kiselina; cikliki amidi imenuju se kao heterocikli.

12HidrazidiPo redoslijedu odgovarajuih kiselina.

13ImidiUkljuuje samo ciklike imide izvedene iz organskih dvo- ili polibazinih kiselina koje imaju zadrana imena.

14Nitrili

15Aldehidi i halkogeni analozi

16Ketoni (tipa C-CO-C), pseudoketoni (tipa C-CO-X, X-CO-X ili CO-X-CO, gdje je X C, halogen, pseudohalogen ili NH2) i heteroni

17Hidroksi-spojevi i halkogeni analoziUkljuuje i alkohole i fenole koji vie nemaju razliiti redni broj.

18HidroperoskidiPeroksoli, tj. OOH.

19AminiDefiniraju se kao spojevi koji imaju tri jednostruke kovalentne veze na duikovom atomu, tj. NR3.

20IminiR=NH ili R=N-R.

Klase obiljeene vanijim atomom po heteranskoj nomenklaturi:

21Duikovi spojevi: heterocikli, poliazani, hidrazini (osim hidrazida), diazeni, hidroksilamini, azani (osim amida i amina).

22Fosforovi spojevi: heterocikli, polifosfani, fosfani

23Arsenovi spojevi: heterocikli, poliarsani, arsani

24Antimonovi spojevi: heterocikli, polistibani, stibani

25Bizmutovi spojevi: heterocikli, polibizmutani, bizmutani

26Silicijevi spojevi: heterocikli, polisilani, silani

27Germanijevi spojevi: heterocikli, poligermani, germani

28Kositrovi spojevi: heterocikli, polistanani, stanani

29Olovljevi spojevi: heterocikli, poliplumbani, plumbani

30Borovi spojevi: heterocikli, poliborani, borani

31Aluminijevi spojevi: heterocikli, polialumani, alumani

32Galijevi spojevi: heterocikli, poligalani, galani

33Indijevi spojevi: heterocikli, poliindigani, indigani

34Talijevi spojevi: heterocikli, politalani, talani

35Kisikovi spojevi: heterocikli, polioksidani (trioksidan, ali ne peroksidi ili eteri)

36Sumporovi spojevi: heterocikli, polisulfani (trisulfan, 4 i 6 mono i disulfani, ali ne disulfidi ili sulfidi)

37Selenijevi spojevi: heterocikli, poliselani (triselan, ali ne diselenidi, selenidi)

38Telurijevi spojevi: heterocikli, politelani (tritelan, ali ne diteluridi, teluridi)

393, 5 i 7 halogeni spojevi po redoslijedu F > Cl > Br > I

40Ugljikovi spojevi: prstenovi, lanci

411 halogeni spojevi po redoslijedu F > Cl > Br > I

* U ovoj tablici simbol > znai je seniorniji od.

Primjeri: 2-karboksietil (PIN) (trimetilazanijevil)acetat (PIN) (slobodna valencija > karboksilna kiselina) (anion > kation) 3-hidroksipropanamid (PIN) 4-oksobutanonitril (PIN) (amid > alkohol) (nitril > aldehid) trisulfanilsilan boranilfosfan tetrametilsilan (predodabrano ime) (predodabrano ime) (PIN) (Si > S) (P > B) (Si > C)

trifenilfosfan (PIN)(P > C)

P-44.1 Redoslijed seniornosti matinih strukturaKada postoji izbor, vanija matina struktura odabire se primjenom sljedeih kriterija, po redoslijedu, sve dok se ne donese odluka. Ovi kriteriji uvijek se moraju primijeniti prije onih primjenjivih za prstenove i sustave prstenova (v. P-44.2 i P-44.4) te za lance (v. P-44.3 i P-44.4).

P-44.1.1 Vanija matina struktura ima maksimalan broj supstituenata koji odgovaraju glavnoj karakteristinoj skupini (sufiksima), a u skladu sa seniornosti klasa (P-41) i seniornosti sufikasa (P-43).Sufiksi se koriste za oznaavanje glavne funkcijske skupine kada je privrena za lance, p


Recommended