of 14/14
X Ogólnopolska Próbna Matura z Chemii 7 kwietnia 2017 r. www.NowaMatura.edu.pl 1 Oficyna Wydawnicza NOWA MATURA Dariusz Witowski Ewa Trybalska Jan Sylwester Witowski KLUCZ ODPOWIEDZI X Ogólnopolska Próbna Matura z Chemii NOWA MATURA 2017 ®© DATA: 7 kwietnia 2017 r. CZAS PRACY: 180 minut LICZBA PUNKTÓW DO UZYSKANIA: 60 www.NowaMatura.edu.pl Instrukcja dla zdającego: 1. Sprawdź, czy arkusz egzaminacyjny zawiera 16 stron (zadania 125). Ewentualny brak zgłoś przewodniczącemu zespołu nadzorującego egzamin. 2. Rozwiązania i odpowiedzi zapisz w miejscu na to przeznaczonym przy każdym zadaniu. 3. W rozwiązaniach zadań rachunkowych przedstaw tok rozumowania prowadzący do ostatecznego wyniku oraz pamiętaj o jednostkach. 4. Pisz czytelnie. Używaj długopisu/pióra tylko z czarnym tuszem/atramentem. 5. Nie używaj korektora, a błędne zapisy wyraźnie przekreśl. 6. Pamiętaj, że zapisy w brudnopisie nie będą oceniane. 7. W czasie trwania egzaminu możesz korzystać z Karty wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych na egzamin maturalny z biologii, chemii i fizyki, linijki oraz kalkulatora prostego. 8. Na tej stronie oraz na karcie odpowiedzi wpisz swoje imię i nazwisko. 9. Nie wpisuj żadnych znaków w części przeznaczonej dla egzaminatora. IMIĘ I NAZWISKO

X Ogólnopolska Próbna Matura z Chemii - Strona głównanowamatura.edu.pl/pliki/x-opmzch/xopmzch-odpowiedzi.pdf · Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa

  • View
    216

  • Download
    0

Embed Size (px)

Text of X Ogólnopolska Próbna Matura z Chemii - Strona...

X Oglnopolska Prbna Matura z Chemii 7 kwietnia 2017 r. www.NowaMatura.edu.pl

1

Oficyna Wydawnicza NOWA MATURA Dariusz Witowski Ewa Trybalska Jan Sylwester Witowski

KLUCZ ODPOWIEDZI

X Oglnopolska Prbna Matura z Chemii NOWA MATURA 2017

DATA: 7 kwietnia 2017 r.

CZAS PRACY: 180 minut

LICZBA PUNKTW DO UZYSKANIA: 60

www.NowaMatura.edu.pl

Instrukcja dla zdajcego:

1. Sprawd, czy arkusz egzaminacyjny zawiera 16 stron (zadania 125).

Ewentualny brak zgo przewodniczcemu zespou nadzorujcego egzamin.

2. Rozwizania i odpowiedzi zapisz w miejscu na to przeznaczonym przy

kadym zadaniu.

3. W rozwizaniach zada rachunkowych przedstaw tok rozumowania

prowadzcy do ostatecznego wyniku oraz pamitaj o jednostkach.

4. Pisz czytelnie. Uywaj dugopisu/pira tylko z czarnym tuszem/atramentem.

5. Nie uywaj korektora, a bdne zapisy wyranie przekrel.

6. Pamitaj, e zapisy w brudnopisie nie bd oceniane.

7. W czasie trwania egzaminu moesz korzysta z Karty wybranych wzorw

i staych fizykochemicznych na egzamin maturalny z biologii, chemii i fizyki,

linijki oraz kalkulatora prostego.

8. Na tej stronie oraz na karcie odpowiedzi wpisz swoje imi i nazwisko.

9. Nie wpisuj adnych znakw w czci przeznaczonej dla egzaminatora.

IMI I NAZWISKO

X Oglnopolska Prbna Matura z Chemii 7 kwietnia 2017 r. www.NowaMatura.edu.pl

2

Zadanie 1 (0-2 pkt.)

Poniej przedstawiono model czsteczki SO2:

1.1. Oblicz liczb wiza sigma i okrel, jaki rodzaj wizania (kowalencyjne apolarne, kowalencyjne

spolaryzowane, koordynacyjne, jonowe) mona przypisa kademu z wiza sigma.

Miejsce na rozwizanie:

Liczba wiza sigma: 2..

Przypisane rodzaje wiza:

np. (jedno wizanie sigma to) wizanie kowalencyjne spolaryzowane (drugie wizanie sigma to) wizanie

koordynacyjne; lub dwa wizania kowalencyjne spolaryzowane (ew. w tym jedno spolaryzowane)

za prawidowe podanie iloci wiza sigma i okrelenie ich rodzajw 1 pkt Jeeli ucze napisz, e aden rysunek nie jest poprawny, gdy wolna para elektronowa odepchnie wizanie

sigma i zmniejszy kt nie przyznajemy punktu.

1.2. Wyjanij, ktry z poniszych rysunkw odpowiada czsteczce SO2.

Na podstawie: A. Bielaski, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2011, s. 151, 152, 155,156.

Miejsce na wyjanienie:

np. rysunek I (odpowiada czsteczce SO2) gdy przedstawia ksztat czsteczki z atomem centralnym

o hybrydyzacji sp2 (podobnie jak u siarki).

Punkt przyznajemy z kade prawidowe uzasadnienie, musi ono jednak zawiera w skazanie na

RYSUNEK I oraz hybrydyzacj sp2 siarki 1 pkt

Zadanie 2 (0-2 pkt.)

Reakcja 2 A2 + B2 2 C przebiega w fazie gazowej w temperaturze 201oC. Jest to reakcja jednoetapowa, ktrej

rzd wynosi trzy. W pewnym momencie stenie A2 wynosi 1,06 mol dm3, stenie B2 jest trzykrotnie nisze,

a szybko reakcji rwna jest 1 mol dm3 s1.

2.1. Napisz rwnanie kinetyczne, opisujce zaleno szybkoci reakcji od ste reagentw.

v = k [A2]2 [B2]. 1 pkt

2.2. Oblicz sta szybkoci reakcji w tych warunkach. Wynik podaj bez jednostki, z dokadnoci do dwch miejsca po przecinku.

Miejsce na obliczenia:

przykadowe rozwizanie: 1 = k (1,06)2 (0,35)

k = 2,54 1 pkt

Punkt przyznajemy za poprawn metod oraz podanie wyniku z waciwym przyblieniem.

X Oglnopolska Prbna Matura z Chemii 7 kwietnia 2017 r. www.NowaMatura.edu.pl

3

Zadanie 3 (0-3 pkt.)

3.1 Narysuj wykres energetyczny reakcji chemicznej biegncej w fazie gazowej, przedstawiajcy zaleno

energii podanej w kJ od czasu jej trwania w sekundach, wiedzc, e energia substratw wynosi 100 kJ,

energia produktw to 300 kJ, za energia aktywacji wynosi 600 kJ.

UWAGA warto energii aktywacji MUSI siga wartoci 700 kJ!!! 1 pkt

3.2. Na podstawie powyszych informacji okrel, czy wzronie czy zmaleje wydajno procesu, jeeli ukad bdcy w stanie rwnowagi zostanie dodatkowo ogrzany. Swoj odpowied uzasadnij.

Miejsce na odpowied wraz z uzasadnieniem:

np. wydajno reakcji wzronie, gdy przedstawiona reakcja jest endoenergetyczna / biegnie z pobraniem

energii, a ogrzanie takiego ukadu przesuwa rwnowag reakcji w kierunku wzrostu wydajnoci /

w kierunku tworzenia produktw / w prawo / powoduje wzrost steniowej staej rwnowagi

Punkt przyznajemy, jeli ucze w wyjanieniu wskae, e wydajno ronie bo reakcja jest endo

1 pkt

3.3. Wyjanij, czy na podstawie wszystkich powyszych informacji da si przewidzie, czy zmniejszenie przestrzeni reakcyjnej spowoduje wzrost czy zmniejszenie wydajnoci procesu pozostajcego w stanie

rwnowagi.

Miejsce na wyjanienie:

np. NIE, gdy nie znany jest stosunek molowy gazowych reagentw / produktw i substratw, a w tej

sytuacji nie wiadomo jak zachowa si ukad w rwnowadze po zmianie przestrzeni reakcyjnej / cinienia

lub nie da si przewidzie wpywu cinienia poniewa nie wiemy, czy reakcja biegnie ze wzrostem czy

te ze zmniejszeniem objtoci ukadu reakcyjnego;

Punkt przyznajemy jeli ucze w wyjanieniu wskae: odpowied NIE oraz e nie znany jest stosunek

substratw i reagentw wynikajcy ze stechiometrii reakcji.

1 pkt

X Oglnopolska Prbna Matura z Chemii 7 kwietnia 2017 r. www.NowaMatura.edu.pl

4

Zadanie 4 (0-3 pkt.)

Dane s nastpujce substancje chemiczne:

SiO2 (s), K2O (s), FeO (s), H2S (g), CuO (s), SeO3 (s), NH3 (g), Cl2O7 (c)

Kad z substancji wprowadzono do probwki z wod destylowan, a nastpnie zbadano pH powstaego roztworu.

4.1. Wypisz za pomoc wzorw chemicznych substancje zmieniajce pH roztworu tak samo, jak wprowadzenie gazowego SO2 do wody.

podanie stanw skupienia nie jest obowizkowe

H2S (g), SeO3 (s), Cl2O7 (c) 1 pkt

4.2. Uzasadnij sownie lub jonowym rwnaniem reakcji zmian pH po wprowadzeniu gazowego SO2 do wody.

Miejsce na uzasadnienie:

SO2 + H2O H+ + HSO3 lub SO2 + 2H2O H3O+ + HSO3 lub SO2 + H2O 2 H+ + SO32

lub: SO2 to tlenek kwasowy, ktry w reakcji z wod tworzy kwas, ktry dysocjuje z odszczepieniem jonu H+

/ H3O+ obniajc pH

Punkt przyznajemy, gdy ucze w prawidowym wyjanieniu rwnanie reakcji lub sownym

wskae na powstawanie jonu H+

1 pkt

4.3. Spord podanego zbioru substancji chemicznych wybierz jedn, ktra mogaby zobojtni roztwory otrzymane w podpunkcie 4.1.

podanie stanw skupienia nie jest obowizkowe

K2O (s) NH3 (g) 1 pkt

Zadanie 5 (0-3 pkt.)

Ucze podj si identyfikacji substancji znajdujcych si w trzech probwkach. Wiedzia jedynie, e s to wodne

roztwory octanw: miedzi (II), glinu i srebra. W dobrze owietlonym wiatem sonecznym miejscu, dysponujc

jedynie roztworem wodorotlenku sodu dokona identyfikacji.

Zapisa: jeden z octanw rozpoznaem bez jakichkolwiek dowiadcze. Natomiast do dwch pozostaych

roztworw dodaem pewn, niewielk ilo roztworu wodorotlenku sodu. W obu wytrci si osad. Pozostawiem

oba strcone osady, a gdy po okoo godzinie wrciem do laboratorium wiedziaem ju, ktry octan by w ktrej

probwce.

5.1. Wska, ktry roztwr octanu ucze rozpozna bez prowadzenia dowiadczenia. Odpowied uzasadnij.

Miejsce na uzasadnienie:

np. octan miedzi(II), gdy w wyniku dysocjacji powstaje jon Cu2+/sole miedzi(II), ktry barwi roztwr na

niebiesko (a pozostae roztwory s bezbarwne)

Punkt przyznajemy wycznie , jeli ucze poczy niebieski kolor roztworu z jonem Cu2+

UWAGA: Jeli ucze poda, e kolor niebieski pochodzi od soli miedzi ale nie okreli (II) czy (I)

nie otrzymuje punktu

1 pkt

5.2. Wyjanij, dlaczego pozostawienie na pewien czas osadw wodorotlenkw pozwolio uczniowi zidentyfikowa dwa pozostae roztwory.

Miejsce na wyjanienie:

np. z dwch powstaych wodorotlenkw, tylko AgOH pod wpywem wiata sonecznego bardzo szybko

rozkada si wydzielajc czarny / szary osad Ag2O (ciemnia / zrobi si ciemniejszy); lub gdy jeden

z wodorotlenkw pod wpywem wiata sonecznego zmienia barw (w wyniku natychmiastowego

rozkadu);

Punkt przyznajemy jeli ucze wskae na zwizek wiata z AgOH

lub. podkreli nietrwao tego wodorotlenku pod wpywem wiata.

1 pkt

5.3. W probwce z wod rozpuszczono octan miedzi(II). Zapisz wzory wszystkich drobin, jakie znajduj si w tym roztworze, ktrych stenie jest wysze od 104 mol dm3. Kso Cu(OH)2 = 2 1020, pKw = 14.

Cu(OH)2 CH3COOH H+ CH3COO 1 pkt

Punkt 5.3. pozostawiamy pod dyskusj ze wzgldu na swoj niejednoznaczno.

X Oglnopolska Prbna Matura z Chemii 7 kwietnia 2017 r. www.NowaMatura.edu.pl

5

Zadanie 6 (0-3 pkt.)

Aby roztwr przewodzi prd elektryczny, musz by w tym roztworze obecne jony. Przewodnictwo jest tym

wiksze, im wiksza ruchliwo jonw. Dwa najbardziej ruchliwe jony to kationy wodorowe i aniony

wodorotlenkowe. Ruchliwo innych jonw jest znacznie mniejsza. Analizujc ruchliwo jonw obecnych

w roztworze w danym momencie miareczkowania, mona przewidzie, jak zmienia si przewodnictwo.

Do wodnego roztworu wodorotlenku baru (analit) o steniu 0,1 mola dm3 wprowadzano kroplami z biurety

roztwr kwasu siarkowego(VI) titranta o tym samym steniu. Przewodnictwo zaczo spada, a po

przekroczeniu punktu rwnowanikowego gwatownie rosn. W rozwaaniach pomijamy ewentualny wpyw

autodysocjacji wody.

6.1. Narysuj wykres przewodnictwa w funkcji objtoci dodanego titranta.

wykres I przewodnictwo

objto dodanego kwasu 1 pkt

Punkt przyznajemy jeli wykres wybrano prawidowo

6.2. Podaj, jak warto przyjmuje przewodnictwo elektryczne w tym roztworze w momencie, gdy pH osignie bdzie wynosi 7. Odpowied uzasadnij.

Miejsce na odpowied i uzasadnienie:

zero, gdy np. w punkcie rwnowanikowym PR nie ma jonw, ktre przewodziyby prd elektryczny

Punkt przyznajemy, gdy ucze powie warto 0 / zero z momentem, w ktrym nie ma jonw

przewodzcych prd / w PR

1 pkt.

6.3. Zapisz wzory jonw, jakie znajdoway si w roztworze po zakoczeniu miareczkowania. Uwzgldnij tylko te jony, ktrych stenia byy wysze ni 107 mola dm3.

H+ / H3O+ i SO42 1 pkt

Zadanie 7 (0-2 pkt.)

Dane s nastpujce drobiny zawierajce azot:

N2, C6H5NO2, C6H5ONO2, KNO3, (CH3)3N, NH2 , N2O, NH4+, Mg3N2, NO2, NaNH2, (NH4)2HPO4

7.1. Jeli przyj, e wszystkie wyej wymienione czsteczki i jony mog bra udzia w reakcjach utleniania i redukcji, w trakcie ktrych nastpuje zmiana stopnia utlenienia atomu azotu, wybierz te, ktre mog

by wycznie reduktorami. Swoj odpowied uzasadnij.

Miejsce na wybr drobin i uzasadnienie:

(CH3)3N NH2 NH4+ Mg3N2 NaNH2 (NH4)2HPO4

np. Wybrane drobiny musz mie azot na -III / najniszym stopniu utleniania / musz si wycznie utlenia

/ nie s w stanie si redukowa lub kade inne poprawne uzasadnienie

Punkt przyznajemy tylko wtedy, gdy dokonano prawidowego wyboru drobin

i podano prawidowe uzasadnienie.

1 pkt

X Oglnopolska Prbna Matura z Chemii 7 kwietnia 2017 r. www.NowaMatura.edu.pl

6

7.2. Brunatny tlenek azotu(IV) moe ulega i reakcjom utleniania, jak i redukcji. Zapisz rwnanie reakcji tego tlenku z wod, w ktrej azot jednoczenie utlenia si i redukuje.

Miejsce na rwnanie reakcji: 2 NO2 + H2O HNO2 + H+ + NO3 lub

2 NO2 + H2O HNO2 + HNO3 lub

3 NO2 + H2O NO + 2 HNO3 1 pkt.

Zadanie 8 (0-3 pkt.)

W trzech probwkach otrzymano roztwory wodne soli, rozpuszczajc je w wodzie. W pierwszej roztwr bromku

etyloaminy, w drugiej siarczku sodu a w trzeciej metanianu amonu.

8.1. Okrel odczyn roztworu w probwce trzeciej. Uzasadnij swoj odpowied.

Miejsce na okrelenie odczynu i uzasadnienie:

(lekko) kwany gdy Ka HCOOH > Kb NH3 1 pkt

W uzasadnieniu ucze musi wskaza odczyn kwany wynikajcy z rnic staych dysocjacji

odczytanych z posiadanych przez ucznia tablic UWAGA: punktu nie przyznajemy, jeli ucze wskae np. kwas mocniejszy ale nie powoa si na Ka

8.2. Zapisz w formie jonowej skrconej rwnanie reakcji w probwce drugiej i podkrel ten jon, na podstawie ktrego okrelisz odczyn tego roztworu.

Miejsce na rwnanie reakcji:

S 2 + H2O OH + HS odczyn zasadowy

Punkt przyznajemy za prawidowy zapis reakcji i podkrelenie jonu OH. Podanie sowne odczynu nie jest konieczne, ale jeli jest musi by prawidowe.

1 pkt

8.3. Zapisz w formie jonowej (penej) rwnanie reakcji, gdy do probwki pierwszej dodano roztworu wodorotlenku sodu.

Miejsce na rwnanie reakcji:

CH3CH2NH3+ + Br + Na++ OH CH3CH2NH2 H2O + Na++ Br lub

CH3CH2NH3+ + Br + Na++ OH CH3CH2NH2 + H2O + Na++ Br 1 pkt

Punktu nie przyznajemy za rwnanie reakcji w formie jonowej skrconej,

gdy jest to niezgodne z poleceniem.

Zadanie 9 (0-2 pkt.)

Blaszk wykonan z bizmutu o masie 1 g roztworzono cakowicie w stonym wodnym roztworze kwasu

azotowego(V). Dowiadczenie wykonano pod wycigiem.

9.1. Oblicz, ile centymetrw szeciennych gazu wydzielio si w czasie opisanej reakcji (w przeliczeniu na warunki normalne). W rozwizaniu podaj w formie czsteczkowej rwnanie reakcji bizmutu z kwasem.

Mas bizmutu przyjmij 209 g mol1. Wynik podaj do drugiego miejsca po przecinku.

Miejsce na obliczenia wraz z rwnaniem reakcji:

Bi + 6 HNO3 Bi(NO3)3 + 3 NO2 + 3 H2O

209 ------- 3 x 22,4

1 --------- x = 321,53 cm3 1 pkt

Punkt przyznajemy za prawidowe obliczenia oparte o prawidowo zapisane rwnanie reakcji.

Nie przyznajemy punktu, jeli wykonano dobre obliczenia, ale bez rwnania reakcji

i/lub wynik podano w innych jednostkach ni cm3.

9.2. Wyjanij dlaczego, jeli do takiego samego roztworu kwasu, w miejsce bizmutu, wrzuci odrobin metalicznego potasu, bdzie mona dostrzec rnice w wydzielajcych si gazach.

Miejsce na wyjanienie:

np. w reakcji Bi z HNO3 (stony) wydziela si brunatny gaz, za K z HNO3 wydziela si bezbarwny gaz

1 pkt

Punktu nie przyznajemy, jeli ucze w wyjanieniu nie poda, e Bi reagowa ze stonym HNO3

X Oglnopolska Prbna Matura z Chemii 7 kwietnia 2017 r. www.NowaMatura.edu.pl

7

Zadanie 10 (0-2 pkt.)

Glin i cynk to metale, ktre maj zdolno do reakcji ze stonym roztworem wodorotlenku sodu.

Produktem reakcji rozpuszczania metali w roztworze zasady jest sl w postaci zwizku kompleksowego metalu,

w ktrym liczba koordynacyjna jonu centralnego soli glinu wynosi 6, za soli cynku 4.

10.1. Zapisz rwnania tych reakcji chemicznych w formie jonowej skrconej.

Miejsce na rwnania dwch reakcji:

Po 1 pkt przyznajemy za dwa poprawnie napisane rwnania reakcji i dwie poprawne nazwy,

2 Al + 6 OH + 6 H2O 2 Al(OH)63 + 3 H2

Zn + 2 OH + 2 H2O Zn(OH)42 + H2

Podaj nazwy systematyczne obu otrzymanych soli kompleksowych.

heksahydroksoglinian sodu tetrahydroksocynkan sodu 1 pkt

Nie przyznajemy punktu za podanie nazwy tylko samego anionu soli kompleksowej.

10.2. Przeanalizuj oba rwnania reakcji, czy s one reakcjami utleniania i redukcji. Uzasadnij swoj odpowied.

Miejsce na uzasadnienie:

np. Tak, gdy w obu rwnaniach reakcji nastpuje zmiana stopnia utleniania pierwiastkw;

Uznajemy kad poprawn odpowied, ktra jednoznacznie odnosi si do zmian stopni utleniania.

Jeli ucze wskazuje konkretny pierwiastek zmieniajcy stopie, musi zrobi to prawidowo

(glin/cynk podwysza stopie utlenienia, za wodr obnia stopie utlenienia).

1 pkt

Zadanie 11 (0-2 pkt.)

W wodnym roztworze pewnej aminy, w temperaturze 298 K, stenie jonw OH wynosi 5,10 105 mol dm3.

(pKw jest rwne 14)

11.1. Podaj, z dokadnoci do jednego miejsca po przecinku, warto pH roztworu tej aminy.

Miejsce na obliczenia i podanie wartoci pH:

Uwaga w tym zadaniu ocenie nie podlega sposb / metoda rozwizania zadani chyba, e z tyche

oblicze wynika inna / zbliona do podanej niej warto pH.

Punkt przyznajemy jedynie za prawidow warto pH

pH = 9,7 1 pkt

pH: .

11.2. Wyjanij, jak ewentualnie zmienioby si pH roztworu, a jak staa dysocjacji tej aminy po dodaniu do tego roztworu pewnej iloci wody.

Miejsce na wyjanienie:

Ucze musi poda dwie prawidowe odpowiedzi (bez wzgldu jak do nich dochodzi):

pH zmaleje staa dysocjacji nie zmieni si

1 pkt

X Oglnopolska Prbna Matura z Chemii 7 kwietnia 2017 r. www.NowaMatura.edu.pl

8

Zadanie 12 (0-2 pkt.)

Do zlewki wsypano 100 g staego cukru prostego, a nastpnie dodawano, stale mieszajc, wod.

Otrzymano 220 g mieszaniny, ktr nastpnie ogrzano do temperatury T.

Okrel, wykonujc odpowiednie obliczenia, czy otrzymano roztwr przesycony, nasycony czy nienasycony. Przyjmij, e rozpuszczalno cukru w temperaturze T wynosi okoo 150 g /100 g H20.

Miejsce na obliczenia i okrelenie rodzaju roztworu:

przykadowe rozwizanie I: przykadowe rozwizanie II:

150 g cukru -------- 100 g wody 100 g cukru ------- 120 g wody

x g -------- 120 g x -------------- 100 g

x = 180 g > 100 g x = 83 g cukru < 100 g

Roztwr nienasycony

Punkt przyznajemy za poprawne okrelenie roztworu 1 pkt

wynikajce z prawidowo dobranej metody dochodzenia do wniosku i oblicze 1 pkt

Odpowied: .

Zadanie 13 (0-2 pkt.)

Alkany mona otrzyma z halogenopochodnych w reakcji z sodem (reakcja Wrtza), ktra moe przebiega

wedug nastpujcego schematu:

2 Na + 2 CnH2n+1X 2 NaX + CnH2n+1CnH2n+1

gdzie: X oznacza atom fluorowca.

Dobudowanie alifatycznego acucha bocznego do piercienia aromatycznego moe by wykonane metod

Wrtza i Fittiga, polegajc na reakcji bromku arylowego ArBr i bromku alkilowego CnH2n+1Br z sodem.

ArBr + CnH2n+1Br + 2 Na ArCnH2n+1 + 2 NaBr

Sd nie powoduje izomeryzacji acucha bocznego. Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.

13.1. Rozpoczynajc od propenu u schemat reakcji, w wyniku ktrych otrzymasz 2,3-dimetylobutan.

Miejsce na schemat reakcji:

HBr (lub HCl) Na CH3 CH CH3

CH2=CHCH3 CH3CHBrCH3 | 1 pkt

CH3 CH CH3

Punkt przyznajemy za kady poprawny chemicznie schemat reakcji.

13.2. Napisz w formie czsteczkowej rwnanie reakcji otrzymywania toluenu (metylobenzenu) metod Wrtza i Fittiga. Dobierz waciwy chlorek alkilowy i arylowego do reakcji z sodem.

Miejsce na rwnanie reakcji:

C6H5Br + CH3Br + 2 Na C6H5CH3 + 2 NaBr 1 pkt

X Oglnopolska Prbna Matura z Chemii 7 kwietnia 2017 r. www.NowaMatura.edu.pl

9

Zadanie 14 (0-2 pkt.)

Przeprowadzono reakcje chemiczne zilustrowane poniszym schematem:

14.1. Dopasuj numery reakcji I IV do katalizatorw uytych do ich przeprowadzenia:

katalizator niklowy, p, T: .(I), II. wiato: IV.. opiki elaza: III 1 pkt

14.2. Wska numery reakcji wybierajc spord I IV, ktre s reakcjami podstawiania (substytucji):

III, IV.. 1 pkt

Punkt przyznajemy, jeli dla katalizatora niklowego ucze poda reakcj I i II lub tylko II.

Zadanie 15 (0-2 pkt.)

Poniej przedstawiono wzory pstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierajcych w czsteczce pi atomw wgla.

15.1. Wska alkohol (A D), ktry nie posiada jednoczenie atomu wgla drugo i trzeciorzdowego:C...

Wska alkohole (A D) o tej samej rzdowoci co: 1 pkt

metanol: C, D.. cykloheksanol: A..

15.2. Wska alkohole (A D), ktre utlenione agodnie tlenkiem miedzi (II) dadz zwizek o wzorze oglnym

CnH2nO.

A, C, D.. 1 pkt

Zadanie 16 (0-2 pkt.)

Ogrzewajc w obecnoci katalizatora w temperaturze 280 C i pod cinieniem 1000 hPa 0,5 mola kwasu

heptanodiowego mona otrzyma cykloheksanon. Produktami ubocznymi reakcji s tlenek wgla(IV) i woda.

16.1. Napisz, stosujc wzory pstrukturalny (grupowe) zwizkw organicznych, rwnanie opisanej reakcji.

Miejsce na rwnanie reakcji:

HOOC(CH2)5COOH =O + CO2 + H2O 1 pkt

Podanie warunkw cinienia i temperatury nie jest konieczne.

16.2. Podaj nazw systematyczn kwasu: HOOCCH2CHCH2CH2COOH

|

OH

..kwas 2-hydroksybutano-1,4-dikarboksylowylub kwas 3-hydroksyheksanodiowy .. 1 pkt

X Oglnopolska Prbna Matura z Chemii 7 kwietnia 2017 r. www.NowaMatura.edu.pl

10

Zadanie 17 (0-2 pkt.)

17.1. Z poniszego zbioru wybierz i zaznacz wzory substancji powodujcych denaturacj biaek.

KNO3 (aq) C2H5OH NH4NO3 (aq) HNO3 (aq) Pb(NO3)2 (aq) HCHO (aq) HCOOH(aq) 1 pkt

17.2. Wyjanij, na czym polega proces denaturacji.

W odpowiedzi nazwij struktury (pierwszorzdowa, drugorzdowa itd.) niszczone podczas

denaturacji biaka oraz elementy, ktre przed denaturacj je stabilizoway.

Miejsce na wyjanienie:

np. denaturacja polega na zniszczeniu wszystkich struktur (II-IV) biaka za wyjtkiem sekwencji;

lub. podczas denaturacji nieodwracalnemu zniszczeniu ulega struktury: drugo, trzecio

i czwartorzdowa a nie ulega pierwszorzdowa; niszczone s elementy stabilizujce te struktury, takie jak

wizania wodorowe i mostki dwusiarczkowe;

Punkt przyznajemy za kad poprawn odpowied, ktra zawiera stwierdzenie, e zniszczeniu

ulegaj struktury IIo IVo (a nie pierwszorzdowa / sekwencja) oraz jeli wymieni wizania

wodorowe i mostki disiarczkowe (moe wymieni inne struktury stabilizujce

ale te dwie wczeniejsze musz si znale)

1 pkt

Zadanie 18 (0-3 pkt.)

W poniszej tabeli znajduj si wzory cukrw przedstawione za pomoc struktur rzutowych Fischera lub wzorami

pytkowymi / taflowymi Hawortha:

18.1. Podaj symbole literowe (A, B, C, D lub E) wzorw, ktre:

nie przedstawiaj czsteczki glukozy: A, C, D..

s cukrami redukujcymi: A, B, C, D, E. 2 pkt

nie s heksozami: D..

Za trzy dobre odpowiedzi 2 pkt., za dwie 1 pkt

18.2. Okrel, czy para cukrw B i C to para enancjomerw czy diastereoizomerw. Uzasadnij swoj odpowied.

Miejsce na odpowied wraz z uzasadnieniem:

np. B i C to para diastereoizomerw, gdy zwizki rni si / nastpia zmiana konfiguracj/-i nie przy

wszystkich centrach asymetrii / wglach asymetrycznych; lub nie s wzgldem siebie odbiciami

lustrzanymi. 1 pkt

Punkt przyznajemy za kad prawidow odpowied, ktra wskazuje na rnic w konfiguracji

przy niektrych / nie wszystkich wglach asymetrycznych.

X Oglnopolska Prbna Matura z Chemii 7 kwietnia 2017 r. www.NowaMatura.edu.pl

11

Zadanie 19 (0-3 pkt.)

Na poniszym schemacie przedstawiono procesy I III ukazujce drog do otrzymania kwasu mlekowego z kwasu

propionowego. Produktem reakcji I jest kwas, w ktrym atom wodoru, pooony przy atomie wgla , zostaje

zastpiony atomem bromu, a ktry w reakcji II ulega substytucji nukleofilowej.

19.1. Zaplanuj etapy I III procesu otrzymywania kwasu mlekowego z kwasu propionowego. Uzupenij schemat tego procesu wpisz w odpowiednie pole wzr kolejnego zwizku organicznego, a w pola nad

strzakami wzory nieorganicznych substratw opisanych reakcji.

np.:

Punkty przyznajemy za poprawnie uzupeniony schemat. Informacje podane w nawiasie nie s

konieczne. Kwas w reakcji III musi by mocniejszy od kwasu mlekowego.

1 pkt

19.2. U wszystkie kwasy wystpujce w powyszym schemacie wedug rosncej mocy, wiedzc, e na moc kwasw organicznych ogromny wpyw wywiera tzw. efekt indukcyjny. Polega on na przesuwaniu

elektronw w kierunku atomu pierwiastka o duej elektroujemnoci znajdujcego si

w czsteczce kwasu (np. fluor, tlen, chlor, brom...), a przez to zmniejszeniu gstoci elektronowej wizania

OH w grupie COOH i podwyszeniu mocy kwasu.

Odpowiedzi udziel wpisujc wycznie nazwy systematyczne tych kwasw.

kwas propionowy, kwas 2-bromopropanowy,

kwas 2-hydroksybenzoesowy (lub 2-hydroksybenzenokarboksylowy), (np.)kwas siarkowy

1 pkt

Punkt przyznajemy za poprawn kolejno CZTERECH kwasw wg rosncej mocy i tylko, gdy

zapisano j za pomoc poprawnych nazw systematycznych!!!

UWAGA jeeli w przejciu III ucze uy wody, to w odpowiedzi do zadania 19.2. musi poda

nazwy systematyczne TRZECH kwasw.

19.3. Uzupenij poniszy tekst wybierajc wyraenia spord:

0 moli, 1 mola, 2moli wiksza, taka sama, mniejsza

Jeli przeprowadzi reakcj 1 mola kwasu mlekowego ze stechiometryczn iloci wodorotlenku sodu, to

naleaoby uy 1.... mola NaOH i byaby to ilo mniejsza., ni gdyby takiej

reakcji podda 1 mol kwasu salicylowego (o-hydroksybenzenokarboksylowego). 1 pkt

Zadanie 20 (0-2 pkt.)

Obie grupy funkcyjne: hydroksylowa: OH i karbonylowa C=O ulegaj pewnym reakcjom

charakterystycznym. Wzajemne oddziaywanie tych grup powoduje take pojawienie si nowych waciwoci.

W niektrych przypadkach zaobserwowano reakcje rozpadu, analogiczne do tych, jakim ulegaj glikole.

Energiczne utlenianie np. kwasem jodowym (VII) prowadzi do powstania aldehydu i kwasu:

RCH(OH)COR1 + HIO4 RCHO + R1COOH + HIO3 Na podstawie: A. Kirrmann (), Chemia organiczna, PWN, Warszawa 1982

20.1. Na podstawie powyszych informacji, za pomoc wzorw pstrukturalnych zwizkw organicznych, zapisz rwnanie reakcji chemicznej, ktrej produktami bd kwas metanowy oraz metanal.

Miejsce na rwnanie reakcji:

HCH(OH)CHO + HIO4 HCHO + HCOOH + HIO3 1 pkt

20.2. Podaj wzr chemiczny zwizku oraz jego nazw systematyczn, ktry w tej reakcji peni rol utleniacza. Uzasadnij swj wybr.

Miejsce na wzr chemiczny i nazw utleniacza wraz z uzasadnieniem:

HIO4 kwas jodowy (VII) / kwas nadjodowy / kwas metajodowy gdy jego stopie utleniania malej /

obnia si (z VII na V) lub jod w HJO4 redukuje si 1 pkt

X Oglnopolska Prbna Matura z Chemii 7 kwietnia 2017 r. www.NowaMatura.edu.pl

12

Zadanie 21 (0-2 pkt.)

Podczas elektrolizy mieszaniny wodnych roztworw soli pochodzcych od rnych, dobrze rozpuszczalnych

w wodzie kwasw karboksylowych, na anodzie zachodzi reakcja przedstawiona rwnaniem:

21.1. Podaj wzory pstrukturalne dwch soli, ktre naleao uy, aby otrzyma n-butan.

Uyj wzorw pstrukturalnych do zapisu zwizkw organicznych.

Miejsce na wzory dwch soli:

CH3COONa i CH3CH2CH2COONa uznajemy zapis jonowy soli: CH3COO i CH3CH2CH2COO

Uznajemy rwnie par: HCOONa i CH3CH2CH2CH2COONa 1 pkt

21.2. Podaj wzory chemiczne wszystkich produktw reakcji anodowej powstaych podczas elektrolizy metanianu potasu, jeli biegnie ona wg schematu:

H2CO2. 1 pkt

Zadanie 22 (0-3 pkt.)

22.1. Dobierz i uzupenij wspczynniki stechiometryczne w poniszym schemacie.

Brudnopis na przeprowadzenie bilansu:

kolejno wspczynniki: 1, 1, 7 1, 2, 5 1 pkt

22.2. Opisz, co mona zaobserwowa podczas tej reakcji.

Miejsce na obserwacje:

np. roztwr zmienia barw z pomaraczowej na zielon

1 pkt

22.3. W trakcie opisanej reakcji zmianie ulega stopie utlenienia atomu wgla.

Uzupenij poniszy zapis, aby pokaza t zmian:

-III (+)III

C C + 6 1 pkt

X Oglnopolska Prbna Matura z Chemii 7 kwietnia 2017 r. www.NowaMatura.edu.pl

13

Zadanie 23 (0-3 pkt.)

Przeprowadzono dowiadczenia jak na rysunku:

Po pewnym czasie pytki wyjto wysuszono i zwaono.

23.1. Napisz w formie jonowej skrconej rwnanie reakcji, ktrej wynikiem bya najwiksza zmiana masy pytki.

Miejsce na rwnanie reakcji:

Cd + Cu2+ Cd2+ + Cu 1 pkt

23.2. Wska probwki (I IV), w ktrych nastpio cakowite odbarwienie roztworu.

I, II 1 pkt

Nie uznajemy wyboru probwki III gdy mimo zaniku barwy pochodzcej od miedzi(II)

pojawi si barwa pochodzca od elaza(II)

23.3. Na podstawie pooenia metali w szeregu elektrochemicznym wyjanij, dlaczego nie wszystkie reakcje zachodz.

Miejsce na wyjanienie:

np. zachodz reakcje tych metali, ktrych potencja jest mniejszy / niszy od potencjau miedzi / od

potencjau metalu w soli; lub reakcja z pytk srebrn nie zajdzie, gdy srebro ma wyszy potencja od

miedzi i nie wypiera jej z roztworu;

Uznajemy kad poprawn odpowied, ktra odnosi si do wartoci potencjaw metali

lub do pooenia w szeregu napiciowym metali.

1 pkt

Zadanie 24 (0-3 pkt.)

Aminy mona otrzyma w jednym etapie syntezy w wyniku traktowania ketonu lub aldehydu amoniakiem lub

amin w obecnoci reduktora, ktrym najczciej jest gazowy wodr nad katalizatorem niklowym. Proces ten nosi

nazw aminowania redukcyjnego i biegnie wedug schematu:

R dowolna grupa alkilowa

R wodr lub dowolna grupa alkilowa

Na podstawie: J. McMurry, Chemia Organiczna, Tom 4, Wyd. Naukowe PWN, Warszawa 2009

24.1. Podaj wzr pstrukturalny oraz nazw systematyczn zwizku organicznego, ktry naley podda procesowi aminowania redukcyjnego, aby produktem bya amina pierwszorzdowa o wzorze

sumarycznym C4H11N, w ktrej grupa aminowa znajdowaa si przy drugorzdowym atomie wgla.

Punkt przyznajemy za prawidowy wzr oraz nazw 1 pkt

Wzr pstrukturalny:

CH3 CH2 C CH3

||

O

Nazwa systematyczna:

butanon butan-2-on

X Oglnopolska Prbna Matura z Chemii 7 kwietnia 2017 r. www.NowaMatura.edu.pl

14

24.2. Zapisz rwnanie reakcji aminy otrzymanej w podpunkcie 24.1. z wod. W oparciu o teori kwasw i zasad Brnsteda okrel, czy w tej reakcji woda peni rol kwasu czy

zasady. Uzasadnij swoj odpowied.

Miejsce na rwnanie reakcji i uzasadnienie:

CH3CH2CHCH3 + H2O CH3CH2CHCH3 + OH

| | 1 pkt

NH2 NH3+

Uzasadnienie: np. woda jest kwasem wg teorii Brnsteda, gdy jest dawc / donorem protonu / H+ 1 pkt

Punkt przyznajemy za wskazanie, e woda jest kwasem i e jest dawc protonu

Zadanie 25 (0-2 pkt.)

Pentan poddano reakcji chlorowania w obecnoci wiata, w ktrej otrzymano mieszanin

monochloropochodnych, wrd ktrych znajduj si dwa zwizki organiczne bdce wzgldem siebie

enancjomerami.

25.1. Uzupenij rysunek, wpisujc wzory odpowiednich grup alkilowych (uyj wzorw pstrukturalnych), symbole atomw: chloru i wodoru, aby powstay wzory stereochemiczne pary enancjomerw.

25.2. CH3CH2CH2 CH2CH2CH3

C C

Cl Cl

CH3 CH3

H H

1 pkt

25.3. Podaj wzr pstrukturalny dowolnej monochloropochodnej otrzymanej we wspomnianej wyej reakcji i uzasadnij, dlaczego nie moe ona tworzy izomerw optycznych.

Miejsce na wzr i uzasadnienie:

CH3CH2CH2CH2CH2Cl lub CH3CH2CHClCH2CH3

Uzasadnienie: np. nie moe tworzy izomerw optycznych, gdy nie posiada wgla asymetrycznego /

centrum asymetrii

1 pkt

Punkt przyznajemy za podanie jednego wzoru i prawidowe wskazanie na brak centrw asymetrii