Lista de exercícios- Professor Vanilson

Assunto: classificação de cadeia , carbônica e hibridização

01 - (Faculdade São Francisco de Barreiras BA)

A indústria de alimentos adiciona substâncias químicas aos seus produtos para aumentar o tempo de armazenamento ou melhorar o sabor e a aparência, entre outros objetivos. Os rótulos desses produtos devem apresentar a finalidade e o nome do aditivo, a exemplo do ácido glicólico, HOCH2COOH, utilizado como acidulante, e do fosfato de sódio, Na3PO4 , um estabilizante de alimentos.

Com base nessas informações e nos conhecimentos sobre estrutura e propriedades das substâncias químicas, é correto afirmar

a) O ácido glicólico é um composto orgânico de cadeia carbônica heterogênea e insaturada.

b) O íon sódio, Na+, presente no fosfato de sódio, é um cátion que apresenta 11 elétrons na sua eletrosfera.

c) O átomo central do ânion fosfato, constituinte do Na3PO4, apresenta três elétrons na camada de valência.

d) A reação de síntese entre o óxido de sódio e o trióxido de difósforo forma o fosfato de sódio como único produto.

e) A estrutura química do ácido glicólico apresenta um átomo de carbono que utiliza orbitais híbridos de geometria trigonal plana.

02 - (UEM PR)

Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01. O éter dietílico apresenta heteroátomo, o propano não apresenta.

02. O isoctano (2,2,4-trimetilpentano) apresenta cinco carbonos primários, um secundário, um terciário e um quaternário.

04. O álcool benzílico apresenta cadeia heterogênea e não aromática.

08. Uma molécula de fórmula C4H6 pode ser cíclica ou acíclica, sendo com certeza insaturada.

16. Um átomo de flúor pode se ligar a dois átomos de carbono em uma molécula orgânica

03 - (Unievangélica GO)

Nos momentos de tensão, medo e pânico, são liberados no organismo do ser humano uma determinada quantidade de adrenalina (fórmula a seguir), que aumenta a pulsação cardíaca.

De acordo com os critérios de classificação de compostos orgânicos, esse composto pode ser classificado como

a) aromático, ramificado e heterogêneo.

b) aromático, saturado e heterogêneo.

c) alifático, normal e homogêneo.

d) alicíclico, ramificado e heterogêneo.

04 - (UEM PR)

Considerando os tipos de cadeias carbônicas, assinale o que for correto.

01. A molécula de éter dietílico apresenta cadeia aberta, somente carbonos primários, e não possui heteroátomo.

02. A molécula de terc-butanol apresenta carbonos primário e terciário, cadeia aberta, e não apresenta heteroátomo na cadeia carbônica.

04. A molécula de 3-etil-non-4-en-5-ol é acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.

08. A molécula de fenol apresenta anel benzênico e cadeia heterogênea.

16. É possível construir quatro moléculas diferentes numa estrutura carbônica que possui oito átomos de carbono e que apresenta um anel benzênico, sendo que essas moléculas são isômeros.

05 - (UFJF MG)

O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de espécies de Leishmania.

As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto:

I. sua massa molar é igual a 291 g mol–1.

II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário.

III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização sp3.

IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário.

Assinale a alternativa CORRETA.

a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.

b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras.

c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras.

d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.

e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras

06 - (FM Petrópolis RJ)

A anemia falciforme é uma doença provocada por uma mutação no cromossomo 11. Caracteriza-se pela substituição de um ácido glutâmico por uma valina em uma das cadeias que compõem a molécula de hemoglobina. Essa alteração provoca a mudança da forma das hemácias fazendo com que elas apresentem uma estrutura em forma de foice, o que gera graves dificuldades para a sua circulação pelos vasos sanguíneos. Abaixo, estão as estruturas químicas do ácido glutâmico e da valina.

a) Quantos carbonos primários, secundários e terciários existem na estrutura do ácido glutâmico e da valina?

b) Qual é a função da molécula de hemoglobina presente nas hemácias?

07 - (UEMA)

Por volta de 1858 e 1861, os químicos Friedrich August Kekulé, Archebald Scott Couper e Alexander M. Butlerov lançaram três postulados que constituem as bases fundamentais da química orgânica. A partir dos estudos das propriedades dos compostos de carbono, pode-se diferenciar claramente essa classe de compostos dos demais considerados inorgânicos. Com base nas principais diferenças existentes entre química orgânica e química inorgânica, identifique a única propriedade que corresponde aos compostos orgânicos em condições normais.

a) Ausência de isomeria.

b) Ponto de fusão alto.

c) Composição elementar básica de enxofre e silício.

d) Excelente resistência ao calor.

e) Baixa solubilidade em água.

08 - (UEPG PR)

Sobre a química do átomo de carbono, assinale o que for correto.

01. Denomina-se por carbono terciário aquele que se liga através de uma ligação tripla a outro átomo de carbono.

02. Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias, as quais são denominadas de insaturadas, caso apresentem além de ligações simples, também duplas ou triplas dentro da cadeia carbônica.

04. Os átomos de carbono são os mais abundantemente encontrados nas moléculas orgânicas típicas, juntamente com o hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio.

08. O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada de valência é capaz de estabelecer quatro ligações covalentes, como pode ser observado no metano.

09 - (PUC RS)

Considere as informações a seguir e preencha os parênteses com V para verdadeiro e F para falso.

O estireno, representado pela fórmula estrutural abaixo, é obtido a partir do petróleo, sendo usado principalmente pelas indústrias de plásticos e de borrachas.

Em relação a esse composto, afirma-se que

( ) sua fórmula mínima é idêntica à do benzeno.

( ) apresenta cadeia heterogênea e mista.

( ) possui o anel benzênico em sua estrutura.

( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono quaternário.

( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono com geometria tetraédrica.

A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é

a) V – F – V – F – F

b) F – V – V – V – V

c) V – V – V – V – F

d) F – F – F – F – V

e) F – F – F – V – V

10 - (UEM PR)

Com relação aos compostos abaixo, assinale o que for correto.

A) cicloexano

B) cicloexeno

C) cicloexanol

D) metilcicloexano

01. Todos os compostos possuem cadeias cíclicas normais.

02. Os compostos A, B e D são hidrocarbonetos.

04. O composto C é um fenol.

08. O composto B possui quatro carbonos hibridizados em sp3 e dois em sp2.

16. Os compostos A, B e C possuem, respectivamente, cadeia heterogênea fechada normal saturada, cadeia heterogênea fechada normal insaturada, cadeia heterogênea fechada normal saturada.

11 - (UFG GO)

Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir.

Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocíclico e bicíclico, respectivamente:

a) 1, 2 e 3

b) 1, 3 e 5

c) 2, 3 e 5

d) 2, 4 e 6

e) 2, 4 e 5

12 - (UNICAMP SP)

O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, tem grande importância terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A administração de dosagem adequada provoca no indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham etanol.

a) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.

b) Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula?

c) Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e justifique.

13 - (UNICAMP SP)

A dor pode resultar do rompimento de tecidos onde se formam várias substâncias, como as prostaglandinas, que a potencializam. Fundamentalmente, essas moléculas apresentam um anel saturado de cinco átomos de carbono, contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que cada uma possui uma dupla ligação.

Uma das cadeias laterais contém sete átomos de carbono, incluindo o carbono de um grupo ácido carboxílico terminal e a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 a partir do anel. A outra cadeia contém oito átomos de carbono, com um grupo funcional hidroxila no terceiro carbono a partir do anel e a dupla ligação entre os carbonos 1 e 2 a partir do anel.

a) Desenhe a fórmula estrutural da molécula descrita no texto.

b) Identifique com um círculo, na fórmula do item a, um carbono assimétrico.

c) Calcule a massa molar da prostaglandina.

14 - (UFC CE)

O processo de formulação de medicamentos requer, além da espécie farmacologicamente ativa, a participação de compostos carreadores de fármacos, tais como as ciclodextrinas e , representadas abaixo.

Quanto às ciclodextrinas e é correto afirmar:

a) apresentam unidades homocíclicas unidas por ligações C–O–C.

b) apresentam ligações polarizadas do tipo C–C, C–O e O–H.

c) são solúveis em água através de interações covalentes.

d) são moléculas cíclicas, saturadas e heterogêneas.

e) são moléculas homólogas entre si.

15 - (UFMS)

Em relação ao carbono, é correto afirmar que

01. ele pode se apresentar na forma de três substâncias compostas, grafite, diamante e fulereno (C60), denominadas alótropas do carbono.

02. as moléculas de diamante e de grafite possuem um número definido de átomos de carbono sp2, que se ligam entre si, covalentemente.

04. a alotropia é uma propriedade exclusiva do elemento químico carbono, que pode formar cadeias homogêneas e heterogêneas.

08. ele pode apresentar hibridação sp3, sp2 e sp e pode, também, fazer ligações covalentes simples, dupla ou tripla com outro átomo de carbono ou com outros átomos da tabela periódica.

16. o carbono, na Tabela Periódica, possui eletronegatividade e energia de ionização intermediárias em relação aos elementos do segundo período; apresenta propriedades químicas diferentes em relação aos elementos químicos do grupo 14.

16 - (FPS PE)

Nanotubos de carbono são folhas de grafeno enroladas de maneira a formar uma peça cilíndrica com diâmetro próximo de 1nm. Dependendo de como a folha de grafeno é enrolada, os nanotubos podem apresentar propriedades metálicas ou semicondutoras.

É correto afirmar que os carbonos do grafeno têm hibridação

a) sp.

b) sp2.

c) sp3.

d) sp3d.

e) sp3d2.

17 - (FCM PB)

A câmara de gás era um dispositivo para matar seres humanos que consiste em uma câmara fechada na qual um veneno ou gás asfixiante era introduzido. Durante o Holocausto, tais câmaras eliminaram grandes grupos de pessoas, como parte da política nazista de genocídio contra judeus. Os nazistas também tinham como alvos ciganos, homossexuais, deficientes físicos e mentais e intelectuais contrários ao regime. Os agentes tóxicos mais utilizados eram o cianeto de hidrogênio, o dióxido de carbono e o monóxido de carbono. Tais substâncias caracterizam-se por ter natureza apolar, o que explica a capacidade de atravessar com facilidade as membranas das células, comprometendo de forma irreversível o funcionamento do sistema nervoso. A polaridade destas substâncias é explicada quimicamente pela teoria da hibridização e a geometria molecular.

Sobre a hibridização dos carbonos do cianeto de hidrogênio, do dióxido de carbono e do monóxido de carbono, é correto afirmar o que se apresenta na alternativa:

18 - (FCM PB)

Com a novela “A Força do Querer”, exibida pela TV Globo®, a autora Glória Perez abordou inúmeros assuntos de importância social para o Brasil. A transexualidade foi um desses temas e trouxe grande repercussão, no entanto, este tema já é muito discutido pelos estudiosos e pesquisadores há anos, como pode ser observado num trecho de um artigo publicado em 2001.

“O transexualismo masculino é uma condição que exige a atuação de profissionais de diversas áreas para o diagnóstico e tratamento. De vital importância é o correto diagnóstico, uma vez que o tratamento cirúrgico é irreversível e, se incorretamente indicado, pode levar até ao suicídio. (...) Nesse período são utilizados recursos psicoterápicos e prescrita medicação anti-androgênica e estrogênica para adequação dos caracteres sexuais secundários”.

Athayde AVL. Transexualismo masculino. Arquivos Brasileiros de Endocrinologia & Metabologia, 45(4), 407-414, 2001.

Um dos medicamentos antiandrogênicos utilizados para adequação dos caracteres sexuais é a ciproterona, cuja estrutura química é mostrada a seguir, que bloqueia a produção de testosterona.

O fenômeno de hibridização explica a presença de ligações covalentes em muitos elementos químicos. Além disso, ajuda a compreender a polaridade das substâncias e os tipos de forças intermoleculares que prevalecem e que são responsáveis pelas propriedades físicas das substâncias. Analisando a estrutura química da ciproterona, determine a quantidade de carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp e marque a alternativa correta.

sp3 sp2 spa) 6 0 16b) 6 0 13c ) 13 6 0d ) 0 6 16e ) 16 6 0

19 - (UFAM)

Um dos passatempos modernos prediletos é tirar fotos próprias, as chamadas selfies. Há exatos 50 anos, a cristalógrafa Dorothy Crowfoot Hodgkin recebeu o Prêmio Nobel de Química pelas fotos que tirava, mas não dela própria, e também não com uma máquina fotográfica convencional. Suas análises de raios-x permitiram a elucidação de estruturas complexas de moléculas importantes, como a penicilina e a Vitamina B12. Moléculas mais simples têm sua estrutura tridimensional definida segundo critérios de hibridização. Observando as moléculas a seguir, analise as afirmativas:

1 - H2CNH 2 - H3CNH2 3 - H3CCN

I. A molécula 1 possui duas ligações do tipo pi () e carbono com hibridização sp2;

II. A molécula 2 possui somente ligações do tipo sigma () e carbono com hibridização sp3;

III. A molécula 3 possui duas ligações do tipo pi () e somente um carbono com hibridização sp3;

IV. As moléculas 1 e 2 possuem ligações do tipo sigma () e carbono com hibridização sp2e sp3, respectivamente;

V. As moléculas 2 e 3 não possuem ligações do tipo pi () e carbono do tipo sp2.

Assinale a alternativa correta:

a) Somente as afirmativas I e II estão corretas

b) Somente as afirmativas I, III e IV estão corretas

c) Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas

d) Somente as afirmativas II, III e V estão corretas

e) Somente as afirmativas IV e V estão corretas

20 - (UFPR)

O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.

Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas:

1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.

2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.

3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.

4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.

b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.

c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.

d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.

e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.

21 - (UFT TO)

O dióxido de carbono pode ser produzido pela combustão completa do metano. A mudança na hibridização do átomo de carbono neste processo reacional é

a) sp2 para sp b) sp3 para sp2

c) sp3 para sp d) sp para sp2

e) sp para sp3

22 - (UFT TO)

A figura a seguir representa a estrutura espacial de um hidrocarboneto insaturado.

Sobre a representação da figura podemos afirmar que:

a) A ligação entre C – C é do tipo sp2– sp3. b) A ligação entre C – H é do tipo sp3– s. c) A ligação entre C – H é do tipo sp3– sp2. d) A ligação entre C – C é do tipo p – p. e) A ligação entre C – H é do tipo sp2– s.

23 - (UFAC)

A borracha natural, produzida principalmente a partir do látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira, Heveabrasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser representada por:

A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:

a) Possui quatro ligações do tipo sigma.

b) Possui fórmula molecular C5H6.

c) Não possui carbonos com hibridização do tipo sp.

d) Não possui átomos de hidrogênio.

e) Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.

24 - (IME RJ)

Há mais de dois séculos, surgiu a expressão “compostos orgânicos” para designar as substâncias produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais. Atualmente, a química orgânica estuda as substâncias que possuem átomos de carbono, embora nem todas as substâncias que contenham carbono estejam no universo da química orgânica. Em tais

substâncias orgânicas, os átomos de carbono apresentam hibridização sp, sp2 ou

sp3conforme as ligações. No metanol, metanal, triclorometano e etino os carbonos apresentam, respectivamente, hibridização:

a) sp, sp2, sp3, sp3

b) sp2, sp3, sp , sp3

c) sp3, sp2, sp, sp2

d) sp, sp3, sp2, sp

e) sp3, sp2, sp3, sp

TEXTO: 1 - Comum à questão: 25

A mandioca contém linamarina em todas as partes da planta. A decomposição da linamarina por enzimas produz o ácido cianídrico (HCN), que é um ácido fraco com constante de ionização (Ka) igual a 5¿ 10–10 a 25 ºC. A fabricação de farinha da mandioca é feita com a prensagem da massa obtida por meio da ralação das raízes descascadas. A água resultante desse processo arrasta a linamarina e os seus produtos de decomposição, podendo causar contaminação do meio ambiente e intoxicação em animais e plantas.

(OLIVEIRA, Suzy Sarzi. Metabolismo da linamarina em reator de digestãoanaeróbia com separação de fases. 2003. xiv, 88 f. Tese (doutorado) –

Universidade Estadual Paulista, Faculdade de Ciências Agronômicas, 2003.Disponível em: <http://hdl.handle.net/11449/101739>. Adaptado)

(https://openi.nlm.nih.gov/detailedresult.php?img=PMC3475106_1476-511X-11-74-1&req=4. Adaptado)

25 - (FGV SP)

Sobre o tipo de ligação dos átomos de carbono na molécula da linamarina, aquele identificado por I e o átomo de carbono identificado por II fazem, respectivamente,

a) quatro ligações sigma – duas ligações sigma e duas ligações pi.

b) quatro ligações sigma – três ligações sigma e uma ligação pi.

c) quatro ligações sigma – uma ligação sigma e três ligações pi.

d) quatro ligações pi – duas ligações sigma e duas ligações pi.

e) quatro ligações pi – uma ligação sigma e três ligações pi.

GABARITO:

1) Gab: E

2) Gab: 11

3) Gab: A

4) Gab: 22

5) Gab: A

6) Gab:

a) ácido glutâmico: 2 primários e 3 secundários; valina: 3 primários, 1 secundário e 1 terciários.

b) interargir com moléculas dos gases oxigênio e gás carbônico, efetuando assim, o transporte de gases.

7) Gab: E

8) Gab: 14

9) Gab: A

10) Gab: 02-08

11) Gab:D

12) Gab:

a) C10H20S4N2

b) 10 pares

c) Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três ligações) e os átomos de oxigênio, como os de enxofre da estrutura, são bivalentes (duas ligações).

13) Gab:

a) e b)

c) 322 g/mol

14) Gab: D

15) Gab: 24

16) Gab: B

17) Gab: A

18) Gab:E

19) Gab: C

20) Gab: B

21) Gab: C

22) Gab: D

23) Gab: C

24) Gab: E

25) Gab: A

HC

HC

HC

OH

H2C

H2C

H2C

H2C CH3

CH2

CH

CH

CH2

CH2

CH2

CO

OH