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Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 1 Was der Apotheker über die illegale Herstellung und Anwendung von Drogen wissen muss Prof. Dr. Kurt Eger Universität Leipzig Alle Abbildungen finden Sie im Internet unter: http://www.uni-leipzig.de/~pharm Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 2 Gefahrstoffüberwachungsgesetz (GÜG) (1) Kategorie 1 – strenge Überwachung Endverbleibserklärung Ephedrin, Ergometrin, Ergotamin immer notwendig Isosafrol (cis und trans) Lysergsäure 1-Phenyl-2-propanon, Pseudoephedrin, Piperonal, N-Acetylanthranilsäure, 3,4-Methylendioxiphenylpropan-2-on, Safrol Kategorie 2 – Überwachung ab bestimmter Schwellenmenge Endverbleibserklärung nur Anthranilsäure (1 kg) beim Überschreiten der an- Essigsäureanhydrid (20 l) gegebenen Menge notwendig Kaliumpermanganat (100 kg) Phenylessigsäure (1 kg) Piperidin (0,5 kg) Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 3 Gefahrstoffüberwachungsgesetz (GÜG) (2) Kategorie 3 – Überwachung des Exports Endverbleibserklärung Aceton nur für Exporteure relevant Diethylether Methylethylketon Salzsäure Schwefelsäure eingeschränkt: -Butyrolacton Neu ist eine Endverbleibserklärung, die Apotheken abgeben müssen, wenn sie Substanzen der Kategorie 1 bzw. 2 bestellen. Für arzneiliche Zwecke relevant sind lediglich Ephedrin und Ergotamin aus der Kategorie 1. Bei Stoffen der Kategorie 2 greift die Überwachung nur ab den dort definierten Mengen. Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 4 Ammoniak Iodwasserstoffsäure Ammoniumformiat Isopropylacetat Benzaldehyd (Essigsäureisopropylester) (künstliches Bittermandelöl) Lithiumaluminiumhydrid Benzylchlorid Methylamin (alpha-Chlortoluol) N-Methylephedrin Cathin (Norphseudoephedrin) N-Methylpseudoephedrin Cyclohexanon N-Methylformamid 2,5-Dimethoxybenzoesäure Methylisobutylketon 2,5-Dimethoxytoluol Nitroethan 2,5-Dimethoxybenzaldehyd Phenylacetonitril Diphenylacetonitril Phenylpropanolamin Ethylamin (Norephedrin) N-Ethylephedrin Propionsäureanhydrid N-Ethylpseudoephedrin Raney-Nickel Formamid 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd Besonders überwacht werden gem. Vereinbarung VCI und BKA folgende Chemikalien:

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Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 1

Was der Apotheker über die

illegale Herstellung und Anwendung

von Drogen wissen muss

Prof. Dr. Kurt Eger

Universität Leipzig

Alle Abbildungen finden Sie im Internet unter:

http://www.uni-leipzig.de/~pharm

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 2

Gefahrstoffüberwachungsgesetz (GÜG) (1)

Kategorie 1 – strenge Überwachung

Endverbleibserklärung Ephedrin, Ergometrin, Ergotaminimmer notwendig Isosafrol (cis und trans)

Lysergsäure1-Phenyl-2-propanon, Pseudoephedrin,

Piperonal, N-Acetylanthranilsäure,3,4-Methylendioxiphenylpropan-2-on,Safrol

Kategorie 2 – Überwachung ab bestimmter Schwellenmenge

Endverbleibserklärung nur Anthranilsäure (1 kg)beim Überschreiten der an- Essigsäureanhydrid (20 l)gegebenen Menge notwendig Kaliumpermanganat (100 kg)

Phenylessigsäure (1 kg)Piperidin (0,5 kg)

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 3

Gefahrstoffüberwachungsgesetz (GÜG) (2)

Kategorie 3 – Überwachung des Exports

Endverbleibserklärung Acetonnur für Exporteure relevant Diethylether

MethylethylketonSalzsäureSchwefelsäure

eingeschränkt: -Butyrolacton

Neu ist eine Endverbleibserklärung, die Apotheken abgeben müssen, wenn sie Substanzen der Kategorie 1 bzw. 2 bestellen.Für arzneiliche Zwecke relevant sind lediglich Ephedrin und Ergotamin ausder Kategorie 1. Bei Stoffen der Kategorie 2 greift die Überwachung nur ab den dort definierten Mengen.

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 4

Ammoniak IodwasserstoffsäureAmmoniumformiat IsopropylacetatBenzaldehyd (Essigsäureisopropylester)(künstliches Bittermandelöl) LithiumaluminiumhydridBenzylchlorid Methylamin(alpha-Chlortoluol) N-MethylephedrinCathin (Norphseudoephedrin) N-MethylpseudoephedrinCyclohexanon N-Methylformamid2,5-Dimethoxybenzoesäure Methylisobutylketon2,5-Dimethoxytoluol Nitroethan2,5-Dimethoxybenzaldehyd PhenylacetonitrilDiphenylacetonitril PhenylpropanolaminEthylamin (Norephedrin)N-Ethylephedrin PropionsäureanhydridN-Ethylpseudoephedrin Raney-NickelFormamid 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure

3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd

Besonders überwacht werden gem. Vereinbarung VCI und BKA folgende Chemikalien:

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Seit einiger Zeit häufen sich darüber hinaus die Hinweise über den Missbrauch von Gamma-hydroxy-buttersäure (GHB),die Vorstufe zur Herstellung ist Gammabutyrolacton.

Gemeinsame Grundstoffüberwachungsstelle ZKA/BKAbeim Bundeskriminalamt (GÜS)65173 WiesbadenTelefon: 06 11 / 55-1 40 86 oder 55-1 40 90Fax: 06 11 / 55-1 40 93

Quelle: M. Bastigkeit „Rauschgifte“, Govi Verlag

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 6

Substanzen, die sich zur Herstellung von Drogen eignen

Acetaldehyd Iod (!)Acetanhydrid (!) KaliumiodidAmeisensäure KaliumpermanganatAnethol NatriumhydrogencarbonatAnilin Phenylessigsäure (!)Anthranilsäure Piperidin(e) (!)Benzylchlorid Piperonal (!)Diethylether Safrol (!)Eisen(III)-chlorid Sassafrasöl (!)Ephedrin ToluolFenchelholzöl (!) VanillinGallussäure Weinsäure

(!) besonders begehrte Chemikalien

Quelle: Verändert nach M. Bastigkeit „Rauschgifte“

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MethamphetaminDesignerdroge “Crystal” auf dem Vormarsch (1)

Sven Sienenand, Berlin „Crystal Meth, Crystal Speed“ oder „Ice“ – die Designerdroge Methamphetamin, die in Form klarer Kristalle oder pulverisiert zu haben ist, hat viele Namen. Derzeit erlebt sie ihre Renaissance. Nicht nur in Amerika, sondern auch in deutschen Clubs wird sie angeboten.

Die Partydroge stammt derzeit vor allem aus so genannten Küchenlabors in Osteuropa. Die Hersteller versuchen auch über Apotheken in Deutschland, Ausgangsstoffe wie Ephedrinoder Pseudoephedrin, das mittels Iod und Phosphor reduziert wird, zu beziehen. Oftverlangen sie nach auffällig großen Mengen an Schnupfenmitteln oder gar Ephedrin-Reinsubstanz.

aus PZ, 150, 46 (2005)

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 8

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Zur Inhalation verwendete SuchtstoffeMan kann eine Unterteilung in folgende Gruppen vornehmen:

Flüchtige Lösungsmittel - Klebstoffe- Farben- Lacke- Fleckentferner

Aerosole - Treibmittel inHaarsprays etc.

Sonstige Gase - Propangas- Butangas

Salpeter- und - Amylnitrit undSalpetrigsäureester andere („Poppers“)

Inhalationsnarkotika - Chloroform- Diethylether- Halothan- Lachgas

LachgasGase (niedere KW)LösungsmittelPoppersSchnüffelstoffe

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 10

Gebräuchliche Lösungsmittel als SchnüffelstoffeMonochlorethanPentachlorethanTetrachlorethylen(Per)TetrachlormethanTrichlorethylenTrichlormethan (Chloroform)

Halogenierte,aliphatischeKohlenwasserstoffe

1,1,1-Trichlorethan1,1,2-Trichlorethan1,1,2,2-Tetrachlorethan1,2-Dichlorethan1,2-DichlorethylenDichlormethan

AliphatischeKohlenwasserstoffe

BenzinPetroleum

Dimethylbenzol (Xylol)Methylbenzol (Toluol)Tetrahydronaphthalin

AromatischeKohlenwasserstoffe

BenzolChlorbenzolDecahydronaphthalin

EthylenchlorhydrinEthylenglykolIso-AmylakoholIsopropylalkoholMethanol

Alkoholeu. Ether

1,3-Dichlor-2-propanol1,4-DioxanButanolDichlorhydrinDiethylenglykolEthanol

Ketone AcetonMethylethylketonMethylisobutylketon

Ester Essigsäureethylester EssigsäurebutylesterEssigamylester

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 11

Lösungsmittel in haushaltsüblichen ProduktenAceton, Dichlormethan

Chlorethyl, Butanol

Alkohol, Aceton, Toluol, Butylacetat

Aliph. KW, Hexan

Butylacetat, Benzin, Dichlormethan, Trichlorethylen,Tetrachlorkohlenstoff

Aliphatische Kohlenwasserstoffe

Aceton, Methylethyl-Methylisobutyl-Keton, Isopropylalkohol

Alkohol, Aceton, Toluol, Butylacetat

Alkohol, Aceton, Toluol, Butylacetat

s. o.

Butylacetat

Aceton, Alkohol

Alkohol, Aceton, Toluol, Butylacetat

Aceton, Hexan

Dichlormethan, Trichlorethylen, Perchlorethylen

Butylacetat, Trichloräthylen

Isopropylalkohol

Diverse

Benzin

Abbeizer

Eisspray

Farben: Farbenverdünner

Feuerzeugbenzin

Fleckentferner

Haarsprays

Haushaltskleber

Klebstoffverdünner

Lacke: Lackverdünner

Möbelpolitursprays

Nagellack

Nagellackentferner

Nitroverdünner

Plastik-Polystyrolkleber

Schnellreinigungsmittel

Schuhreinigungsmittel

Tonkopfreiniger

Treibgase aus Sprühdosen

Waschbenzin

WirkstoffeProdukte

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Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 13 Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 14

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 15

Poppers

Eigenschaften

Nomenklatur Amylnitrit (Pentylnitrit, Salpetrigsäureamylester)ButylnitritIsobutylnitrit

Formel Amylnitrit: CH3(CH)4ONO

Mr Amylnitrit: 117,1

Aussehen klare, farblose oder gelbliche Flüssigkeit

Löslichkeit wenig löslich in Wasser

Geschmack fruchtig

Geruch fruchtig

Flammpunkt < 21 °C

Zündtemperatur ca. 200 °C

Butyl- und Isobutylnitrit sind in Videokopfreinigern oder Raumduft-Sprays enthalten.

Szenenamen

HardwareRaveKixReedQuicksilverRushRam

Anwendung

PotenzmittelAphrodisiakumin der Homosexuellen-SzeneHalluzinogen?

Früher:

Antidot bei Cyanidvergiftungen

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NH3C

O OCH3

O O

* HCl

/ NaHCO3 / H2OCocainbase = Crack

Cocain

Szenenamen

KoksSchnee

Art der Anwendung

Als Cocain geschnupft, geraucht, in die Schleimhäute gerieben oder gespritztAls Crack geraucht

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 18

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 19

Opiate

Szenenamen

Heroin: H. Sore, Türkischer Honig, RocksMorphin: M

Art der Anwendung

Als Morphin oder Heroin gespritztAls Heroin (H 4) auch geraucht oder geschnupftAls Opium geraucht

Rauscherlebnis

Starke EuphorieExtremes GlücksgefühlAusgeglichenheit, RuheDas Gefühl, beschützt zu sein

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 20Der Spiegel, 2000

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Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 21

Vom Morphin zum Heroin (1)

Eigenschaften

Nomenklatur HeroinDiacetylmorphin

Formel C21H23NO5

Mr 369,42

Aussehen als HCl-Salzweiße, kristalline Masse

Löslichkeit gut löslich in Wasser

Schmelzpunkt 243 bis 244 °C

Zur Synthese benötigte Essigsäureanhydrid, SchwefelsäureAusgangsstoffe

N OH

O

H3C

OH

N OAc

O

H3C

OAc

, (AcO)2O, H+

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 22

Vom Morphin zum Heroin (2)

Heroin Nr. 1: Weiße oder braune pulvrige Substanz, eigentliche Morphin-Base, die aus Rohopium gewonnen wird und somit (noch) kein Heroin ist.

Heroin Nr. 2: Graues bis weißes Pulver, das aus Morphin-Base unter Zusatz von anderen Stoffen (beispielsweiseEssigsäureanhydrid) hergestellt wird. Manchmal wird so auch eine Mischung aus Heroin und Morphin bezeichnet.

Heroin Nr. 3: Grau-braunes, körnig und krümeliges Granulat in Salzform, Wirkstoffgehalt 30 bis 60 Prozent.

Heroin Nr. 4: Ebenfalls ein Heroinsalz (Heroin Hydrochlorid), weißes, sehr gut wasserlösliches Pulver. Es ist hochkonzentriert, wird dann aber „gestreckt“ mitAscorbinsäure oder Milchzucker, um die Gewinnspanne beim Verkauf zu erhöhen. Es wird auch als H 4 bezeichnet (sprich: eitsch foor)

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Liquid Ecstasy (Gamma-Hydroxybutyrat, GHB) (1)

Eigenschaften

Nomenklatur 4-HydroxybuttersäureGHB (sprich: dschi äitsch bi)

Formel C4H8O3

Mr 104,11

Aussehen als Na-Salzweiße, kristalline Masse

Löslichkeit gut löslich in Wasser

Geschmack leicht salzig-bitter

Geruch scharf

Schmelzpunkt 262 bis 263 °C

Zur Synthesebenötigte Ausgangsstoffe: Gamma-Butyrolacton, NaOH

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 24

Liquid Ecstasy (Gamma-Hydroxybutyrat, GHB) (2)

O O

HOO- Na+

ONaOH / H2O

Legale Anwendungen: Natriumoxybat (Xyren ®) unterliegt dem BtM-Gesetzzur Behandlung der Kataplexie (b. Narcolepsie)Somsanit ® Injektionslösung (kein BtM) - Narkotikum

Illegale Anwendung:

Szenenamen

Cerry Menth Liquid EEasy Lay Liquid EcstasyFantasy Liquid XGeorgia Home Nature´s QuaaludeGeorgia Home Boy PearlG-Juice Salty WaterGrievous Bodily Harm ScoopG-Riffick SoapHome Bov Somatomaxk.o.-Tropfen

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Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 25 Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 26

Ecstasy (MDMA), E, XTC, AdamPhysikalische und chemische EigenschaftenIm Unterschied zu Noradrenalin, Dopamin, Cocain und Amphetamin tragen diekatecholaminverwandten Psychedelika am Kohlenstoffring eine oder mehrere Methoxygruppen, was eine Verstärkung des psychedelischen Effekts bewirkt.

Nomenklatur Methylendioxymethamphetamin (MDMA)3,4- Methylendioxymethamphetamin

Formel C11H15NO2

Mr 193

Aussehen weiße Kristallnadeln oder Pulver als Hydrochlorid

Löslichkeit gut löslich in Wasser

Geschmack bitter

Geruch keiner

Schmelzpunkt 147 bis 153 °C

Zur Synthese benötigte Piperonal, Safrol, Isosafrol, Piperonalacetat,Ausgangsstoffe: 2-Brom-l-(3,4-methylen-dioxyphenyl)-propan

oder MDA, alle Kat. 1 GÜGNicht jedoch:Sassafrasöl, Fenchelholzöl

O

O

NHCH3

CH3

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 27 Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 28

Beispiele für Designer - Drogen

O

OCH3

HN

CH3

MDMA (Ecstasy)Methylendioxymethylamphetamin

O

OCH3

NH2

MDA (Love drug)Methylendioxyamphetamin

O

OCH3

HN

MDE (Eve)Methylendioxyethylamphetamin

CH3

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Inhaltsstoffe in Ecstasytabletten

MDMA: 195 Pillen MDMA + Methamphetamin: 2 PillenSpeed: 27 Pillen MDMA + LSD: 1 PilleSpeed + Coffein: 23 Pillen MDMA + Kokain: 1 PilleMDE: 15 Pillen MDMA + MDA: 1 PilleMDMA + MDE: 12 Pillen MDMA + Ephedrin: 1 PilleCocktails: 10 Pillen MBDB + 2C-B: 1 PilleAtropin: 8 Pillen MBDB + Koffein: 1 PillePlacebos: 7 Pillen MBDB + Kokain: 1 PilleMDMA + Speed: 6 Pillen MBDB + MDE: 1 PilleMBDB : 5 Pillen Methamphetamin + Koffein: 1 PilleMDMA + Coffein: 4 Pillen Speed + Ketamin: 1 PilleKoffein: 3 Pillen 2CT-7: 1 PilleMDA + Cocain: 2 Pillen Ephedrin + Ketamin: 1 Pille

Untersuchung von 335 Tabletten in der Schweiz zwischen 1997 und 2000

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 31

Inhaltsstoffe in Herbal Ecstasy

Herbal Ecstasy (Tee, Extrakt, Tablette)kann enthalten:

GuaranaGinsengGingkoColanussKalamusKava-KavaEphedra vulgarisKathstrauch (Blätter)

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 32DAZ, 143, 59 (2003)

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PZ, 150, 46 (2005)

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MethamphetaminDesignerdroge “Crystal” auf dem Vormarsch (2)

NH

HO CH3

CH3

NH

CH3

CH3

H2 / Pd(C)

(-) - EphedrineGÜG Kategorie 1

MethamphetaminBtM

Reduktion mit rotem Phosphor / Iod / Iodwasserstoff ist zwar veraltet, abereffizient und billig.

Unter Crystal versteht man die Reinsubstanz an Methamphetamin.

Unter Speed versteht man Gemische aus Amphetamin, Methamphetamin,Ephedrin, Coffein, Streckmittel.

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 35

PZ, 151, 27 (2006)

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Die Grenzen verwischen zwischenDrogenmissbrauch und Doping

Was ist verboten?Gliederung der Dopingliste im Anhang zum Europäischen Übereinkommen gegen Doping (Stand: September 2001) bzw. der IOC-Dopingliste

I. Gruppen verbotener WirkstoffeA. Stimulanzien *B. Narkotika *C. Anabole Wirkstoffe *D. DiuretikaE. Peptidhormone, Mimetika und entsprechende Wirkstoffe

II. Verbotene Methoden1. Blutdoping2. Anwendung künstlicher Sauerstoffträger oder von Plasmaexpandern3. Pharmakologische, chemische und physikalische Manipulation

III. Gruppen verbotener Wirkstoffe unter bestimmten UmständenA. Alkohol *B. Cannabinoide *C. Lokalanästhetika *D. GlucocorticosteroideE. Beta-Blocker

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Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 37

Abgabe von Doping-Arzneimitteln in Apotheken

Die Abgabe eines Arzneimittels ist selbst auf Verschreibung eines Arztes, Zahnarztes oder Heilpraktikers nicht erlaubt, wenn das Präparat – für die Apothekeerkennbar – zu Dopingzwecken im Sport bestimmt ist. Ergeben sich hinsichtlich der Zweckbestimmung Zweifel und damit Bedenken für den Apotheker, so darf dasArzneimittel nach Maßgabe der Apothekenbetriebsordnung [15] nicht abgegeben werden, bevor die Unklarheit beseitigt ist (§ 17 Abs. 5 Satz 2 ApBetrO). Kann derApotheker den Verdacht missbräuchlicher Anwendung nicht ausräumen, so entbindet ihn auch das Vorliegen der ärztlichen Verschreibung nicht vomAbgabeverbot (§ 17 Abs. 8 ApBetrO).

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 38

Pharm. Kolleg 2006, K. Eger 39