Univerzitet u Nišu Prirodno - matematički fakultet ... · Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije 8 SPISAK SLIKA Slika 2.1. Učionica prilagođena za nastavu hemije i grupni

Univerzitet u Nišu

Prirodno - matematički fakultet

Departman za hemiju

Odabrani ogledi iz organske hemije

- Master rad -

Mentor: Kandidat:

dr Danijela Kostić Nataša Živanović

Niš, 2019.

ПРИРОДНO - MАТЕМАТИЧКИ ФАКУЛТЕТ

НИШ

КЉУЧНА ДОКУМЕНТАЦИЈСКА ИНФОРМАЦИЈА

Редни број, РБР:

Идентификациони број, ИБР:

Тип документације, ТД: монографска

Тип записа, ТЗ: текстуални / графички

Врста рада, ВР: мастер рад

Аутор, АУ: Наташа С. Живановић

Ментор, МН: Данијела А. Костић

Наслов рада, НР: ОДАБРАНИ ОГЛЕДИ ИЗ ОРГАНСКЕ ХЕМИЈЕ

Језик публикације, ЈП: српски

Језик извода, ЈИ: eнглески

Земља публиковања, ЗП: Р. Србија

Уже географско подручје, УГП: Р. Србија

Година, ГО: 2019.

Издавач, ИЗ: ауторски репринт

Место и адреса, МА: Ниш, Вишеградска 33.

Физички опис рада, ФО:

(поглавља/страна/

цитата/табела/слика/графика/прилога)

страна 78, поглавља 6, слика 27, табела 1, референци 33

Научна област, НО: хемија

Научна дисциплина, НД: органска хемија

Предметна одредница/Кључне речи, ПО: демонстрациони оглед, органска хемија, лабораторијски сет

УДК 371.3 : 547.

Чува се, ЧУ: библиотека

Важна напомена, ВН:

Извод, ИЗ: У раду су приказана 34 демонстрациона огледа: прибор за рад,

потребне хемикалије, опис експеримента, дискусија и потенцијалне

опасности и мере безбедности у раду. Одабрали смо једноставне,

јефтине, брзе, безопасне експерименте који могу да се изведу и у

школама које немају одговарајуће кабинете и лабораторије. На основу

тога може да се формира лабораторијски сет са потребним прибором и

хемикалијама за извођење претходно наведених огледа. Огледи су

намењени ученицима осмог разреда основних школа, гимназија и

средњих стручних школа у којима се изучава органска хемија.

Датум прихватања теме, ДП:

Датум одбране, ДО:

Чланови комисије, КО: Председник: Иван Палић, ванредни проф.

Ненад Крстић, ванредни проф. Члан: Ненад Крстић, ванредни проф.

Члан, ментор: Данијела Костић, редовни проф.

ПРИРОДНО - МАТЕМАТИЧКИ ФАКУЛТЕТ

НИШ

KEY WORDS DOCUMENTATION

ПРИРОДНО - МАТЕМАТИЧКИ ФАКУЛТЕТ

НИШ

KEY WORDS DOCUMENTATION

Accession number, ANO:

Identification number, INO:

Document type, DT: monograph

Type of record, TR: textual / graphic

Contents code, CC: master’s degree thesis

Author, AU: Nataša S. Živanović

Mentor, MN: Danijela A. Kostić

Title, TI: SELECTED EXPERIMENTS FROM ORGANIC CHEMISTRY

Language of text, LT: Serbian

Language of abstract, LA: English

Country of publication, CP: Republic of Serbia

Locality of publication, LP: Serbia

Publication year, PY: 2019.

Publisher, PB: author’s reprint

Publication place, PP: Niš, Višegradska 33.

Physical description, PD:

(chapters/pages/ref./tables/pictures/graphs/

appendixes)

pages 78, chapters 6, figures 27, table 1, citations 33

Scientific field, SF: chemistry

Scientific discipline, SD: organic chemistry

Subject/Key words, S/KW: demonstration experiments, organic chemistry, laboratory set

UC 371.3 : 547.

Holding data, HD: library

Note, N:

Abstract, AB: In this master degree thesis 34 demonstration experiments are presented:

work equipment, necessary chemicals, description of experiments, discusion

and potential dangers and safety precautions required for work in these

experiments. We have chosen simple, cheap, fast paced, harmless

experiments that can even be done in schools that do not have appropriate

chemistry classrooms and laboratories. Based on this laboratory set can be

formed with necessary equipment and chemicals for doing the aformentioned

experiments. Experiments are meant for eight grade students of elementary

schools, but they can also be applied to all high schools that study organic

chemistry.

Accepted by the Scientific Board on, ASB:

Defended on, DE:

Defended Board, DB: President: Ivan Palić,

Member: Nenad Krstić,

Member, Mentor: Danijela Kostić

Eksperimentalni deo ovog master rada rađen je u Laboratoriji za

organsku hemiju, Prirodno-matematičkog fakulteta, Univerziteta u Nišu.

Veliku i iskrenu zahvalnost dugujem mojoj profesorki dr Danijeli Kostić

na prihvatanju saradnje, velikoj posvećenosti i svim konstruktivnim

savetima u procesu izrade ovog master rada.

Zahvaljujem i svojoj porodici na bezgraničnoj podršci, motivaciji i

bezuslovnoj ljubavi tokom studiranja.

Sadržaj

Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

6

Sadržaj …………………………………………………………………………………………...5

1. Uvod …………………………………………………………………………………...……10

2. Teorijski deo …………………………………………………………………………….… 12

2.1. Ciljevi i zadaci nastave hemije ………………………………………………………... 13

2.2. Problemi u nastavi hemije …………………………………………………………….. 16

2.3. Nastavne metode ………………………………………………………………………. 18

2.3.1. Metoda demonstracije ………………………………………………………….. 19

2.3.2. Metoda laboratorijskog rada …………………………………………………… 20

2.4. Hemijski kabinet ………………………………………………………………………. 21

2.5. Pravila rada u hemijskoj laboratoriji ………………………………………………….. 23

2.6. Mere predostrožnosti pri radu ………………………………………………………… 24

2.7. Povrede i pružanje prve pomoći u slučaju nezgode ………………………………….. 25

2.8. Priručna apoteka za prvu pomoć ……………………………………………………… 27

3. Eksperimentalni deo ……………………………………………………………………… 28

3.1. Alifatični i aromatični ugljovodonici ………………………………………………….. 29

3.1.1. Sagorevanje alkana, cikloalkana i benzena …………………………………….. 30

3.1.2. Rastvorljivost alifatičnih i aromatičnih ugljovodonika ………………………… 31

3.1.2.1. Rastvorljivost alkana …………………………………………………… 31

3.1.2.2. Rastvorljivost benzena i njegovih homologa …………………………... 31

3.1.3. Reakcija supstitucije …………………………………………………………… 32

3.1.3.1. Supstitucija alkana- bromovanje alkana ……………………………….. 32

3.1.3.2. Supstitucija benzena i njegovih homologa …………………………….. 33

3.1.3.2.1. Bromovanje benzena, toluena i naftalena ……………………… 33

3.1.3.2.2. Sulfonovanje benzena, toluena i naftalena ……………………... 36

3.1.3.2.3. Nitrovanje benzena, nitrobenzena i toluene ……………………. 37

3.1.4. Oksidacija nezasićenih ugljovodonika …………………………………………. 39

3.1.5. Adicija halogena na nezasićene ugljovodonike ………………………………... 41

3.1.6. Dejstvo koncentrovane sumporne kiseline (H2SO4) na ugljovodonike ……….. 42

3.2. Alkoholi i fenoli ……………………………………………………………………….. 44

3.2.1. Rastvorljivost alkohola i fenola ………………………………………………... 45

3.2.1.1. Rastvorljivost alkohola ………………………………………………… 45

3.2.1.2. Rastvorljivost fenola …………………………………………………… 45

3.2.2. Oksidacija alkohola i fenola ……………………………………………………. 46

3.2.2.1. Oksidacija alkohola …………………………………………………….. 46

3.2.2.2. Oksidacija fenola ………………………………………………………. 47


7

3.2.3. Esterifikacija hidroksilne grupe alkohola i fenola ……………………………... 48

3.2.3.1. Esterifikacija alkohola …………………………………………………. 48

3.2.3.2. Esterifikacija hidroksilne grupe fenola ………………………………… 49

3.2.4. Reakcija fenola sa Fe(III) jonom ………………………………………………. 50

3.2.5. Lukasov test ……………………………………………………………………. 50

3.2.6. Jodoformska reakcija …………………………………………………………... 51

3.2.7. Dehidratacija alkohola …………………………………………………………. 52

3.3. Aldehidi i ketoni ………………………………………………………………………. 54

3.3.1. Rastvorljivost aldehida i ketona ………………………………………………... 55

3.3.2. Reakcija sa Tolens-ovim reagensom …………………………………………... 55

3.3.3. Reakcija sa Fehling-ovim reagensom ………………………………………….. 56

3.3.4. Reakcija sa Nylander-ovim reagensom ………………………………………... 57

3.3.5. Jodoformska reakcija …………………………………………………………... 57

3.3.6. Cannizzaro-va reakcija …………………………………………………………. 58

3.4. Karboksilne kiseline …………………………………………………………………... 60

3.4.1. Rastvorljivost karboksilnih kiselina ..................................................................... 61

3.4.2. Reakcija karboksilne kiseline sa metalom ……………………………………... 61

3.4.3. Reakcija karboksilnih kiselina sa bazom ............................................................. 62

3.4.4. Reakcija karboksilnih kiselina sa NaHCO3 .......................................................... 62

3.4.5. Esterifikacija ........................................................................................................ 63

3.4.6. Reakcija mravlje kiseline sa oksidacionim agensima ......................................... 64

3.4.7. Dobijanje sirćetne kiseline ................................................................................... 64

3.4.8. Dekarboksilacija .................................................................................................. 65

4. Diskusija ............................................................................................................................... 66

5. Zaključak .............................................................................................................................. 72

6. Literatura ………………………………………………………………………………….. 74


8

SPISAK SLIKA

Slika 2.1. Učionica prilagođena za nastavu hemije i grupni oblik rada

Slika 3.1. Sagorevanje ugljovodonika u porcelanskoj šolji

Slika 3.2. Nastanak dva sloja pri rastvaranju aromata vodom

Slika 3.3. Rastvaranje aromata u nepolarnim rastvaračima (etanol)

Slika.3.4. Reakcija supstitucije alkana

Slika 3.5. Izgled epruveta posle dodavanja broma u ugljen-tetra-hloridu pre zagrevanja

Slika 3.6. Izgled epruveta posle dodavanja broma u ugljen-tetra-hloridu nakon zagrevanja

Slika 3.7. Proizvod nitrovanja benzena

Slika 3.8. Proizvod nitrovanja toluena

Slika 3.9. Oksidacija nezasićenih ugljovodonika

Slika 3.10. Proizvod adicije halogena na nezasićene ugljovodonike

Slika 3.11. Dejstvo koncetrovane sumporne kiseline na ugljovodonike

Slika 3.12. Oksidacija etanola kalijum-permanganatom

Slika 3.13. Oksidacija etanola kalijum-dihromatom

Slika 3.14. Esterifikacija alkohola-izgled sadržaja epruvete posle bazne hidrolize

Slika 3.15. Lukasov test

Slika 3.16. Proizvod jodoformske reakcije

Slika 3.17. Tolens-ova reakcija

Slika 3.18. Fehling-ova reakcija

Slika 3.19. Proizvod Nylander-ove reakcije sa formaldehidom

Slika 3.20. Jodoform

Slika 3.21. Proizvod Cannizzar-ove reakcije-karakterističan beli prsten

Slika 3.22. Izgled sadržaja epruvete posle reakcije glacijalne sićetne kiseline sa

magnezijumovom trakom


9

Slika 3.23. Proizvodi reakcija karboksilnih kiselina sa natrijum-hidroksidom

Slika 3.24. Formirana četiri sloja u epruveti nakon reakcije esterifikacije

Slika 3.25. Izgled epruvete posle reakcije dobijanja sirćetne kiseline

Slika 4.1. Izgled epruvete iz laboratorijskog seta

SPISAK TABELA

Tabela 4.1. Laboratorijski set za učenike

1. Uvod


11

„Čitam i zaboravim. Vidim i zapamtim. Učinim i razumem.“

Konfučije

Izvođenje nastave hemije ne može biti kvalitetno bez izvođenja demonstracionih ogleda i

laboratorijskih vežbi. Demonstracioni ogledi su korišćeni kao pedagoško oruđe još od osnivanja

hemije kao discipline u XVII veku (Hubbard, 2017) i nastavljaju da se koriste i danas (Jensen

1991., Shakhashiri 2011). Sama demonstracija ogleda može biti nedovoljna te je potrebna

interaktivna komponenta koja uključuje učenike i olakšava aktivan pristup u sticanju znanja iz

hemije. Kombinovanje demonstracionih ogleda sa dodatnim multimedijama (Shih i saradnici,

2012.) u velikoj meri pomaže učenicima u razumevanju ogleda.

Mnogi autori (Beall 1991., Trna i Trnova. 2015.) u svojim publikacijama navode da

efikasnost demonstracionih ogleda zavisi od prikladnosti demonstracije i nivoa angažovanja.

Pažnja učenika se mora usmeriti na prateće efekte prilikom izvodjenja demonstracionih ogleda

kao što su svetlost i boje. Svetlost se emituje kao rezultat hemijske reakcije (Shakhashiri 2011),

što je efekat koji kod učenika izaziva posebnu pažnju. Pored svetlosti pažnja učenika je

usmerena i na boje i promenu agregatnih stanja koje nastaju u toku reakcije.

Rad u hemijskoj laboratoriji može biti praćen rizicima zbog same prirode hemikalija i

laboratorijskih eksperimenata koji se izvode te je potrebno pridržavati se odredjenih procedura i

pravila rada. Mnogi autori (Summerlin i saradnici, 1988., Sikirica, 2003., Halaši i Kesler, 1976.,

Bell i Gunter, 2006.) na sažet i celovit način daju savete za nastavu i sva objašnjenja za svaku

demonstraciju, kao i napomene kako treba da se radi sa koncentrovanim kiselinama,

eksplozivnim i lako zapaljivim supstancama.

U radu je data analiza 34 demonstraciona ogleda u okviru eksperimentalnog dela. Svaki

ogled uključuje pet sekcija: pribor za rad, popis materijala (hemikalije), detaljan opis procedura

koje će se koristiri, punu diskusiju o prikazanim fenomenima i ilustrovanim principima

(zapažanja) i napomenu sa objašnjenjem potencijalnih opasnosti i informacije o bezbednom

skladištenju i odlaganju upotrebljenih hemikalija. Odabrali smo jednostavne, jeftine, bezopasne

eksperimente koji mogu da se izvedu i u školama koje nemaju laboratorije. Ogledi su namenjeni

učenicima 8. razreda osnovnih skola, a mogu se primeniti sa određenim dopunama i u srednjim

školama u kojima se kao predmet izučava organska hemija. Ukazujemo na potrebu da se formira

laboratorijski set koji bi sadržao potrebne hemikalije i laboratorijski pribor za svaku nastavnu

temu.

2. Teorijski deo


13

2.1. Ciljevi i zadaci nastave hemije

Nastava hemije treba da ostvaruje tri opšta zadatka:

1. Materijalni zadatak nastave je vezan sa sam sadržaj nastave hemije i podrazumeva

sticanje znanja, veština i navika;

2. Funkcionalni zadatak nastave podrazumeva razvijanje manuelnih, senzornih i

intelektualnih sposobnosti učenika.

3. Vaspitni zadatak nastave podrazumeva razvijanje tačnosti i urednosti u radu,

marljivosti, odnosno izgrađivanje ličnih osobina i radnih navika (Rančić i

Anđelković, 2007.).

U okviru nastavnog plana i programa, koji donosi Ministarstvo prosvete, nauke i

tehnološkog razvoja Republike Srbije, jasno se ističu ciljevi i zadaci nastave hemije za svaki

nastavni program. Uz svaku nastavnu temu navedeni su i operativni zadaci, demonstracioni

ogledi i metodička uputstva za realizaciju te nastavne teme.

Ciljevi i zadaci nastave hemije 7. i 8. razred osnovne škole su:

razvijanje funkcionalne hemijske pismenosti;

razumevanje promena i pojava u prirodi na osnovu znanja hemijskih pojmova, teorija,

modela i zakona;

razvijanje sposobnosti komuniciranja korišćenjem hemijskih termina, hemijskih

simbola, formula i jednačina;

razvijanje sposobnosti za izvođenje jednostavnih hemijskih istraživanja;

razvijanje sposobnosti za rešavanje teorijskih i eksperimentalnih problema;

razvijanje logičkog i apstraktnog mišljenja i kritičnog stava u mišljenju;

razvijanje sposobnosti za traženje u korišćenje relevantnih informacija u različitim

izvorima (udžbenik, naučno-popularni članci, Internet);

razvijanje svesti o važnosti odgovornog odnosa prema živoj sredini, odgovarajućeg i

racionalnog korišćenja i odlaganja različitih supstanci u svakodnevnom životu;

razvijanje radoznalosti, potrebe za saznavanjem o svojstvima supstanci u okruženju i

pozitivnog stava prema učenju hemije;

razvijanje svesti o sopstvenim znanjima i sposobnostima u daljoj profesionalnoj

orijentaciji (Pravilnik, 2009, Pravilnik, 2010).

Zadaci nastave hemije za 7. i 8. razred osnovne škole su:

stvaranje raznovrsnih mogućnosti da kroz različite sadržaje i oblike rada tokom nastave

hemije svrha, ciljevi i zadaci obrazovanja, kao i ciljevi nastave hemije budu u punoj meri

realizovani;

omogućavanje učenicima da razumeju predmet izučavanja hemije i naučni metod kojim

se u hemiji dolazi do saznanja


14

omogućavanje učenicima da sagledaju značaj hemije u svakodnevnom životu, za razvoj

različitih tehnologija i razvoj društva uopšte;

osposobljavanje učenika da se koriste hemijskim jezikom: da znaju hemijsku

terminologiju i da razumeju kvalitativno i kvantitativno značenje hemijskih simbola,

formula i jednačina;

stvaranje nastavnih situacija u kojima će učenici do saznanja o svojstvima supstanci i

njihovim promenama dolaziti na osnovu demonstracionih ogleda ili ogleda koje

samostalno izvode, razvijajući pri tom analitičko mišljenje i kritički stav u mišljenju;

stvaranje nastavnih situacija u kojima će učenici razvijati eksperimentalne veštine,

pravilno i bezbedno, po sebe i druge, rukovati laboratorijskim priborom, posuđem i

supstancama;

osposobljavanje učenika za izvođenje jednostavnih sadržaja;

stvaranje situacija u kojima će učenici primenjivati teorijsko znanje i eksperimentalno

iskustvo za rešavanje teorijskih i eksperimetnalnih problema;

stvaranje situacija u kojima će učenici primenjivati znanje hemije za tumačenje pojava i

promena u realnom okruženju;

omogućavanje učenicima da kroz jednostavna izračunavanja razumeju kvantitativni

aspekt hemijskih promena i njegovu praktičnu primenu (Pravilnik, 2009, Pravilnik,

2010).

Ministarstvo je definisalo i opšte standarde postignuća za kraj srednjeg obrazovanja:

Opšta predmetna kompentencija. Učenjem hemije učenik razvija razumevanje za

povezanost strukture supstance sa njenim svojstvima i praktičnom primenom. Time razvija

naučnu pismenost kao osnovu za:

praćenje informacija o doprinosu hemije tehnološkim promenama koje se ugrađuju u

industriju, poljoprivredu, medicinu, farmaciju i poboljšavaju kvalitet svakodnevnog

života;

diskusiju o pitanjima/temama u vezi sa zaštitom životne sredine, inicijativu i

preduzimljivost u zaštiti životne sredine;

kritičko preispitivanje informacija u vezi s različitim proizvodima industrije

(materijalima, prehrambenim proizvodima, sredstvima za higijenu, lekovima, gorivom,

đubrivima), njihovim uticajem na zdravlje i životnu sredinu;

donošenje odluka pri izboru i primeni proizvoda.

Na kraju srednjeg obrazovanja svaki učenik bezbedno rukuje supstancama i

komercijalnim proizvodima na osnovu poznavanja svojstava i promena supstanci koje ulaze u

sastav proizvoda. Kroz nastavu i učenje hemije učenik upoznaje naučni metod kojim se u hemiji

dolazi do podataka, na osnovu kojih se formulišu teorijska objašnjenja i modeli, i osposobljen je

da kroz eksperimentalni rad saznaje o svojstvima i promenama supstanci. Unapređena je


15

sposobnost svakog učenika da koristi informacije iskazane hemijskim jezikom: hemijskim

terminima, hemijskim simbolima, formulama i hemijskim jednačinama.

Osnovni nivo. Na kraju srednjeg obrazovanja učenik razume šta je predmet istraživanja

hemije kao nauke, kako se u hemiji dolazi do saznanja, kao i ulogu i doprinos hemije u različitim

oblastima ljudske delatnosti i u ukupnom razvoju društva. Učenik rukuje

proizvodima/supstancama (neorganskim i organskim jedinjenjima) u skladu s oznakama

opasnosti, upozorenja i obaveštenja na ambalaži, pridržava se pravila o načinu čuvanja supstanci

(proizvoda) i o odlaganju otpada i preduzima aktivnosti koje doprinose zaštiti životne sredine.

Izbor i primenu proizvoda (materijala, prehrambenih proizvoda, sredstava za higijenu i sl.) bazira

na poznavanju svojstava supstanci. Priprema rastvor određenog procentnog sastava prema

potrebama u svakodnevnom životu i/ili profesionalnoj delatnosti za koju se obrazuje. Pravilnu

ishranu i ostale aktivnosti u vezi sa očuvanjem zdravlja zasniva na poznavanju svojstava i izvora

biološki važnih jedinjenja i njihove uloge u živim sistemima. Učenik ume da pravilno i bezbedno

izvede jednostavne oglede i objasni dobijene rezultate ili pronađe objašnjenje u različitim

izvorima, koristeći se hemijskim jezikom (terminima, hemijskim simbolima, formulama i

hemijskim jednačinama).

Srednji nivo. Na kraju srednjeg obrazovanja učenik povezuje primenu supstanci u

svakodnevnom životu, struci i industrijskoj proizvodnji s fizičkim i hemijskim svojstvima

supstanci, a svojstva supstanci sa strukturom i interakcijama između čestica. Povezuje uzroke

hemijskih reakcija, toplotne efekte koji prate hemijske reakcije, faktore koji utiču na brzinu

hemijske reakcije i hemijsku ravnotežu sa primerima hemijskih reakcija u svakodnevnom životu,

struci i industrijskoj proizvodnji. Učenik razume ulogu eksperimentalnog rada u hemiji u

formiranju i proveravanju naučnog znanja, identifikovanju i sintezi jedinjenja, i ume da u

eksperimentalnom radu prikupi kvalitativne i kvantitativne podatke o svojstvima i promenama

supstanci. Koristi odgovarajuću hemijsku terminologiju, hemijske simbole, formule i hemijske

jednačine. Prati diskusiju i, na osnovu argumenata, zauzima stav o ulozi i primeni hemije u

svakodnevnom životu, o efektima savremene tehnologije i tehnoloških procesa na društvo i

životnu sredinu.

Napredni nivo. Na kraju srednjeg obrazovanja učenik može da predvidi fizička i

hemijska svojstva supstanci na osnovu elektronske konfiguracije atoma elemenata, tipa hemijske

veze i uticaja međumolekulskih interakcija. Učenik predviđa svojstva disperznog sistema i

primenjuje različite načine kvantitativnog izražavanja sastava rastvora. Planira, pravilno i

bezbedno izvodi hemijske reakcije, izračunava masu, količinu i broj čestica supstanci koje

učestvuju u reakciji, koristi izraze za brzinu reakcije i konstantu ravnoteže. Učenik ima razvijene

veštine za laboratorijski rad, istraživanje svojstava i promena supstanci i rešavanje problema. U

objašnjavanju svojstava i promena supstanci koristi odgovarajuće hemijske termine, hemijske

simbole, formule i hemijske jednačine. Diskutuje o ulozi hemije u svakodnevnom životu, o

efektima savremene tehnologije i tehnoloških procesa na društvo i životnu sredinu. Predlaže

aktivnosti u cilju očuvanja životne sredine (Pravilnik, 2013).


16

2.2. Problemi u nastavi hemije

Hemija je apstraktna nauka i zbog toga učenici imaju velike probleme sa usvajanjem

gradiva koje je predviđeno nastavnim planom i programom. Od velikog je značaja da profesor

zainteresuje učenike, da svoje izlaganje upotpuni primerima iz svakodnevnog života i da napravi

korelaciju sa drugim predmetima. U skladu sa mogućnostima škole, poželjna je upotreba

multimedijalnih sadržaja u nastavi kao što su prezentacije, animacije i snimci ogleda (Shih i

saradnici, 2012.). U Korauovoj studiji (Korau, 2006.) posebno su identifikovani slaba

konceptualna osnova, nezainteresovanost učenika, nesposobnost nastavnika, veliki broj učenika

u odeljenju i psihološki strah kao istaknuti uzroci za uočene slabe rezultate učenika iz hemije.

U nekim slučajevima, gubitak interesa za hemiju može biti u vezi sa negativnim iskustvima kao

što su loše ocene, strah od laboratorijskih nezgoda (Hanson i Ackuah, 2014.), strah od

uključivanja i nedobijanja pozitivnih rezultata tokom praktičnog rada, minimalno angažovanje

resursa i nedovoljna pedagoška znanja nastavnika (Barr, 2008.). U većini škola ne postoje uslovi

za eksperimentalni rad učenika, učionica nije moderno opremljena, te je nastava tradicionalna i

koriste se samo kreda i tabla.

PISA (Programme for International Student Assessment) je projekat Organizacije za

ekonomsku saradnju i razvoj (OECD). Ovaj projekat stavlja akcenat na procenu postignuća

učenika u zadacima koji se tiču realnih životnih situacija i koji se smatraju relevantnim za

efikasno učestvovanje u društvu odraslih.

Zadaci PISA projekta su da:

pruža informacije o obrazovnim sistemima i omogućava upoređivanje učenika iz

velikog broja zemalja;

upoređuje međunarodna merenja dostignuća učenika;

procenjuje znanje povezano sa realnim životnim situacijama i veštine i spremnost za

buduće učestvovanje u društvu odraslih;

ispituje odnos između dostignuća učenika i faktora koji utiču na učenje kao što

su karakteristike učenika i škole;

pomaže kreiranju obrazovne politike.

PISA ocenjuje petnaestogodišnje učenike jer u većini OECD zemalja ova starosna

granica ujedno predstavlja i granicu obaveznog obrazovanja. Predmeti koje PISA procenjuje su

čitanje, matematika i prirodne nauke. U svakom ciklusu PISA testiranja, akcenat se stavlja na

ocenjivanju jednog od ovih predmeta. Smisao zahteva koji se postavljaju pred učenike nije

sveden na procenu u kojoj meri su u stanju da reprodukuju programom predviđene sadržaje, već

prvenstveno da li su razvili efikasne strategije učenja i upotrebljiva znanja koja im omogućavaju

da naučeno primenjuju u različitim situacijama.

PISA se sastoji iz dva dela: pisanog i kompjuterskog testa. Neki učenici rade samo pisani,

a neki pisani i kompjuterski test. Pisani deo testa se sastoji od pitanja iz matematike, čitalačke


17

pismenosti i prirodnih nauka i traje dva sata. Kompjuterski deo testa se sastoji od zadataka iz

oblasti rešavanja problema. PISA pitanja su osmišljena tako da testiraju sposobnost učenika da

znanje i veštine koje su stekli u školi primene u situacijama iz svakodnevnog života.

Osim kognitivnih testova, učenici ispunjavaju i 30-minutni upitnik dajući informacije o

sebi, svojim stavovima prema učenju, svojoj porodici i poznavanju rada na kompjuteru.

Direktori škola koje učestvuju u istraživanju popunjavaju upitnik za školu.

Podaci koji se prikupljaju upitnicima pomažu zemljama da detaljnije istraže veze između

postignuća učenika na testu i faktora kao što su pol učenika, njihov socio-ekonomski status,

stavovi prema školi i pristup učenju.

PISA pruža informacije koje nam omogućavaju upoređivanje učenika iz Srbije sa

učenicima iz drugih zemalja u oblastima čitalačke, naučne i matematičke pismenosti.

Podaci o postignuću se saopštavaju na standardizovanoj skali čiji je prosek 500. Učenici

iz Srbije u PISA istraživanju provedenog 2009. godine u proseku su postigli 443 poena na skali

naučne pismenosti. Postignuća su za oko 60 poena niža u odnosu na OECD (Organisation for

Economic Co-operation and Development) zemlje, što je jednako efektu od nešto više od jedne

godine školovanja u zemljama OECD-a. U oblasti prirodnih nauka, oko 34% učenika u Srbiji

2009.godine nije uspelo da dostigne nivo funkcionalne pismenosti. U PISA istraživanju

provedenog 2012. godine, učenici iz Srbije su postigli neznatno bolje rezultate od 445 poena, što

znači da 35% učenika ne dostiže nivo naučne pismenosti.

U proseku, učenici iz Srbije su bili najuspešniji u rešavanju problema na nivou znanja,

zatim na nivou primene znanja, a najslabije rezultate su pokazali na nivou analize i rasudjivanja.

Ovo je, izmedju ostalog, rezultat tradicionalnog pristupa u nastavi hemije (Nahum i sar., 2007).

Srbija nije učestvovala 2015. godine u PISA istraživanju jer nije na vreme potpisan

ugovor sa OECD-om. Rezultati iz 2012. godine ukazali su da su đaci iz Srbije ispod OECD

proseka. Ovi rezultati ukazuju da vaspitno-obrazovni sistem treba da se menja, odnosno da se

radi na unapređenju nastave i nastavnika. Naime, učenici iz nižih razreda osnovne škole na

TIMSS1 istraživanju, ostvarili su bolje rezultate nego učenici viših razreda osnovne škole. Ovi

rezultati ukazuju da su učitelji bolji pedagozi, odnosno da vrše korelaciju sa različitim nastavnim

predmetima i da veći akcenat stavljaju na primenljiva, upotrebljiva znanja. Postoji problem sa

profesorima u srednjoj školi. Mnogi od njih su talentovani za nastavu, ali nemaju dovoljno

pedagoškog takta jer nisu imali pedagoško-metodičke predmete. Rešenje je obuka nastavnika i

poboljšanje kvaliteta nastave.

1 TIMSS (Trends in International Mathematics and Science Study) je veliki projekat Međunarodnog udruženja za

evaluaciju obrazovnih postignuća (International Association for the Evaluationof Education Achievement – IEA) u

čijem je fokusu ispitivanje postignuća učenika iz matematike i prirodnih nauka.TIMSS istraživanje se realizuje od

1995. godine u okviru četvorogodišnjih istraživačkih ciklusa. Po pravilu se ispituju postignuća učenika na kraju

četvrtog i na kraju osmog razreda (odnosno, na kraju četvrte i osme godine formalnog školovanja). Zemlje koje

učestvuju u TIMSS-u imaju mogućnost da istraživanje sprovedu u oba razreda ili u jednom od njih

(http://www.ipisr.org.rs/timss/o_istrazivanju_timss).

http://www.ipisr.org.rs/timss/o_istrazivanju_timss


18

Poslednji PISA test je urađen u toku aprila 2018. godine. Uzorkom su obuhvaćene

gimnazije, srednje stručne škole, manji broj osnovnih škola, državne i privatne škole iz različitih

regiona.Testiranje se sprovodilo elektronski. Petnaestogodišnjaci iz Srbije su, kao i ranijih

godina, rešavali test iz matematičke, jezičke i naučne pismenosti, ali su prvi put radili i test iz

finansijske pismenosti i globalnih kompetencija. Rezultati će biti objavljeni u toku 2019. godine i

očekuje se pomak zbog uvođenja inovacija u nastavu i uopšte u vaspitno-obrazovni sistem.

U savremenom društvu nauka i tehnologija igraju sve veću ulogu, usled čega se naučna

pismenost tretira kao jedna od ključnih kompetencija koja je neophodna mladima za život.

Naučna pismenost se odnosi na naučna znanja koja osoba poseduje i koja može da koristi da bi

se identifikovao problem, da bi se objasnili određeni fenomeni i radi sticanja novih znanja.

Naučna pismenost, takođe, uključuje i razumevanje nauke kao forme ljudskog saznanja i kako

nauka oblikuje materijalni i društveni svet u kojem ljudi žive.

2.3. Nastavne metode

Nastavne metode obuhvataju različite oblike rada između profesora i učenika u

nastavnom procesu. One definišu tok nastavnog procesa i aktivnosti profesora i učenika, radi

ostvarivanja vaspitno-obrazovnih zadataka u svim fazama nastave. U literaturi iz oblasti

pedagogije, najviše se citira definicija prema kojoj nastavne metode predstavljaju naučno

proverene puteve posrednog ili neposrednog sticanja znanja, formiranja veština i navika i, kako

samostalnog, tako i uz pomoć nastavnika, razvoj kognitivnih (saznajnih), emocionalnih i fizičkih

sposobnosti učenika u nastavnom procesu.

Iskustvo je pokazalo da najbolje rezultate u nastavi uvek daje kombinacija različitih

metoda, od kojih svaka ima određeni metodički značaj i ulogu (Rančić i Anđelković, 2007.).

U literaturi iz oblasti didaktike2 postoje podele metoda u nastavi po raznim osnovama. Za

oblast hemije je opšte prihvaćena podela prema izvoru saznanja, jer ona najbolje obuhvata sve

njene specifičnosti. Prema ovoj podeli, osnovne nastavne metode u hemiji, su:

1. monološka metoda ili metoda usmenog izlaganja

2. dijaloška metoda ili metoda razgovora

3. metoda čitanja i rada sa tekstom

4. metoda demonstracije

5. metoda laboratorijskog rada (Rančić i Anđelković, 2007.).

Monološka metoda je najstarija nastavna metoda u kojoj profesor usmeno izlaže

gradivo. Glavna zamerka ovoj metodi je činjenica da su u toku slušanja izlaganja učenici

relativno pasivni, te im je i koncentracija slabija. Međutim, u određenim nastavnim situacijama,

živa reč profesora je nezamenjiva i ova metoda predstavlja metodu izbora.

2 Didaktika (od grčke reči διδάσκειν – podučavati) pedagoška disciplina koja se bavi problemom nastave u najširem

smislu. Cilj didaktike je da otkrije principe i zakone uspešne nastavne delatnosti (zadaci, program, metode) kako bi

praktično unapredila proces obrazovanja ( https://sr.wikipedia.org/sr-ec//Дидактика).

https://sr.wikipedia.org/sr-ec/Дидактика


19

Dijaloška metoda predstavlja nastavni rad koji se odvija kroz razgovor profesora i

učenika. Učenici odgovarajući na pitanja profesora se podstiču na veću misaonu aktivnost i

samostalnost u sticanju i primeni znanja.

Rad sa tekstom služi za usvajanje novih i produbljivanje već usvojenih znanja, a može

da bude ili neposredan rad učenika s tekstom ili neposredan rad profesora s tekstom. Osim u

štampanoj formi, tekstovi mnogih knjiga postali su dostupni širokoj populaciji i u elektronskoj

formi.

2.3.1. Metoda demonstracije

Metoda demonstracije se koristi u kombinaciji sa usmenim izlaganjem profesora i

razgovorom sa učenicima. Sastoji se u prikazivanju i tumačenju hemijskih ogleda, predmeta,

modela, slika, grafikona i dijagrama. Ova nastavna metoda koristi didaktički princip

očiglednosti3 kao osnovni princip u procesu usvajanja znanja, formiranja predstava o apstraktnim

pojmovima u hemiji, uočavanja sličnosti i razlika između hemijskih pojava, utvrđivanje bitnih

osobina hemijskih elemenata i jedinjenja, razumevanje složenih tehnoloških procesa, izvođenja

zaključaka i generalizacija. Zbog velikog značaja metode demonstracije u nastavi hemije, treba

ih koristiti što više, po mogućnosti na svakom času, na odgovarajući način. Razlikujemo

demonstraciju pomoću ogleda, predmeta, ilustracija i projekcija (Rančić i Anđelković, 2007.).

Metoda demonstracije ogleda ima ogroman značaj u nastavi hemije, predstavlja osnovu za

usvajanje pojmova i predstavlja očiglednu metodu za sticanje novih znanja iz hemije

(Dragić,1973.). Demonstracija pomoću ogleda se može izvoditi u svim etapama nastavnog

procesa, a profesor se za nju mora posebno pripremati i prethodno uvežbati izvođenje ogleda.

Prilikom izvođenja jednostavnijih ogleda, kao što su ispitivanje rastvorljivosti različitih supstanci

i provera pH vrednosti rastvora, učenici mogu da pomažu profesoru. Posuđe, kao i delovi

aparature, moraju uvek biti čisti i neoštećeni. Oglede treba izvoditi na takvom mestu u kabinetu

za hemiju, koje je približno podjednako dostupno pogledu svih učenika, a istovremeno i

dovoljno udaljeno od učeničkih mesta da bi se osigurala potrebna bezbednost. Kad se ogled

izvodi uz pomoć aparature, preporučljivo je, zbog povećanja vidljivosti, iza aparature postaviti

belu ili crnu pozadinu: belu ako u toku ogleda dolazi do promene boje rastvora, građenja

obojenih taloga ili izdvajanja gasa u boji, a crnu kod građenja belih taloga i izdvajanja dima. Po

potrebi, radno mesto se može ili dodatno osvetliti odozdo ili sa strane, ili zamračiti da bi se bolje

videlo gorenje ili pojava plamena. Ako smatra da je to potrebno, profesor može ogled izvesti

obučen u zaštitni mantil ili uz upotrebu zaštitnih rukavica i naočara. Ogled se izvodi polako i

smireno, a učenicima treba uvek jasno predočiti pravila rukovanja s upotrebljenim hemikalijama,

posuđem i priborom, kao i mere opreza. U toku izvođenja ogleda, učenicima treba skrenuti

pažnju na važne momente eksperimenta. Ako ogled ne bude uspešno izveden, treba ga ponoviti i

3 Princip očiglednosti je jedan od najčešće primenjivanih didaktičkih principa, podrazumeva da se učenicima

omogući da u nastavi čulima percipiraju objektivna stvarnost. Čulna saznanja predstavljaju osnovu za usvajanje

činjenica i formiranje konkretnih i jasnih predstava, omogućavaju povezivanje pojedinačnog i opšteg, konkretnog i

apstraktnog (Nikolajević, 1999.).


20

objasniti razloge neuspeha. Razlikujemo ilustrativno postavljene oglede i istraživački postavljene

oglede (Rančić i Anđelković, 2007.).

Ilustrativni nastavni ogledi se izvode ili u toku obrade nastavne jedinice radi

potvrđivanja, konkretizacije ili produbljivanja iznetih sadržaja, ili nakon obrade nastavne

jedinice, radi obnavljanja i utvrđivanja novih sadržaja. Takvi su, na primer, ogled za određivanje

zapremine mola, ogled za objašnjenje hidrolize soli, dobijanje vode sagorevanjem vodonika u

kiseoniku i razlaganje mermera zagrevanjem pod kontrolisanim uslovima. Ovde spadaju, kao

posebno važni i stimulativni, i ogledi od značaja za istorijski razvoj hemije, kao što su ogledi

koje su izveli poznati naučnici. Takav je, na primer, ogled Michaela Faradeya iz 1827. za

proučavanje delova plamena pomoću plamena sveće, zatim ogled Roberta Boyla iz 1667. za

dobijanje prvih kiselinsko-baznih indikatora od biljnih ekstrakta lakmusa, ljubičice i različka i

mnogi drugi. U toku časova obnavljanja gradiva, profesor može obnoviti i ogled koji smatra

posebno važnim ili koji se učenicima posebno dopao, kako bi ga oni bolje upamtili. Učenike

treba podsticati na postavljanje pitanja i diskusiju u vezi s ogledom. Na ovaj način se izlaganje

profesora obogaćuje i postaje interesantnije, jasnije i razumljivije, a dobri rezultati učenika u

procesu usvajanja znanja, u velikoj meri pospešuju (Rančić i Anđelković, 2007.).

Istraživački nastavni ogledi se izvode pre obrade nastavnog sadržaja, a cilj je da posluže

kao uvod u izlaganje, kojim bi se učenicima približila nova, nepoznata nastavna materija. Tako

bi interesantan ogled kod obrade azota, odnosno amonijaka, bio provera ispravnosti bunarske

vode proverom na prisustvo amonijaka, koji je proizvod truljenja, pomoću Nesslerovog reagensa.

Posebnu grupu ovih ogleda čine takozvani „ogledi iznenađenja“, u kojima je rezultat ogleda za

učenike neočekivan. Takav je recimo ogled u kojem se zapale opiljci magnezijuma, ali se plamen

dodatkom vode ne gasi, već se naprotiv, pojačava, a gasi se peskom (Rančić i Anđelković,

2007.).

Prednost demonstracionih ogleda je što se znatno lakše organizuju od laboratorijskog

rada učenika, vremenski su ekonomični i mogu se demonstrirati opasniji ogledi koje će učenici

pratiti sa većom pažnjom i koncetracijom jer nisu zauzeti manuelnim radom (Nikolajević,

1999.). Nastavnik ne sme dozvoliti da za vreme izvođenja eksperimenta učenici budu samo

pasivni posmatrači, već je dužan da ih aktivira. Nastavnikov zadatak nije samo prenošenje znanja

već i da osposobi učenike za samostalno sticanje znanja i da kod njih razvija intelektualne

sposobnosti (Halaši i Kesler, 1976.). Demonstriranje ogleda na časovima hemije ima pedagoški

značaj samo ukoliko je očigledno, ubedljivo i ukoliko kod učenika izaziva utisak na koji je

nastavnik računao (Dragić,1973.). Izbor i kombinanovanje različitih metoda demonstracije

međusobno i sa drugim nastavnim metodama, ostavljeni su inventivnosti, dosetljivosti i

maštovitosti profesora.

2.3.2. Metoda laboratorijskog rada

Engleski filozof Fransis Bacon je u 16. veku, razrađujući induktivni metod u procesu

saznanja, postavio eksperiment kao najviši princip svakog naučnog saznanja. Metoda

laboratorijskog rada u nastavi hemije podrazumeva eksperimentalni rad samih učenika, radi


21

aktivnog učenja, provere i utvrđivanja znanja i razvoja praktičnih veština vezanih za rad u

laboratoriji, uz nadzor, pomoć i kontrolu profesora. Za ovaj oblik rada profesor prethodno

priprema učenike kroz razgovor, a obavezan je i da napiše uputstva za rad, da obezbedi pribor,

sve potrebne hemijske supstance i zaštitna sredstva (Rančić i Anđelković, 2007.).

U udžbenicima hemije i radnim sveskama nalaze se uputstva za izvođenje ogleda i

laboratorijskih vežbi predviđenih programom. Poželjno je da profesor za složenije oglede napiše

uputstvo za rad koje treba da sadrži sledeće elemente:

uvod sa ciljem ogleda;

pribor i materijal za rad;

opis tehnike izvođenja ogleda;

instrukcije o praćenju toka ogleda

pitanja i zadatke; i

povratne informacije.

Prema broju izvođača eksperimenta, ovaj rad može biti:

individualan

u parovima

grupni

U individualnom laboratorijskom radu svaki učenik dobija eksperimentalni zadatak, koji

samostalno izvršava. Rad u parovima, osim što je ekonomičniji, razvija osećaj kolegijalnosti i

neophodnosti saradnje među učenicima. Kod grupnog laboratorijskog rada, učenici se dele u

grupe koje imaju od tri do šest članova. Grupe veće od ovih nisu poželjne, jer ne aktiviraju sve

učenike u istoj meri. Grupa treba da ima vođu, koji nakon čitanja uputstva za rad, podeli radne

zadatke članovima grupe. Po završenom radu, član grupe koji je za to zadužen, usmeno

obaveštava ostale učenike o rezultatima rada grupe (Rančić i Anđelković, 2007.).

Bez obzira kakav je oblik laboratorijskog rada odabran, učenici mogu da rade isti zadatak

ili različite zadatke, u zavisnosti od mogućnosti laboratorije i procene profesora. Treba birati

bezopasne supstance i razblažene rastvore kojima učenici mogu samostalno da rukuju kako bi što

bolje upoznali njihova najvažnija svojstva (Nikolajević, 1999.)

2.4. Hemijski kabinet

Da bi se ostvarili zadaci nastave hemije i razvile željene sposobnosti učenika, osim

kreativnog nastavnika i dobrog udžbenika potrebna su odgovarajuća učionica za nastavu hemije,

odgovarajuća nastavna sredstva i pomagala. Pod nazivom hemijski kabinet podrazumeva se

kompleks prostorija gde se odvija nastava hemije, laboratorija, soba za pripremanje reagenasa i

demonstracionih ogleda i magacin (Halaši i Kesler, 1976.).


22

Laboratorija treba da se nalazi u najvećoj prostoriji jer se tu izvodi nastava i profesor i

učenici izvode oglede. U ovoj prostoriji se nalaze radna mesta učenika, koja su snabdevena

dovodom vode i gasa, kanalizacionim odvodom i tablom za upotrebu struje. Centralni deo u

kabinetu zauzima nastavnikov radni sto koji je takođe snabdeven vodom i gasom,

kanalizacionim odvodom i komandnom tablom za struju. Nastavnikov sto je istovremeno i

demonstracioni sto. Poželjno je da bude viši od radnih mesta učenika kako bi svi učenici mogli

da prate demonstracione oglede. Demonstracioni sto treba da bude udaljen od školske table

najmanje 1 metar. Do demonstracionog stola je izgrađen i digestor gde se odvija rad sa

isparljivim, otrovnim ili zapaljivim hemikalijama.U ovoj prostoriji se nalaze ormani za radna

odela (mantile) učenika, stalne zbirke i potrebna nastavna sredstva. Zidovi laboratorije mogu se

maksimalno iskoristiti za izlaganje slika, crteža i fotografija.

Ako škola nije u mogućnosti da obezbedi laboratoriju, dobri rezultati se mogu postići i

upotrebom školskih klupa, koje se mogu rasporediti tako da omoguće grupni oblik rada.

Uzimajući u obzir maksimalan broj učenika u odeljenju najbolje je spojiti po tri klupe i formirati

pet grupa sa po 6 učenika. Ukoliko se grupe razmeste na predloženi način, dok učenici izvode

oglede, nastavnik se nalazi u sredini učionice, tako da u isto vreme vidi sve učenike i može

pomoći svakom učeniku ili grupi prilikom izvođenja ogleda (Sikirica, 2003.).

Slika 2.1. Učionica prilagođena za nastavu hemije i grupni oblik rada

U pripremnoj prostoriji smešten je radni sto, koji se koristi za pripremanje reagenasa za

izvođenje ogleda i za pripremanje aparature za izvođenje demonstracionih ogleda.

Magacin ili ostava za hemikalije i pribor je prostorija koja se nalazi iza laboratorije. U ovoj

prostoriji se nalaze ormani i police. Prema propisima ormani za hemikalije treba da su


23

napravljeni od metala debljine dva do tri milimetra (Halaši i Kesler, 1976.). U ove ormane ne

dopire svestlost, a oni štite zapaljivi materijal od okoline. Ormani su snabdeveni policama i

pregradama, u kojima određenim redom smeštaju hemikalije. Posebno se izdvajaju zapaljive

tečnosti kao što su etar, aceton, benzol, toluol, alkoholi i slično. Takođe se posebno izdvajaju

koncetrovane kiseline, koje isparavaju i pored dobrog zaptivača kada su već otvarane. U

gvozdenim ormanima se posebno pakuju i materije koje se u dodiru sa vodom ili vlagom iz

vazduha pale, kao što je karbid, koji se hermetički zatvara u plehane kutije. Samozapaljive

materije se zatvaraju u plehane kutije u koje se smeste reagens boce. Fosfor se čuva pod vodom u

reagens boci, ali se staklena boca nalazi u limenci, jer u slučaju razbijanja reagens boce fosfor bi

ostao slobodan. Obavezno je da orman za hemikalije ima atmosfersku ventilaciju (Halaši i

Kesler, 1976.). Škola posebno nabavlja ormane od drveta sa staklenim vratima u kojima se čuva

pribor koji se stalno koristi. Aparat za početno gašenje požara se nalazi u prostoriji na vidnom i

pristupačnom mestu.

2.5. Pravila rada u hemijskoj laboratoriji

Svaki rad u hemijskoj laboratoriji zahteva izvesnu angažovanost, određeno znanje,

tačnost i urednost, odgovornost, samostalnost mišljenja i smisao u oceni tolerancije grešaka pri

izvođenju pojedinih postupaka. Samo dobro pripremljen učenik moći će uspešno i na vreme da

izvrši zadatak koji je pred njim postavljen. Pre početka svakog eksperimenta, učenik se mora

detaljno upoznati sa teorijskim principima, merama opreza i zaštite na radu u laboratoriji,

bezbednim rukovanjem priborom, aparatima i hemikalijama, reakcijama i postupkom rada

predstojećeg eksperimenta:

svaki učenik mora bude pažljiv;

hrana, piće i žvakaće gume nisu dozvoljene;

prilikom rada potrebno je nositi zaštitne naočare, mantile i rukavice, dugačka kosa

mora biti vezana, poželjno je nositi naočare za vid umesto sočiva;

korišćenje mobilnih telefona i slušanje muzike je strogo zabranjeno;

pre početka rada, neophodno je naučiti teoriju koja se odnosi na tu vežbu i upoznati se

sa sadržajem laboratorijske vežbe, sve uočene promene beležiti u radnu svesku;

čvrste reagense uzimati uvek čistim kašičicama;

ne uzimati hemikalije u količinama većim od predviđenih za ogled;

preostale hemikalije se ne vraćaju u reagens boce;

zagrejano posuđe se ne sme stavljati direktno na sto, već na metalnu mrežicu ili

drvenu dasku;

prilikom zagrevanja, otvor epruvete ne sme biti usmeren ka onome ko izvodi ogled,

kao ni prema drugim osobama;

ogledi se ne smeju izvoditi bez prisustva profesora, neovlašćeni ogledi nisu

dozvoljeni, nije dozvoljena nikakva modifikacija ogleda;

miris supstance se ispituje mahanjem ruke iznad otvora posude i usmeravanjem pare

supstsnce ka nosu;


24

oglede sa otrovnim, zapaljivim i eksplozivnim supstancama uvek izvoditi u digestoru

sa ispravnom ventilacijom i što dalje od plamena;

creva i gumeni zapušači navlače se na staklene cevi pošto se prethodno blago navlaže

vodom ili u tankom sloju premažu glicerinom ili vazelinom, šlifovane zatvarače i

ostale šlifovane površine treba, pre upotrebe, premazati vazelinom,

nikad ne mešati vrele rastvore kiselina i baza jer će pri tome doći do naglog ključanja

i prskanja tečnosti zbog jako egzotermnih reakcija; nikad ne sipati vodu u

koncentrovanu sumpornu kiselinu, uvek sipati kiselinu u vodu polako, tankim

mlazom pomoću staklenog štapića uz stalno mešanje;

pri sipanju kiselina, baza i ostalih supstanci u česmenske slivnike, mora se prvo

pustiti voda; ostatke pojedinih supstanci treba prethodno uništiti ili sakupljati u

posebnim sudovima,

po završetku rada radno mesto treba srediti, a posuđe oprati i složiti (Kaličanin i

Velimirović, 2007.).

Sva pravila rada treba da se primenjuju i kada se ogled izvodi u učionici. Ogledi koji strogo

zahtevaju izvođenje u digestoru ne smeju se izvoditi u učionici.

2.6. Mere predostrožnosti pri radu

S obzirom na to da se u hemijskim laboratorijama vrlo često radi sa otrovnim, isparljivim,

zapaljivim i eksplozivnim supstancama, staklenim posuđem i oštrim predmetima, na raznim

temperaturama, postoji stalna opasnost od trovanja, požara i eksplozija, mehaničkih povreda,

opekotina, posekotina i drugih vrsta povreda. Međutim, hemijska laboratorija je sigurno mesto za

rad ako je učenik upoznat sa merama bezbednosti i ako ih se pri radu dosledno pridržava.

Požari. Do požara u hemijskoj laboratoriji dolazi pri radu sa lako zapaljivim i isparljivim

organskim tečnostima ukoliko se vrši njihovo pretakanje ili sipanje pored otvorenog plamena,

uključene grejalice ili u sličajevima loše sklopljenih aparatura za destilaciju. Veoma čest uzrok

požara je nepažnja.

U slučaju nastanka požara, potrebno je ugasiti sve plamenike, isključiti sve rešoe i druge

električne aparate za zagrevanje. Odmah ukloniti zapaljive organske supstance kao što su:

dietiletar, petroletar, benzol i benzin. Za gašenje malih količina tečnosti koje gore razlivene na

tlu efikasna je upotreba peska. Suvi pesak se može koristiti i za gašenje i ograničavanje razvoja

malih požara fosfora, magnezijuma i natrijuma. Zbog toga u svakoj laboratoriji neophodno je da

postoji sanduk ili kofa sa suvim peskom. Jednom upotrebljeni pesak se baca. Požari većeg obima

gase se uz istovremenu upotrebu većeg broja aparata za početno gašenje požara.

Ukoliko dođe do paljenja odela ne sme se trčati kroz laboratoriju, jer to dovodi do još

većeg raspaljivanja vatre. Potrebno je leći na pod i valjanjem ugasiti plamen. Gašenje plamena je

moguće izvršiti uvijanjem zapaljenog u ćebe. Pri radu u laboratoriji obavezno nositi radne

mantile i garderobu od pamučnih tkanina.


25

Sredstva protivpožarne zaštite. Vodom se ne gase: benzin i naftni derivati, masti i ulja,

električne instalacije pod naponom, zapaljeni metali, karbidi, radioaktivni izotopi. Za gašenje

požara navedenih supstanci upotrebiti suvi pesak ili aparate punjene sa ugljen-dioksidom

(Kaličanin i Velimirović, 2007.).

2.7. Povrede i pružanje prve pomoći u slučaju nezgode

Kada se u laboratoriji, pored pažljivog rada i preduzetih mera opreznosti, desi nezgoda

povređenoj osobi treba odmah pružiti prvu pomoć. Prvu pomoć pruža najbliža osoba koja je

prisutna, a u slučaju ozbiljnih povreda treba zvati lekara.

Osobama bez svesti ne treba dati tečnost. Onesvešćenu osobu odmah transportovati u

najbližu bolnicu, položenu na bok. Kada povređena osoba ne diše, odmah pristupiti veštačkom

disanju- usta na usta.

Povrede u laboratoriji se mogu podeliti na nekoliko vrsta:

mehaničke,

termičke,

električne,

hemijske i

toksikološke (Kaličanin i Velimirović, 2007.).

Mehaničke povrede

Povrede ove vrste mogu nastati najčešće pri rukovanju staklenim predmetima, tupim

udarima i sličnim postupcima koji se izvode pri eksperimentalnom radu. Najčešće se manifestuju

u obliku posekotina praćene spoljašnjim krvarenjem. Kod povreda kod kojih krvarenje nije jako,

mesto u krugu rane odmah isprati alkoholom ili jodnom tinkturom. Na kraju ranu treba pokriti

sterilnom gazom i povezati je zavojem sigurno, ali ne previše čvrsto. U slučaju jakog krvarenja

posekotinu ne treba ispirati već krvarenje treba što pre zaustaviti lokalnom kompresijom prstima,

gumenim crevom, zavojem ili maramom.

Termičke povrede

Predstavljaju lokalno oštećenje tkiva, koje vrlo brzo dovodi do opštih promena u

organizmu. Opekotine mogu biti: električne i hemijske. Lokalno treba sprečiti dalje delovanje

visoke temperature, hemikalija i struje. Oštećenu površinu treba odmah ohladiti da bi se sprečila

koagulacija humanih belančevina. Hlađenje nastaviti mokrim oblogama. Unesrećenom dati da

pije tečnost: voda, mleko, čaj, sok, ali nikako alkohol. U vodu se može dodati i soda-bikarbona.

Povređenog brzo prebaciti do ambulante.


26

Povrede od električnih udara.

Kod ovih povreda najčešće dolazi do zastoja rada organa za disanje, srca, kolapsa i

ukočenosti. Zato treba povređenom odmah priteći u pomoć: isključiti struju, ukloniti kontakt sa

povređenog, izolovati ga na suvoj izolacionoj ploči, odmah početi sa davanjem veštačkog

disanja, utopliti povređenog, povremeno mu davati veću količinu slane vode i u svakom slučaju

zvati hitnu pomoć.

Povrede izazvane hemikalijama.

Povrede ove vrste se najčešće dešavaju pri eksperimentalnom radu i mogu se prema

lokalitetu podeliti na povrede oka, povrede kože i povrede unutrašnjih organa.

Povrede oka. Oko držati otvoreno i odmah ga isprati sa dosta hladne vode. Posle vode

oko isprati 3-5 % rastvorom sode-bikarbone ako je u oko pala kiselina, a ako je u oko pala baza

isprati ga sa 3-5 % rastvorom borne kiseline.

Povrede kože. Ako je koža nagrižena kiselinom, povređeno mesto treba isprati sa dosta

hladne vode, zatim rastvorom sode-bikarbone. Kada neka koncentrovana kiselina padne na kožu,

vatom odstraniti kiselinu, a zatim kožu isprati hladnom vodom, pa rastvorom sode-bikarbone i na

kraju povređeno mesto premazati nekom mašću za opekotine. Koncentrovani rastvori jakih baza

izazivaju teška oštećenja kože. Povređeno mesto isprati sa dosta hladne vode, zatim sa 3-5%

rastvorom neke kiseline, npr.sirćetne. Povrede organskim rastvaračima treba tretirati pogodnim

rastvaračima: alkoholom, acetonom ili hloroformom, a zatim povređeno mesto oprati sapunom i

vodom, pa premazati nekom mašću za opekotine.

Povrede unutrašnih organa. Povrede ove vrste mogu nastati kao posledica unošenja

hemikalija u organizam, oralno ili udisanjem. Kad azotna kiselina dospe u usta, jednjak ili

želudac, popiti mnogo vode u kojoj je razmućen MgO ili obična kreda. Ne izazivati povraćanje i

ne piti rastvor alkalnih karbonata. Kod trovanja hlorovodoničnom kiselinom usta isprati

razblaženim natrijumkarbonatom, pa popiti vodu u kojoj je razmućena kreda. Kod trovanja

sumpornom kiselinom piti vodu u kojoj je razmućen MgO. Kod trovanja bazom, odmah popiti

razblaženu sirćetnu kiselinu, limunov sok ili mleko. Ako je osoba progutala otrov, poželjno je da

se izazove povraćanje bilo mehanički, bilo pijenjem slane vode, ali ako osoba gubi svest ne sme

joj se stavljati ništa u usta. U slučaju trovanja gasovima unesrećenog izneti iz zatvorene

prostorije na svež vazduh, raskopčati mu odeću, smiriti ga i utopliti ga. Veštačko disanje

primeniti ako otrovana osoba prestane da diše. Kod trovanja hlorom, bromom, oksidima azota i

parama kiselina, osoba treba da udiše pare amonijaka, a u slučaju trovanja amonijakom,

povređenog izneti na svež vazduh i dati mu da udiše pare sirćetne kiseline. Naročito je opasno

trovanje cijanovodoničnom kiselinom i cijanidima. Trovanje gasom je opasnije, jer se gas brže

apsorbuje. Kod ovog trovanja, unesrećenog izneti na svež vazduh, položiti ga na ravnu podlogu i

osloboditi ga odeće. Primeniti veštačko disanje. U slučaju trovanja gutanjem cijanidnih soli,

odmah izazvati povraćanje stavljanjem prsta u ždrelo otrovanog (Kaličanin i Velimirović, 2007.).


27

2.8. Priručna apoteka za prvu pomoć

Orman ili kaseta za prvu pomoć je bele boje sa oznakom crvenog krsta. Na spoljašnjoj

strani ormana treba vidljvo ispisati važnije telefonske brojeve: hitne pomoći, najbliže ambulante

i vatrogasne jedinice (Halaši i Kesler, 1976.).

U ormaru za prvu pomoć treba da se nalaze:

1. Nekoliko zavoja raznih veličina, gaza, vata, flaster;

2. Makaze, pinceta, zihernandla;

3. Masti protiv opekotina;

4. Sterilni 96% alkohol;

5. Jodna tinkura;

6. Bočice sa 5% rastvorom natrijum-hidrogenkarbonata,

7. 5% rastvor borne kiseline, 5% rastvor sirćetne kiseline;

8. Sredstva za povraćanje: slana voda (2 kašičice soli na 0,5 L vode) (Kaličanin i

Velimirović, 2007.).

3. Eksperimentalni deo


29

3.1. Alifatični i aromatični ugljovodonici

Hemikalije potrebne za izvođenje ogleda su:

1. n-heksan

2. parafin

3. cikloheksen

4. benzen

5. toluen

6. ksilen

7. nitrobenzen

8. naftalen

9. rastvor oleinske kiseline

10. koncentrovana azotna kiselina

11. koncentrovana sumporna kiselina

12. rastvor sumporne kiseline (1:1)

13. etanol

14. natrijum-hidroksid

15. 4% rastvor broma u ugljentetrahloridu

16. 0,5% rastvor kalijum-permanganata.


30

3.1.1. Sagorevanje alkana, cikloalkana i benzena

Pribor: tri porcelanske šolje.

Hemikalije: n-heksan, cikloheksen, benzen.

Opis ogleda: Posebno u malim porcelanskim šoljama dodati po 1 cm3 n-heksana, cikloheksana i

benzena, zapaliti sadržaj svih šoljica i posmatrati sagorevanje.

Zapažanja: Zapaljeni n-heksan gori veoma brzo svetlo-crvenim plamenom. Benzen gori čađavim

plamenom. Cikloheksen gori žutim plamenom, ali mnogo manje čađavim u odnosu na benzen.

Slika 3.1. Sagorevanje ugljovodonika u porcelanskoj šolji

(levo benzen, u sredini cikloheksen, desno n-heksan)

Jednačine hemijskih reakcija sagorevanja su sledeće:

2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O + Q

Zapažanja: Alkani u prisustvu viška kiseonika ili vazduha lako sagorevaju dajući ugljen-dioksid

i vodu. Usled nedovoljne količine kiseonika ili vazduha dolazi do nepotpunog sagorevanja.

Proizvodi reakcije nepotpunog sagorevanja može biti veoma toksičan gas ugljen-monoksid ili

čist ugljenik. Pri ovim reakcijama sagorevanja dolazi do oslobađanja velike količine toplote.

Napomena: Ogled raditi isključivo u digestoru jer su aromatična jedinjenja lako isparljiva, a

njihove pare štetne po zdravlje ljudi. Nepotpunim sagorevanjem nastaje ugljen-monoksid (CO)

gas bez boje, mirisa i ukusa, koji se vezuje za hemoglobin i brzo izaziva smrt.


31

3.1.2. Rastvorljivost alifatičnih i aromatičnih ugljovodonika

3.1.2.1. Rastvorljivost alkana

Pribor: stalak sa epruvetama.

Hemikalije: parafin, heksan, destilovana voda, KMnO4.

Opis ogleda: U dve epruvete dodati parafin, zatim u jednu epruvetu dodati vodu, a u drugu

heksan.

Zapažanja: U epruveti u kojoj se nalaze parafin i voda došlo je do nastanka dva sloja. Dodatkom

KMnO4 vodeni deo rastvora se obojio. U drugoj epruveti u kojoj se nalazi parafin pri dodatku

heksana dolazi do rastvaranja. Parafin se ne rastvara u vodi, ali se zato rastvara u heksanu. Ova

reakcija je potvrda pravila ,,Slično se u sličnom rastvara”.

Napomena: Ogled obavezno raditi u digestoru jer je heksan lako isparljivo jedinjenje.

3.1.2.2. Rastvorljivost benzena i njegovih homologa


Hemikalije: benzen, toluen, ksilen, destilovana voda, etanol.

Opis ogleda:

a) U tri epruvete sipati po 2 cm3

benzena, toluena i ksilena. U svakoj od epruveta dodati približno

istu količinu destilovane vode. Promućkati sadržaj epruveta i izvesti zaključak.

b) U tri epruvete sipati po 2 cm3 benzena, toluena i ksilena. U svakoj od epruveta dodati

približno istu količinu etanola. Promućkati sadržaj epruveta i izvesti zaključak.

Zapažanja:

A) Kada epruvetama u kojima se nalaze benzen, toluen i ksilen dodamo vodu, nastaju dva

sloja, koji se još bolje uočavaju pri dodatku nekoliko kapi kalijum-permanganata.

Kalijum-permanganat oboji vodeni sloj, a aromatični ugljovodonici ostaju na površini.

Benzen, toluen i ksilen su tečnosti koje se ne rastvaraju u vodi, imaju manju gustinu od

vode,te se nalaze na površini.

Slika 3.2. Nastanak dva sloja pri rastvaranju aromata vodom


32

B) Pri dodatku etanola u epruvete sa benzenom, toluenom i ksilenom došlo je do rastvaranja.

Slika 3.3. Rastvaranje aromata u etanolu

Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa aromatičnim jedinjenjima koja su toksična, ogled

raditi isključivo u digestoru.

3.1.3. Reakcija supstitucije

3.1.3.1. Supstitucija alkana - bromovanje alkana


Hemikalije: 4% rastvor broma u ugljentetrahloridu, n-heksan, plava lakmus hartija.

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 n-heksana i dodati 4% rastvor broma u ugljen-tetra-

hloridu. Sadržaj epruvete promućkati i ostaviti na tamno mesto. Nakon toga, posmatrati da li je

došlo do reakcije. U drugu epruvetu sipati 1 cm3 n-heksana i dodati 4% rastvor broma u

ugljentetrahloridu. Sadržaj epruvete promućkati i direktno izložiti svetlosti sijalice (od 200 W) u

trajanju od 10 minuta. Nakon toga na vrh epruvete postaviti navlaženu plavu lakmus hartiju i

posmatrati pojavu.

Zapažanja: Nakon što smo izvadili epruvetu iz tamnog mesta, videli smo da su se u epruveti

stvorila dva sloja. Bez prisustva svetlosti ne dolazi do reakcije supstitucije.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 nema hemijske reakcije

Nakon izlaganja sadržaja epruvete svetlosti sijalice u trajanju od 10 minuta, plavi lakmus papir

na vrhu epruvete se boji u crveno.


33

U prisustvu svetlosti dolazi do reakcije supstitucije (vodonikovi atomi se zamenjuju sa atomima

broma). Plava lakmus hartija se boji u crveno zbog izdvojenog HBr, što je dokaz da je došlo do

supstitucije broma u n-heksan.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br + HBr

Slika 3.4. Reakcija supstitucije alkana

(levo u prisustvu svetlosti, desno bez prisustva svetlosti)

Napomena: Zbog toksičnosti broma u ugljentetrahloridu ogled raditi isključivo u digestoru.

3.1.3.2. Supstitucija benzena i njegovih homologa

Aromatični ugljovodonici veoma često podležu reakcijama supstitucije. Najpoznatije reakcije su

bromovanje, sulfonovanje i nitrovanje benzena i njegovih homologa.

3.1.3.2.1. Bromovanje benzena, toluena i naftalena

Pribor: stalak sa epruvetama, kapalica.

Hemikalije: benzen, toluen, naftalen, 4% rastvor broma u ugljentetrahloridu, plava lakmus

hartija.

Opis ogleda: U jednu epruvetu sipati 0,5 cm3

benzena, a u drugu 0,5 cm3 toluena i u treću 0,5

cm3 naftalena. Dodati u sve tri epruvete kap po kap 0,5 cm

3 4% rastvora broma u

ugljentetrahloridu. Sadržaj epruveta promućkati, iznad epruveta postaviti plavi lakmus papir i

posmatrati pojave. Postaviti na ključalo vodeno kupatilo i posmatrati promene.

Zapažanja: Kod toluena pri dodatku 4% rastvora broma u ugljen-tetra-hloridu, stvaraju se dva

sloja. Kod benzena nastaju dva sloja ali je gornji sloj intenzivnije obojen (narandžasto). U

epruveti sa naftalenom nastaju dva sloja, sa jasno izdvojenim gornjim slojem crvene boje.


34

Slika 3.5. Izgled epruveta posle dodavanja broma u ugljentetrahloridu pre zagrevanja

(u epruveti sa leve strane je naftalen, u epruveti u sredini je benzen, u epruveti sa desne strane je

toluen)

Nakon zagrevanja kod toluena dolazi do hemijske reakcije i građenja proizvoda veće polarnosti,

a lakmus papir iz plave prelazi u crvenu boju. Kod benzena se nakon zagrevanja hemijska

reakcija uočava promenom boje rastvora do bledo žute boje. Plavi lakmus papir menja boju u

crvenu. Kod naftalena nakon zagrevanja imamo bistar rastvor.

Jednačine hemijske reakcije bromovanja benzena i njegovih homologa su sledeće:


35

Slika 3.6. Izgled epruveta posle dodavanja broma u ugljentetrahloridu nakon zagrevanja

(levo naftalen, u sredini je benzen, desno toluen)

Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa aromatičnim jedinjenjima koja su toksična i sa

koncentrovanim kiselinama, ogled raditi isključivo u digestoru.


36

3.1.3.2.2. Sulfonovanje benzena, toluena i naftalena

Pribor: stalak sa epruvetama, čaše.

Hemikalije: benzen, toluen, naftalen, koncentrovana sumporna kiselina.

Opis ogleda: U jednu epruvetu dodati 1 cm3 benzena, u drugu 1 cm

3 toluena i u treću epruvetu 1

cm3

naftalena. U sve tri epruvete dodati po 3 cm3 koncentrovane sumporne kiseline i sadržaj

epruveta dobro promućkati. Postaviti epruvete na vodeno kupatilo (na 60 ) i zagrevati 10

minuta. Posmatrati reakciju aromatičnih jedinjenja sa koncentrovanom sumpornom kiselinom.

Kada se epruvete ohlade sadržaj izliti u čaše koje sadrže po 10 cm3 vode.

Zapažanja: U epruvetama u kojima se nalaze i benzen i toluen, pri dodatku koncentrovane

sumporne kiseline, nastaju dva sloja. Gornji sloj je obojen žuto. Nakon zagrevanja toluen ima

intezivniji žuti prsten u odnosu na benzen. Kada se sadržaj iz epruveta izlije u čašu sa vodom

stvaraju se dva sloja, gornji je emulzija i bezbojan. Pri dodatku koncentrovane sumporne kiseline

u epruveti u kojoj se nalazi naftalen, rastvor se boji u crveno.

Jednačine hemijskih reakcija sulfonovanja benzena i njegovih homologa su sledeće:


37

Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa aromatičnim jedinjenjima koja su toksična, ogled

raditi isključivo u digestoru.

3.1.3.2.3. Nitrovanje benzena, nitrobenzena i toluena

Pribor: stalak sa epruvetama, čaša, kapalica.

Hemikalije: benzen, nitrobenzen, toluen, koncentrovana azotna kiselina, koncentrovana

sumporna kiselina, natrijim-hidroksid.

Opis ogleda:

a) U epruvetu sipati 1 cm3 koncentrovane azotne kiseline i uz hlađenje epruvete pažljivo dodati 1

cm3 koncentrovane sumporne kiseline, a zatim veoma oprezno ukapati pet kapi benzena. Sadržaj

epruvete mućkati oko dva minuta. Reakcionu smešu izliti u 5 cm3 vode i dodati rastvor natrijum-

hidroksida do alkalne reakcije.

b) U epruvetu sipati 0,5 cm3 nitrobenzena i pažljivo dodati prethodno pripremljenu smešu

koncentrovane azotne kiseline i koncentrovane sumporne kiseline u odnosu 1:1 i promućkati.

Reakciona smeša se potom zagreva na vodenom kupatilu (na 70 ) oko 20 minuta. Nakon toga,

sadržaj epruvete ohladiti i izliti u 10 cm3

ledene vode. Dolazi do kristalizacije reakcionog

proizvoda kome se može odrediti tačka topljenja (Tt).

c) U epruvetu se sipa 0,5 cm3

toluena i pažljivo doda prethodno pripremljena smeša

koncentrovane azotne i sumporne kiseline (1:1) i promućka se. Potom zagrevati epruvetu na

vodenom kupatilu (na 70 ) oko 20 minuta. Nakon toga, sadržaj epruvete se ohladi i izlije u 10

cm3 ledene vode.

Zapažanja:

a) U epruveti u kojoj se nalazi koncentrovana azotna kiselina kada se doda koncentrovana

sumporna kiselina dolazi do oslobađanja toplote (egzotermna reakcija), zbog čega sadržaj

epruvete hladimo vodom. Pri dodatku benzena rastvor se boji u žuto. Izlivanjem u čašu sa vodom

stvara se talog, a dodatkom rastvora natrijum-hidroksida stvara se beli talog.


38

Slika 3.7. Proizvod nitrovanja benzena

Dejstvom smeše koncentrovane nitratne i sulfatne kiseline na benzen, nitrintna grupa (-NO2)

supstituiše jedan vodonikov atom u molekulu benzena. Ovaj proces se naziva nitrovanje, a

sulfatna kiselina je ovde katalizator (http://elektron.tmf.bg.ac.rs/organskahemija/ohi_aromati-

10_11.pdf).

b) Prilikom zagrevanja sadržaja epruvete dolazi do izdvajanja dva sloja, pri čemu je gornji žute

boje. Nakon zagrevanja nema više jasno definisanih slojeva. Kada se izlije u čašu sa vodom,

stvara se kristalan talog žute boje.

c) Kada se koncentrovanoj azotnoj kiselini doda toluen nastaju dva sloja u epruveti, pri čemu su

oba bezbojna. Nakon zagrevanja sadržaj se boji u narandžasto, pri čemu je gornji sloj

intenzivnije obojen. Kada se izlije u ledenu vodu stvara se emulzija žute boje. Žuti reakcioni

proizvod ubrzo kristališe.

http://elektron.tmf.bg.ac.rs/organskahemija/ohi_aromati-10_11.pdf



39

Slika 3.8. Proizvod nitrovanja toluena

Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa aromatičnim jedinjenjima koja su toksična i sa

koncentrovanim kiselinama, ogled raditi isključivo u digestoru. Nitrovanjem toluena nastaje

2,4,6-trinitrotoluen, poznatiji kao TNT, koji je eksplozivan.

3.1.4. Oksidacija nezasićenih ugljovodonika


Hemikalije: 0,5% rastvor kalijum-premanganata, rastvor nezasićenog ugljovodonika (oleinska

kiselina), rastvor sumporne kiseline (1:1).

Opis ogleda: U epruvetu sipati 2 cm3

0,5% rastvora kalijum-permanganata i dodati 1 cm3

rastvora nezasićenog ugljovodonika na primer oleinske kiseline. Sadržaj epruvete promućkati i

posmatrati pojavu. U drugu epruvetu sipati 1 cm3 sumporne kiseline (1:1) i epruvetu postaviti na

ledeno kupatilo. Dodati 1 cm3 nezasićenog ugljovodonika i mućkati dok smeša ne postane

homogena, zatim razblažiti vodom (1 cm3). Posmatrati da li dolazi do reakcije rastvaranja i

pojave taloga.


40

Zapažanja: U epruveti u kojoj se nalazi 0,5% rastvor kalijum-permanganata i oleinska kiselina

došlo je do pojave dva sloja, ljubičasta boja nestaje. Gornji sloj je mrke boje.

C C C C

OH OH

KMnO4

Ova metoda, pod imenom „Bayer-ov test“4, služi za utvrđivanje prisustva dvogube veze.

Ljubičasta boja permanganata iščezava u prisustvu alkena, a javlja se mrka boja mangan-

dioksida (MnO2). Dve hidroksilne grupe se adiraju na dvogubu vezu alkena, pri čemu se dobija

odgovarajući vicinalni (ili 1,2-) sin-diol

(http://elektron.tmf.bg.ac.rs/organskahemija/OHI_Alkeni-15_16.pdf).

3RCH=CHR + 2KMnO4 + 4H2O → 3RCH(OH)CH(OH)R + 2KOH + 2MnO2

U epruveti u kojoj se nalazila sumporna kiselina (1:1), dolazi do građenja sloja narandžaste boje.

C C + H2O C C

H

OH

H+

Hidratacija alkena je jedna od važnih metoda za industrijsko dobijanje nižih alkohola. Ova

reakcija sledi Markonikovljevo pravilo5, što dalje implicira da se ne mogu dobiti primarni

alkoholi, osim etanola.

4 Adolf von Baeyer (31.10.1835.-20.8.1917.), nemački hemičar, dobitnik Nobelove nagrade za hemiju 1905.godine

zbog ,,priznanja za njegov doprinos napretku organske hemije i hemijske industrije kroz rad na organskim bojama i

hidroaromatskim jedinjenjima”. Pored velikoj doprinosa teorijskoj hemiji, zaslužan je i za sintezu i opis indiga,

otkriće ftaleinskih boja, istraživanje oksonijum soli i nitroznih jedinjenja.

(https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1905/baeyer/biographical/) 5 Kada se adicija vrši na alken, čiji atomi ugljenika vezani dvostrukom vezom ne sadrže isti broj vodonikovih atoma,

onda se vodonik iz reagensa vezuje za onaj ugljenikov atom koji ima više vezanih vodonikovih atoma. Pozitivno

naelektrisan deo adiranog molekula vezuje se za manje supstituisan ugljenikov atom, a negativno naelektrisan jon za

više supstituisani ugljenik. (Vollhardt, Schrore, 1994.)

http://elektron.tmf.bg.ac.rs/organskahemija/OHI_Alkeni-15_16.pdf

https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1905/baeyer/biographical/


41

Slika 3.9. Oksidacija nezasićenih ugljovodonika

(levo epruveta sa kalijum-permaganatom, desno epruveta sa sumpornom kiselinom)

3.1.5. Adicija halogena na nezasićene ugljovodonike


Hemikalije: 4% rastvor broma u ugljentetrahloridu, rastvor nezasićenog ugljovodonika (oleinska

kiselina).

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 nezasićenog ugljovodonika i dodati 1 cm

3 4% rastvor

broma u ugljentetrahloridu. Sadržaj epruvete promućkati. Nakon toga, posmatrati da li je došlo

do nekih promena.

Zapažanja: Prilikom reakcije dolazi do izdvajanja dva sloja. Gornji sloj se obezbojio, a donji je

bezbojan. Do obezbojavanja dolazi usled adicije broma na alken.

X2, CCl4X2 = Cl2 , Br2C C C C

X

X

Reakcija je i na sobnoj temperaturi brza, zato dolazi do obezbojavanja rastvora broma u ugljen-

tetra-hloridu. Rastvor broma u ugljentetrahloridu je crvene boje, a dihalogenid je bezbojan. Brzo

obezbojavanje bromnog rastvora je karekteristična reakcija nezasićenih jedinjenja




42

Slika 3.10. Proizvod adicije halogena na nezasićene ugljovodonike

Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa rastvorom broma u ugljentetrahloridu koji je

toksičan, ogled izvoditi u digestoru.

3.1.6. Dejstvo koncentrovane sumporne kiseline (H2SO4) na ugljovodonike


Hemikalije: n-heksan, koncentrovana sumporna kiselina, rastvor nezasičenog ugljovodonika

(oleinska kiselina).

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 n-heksana i dodati 1 cm

3 koncentrovane sumporne

kiseline. Posmatrati da li dolazi do reakcije rastvaranja i pojave taloga. U drugu epruvetu sipati 1

cm3 koncentrovane sumporne kiseline i pažljivo dodati niz zid epruvete, uz blago mućkanje, kap

po kap nezasićenog uljovodonika i posmatrati pojavu.

Zapažanja: U epruveti u kojoj se nalazi n-heksan pri dodatku koncentrovane sumporne kiseline

dolazi do pojave dva bezbojna sloja. Alkani su otporni na dejstvo jakih kiselina.

CH3-(CH2)4-CH3 + H2SO4 nema hemijske reakcije

U epruveti u kojoj se nalazi koncentrovana sumporna kiselina pri dodatku oleinske kiseline

dolazi do stvaranja taloga mrke boje. Reakcija je egzotermna, dolazi do oslobađanja toplote.


43

Mešanjem tečnog alkena s kiselinom, gradi se adiciono jedinjenje alkil-hidrogen-sulfat

(ROSO3H). Reakcija se dešava po Markovnikov-ljevom pravilu. Hidrolizom nastalog alkil-

hidrogen-sulfata dobija se alkohol i sumporna kiselina, koja ima ulogu katalizatora


Osobina koju alkeni poseduju da se rastvaraju u koncentrovanoj sumpornoj kiselini, često se

koristi za razlikovanje od alkana ili za prečišćavanje.

Slika 3.11. Dejstvo koncetrovane sumporne kiseline na ugljovodonike

(levo je epruveta sa oleinskom kiselinom, desno je epruveta sa n-heksanom)

Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa koncentrovanom sumpornom kiselinom i isparljivim

organskim rastvaračem, n-heksanom, ogled treba raditi u digestoru.



44

3.2. Alkoholi i fenoli


1. metanol

2. etanol

3. n-propanol

4. izo-propanol

5. n-butanol

6. terc-butanol

7. glicerol

8. fenol

9. α-naftol

10. β-naftol

11. benzil-alkohol

12. benzoil-hlorid

13. acetanhidrid

14. Lukasov reagens

15. razblažena sumprona kiselina

16. 0,5% rastvor kalijum-permanganata

17. 5% rastvor kalijum-permanganata

18. 1% rastvor gvožđe (III)-hlorida

19. natrijum-karbonat

20. 5% rastvor natrijum-karbonata

21. kalijum-bisulfat

22. natrijum-hidroksid

23. 10% rastvor natrijum-hidroksida

24. kristali joda.


45

3.2.1. Rastvorljivost alkohola i fenola

3.2.1.1.Rastvorljivost alkohola


Hemikalije: metanol, etanol, n-propanol, n-butanol, destilovana voda.

Opis ogleda: U pet epruveta sipati po 1 cm3 datih alkohola i u svaku od epruveta dodati po 1 cm

3

destilovane vode. Sadržaj epruveta promućkati, ostaviti na kratko da stoje i posmatrati

rastvorljivost alkohola u vodi.

Zapažanja: Svi alkoholi izuzev n-butanola su se rastvorili u vodi jer su polarni, kao i voda. U

epruveti sa n-butanolom dolazi do nastajanja dva sloja pri čemu je donji sloj vodeni. Ovaj

alkohol je zbog većeg broja C-atoma nepolarniji. Što je alkohol nepolarniji, manje se rastvara u

vodi koja je polarni rastvarač. Ovim ogledom potvrđuje se pravilo: ,,Slično se u sličnom

rastvara”.

Napomena: Pri radu treba voditi računa jer se radi sa otrovnim supstancama (metanol) i

supstancama koje su lakozapaljive, te može doći do požara ukoliko se izlože otvorenom

plamenu.

3.2.1.2.Rastvorljivost fenola

U okviru rastvorljivosti može se raditi i ispitivanje kiselog karaktera fenola.

Pribor: stalak sa epruvetama, čaša, rešo, lakmus papir.

Hemikalije: fenol, β-naftol, α-naftol, voda.

Opis ogleda: U tri epruvete sipati po 0,1 g fenola, β-naftola i α-naftola, dodati po 1 cm3 vode pa

sadržaj epruveta promućkati. Ukoliko se fenoli ne rastvaraju, rastvori se zagreju do ključanja, pa

se posmatra rastvorljivost. Kiselost fenola se proveri plavom lakmus hartijom.

Zapažanja: Prilikom dodatka vode u epruvete sa fenolima, sam fenol se slabo rastvara, dok se

ostala dva jedinjenja ne rastvaraju u vodi. Nakon zagrevanja, rastvorljivost se povećava. Rastvori

fenola boje plavi lakmus papir u crveno, što dokazuje kiseli karakter ovih jedinjenja. Fenoli su

kiseliji od alkohola zbog rezonancione stabilizacije fenoksidnog jona. Zbog toga fenoli za razliku

od alkohola koji reaguju samo sa natrijumom, reaguju i sa natrijum hidroksidom.


46

Nakon dodatka NaOH nastaje so natrijum fenoksid koji usled hidrolize reaguje bazno, tako da

crveni lakmus papir menja boju u plavo. Ova reakcija služi za razlikovanje alkohola i fenola.

Napomena: Fenoli su jako otrovni, te prilikom neopreznog rada može doći do ozbiljnih povreda.

3.2.2. Oksidacija alkohola i fenola

3.2.2.1.Oksidacija alkohola

Pribor: stalak sa epruvetama, laboratorijska čaša, rešo

Hemikalije: etanol, terc-butanol, razblažena H2SO4, 0,5% rastvor KMnO4, destilovana voda.

Opis ogleda: U dve epruvete sipati po 1 cm3 etanola i terc-butanola, a potom dodati par kapi

razblažene H2SO4 i 1 cm3 0,5% rastvora KMnO4. Epruvete staviti na ključalo vodeno kupatilo i

povremeno promućkati.

Zapažanja: Zagrevanjem rastvora etanola, ružičasta boja KMnO4 se polako gubi. Boja rastvora

postaje braon. Oseća se miris etanala. Jednačina hemijske reakcije oksidacije etanola sa kalijum-

permanganatom je sledeća:

2 CH3CH2OH + KMnO4 + 2 H2SO4 → 2 CH3CHO + MnSO4 + 4 H2O + K2SO4

Slika 3.12. Oksidacija etanola kalijum-permanganatom

Umesto kalijum-permanganata može se koristiti i kalijum-dihromat, oksidacija alkohola se vrši

do kiseline. Boja rastvora se posle zagrevanja menja iz narandžaste u zelenu i oseća se

karakterističan miris na sirće. Jednačina hemijske reakcije oksidacije etanola sa kalijum-

dihromatom u kiseloj sredini je sledeća:


47

4K2Cr2O7 + 16H2SO4 + 4C2H5OH → 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 + 3CH3COOH + 2CO2 + 22H2O

Slika 3.13. Oksidacija etanola kalijum-dihromatom

Tercijarni alkoholi ne podležu reacijama oksidacije.

Prmarni, sekundarni i tercijarni alkoholi se razlikuju po brzini i proizvodima oksidacije. Primarni

grade aldehide, sekundarni ketone, a tercijarni se teško oksiduju.

Napomena: Treba voditi računa pri radu sa sumpornom kiselinom, poželjno je koristiti digestor.

Etanol je zapaljiv i ne sme da bude blizu otvorenog plamena.

3.2.2.2. Oksidacija fenola

Pribor: stalak sa epruvetama

Hemikalije: fenol, 5% rastvor Na2CO3, 5% rastvor KMnO4.

Opis rada: U epruvetu sipati 1 cm3 prethodno rastvorenog fenola, dodati rastvor Na2CO3 i

rastvor KMnO4. Posmatrati promenu boje rastvora.


48

Zapažanja: Ružičasta boja KMnO4 iščezava prilikom građenja oksidacionog proizvoda.

Oksidacijom fenola nastaje smeša oksidacionih proizvoda. Oksidacija se nastavlja sve do

građenja cikličnih diketona (benzohinona).

Napomena: Zbog toksičnosti fenola, ogled izvoditi veoma pažljivo.

3.2.3. Esterifikacija hidroksilne grupe alkohola i fenola

3.2.3.1. Esterifikacija alkohola

Pribor: stalak sa epruvetama, čaša, rešo.

Hemikalije :benzil-alkohol, acetanhidrid, NaOH.

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 benzil-alkohola i 1 cm

3 acetanhidrida, pa sadržaj epruvete

blago zagrevati na vodenom kupatilu. Nakon hlađenja dodati 2 cm3 NaOH.

Zapažanja: Dodavanjem supstanci i zagrevanjem oslobađa se prijatan miris koji potiče od

nastalog estra. Kada se doda NaOH, vrši se bazna hidroliza estra i nastaju natrijumova so

karboksilne kiseline i alkohol.


49

Slika 3.14. Esterifikacija alkohola- izgled sadržaja epruvete posle bazne hidrolize

3.2.3.2. Esterifikacija hidroksilne grupe fenola


Hemikalije: fenol, 10% rastvor NaOH, benzoil-hlorid, destilovana voda.

Opis ogleda: U epruvetu staviti 0,1 g fenola, dodati 5 cm3 vode, 5 cm

3 rastvora NaOH i 0,5 cm

3

benzoil-hlorida, pa sadržaj epruvete mućkati nekoliko minuta.

Zapažanja: Nakon dodatka svih supstanci, gradi se jedinjenje karakterističnog mirisa estar fenola

i derivata benzoeve kiseline. NaOH se dodaje da bi se nagradio fenoksidni jon, koji nastaje

oduzimanjem atoma vodonika iz hidroksilne grupe.

Napomena: Ogled je namenjen učenicima srednjih škola, uz pažljiva uputstva i rad sa

nastavnikom, zbog opasnih i štetnih dejstava fenola.


50

3.2.4. Reakcija fenola sa Fe(III) jonom


Hemikalije: fenol, α-naftol, β-naftol, 1% rastvor gvožđe (III)-hlorida (FeCl3).

Opis ogleda: U tri suve epruvete sipa se po 1 cm3 prethodno rastvorenih fenola, doda se po 0,5

cm3 1% rastvora FeCl3.

Zapažanja: Nakon dodatka rastvora FeCl3 u epruvete, dolazi do nastajanja obojenih kompleksa

ljubičasto-crvene boje. Ova reakcija služi za kvalitativno dokazivanje fenola:

Napomena: Ovaj ogled ne može da se izvodi u osnovnim već samo u srednjim školama. Zbog

otrovnog i štetnog dejstva fenola, rad mora da bude izuzetno pažljiv i uz stalni nadzor profesora.

3.2.5. Lukasov test

Pribor: stalak sa epruvetama

Hemikalije: n-propanol, izo-propanol, terc-butanol, Lukasov reagens (bezvodni ZnCl2 u

koncentrovanoj HCl).

Opis ogleda: U tri epruvete sipati po 0,5 cm3 datih alkohola. Dodati po 3 cm

3 prethodno

pripremljenog Lukasovog reagensa. Posmatrati pojave do kojih dolazi.

Zapažanja: Lukasov reagens služi za razlikovanje primarnih, sekundarnih i tercijarnih alkohola i

ovaj test se zasniva na relativnim brzinama nastajanja alkil-hlorida. Pošto je hidroksilni jon grupa

koja se teško eliminiše, reakcija se ubrzava protonovanjem alkohola ili građenjem kompleksa sa

Lewis-ovim kiselinama. Kao Lewis-ova kiselina najčešće se upotrebljava ZnCl2, zato što je

rastvoran u HCl i ne reaguje sa prisutnom vodom. Primarni alkohol (n-propanol) se rastvara u

ovom reagensu gradeći oksonijum-soli i rastvor ostaje duže vreme bistar zbog male brzine

nastajanja alkil-hlorida. Sekundarni alkoholi daju najpre bistar rastvor koji postaje mutan nakon

nekoliko minuta i na kraju se odvajaju dva sloja. Tercijarni alkohol (terc-butanol) reaguje sa


51

reagensom tako brzo da se stvaranje taloga teško detektuje, jer se odmah izdvaja hlorid. Cink

hlorid je katalizator ove reakcije.

Hemijske jednačine Lukasovog testa su sledeće:

Slika 3.15. Lukasov test

(levo epruveta sa n-propanolom(-), desno je epruveta sa terc-butanolom (+))

3.2.6. Jodoformska reakcija

Pribor: stalak sa epruvetama, čaša, rešo.

Hemikalije: etanol, destilovana voda, kristali joda, Na2CO3.


52

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 etanola, 2 cm

3 vode, dodati jedan kristalić joda, pa sadržaj

epruvete zagrevati. Potom u epruvetu dodati vodeni rastvor Na2CO3 sve dok ne iščezne smeđa

boja joda. Hlađenjem smeše dolazi do izdvajanja karakterističnog proizvoda.

Zapažanja: Dodavanjem kristalića joda, rastvor postaje žuto obojen, a zagrevanjem menja boju u

tamno narandžastu. Nakon dodatka Na2CO3 rastvor se obezbojava, a hlađenjem se dobija žuti

talog jodoforma, koji ima karakterističan miris.

Slika 3.16. Proizvod jodoformske reakcije

Napomena: Zbog zapaljivosti etanola treba raditi daleko od otvorenog plamena i drugih izvora

toplote.

3.2.7. Dehidratacija alkohola

Pribor: stalak sa epruvetama, plamenik.

Hemikalije: glicerol, KHSO4.

Opis ogleda: U suvu epruvetu sipati 1 cm3 glicerola, dodati 1 g KHSO4 pa sadržaj epruvete

pažljivo zagrevati na plameniku sve dok se ne oseti karakterističan miris akroleina na užeglu

mast.


53

Zapažanja: Dodatkom KHSO4 i zagrevanjem epruvete, dolazi do dehidratacije alkohola i

nastajanja akroleina, koji se prepoznaje po karakterističnom neprijatnom mirisu.


54

3.3. Aldehidi i ketoni


1. formaldehid

2. aceton

3. 3-pentanon

4. benzaldehid

5. rastvor Fehling I

6. rastvor Fehling II

7. Nylander-ov rastvor

8. koncetrovana hlorovodonična kiselina

9. koncetrovana azotna kiselina

10. koncetrovan amonijum-hidroksid



13. 10% rastvor joda

14. 10% rastvor srebro-nitrata.


55

3.3.1. Rastvorljivost aldehida i ketona


Hemikalije: formaldehid, aceton, 3-pentanon, destilovana voda.

Opis ogleda: U epruvete sipati po 1 cm3 formaldehida, acetona i 3-pentanona. U svaku epruvetu

dodati po 1 cm3 vode i posmatrati rastvorljivost.

Zapažanja: Formaldehid i aceton se rastvaraju u vodi, dok se 3-pentanon ne rastvara, te se

stvaraju dva sloja.

3.3.2. Reakcija sa Tolens-ovim reagensom

Pribor: stalak sa epruvetama, vodeno kupatilo.

Hemikalije: koncentrovana HNO3, 10% rastvor AgNO3, koncentrovan NH4OH, formaldehid,

aceton, destilovana voda.

Opis ogleda: Epruvetu dobro oprati koncentrovanom HNO3 i isprati vodom. U epruvetu sipati 1

cm3 10% rastvora AgNO3 i dodati koncentrovani NH4OH u kapima sve dok se ne dobije bistar

rastvor. Smeši dodati destilovanu vodu u desetostrukoj zapremini i 2 cm3 formaldehida. Epruvetu

zagrevati nekoliko minuta na vodenom kupatilu do pojave srebrnog ogledala na zidovima

epruvete. Reakciju uraditi i sa acetonom.

Zapažanja: Mešanjem reagenasa i zagrevanjem dolazi do pojave srebrnog ogledala u slučaju

formaldehida, srebro se redukuje iz +1 do 0. Aceton ne podleže reakciji. Opšti oblik jednačine

hemijske reakcije Tolens-ovog reagensa sa aldehidima je sledeći:

R-CHO + 2[Ag(NH3)2]+OH

- → R-COO

-NH4

+ + 2Ag + 3NH3 + H2O

Jednačina hemijske reakcije Tolens-ovog reagensa i formaldehida je:

HCHO + 2[Ag(NH3)2 ]+OH

- → HCOO

-NH4

+ + 2Ag + 3NH3 + H2O

Slika 3.17. Tolens-ova reakcija

(levo je epruveta sa acetonom (-), desno sa formaldehidom(+))


56

Napomena: Nakon završene reakcije, sadržaj epruvete se sipa u slivnik, a epruveta se ispere

razblaženom HNO3, pošto bi stajanjem došlo do stvaranja eksplozivnog srebro-fulminata.

3.3.3. Reakcija sa Fehling-ovim reagensom

Pribor: epruveta, vodeno kupatilo, rešo.

Hemikalije: Fehling I (7 g CuSO4 se rastvori u 100 cm3

vode), Fehling II (10 g NaOH se rastvori

u 100 cm3 vode), formaldehid, aceton.

Opis ogleda: U epruvetu sipati po 1 cm3 rastvora Fehling-ovog reagensa I i II, pa potom dodati

2 cm3 formaldehida. Sadržaj epruvete zagrevati do ključanja na vodenom kupatilu sve do pojave

reakcionog proizvoda. Reakciju uraditi i sa acetonom.

Zapažanja: Mešanjem Fehling-ovih rastvora I i II, dobija se tamno-plavo obojen rastvor, a

dodavanjem formaldehida boja rastvora svetli. Zagrevanjem, boja rastvora postaje plavo-zelena,

formaldehid redukuje CuSO4 do Cu2O-talog boje cigle. U reakciji sa acetonom nema promena.

Opšti oblik jednačine reakcije Fehling-ovog reagensa sa aldehidima je sledeći:

R-CHO + 2Cu2+

+ NaOH + H2O → R-COO-Na

+ + Cu2O + 4H

+

Jednačina hemijske reakcije Fehling-ovog reagensa sa formaldehidom prikazana na slici je:

HCHO + 2Cu2+

+ NaOH + H2O → HCOO-Na

+ + Cu2O + 4H

+

Slika 3.18. Fehling-ova reakcija

(levo epruveta pre dodavanja formaldehida, desno epruveta posle dodavanja

formaldehida i zagrevanja)


57

3.3.4. Reakcija sa Nylander-ovim reagensom

Pribor: epruveta, vodeno kupatilo.

Hemikalije: Nylander-ov reagens (2 g K-Na-tartarata, 5 g NaOH i 1 g Bi(NO3)3 rastvori se u 45

cm3 vode; rastvor se profiltrira preko staklene vune u tamnu bocu sa gumenim čepom),

formaldehid, aceton.

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 rastvora Nylander-ovog reagensa, pa potom dodati 1 cm

3

formaldehida. Sadržaj epruvete se zagreva do ključanja na vodenom kupatilu do pojave

reakcionog proizvoda. Reakciju uraditi i sa acetonom.

Zapažanja: Mešanjem reagenasa stvara se beličasto zamućenje, a nakon zagrevanja dolazi do

formiranja crnog taloga (metalni bizmut).

Slika 3.19. Proizvod Nylander-ove reakcije sa formaldehidom

3.3.5. Jodoformska reakcija


Hemikalije: aceton, 10% rastvor NaOH, 10% rastvor joda

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3

acetona, 3 cm3 10% rastvora NaOH, a zatim kap po kap

10% rastvora joda sve dok ne prestane da izčezava boja joda. Reakciona smeša se potom zagreva

na vodenom kupatilu sve do pojave žutog taloga karakterističnog mirisa. Dobijanje jodoforma

prikazano je sledećom jednačinom:

Zapažanja: Mešanjem reagenasa dobija se zelena boja rastvora, a zagrevanjem dolazi do

formiranja taloga jodoforma žute boje.


58

Slika 3.20. Jodoform

3.3.6. Cannizzaro-va reakcija

Pribor: epruvete, stakleni štapić.

Hemikalije: benzaldehid, 30% rastvor NaOH, koncentrovana HCl, destilovana voda.

Opis ogleda: U epruvetu sipati 0,5 cm3 benzaldehida, dodati 1 cm

3 30% rastvora NaOH, pa

sadržaj epruvete pažljivo zagrevati uz mešanje staklenim štapićem u toku 5 minuta, a zatim

reakcionu smešu razblažiti vodom da bi se razgradio nagrađeni natrijum-benzoat. Reakcionu

smesu odekantovati u drugu epruvetu, zbog eventualno neizreagovalog benzaldehida, i zakiseliti

koncentrovanom HCl, pri čemu se izdvaja reakcioni proizvod.

Zapažanja: Mešanjem benzaldehida i natrijum-hidroksida stvara se sluzav talog koji se

zagrevanjem rastvara. Formiraju se dva sloja, a dodavanjem kiseline formira se beli prsten

nepravilnog oblika između dva sloja tečnosti.

Slika 3.21. Proizvod Cannizzar-ove reakcije- karakterističan beli prsten


59

Mehanizam ove reakcije je sledeći:

Napomena: Zbog upotrebe isparljive koncetrovane hlorovodonične kiseline, ogled se izvodi u

digestoru.


60

3.4. Karboksilne kiseline


1. mravlja kiselina

2. sirćetna kiselina

3. glacijalna sirćetna kiselina

4. benzoeva kiselina

5. oleinska kiselina

6. stearinska kiselina

7. anhidrovani natrijum-acetat

8. amil-alkohol

9. etanol

10. magnezijumova traka

11. koncentrovana sumporna kiselina

12. rastvor sumporne kiseline (1:5)

13. 5 % rastvor natrijum-hidrogenkarbonata

14. 10 % rastvor natrijum-hidroksida

15. 0,5 % rastvor kalijum-permanganata

16. kalijum-dihromat.


61

3.4.1. Rastvorljivost karboksilnih kiselina


Hemikalije: mravlja kiselina, sirćetna kiselina, benzoeva kiselina, oleinska kiselina, destilovana

voda.

Opis ogleda: U epruvete staviti po 1 cm3 ili 0.1 g sledećih karboksilnih kiselina: mravlja,

sirćetna, benzoeva, oleinska i dodati 1 cm3 vode, pa posmatrati rastvorljivost.

Zapažanja: Mravlja i sirćetna kiselina se rastvaraju, dok se benzoeva (beličasta kristalna

supstanca) i oleinska (žuta uljasta tečnost) ne rastvaraju u vodi. Rastvori karboskih kiselina boje

plavi lakmus papir u crveno.

3.4.2. Reakcija karboksilne kiseline sa metalom

Pribor: epruveta.

Hemikalije: glacijalna sirćetna kiselina, Mg-ova traka, destilovana voda.

Opis ogleda: U epruvetu staviti 0,5 cm3 glacijalne sirćetne kiseline, dodati 2 cm

3 vode i nekoliko

komadića magnezijumove trake. Posmatrati reakciju.

Zapažanja: Mešanjem reagenasa javlja se belo zamućenje i dolazi do izdvajanja vodonika, koji

se manifestuje u obliku mehurića. Jednačina hemijske reakcije karboksilne kiseline sa metalom

je sledeća:

Mg(s) + 2 CH3COOH(aq) → Mg(CH3COO)2(aq) + H2 (g)

Slika 3.22. Izgled sadržaja epruvete posle reakcije glacijalne sićetne kiseline sa

magnezijumovom trakom


62

3.4.3. Reakcija karboksilnih kiselina sa bazom


Hemikalije: sirćetna, stearinska i benzoeva kiselina, 10% rastvor NaOH, destilovana voda.

Opis ogleda: U tri epruvete sipati po 0,5 cm3 ili 0,1 g sirćetne, stearinske i benzoeve kiseline.

Dodati po 5 cm3 vode, a zatim 1 cm

3 10% NaOH. Promućkati sadržaj epruveta i pratiti promene.

Zapažanja: Reakcija vodenog rastvora stearinske kiseline (bela kristalna supstanca) sa 10%-tnim

rastvorom natrijum-hidroksida praćena je penušanjem i formiranjem dva sloja pri čemu je gornji

sloj pena, saponifikacija. U reakciji sa sirćetnom kiselinom dolazi do oslobađanja toplote.

Benzoeva kiselina ostaje na dnu epruvete, ne rastvara se u vodi i ne reaguje sa natrijum-

hidroksidom. Niže karboksilne kiseline sa bazama grade soli, više sapune, a aromatične ne

reaguju.

Slika 3.23. Proizvodi reakcija karboksilnih kiselina sa natrijum-hidroksidom

3.4.4. Reakcija karboksilnih kiselina sa NaHCO3

Pribor: epruveta.

Hemikalije: glacijalna sirćetna kiselina, 5% rastvor NaHCO3.

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 5% rastvora NaHCO3 i dodati 1 cm

3 glacijalne sirćetne

kiseline. Posmatrati reakciju.

Zapažanja: Reakcijom sirćetne kiseline i natrijum-hidrogenkarbonata dolazi do oslobađanja gasa

(CO2). Na ovaj način smo dokazali da je sirćetna kiselina jača od ugljene kiseline. Jednačina ove

hemijske reakcije je:

NaHCO3(aq) + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)


63

3.4.5. Esterifikacija


Hemikalije: glacijalna sirćetna kiselina, amil-alkohol, koncentrovana H2SO4, 10% rastvor NaOH.

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 glacijalne sirćetne kiseline, 1 cm

3 amil-alkohola i 0,5 cm

3

koncentrovane H2SO4, pa zagrevati epruvetu na ključalom vodenom kupatilu 1 minut. Nakon

hlađenja, smeša se neutrališe 10% rastvorom NaOH.

Zapažanja: Reakcija između sirćetne kiseline, amil-alkohola i koncetrovane sulfatne kiseline

praćena je oslobađanjem toplote i formiranjem crvenog prstena u bledo-žuto obojenom rastvoru.

Nakon zagrevanja i dodatka natrijum-hidroksida oslobađa se karakterističan miris i formiraju

četiri sloja rastvora u epruveti.

Slika 3.24. Formirana četiri sloja u epruveti nakon reakcije esterifikacije

Esterifikacija se odvija prema reakciji: CH3-COOH + C5H11-OH → CH3-COO-C5H11 + H2O

Miris estra zavisi od jedinjenja iz kojih nastaju. Etil-butanoat nastaje u reakciji butanske kiseline

i etanola i ima karakterističan miris ananasa.

Etil-propanoat se u prirodi nalazi u kiviju i jagodama, a u laboratoriji se dobija u reakciji

propanske kiseline i etanola.


64

Izopentil-etanoat se dobija u reakciji etanske kiseline i izopentanola i ima karakterističan miris

banana.

3.4.6. Reakcija mravlje kiseline sa oksidacionim agensima


Hemikalije: mravlja kiselina, 0,5% rastvor KMnO4, H2SO4 (1:5).

Opis ogleda: U epruvetu sipati 0,5 cm3 mravlje kiseline, dodati 2 cm

3 0,5% KMnO4 i 1 cm

3

H2SO4 (1:5), a zatim epruvetu pažljivo zagrevati na vodenom kupatilu dok ne iščezne ljubičasta

boja rastvora.

Zapažanja: Pre zagrevanja smeše boja rastvora je crvena, a nakon zagrevanja boja iščezava.

Kalijum-permanganat se redukuje i rastvor se obezbojava, a mravlja kiselina se oksiduje do

ugljen-dioksida i vode.

3.4.7. Dobijanje sirćetne kiseline


Hemikalije: etanol, K2Cr2O7, koncentrovana H2SO4.

Opis ogleda: U epruvetu staviti 0,3 g K2Cr2O7 i dodati 0,5 cm3 koncentrovane H2SO4, a zatim

pažljivo u kapima 0,5 cm3 etanola. Epruvetu na vodenom kupatilu zagrevati do ključanja.

Zapažanja: Mešanjem dihromata i kiseline boja rastvora je narandžasta, a nakon dodavanja

etanola i zagrevanja boja postaje zelena i dolazi do formiranja jedinjenja karakterističnog mirisa.

Jednačina hemijske reakcije dobijanja sirćetne kiseline je:

4K2Cr2O7 + 16H2SO4 + 4C2H5OH → 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 + 3CH3COOH + 2CO2 + 22H2O


65

Slika 3.25. Izgled epruvete posle reakcije dobijanja sirćetne kiseline

3.4.8. Dekarboksilacija

Pribor: epruveta, plamenik.

Hemikalije: anhidrovani natrijum-acetat (CH3COONa).

Opis ogleda: U suvu epruvetu staviti 0,5 g bezvodnog natrijum-acetata i zagrevati na plameniku

nekoliko minuta.

Zapažanja: Zagrevanjem CH3COONa oseća se karakterističan miris reakcionog proizvoda

metana koji eksplozivan.

CH3COONa+NaOH CH4 +Na2CO3

4. Diskusija


67

Demonstracioni ogledi korišćeni su kao pedagoško sredstvo od uvođenja hemije u

univerzitetske nastavne planove i programe i koristi se i danas. (Jensen, 1991., Kauffman, 1996.,

Shakhashiri, 2011.). Izvođenje nastave hemije ne može biti kvalitetno bez izvođenja

demonstracionih ogleda i laboratorijskih vežbi. Hubbard u svojoj studiji (Hubbard, 2017.)

navodi da su demonstracioni ogledi važno pedagoško sredstvo koje se koristi u obrazovanju.

Demonstracioni ogledi izazivaju interesovanje, podučavaju, informišu, fasciniraju i omogućavaju

sticanje veština i profesionalnih sposobnosti.

Početkom 21.veka došlo je do poziva da se preispitaju i istraže ciljevi učenja hemije u

laboratoriji (Hofstein i saradnici, 2018.). Postoji potreba da se poboljša veština učenja i

sposobnost učenika da postavljaju relevantna pitanja koja proizilaze iz istraživačke hemijske

laboratorije (Hofstein i saradnici, 2018.). Razvijanje novog pristupa nastavi je u skladu sa

savremenim naučnim i pedagoškim znanjem.

Na osnovu PISA testova ali i ocena učenika, možemo zaključiti da učenici imaju razne

teškoće u učenju i usvajanju gradiva. Potrebno je jednostavnim hemijskim jezikom učenicima

približiti hemiju kao nauku. (Babic i sardanici, 2009). Povezivanjem sa primenom u

svakodnevnom životu (Morra, 2015.) učenici se dodatno zainteresuju za učenje hemije.

Apstraktni pojmovi se na interesentan i jednostavan način mogu objasniti pomoću

multimedijalnih sadržaja kao što su animacije i prezentacije, ali je značaj demonstracionih

ogleda i dalje veliki.

Uzimajući u obzir da mnoge škole nemaju adekvatne hemijske laboratorije,

demonstracioni ogledi se mogu izvesti i u učionici. Ogledi sa isparljivim, eksplozivnim i

zapaljivim supstancama se mogu izvoditi i van digestora ako se koristi mala količina supstance i

poštuju mere opreza pri radu. Poželjno je da oglede sa potencijalno opasnim supstancama

profesor demonstrira učenicima. Ako je reč o jednostavnim ogledima sa bezopasnim

hemikalijama, prednost ima samostalni rad učenika.

Smanjenja budžeta na univerzitetima u nerazvijenim zemljama i Maleziji utiču na

smanjenje broja časova praktične nastave hemije, zbog nedostatka savremene opreme, pribora,

hemikalija i drugih potrošnih materijala. Za praktičnu nastavu iz organske hemije, mali

laboratorijski komplet je omogućio je efikasnije učenje organske hemije. Kvalitet učenja je

poboljšan i količina hemikalija se može smanjiti 10 puta. Svest učenika o eksperimentalnom radu

i očuvanju životne sredine može se razviti I manifestovati kroz uštedu hemikalija i vode.

Istraživanje je sprovedeno među studentima druge godine hemije i pokazalo je da se 80%

učenika složilo da je korištenje prenosnog kompleta hemijske laboratorije povećalo njihovo

interesovanje za učenje hemije. Vreme potrebno za postavljanje eksperimenata, kao i izovođenje

eksperimenata, kraće je u odnosu na tradicionalne metode. Eksperimenti se mogu lako ponoviti.

Potrebno je razviti vrste eksperimenata koji koriste uobičajene materijale iz svakodnevnog života

kako bi privukli interesovanje učenika za učenje hemije (Zakariia i sar., 2012).


68

Multidisciplinarni pristup proučavanju metala koji uključuje modernizaciju sadržaja

nastavnih planova i programa, njegovu povezanost sa svakodnevnim životom i primenu

jednostavnih demonstracionih ogleda u osnovnim školama u ruralnim i urbanim sredinama u

širem regionu grada Niša doprinelo je povećanom interesovanju i aktivnosti učenika, što je

dovelo do značajnog kvantitativnog poboljšanja poznavanja metala, a i hemije uopšte. Svi

učenici su postigli zadovoljavajući nivo znanja (> 50%) nakon implementacije proširenog

kurikuluma (Nikolic i saradnici, 2014). Slični rezultati su dobijeni primenom demonstracionih

eksperimenata u nastavi metala u srednjoj skoli (Kostic i saradnici, 2018).

Podaci prikupljeni iz studije ukazuju na to da bi bilo izvodljivo upotrebljavati male

laboratorijske setove u proučavanju i izvođenju praktičnih aktivnosti iz organske hemije.

Rezultati studije su das u dobro opremljene laboratorije korisne, ali ne i neophodne za izvođenje

odabranih ogleda iz organske hemije. Studenti su rekli da je SSCE (small scale chemistry

equipment) komplet siguran, lak za nošenje, jednostavan za upotrebu i štedi vreme. Takođe

korišćenje malih količina reagenasa štiti životnu sredinu od toksičnog otpada. Iznad svega, to je

omogućilo učenicima da razumeju neke pojmove, kao što je razlikovanje funkcionalnih grupa.

Primenom jednostavne opreme i već pripremljenih reagenasa , studenti su se koncentrisali na

naučne procese i imali su više vremena da pronađu odgovore na svoja pitanja (Hanso, 2014.).

Na osnovu analize prikazanih eksperimenata predlažemo laboratorijski set za organsku

hemiju (tabela 4.1) Set se sastoji od štampanog materijala sa opisom eksperimenata, potrebnih

hemikalja i neophodnog pribora. Predlažemo da se hemikalije nalaze u bočicama od 50 ml i da

se organizuju u delovima prema klasama jedinjenja. Škola treba da poseduje rastvore

koncetrovanih kiselina koje se najčešće upotrebljavaju. Potrebne hemikalije prikazane su u tabeli

4.1.

Tabela 4.1. Laboratorijski set za organsku hemiju

Ugljovodonici Alkoholi i

fenoli

Aldehidi i

ketoni

Karboksilne

kiseline

Zajednički

regensi

n-heksan metanol Formaldehid

mravlja

kiselina

boca sa

destilovanom

vodom

parafin etanol Aceton

sirćetna

kiselina

kristalići joda

cikloheksen n-propanol 3-pentanon

benzoeva

kiselina

magnezijumova

traka

benzen izo-propanol benzaldehid oleinska lakmus papir


69

kiselina (crveni i plavi)

nitrobenzen n-butanol Fehling I

Fehling II

anhidrovani

CH3 COONa

5% rastvor

KMnO4

toluen t-butanol Tolensov

reagens

(AgNO3+konc.

NH4OH)

stearinska

kiselina

HCl

ksilen amil-alkohol Nylander-ov

reagens

NaHCO3 HNO3

naftalen fenol NaOH H2SO4

oleinska

kiselina

α -naftol

K2Cr2O7 NaOH

4% rastvor Br2

u CCl4

benzil-alkohol

amilalkohol

acetanhidrid

Lukasov

reagens

1% rastvor

FeCl3

KHSO4

K2Cr2O7

LABORATORIJSKI PRIBOR:

Epruvete (10 komada)

Stalak za epruvete

Čaše- 5 komada


70

Porcelanske šolje (3 komada)

Stakleni štapić

Slika 4.1. Izgled epruvete iz laboratorijskog seta

Laboratorijski set se može primeniti za izvođenje demonstracionih eksperimenata iz

organske hemije u osmom razredu osnovne škole, i u gimnazijama i srednjim sručnim školama

u kojima se izučava organska hemija.

Na osnovu literaturnog pregleda i sopstvenih iskustva smatramo da predloženi set može

omogućiti:

brzo, efikasno, bezbedno izvođenje eksperimenata;

ponavljanje eksperimenta više puta po potrebi;

značajno povećati očiglednost u nastavi hemije i razviti veštine hemijskog

eksperimentisanja;

povećati interesovanje učenika za hemiju i poboljšati nivo njihovog znanja;

razvijanje svesti o zaštiti zdravlja i životne sredine;

set je veoma ekonomičan, lako prenosiv i lako primenljiv.


71

Preporuka: Za početak svaki nastavnik treba biti opremljen ovim setom. Ako bi se ovaj

predlog usvojio od strane Ministarstva prosvete, nauke i tehnološkog razvoja Republike Srbije,

mogao bi da se nabavi set za svakog učenika kako bi se razvijale njihove veštine. Ukoliko bi ovaj

pristup zaživeo, slični setovi bi mogli da se pripreme i za program hemije za sedmi razred, kao i

za odgovarajuće programe hemije koji se izučavaju u gimnazijama i srednjim stručnim školama.

5. Zaključak


73

Ciljevi i zadaci nastave hemije u većoj ili manjoj meri su menjani kroz istoriju,

kao i udžbenici kao nastavno sredstvo. Neophodno je stalno usavršavanje nastavnih sredstava

koja su lako dostupna i prihvatljiva za učenike (digitalni udžbenici, mobilne aplikacije, i slično),

kao i popularizacija hemije putem medija. Na zainteresovanost učenika za znanja iz hemije

značajno utiče i stručna osposobljenost nastavnog osoblja, koje mora stalno da se usavršava.

Međutim u hemiji najveći značaj ima laboratorijski rad i izvođenje ogleda.

Demonstracioni ogledi su od velikog značaja za formiranje pojmova iz organske hemije.

Prikaz mnogih hemijskih reakcija najbolje se postiže laboratorijskim vežbama učenika. Stečena

znanja proširuju svest učenika u daljem radu i usavršavanju, kao i u svakodnevnom životu.

U ovom master radu detaljno su opisani ogledi iz organske hemije (alifatični i aromatični

ugljovodonici, alkoholi i fenoli, aldehidi i ketoni, i karboksilne kiseline). Kroz mnogo

inspirativnih primera ukazano je na procedure koje se moraju poštovati i pravila rada. Prikazani

ogledi mogu biti i demonstrativnog , grupnog ili indivdualnog karaktera u zavisnosti od prilika.

Uzimajući u obzir da su mnoga organska jedinjenja toksična ili se u postupku reakcije

oslobadjaju štetne materije, date su mere predostrožnosti kojih se treba pridržavati prilikom

izvođenja ogleda. Ukazano je na opasnosti do kojih može doći i mere prve pomoći. Na taj način

se razvija i svest o zaštiti zdravlja i životne sredine.

Analiza odabranih školskih ogleda iz organske hemije ukazala je na različite efekte koji

se dobijaju u toku i na kraju reakcije.

U cilju da se učenicima iz škola koje nisu opremljene hemijskim laboratorijama omogući

praktičan rad i da se zainteresuju za hemiju kao nauku predložili smo laboratorijski set sa

uputstvom za rad, potrebnim priborom i hemikalijama. U daljem radu evaluiraćemo praktičnu

primenu ovog seta u nastavi organske hemije, sa ciljem da se on implementira u škole i da se po

ugledu na njega naprave slični laboratorijski setovi koji bi pratili nastavu hemije u osnovnoj

školi, gimnazijama i srednjim stručnim školama u kojima se izučavaju različite oblasti hemije.

6. Literatura


75

Babić, D.P., Baucal, A., Kuzmanović, D., In Scientific Literacy PISA 2003 and PISA 2006,

Ministry of Education, Republic of Serbia, Belgrade, p23–39 (in Serbian), 2009.

Barr, D. A., The leaky pipeline: Factors associated with early decline in interest in premedical

studies among underrepresented minority undergraduate students. Academic Medicine, 83(5), p

503-511, 2008.

Beall H., Report on the WPI conference: New practical examples for general chemistry, Journal

of chemical education, 1991.

Bell B, Gunter C., Organic Chemistry Microscience Experiments Teaching and Learning

Materials-Manual for teachers, The UNESCO-Associated Centre for Microscience Experiments

Radmaste Centre-University of the Witwatersrand, Johannesburg, 2006.

Dragić R, Metodika nastave hemije, Svijetlost, Sarajevo, 1973.

Halaši R, Kesler M, Metodika nastave hemije i demonstracioni ogledi, Naučna knjiga, Beograd,

1976.

Hanso R, Using small scale chemistry equipment for the study of some organic chemistry topics-

a case study in an underg graduate class in Ghana, Journal of Education and Practice, 5(18), p59-

63, 2014.

Hanson R., Acquah, S., Investigating undergraduate chemistry teacher trainees' understanding of

laboratory safety, Advances in Scientific and Technological Research, 1(1), p56-64, 2014.

Hofstein A., Dkeidek I., Katchevich D., Mamlok-Naaman R., Research on and Development of

Inquiry-type Chemistry Laboratories in Israel, Israel Journal of Chemistry, 2018.

Hubbard D.E., Chemical Lecture Demonstrations: An Opportunity for Engagement through

Collections, Instruction and Reference, Science & Technology Libraries 36(4), p376-389,

DOI:10.1080/0194262X.2017.1389667, 2017.

Jensen, W. B., To demonstrate the truths of "chemistry." Bulletin of the History of Chemistry,

10: 315., 1991.

Kaličanin B, Velimirović D, Praktikum iz analitičke hemije za student farmacije, Medicinski

fakultet, Niš, 2007.

Kauffman, G.B., Lecture demonstrations, past and present, The Chemical Educator. 1(5), p1-33,

DOI:0.1007/s00897960057a, 1996.

Korau, Y., Educational crisis facing Nigerian secondary schools and possible solutions. Ibadan,

Nigeria: University of Ibadan, Faculty of Education, 2006.


76

Kostić D. A., Nikolić R. S., Krstić N. S., Nikolić M. G., Dimitrijević V. D., Simić S.,

Multidisciplinary approach to teaching inorganic chemistry in high school: an example of the

topic of metals, Current science, 115 (2), 268-273, 2018.

Lou, SJ; Lin, HC; Shih, RC; Tseng, KH: Improving the Effectiveness of Organic Chemistry

Experiments through Multimedia Teaching Materials for Junior High School Students, Turkish

Online Journal of Educational Technology - TOJET, 11 Issue 2 p135-141, 2012.

Morra B., Encouraging Students to Make Connections between Course Concepts and Real-

World Applications, The University of Toronto, 2015.

Nahum T.L., Mamlok-Naaman R., Hofstein A., Krajcik J., Developing a new teaching approach

for the chemical bonding concept aligned with current scientific and pedagogical knowledge,

Science education 91 (4) p579-603, 2007.

Nikolajević R, Metodika nastave hemije – priručnik za nastavnike osnovne škole, Zavod za

udžbenike i nastavna sredstva, Beograd, 1999.

Nikolić, R. S., Kostić, D. A., Krstic, N. S., Trajković, A. and Stojanović, N., A multidisciplinary

approach to teaching metals as part of the elementary school curriculum in Serbia. New

Educational Rewiev, 36(2),p 95–103. 2014.

Rančić S, Anđelković T, Metodika nastave hemije sa metodologijom, Prirodno-matematički

fakultet, Niš, 2007.

Pravilnik o nastavnom programu za osmi razred osnovnog obrazovanja i vaspitanja (Službeni

glasnik RS-Prosvetni glasnik br. 2/2010)

Pravilnik o nastavnom programu za sedmi razred osnovnog obrazovanja i vaspitanja (Službeni

glasnik RS-Prosvetni glasnik br. 6/2009)

Pravilnik o opštim standardima postignuća - srednje obrazovanje- opšte obrazovni predmeti

(Službeni glasnik RS-Prosvetni glasnik br. 117/2013)

Shakhashiri B.Z., Chemical Demonstrations - A Handbook for Teachers of Chemistry, Volume

5, Madison, University of Wisconsin-Madison Press, 2011.

Sikirica M, Metodika nastave hemije, Školska knjiga, Zagreb, 2003.

Sisović D., Bojović S., Evaluating achievement in chemistry learning through demonstration

experiments, Nastava i vaspitanje, 1, p5–17, 1998.

Summerlin L.R, Borgford C.L, Ealy J.L Jr., Chemical Demonstrations - A Sourcebook for

Teachers, Volume 2 (2nd Edition), Washington, American Chemical Society. p 234, 1988.


77

Trna J., Trnova E., Revival of demonstration experiments in science education. In Proceedings of

the International Conference of Education in Mathematics, Science & Technology, edited by I.

Sahin, S. A., Kiray, S. Alan. Accessed May 14, 2014.

http://2015.icemst.com/ICEMST2015_Proceeding_Book.pdf?rnd=405974931, 2015.

Vollhardt P, Schore N, Organic chemistry, preveo Šolaja B., Hajdigraf, Beograd, 1997.

Zuriati Z., Jalifah L., Supawan T., Organic chemistry practices for undergraduates using a small

lab kit, Procedia - Social and Behavioral Sciences 59:508–514, DOI:

10.1016/j.sbspro.2012.09.307, 2012.

WEB IZVORI:



http://www.ipisr.org.rs/timss/o_istrazivanju_timss https://sr.wikipedia.org/sr-ec//Дидактика

https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1905/baeyer/biographical/


78

Biografija

Nataša Živanović je rođena 01.12.1994. godine u Negotinu. Osnovnu školu ,,Branko Radičević“

završila je 2009. godine u Negotinu. Iste godine upisala je ,,Negotinsku gimnaziju“, prirodno-

matematički smer i završava je 2013. godine sa odličnim uspehom.

Osnovne akademske studije na Departmanu za hemiju Prirodno-matematičkog fakulteta u Nišu

upisuje 2013. godine. Osnovne studije završava 2016. godine sa prosekom 8,23. Iste godine

upisuje master akademske studije na Departmanu za hemiju, studijski program Hemija, modul

Profesor hemije. Master akademske studije završava 2019. godine.

Documents

Univerzitet u Nišu Prirodno - matematički fakultet ... · Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije 8 SPISAK SLIKA Slika 2.1. Učionica prilagođena za nastavu hemije i grupni