UNIDAD III HIDROCARBUROS SATURADOS(alcanos y cicloalcanos)

Alcanos e isó meros de alcanos

Alcanos de cadena recta Alcanos de cadena ramificada

“Misma formula pero estructuras diferentes”

Grupos alquilo ramificados

NOMENCLATURA:

1)Determinar cual es el hidrocarburo principal.la cadena continua mas larga

*dos cadenas distintas con igual longitud;se toma la sustancia con mayor cantidad de

ramificaciones

2) Numerar los átomos de la cadena principala partir del extremo mas cercano al punto de ramificación

ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos:la enumeració n comienza en el extremo mas

cercano a la segunda ramificació n

3) Identificar y numerar los sustituyentes:

Dos sustituyentes en el mismo carbono

4) Escribir el nombre en una sola palabra:se usan guiones para separar los prefijos y

comas para los números

Dos o mas sustituyentes distintos, se citan en orden alfabético, sustituyentes idénticos, se usan prefijos multiplicadores

5) Denominar el sustituyente complejo como si fuera un compuesto:

Grupo propilo

1,2 - dimetilpropil

2-metil- 5(1,2 dimetilpropil) nonano

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

ParafinasO, Cl

Combustió n

Irradiació n de cloro con luz ultravioleta

Ramificaciones

Pentano hierve a 36.1 ° CIsopentano (2-metilbutano) hierve a 27.85 ° C2,2 metilpropano hierve a 9.5 ° C

Octano hace ebullició n a 125.7 ° CIsooctano ( 2,2,4- trimetilpentano) a 99.3 ° C

Son mas esféricos que los alcanos de

cadena recta

CICLOALCANOS (compuestos alicíclicos)

Ejemplos

Prostaglandinas

Esteroides

NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS

1) Determinar la sustancia principal

2) Numerar los sustituyentes (sustituyentes alquilo y halogenuro)

a) Dos o mas grupos alquilo distintos que pueden recibir el mismo numero

b) Si hay haló genos…

ISOMERIA cis-trans EN CICLOALCANOS

Cis (del mismo lado)Trans ( a traves)

ESTEREOQUIMICA DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

“Se encarga de estudiar los aspectos tridimensionales de las moléculas”

ISOMERIZACION GEOMETRICA: Rotació n en torno a enlaces pi

Geometría en los alquenos:

Angulo de 0° Angulo de 180°

Traslapamiento de orbitales p

Angulo diedro

Aspectos energé ticos de la rotació n en torno a enlaces pi

Cambio de la energía en funció n del ángulo

0° 90° 180°

Fuerza del en laces π

Energías de reacción

Aspectos energé ticos de las reacciones

Calor de reacció n ΔH°

Tensión estérica

ΔG° = ΔH° - T ΔS°

(+)(-)

Barrera de energía Δ++

Estado de transición

Energía de activaciónΔHf ó Eact

Análisis conformacional: rotació n en torno a los enlace sigma

«Mismo esqueleto pero diferente posició n relativa de ciertos átomos en el espacio tridimensional»

Análisis conformacional

Consecuencias tridimensionales de enlaces C-C y C-H

Comportamiento químico

Conformaciones del etano (análisis conformacional)

«Rotació n en torno a un enlace sencillo»

Confó rmero

Contienen mismas uniones de átomos

Conformació n alternada

cada enlace C-H de C-1 esta exactamente entre dos enlaces C-H de C-2

Conformació n eclipsada

cada C-H de C-1 esta alineado con una de C-2

Estabilidad de las conformaciones (mínima/ máxima energía)

Conformació n eclipsada

Tensió n de torsió n (torsional)

Distancia H-H 229 pm

Cambio total de energía debido a la rotació n de una conformació n eclipsada a un alternada

Energéticamente desfavorable

Conformaciones del propano

La barrera de torsió n es mayor que en el etano (14 kJ/mol)

Conformaciones del butano

Metil –H = 6 kJ/mol

H-H = 4 kJ/mol

Tensió n estérica

Metil –metil = 11 kJ/mol

Conformació n y estabilidad de los Cicloalcanos

Tensió n de BaeyerTensió n angular o

deformació n angular

Anulaban los anillos

Calores de combustió n de cicloalcanos

La teoría de Baeyer era incorrecta porque:

“supuso que los anillos son planos”

Factores que intervienen en la determinació n de formas:

*Tensió n angularenlaces C-H

*Tensió n de torsió n

*Tensió n estérica

CICLOPROPANO

Conformació n de sobreTensió n torsional menor

CONFORMACIONES DEL CICLOBUTANO Y CICLOPENTANO

+ Tensió n angular - Tensió n torsional

Ciclobutano = 110.4 kj/mol

Ciclopropano = 115 kj/mol

CICLOPENTANO

CONFORMACION DEL CICLOHEXANO

Conformació n de silla

Trazado de conformació n de silla

Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano

Movilidad de la conformació n del ciclohexano

“Conformacionalmente mó viles”

Doblez del anillo

Barrera de energía de 45 kJ/mola T ambiente

Proceso rápido

CONFORMACIONES DE CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS

7.6 kJ/mol

ΔE = -RTink

La tensió n estérica aumenta conforme la serie así lo hace

ANALISIS CONFORMACIONAL DE CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS

Conformacion de bote de ciclohexano

29 kJ/mol

CONFORMACIONES DE MOLÉ CULAS POLICICLICAS

colesterol