De producie Capacitatea de producie instalat n toat lumea este mai mult de noua milioane de tone pe an, comparativ cu un cererea total de mai mult de opt milioane de tone pe an (CEFIC 2008; proiect). Capacitatea de producie estimat n Europa ajunge la aproape o treime din producia mondial (CEFIC 2008; proiect).Pentru anul 2008, baza de date de capacitate CMAI rapoarte oferta total care urmeaz s fie aprox. 8 mil. tone n toat lumea i tone 2.3 milioane n Europa de Vest (CMAI, 2010). Cele mai multe dintre societile care, n cazul n care este fenol prelucrate doar pe site-ul, cumprare fenol de la companii de producie din UE. Astzi, oxidarea cumene (proces Hock) este, de departe, traseul dominant sintetic ce urmeaz s fenol, cu o rata de productie de peste 6,7 106 t / a de fenol i de circa 4,1 106 t / a de aceton coproduct. Este procesul de cele mai competitive, susinute de cererea de aceton. n ceea ce cererea de fenol poate crete mai puternic n viitor, exist nc un interes comercial n gsirea de noi, coproduct fr rute fenol, de exemplu, oxidarea directa a benzenului pentru fenol.Oxidare de toluen cu acid benzoic ca produs intermediar este folosit pentru producia de fenol cu o producie anual de circa 300 000 t. Aproximativ 300 000 de tone de fenol este nc recuperat din gudronul de huil. Deoarece cca. 1995, oxidarea directa a benzenului a fenol cu protoxid de azot a fost dezvoltat de ctre Solutia, dar nu a fost nc comercializate. Rutele clasice sintetice, cum ar fi procesul de sulfonation benzen i hidroliza chlorobenzene cu sod caustic nu mai au nici o importan economic. (Enciclopedia Ullmann \ 's de Chimie Industriala, 2005). Utilizeaza utilizeaz majore ale fenol sunt producia de bisfenol-A, care reprezint 42% din rini fenolice consum, (28%) i caprolactam (24%). Aproximativ 16% sunt utilizate pentru fabricarea de fenoli alchil, anilin i altele. (CEFIC 2008; proiect).Pentru 2008, a bazei de date de capacitate CMAI aloc oferta total de fenol pentru principalele sectoare industriale de utilizare, dup cum urmeaz (CMAI, 2010): World Western Europe Demand [approx. percent of supply] Bisphenol A 45 37 Phenolic resin 28 19 Nylon-KA Oil 13 22 Others 14 13 Creterea general a cererii de fenol este de ateptat s fie de aproximativ 5% pe an pe termen lung. Acesta este condus n mod substanial de creterea produciei bisphenol.-A la rate de opt la sut i mai mare. ntruct, pentru alte utilizri sunt estimate s creasc moderat la 1-3% pe an (CEFIC 2008; proiect). Ca fenolul este folosit ntr-o mare msur ca o versiune intermediar, de la aceste utilizri sunt de ateptat s fie n mod regulat neglijabil n condiiile cele mai bune practici de lucru, datorit faptului c fenol se consum n timpul reaciei. De pres naturale i mai mult n mediul acvatic mediului ca produs al metabolismului uman fenol reziduuri poate fi determinat n urin, cu concentraii medii de 25 mg / L (sau 40 mg per persoan pe zi). Avnd n vedere populaia European, astfel cum sunt definite de ctre

TGD-un comunicat de total de 540 t / a (model regional) i 4860 t / a (continental model). De asemenea, animalele elimina fenol ca produs al metabolismului, mpreun cu urin i fecale. ntre 0,5 i 45 mg / l fenol au fost detectate n gunoiul de grajd lichid (12 de ore dup excreie) produs de porcine (CE 2006). De obicei, gunoiul de grajd lichid derivat din creterea animalelor se ntinde pe suprafeele agricole, n scopul de fertilizare.Lansat n canalizare sau apa de suprafa este de ateptat s fie de importan minor. Cu toate acestea, datorit importanei minore ale acestei surse i biodegradabilitate rapid de expunere fenol, semnificativ a hidrosfera nu este de ateptat. Din surse industriale, acesta ajunge in mediul inconjurator din operaiuni de producie i de prelucrare. Lansri de asemenea, s apar ca urmare a apei reziduale de la instalaiile de gtit i de temperatur sczut plante carbonizare utilizarea crbunelui superior i crbune brun, de la rafinrii, de la fabricarea celulozei i a levigatului depozitele de deeuri. Concentraiile fenol (pentru dou site-uri), variind de 68 - 720 mg / l au fost determinat n apa rezidual de la instalaiile de gtit. De obicei, apele uzate sunt epurate biologic n STAU nainte de punerea n fluxul de primire. Fenol este, uneori, de asemenea, lansat prin intermediul levigatului depozitele de deeuri n cazul n care levigatul sisteme de colectare nu sunt disponibile. De exemplu, concentraiile de fenoli diverse (fenol ntr-un amestec cu fenoli substituii), au fost detectate n eantioane 175 la un nivel de 49,2 mg / l (valoarea medie), n levigat depozit de deeuri n Germania. Atmosfera fenol se formeaza in timpul arderea incomplet a combustibililor auto.Pe baza consumului de benzin i gazele de eapament, care se formeaz n timpul de combustie in motor, o emisie de 270 t / a fost estimat pentru rile de Jos. Bazat pe aceast informaie de emisie totale fenol poate fi extrapolat la 9000 t / a. Cu toate acestea, astfel cum reducerea considerabil a emisiilor de fenol poate fi atins prin utilizarea filtrelor de carbune, scruber cu sod caustic lichid i de alte msuri, eliberarea de 9000 t / a poate fi o supraestimare pentru situaia actual. Fenol se formeaza in timpul arderii de substane organice. n timpul msurtorilor, n gazele de fum de sobe cu lemne igl fenol a fost gsit n concentraii 8 - 26 mg/m3. Un emisiilor totale de 623 t / a pentru rezultate teritoriul Germaniei, din procesele de ardere a fost estimat, care pot fi extrapolate la 2880 t / a pentru teritoriul total al UE. Distribuia fenol este doar uor volatile din soluia apoas. Experimental derivate din sol sorbie coeficieni (valorile Koc) pentru fenol sunt raportate a fi n intervalul de 14.0 l / kg la 91 L / kg, care prezint potenial sczut adsorbie. De distribuie calculate teoretic n mediu (modelul de distribuie n funcie de Mackay, nivelul 1) demonstreaz n mod clar c este hidrosfera compartiment int pentru fenol n mediu:

Degradarea fenol introdus n ap a fost dovedit a fi uor biodegradabil ntr-un numr considerabil de ncredere n cadrul investigaiilor de o mare varietate de conditii.Acest lucru este, de asemenea, valabil i pentru biodegradabilitate n sedimente, precum i a solului. Lund n

considerare apariia omniprezent de fenol n compartimentele acvatice, de adaptare trebuie s fie asumate, n cazul de inocul microbiene. Pe baza acestor date valabile urmtoarele constante rata de degradare au fost derivate: STAU: k = 1 h-1; ap: 0,05 d-1; sedimente: 0,01 d-1; sol: 0,1 d-1. Bazat pe proprietile fizico-chimice de fenol i rata constanta de biodegradare de 1 h-1, eliminarea total de ap ntr-un STAU pot fi considerate a fi 87,4%(Calcul standard trata simplu). Cu toate acestea, bazat pe cele mai bune tehnici disponibile document de referin de tratare biologica a apelor uzate optimizat asigur fenol pentru a fi eliminate cu pn la 99,9% (CEFIC 2008; proiect). n studiile de degradare diferite care utilizeaz adaptat inoculri ratele de tergere microbiene n intervalul de 98.5-100% au fost demonstrate (BUA, 1997). n atmosfera fenol reacioneaz cu radicalii hidroxil fotochimic format. O jumtate de via de 14 ore (kdegOH = 0.051 h-1) a fost calculat pentru degradarea fotochimic n atmosfer, pe baza unei concentraii atmosferice a radicalilor OH n valoare de 5 105 molecule / cm . traducere mds Identificarea pericolelor poteniale efecte acute de sntate: Foarte periculoase n caz de contact cu pielea (iritant coroziv,), de contact cu ochii (iritant), de ingestie, de inhalare. Periculoase n caz de contact cu pielea (sensibilizator, permeator).Valoarea de leziuni tisulare depinde de lungimea de contact. Contactul cu ochii poate duce la deteriorarea corneei sau orbire. Contact cu pielea poate produce inflamatia si vezicule. Inhalarea de praf va produce iritaii la nivelul tractului gastro-intestinal sau respiratorii, caracterizata prin ardere, strnut i tuse. Sever n supra-expunere poate produce leziuni pulmonare, senzaie de sufocare, pierderea contienei sau moarte. Inflamaie a ochiului se caracterizeaz prin roea, udare, i mncrime. Inflamaie a pielii este caracterizat de mncrime, scalare, nroire, sau, ocazional, vezicule. Potential de Efecte cronice de sanatate: efecte cancerigene: A4 (Nu se ncadreaz pentru animale sau umane.) Prin ACGIH, 3 (nu se ncadreaz pentru om.) De ctre IARC. Efecte mutagene: mutagene pentru celulele somatice de mamifere. Mutagene pentru bacterii i / sau drojdie. Efecte teratogene: Nu este disponibil. Toxicitatea asupra dezvoltrii: Nu este disponibil. Substana poate fi toxic pentru rinichi, ficat, sistemul nervos central (SNC). Repetat sau expunerea prelungit la substana poate produce leziuni ale organelor int. expunerea repeted a ochilor la un nivel sczut de praf poate produce iritarea ochilor.Expunerea repetat cu pielea poate produce distrugerea cutanate locale, sau dermatita. Inhalarea repetat de praf poate produce diferite grade, de iritarea cilor respiratorii sau afectiuni pulmonare. Expunerea repetat la un material extrem de toxic poate produce deteriorarea general a sntii de ctre o acumulare ntr-unul sau mai multe organe umane. Contactul cu ochii: Verificai dac exist i eliminai orice lentilele de contact. n caz de contact, cltii imediat ochii cu mult ap pentru cel puin 15 minute. Ap rece pot fi utilizate. Obinei imediat asisten medical.

Contactul cu pielea: n caz de contact, splai imediat pielea cu mult ap pentru cel puin 15 minute n timp ce scoate hainele i nclmintea contaminate. Acoperiti pielea iritata cu un emolient. Ap rece poate fi mbrcminte used.Wash nainte de reutilizare.Curai cu atenie pantofii nainte de reutilizare. Obinei imediat asisten medical. Contactul cu pielea grave: Splai-v cu un sapun dezinfectant i acopere pielea contaminat cu o crema anti-bacteriene. Adresai-v imediat medicului. Inhalare: Dac este inhalat, scoatei la aer curat. Dac nu respir, da respiraie artificial. Daca respiratia este dificila, da oxigen. Obinei imediat asisten medical. Inhalare grave: Se va evacua victima ntr-o zon sigur ct mai curnd posibil. Desfacei mbrcmintea strmt, cum ar fi un guler, cravat, curea sau betelie. Daca respiratia este dificila, administrarea de oxigen. n cazul n care victima nu respir, efectuai gur-la-gura resuscitare. AVERTISMENT: Aceasta poate fi periculos pentru persoana care oferirea de ajutor pentru a da gur-la-gura resuscitare atunci cnd materialul este toxic prin inhalare, infecioase sau corozive.Adresai-v imediat medicului. Ingestie: NU se va induce voma cu excepia cazului n ndreptate s fac acest lucru de ctre personalul medical. Nu administrai nimic pe gur unei persoane incontiente. n cazul n care cantiti mari de acest material sunt nghiite, va chema un medic imediat. Desfacei mbrcmintea strmt, cum ar fi un guler, cravat, curea sau betelie. Ingestie grav: Nu este disponibil De incendiu i de date de inflamabilitate Explozie de produs: Poate fi combustibile la temperaturi ridicate. Temperatura de autoaprindere: 715 C (1319 F) Puncte Flash: CUPA CLOSED: 79 C (174.2 F). Open Cup: 85 C (185 F). Limite de inflamabilitate: inferioar: 1,7% UPPER: Produse 8,6% din ardere: Aceste produse sunt oxizi de carbon (CO, CO2). Pericole de incendiu n prezena substanelor Diverse: inflamabil n prezena de flcri deschise i scntei, de cldur. Non-inflamabil n prezena unor ocuri.Pericole de explozie n prezena substanelor Diverse: Riscurile de explozie al produsului n prezena impactului mecanic: Nu este disponibil. Riscurile de explozie al produsului n prezena de descrcare de gestiune statice: Nu este disponibil.Media de stingere a incendiilor i Instruciuni: incendii mici: pulbere chimic utilizare uscat. Incendii mari: spray de ap utilizare, cea sau spum. Nu folosi jet de ap. Observaii speciale privind pericolele de incendiu: Fenol nitruri + rezultate n cldur i generarea de gaz inflamabil. Fenol + minerale oxdizing rezultate acizi n foc. Fenol hipoclorit de calciu + este o reacie exoterm care produc vapori toxici care se pot aprinde. Lansat n cazul pierderilor accidentale Msuri Scurgerea mici: Folositi instrumente adecvate pentru a pune solide deversate ntr-un container convenabil de eliminare a deeurilor. Scurgerea mari: solid Coroziv. Opriti scurgerea dac fr risc. Nu te ap n

interiorul containerului. Nu atingei materialul deversat. Folositi apa pulverizata pentru a reduce vaporii. mpiedica intrarea canale, subsoluri sau zone nchise; dig, dac este necesar. Eliminati toate sursele de aprindere. Cerere de asisten privind eliminarea. Fii atent c produsul nu este prezent la un nivel de concentraie de mai sus TLV. Verificai TLV pe MSDS i cu autoritile locale. Precauii de manipulare i depozitare: Pstrai ncuiat .. Pstrai recipient uscat.Pstrai departe de cldur. Pstrai departe de surse de aprindere. Containerele goale prezint un risc de incendiu, se evapor reziduul sub o hot. Solului toate materialele de echipamente care conin. Nu ingera. A nu se inspira praful. Nu adaugati niciodata apa la acest produs,. n caz de ventilare insuficient, purtai echipament respirator adecvat. Dac ingerate, solicitai imediat sfatul medicului si aratati recipientul sau eticheta. Evitai contactul cu pielea i ochii. A se feri de incompatibles, cum ar fi ageni oxidani, acizi. Depozit: Sensitive Air. Sensibil la lumin. Se pstra n recipiente rezistente la lumin. Umiditatea sensibile. Pstrai recipientul nchis ermetic. A se pstra recipientul ntr-un loc rcoros, bine ventilat. Controlul expunerii / Controls personale Inginerie protectie: Folositi carcase proces, ventilaie de evacuare local, sau alte controale tehnice pentru a menine nivelurile de aer sub limitele de expunere recomandate. Dac operaiunile de utilizator genera praf, fum sau cea, utilizarea de ventilaie de a menine expunerea la contaminani din aer sub limita de expunere. Protecie personal: ochelari Splash. Sintetice or. Vapori i praf respirator. Asigurai-v c pentru a utiliza un aparat respirator aprobat / certificat sau echivalent. Mnui. Protecia personale n cazul scurgerilor mari: ochelari Splash. Full costum. Vapori i praf respirator. Boots. Mnui. Un aparat de respirat autonom ar trebui s fie utilizate pentru a evita inhalarea produsului. mbrcminte de protecie a sugerat s nu fie suficient; consulte un specialist nainte de manipularea acestui produs. Limite de expunere: TWA: 5 de la NIOSH [Statele Unite] TWA: 19 (mg/m3) din NIOSH [Statele Unite] TWA: 5 (ppm) de la OSHA (PEL) [Statele Unite] TWA: 19 (mg/m3) de la OSHA (PEL) [Statele Unite] TWA: 5 (ppm) [Canada] TWA: 19 (mg/m3) [Canada] Consultai autoritile locale pentru limitele de expunere acceptabile. Proprieti fizice i chimice Starea fizic i aspect: masiv. Miros: distincte, gust aromat, oarecum dezgusttor dulce i acru: Scrierea. p. 4 Greutate molecular: 94.11 g / mol Culoare: incolor la lumina roz pH (1% soln / ap): Nu este disponibil. Punctul de fierbere: 182 C (359.6 F) Punctul de topire: 42 C (107.6 F) Temperatura critic: 694.2 (1281.6 F) Greutate specifica: 1.057 (apa = 1)

presiunea de vapori: Nu se aplic. Densitate vapori: 3,24 (aer = 1) volatilitatii: Nu este disponibil. Prag de miros: 0,048 ppm ap / ulei Dist. Coeff: Produsul este mai solubil n ulei; log (ulei / ap) = 1,5 Ionicity (n ap):. Nu este disponibil. Proprieti de dispersie: a se vedea solubilitate n ap, metanol, dietil eter, aceton. Solubilitate: uor solubil n metanol, dietil eter. Solubil n ap rece, aceton.Solubilitate n ap: 1g/15 ml de ap. Solubil n benzen. Foarte solubil n alcool, cloroform, glicerol, petrol, bisulfura de carbon, uleiuri volatile i fixe, hidroxizi apoase alcaline, tetraclorura de carbon, acid acetic, dioxid de sulf lichid. Aproape insolubil n eter de petrol. Miscibil n aceton. Puin solubil n ulei mineral. Stabilitate i reactivitate Stabilitate date: Produsul este stabil. Temperatura Instabilitatea: Nu este disponibil. Starea de instabilitate: cldur, surse de aprindere (flcri, scntei), uoar, incompatibil Incompatibilitatea materiale cu diverse substante: reactiv cu ageni oxidani, metale, acizi, baze. Corozivitii: Extrem de coroziv n prezena de cupru. Uor coroziv n prezena din oel inoxidabil (304), din oel inoxidabil (316). Inox n prezena de sticl, de aluminiu. Observaii speciale privind Reactivitate: Air i sensibil la lumina. Predispus la nroi privind expunerea la lumin i aer. Incompatibil cu clorur de aluminiu, acid peroxydisulfuirc, acetaldehida, nitrit de sodiu, eter bor trifluorura de dietil + 1,3-butadien, izocianati, nitruri, acizi minerali de oxidare, hipoclorit de calciu, halogeni, formaldehid, metale i aliaje, plumb, zinc, magneziu i lor aliaje, materiale plastice, cauciuc, acoperiri, nitrat de sodiu + acid trifluoroacetic. Fenol + izocianai rezultate n generarea de cldur, i polimerizare violente. Fenol + 1,3-butadien i bor trifluorura de rezultatele dietil eter complexe n reacii exoterme intens. Fenol + resultes acetaldehid n condensare violente. Observaii speciale privind corozivitatea: efect coroziv asupra minore bronz. Efect coroziv asupra sever n alam. Polimerizare: Nu va avea loc. Rutele toxicologice Informaii de intrare: Este absorbit prin piele. Cutanat de contact. Contactul cu ochii. Inhalare. Ingestie. p. 5 Toxicitate pentru animale de: Toxicitate oral acut (LD50): 270 mg / kg [mouse]. Toxicitate acut dermic (LD50): 630 mg / kg [Rabbit]. Efecte cronice asupra oamenilor: efecte cancerigene: A4 (Nu se ncadreaz pentru om sau animal.) De ACGIH, 3 (nu se ncadreaz pentru om.) De ctre IARC. Efecte mutagene: mutagene pentru

celulele somatice de mamifere. Mutagene pentru bacterii i / sau drojdie. Poate provoca leziuni la urmtoarele organe: rinichi, ficat, sistemul nervos central (SNC). Alte efecte toxice asupra oamenilor: Foarte periculoase n caz de contact cu pielea (corozive, iritante), de ingestie,. Periculoase n caz de contact cu pielea (sensibilizator, permeator), de contact cu ochii (corozive), de inhalare (corozive pulmonar). Observaii speciale pentru toxicitate la animale: cea mai mic doz letal Publicat n: LDL [omului] - Traseu: oral; Doz: 140 mg / kg LDL [pentru sugari] - Traseu: oral; Doza: 10.000 mg / kg Observaii speciale privind efectele cronice asupra oamenilor: animal: trece prin bariera placentar. Poate provoca efecte adverse asupra funciei de reproducere i malformaii congenitale (teratogen) i embriotoxice / sau fetotoxic la animale. Poate afecta materialul genetic (mutagene). Informaii ecologice Ecotoxicitate: ecotoxicitate n ap (LC50): 125 mg / L 24 ore [de pete (Goldfish)]. > 50 mg / l, 1 or [de pete (fathead minnow)]. > 50 mg / L 24 ore [de pete (fathead minnow)]. > 33 mg / L 72 ore [de pete (fathead minnow)]. > 33 ppm 96 or [de pete (fathead minnow)]. BOD5 i COD: Nu este disponibil. Produse de biodegradare: Posibil produse periculoase scurt degradare termen lung nu sunt probabil. Cu toate acestea, pe termen lung produse de degradare pot aprea. Toxicitatea de produse de biodegradare: produsele de degradare sunt mai puin toxice dect produsul n sine. Regulamentele alte informaii de reglementare federal i de stat: Connecticut periculoase sondaj materiale: Fenol Illinois toxice substane divulgarea de a aciona angajat: Fenol Illinois chimice siguran act de: Fenol New York de raportare lista de pres: Fenol Rhode Island RTK substane periculoase: Fenol Pennsylvania RTK: Fenol Minnesota.: Fenol Massachusetts RTK: Fenol Massachusetts list scurgerea: Fenol New Jersey: Fenol New Jersey list scurgerea: Fenol Louisiana RTK list de raportare: Fenol Louisiana scurgerea de raportare: Fenol TSCA 8 (b) inventarul: Fenol TSCA 4 (a) Normele propuse de ncercare: fenol TSCA 8 (a) iur: Fenol TSCA 8 (d) H i S de date de raportare: Fenol: eficace: 6/1/87;

3.3 FENOLI Fenolii sunt derivati hidroxilici in care gruparea hidroxil este legata de un carbondin nucleul aromatic si au formula generala Ar-OH (Ar- radical aril). Clasificare. Nomenclatura.Fenolii pot fi clasificati dupa numarul grupelor hidroxil, -OH, din molecula in: Fenoli monohidroxilici Fenoli polihidroxilici Proprietatile fizice ale fenolilor.Fenolii (cu exceptia m-crezolului) sunt compusi solizi cristalizati. Fenoliimonohidroxilici au miros caracteristic patrunzator (naftolii sunt inodori).Fenolii monohidroxilici sunt putin solubili in apa (solubilitatea fenolului in

apaeste de 6,7%, iar a crezolului este sub 2%). Fenolii se dizolva in apa calda, in solventiorganici (alcool, glicerol, eteri, benzen, toluen) si in hidroxizi alcalini cu formare dehidroxizi. Densitatea fenolilor este mai mare decat a apei. Punctele de fierbere sunt ridicatedatorita aasocierii prin legaturi de hidrogen si cresc cu numarul gruparilor hidroxil.Fenolul este toxic,in contact direct cu pielea producand arsuri;in stare de vapori iritaochii,nasul si pielea.Structura si proprietatile chimice.Electronii neparticipanti ai atomului de oxigen si electronii ai nucleuluiaromatic sufera o deplasare (conjugare) in urma careia atomul de oxigen capata sarcinapartial pozitiva, iar nucleul aromatic capata sarcina partial negativa. Aceasta conjugare explica activarea de catre hruparea OH a nucleului aromatic inreactiile de substitutie precum si caracterul slab acid al fenolilor.Fenolii participa la urmatoarele reactii:1. Reactii datorate gruparii OH (caracterul acid, eterificarea, esterificarea,etoxilarea)2. Reactii datorate nucleul ui aromatic- reactii de substitutie (halogenare, nitrare,sulfonare, alchilare, acilare) si reactii de aditie a hidrogenului3. Reactii datorate nucleului si gruparii functionale: reactia de oxidare Aciditatea fenolilor Spre deosebire de alcooli care manifesta caracter neutru in solutie apoasa, fenoliiiprezinta caracter slab acid (datorita influentei nucleului aromatic asupra grupariifunctionale) si in solutie apoasa ionizeaza reversibil. Fenolii nu schimba culoarea indicatorilor acido-bazici,deoarece concentratia ionilor dehidroniu in solutie apoasa este scazuta.Aciditatea unor compusi organici scade in ordina:Acizi minerali tari>acizi carboxilici>H2CO3>H2S >fenoli>apa>alcooli>acetilenaFenolul reactioneaza cu sodiul ca si alcoolii,dar, spre deosebire de alcooli,fenoliireactioneaza si se dizolva in hidroxizi alcalini,cu formare de fenoxizi(fenolati). Fenolii pot fi dezlocuiti din fenoxizi prin acidulare cu acizi mai tari (H2CO3,H2SO3, H2S, acizi carboxilici, acizi minerali). Cu ajutorul acestei reactii se pot separafenolii de acizii organici inferiori (acid formic, acid acetic), care nu sunt pusi in libertatede acidul carbonic, sufhidric, sulfuros.Fenoxizii alcalini sunt solubili in apa (fiind compusi ionici) si solutia apoasa arecaracter bazic (sunt saruri derivate de la acizi slabi si baze tari). Fenoxizii sunt stabili insolutie apoasa (nehidrolizabili) deoarece ionul fenoxid este o baza mai slaba decat ionulhidroxil HO- (fenolii sunt acizi mai slabi decat apa).

Reactia de eterificare a fenolilor nu se face direct ca in cazul alcoolilor, ci prinreactia fenoxizilor alcalini cu compusi halogenati reactivi sau sulfati de alchil. Eterii naftolilor se obtin si direct prin reactia cu alcoolii (caracterul aromatic al naftalineieste mai slab decat al benzenului, conjugarea electronilor neparticipanti ai oxigenului cuelectronii ai nucleului este mai slaba. Reactia de esterificare a fenolilor se realizeaza indirect, prin incalzirea fenoxizilor alcalini cu cloruri acide sau anhidride acide. Reactia de alchilare cu oxid de etena a alchilfenolilor este catalizata de hidroxiziialcalini si duce la obtinerea unor agenti activi de suprafata. Reactii ale nucleului aromatic.Datorita grupei hidroxil, care este un substituent de ordinul I, reactiile desubstitutie aromatica sunt orientate in pozitiile orto si para ale nucleului benzenic si seproduc in conditii mai blande decat in cazul hidrocarburilor aromatice.Hidrogenarea catalitica a fenolului conduce la ciclohexanol si ciclohexanona. Oxidarea fenolilor. Fenolii se oxideaza mai usor decat

hidrocarburile aromaticecorespunzatoare. Fenolul se oxideaza usor la contactul cu aerul atmosferic, colorandu-sein roz-rosu. Polifenolii se oxideaza mai usor decat monofenolii (au caracter reducator maipronuntat). Din aceasta cauza fenolii se folosesc ca antioxidanti. Pirogalolul are caracter reducator atat de pronuntat in solutie alcalina incat poate fixa cantitativ oxigenul din aer sau dintr-un amestec gazos si, ca urmare, se utilizeaza la dozarea oxigenuluui dinamestecurile gazoase.Oxidarea hidrochinonei la para-benzochinona decurge conform reactiei: Identificarea fenolilor 1. Reactia de formare a fenoxizilor cu hidroxizii alcalin i. Solubilizarea in hidroxizialcalini este specifica fenolilor, acizilor carboxilici si acizilor sulfonici.2. Reactia cu clorura ferica. In solutie apoasa sau in solutie alcoolica fenol ii daucoloratii caracteristice cu clorura ferica in solutie apoasa din cauza formarii unor complecsi. Culoarea poate sa dispara la adaugarea unor solventi organici, la acidulare saula alcalinizare. Reactia cu clorura ferica poate fi efectuata si in solventi organici clorurati(cloroform, clorura de metilen) in prezenta piridinei

Coloratiile caracteristice unor fenoli in reactia cu clorura ferica sunt: violet(pentru fenol, rezorcinol, -naftol), albastru (pentru crezol, xilenoli, floroglucina), rosu-violet (acidul salicilic), rosu-brun (pirogalol), galben-verzui (hidrochinona)3. Reactia de cuplare a fenolilor cu saruri de diazoniu cand rezulta der ivati azoicicolorati, de la galben-portocaliu la rosu intens.4. Reactia de formare a 2,4,6tribromofenolului (precipitat alb) prin tratareafenolului in mediu alcalin cu apa de brom. Aceasta reactie serveste si la dozareafenolului. Si aminele aromatice formeaza produsi de substitutie cu bromul. Acidulbromhidric pus in libertate poate fi pus in evidenta prin aducerea la gura eprubetei ahartiei de filtru imbibata cu solutie concentrata de amoniac, cand se formeaza fum alb debromura de amoniu.5 . R e a c t i a d e o x i d a r e 6 . A n a l i z a s p e c t r a l a U V , I R , R M N . Fen oli in produsele alimentare Aromatizanti. Ca aromatizanti sintetici se folosesc anetolul, eugenolul si 1-(1-propenil)3,4,5-trimetilbenzen. Anetolul se gaseste in uleiul esential de anis si fenicul. Sintetic se obtine dinanisol si propionaldehida: Anetolul se prezinta ca o masa cristalina alba cu punct de topire de 200C, este solubil inalcool, are miros aromat de anis si gust dulce, este sensibil la lumina.Eugenolul intra in compozitia uleiurilor esentiale si in special a uleiului decuisoare, din care se extrage cu solutie de hidroxid de sodiu, apoi precipitare cu un acid.Se purifica prin distilare in vid si in atmosdera de CO2. Se prezinta ca un lichid vascos,incolor sau slab galbui, avand puternic miros de cuisoare si gust arzator de condimente.Prin expunere la lumina se inchide la culaore si se ingroasa.Derivatul fenolic trimetoxilat (solubilizat in propilen glicol) se foloseste caaromatizant pentru bomboane si siropuri, avand aroma de capsune.In uleiul de cimbru se gaseste 3-metoxi-6-izopropilfenol (timol), iar in uleiul dechimion si cel de cimbru de gradina se gaseste 2-metil-5-izopropilfenol (carvacrol), careeste izomer cu timolul.Acesti compusi se obtin si sintetic prin dehidrogenarea catalitica a mentolului,respectiv a carvomentolului. Antiseptice cu structura fenolica. Substantele antiseptice au rolul de a asigurasecuritatea sanitara sau inocuitatea produsului alimentar prin inhibarea dezvoltariibacteriilor patogene sau a mucegaiurilor, precum si de a inhiba producerea de toxine decatre acestea.

Esterii acidului para-hidroxibenzoic (parabeni sau produsi nipaginici) se folosesc caagenti conservanti in industria alimentara, farmaceutica si cosmetica, fiind aprobati deComunitatea Europeana.Esterii alchilici ai acidului para-hidroxibenzoic au actiuneantiseptica si antifungica mai puternica si toxicitate mai redusa decat acidul,care nu sefoloseste ca atare. Se obtin prin esterificarea directa a acidului cu alcoolii in prezenta deacid sulfuric concentrat sau de acid clorhidric gazos. Se folosesc urmatorii esteri sauderivatii sodati ai acestora. Cresterea radicalului alchil determina crestera activitatii antibacteriene si antifungice aparabenilor si scaderea punctului de topire. Parabenii sunt eficienti fata de drojdii,mucegaiuri si mai putin activi fata de bacterii,in special fata de cele gram-negative.Esterii sunt insolubili in apa iar derivatii sodici sunt solubili in apa.Orto-fenilfenolul se prezinta sub forma de pulbere alba sau galbuie, solubila insolventi organici, iar derivatul sodic este solubil in apa si insolubil in solventi organici.Acesti compusi sunt autorizati pentru tratamentul superficial al citricelor, al altor fructe silegume, actionand in special ca bactericid. Se foloseste si pentru impregnareamaterialelor utilizate la ambalarea produselor alimentar Antioxidanti fenolici. Ca aditivi alimentari se utilizeaza urmatorii antioxidanti custructura fenolica: Alchilgalatii sunt esterii alchilici ai acidului 3,4,5-trihidroxibenzoic (acidului galic).Antioxidantii alchilfenolici si alchilhidrochinonici se obtin prin alchilareafenolilor cu compusi halogenati, alchene, alcooli. Acesti compusi sunt solubili in etanol,propilenglicol, grasimi si uleiuri vegetale si deci sunt antioxidanti liposolubili. Sefolosesc pentru conservarea grasimilor, a uleiurilor alimentare, a alimentelor ce contingrasimi, alaturi de -tocoferol.Avand caracter slab acid,antioxidantii fenolici se utilizeazain cazul produselor alimentare acide,deoarece in caz contrar isi pierd eficacitatea,mai alesla temperaturi inalte.Antioxidantii fenolici sunt mai eficienti daca se asociaza cu acid ascorbic, acidcitric sau sarurile lor,ori cu monoglicerol citrat. Prin asociere se obtin efecte sinergetice,adica eficienta antioxidanta a amestecului este mai mare decat suma celor doua efecteindividuale. Efectele sinergetice se datoreaza chelarii (sechestrarii) metalelor carefavorizeaza rancezirea grasimilor. Ionii metalelor tranzituionale(Fe,Co,Ni,Cu,Mn)accelereaza descompunerea hidroperoxizilor formati intermediar si deci au efectprooxidant. Activitatea acestor antioxidanti este potentata si prin asociere cu altiantioxidanti; BHA este mai eficient ca antioxidant daca se asociaza cu propilgalat ,BHTsi acid citric sau monoglicerol citrat.Activitatea BHT este crescuta prin asociere cu alti antioxidanti,in special cu dodecilgalat.Propilgalatul are potential antioxidant mare sipoate fi utilizat si singur.In general,antioxidantii hidrosolubili sunt distrusi mai usor in timpul prelucrariitermice si ,din acest motiv,acidul ascorbic si acidul galic se esterifica pentru a crestesolubilitatea lor in grasimi si astfel devin mai termorezistenti..Modul de actiune a antioxidantilor fenolici.Autooxidarea (peroxidarea) produsilor nesaturati decurge prin mecanism radicalic in lant.Antioxidantii fenolici Ar-OH reactioneaza cu radicalii peroxidici ROO. si radicalii alcoxiRO. prin transfer de hidrogen (sunt captori de radicali), transformandu-se intr-un radicalliber inactiv, stabilizat prin conjugare, conform schemei: Radicalii liberi aroxil au reactivitate scazuta si nu pot initia alte lanturi de reactii; astfelse blocheaza peroxidarea compusilor nesaturati.Pentru ca un fenol sa posede actiune antioxidanta semnificativa este necesar cagruparea OH sa fie ecranata de cel putin o grupare voluminoasa, cum ar fi tert-butil,ciclohexil, benzil. Rolul acestor substituenti este de a stabiliza radicalii liberi aroxilrezultati prin captarea radicalilor oxigenati. Radicalii aroxil

participa la reactii derecombinare (3) sau la reactii de disproportionare (4), cand se reface moleculaantioxidantului. Lantul reactiilor de oxidare este stopat pana la epuizarea antioxidantului folosit,dupa care autooxidarea incepe foarte rapid. Actiunea antioxidantilor poate fi prelungita inprezenta unor agenti reducatori care contin grupari tiolice, de tip R-SH, candantioxidantul se regenereaza prin transfeer de hidrogen. Vitamina E (tocoferolul) este un antioxidant natural cu o grupare fenolica siactioneaza ca inhibitor al peroxidarii ca si fenol

TEMA DE PROIECT: CUPRINS

ARGUMENTULpag. 4 CAPITOLUL 1. FENOLII 1.1. Prezentarea generala a fenolilor..5 1.2. Proprietatilile fenolilor6 1.2.1. Proprietatiile fizice ale fenolilor..6 1.2.2. Proprietatiile chimice ale fenolilor7 CAPITOLUL 2. OBTINEREA FENOLULUI.10 2.1. Prin topirea sarurilor acizilor sulfonici aromatici cu hidroxid de sodiu..10 2.2. Prin substitutia nucleofila10 2.3. Prin oxidarea alchilbenzenilor.11 2.4. Prin procedeul cumenului.11 2.5. Se obtine industrial din produsele rezultate la cocsificarea carbunelui.11 CAPITOLUL 3. ANALIZA FENOLULUI 3.1. 3.2. Metode de analiza13 Determinari pentru fenol14

CAPITOLUL 4. UTILIZARILE FENOLULUI17 CAPITOLUL 5. SECURITATEA SI SANATATEA IN MUNCA PREVENIREA SI STINGEREA INCEDIILOR.19 CAPITOLUL 6. PROBLEME DE POLUARE PROTECTIA MEDIULUI.21 CAPITOLUL 7. CONCLUZII..22 BIBLIOGRAFIE.23 ANEXE.24

ARGUMENTULProiectul cu tema Obtinerea fenolului si utilizarile sale a fost elaborat in scopul sustinerii examenului de certificare profesionala in invatamant liceal, nivel 3, profilul Resurse naturale si protectia mediului, specializarea Tehnician chimist de laborator. Proiectul cuprinde 8 capitole, care au mai multe subcapitole. In primul capitol am prezentat generalitatile despre fenoli, proprietatile fizice si chimice ale acestora. Fenolul este un compus organic derivat din benzen prin inlocuirea unui atom de hidrogen cu o grupare hidroxil, avand numeroase utilizari in industrie. In capitolul al doilea am indicat metodele de obtinere a fenolului. Acesta se poate obtine prin : topirea sarurilor acizilor sulfonici aromatici cu hidroxid de sodiu; prin substitutia nucleofila a clorbenzenului cu grupa hidroxil; prin oxidarea izopropil-benzenului (procedeul cumenului); din produsele rezultate la cocsificarea carbunelui. (industrial) Capitolul al treilea descrie analiza fenolului : metode de analiza si determinarile de laborator pentru stabilirea calitatii acestuia. In capitolul al patrulea al proiectului sunt indicate utilizarile fenolului. Acesta este utilizat in diferite domenii cum ar fi: industria colorantilor, la fabricarea materialelor plastice, a medicamentelor, s.a. In capitolul al cincilea si al saselea sunt prezentate masurile de SSM si respectiv, problemele de poluare si protectia mediului, la fabricarea si prelucrarea fenolului. Capitolul 7 prezinta concluziile si in continuare am indicat bibliografia pe care am consultato pentru elaborarea proiectului.

CAPITOLUL 1. FENOLII1.1.Exemple de fenolii monohidroxilici:

, de exemplu: OH OH CH3 CH3 CH3 OH CO

OH o-Crezol hidroxibenzoic 2,6-Dimetifenol (2,6-Xilenol) Acid p-

1.2.In concluzie fenolii pot da:

a)

reactii determinate de nucleul benzenic(reactii asemanatoare cu benzenul)

OH C6H5 OH + Cl2

OH

AlCl

Cl +

+ HCl

Cl

OH

OH

NO2 C6H5 OH + HONO2

+

+ HOH

NO2

OH

OH

CH3 C6H5 OH + CH3 - Cl

+

+ HOH

CH3

OH

OH

S03H C6H5 OH + HOSO3H

+

+ HOH

SO3H b) reactii determinate de prezenta grupei hidroxil

- reactia cu NaOH C6H5 OH + NaOH C6H5 ONa + H2

- reactia de eterificare C6H5 ONa +R X C6H5 O R + NaX

O proprietate importanta a fenolului este interactiunea cu aldehida formica si formarea rasinilor fenolformaldehidice:

Acest proces prezinta o reactie de polimerizare-policondensare, care decurge mai adinc cu formarea unor polimeri - fenolformaldehidici. c) Pentru fenol este caracteristica reactia de culoare cu clorura de Fe(III) - formarea unui compus de culoare violeta. Aceasta reactie se utilizeaza ca reactie de identificare a fenolului.

reactia fenolilor cu clorura ferica

fenol ---- coloratie violet

crezolii ------ coloratie albastra

hidrochinona ------ coloratie albastra -naftolul ----- coloratie violet intensa - naftolul ----- coloratie verde

CAPITOLUL 2.

SO3Na

ONa

NaOH (Topire alcalina)

+

2 Na SO3 + H2O

O Na SO2 + H2O (Descompunere) Cl NaOH, H2O 3400C 2.3.

OH + NaHSO3

OH + NaCl

2.4. Prin procedeul cumenuluiOxidarea izopropilbenzenului OOH

CH2 C6H6+ CH CH3 OH

CH3 CH CH3 + O2

CH3 C CH3

H SO

+ CH3 C CH3

O

conditii: NaOH c=30%, 350C, 250 atm

-Naftolul si -naftolul se gasesc, de asemenea, in gudroanele rezultate la carbonizarea carbunilor. Sunt foarte putin solubili in apa dar se dizolva in alcool si eter etilic. Se obtin si prin sinteza: -Naftolul prin hidroliza in mediu de acid sulfuric a -naftilaminei: NH2 + H2O - NH3 -Naftolul prin topirea alcalina a acidului -naftalensulfonic. SO3Na OH OH

+ NaOH Na 2SO3

+

2

-Naftolul are actiune antihelmintica, este germicid si fungicid, mai puternic decat fenolul, dar se foloseste mai ales ca paraziticid.

CAPITOLUL 3. ANALIZA FENOLULUIFenolul se intrebuinteaza in industria organica de sinteza, in fabricarea materialelor plastice si a fibrelor sintetice.

3.1. Metode de analizaFenolul antrenabil cu vapori de apa se poate determona prin metode volumetrice, colotimetrice sau cromatografice in functie de concentratia in care se gasesc in apa. Pentru concentratie peste 50 mg/l se aplica metoda volumetrica iar pentru concentratia sub 50 mg/l metoda colorimetrica sau cromatografica. 1. Reactia de culoare - este o reactie de recunoastere a fenolilor.(vezi proprietatile fenolilor)

Fenolul in prezenta FeCl

- Naftolul in prezenta FeCl3

- Naftolul in prezenta FeCl3 Crezoli si hidrochinona in prezenta de FeCl3 Obs. Culoarea se datoreste cationului [Ar- OFe] 2+ si este diferita in functie de natura fenolului.

2. Metoda de analiza volumetrica a fenolului

Fenolii separati din apa prin antrenare cu vapori de apa, tratati cu brom, formeaza tribrom-fenoli. Bromul ramas in exces este titrat cu tiosulfat, dupa adaugare de iodura de potasiu. Mod de lucru: Intr-un vas de bromurare se iau 100ml distilat si 50 ml solutie bromat- bromura, se adauga 5 ml acid sulfuric (H2SO4) 1:3, se inchide imediat vasul, se agita puternic si se lasa o ora in repaus, la intuneric la temperatura camerei. Se introduc 10 ml solutie de KI,

se la 5 minute, se scoate dopul vasului si se face titrare cu solutie de tiosulfat de sodiu (Na2S2O3) 0,1N.

3.2. Determinari pentru fenolFenolul este supus urmatoarelor determinari: a. Reactii de identificare si conditii de puritate b. Punctul de congelare c. Continutul in fenol d. Solubilitatea in apa e. Continutul in substante nevolatile f. Continutul in sulf a. Reactii de identificare si conditii de puritate. Aceasta determinare se realizeaza cu ajutorul indicatorului metil-oranj cand solutia de fenol trebuie sa se coloreze in galben. Mod de lucru: Se separa o solutie limpede din 1 g fenol si 20 cm3apa. Fenolul continut in solutie se supune urmatoarelor reactii de identificare: 3cm3 de solutie se trateaza cu o picatura de FeCl3 pana apare o coloratie albastra-violeta. 3cm3 solutie se trateaza cu 5 cm3 apa de brom si se formeaza un precipitat alb. 5cm3 solutie se trateaza cu o picatura de metil-oranj (indicator) iar solutia trebuie sa se coloreze in galben. Prin aceasta reactie se determina limita de aciditate. b. Punctul de congelare: Aceasta determinare se realizeaza cu ajutorul unui aparat pentru determinarea punctului de congelare care este format din 2 eprubete de sticla, o eprubeta care este prevazuta cu o flansa metalica, un pahar Berzelius si un termometru. Mod de lucru: Pentru aceasta determinare se intrebuinteaza o proba de analizat deshidratata. Astfel, intr-un balon prevazut cu un refrigerent cu aer, se distila 50 cm3 fenol, pana la obtinerea unei cantitati de 1cm3 condens. Se inlocuieste apoi refrigerentul cu un tub de CaCl2 si se raceste proba deshidratata. Intr-o eprubeta se introduc 20 cm3 fenol lichid deshidratat si se inchide eprubeta cu un dop prevazut cu termometru si agitator. Daca fenolul a inceput sa cristalizeze, se incalzeste usor eprubeta. Se introduce eprubeta cu fenol in aparat la o temperatura de 6-8 grade mai mica decat punctul de congelare al fenolului. Printr-o agitare constanta, se observa in fenolul racit treptat aparitia primelor cristale care duc la o tulbureala a lichidului. Apoi se intrerupe agitarea. c. Continutul in fenol: se determina volumetric prin titrare. Fenolul reactioneaza cu bromul, deoarece solutia apoasa de brom nu este stabila, se foloseste o solutie de bromurabromat, care pune bromul in libertate intr-o solutie acida in timpul titrarii. Mod de lucru:

Se cantareste 0,5 g fenol la balanta analitica, se dizolva cu apa distilata intr-un balon cotat de 250 cm3 si se completeaza cu apa pana la semn. Se trateaza 25 cm3 solutie cu 50 cm3 solutie bromura bromat de potasiu (KBr-KBrO3) 0,1N, 10cm3 H2SO3 (reactiv), intr-un flacon cu dop rodat si se lasa in repaus 15 minute. Se adauga 2g KI (reactiv), dizolvata in 10 cm3 apa distilata, se agita, se lasa 10 minute la intuneric si se titreaza cu tiosulfat de sodiu(Na2S2O3) 0,1 N pana la decolorarea solutiei in prezenta amidonului ca indicator. Au loc reactiile: KBrO3 + 5KBr + 6HCl 3Br2 + 6KCl + 3H2O Br2 + 2KI 2KBr + I2 I2 + 2Na2S2O3 2NaI + Na2S2O6 d. Solubilitatea in apa: se determina prin observarea solutiilor cu ochiul liber la lumina zilei. Determinarea este diferita, in functie de domeniul de utilizare si de calitatea fenolului intrebuintat. Mod de lucru: In cazul fenolului reactiv se cantaresc 2 g fenol la balanta analitica, se incalzeste pana la topire si se amesteca cu un volum egal de cloroform (CHCl3) pana se obtine un lichid limpede. In cazul fenolului tehnic se cantaresc 5g fenol care se introduc intr-un cilindru gradat de 100 cm3 cu dop slefuit (rodat) sau intr-un balon cotat, in care se adauga 100cm3 apa distilata, avand temperatura de 200C si se agita pana la dizolvarea fenolului. Trebuie sa se formeze o solutie clara, fara opalescenta. e. Continutul in substante nevolatile: Mod de lucru: Intr-o fiola de sticla cantarita in prealabil la balanta analitica, se cantaresc 5g fenol. Fiola se incalzeste pe baie de apa pana la disparitia mirosului de fenol si apoi se introduce in etuva la 1050C , timp de 30-40 minute. Se raceste in exsicator care contine CaCl2 si apoi se cantareste. Se repeta operatia pana la o masa constanta.

Calcul: m = masa fenolului luat pentru determinare in g m1= masa reziduului in g f. Continutul in sulf: Analiza consta in determinarea cantitatii de iod corespunzatoare cantitatii de fenol si exprimarea acestuia in sulf. Aceasta se bazeaza pe faptul

ca, combinatiile organice ala sulfului de tip R-SH (mercaptan) reactioneaza cu iodul, conform reactiei: 2R-SH + I2 R2S2 + 2HI Mod de lucru: Se cantaresc 5g fenol la balanta analitica intr-o fiola de cantarire si se aduc cantitativ intr-un pahar de titrare , de adauga 5 cm3 CH3COOH si se completeaza cu apa distilata pana la 100 cm3. Se lasa 5 minute , dupa care se adauga 0,5-1g KI, 1 cm3 amidon si se titreaza cu o solutie de I2 pana la aparitia culorii albastre.

CAPITOLUL 4. UTILIZARILE FENOLULUI

Utilizarile fenoluluiIn 1865 fenolul a fost utilizat pentru prima data ca antiseptic la dezinfectia ranilor, dar din cauza caracterului iritant a fost inlocuit in chirurgie de alte antiseptice. Fenolul are un efect caustic asupra membranei celulei nervoase. Din cauza efectului bactericid se folosea ca dezinfectant, fiind folosit si la cultivarea plantelor producatoare de droguri ca erbicid. Fenolul mai este folosit la producerea rasinilor artificiale precum bachelita care este un policondensat al fenolului si formaldehidei. In timpul celui de al doilea razboi mondial, prinzionerii erau omorati in lagarele germane cu injectii intracardiace cu fenol. In tehnica microscopica se foloseste de asemenea formolul sau la conservarea organelor in anatomia patolgica. La constructiile de lemn se foloseste adezivul format din fenol-rezorcina-formaldehida. Creolina, dezinfectant folosit in medicina este un amestec de crezoli cu solutie de hidroxid Lisolul folosit in medicina este un amestec de crezoli in sapunuri obisnuite. Creozotul un amestec de fenoli si crezoli este folosit ca dezinfectant, la injectarea lemnului pentru a-l feri de putrezire. Conservarea carnii afumate se datoreste creozotului care se gaseste in fumul rezultat prin arderea lemnului Fenolii sunt compusi cu abilitati anti-inflamatorii, anti-oxidante si anti-coagulante, si potrivit cercetatorilor spanioli, reprezinta cheia pentru reducerea riscului atacurilor de inima. Cantitati mari de fenoli se gasesc in uleiurile virgine si extravirgine de masline.

Se pare ca in spatele efectelor miraculoase ale uleiurile de masline se afla o concentratie ridicata a moleculelor de oxid nitric, al caror rol este sa dilate vasele de sange, si un nivel redus de tensiune rezultat in urma oxidarii. 'Consumul alimentelor bogate in fenoli imbunatateste sanatatea cardiovasculara si protejeaza inima,' a concluzionat cercetatorul Francisco Perez Jimenez. Fenolii sunt utilizati pentru producerea substantelor plastice policarbonate(ex. sticle, cd-uri, casti), produse pentru igiena personala si a casei si a cosmeticilor. De asemenea fenolii sunt utilizati si pentru fabricarea hartiei, a lichidelor antigel si a lacurilor. Alte utilizari: Fenolul la fabricarea materialelor plastice (relon, bachelita), in industria medicamentelor, a antidaunatorilor, in industria colorantilor si a parfumurilor . Crezolii sunt utilizati pentru obtinerea materialelor plastice de tipul bachelitelor si in industria explozivilor. Au actiune bactericida mai puternica decat fenolul, de aceea se folosesc ca antiseptici, mai ales sub forma de emulsie, cu o solutie de sapun in apa. Naftolii se utilizeaza ca intermediari in industria colorantilor. Hidrochinona este utilizata in tehnica fotografica si in industria colorantilor. Pirogarol este folosit in dozarea oxigenului din amestecurile de gaze si ca revelator fotografic. Utilizarea fenolului in tratamente de reintinerire a pielii. Peelingul chimic este o tehnica neinvaziva ( nechirurgical) pentru a restaura o fata ridata , patati sau distrusa de soare, utilizand o solutie chimica care va indeparta straturile superficiale ale pielii. Noile celule ce se formeaza in timpul procesului de vindecare produc o suprafata a pielii mai neteda, mai intinsa, si cu aspect mai tanar. Peelingul chimic poate fi utilizat pe toata fata sau in regiuni specifice, cum ar fi fruntea sau aria dinjurul gurii. Nu trebuie considerat un substitut pentru un lifting facial nu elimina pielea lasata si in exces dar multi oameni pot beneficia de ambele proceduri. Exista doua tipuri de solutii chimice utilizate in peeling: fenol si acid tricloracetic . Peeling-ul cu fenol se utilizeaza pentru a trata riduri fine faciale, pete ale pielii cauzate de sarcina, anticonceptionale, boli virale, expunerea la soare, alte forme de distructii cronice ale pielii cauzate de soare incluzand si afectiuni precanceroase ale pielii. Pentru ca pateaza ariile tratate ale pielii fenolul este utilizat pentru peeling-ul intregii fete sau poate fi

folosit pe arii limitate ale fetei pe o piele unde contrastul cu ariile netratate sa nu fie atat de evident. Fenolul este utilizat exclusiv la fata. Daca se utilizeaza la gat sau in alta parte a corpului poate cauza cicatrici.

SI MUNCA

CAPITOLUL 5. SECURITATEA SANATATEA IN PREVENIREA SI STINGEREA INCEDIILOR.

Masurile prin care se asigura supravegherea corespunzatoare a sanatatii lucratorilor in functie de riscurile privind securitatea si sanatatea in munca se stabilesc potrivit reglementarilor legale, a Legii securitatii si sanatatii in munca nr. 319/2006 . In scopul asigurarii securitatii si sanatatii lucratorilor, trebuie sa se respecte masurile de S.S.M. :

sa fie cunoscute si respectate, toate masurile de P.S.I. SI S.S.M.; sa fie realizata intretinerea tehnica a locului de munca si a echipamentelor si dispozitivelor; iar orice neconformitati constatate si susceptibile de a afecta securitatea si sanatatea lucratorilor, sa fie corectate cat mai curand posibil; sa fie curatate utilajele, echipamentele si dispozitivele, cu regularitate, pentru a se asigura un nivel de igiena corespunzator locului de munca; sa fie pastrate in permanenta, libere caile de acces ce conduc spre iesirile de urgenta si iesirile propriu-zise; sa fie cu regularitate intretinute si verificate echipamentele si dispozitivele de securitate, destinate prevenirii sau eliminarii pericolelor; purtarea obligatorie a echipamentelor individuale de protectie; folosirea dispozitivelor de protectie, corespunzatoare locurilor de munca.

CAPITOLUL 6. PROBLEME DE POLUARE SI PROTECTIA MEDIULUIFabricarea fenolilor impune luarea unor masuri de protectie a mediului inconjurator. Poluarea accidentala cu fenoli poate modifica mult calitatea factorilor de mediu:

In perioada de monitorizare a calitatii mediului, 27.02 - 04.03.2007, in zona raului Dambovnic si Neajlov, indicatorii de calitate masurati: materii in suspensii, consum chimic de oxigen, substante extractibile, cianuri si fenoli, au avut valori care indicau evident o poluare a amediului. Rezultatele sunt evidentiate grafic, dupa cum urmeaza: Fig. 1. Variatia concentratiei de FENOLI (mg/l) in lungul raului Dambovnic si Neajlov, pe perioada poluarii accidentale

0,4 0,35 0,3 0,25 0,2 0,15 0,1 0,05 0S e us ni ra eg N si S zi bo lo a po d e Pr aj ba ar C ja to ni V u ad t La ea N av vjlo al ea N ea N al C vjlo ug e ar ni ul B vjlo

27.02.2007 28.02.2007-rec.I 28.02.2007-rec.II 1.03.2007-rec I 1.03.2007-rec II 2.03.2007-rec.I 2.03.2007-rec.II 3.03.2007-rec.I 4.03.2007-rec.I

Din grafic se observa ca fenolii au avut valori de aproape 15 ori mai mari decat cele admisibile in sectiunille aflate imediat aval de descarcarea apelor in Dambovnic, scazand pe masura ce inaintau in aval. Fig. 2. Imagini de la poluarea accidentala de la S.C.,,Arpechim 2007

a c at ni uc ov b b am .D nf co

CAPITOLUL 7. CONCLUZIIIn concluzie, fenolul este un compus organic in care grupa functionala -OH este legata de un atom de carbon apartinand unui nucleu aromatic. De fapt fenolul este un benzol la care s-a substituit o grupare hidroxilica, de aceea are un caracter usor acid. La temperatura camerei fenolul apare sub forma de cristale incolore, care prin oxidare sau impuritati, pot avea o culoare roza pana la rosu brun. Fenolul are un miros intepator caracterisic aromat si este de 1000 de ori mai activ ca benzolul. Utilizat in mai multe domenii, cum ar fi industria: medicamentelor; colorantilor si a parfumurilor; explozivilor; industria fibrelor sintetice; la fabricarea materialelor plastice; in tehnica fotografica; ca dezinfectant.

fenolul ramane un compus chimic toxic care poate modifica grav calitatea mediului. Elaborarea proiectului cu aceasta tema, m-a ajutat sa inteleg mai bine proprietatile fenolului si de aici, multitudinea utilizarilor sale. Fenolul este un intermediar organic important pentru industria chimica.

BIBLIOGRAFIE

1.

Albu, C., Cosma I., Petrescu O. - Chimie, manual pentru clasa a X-a, Editura didactica si pedagogica, Bucuresti, 1984 2. Buchman A., Lupei E., Marincescu M. Auxiliar curricular pentru clasa a IX-a SAM, domeniul chimie industriala, elaborat in cadrul CNDIPT-MEC, Bucuresti 2004 3. Colectiv Standard de pregatire profesionala nivel 1, Domeniul Chimie industriala, varianta revizuita, Bucuresti, 2005 4. Colectiv Curriculum clasa a X-a, Scoala de Arte si Meserii, Bucuresti, 2005 5. Cosma O. si col. Manual de pregatire teoretica de baza, anul I Scoala profesionala, Chimie industriala, Editura Oscar Print, Bucuresti, 2000 6. Croitoru V., Vladescu L., Cismas R., Teodorescu M.- Chimie analitica si analize tehnice, Editura didactica si pedagogica, Bucuresti, 1997 7. Dobre L., Dragomir R., si col., Pregatire de Baza in Chimie Industriala, manual de practica, Ed. Oscar Print 8. Fatu, S., Stroe, F., Stroe, C., Chimie, manual pentru Scoala profesionala, Editura ALL, Educational 2000, Bucuresti, 2001 9. Halmanghi I., Zaharescu A.- Tehnologie chimica organica, Editura didactica si pedagogica, Bucuresti, 1962 10. Niculescu I., Dulca A., Rodeanu T., Vidrascu A. Tehnologia fabricarii si prelucrarii produselor chimice, Editura didactica si pedagogica, Bucuresti, 1993

11. C.D. ALBU, O. PETRESCU, I. COSMA ,,CHIMIE Manual pentru clasa a X-a, Editura Didactica si Pedagogica, Bucuresti, 199512. MIHAI ZAPAN ,,Chimie organica Edith Beral , Editura tehnica, Bucuresti 1973