TPchimie experimentale

8/19/2019 TPchimie experimentale

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TP1 : PRISE DE CONTACT AVEC LA CHIMIE

1. DANGERS AU LABORATOIRE

- Blouse- Chaussures fermées- Lunettes (attention lentilles)- Gants

Les risques et les toxicités des différents réactifs et solvantsCf. Les fiches de toxicologie- Rappel sur les étiquetages- Ne pas jeter les solvants

2. LE MATERIEL Les éléments d’un laboratoire,Intérêt de chacun des éléments.

3. DEFINITIONS

Solvant : Un solvant est un liquide qui a la propriété de dissoudre et de diluer d'autressubstances sans les modifier chimiquement et sans lui-même se modifier. Le terme solvantorganique se réfère aux solvants qui sont des composés organiques qui contiennent desatomes de carbone. Habituellement, les solvants ont une température de fusion faible et

s'évaporent facilement. Les solvants permettent de dissoudre les réactifs et d'amener lesréactifs à se toucher. Ils ne réagissent pas chimiquement avec le composé dissout : ils sontinertes. Les solvants peuvent aussi êtres utilisés pour extraire les composés solubles d'unmélange, l'exemple le plus commun étant l'infusion de thé dans de l'eau chaude. Les solvantssont souvent des liquides transparents avec une odeur caractéristique. La concentration d'unesolution est la quantité de composé dissous dans un certain volume de solvant.

Pour les solutions liquides (phase uniforme liquide contenant plusieurs espèces chimiques), sil'une des espèces est très largement majoritaire (au moins un facteur 100), on l'appelle lesolvant. C'est le cas de l'eau pour les solutions aqueuses (par exemple une solution aqueuse desulfate de cuivre : l'eau est le solvant et les ions sulfate et cuivre(II) les solutés).

Réactif : Lors d'une réaction chimique, un réactif est une espèce chimique, présente dans lesystème réactionnel, qui tend à diminuer au cours du temps : les réactifs sont consommés,leurs atomes se réarrangent pour former de nouvelles molécules, les produits de cette réaction.En d'autres termes, les réactifs sont consommés par la réaction chimique, alors que les

produits sont formés.

Masse : La masse est une propriété physique d'un objet qui mesure la quantité de matière etd'énergie contenus dans cet objet. Contrairement au poids d'un objet, la masse d'un objet resteconstante quel que soit l'altitude d'un objet sur terre, et en général quelle que soit sa positiondans l'univers.L'unité de base de la masse est le kilogramme (kg) et non pas le gramme (g). On utiliseégalement la tonne égale à 1 000 kg et l'unité de masse atomique.


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Masse moléculaire : La masse moléculaire est le rapport entre la masse d'une molécule etl'unité de masse des atomes : uma (équivalente à 1/12 de la masse d'un atome de carbone 12).Elle peut être obtenue par l'addition de la masse atomique de chaque atome de la moléculemultipliée par leur indice numérique dans la formule brute ou mesurée expérimentalement par

spectrométrie de masse.La masse molaire est équivalente à autant de g qu'il y a d'unités dans la masse moléculaire.

Masse molaire : La masse molaire est la masse d'une mole d'un composé chimique expriméeen grammes par mole (g·mol-1 ou g/mol).Cette relation se traduit ainsi : n = m/Mavec : n : le nombre de moles ;

m : la masse en grammes ;M : la masse molaire en grammes par mole.

Le tableau périodique des éléments peut être lu de deux façons : il donne soit la masse dechaque atome en unité atomique soit la masse d'une mole d'un atome. Cette dernière

utilisation est la plus utilisée pour le calcul de la masse molaire à partir de la formule brute enmultipliant les coefficients de chaque atome par sa masse molaire.

Masse volumique : Pour toute substance homogène, le rapport de la masse m correspondant àun volume V de cette substance est indépendante de la quantité choisie : c'est unecaractéristique du matériau appelée masse volumique: ρ = m/V

Densité : La densité est un nombre sans dimension, égal au rapport d'une masse d'unesubstance homogène à la masse du même volume d'eau pure à la température de 3,98 °C.

Par définition, la densité de l'eau pure à 3,98 °C est égale à 1 ; la valeur de la densité permet de déterminer la flottabilité d'un matériau dans de l'eau pure : si cette valeur estinférieure à 1 (celle de l'eau), un bloc de matériaux flottera (puisqu'à volume égal, il subiraimmergé dans l'eau une poussée supérieure à son propre poids).La définition de la densité permet sa mesure en laboratoire. Elle peut aussi se calculer endivisant la masse volumique de la substance par 1 000 kg/m3, masse volumique de l'eau pureà 3,98 °C.

Volume : Le volume se mesure en mètre cube dans le système international. On utilisefréquemment le litre, notamment pour des liquides. V le volume

Point de fusion : Le point de fusion d'un corps représente la température à laquelle coexistent

son état solide et son état liquide. Le point de fusion est une constante d'une substance périodique des éléments. Elle est habituellement calculée sous pression atmosphériquenormale (1 atmosphère). Il est donc possible, en connaissant son point de fusion, dedéterminer la nature d'une substance.

Point d’ébullition : La température de vaporisation est la température à laquelle un matériau passe de l'état liquide à l'état de vapeur.

pH : En chimie, le pH mesure l'activité de protons (H+) solvatés. Notamment, en solutionaqueuse, ces protons sont présents sous la forme de l'ion oxonium (également, etimproprement, appelé hydronium). Le pH mesure l'acidité ou la basicité d'une solution.


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Précipité : En chimie un précipité est la formation d'une phase dispersée hétérogène dans une phase majoritaire. La formation d'un précipité est la précipitation. Cela désigne en général laformation d'un cristal solide d'un sel dans un liquide. En métallurgie, cela peut en outredésigner la formation d'un cristal de composition donnée au sein d'un alliage. Enmétéorologie, cela désigne la formation de gouttes d'eau ou de cristaux de glace dans

l'atmosphère

4. APPRENTISSAGE DE LA MANIPULATION

Attention : jamais d’eau dans l’acide

Fabriquer une solution 100 mL d’une solution à 1 mol/L dans l’eauFabriquer une solution de 300 mL d’une solution à 1 mol/L d’acide chlorhydrique


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CORRECTION DU TP DU 26/02/06DEFINITIONS ET PREMIERES MANIPULATIONS EN CHIMIE

1. Présentation des dangers au laboratoireRappel : la blouse est obligatoire !Port de chaussures ferméesPort de lunettes et pas de lentillesPort de gants

Fiches toxicologiques :Elles sont mises à disposition lors de chaque séance de TP, les consulter avant toute utilisationde produit

Les phrases de risque (R) et de sécurité (S) seront notées sur le compte-rendu.

Quel sont les renseignements que vous pouvez trouver sur ces fiches ?

1 L'identification du produit chimique (nom, formule, numéro CAS…)2 L’identification des dangers (phrases de risque R)3 L'identification des règles de sécurité (phrases de sécurité S)4 Les utilisations possibles de produit5 Les propriétés physiques et chimiques du produit (stabilité et réactivité du produit) 6 Les précautions de stockage, d'emploi et de manipulation7 Les risques d’incendie 8 Les informations concernant les pathologies / la toxicologie liées au produit9 Les informations réglementaires relative à l’hygiène et à la sécurité au travail 10 Les informations écotoxicologues (protection de l’environnement)11 Les informations relatives au transport

12 Toutes autres informations disponibles pouvant contribuer à la sécurité ou à la santédes utilisateurs

2. Présentation du matériel

Penser à utiliser le matériel adapté à la manipulation !- pour une mesure très précise : fiole ou pipette jaugée- pour une mesure précise : éprouvette ou pipette graduée- pour une mesure peu précise : bécher, erlenmeyer…- adapter le volume de la verrerie utilisée à la manipulation

3. Définitions


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Solvant : Un solvant est un liquide qui a la propriété de dissoudre et de diluer d’autressubstances sans les modifier chimiquement et sans lui-même se modifier. Ils permettent dedissoudre les réactifs et d’amener les réactifs en contact, sans réagir chimiquement avec eux(on dit qu’ils sont inertes).Le terme solvant organique se réfère aux solvants qui sont descomposés organiques qui contiennent des atomes de carbone. Habituellement les solvants

s’évaporent facilement. Ils ont souvent une odeur caractéristique (ne pas le sentir !!) et sontsouvent des liquides transparents. Les solvants peuvent aussi être utilisés pour extraire lescomposés soluble d’un mélange, l’exemple le plus connu étant l’infusion de thé dans l’eauchaude.Pour les solutions liquides (phase uniforme liquide contenant plusieurs espèces chimiques), sil’une des espèces est largement majoritaire (au moins un facteur 100), on l’appelle solvant.C’est le cas de l’eau pour les solutions aqueuses.

Soluté : Substance dissoute dans un solvant

Réactif : Lors d’une réaction chimique, un réactif est une espèce chimique présente dans le

système réactionnel qui tend à diminuer au cours du temps : les réactifs sont consommés, lesatomes se réarrangent pour former de nouvelles molécules : les produits de cette réaction.

Masse moléculaire : La masse moléculaire est le rapport entre la masse d’une molécule etl’unité de masse des atomes (uma, équivalente à 1/12 de la masse d’un atome de carbone 12).La masse molaire est équivalente à autant de g qu’il y a d’unités dans la masse moléculaire.

Masse molaire : La masse molaire est la masse d’une mole d’un composé chimique expriméeen grammes par mole (g.mol-1 ou g/mol).

n = m / Mn : nombre de moles (mol)m : masse (g)M : masse molaire (g/mol)

Attention : toujours noter les unités des éléments d’une formule ! vérifier l’homogénéité de la

formule (c’est à dire le fait que les unités correspondent bien). Vérifier l’homogénéité peut

également être une méthode pour retrouver la formule en cas d’oubli.

Le calcul de la masse molaire d’un produit chimique peut être effectuée par lecture du tableau périodique (cette donné est également fournie sur les pots et flacons, ainsi que sur les fiches

toxicologiques des produits).

Masse volumique : Pour toute substance homogène, le rapport de la masse m correspondant àun volume V de cette substance est indépendante de la quantité choisie : c'est unecaractéristique du matériau appelée masse volumique: ρ = m/V

Densité : La densité est un nombre sans dimension, égal au rapport d'une masse d'unesubstance homogène à la masse du même volume d'eau pure à la température de 3,98 °C.Par définition, la densité de l'eau pure à 3,98 °C est égale à 1 ; la valeur de la densité permetde déterminer la flottabilité d'un matériau dans de l'eau pure : si cette valeur est inférieure à 1(celle de l'eau), un bloc de matériaux flottera (puisqu'à volume égal, il subira immergé dans

l'eau une poussée supérieure à son propre poids). La définition de la densité permet sa mesure


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en laboratoire. Elle peut aussi se calculer en divisant la masse volumique de la substance par1000 kg/m3, masse volumique de l'eau pure à 3,98 °C.

Concentration massique : La concentration massique d'une solution est la masse de solutéque l'on a dissous pour obtenir un litre de solution.

Concentration molaire : La concentration molaire d'une solution est la quantité de matière (=nombre de moles) de soluté que l'on a dissous pour obtenir un litre de solution.

pH : En chimie, le pH mesure l'activité de protons (H+) solvatés. Le pH mesure l'acidité ou la basicité d'une solution.

Le pH au quotidien :Substance pH approximatifAcide chlorhydrique molaire 0Drainage minier acide (DMA)


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La valeur de Ka est caractéristique du couple acide-base ; elle ne dépend que de latempérature ; elle est indépendante de l'existence d'autres espèces chimiques en solution.

* En utilisant le pKa du couple, la relation précédente s'écrit :

pH = pKa + log [base]/[acide]

Dissolution : Mise en solution

Dilution : Adjonction de solvant à une solution pour en diminuer la concentration

4. Apprentissage de la manipulation

Dans les compte-rendus de TP devront figurer les calculs effectués, le descriptif desopérations réalisées ainsi que des schémas annotés des manipulations.

a. Préparation d’une solution de soude (hydroxyde de sodium, NaOH) à 1 mol/Ldans l’eau

Données toxicologiques :

Données :Volume final : 50 ml

Concentration c = 1 mol.l-1

Masse molaire de la soude : M(NaOH) = M(Na) + M(O) + M(H) = 22.99 + 16.00 + 1.01= 40.00 g.mol-1

Pour cette donnée, se reporter soit au tableau périodique pour avoir les masses molaires dechacun des éléments, soit au pot de soude, soit à la fiche toxicologique.

Paramètres à calculer :

- Nombre de moles de soude dans la solution (quantité de matière) :n (mol) = c (mol.l-1) * V (l)

= 1 * 50.10-3

= 0.05


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Il y a n = 0.05 mol de soude dans 50 ml de solution à 1 mol.l-1 dans l’eau

- Masse de soude à peser :m (g) = n (mol) * M (g.mol-1)

= 0.05 * 40.00

= 2.00

Il faut peser m=2.00 g de soude pour préparer 50 ml de solution à 1 mol.l-1 dans l’eau

Préparation de la solution :

- dans un bécher, peser 2 g de soude Attention ! ne pas oublier de faire la tare avant de peser !

- introduire dans le bécher un volume < 50 ml d’eau distillée- agiter la solution (sur un agitateur magnétique après avoir placé dans la solution un

barreau aimanté ou à l’aide d’une spatule) jusqu’à dissolution de la soude Remarque : Attention ! de la chaleur de dégage lors de la dissolution de la soude- transvaser à l’aide d’un entonnoir la solution ainsi obtenue dans une fiole jaugée de 50ml- compléter le volume de la solution à 50 ml à l’aide d’une pissette d’eau distillée ougoutte à goutte à la pipette pasteur pour plus de précision

Remarque sur la manipulation des fioles jaugée :Pour une lecture précise, les yeux doivent être en face du trait de jauge de la fiole.C’est le bas du ménisque (la surface de la solution n’est pas plane, mais concave) qui doittoucher le trait de jauge.

- placer un morceau de parafilm sur le haut de la fiole et agiter la solution obtenue

b. Préparation d’une solution d’acide chlorhydrique (HCl) à 1 mol/L dans l’eau

Attention !

1. l’acide utilisé est de l’acide à 37 %, ce qui signifie que dans 100 g de solution acide

il y a 37 g d’acide chlorhydrique.

2. Lors de la préparation des solutions, ne jamais verser d’eau dans une solution

d’acide concentrée ! (risques de projection)

3. La préparation de cette solution (pipetage de l’acide) doit se faire sous la hotte

Bécher de 50 ml

Solution desoude (2 g + 40ml eau distillée)

Entonnoir

Fiole jaugée de 50Solution de soudeà 1 mol/l

Pissette d’eaudistillée


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Données toxicologiques :

Données :Volume final : 50 mlConcentration c = 1 mol.l-1 Masse molaire de l’acide : M(HCl) = M(H) + M(Cl) = 1.01 + 35.45

= 36.46 g.mol-1 Pour cette donnée, se reporter soit au tableau périodique pour avoir les masses molaires dechacun des éléments, soit à la bouteille d’acide, soit à la fiche toxicologique.Masse volumique de l’acide : ρ = 1.19 kg/l

Paramètres à calculer :

- Nombre de moles d’acide dans la solution (quantité de matière) :n (mol) = c (mol.l-1) * V (l)

= 1 * 50.10-3 = 0.05

Il y a n = 0.05 mol d’acide dans 50 ml de solution à 1 mol.l-1 dans l’eau

- Volume d’acide à prélever :m (g) = n (mol) * M (g.mol-1)

= 0.05 * 36.46

= 1.82

Il faut peser m=1.82 g d’acide pour préparer 50 ml de solution à 1 mol.l-1 dans l’eau dans lecas où on travaille avec de l’acide à 100 %

Il s’agit ici d’un acide à 37% en masse, la masse à peser est donc :m = 1.82 * 100 / 37m = 4.92 g

L’acide chlorhydrique étant liquide et sa manipulation devant se faire sous la hotte, il est plusfacile de mesurer un volume de liquide à prélever que de peser une masse d’acide.

V (l) = m (g) / ρ (g.l-1)


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= 4.92 / 1.19.103 = 4.13.10-3

Il faut mesurer 4.13 ml de solution d’acide à 37% pour préparer 50 ml de solution à 1 mol.l-1dans l’eau

Préparation de la solution :

- dans un bécher, introduire un volume d’eau < 50 ml- mesurer 4.13 ml de solution d’acide (pipette graduée) et l’introduire dans le bécher- agiter la solution (sur un agitateur magnétique après avoir placé dans la solution un

barreau aimanté ou à l’aide d’une spatule) pour homogénéiser- transvaser à l’aide d’un entonnoir la solution ainsi obtenue dans une fiole jaugée de 50ml- compléter le volume de la solution à 50 ml à l’aide d’une pissette d’eau distillée ougoutte à goutte à la pipette pasteur pour plus de précision (note : on peut à ce momentintroduire de l’eau dans la solution acide car elle est diluée)- placer un morceau de parafilm sur le haut de la fiole et agiter la solution obtenue

c. Dosage colorimétrique

Protocole :a. Noter le pH des solutions obtenues précédemment avec le papier pH

b. Remplir la burette de la solution basique (25 ml)c. Mettre 10 ml la solution acide dans un erlenmeyer + quelques gouttes de BBT (bleu de

bromothymol). Noter la couleur de la solution obtenue.d. Introduire goutte à goutte la solution basique dans la solution acide. Noter la variation

de couleur et le volume correspondant ; mesurer le pH.

Note sur le BBT :

Bécher de 50 ml

Solution d’acide (4.13ml acide + 40 ml eaudistillée)

Entonnoir

Fiole jaugée de 50 mlSolution d’acide à1 mol/l

Pissette d’eaudistillée

Introduction de 4.13 mld’acide à l’aide d’unepipette graduée


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Le bleu de bromothymol (ou BBT, ou dibromothymolsulfonephthaleine) est un composéchimique souvent utilisé comme indicateur coloré de pH.

La forme acide est jaune (pH7,6). Entre ces deux pH,une solution contenant ce composé est de couleur verte (mélange des deux couleurs). Cette

propriété est utilisée pour suivre les changements de pH dans la zone de virage.

Teintes du bleu de bromothymol :

Les différentes teintes du bleu de bromothymol en solution :Tube 1 : forme superacide du bleu de bromothymol (acidechlorhydrique concentré, pH négatif)Tube 2 : forme acide (jaune) du bleu de bromothymol (solution d'acidechlorydrique à 0,5 mol/L)Tube 3 : zone de virage du bleu de bromothymol (coexistence desformes acide et basique)

Tube 4 : forme basique (bleu) du bleu de bromothymol (solutiond'hydroxyde de sodium à 1 mol/L)

Schéma du dosage :

• Calcul approché du pH d’une solution d’acide fort :

Couleurs du bleu de bromothymolforme acide

jaunezone de virage

pH 6.0 à pH 7.6forme basique

bleu

Solution d ’acide chlorhydrique (HCl)C0 = 1 mol.l-1

Solution de soude (NaOH)C1 = 1 mol.l-1V1 = 25 ml

erlenme er 100 ml


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pH = - log[H3O

+]

Le pH de la solution d’acide chlorhydrique à 1 mol/L est donc égal à 0.

• Calcul approché du pH d’une solution de base forte :

pH = 14 + log[OH-]

Le pH de la solution de soude à 1 mol/L est donc égal à 14.

Remarque :

Ces pH correspondent aux exemples donnés lors des définitions…

• Dosage :

H3O+ + OH- 2 H2O

Il s’agit d’un dosage acide fort / base forte.A l’équivalence :

C0 * V0 = C * Veq

Donc Veq = C0.V0 / C= 10 ml

A l’équivalence, le pH est de 7.

Remarques : - Il est difficile de mesurer le pH à l’équivalence à l’aide de papier pH car la solution contientégalement du BBT, qui est un colorant. La couleur observée sur le papier pH n’est donc pasconcluante quant au pH de la solution.L’étude des équivalence à l’aide d’un pHmètre ou d’un conductimètre sera abordée lors d’une

prochaine séance.

- On dose un acide fort molaire (= à une concentration de 1 mol/l) par une base forte molaire.Pour un volume de 10 ml d’acide, on doit donc trouver un volume équivalent de soude de 10

ml. Cette réflexion doit permettre de savoir si la préparation des solutions et le dosage ont été bien menés.


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INTERROGATION TRAVAUX PRATIQUES 1 - PRINCIPES DE LACHIMIE EXPERIMENTALE

Date :

Nom :

Prénom :

1. Identifier la verrerie du laboratoire :

Pour chaque verrerie proposée indiquer un numéro choisi dans la liste suivante :

1- bécher ; 2- pipette jaugée ; 3- fiole jaugée ; 4- ampoule à décanter ; 5- erlenmeyer ; 6- fiole

à vide ; 7- éprouvette graduée ; 8- entonnoir ; 9- entonnoir de bûchner ; 10- cristallisoir ; 11-réfrigérant ; 12- burette.


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2. Travailler en sécurité :

Donner la signification des pictogrammes suivants :

Quel est celui qui nécessite de travailler sous hotte ?

Pour diluer une solution d'acide sulfurique concentré on doit : ajouter l'acide dans l'eau ou

bien ajouter l'eau dans l'acide.

3. Préparer une solution :

Compléter le texte suivant en choisissant dans la liste : une pipette jaugée ; un bécher gradué ;une fiole jaugée ; une pipette graduée ; une burette graduée ; 10 mL 20 mL ; 50 mL ; 100 mL; 500 mL ; agiter ; observer ; trait de jauge ; en haut ; vider.

Pour préparer 500,0 mL d'une solution B de sulfate de cuivre à 0,10 mol/L à partir d'unesolution A de sulfate de cuivre à 1,0 mol/L, on doit prélever ...................... de la solution A à

l'aide d'.............., puis verser dans ............ de ........... , compléter avec de l'eau distillée jusqu'............ puis ........... pour homogénéiser.


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CORRIGE INTERROGATION TRAVAUX PRATIQUES - PRINCIPES DELA CHIMIE EXPERIMENTALE

1. Identifier la verrerie du laboratoire :

A : entonnoir de büchner ; B : bécher ; C : erlenmeyer ; D : fiole à vide ; E : réfrigérant ; F :cristallisoir ; G : éprouvette graduée ; H :pipette jaugée ; I : fiole jaugée ; J : ampoule àdécanter ; K : burette. L : entonnoir.

Travailler en sécurité :

corrigé

A : corrosif, provoque des brûlures donc travail avec gant et lunette

B : substance nocive, irritante donc travail sous hotte. ; C : substance inflammable.

Pour diluer une solution d'acide sulfurique concentré on doit ajouter l'acide dans l'eau pouréviter les projections d'acide.

Préparer une solution :

corrigé

Pour préparer 500,0 mL d'une solution B de sulfate de cuivre à 0,10 mol/L à partir d'unesolution A de sulfate de cuivre à 1,0 mol/L, on doit prélever 50 mL de la solution A à l'aide

d'une pipette jaugée, puis verser dans une fiole jaugée de500 mL , compléter avec de l'eaudistillée jusqu'au trait de jauge puis agiter pour homogénéiser.


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TP2 1ERE PARTIE :SEPARATION ET IDENTIFICATION D’ESPECES CHIMIQUES PAR

CHROMATOGRAPHIE

I. Etude de documents sur les colorants.Utiliser les indications des documents au verso pour compléter le tableau ci-dessous :

Colorant Code Nom chimique Couleur Nombre d’espèces

chimiques

II. Manipulation.Echantillons : les trois colorants de référence (jaune, vert, rouge) et un mélange de colorants.

1. Préparer la cuve à chromatographie : l’éluant le mieux adapté à la chromatographie descolorants est un mélange d’éthanol et de solution de chlorure de sodium.

• Préparer ce mélange dans une fiole jaugée de 50 ml : 10 ml éthanol + 40 ml eau salée(solution de chlorure de sodium à 40 g/L)

• Verser environ 1 cm de hauteur d’éluant dans la cuve. Recouvrir la cuve de son

couvercle.2. Préparer la phase fixe :• On utilise du papier filtre : découper un rectangle de papier pouvant entrer verticalement

dans la cuve.• Faire un trait léger au crayon à 1 cm du bas.• Marquer très légèrement sur ce trait la place des dépôts pour que ceux-ci soient

régulièrement espacés.• A l’aide d’une pipette pasteur, déposer un peu de chacun des échantillons (diamètre des

tâches inférieur à 1 mm).3. Elution :• Suspendre le papier verticalement dans la cuve (il ne doit pas toucher le fond de la cuve)• Observer le phénomène qui se produit (c’est l’élution).• Lorsque le front du solvant est arrivé à environ 2 cm du bord supérieur, sortir le papier,

noter le front du solvant et entourer les taches.

III. Etude de la chromatographie.1. Faire des schémas annotés de l'expérience réalisée.2. Décrire ses observations.3. Qu’est devenue la tache du colorant vert ? Justifier alors le titre « séparation d’espèces

chimiques par chromatographie. »4. Compléter le tableau suivant :


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Distance parcourue par le front du solvant : .......................................5. COLOR

ANT R J V

Distance (cm)

Rf

Calcul du rapport frontal :solvantdufrontle par parcouruedistance

tachela par parcouruedistance=

f R

5. Comparer les hauteurs parcourues par le jaune tartrazine dans le cas du colorant jaune etdans le cas du colorant vert. Justifier le titre « identification d’espèces chimiques parchromatographie. »

6. Utiliser ces observations sur les échantillons de référence pour décrire la composition dumélange.


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TP2 2E PARTIE:SYNTHESE D'UN ESTER ODORANT

Objectifs : - respecter un protocole opératoire et les consignes de sécurité - connaître le nom du matériel utilisé (verrerie, dispositif de chauffage)- synthétiser une espèce chimique présente à l'état naturel (fleurs, fruits).

Espèce chimique Massevolumique

(g/cm3)

Températured'ébullition

(°C)

Solubilitédans l’eauFormule

bruteNom

C2H4O2

C5H12OC7H14O2

6. ACIDE ETHANOÏQUE OU

ACIDE ACETIQUEAlcool isoamyliqueAcétate d’isoamyle

1,05

0,810,87

118,0

128,5142,0

très grande

faibletrès faible

I – Protocole expérimental.

Utiliser des lunettes de protection et des gants.

1. Réaction d'estérification

Dans un erlenmeyer de volume adapté, introduire successivement à l'aide de la mêmeéprouvette graduée :

10 mL d’alcool isoamylique15 mL d'acide acétique (sous la hotte).

Ajouter avec précaution, 10 gouttes d'acide chlorhydrique concentré (sous la hotte)..

Chauffer le mélange au bain-marie pendant 10-15 minutes.

2. Lavages et décantations.

Dans l’erlenmeyer, ajouter 50 mL d'une solution de chlorure de sodium. Agiter doucement, puis transvaser le tout dans une ampoule à décanter.

Deux phases se séparent ; la phase organique supérieure contient l'ester, une partie de l'alcoolqui n'a pas réagi et un peu d'acide acétique ; la phase aqueuse inférieure contient l'acidechlorhydrique et la majeure partie de l'acide acétique qui n'a pas réagi. Evacuer, dansl’erlenmeyer, la phase aqueuse inférieure .

NB : Idéalement, il faudrait ajouter à la phase organique restée dans l'ampoule à décanter 25mL d'une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium. Une forte effervescence se

produit, c'est du dioxyde de carbone. L'acide acétique restant est transformé en ion acétate plus soluble dans la phase aqueuse que dans la phase organique. Celle-ci est donc “lavée” del'acide acétique qu'elle contenait.


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Evacuer alors, dans un petit bécher la phase organique qui reste dans l'ampoule.

II – Questions.

Noter la couleur du liquide obtenu ; y tremper un papier filtre et le sentir.

1. Quelle odeur vous rappelle l'espèce synthétisée ?

2. Annoter le schéma du montage.

3. Bilan de la réaction :a. Ecrire l’équation de cette réaction chimique avec les réactifs et les produits en toutes

lettres :

………………………+………………………→………………………+………………

b. Ecrire l’équation de la réaction à l’aide des formules brutes de ces espèces chimiques.Le nombre d’atomes est-il conservé au cours de la transformation ?


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CORRECTION TP2

I Séparation et identification d’espèces chimiques.

1- Toxicologie (R11, S7, S16)L’éthanol est facilement inflammableConserver le récipient bien ferméConserver à l’écart de toutes flammes ou étincelles, ne pas fumer.

2- Calcul de la quantité de solution de chlorure de sodium à prélever

m = c x Vc = 40 g/L

V = 40 mLM = 40 x 40.10-3 = 1,6 g

3- Mise en place des expérimentationsÀ l’aide d’une balance peser le sel dans un bécher après avoir fait la tare.Mettre 10 mL d’éthanol dans la fiole jaugée de 50 mL mesurée grâce à une

pipette jaugée ou une éprouvette graduée. Dissoudre le sel dans un peu d’eaudistillée puis, verser cette solution dans la fiole jaugée. Compléter jusqu’au traitde jauge avec de l’eau distillée.

fiole jaugée de 50 mL

4- Etude chromatographiqueColorant Code Nom chimique Couleur Nb d’espèces

chimiquesJaune E102 Tartrazine Jaune 1Vert E102

E131TartrazineBleu patenté V

JauneBleu

2

Rouge E122 Azorubine Rouge 1

10 mL éthanol

1,6 g de sel

Eau distillée (40 mL)

Compléter avec de l’eaudistillée jusqu’au trait de jauge


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Sur un papier-filtre (plaque chromatographique) on trace un trait au crayon de papier à environ 1 cm du bord. Les différents colorants sont placés sur ce papier

sous forme de petites tâches grâce à une pipette pasteur.L’éluant est alors placé dans un bécher (environ 1 cm) puis la plaquechromatographique est intégrée doucement dans le bécher.Attention les taches de la plaque doivent êtres disposées au-dessus du solvant(sinon les produits vont se dissoudre dans l’éluant).

A noter : l’éluant migre le long de la plaque, la migration est arrêtée à environun 1 cm du bord (= front de solvant, à marquer au crayon de papier)

J R V M

J = jauneR = rougeV = vert

M = mélange

bécher

Papier filtre

Éluant : solution

d’éthanol et de chlorure

J R V M

Bleu

Jaune

Front de solvantDistance parcourue parle front de solvant

Distance parcourue par le colorant rouge

Place des dépots


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Les colorants migrent sur le filtre.

Ce tableau est noté ici à titre d’exempleDistance parcourue par le front de solvant : 6,7 cm

Colorant R J VDistance (cm) 0,9 2,2 2,2 5,1Rf 0,13 0,33 0,33 0,76

La distance parcourue par le colorant est la distance mesurée entre le dépôt et lecentre de la tache obtenue après migration.Le colorant rouge est celui qui migre le moins (noter le Rf), le colorant jaune aun Rf de --- .Concernant le colorant vert, il est composé de deux espèces chimiques. Ceci aété prouvé grâce à la chromatographie car après migration, on observe 2couleurs : jaune (Rf = ---) et bleu (Rf = --).Les Rf obtenus pour le vert et le jaune montrent que ces deux colorantscontiennent de la tartrazine (les Rf de la couleur jaune sont identiques, voire trèssimilaires).On peut ainsi identifier les espèces chimiques contenues dans une couleur.Le Rf du rouge est inférieur au Rf du jaune lui-même inférieure au Rf du bleu.

On a pu observer que le mélange est composé de jaune, de rouge et de bleu doncde tartrazine, de bleu patenté et d’azorubine. Ce mélange peu être obtenu parmélange de rouge et de vert ou de rouge, de jaune et de vert.

II Synthèse d’un ester odorant

1- Toxicologie

Acide acétique :Corrosif (R10, R35, S23, S26, S45)Provoque de graves brûlures

Ne pas respirer les vapeursInflammableEn cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec del’eau et consulter un médecinEn cas d’accident ou de malaise consulter un médecin

Acide chlorhydrique : corrosif (Cf TP précédent)


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Alcool isoamylique : nocif et facilement inflammable.

2- Manipulation

Dans un bécher, placer 10 mL d’alcool isoamylique (prélevé par une pipette jaugée ou une éprouvette graduée) et 15 mL d’acide acétique (prélevées de lamême manière).10 gouttes d’acide chlorhydriques sont ajoutées grâce à une pipette pasteur dansl’erlen.Placé le bécher dans un bain-marie préalablement préparé (grâce à uncristallisoir contenant de l’eau chauffée sur une plaque chauffante) pendant 10-15 minutes.

10 mL alcool isoamylique

+15 mL acide acétique

NB : L’acide chlorhydrique permet de catalyser la réaction et agit ainsi sur lavitesse de réaction. Le faite de chauffer la réaction permet aussi d’accélérer laréaction.

Après le temps de réaction, on observe que le liquide est translucide et a uneodeur de banane.

Au produit de la réaction contenue dans l’erlen, on ajoute une solution dechlorure de sodium (50 mL mesuré dans un bécher + une cuillère de sel).Comme on ne demande pas une concentration précise, on n’est pas obligéd’effectuer des mesures précises de volume, d’où l’utilisation du bécher et nond’une fiole jaugée ou d’une éprouvette graduée.Ce mélange est introduit dans une ampoule à décanter.L’ampoule est bouchée puis, on mélange le produit de la réaction avec l’eausalée. Ne pas oublier d’effectuer un dégazage (toujours orienter l’ouverture de

l’ampoule lors du dégazage face à la paillasse).

10 gouttes d’acidechlorydrique

Eau à 150 °C

Plaque

chauffante


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Après quelques minutes, on observe deux phases. Une phase organique (en hautde l’ampoule) et une phase aqueuse (en dessous)

Ampoule à décanter

En faisant couler le liquide au bas de l’ampoule, on peut séparer les deux phases(attention penser à retirer le bouchon de l’ampoule).Ainsi on obtient entre 13 et 15 mL de phase organique.

Alcool isoamylique + acide acétique acétate d’isoamyle (ester) + eau

C5H11-OH + CH3COOH C7H14O2 + H2O

Idéalement pour augmenter le rendement de la réaction il faut retirer l’eau au furet à mesure car la réaction est équilibrée.

Phase organique

Phase aqueuse


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TP 3 : EXTRACTION DE MOLECULES VOLATILES PARHYDRODISTILLATION

Objectifs :

• Mettre en œuvre une technique d’extraction.

• Reconnaître et nommer la verrerie de laboratoire employée.

Vocabulaire et technique expérimentale à connaître:

HydrodistillationLa distillation consiste à séparer par évaporation les solides et les différents constituants volatils d'un mélange.On chauffe un mélange d'eau et de végétaux odoriférants. La vapeur d'eau entraîne les éléments odorants dans lacolonne de distillation avant d'être refroidie dans un serpentin (la vapeur se condense) puis recueillie dans un

vase florentin ou un essencier (vase de décantation pour les huiles essentielles). Par décantation (séparation pardifférence de densité), l'eau se sépare des éléments odorants, qui sont alors récoltés et nommés huilesessentielles (on trouve également le nom "essences" mais il n’est pas rigoureux).L'hydrodistillation est l'un des procédés d'extraction les plus anciens. Cette opération s'accomplit dans unalambic. Les matières premières à distiller peuvent nécessiter une « préparation physique » : hachage, rabotageen sciure, trempage avec fermentation...

La distillation donne une huile essentielle brute qui peut être affinée par rectification. Cette opération consiste àdistiller une essence pour la raffiner. Le vide permet d'obtenir une ébullition à basse température : on peut ainsirécupérer, seules, les parties des molécules désirées. Par le même type de procédé, le fractionnement permetd'isoler certains éléments nobles des huiles essentielles brutes.

On peut également repasser la phase aqueuse dans la cuve de distillation pour concentrer les huiles dissoutes, parle même procédé que l'huile essentielle. C'est la cohobation et on obtient une eau florale concentrée.

Les différents produits obtenus à partir du traitement des matières premières par hydrodistillation sont :¤ l’huile essentielle (ou essence), qui est un mélange de produits aromatiques et volatils extraits des végétaux par distillation ou par expression.¤ l’eau florale ou hydrolat (par exemple eau de rose, eau de fleur d’oranger…), qui est la phase aqueuseséparée de l’huile essentielle après hydrodistillation.¤ l’absolu, obtenue par extraction au solvant de la phase aqueuse recueillie après hydrodistillation.

On appelle distillat le mélange d’eau et d’huile essentielle obtenu.

Une variante de cette technique consiste à apporter de la vapeur d'eau de l'extérieur et non pas à chauffer le

ballon contenant les composés à récupérer. On parle alors d'entraînement à la vapeur. La vapeur d’eau est alors


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injectée dans le milieu. Ce dernier est chauffé par la vapeur puis distillé avec elle, on dit qu’il est entraîné à lavapeur.

Extraction liquide-liquide :Elle consiste à faire passer, par solubilisation, un composé d’un solvant dans un autre.Les deux solvants doivent être non miscibles et le composé à extraire doit être beaucoup plus soluble dans le

solvant extracteur que dans l’autre solvant. On améliore sensiblement l’extraction en la réalisant en plusieursfractions successives.

SolvantRelargage :Cette technique consiste à rendre encore moins soluble une espèce chimique dans un solvant donné, en yajoutant une autre espèce au contraire très soluble.Exemple : les huiles essentielles sont très peu soluble dans l’eau; elles le sont encore moins dans l’eau salée. Uneextraction liquide-liquide est souvent précédée d’un relargage.

7. EXTRACTION DE L’HUILE ESSENTIELLE DE RESINE DE P ROTIUM (ENCENS)

Protocole expérimental

1. Hydrodistillation

Le montage à réaliser serait le suivant :

Cependant, au vu de la verrerie disponible dans la salle de TP, la colonne à distiller sera directement assembléeau dessus du ballon. La vapeur condensée retombera donc dans le ballon : on récupèrera dans le ballon unmélange d’eau, d’huile essentielle et de matière végétale.

• Broyer 10 g de résine d’encens dans un mortier à l’aide d’un pilon• Introduire la poudre de résine d’encens (10 g environ) dans le ballon avec 250 mL d’eau distillée.• Placer le ballon dans le chauffe-ballon posé sur un élévateur.• Assembler la colonne de distillation (réfrigérant) au-dessus du ballon• Faire circuler l’eau dans le réfrigérant et porter lentement le contenu du ballon à ébullition. Attention ! en l’absence d’utilisation de pierre ponce pour homogénéiser l’ébullition et d’agitation à

l’aide d’un barreau aimanté, une surveillance permanente de l’ébullition est requise !

• Noter dans le compte-rendu tous les évènements se produisant (début de l’ébullition, évolution de ladistillation, condensation de la vapeur…)

• A la fin de la distillation (1 heure), arrêter le chauffage, laisser refroidir le mélange• Filtrer à l’aide d’un entonnoir et de coton ou de papier filtre le mélange présent dans le ballon, le

recueillir dans un erlenmeyer

2. Extraction liquide –liquide

• Ajouter une spatule de chlorure de sodium au distillat.• Agiter jusqu’à dissolution complète.• Verser le distillat dans une ampoule à décanter.


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• Boucher et agiter. Très régulièrement, surtout au début, retourner l’ampoule et ouvrir le robinet afin dedégazer.

• Continuer ainsi tant que l’on entend du gaz sortir.• Repérer la phase organique puis la recueillir dans un erlenmeyer.• Récupérer la phase aqueuse dans un second erlenmeyer

3. Obtention de l’absolue d’eau aromatique :

• Verser dans l’erlenmeyer contenant la phase aqueuse 15 mL de solvant (voir le solvant disponible sousla hotte).

• Verser le mélange dans une ampoule à décanter.• Boucher et agiter. Très régulièrement, surtout au début, retourner l’ampoule et ouvrir le robinet afin de

dégazer.• Continuer ainsi tant que l’on entend du gaz sortir.• Repérer la phase organique puis la recueillir dans un erlenmeyer• Effectuer une deuxième extraction en rajoutant dans l’ampoule 15 mL de solvant.• Recueillir la phase organique dans le même erlenmeyer.• Eventuellement (suivant le déroulement du TP) évaporer le solvant dans un ballon à l’évaporateur

rotatif : on obtient l’absolue d’eau aromatique

Questions:

1. Faire un schéma légendé de l’expérience. Légender également le schéma théorique donné sur ceténoncé.

2. Pourquoi faut-il toujours placer le chauffe-ballon sur un support élévateur ?3. Pourquoi ajoute-t-on du chlorure de sodium au distillat ?


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CORRECTION TP3 : EXTRACTION DE MOLECULES VOLATILES PARHYDRODISTILLATION

Hydrodistillation et entrainement à la vapeur

La distillation est la principale méthode de séparation des constituants d’un mélange liquide.L’opération consiste à vaporiser le mélange puis, après une succession de condensations et devaporisations, à éliminer la vapeur finale par une ultime condensation au fur et à mesure de saformation. Les principes des techniques de distillation font appel aux lois qui régissent l’équilibreliquide-vapeur des corps purs et des mélanges. Les applications usuelles de la distillation sont lessuivantes :

- élimination d’un produit en cours de réaction chimique- isolement de plusieurs composés obtenus après réaction chimique- élimination d’un solvant- isolement d’un composé naturel- purification d’un composé

Une hydrodistillation est la distillation d’un mélange hétérogène d’eau et d’un liquide organique.Une hydrodistillation a pour objectif de récupérer un composé organique ou d’éliminer l’eauprésente dans un composé organique.

Une variante de cette technique consiste à apporter de lavapeur d'eau de l'extérieur et non pas à chauffer le balloncontenant les composés à récupérer. On parle alorsd'entraînement à la vapeur. La vapeur d’eau est alorsinjectée dans le milieu. Ce dernier est chauffé par lavapeur puis distillé avec elle, on dit qu’il est entraîné à lavapeur.

L’hydrodistillation ou l’entraînement à la vapeur peuvent, dans certains cas, remplaceravantageusement des extractions (lorsqu’il y a formation d’émulsions, manque de séléctivité dessolvants, risque de contamination par le solvant…) ou des distillations classiques (abaissement dela température d’ébullition du composé organique). Les principales applications sont les suivantes :

- isolement des huiles essentielles de plantes, pour une utilisation en parfumerie, pharmacie,ou dans l’industrie alimentaire

- isolement ou élimination d’un composé organique situé dans un milieu très hétérogène,difficile à distiller directement ou à extraire avec un solvant

- distillation d’un composé cristallisé assez volatil.

Le choix entre les deux techniques dépend de l’équipement du laboratoire, de la quantité et de lanature du mélange à distiller. L’hydrodistillation est simple à mettre en œuvre et convient très bienlorsque l’entraînement du composé organique nécessite une faible quantité d’eau. Les avantagesde l’entraînement à la vapeur sont les suivants :

- le barbotage de la vapeur conduit à une bonne agitation du mélange sans ajout d’autres

systèmes d’agitation- si la quantité d’eau à distiller est plus importante, l’opération est plus rapide et le volume

de distillat moins important- cette opération est plus douce dans le cas de matières premières végétales plutôt fragiles

(fleurs par exemple)

Chimie des parfums

Les techniques pouvant être utilisées pour transformer des matières premières végétales (ouanimales) en produits parfumés sont illustrées dans le schéma ci-dessous. D’autres techniques,comme l’extraction au CO2 supercritique, peuvent également être employées. Autrefois desméthodes d’enfleurage étaient également utilisées, pour des fleurs comme le jasmin. Elles ont

maintenant été remplacées par l’extraction au solvant organique.


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dis t i l l a t ion

H . E d en é r o l i

B i g a r a d i e r ( o r a n g e r a m e r )

F l e u r s F e u i l le s e t b r in d i l le sF r u i t s

e x p r e s s i o n

H . E .d ’ o r a n g e a m è r e

d is til la t io n e x t ra c t io n

C o n c r è t e d e p e ti tg ra in b ig ar a d e

e x t r a c t i o n

A b s o l u e d ep e t i t g r a i n

H . E d ep e t i t g r a i n

A b s o l u e d ’ e a ud e B r o u t s

E a u d eB r o u t s

e x t r a c t i o n

C o n c r è t e d ef l e u r d ’ o r a n g e r

A b s o l u e d ef l e u r d ’ o r a n g e r

A b s o l u e d ’ e a ud e f l e u r d ’ o r a n g e r

Ea u d e f l e u r d ’ o r a n g e r

e x t r a c t i o n

e x t r a c t i o ne x t r a c t i o n

Mode opératoire

1. Hydrodistillation à l’aide d’un extracteur de Soxhlet (sous la hotte)

Sous la hotte, une hydrodistillation à l’aide d’un extracteur de Soxhlet (ou plus simplementSoxhlet) est menée sur 10 g de résine d’encens.

Dans le bassin amazonien, et en particulier en Guyane Française, le terme « encens » s’applique àdes espèces de la famille de Burseracées relevant en particulier du genre Protium. Cette famille estconstituée d’environ 600 espèces regroupées en une vingtaine de genre, dont une quarantained’espèces réparties en 6 genres en Guyane.

Pour information : liste des espèces du genre Protium sur le site de l’Herbier de Guyane (http://www.cayenne.ird.fr/aublet2/Referentiel.html) au14/02/07Protium altsoniiProtium apiculatumProtium aracouchini

Protium araguenseProtium crassipetalumProtium crenatumProtium cuneatumProtium decandrumProtium demerarenseProtium divaricatum (Protium divaricatum var. fumarium)Protium fimbriatumProtium gallicumProtium giganteum (Protium giganteum var. crassifolium)Protium grandifoliumProtium guianense (Protium guianense subsp. guianense) Protium heptaphyllum (Protium heptaphyllum subsp. heptaphyllum) Protium inodorumProtium moriiProtium occultumProtium opacum (Protium opacum subsp. rabelianum) Protium pallidumProtium paniculatumProtium pilosumProtium plagiocarpumProtium poeppigianumProtium polybotryum (Protium polybotryum subsp. polybotryum) Protium robustumProtium sagotianumProtium spruceanumProtium strumosumProtium subserratum (Protium subserratum ssp. Subserratum) Protium tenuifoliumProtium trifoliolatumProtium ulmifoliumProtium unifoliolatum

Les arbres et les arbustes de la famille des Burseracées, plutôt présents en forêt dense et humide,sont caractérisés par de nombreux canaux de sécrétion et cavités produisant des oléorésines et desgommes résineuses. Ces sécrétions résineuses donnent au bois une odeur particulière.


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Schéma du montage théorique (hydrodistillation):

Schéma du montage réalisé (chauffage à reflux):

1 : réfrigérant2 : ballon 500 ml3 : chauffe-ballon4 : sortie d’eau5 : entrée d’eau6 : mélange réactionnel (10 g de feuilles de boisd’Inde + 250 ml d’eau)7 : élévateur

Le chauffe-ballon doit être allumé au maximum jusqu’à ce que le milieu réactionnel entre enébullition, puis sa température réglée afin d’assurer une ébullition douce du mélange (normalementon devrait ajouter de la pièce ponce au mélange pour assurer une ébullition régulière, ou agiter lemélange à l’aide d’un barreau aimanté si le chauffe-ballon disposait d’une agitation magnétique).

L’évolution de la distillation est suivie pendant une heure : on voit la condensation (c'est-à-dire lesdifférents équilibres liquide/vapeur qui s’établissent, voir description de la technique au début ducorrigé) « avancer », depuis les parois du ballon jusqu’au réfrigérant. La distillation est conduitependant une heure à partir du début du reflux, c'est-à-dire lorsque la première goutte de liquide

retombe dans le ballon. Dans le cas d’un montage d’hydrodistillation classique, la distillation seraitmesurée à partir de la première goutte de liquide tombant dans l’éprouvette graduée.

A la fin de la distillation, le chauffage est coupé et le chauffe-ballon abaissé afin de favoriser unmeilleur refroidissement du mélange.

Au mélange revenu à température ambiante sont ajoutées quelquesspatules de sel (3-4), et celui-ci est introduit dans une ampoule àdécanter de 500 ml (pour le descriptif des différentes opérations àeffectuer dans une ampoule à décanter, voir polycopié distribué avecl’énoncé du TP).

Dans le cas d’une distillation de 10 g de feuilles, il est difficile de séparer

avec précision l’huile obtenue de la phase aqueuse. Un petit volume dephase aqueuse est donc recueilli avec l’huile dans une éprouvettegraduée de 10 ml, et le volume d’huile est évalué à moins de 0.5 ml.


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Dans le cas de la manipulation effectuée en salle de TP, il n’est donc pas possible de peser laquantité d’huile obtenue pour calculer le rendement de la réaction.

Questions:

4. Pourquoi faut-il toujours placer le chauffe-ballon sur un support élévateur ?

Afin de pouvoir abaisser très rapidement le chauffe-ballon pour arrêter tout chauffage en cas d’emballement dela réaction.

5. Pourquoi ajoute-t-on du chlorure de sodium au distillat ?

Afin d’améliorer la séparation de la phase aqueuse et de la phase organique (voir paragraphe « relargage » dansle polycopié distribué avec l’énoncé du TP).

3. Obtention de l’absolue d’eau aromatique

Le solvant disponible pour cette extraction est l’éther (oxyde de diéthyle).NB : comparer ses caractéristiques aux critères décrits dans le polycopié pour le choix d’un solvant

d’extraction

8. 9.


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INTERROGATION TP2

1. Parmi ces mots-clefs, trouver les intrus dans " la méthode par entraînement à la vapeur " :

Vapeur Enfleurage Eau Alambic Solvants

2. La frambinone, la décalactone et la vanilline sont des espèces chimiques responsables desarômes framboise, pêche et vanille. Dans le tableau ci-dessous sont indiqués les prix de 100grammes de ces espèces chimiques dans le cas d’une origine naturelle et dans le cas d’uneorigine synthétique.

Origine naturelle Origine synthétique

Frambinone 53357,16 € 54,88 €

Décalactone 914,69 € 121,96 €

Vanilline 3811,23 € 15,24 €

a) Proposer une explication probable des différences de prix suivant l’origine de chaque espècechimique.

b) En déduire l’origine de l’approvisionnement en espèces chimiques massivement utilisées dansl’industrie agro-alimentaire.

3. Comprendre un montage de chimie organique :

Légender le schéma suivant :

A :

B :

C :

D :

E :


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Indiquer par une flèche l'arrivée d'eau, par une autre flèche la sortie de l'eau.

Pourquoi le support élévateur est-il indispensable ? Choisir parmi les propositions suivantes :

1- Pour ne pas mettre directement le chauffe ballon avec la paillasse.

2-Pour pouvoir retirer le chauffe ballon dès que nécessaire.

3- Pour avoir le mélange réactionnel au niveau des yeux.


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CORRECTION INTERROGATION TP2

1. Parmi ces mots-clefs, trouver les intrus dans " la méthode par entraînement à la vapeur " :

Vapeur Enfleurage Eau Alambic Solvants

2. La frambinone, la décalactone et la vanilline sont des espèces chimiques responsables desarômes framboise, pêche et vanille. Dans le tableau ci-dessous sont indiqués les prix de 100grammes de ces espèces chimiques dans le cas d’une origine naturelle et dans le cas d’uneorigine synthétique.

Origine naturelle Origine synthétique

Frambinone 53357,16 € 54,88 €

Décalactone 914,69 € 121,96 €

Vanilline 3811,23 € 15,24 €

a) Proposer une explication probable des différences de prix suivant l’origine de chaque espècechimique.

La préparation industrielle est plus facile que l’extraction à partir des espèces naturelles. Leramassage des substances qui renferment les espèces chimiques naturelles demande beaucoup demain d’œuvres.

b) En déduire l’origine de l’approvisionnement en espèces chimiques massivement utilisées dansl’industrie agro-alimentaire.

L’approvisionnement se fait à partir de l’industrie car la production à partir des substances quirenferment les espèces chimiques naturelles ne couvre pas les besoins.

3. Comprendre un montage de chimie organique :

Légender le schéma suivant :

Indiquer par une flèche l'arrivée d'eau, par une autre flèche lasortie de l'eau.

A : réfrigérant / B : ballon / C : mélange réactionnel / D :chauffe-ballon / E : support élévateur

Pourquoi le support élévateur est-il indispensable ?

2-Pour pouvoir retirer le chauffe ballon dès que nécessaire.


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TP 4 PHYTOCHIMIE

La phytothérapie est le traitement (médecine parallèle ou traditionnelle) par les plantes, c'est-

à-dire par la consommation ou l'utilisation en voie externe, de produits préparés à partir de

plantes, sans passer par une étape de sélection des molécules ; on ne consomme donc pas que

le principe actif, mais tout ce que contient la plante. Remarque : à ne pas confondre avec la

phytopharmacie qui désigne l'ensemble des substances utilisées pour traiter les plantes :

pesticides, fongicides, herbicides, insecticides...

Une plante médicinale est une plante dont un des organes, par exemple la feuille ou l'écorce

possède des vertus curatives, et parfois toxiques selon son dosage

La pharmacognosie (du grec pharmakon drogue, venin, poison et gnosis connaissance) est la

science appliquée traitant des matières premières et des substances à potentialité

médicamenteuse d’origine biologique. Ces substances d’origine biologiques sont issues de

végétaux, d'animaux ou encore de fermentation à partir de micro-organismes. Une drogue est

la partie ou l’organe desséché d’une plante, d’un animal ou d’un champignon.

La Phytochimie, ou chimie des substances naturelles, est la science qui étudie la structure,

le métabolisme et la fonction ainsi que les méthodes d'analyse, de purification et d'extraction

des substances naturelles issues des plantes.

NB: Les végétaux sont des organismes autotrophes qui peuvent synthétiser un grand nombre

de molécules organiques complexes qui n'interviennent pas dans les grandes voies du

métabolisme de base, c’est-à-dire le métabolisme énergétique et le métabolisme de carboné.

Ces molécules sont toutefois utiles aux plantes elles-mêmes et aux consommateurs deschaînes alimentaires pour diverses raisons. Les plantes qui disposent d'énergie et de squelettes

carbonés en quantité suffisante, grâce à la photosynthèse, s'avèrent être des producteurs

polyvalents.

Propriétés médicinales des plantes

L’utilisation des plantes à des fins thérapeutiques remonte aux temps les plus reculés.

Mais ce n’est qu’à partir du XIXe siècle, que la médecine scientifique a commencé às’intéresser aux effets physiologiques, en termes d’efficacité thérapeutique mais aussi de


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toxicité. Aujourd’hui environ 60 % des médicaments proviennent des substances naturelles

(plantes, organismes marins, micro-organismes). Les plantes, en particulier, constituent un

réservoir unique de molécules à vertus thérapeutiques. Trouver de nouvelles molécules

naturelles, ou découvrir les propriétés insoupçonnées de celles déjà connues pour soigner

l’être humain, reste un formidable enjeu.

Cependant, on ne connaît qu’environ 5 % de la flore sur les plans chimique et

biologique. Par conséquent, une des premières étapes est d’inventorier celle-ci.

Pour cela un tri-phytochimique préliminaire est effectué pour rechercher certains

métabolites secondaires.

Parmi les métabolites secondaires, les principaux recherchés sont les suivants:

* Les flavonoïdes et anthocyanes,

Ce sont des pigments quasiment universels des végétaux (jaune pour les flavonoïdes et rouge,

bleu ou violet pour les anthocyanes). Presque tous hydrosolubles, ils sont responsables de la

coloration des fleurs, des fruits et parfois des feuilles.

La principale propriété initialement reconnue de ces composés est d’être « veino-actifs »,

c’est-à-dire d’être capable de diminuer la perméabilité des capillaires sanguins et de renforcer

leur résistance.

Anthocyanes


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Flavonoïdes

Flavanol Flavon Flavandiol

* Les caroténoïdes

Les caroténoïdes sont des pigments orange et jaunes répandus chez de très nombreux

organismes vivants. Certains d'entre eux sont largement utilisés dans l'industrie agro-

alimentaire pour leurs propriétés colorantes, et également dans l'industrie cosmétique ou

pharmaceutique pour leurs propriétés antioxydants et leur capacité de photo protection.Ce sont des précurseurs, de la vitamine A par exemple.

* Les tanins

Les tanins sont des substances d'origine organique que l'on trouve dans pratiquement tous les

végétaux, et dans toutes leurs parties (écorces, racines, feuilles, etc.), caractérisées par leur

astringence (sensation de dessèchement en bouche). Par exemple, les rafles ou les pépins de

raisins sont très chargés en tanins.

Le bois des tonneaux donne aussi au vin stocké ces caractéristiques d'astringence. Elles

s'atténuent avec le temps (on dit que les tanins s'arrondissent). Le tanin se retrouve aussi dans

le cidre, le calvados et le pommeau, s'ils ont été produits dans des tonneaux en bois (chêne,

châtaignier...).

Certains tanins auraient des propriétés antioxydantes, expliquant certains effets bénéfiques du

vin sur la santé (protection cardio-vasculaire à doses modérées). Ils arrêteraient également le

développement des microbes.


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les châtaignes et dans le bois de Panama d’Amérique du Sud. Les saponines servent

probablement aux plantes comme substances défensives, en particulier contre les agressions

fongiques.

Les saponines (sapo = savon) sont aussi utilisées comme expectorants et diurétiques.

* Les alcaloïdes

Les alcaloïdes sont des molécules organiques hétérocycliques azotées d'origine naturelle

pouvant avoir une activité pharmacologique. Les alcaloïdes à effets thérapeutiques nombreux

mais qui peuvent être aussi des poisons mortels.

On trouve des alcaloïdes, en tant que métabolites secondaires, principalement chez les

végétaux, les champignons et quelques groupes animaux peu nombreux. Habituellement les

alcaloïdes sont des dérivés des acides aminés. Bien que beaucoup d'alcaloïdes soient toxiques

(comme la strychnine ou la conitine), certains sont employés dans la médecine pour, par

exemple, leurs propriétés analgésiques (comme la morphine ou la codéine) ou dans le cadre

de protocoles de sédation (anesthésie) souvent accompagnés d'hypnotiques.

nicotine quinine

On pourrait prolonger l'énumération : d'autres métabolites spécialisés agissent contre les

allergies, l'hypertension, les maladies infectieuses et forment même la base de produitsanticonceptionnels.


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TRAVAUX PRATIQUE

REALISATION DES TESTS

Les résultats seront notés sous forme de tableaux en appliquant la notation suivante :+/- Réaction très faible ou douteuse, à la limite de la perception

+ Réaction faible mais nette

++ Réaction très franche

+++ Réaction intense

PREPARATION DES EXTRAITS

- Sur 2 g de poudre placés dans une bécher de 100 mL, on verse 40 mL d’eau distillée

bouillante. On laisse infuser 1 H et l’on filtre sur un tampon de coton.

- Dans un erlenmeyer de 50 mL bouché, on laisse macérer pendant 2H, 2 g de poudre dans 20

mL d’éther éthylique. Solution utilisée pour les tests saponines : solution utilisée pour la

recherche de quinones et de stérols.

RECHERCHE DE DIVERS ESPECES CHIMIQUES

Les substances chimiques recherchées sont les suivantes

Recherche d’alcaloïdes,

Test de Valser-Mayer

Le test est basé sur le fait que les alcaloïdes sous forme de sels forment un précipité insoluble

dans l’eau avec le réactif de Valser-Mayer

Vous devez avant de lancer vos manipulations préparer les solvants suivants :

Ammoniaque à 5% (dans l’eau distillée) : 50 mL

Acide chlorhydrique à 3 % (dans l’eau distillée) : 50 mL

Éthanol à 95 % (dans l’eau distillée) 5 mL

Autre solvant utilisé : dichlorométhane

5 g de plante séchée est placé en Erlen de 100 mL,

Cette poudre est alcalinisée par de l’ammoniaque à 5 % dans l’eau. La quantitéd’ammoniaque versée sur la plante doit permettre de former un crottin humide.


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On additionne ensuite 20 mL de CH2Cl2.

On chauffe l’erlen au bain-marie jusqu’à ébullition

Filtrer sur coton dans un tube large (tube de 15 mL).

Ajouter 2 pierres ponces

Chauffer au bain–marie à ébullition jusqu'à disparition du liquide.

Reprendre dans de l’eau chlorhydrique à 3 %, agiter en grattant à chaud avec une spatule.

Filtrer sur un petit papier-filtre dans un tube à hémolyse.

Effectuer deux fois cette opération

Vous obtenez deux solutions dans 2 tubes à hémolyse

Dans le premier, au mL récolté, on ajoute 2 gouttes de réactif de Mayer. Le deuxième tube

servant de témoin.

L’apparition d’un léger trouble, ou d’un précipité lourd signale la présence plus ou moins

abondante d’alcaloïdes.

Ce précipité doit se dissoudre dans 5 mL d’alcool à 95 %

Test de Dragendorff

1 g de poudre est trituré au mortier avec 10 mL d’acide chlorhydrique à 5 % en une

pincée de sable pur. Le tout est ensuite filtré sur filtre plissé.

S’il est nécessaire, on recommence plusieurs fois la filtration jusqu’à ce que l’on obtienne un

liquide limpide.

La macération chlorhydrique est répartie dans 4 tubes à hémolyse. Dans le premier, on

verse du réactif de Mayer, dans le second et le troisième du réactif de Dragendorff le

quatrième sert de témoin pour les cas douteux.

Les réactifs de Mayer et de Dragendorff donnent des précipités avec les alcaloïdes,

mais la réaction n’est pas spécifique. Divers albuminoïdes précipitent également. Pour

distinguer ces deux catégories de substances, on complète le contenu des tubes à hémolyseavec de l’alcool (éthanol) à 95 %. Si le précipité ne se dissout pas, il est dû a des

albuminoïdes. Si le liquide redevient limpide, on se trouve en présence d’alcaloïdes ou

d’ammoniums quaternaires.

Recherche de saponosides

La solution aqueuse sera utilisée pour ce test (2 g de poudre placés dans une bécher de

100 mL, on verse 40 mL d’eau distillée bouillante. On laisse infuser 1 H et, on filtre sur untampon de coton).


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1 mL de l’infusion sont placés dans un tube à essai de 150 mm de haut.

On note la hauteur de mousse en centimètre, d’une part immédiatement après une vigoureuse

agitation, d’autre part après 10 minutes de repos. La seconde lecture donne une indication de

l’abondance des saponosides. Si ce second chiffre est nul ou faible, alors que le 1 er est

important, on se trouve en présence de substance moussante appartenant à des structures

chimiques différentes

Recherche de quinones

1,5 mL de la macération éthérée sont versés dans 3 tubes à hémolyse et additionnés de

quelques gouttes de solution de soude à 4%.

Après agitation, l’apparition d’une teinte rouge à violette indique la présence possible de

quinone.

Ce résultat est confirmé par la réaction de Brissemert et Combes : on verse 1 mL de la

macération éthérée dans un tube à hémolyse, on y ajoute quelques goutte-à-goutte d’une

solution d’acétate de nickel (solution à 5 % déjà préparé).

Si des quinones se trouvent dans la solution, il se forme les colorations suivantes :

Bleue avec les benzoquinones

Violette avec les naphtoquinones

Rouges avec les anthraquinones.

Recherche de stéroïdes ou de dérivés terpéniques

Les stérols sont mis en évidence par la réaction de Liebermann-Burchard sur l’extrait

éthéré préparé précédemment.

Faire évaporer 1 mL de l’extrait dans deux verres à montre. L’un d’eux est repris par deux

gouttes d’anhydride acétique puis on verse une goutte d’acide sulfurique concentré dans les

deux verres de montre.Si une couleur mauve virant au bout d’un certain temps au vert apparaît uniquement sur

l’extrait traité à l’anhydride acétique, on se trouve en présence de stérol.

Si l’extrait traité par SO4H2 seul prend diverses colorations, on les note car elles décèlent la

présence d’autres composés : avec les dérivés terpéniques sa teinte vire au rouge, avec les

caroténoïdes, elle vire au bleu.


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……………………………

b) Décrire la façon dont s’effectue la lecture du volume lors de l’utilisation de verrerie jaugée

c) Intérêt d’une fiole jaugée ?

d) Quel est le nom de ces montages :

……………………………………………………..……………………………………………………………..

e) Précaution à prendre lors de la mise en place d’un montage de chimie organique ?


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3) Chromatographie :

a) Donnez une définition du mot « chromatographie », en utilisant les termes suivants :mélange, séparation, technique, constituants.

b) On réalise une chromatographie sur couche mince de l'huile essentielle extraite des

clous de girofle. On dépose sur la plaque, en solution dans le dichlorométhane :- l'huile essentielle préparée à partir des clous de girofle(H)- de l'eugénol (E)- de l'acétate d'eugényle (A)- de l'huile essentielle préparée lors d'une autre manipulation, à partir de feuilles degiroflier (F)L'éluant est un mélange de toluène et d'éthanol.Quelles sont les affirmations exactes ?

l'huile essentielle de clous de girofle contient de l'acétate d'eugényle

L'huile essentielle extraite des feuilles de giroflier contient de l'actétated'eugényle.

La phase fixe est composée de toluène et d'éthanol.

L'eugénol se lie plus fortement avec la phase fixe que l'acétate d'eugényle

c) Définir le rapport frontal (Rf)

d) Décrire le dépôt de la substance sur la plaque et le déroulement de la chromatographieà l’aide du schéma suivant (à annoter)


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4) Extraction liquide / liquide:

a) Propriétés du solvant d’extraction ?

b) Volume de l’ampoule à décanter en fonction du volume de liquide ? Pourquoi ?

c) Volume de solvant par rapport au volume de solution aqueuse à extraire ?

d) Définition et intérêt du relargage ?

e) Extraction de l'huile essentielle d'eucalyptusL'eucalyptus est un arbre dont les feuilles contiennent une huile essentielle odorante dont le

principal constituant est l'eucalyptol. Des feuilles d'eucalyptus hachées sont placées dans 60

mL d'eau froide puis on porte cette mixture à ébullition. Après refroidissement et filtration, onobtient une solution aqueuse contenant l'eucalyptol. Trois solvants sont disponibles pourréaliser une extraction de l'eucalyptol : toluène, cyclohexane ou éthanol.Solvant Toluène Cyclohexane EthanolMiscibilité avec l'eau Non miscible Non miscible MiscibleSolubilité de l'eucalyptol Peu soluble Très soluble Très solubleDensité par rapport à l'eau 0,87 0,78 0,81

En utilisant les données du tableau, indiquer le solvant qu'il faut choisir pour effectuerl'extraction de l'eucalyptol.Expliquer la réponse.


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5) Chimique / synthétique / naturel:

a) Donner une définition du mot « synthèse » en utilisant les mots : « réactifs »,« produits », « transformation chimique ».

b) Le sel est-il un produit chimique / synthétique / naturel ?

c) NaCl est-il un produit chimique / synthétique / naturel ?

d) Conclusion quant à la différence entre chimique / synthétique / naturel

e) Par quelles méthodes est possible d’obtenir de l’acétate de linalyle (molécule à odeurde lavande) ?

Méthode 1 :

Méthode 2 :

Avantages et inconvénients de chacune des méthodes ?

6) Sur une bouteille de thé glacé du commerce, on peut lire les indications suivantes :

Ingrédients : eau ; sucre ; acide citrique ; jus de pêche ; extrait de thé. La boisson présente t-elle un caractère acide ou basique ? Comment vérifier la réponse ?

7) Définitions:


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¤ solvant :

¤ concentration massique :

¤ concentration molaire :

¤ masse volumique :

¤ pH :

¤ propriétés des saponosides ?


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CORRECTION INTERROGATION BILAN TRAVAUX PRATIQUES CHIMIE EXPERIMENTALE

1) Identifier les pictogrammes ci-dessous :

TOXIQUE CORROSIF DANGEREUX POUR INFLAMMABLEL’ENVIRONNEMENT

2) Verreriea) Donner un nom à chaque élément de verrerie ci-dessous :

ERLENMEYER FIOLE JAUGEE

AMPOULE A DECANTER PIPETTE GRADUEE

BURETTE GRADUEEREFRIGERANTS BECHER ENTONNOIR

DROIT A BOULES

b) Décrire la façon dont s’effectue la lecture du volume lors de l’utilisation de verrerie jaugée

‐ Pipette jaugée :

¤ On ne plonge jamais la pipette dans unesolution mère .¤ On utilise un pipeteur (ou propipette ou poireà pipeter) pour remplir la pipette. Ne jamaisaspirer avec la bouche.¤ Verser la solution à prélever dans un bécher¤ Rincer la pipette avec de l’eau¤ Rincer la pipette avec la solution à prélever¤ Faire le prélèvement (attention : lire levolume entre les deux traits de jauge !)

Remplir la pipette au dessus du trait de jauge supérieur.

Sortir la pointe de la pipette de la solution.Ajuster le niveau de la solution au trait supérieur.


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Laisser s’écouler le prélèvement jusqu’au trait de jauge inférieur en faisant ruisseler lasolution le long de la paroi du récipient dans lequel vous versez le prélèvement.

¤ Rincer la pipette avec de l’eau.

‐ Fiole jaugée :

La fiole jaugée permet la préparation et la dilution de solutions

¤ Verser un peu d’eau au fond de la fiole jaugée (dans le cas de la préparation d’une solution aqueuse !)¤ Verser dans l’eau le prélèvement effectué avec la pipette, ou lesolide à mettre en solution.¤ Agiter pour dissoudre ou homogénéiser¤ Compléter le remplissage avec de l’eau jusqu’au trait de jauge

NB : Rappel sur la manipulation des pipettes

NE JAMAIS RENVERSER LA PIPETTE !!!!Sinon du solvant entre dans la poire et elle devient inutilisable !

c) Intérêt d’une fiole jaugée ?Mesure d’un volume avec une grande précision donc permet la préparation de solutions deconcentrations précises, contrairement à un erlenmeyer ou à un bécher (lecture du volume trèsapproximative).

d) Quel est le nom de ces montages :


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CHAUFFAGE A REFLUX HYDRODISTILLATION

Note de vocabulaire :En latin eau = aqua, d’où « une solution aqueuse » = une solution dont le soluté est diluédans l’eauEn grec eau = hudor, hudatos d’où en français hydro- . Une hydrodistillation est donc une

distillation effectuée avec de l’eau.

e) Précaution à prendre lors de la mise en place d’un montage de chimie organique ?En général :

‐ Equipements de sécurité : gants, lunettes, blouse, chaussures fermées‐ Lecture des fiches toxicologiques pour les produits utilisés

Pour un montage avec source de chaleur :‐ Placer le chauffe-ballon ou la plaque chauffante sur un élévateur

Pour un montage de chimie organique utilisant de la verrerie rodée :‐ Graisser les rodages

3) Chromatographie :

a) Donnez une définition du mot « chromatographie », en utilisant les termes suivants :mélange, séparation, technique, constituants.La chromatographie est une technique de séparation des constituants d’un mélange.

b) On réalise une chromatographie sur couche mince de l'huile essentielle extraite desclous de girofle. On dépose sur la plaque, en solution dans le dichlorométhane :- l'huile essentielle préparée à partir des clous de girofle(H)- de l'eugénol (E)- de l'acétate d'eugényle (A)

- de l'huile essentielle préparée lors d'une autre manipulation, à partir de feuilles degiroflier (F)L'éluant est un mélange de toluène et d'éthanol.Quelles sont les affirmations exactes ?


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l'huile essentielle de clous de girofle contient de l'acétate d'eugényle

L'huile essentielle extraite des feuilles de giroflier contient de l'actétate d'eugényle.

La phase fixe est composée de toluène et d'éthanol. NB : c’est la phase mobile qui est composée de toluène et d’éthanolLa phase fixe (ou stationnaire), c’est la silice de la plaque.

L'eugénol se lie plus fortement avec la phase fixe que l'acétate d'eugényleComme il se lie plus fortement avec la phase fixe, il migre moins.

c) Définir le rapport frontal (Rf) Rf = distance parcourue par un produit / distance parcourue par le solvantC’est pour un Rf de 0.3 - 0.5 que la séparation est la meilleure.(Voir paragraphe III.2.4.7. du polycopié sur la chromatographie d’adsorption encouche mince ou CCM)

d) Décrire le dépôt de la substance sur la plaque et le déroulement de la chromatographie Voir paragraphe III.2.4.1. du polycopié sur la chromatographie d’adsorption en couchemince ou CCM, tout y est décrit.

Couvercle de la cuve (ou papieraluminium)

Cuve à CCM (ou à défautun bécher) Plaque CCM (silice, papierfiltre…)

Ligne de dépôtEluant (phase mobile)

4) Extraction liquide / liquide:Toutes les réponses à cette partie étaient données dans le polycopié sur les techniquesd’extraction

a) Propriétés du solvant d’extraction ?

Voir paragraphe II.2.3. du polycopié sur les techniques d’extraction (énoncé TPHydrodistillation).Le solvant organique doit :

‐ Bien dissoudre le produit à extraire‐ Ne pas être miscible à l’eau‐ Pouvoir être facilement éliminé après extraction => point d’ébullition bas‐ Avoir un point d’ébullition éloigné de celui du produit à extraire‐ Etre inerte (= ne pas réagir) avec la substance à extraire

Rappel du principe : Admettons que l’on veuille extraire un composé présent en solutionaqueuse. Dilué dans l’eau, il est difficile d’étudier ce composé, par exemple pour pouvoirdéterminer sa structure, évaluer ses propriétés pharmacochimiques, ou physiques, etc… Onutilise donc un solvant organique pour l’extraire de la phase aqueuse, et ce solvant est ensuite


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éliminé (généralement évaporé à l’évaporateur rotatif). On récupère donc à la fin de cetteopération le produit pur et non en solution.

B. Volume de l’ampoule à décanter en fonction du volume de liquide ? Pourquoi ?L'ampoule ne doit jamais être remplie au delà des deux tiers de son volume afin de pouvoir

assurer une bonne agitation et éviter les surpressions trop importantes (en général volumeampoule = 2 x le volume de solution à extraire)

C. Volume de solvant par rapport au volume de solution aqueuse à extraire ?Environ 1/3 du volume de la solution à extraire.

D. Définition et intérêt du relargage ?Avant d’extraire, on sature la solution aqueuse à extrait avec du chlorure de sodium (= NaCl =sel). Cela améliore la séparation car la solubilité des substances organiques dans l’eau estdiminuée en présence de sels minéraux dissous.

E. Extraction de l'huile essentielle d'eucalyptusL'eucalyptus est un arbre dont les feuilles contiennent une huile essentielle odorante dont le

principal constituant est l'eucalyptol. Des feuilles d'eucalyptus hachées sont placées dans 60mL d'eau froide puis on porte cette mixture à ébullition. Après refroidissement et filtration, onobtient une solution aqueuse contenant l'eucalyptol. Trois solvants sont disponibles pourréaliser une extraction de l'eucalyptol : toluène, cyclohexane ou éthanol.Solvant Toluène Cyclohexane EthanolMiscibilité avec l'eau Non miscible Non miscible MiscibleSolubilité de l'eucalyptol Peu soluble Très soluble Très solubleDensité par rapport à l'eau 0,87 0,78 0,81

En utilisant les données du tableau, indiquer le solvant qu'il faut choisir pour effectuerl'extraction de l'eucalyptol.Expliquer la réponse.C’est le cyclohexane Voir explications question a).Le but de l’extraction est d’extraire l’eucalyptol de la solution aqueuse, donc de le faire passerdans la phase organique, et il faut donc pour cela qu’il soit soluble dans le solvantd’extraction !

5) Chimique / synthétique / naturel:

a) Donner une définition du mot « synthèse » en utilisant les mots : « réactifs », « produits »,« transformation chimique ».

La synthèse est une transformation chimique permettant d’obtenir des produits à partir desréactifs.

b) Le sel est-il un produit chimique / synthétique / naturel ?c) NaCl est-il un produit chimique / synthétique / naturel ?d) Conclusion quant à la différence entre chimique / synthétique / naturel

Sel (de table) = NaCl = chlorure de sodium, c’est la même chose mais exprimé de trois façondifférentes.


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Le sel (ou NaCl donc) est un produit chimique, d’origine naturelle en ce qui concerne le sel detable, mais qui peut-être également d’origine synthétique (cas du NaCl utilisé en laboratoire).

Le sel de table ou sel alimentaire ou sel de cuisine, est composé essentiellement de chlorurede sodium. Le sel, d'origine marine, peut être extrait de la mer, de la saumure, c'est à dire

d'eau chargée en sel ou de gisements fossiles (gemme de sel). Le sel marin est récolté (cueilli)dans des marais salants, comme à Guérande ou à Salin-de-Giraud. Le sel fossile ou selgemme est extrait des mines de sel, comme à Bex en Suisse, Varangéville en France, ouWieliczka en Pologne. Le sel de saumure est extrait par l'évaporation de l'eau. Cetteévaporation peut-être naturelle ou provoquée par l'homme qui chauffe l'eau salée.

"Toute matière est constituée d'espèces chimiques, qu'elles soient d'origine naturelle(fabriquée par la nature) ou synthétique (fabriquée par l'homme)"

Quelques informations / exemples sur la question : Chimique / Naturel / Synthétique


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e) Par quelles méthodes est possible d’obtenir de l’acétate de linalyle (molécule à odeur delavande) ?

Méthode 1 : Estérification : il s’agit d’une synthèse, l’acétate de linalyle obtenu est donc

synthétique.Méthode 2 : Extraction à partir de la lavande (par hydrodistillation ou par solvantorganique) : l’acétate de linalyle obenu est alord d’origine naturelle.Dans les deux cas l’acétate de linalyle est un produit chimique…

Notez que même dans le cas de l’utilisation de solvants organiques (donc synthétiques) pourextraire l’acétate de linalyle de la lavande, cette molécule sera quand même d’originenaturelle. Mais pas bio. C’est différent. L’appellation « produit biologique » est unecertification.Avantages et inconvénients de chacune des méthodes ?

‐ Estérification : moindre coût‐ Extraction naturelle : coût plus élevé (plantation de la lavande, récolte de la lavande,

processus d’extraction plus lourd, dans certains cas rareté de la matière première)‐ Dans le cas de l’huile essentielle de bois de rose par exemple (arbre poussant en

Guyane, autrefois très (trop) exploité pour la parfumerie), l’huile essentielle estcomposé presque à 100% d’une molécule appelée linalol. Cette huile a donc peu à peuété remplacée par du linalol synthétique. Cependant la qualité olfactive est moindre,car les 1 – 2% d’autres produits présents dans l’huile essentielle lui donnent plus decomplexité et de richesse.

6) Sur une bouteille de thé glacé du commerce, on peut lire les indications suivantes :


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Ingrédients : eau ; sucre ; acide citrique ; jus de pêche ; extrait de thé. La boisson présente t-elle un caractère acide ou basique ? Comment vérifier la réponse ?Acide (acide citrique)Papier pH ou pHmètre

7) Définitions: voir sur les différents énoncés distribués au cours des séances

Documents

TPchimie experimentale