7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli

http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 1/8

 THIOL

1.1 Pengertian Thiol

Dalam kimia organik, thiol adalah sebuah senyawa yang

mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan

atom hidrogen (!H". !ebagai analog sulfur dari gugus alkohol (OH",

gugus ini diru#uk baik sebagai gugus tiol atau$un gugus sul%hidril.

!e&ara tradisional, tiol sering diru#uk sebagai merkaptan. Istilah

merka$tan berasal dari 'ahasa Latin mercurium captans, yang berarti

menggenggam raksa), karena gugus *!H mengikat kuat unsur raksa.

 Thiol berasal dari bahasa +unani “thion” atau sulfur.

1. Penamaan Thiol

1. -etode yang direkomendasikan oleh IP/0 adalah dengan

menambahkan akhiran -tiol $ada nama alkana. -etode ini ham$ir

identik dengan tatanama alkohol. -isalnya 0H2!H akan

men#adi metanatiol.

. -etode lama, $erkataan merkaptan menggantikan alkhol $ada

nama analog alkohol senyawa itu. -isalnya 0H2!H men#adi metil

merkaptan. (0H2OH bernama metil alkohol"

2. !ebagai sebuah $re%ks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan.

!ebagai &ontoh merka$to$urina.

1.2 !truktur Dan Ikatan

Tiol dan alkohol mempunyai struktur molekul yang mirip. Perbedaannya adalah ukuran dari

chalcogenidenya, panjang ikatan C-S sekitar 180 pikometer dan panjang ikatan C- sekitar

1!" pikometer. Sudut C-S-# mendekati $0%. Pada bentuk padatan atau cairan yang dilelehkan

ikatan hidrogen antara tiap grup tiol lemah. &aya interaksinya adalah ikatan 'an der (aals

antara di)alent sul*ur yang kepolarannya tinggi.

Perbedaan elektronegati3itas antara sulfur dan hidrogen dibandingkan denagn

oksigen dan hidrogen ikatan !4H itu lebih tidak $olar dari$ada gru$ hidroksil.

5aya di$oldi$ol dari tiol lebih rendah dari$ada alkohol.

1.6 !ifat * !ifat 7isika. 'au

'anyak senyawa tiol adalah &airan dengan bau yang miri$ dengan

bau bawang $utih. 'au tiol sering kali sangat kuat dan menyengat,

terutama yang bermassa molekul ringan. Tiol akan berikatan kuat

7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli

http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 2/8

dengan $rotein kulit. Distributor gas alam mulai menambahkan

berbagai ma&am tiol yang berbau ta#am ke dalam gas alam yang tidak

berbau tersebut setelah kasus $eledakan sekolah 8ew London $ada

tahun 192: di 8ew London, Te;as yang mematikan. <alau$un

demikian, tidak semua tiol berbau tidak seda$. !ebagai&ontoh, tioter$ineol bertanggung #awab atas aroma seda$ buah 0itrus

= $aradisi.

b. Titik didih dan >elarutan

Oleh karena $erbedaan elektronegati3itas yang rendah antara

hidrogen dengan sulfur, ikatan !H se&ara $raktis

bersifat ko3alen non$olar. !ehingga ikatan !H tiol memiliki momen

di$ol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan OH alkohol. Tiol

tidak menam$akkan efek ikatan hidrogen, baik terhada$ molekul air,mau$un terhada$ dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik

didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan $elarut $olar lainnya

dibandingkan dengan alkohol.

1.? !ifat * sifat >imiaa. Sintesis

-etode $embuatan tiol miri$ dengan $embuatan alkohol dan eter.

@eaksinya biasanya lebih &e$at dan berendemen lebih tinggi karena

anion sulfur meru$akan nukleo%l yang lebih baik dari$ada atomoksigen. Thiol terbentuk ketika halogenoalkana di$anaskan dengan

larutan natrium hidrosul%da.

0H20H'r A 8a!H heated in ethanol(aB" C 0H20H!H A 8a'r

!elain itu, disul%da da$at dengan mudah direduksi oleh reduktor

se$erti litium aluminium hidrida dalam eter kering men#adi dua tiol.

@!!@ C @!H A @!H

b. Reaksi

5ugus tiol meru$akan analog sulfur gugus hidroksil (OH"

yang ditemukan $ada alkohol. Oleh karena

sulfur dan oksigen berada dalam golongan tabel $eriodik yang

sama, ia memiliki sifatsifat ikatan kimia yang miri$. !e$erti alkohol,se&ara umum, ia akan terde$rotonasi membentuk

7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli

http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 3/8

@!E (disebut tiolat", dan se&ara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol

ter$rotonasi @!H.

>imia tiol berhubungan dengan kimia alkohol tiol

membentuk tioeter, tioasetal, dan tioester, yang beranalogi

dengan eter, asetal, dan ester. Lebih #auh lagi, gugus tiol da$atbereaksi dengan alkena, membentuk tioeter.

c. Keasaman

/tom sulfur tiol lebih nukleo%lik dari$ada atom oksigen $ada

alkohol. 5ugus tiol bersifat sedikit asam dengan $> a sekita 1F

sam$ai 11. Dengan keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk,

dan meru$akan nukleo%l yang sangat kuat. 5ugus dan anion ini

da$at dengan mudah teroksidasi oleh reagen se$erti bromin,

menghasilkan disul%da (@!!@".

@!H A 'r C @!!@ A H'r

Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, se$erti natrium

hi$oklorit atau hidrogen $eroksida, menghasilkan asam

sulfonat (@!O2H".

@!H A 2HO C @!O2H A 2HO

Examples of thiols

• -ethanethiol * 0H2!H Gmmer&a$tan

• thanethiol * 0H?!H Gemer&a$tan

• 1Pro$anethiol * 02H:!H GnPmer&a$tan

• Pro$anethiol * 0H20H(!H"0H2 

G02 mer&a$tan

• 'utanethiol * 06H9!H Gnbutylmer&a$tan

• tert'utyl mer&a$tan * 0(0H2"2!HGtbutyl mer&a$tan

• Pentanethiols * 0?H11!H G$entylmer&a$tan

•

 Thio$henol * 0JH?!H

• 0oenKyme /

• 5lutathione

• 0ysteine

• -er&a$toethanol

• Dithiothreitoldithioerythritol (ane$imeri& $air"

• -er&a$toindole

• 5ra$efruit mer&a$tan

• 7uranylmethanethiol

• 2-er&a$to$ro$ane1,diol

7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli

http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 4/8

• Dimer&a$tosu&&ini& a&id

•  Thioa&eti& a&id

!ul%da

1.? Pengertian !ul%da

!ul%da meru$akan gas asam belerang. !turkturnya analog dengan

eter, dengan belerang sebagai $engganti oksigen. Penamaannya sama

dengan eter.

1.J 8ukleo%lisiti dari kom$onen !ulfur

/nalog sulfur dari alkohol disebut thiols  atau mercaptans, dan

analog lainnya disebut suldes. !ifat kimia dari thiol dan sul%da berbedadengan alkohol dan eter dalam bebera$a hal. >easaman hidrogen sul%da

(H!"#auh lebih kuat dibanding dengan air (lebih dari se#uta kali li$at", kita

da$at melihat bahwa thiols lebih asam dibandingkan dengan alkohol dan

fenol yang ekui3alen. 'asa kon#ugasi tiol mudah dibentuk, dan telah

dibuktikan nukleo%likknya sem$urna dalam reaksi !8 dari alkil halida dan

tosylates.

+S /a  C#"C#2r C#"C#S+ /a 2r 

3eskipun pada dasarnya eter jauh lebih kuat dibandingkan dengan sul*ida yang

ekui)alen, nukleo*isiti dari sul*ur jauh lebih kuat dari oksigen, menga4ali pentingnya

substitusi elektro*ilik dari sul*ur yang tidak terobser)asi dengan benr oleh oksigen.

1.: 0ontoh gugus fungsi yang akan terbentuk dari tiol dan sul%de

7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli

http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 5/8

1.: @eaksi !ul%da

 

H2S → HS

−

 + H

+

  Dimetil sul%da #idrogenSul*ida

1.5 Penamaan !ul%da

8omenklatur ($embentukan (sering kali atas dasar kese$akatan 

internasional" tata susunan dan aturan $emberian nama ob#ek studi bagi 

&abang ilmu $engetahuan". 8amanama yang sistematis sulfa&etamide

dan sulfur (", nama IP/0 yang 3alid, ditentukan sesuai dengannomenklatur substitusi dan aditif, masingmasing. 8amun, nama sul%da

7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli

http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 6/8

 #uga digunakan dalam kom$osisi IP/0 nomenklatur yang tidak

mengambil sifat ikatan yang terlibat. 0ontoh $enamaan tersebut adalah

selenium disul%da dan titanium sul%da, yang tidak mengandung ion

sul%da a$a$un. !ul%da #uga digunakan nonsistematis, untuk

menggambarkan senyawa yang mele$askan hidrogen sul%da $ada$engasaman, atau senyawa yang lain menggabungkan sulfur dalam

bebera$a bentuk, se$erti dimetil sul%da. MHidrogen sul%daM itu sendiri

meru$akan &ontoh dari nama nonsistematis alam ini. 8amun, #uga

meru$akan nama se$ele, dan nama IP/0 yang disukai untuk sulfane.

1.5 3an*aat Sul*ida

!ul%da mem$unyai banyak kegunaan diantaranya

1. !ebagai bahan baku $embuatan asam sulfat,

. Pembuatan karbon di sul%da,2. 0! (bahan baku serat rayon"6. !erta $ada $roses 3ulkanisasi karet (ikatan silang belerang akan

mem$erkuat $olimer karet".

Examples

Formul

a

Melting

point

(°!

"oiling

point

(°!

#S

numb

er

H!

Hydrogen sul%de is a 3ery to;i& and &orrosi3e

gas &hara&terised by a ty$i&al odour of Mrotten

eggM.

N?,: JF,F::N2

FJ6

0d! 0admium sul%de &an be used in $hoto&ells. 1:?F12FJ

2J

0al&ium $olysul%de (Mlime sulfurM" is a

traditional fungi&ide in gardening.

0!

0arbon disul%de is sometimes used as a sol3ent

in industrial &hemistry.111.J 6J

:?1?

F

Pb! Lead sul%de is used in infrared sensors. 11161216

N:F

-o! -olybdenum disul%de, the mineral molybdenite,

is used as a &atalyst to remo3e sulfur from fossil

fuels also as lubri&ant for hightem$erature and

121:

22?

7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli

http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 7/8

Formul

a

Meltin

g

point

(°!

"oilin

g

point

(°!

#S

numb

er

high$ressure a$$li&ations.

0l

0H0H

!

0H0H

0l

!ulfur mustard (mustard gas" is an

organosul%de (thioether" that has been used as

a &hemi&al wea$on in the 7irst <orld <ar, the

&hloride on the mole&ule a&ts as a lea3ing grou$

when in the $resen&e of water and forms a

thioetheral&ohol and H0l.

12 16 1:?F?

JF

/g!

!il3er sul%de is formed on sil3er ele&tri&al

&onta&ts o$erating in an atmos$here ri&h in

hydrogen sul%de.

1?6N

:2

8a!

!odium sul%de is an im$ortant industrial

&hemi&al, used in manufa&ture of kraft $a$er,

dyes, leather tanning, &rude $etroleum 

$ro&essing, treatment of hea3y metal $ollution,

and others.

9F 11NF1212

N

n!

in& sul%de is used for lenses and other o$ti&al 

de3i&es in the infrared $art of the s$e&trum.

in& sul%de do$ed with sil3er is used in al$ha

dete&tors while Kin& sul%de with tra&es of

&o$$er has a$$li&ations in $hotolumines&ent 

stri$s for emergen&y lighting and luminous

wat&h dials.

11N? 12169N2

-e!

!e3eral metal sul%des are used as $igments in

art, although their use has de&lined somewhat

due to their to;i&ity. !ul%de $igments in&lude

&admium, mer&ury, and arseni&.

0JH6!Poly$henylene sul%de is a $olymer &ommonly&alled M!ulfarM. Its re$eating units are bonded

together by sul%de (thioether" linkages.

J1?

6FJ

?1

:6

!e!

!elenium sul%de is an antifungal used in anti

dandruQ $re$arations, su&h as !elsun 'lue. The

$resen&e of the highly to;i& selenium in

health&are and &osmeti&s $rodu&ts re$resents a

general health and en3ironmental &on&ern.

R1FF:6NN

?J6

7e!  The &rystal latti&e of $yrite is made of irondisul%de, in whi&h iron is di3alent and $resent

JFF 121:

7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli

http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 8/8