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Tanino enológico. Una herramienta de elaboración versátil José Manuel Álvarez AEB Group

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Tanino enológico.Una herramienta deelaboración versátil

José Manuel ÁlvarezAEB Group

Revolución Cultural Enológica

ENOLOGIA CURATIVA

ENOLOGIA PROTECTIVA

ENOLOGIA DE AFINADO

. - evolución de laspropiedades físico- químicas yorganolépticas del vino en eltranscurso del tiempo, motivadapor una serie compleja dereacciones que involucran gruposde moléculas como los taninos,polisacáridos y el oxígeno.

Afinado

Evolución del Afinado

Gusto

Aroma

Color

DespuésAntes

Rojo vivo einestable

Rojo violáceo yestable

Difícil percepciónvarietal

Franco ycomplejo

Desintegradocon taninosagresivos

Taninos suavesy volumen amplio

Compuestos fenólicos

No flavonoides Flavonoides

Ácidos fenólicos

Ácidos benzoicosÁcidos cinámicos

Estilbenos Flavonoles

Flavonas

Antocianos

Flavanoles

Catequinas Taninoscondensados

IPT

O2

Reactividad del Oxígeno

SO2

R OH

R SH

R H R R OO

R

OHOH

R

OO

SO2

R OH

R SH

R H R R OO

R

OHOH

R

OO

O2

Reactividad del Oxígeno

SO2

R OH

R SH

R H R R OO

R

OHOH

R

OO

ELCH3COH

CH3CH2OH

OHO

OHOHH

OH

OH

OHO

OHOHH

OH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

CO

OHOH

OH

n

EL

Tanino enológico

- Estructura- Origen Botánico- Reactividad

Características

Identificación

O

O O

O

H H

H

H

H

OH

O

O

OO

OO

HH

H

H

H

H

O

O

O

O

O

H

H

H

H

H

H

O

O O

OO

H H

H

H

H

H

O

O

O

O

O

H

H

H

H

H

H

Estructura. Taninos hidrolizables. Galotaninos

O

O

O

O

O

H

H

H

HH

H

ácido gálico

Estructura. Taninos hidrolizables. Elagitaninos

O

O

O

O

O

O

O

O

H

H

H

H

ácidoelágico

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OHO

O

O

O O

O

OH OH

OH

OHOH

OH

O OO O

R1

R2

EstructuraTaninos condensados

Flavan-3-ol

O

O

O

O

O

O

H

H

H

H

H

H

H

HH

H

H

H

H

H

OH O

O H

O HH

O H

O H

OH O

O H

O HH

O H

O H

OH O

O H

OHH

O H

O H

n

OH O

O H

O HH

O H

O

O H

H OH

H O

H O

H3

C

OH OH O

O HO H

O HO HH

O HO H

O

O HO H

O HO H

H OH OH

H OH O

H OH O

H3

CH3

C

Origen botánico

procianidínicoH2O/SO215frutoVitis vinifera

gálicoEtOEt40agallaRobina pseudoacacia

elágicoH2O10maderaCastanea sativa

elágicoH2O10maderaQuercus petraea

elágicoH2O10maderaQuercus robur

gálicoEtOH/EtOEt45agallaQuercus infectoria

gálicoEtOH/H2O40frutoCaesalpina spinosa

gálico/elágicoEtOH/H2O40frutoTerminalia chebula

gálicoEtOH/EtOEt80agallaRhus semialata

Naturalezatanino

Solventeextracción

%p/pextraíble

Materialvegetal

Especie

Origen botánico. Composición

240-78000Tanino gálico

01445Tanino de quebracho

00260-320Tanino de hollejo

00630Tanino de pepita

2-7230-4801-2Tanino de castaño

2-8530-6802-4Tanino de roble

Taninogálicomg/g

Taninoelágicomg/g

Procianidinasmg/g

Nombre común

Identificación. Espectro UV/ Visible

Identificación. CEI 12/2002

Características

- Impacto gustativo

Impacto Gustativo.redondo

ensamblado herbáceodúctil duro sedoso

agresivo domado lig erocomplejo armónico

suave seco harinosomordiente pastoso dulce

amargo astringenteverde potente maduro leñoso

boisè noble ácidovegetal rugoso

maderizado áspero austerorobusto compensado …

Impacto Gustativo. Astringencia

0

25

50

75

100

0 200 400 600 800

mg/l

roble

gálico

castaño

Impacto Gustativo. Boisè

0

25

50

75

100

0 200 400 600 800

mg/l

Impacto Gustativo. Amargor

0

25

50

75

100

0 200 400 600 800 mg/l

Impacto Gustativo

0

0,5

1

1,5

2

2,5

3

3,5

4

4,5

5

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

tiempo

Med

ida

sens

oria

l de

la in

tens

idad

tán

ica

(1-5

)

Verde

Duro

harinososuave

Impacto Gustativo

0

1

2

3

4

5

0 2 4 6 8 10 12

transcurso de la prueba

Perc

epció

n t

ánic

a

0

1

2

3

4

5

0 2 4 6 8 10 12

transcurso de la prueba

Perc

epció

n t

ánic

a

0

1

2

3

4

5

0 2 4 6 8 10 12

transcurso de la prueba

Perc

epció

n t

ánic

a

0

1

2

3

4

5

0 2 4 6 8 10 12

transcurso de la pruebaPerc

epció

n t

ánic

a

Verde Duro

harinososuave

Características

- Impacto gustativo- Efecto antirradicalario

Efecto antirradicalario

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

% a

ctiv

idad

sup

erox

idan

te re

sidu

al

Testigo Roble Gálico Pepita Hollejo

Estimación de la actividad antirradicalaria evaluada sobre elanión superóxido en presencia de 100 mg/l de tanino enológico.

Características

- Impacto gustativo- Efecto antirradicalario- Reactividad con las proteínas- Efecto sobre el potencial Redox

Efecto sobre el potencial Redox

050100150200250300350400

T1 T2 T3 T4 B1 B2 B3 B4 B5

Testigo +0,5g/l tanino elágico +0,5 g/l tanino condensado

Influencia de la incorporación de taninos en el potencial de oxidorreducciónde distintos vinos. T= 25º C; insuflado de N2 a 30 ml /min.Ti= tinto, Bi= blanco.

Características

- Impacto gustativo- Efecto antirradicalario- Reactividad con las proteínas- Efecto sobre el potencial Redox- Capacidad quelatante- Eliminación de tioles volátiles- Estabilización de la materia colorante

Estabilidad de la materia colorante.Oxidación acoplada

OH

OHR

O

OR

02

H2O2

2H2O

CH3CH2OH

CH3CHO

C H 3 - C H O C H 3 - C H - O H + H +

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

A H + 1

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

B

O H O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H

O H

O H Malvidin-3mG

δ -

δ -

δ -

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H O - H C C H 3

- H 2 0, + H +

- H 2 0, + H +

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

δ -

δ -

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3 O H

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3

+ H + - H 2 0

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O H O H

O H

+ proantocianidinas

- proantocianidinas

Proantocianidinas

C H 3 - C H O C H 3 - C H - O H + H +

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

A H + 1

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

B

O H O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H

O H

O H Malvidin-3mG

δ -

δ -

δ -

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H O - H C C H 3

- H 2 0, + H +

- H 2 0, + H +

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

δ -

δ -

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3 O H

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3

+ H + - H 2 0

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O H O H

O H

+ proantocianidinas

- proantocianidinas

Proantocianidinas

C H 3 - C H O C H 3 - C H - O H + H +

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

A H + 1

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

B

O H O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H

O H

O H Malvidin-3mG

δ -

δ -

δ -

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H O - H C C H 3

- H 2 0, + H +

- H 2 0, + H +

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

δ -

δ -

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3 O H

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3

+ H + - H 2 0

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O H O H

O H

+ proantocianidinas

- proantocianidinas

Proantocianidinas

C H 3 - C H O C H 3 - C H - O H + H +

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

A H + 1

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

B

O H O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H

O H

O H Malvidin-3mG

δ -

δ -

δ -

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H O - H C C H 3

- H 2 0, + H +

- H 2 0, + H +

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

δ -

δ -

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3 O H

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3

+ H + - H 2 0

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O H O H

O H

+ proantocianidinas

- proantocianidinas

Proantocianidinas

C H 3 - C H O C H 3 - C H - O H + H +

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

A H + 1

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

B

O H O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H

O H

O H Malvidin-3mG

δ -

δ -

δ -

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H O - H C C H 3

- H 2 0, + H +

- H 2 0, + H +

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

δ -

δ -

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3 O H

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3

+ H + - H 2 0

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O H O H

O H

+ proantocianidinas

- proantocianidinas

Proantocianidinas

C H 3 - C H O C H 3 - C H - O H + H +

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

A H + 1

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

B

O H O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H

O H

O H Malvidin-3mG

δ -

δ -

δ -

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H O - H C C H 3

- H 2 0, + H +

- H 2 0, + H +

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

δ -

δ -

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3 O H

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3

+ H + - H 2 0

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O H O H

O H

+ proantocianidinas

- proantocianidinas

Proantocianidinas

C H 3 - C H O C H 3 - C H - O H + H +

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

A H + 1

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

B

O H O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H

O H

O H Malvidin-3mG

δ -

δ -

δ -

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H O - H C C H 3

- H 2 0, + H +

- H 2 0, + H +

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

δ -

δ -

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3 O H

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3

+ H + - H 2 0

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O H O H

O H

+ proantocianidinas

- proantocianidinas

Proantocianidinas

Estabilidad color

C H 3 - C H O C H 3 - C H - O H + H +

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

A H + 1

O H O

O H

O C H 3

O H

O G l c .

O C H 3

B

O H O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H

O H

O H Malvidin-3mG

δ -

δ -

δ -

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H O - H C C H 3

- H 2 0, + H +

- H 2 0, + H +

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

δ -

δ -

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3 O H

O H O

O H

O H O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O C H 3 O H

O G l c .

O C H 3

+ H + - H 2 0

O H O

O H

O H

O H

O H O H O

O H

O H O H

O H

H C C H 3

O H O

O H

O H O H

O H

+ proantocianidinas

- proantocianidinas

Proantocianidinas

Estabilidad colorEstructura

+OHO

OH

O

CH3

OH

CH3

OOH

OHHO

C HH3C

O

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

+

OHO

OH

+C

CH3

H

Glc

OH

OH

OH+OHO

OH

O

CH3

OH

CH3

Glc

!-

+

OHO

OH

OH

OH

OH

HO

HO

O

HO

OH

OH

C HH3C

HO

OH

+O

OGlc

CH3

OH

CH3

+

OHO

OH

OH

OH

OH

Mecanismo deacción depolimerizante

+OHO

OH

O

CH3

OH

CH3

OOH

OHHO

C HH3C

O

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

+

OHO

OH

+C

CH3

H

Glc

OH

OH

OH+OHO

OH

O

CH3

OH

CH3

Glc

!-

+

OHO

OH

OH

OH

OH

HO

HO

O

HO

OH

OH

C HH3C

HO

OH

+O

OGlc

CH3

OH

CH3

+

OHO

OH

OH

OH

OH

Mecanismo deacción depolimerizante

+OHO

OH

O

CH3

OH

CH3

OOH

OHHO

C HH3C

O

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

+

OHO

OH

+C

CH3

H

Glc

OH

OH

OH+OHO

OH

O

CH3

OH

CH3

Glc

!-

+

OHO

OH

OH

OH

OH

HO

HO

O

HO

OH

OH

C HH3C

HO

OH

+O

OGlc

CH3

OH

CH3

+

OHO

OH

OH

OH

OH

Mecanismo deacción depolimerizante

+OHO

OH

O

CH3

OH

CH3

OOH

OHHO

C HH3C

O

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

+

OHO

OH

+C

CH3

H

Glc

OH

OH

OH+OHO

OH

O

CH3

OH

CH3

Glc

!-

+

OHO

OH

OH

OH

OH

HO

HO

O

HO

OH

OH

C HH3C

HO

OH

+O

OGlc

CH3

OH

CH3

+

OHO

OH

OH

OH

OH

Mecanismo deacción depolimerizante

+OHO

OH

O

CH3

OH

CH3

OOH

OHHO

C HH3C

O

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

+

OHO

OH

+C

CH3

H

Glc

OH

OH

OH+OHO

OH

O

CH3

OH

CH3

Glc

!-

+

OHO

OH

OH

OH

OH

HO

HO

O

HO

OH

OH

C HH3C

HO

OH

+O

OGlc

CH3

OH

CH3

+

OHO

OH

OH

OH

OH

Mecanismo deacción depolimerizante

Nuevo concepto: Tanino Activado

7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 ppm

CH3

CH

OOH

OHHOC HH3C

O

OHHO

HO

OHOH

OHOH

Nuevo concepto: Tanino Activado

14,412,0d620%

53,458,9d520%

32,229,1d420%

0,500,49Tonalidad

11,811,2Intensidad coloranteColor

2,472,35Tanino g.l-1

3523% de combinaciónTanino-antociano

5955IPTCompuestosfenólicos

+ 250 mg. l-1Tanino Activado

TestVino Tempranillo 2005Después de 7 días de reacción

Estabilidad de la materia colorante

15,912,0d620%

52,558,9d520%

31,629,1d420%

0,490,49Tonalidad

12,011,2Intensidad coloranteColor

2,612,35Tanino g.l-1

4223% de combinaciónTanino-antociano

6155IPTCompuestosfenólicos

+ 500 mg. l-1Tanino Activado

TestVino Tempranillo 2005Después de 7 días de reacción

Estabilidad de la materia colorante

17,112,0d620%

51,358,9d520%

36,229,1d420%

0,560,49Tonalidad

12,911,2Intensidad coloranteColor

2,972,35Tanino g.l-1

4923% de combinaciónTanino-antociano

6455IPTCompuestosfenólicos

+ 1000 mg. l-1Tanino Activado

TestVino Tempranillo 2005Después de 7 días de reacción

Estabilidad de la materia colorante

5g/hlEliminar notas de oxidación

20 g/hlEstabilizar materia colorante

10 g/hlEstructurar el vino

10 g/hlEliminar las proteínas ysobreencolado

Moléculas activas conlas proteínas y taninosastringentes; presentancapacidad depolimerización

Tanino condensado(uva, quebracho)

5 g/hlEliminar ligeramente el turbioproteico

5g/hlEliminar olores de reducciónen los vinos blancos

Moléculas oxidables,con capacidad paraformar complejos,pocoactivas con lasproteínas y taninosamargos.

Tanino gálico

5g/ hlEliminar exceso de hierro ycobre

10 g/hlEvitar y eliminar los olores dereducción

15 g/hlPrevenir efectos negativos dela oxigenación en depósito

Moléculas oxidables,con capacidad paraformar complejos; pocoactivas con lasproteínas y taninosastringentes.

Tanino elágico(roble, castaño)

Dosis mín. g/hlUtilizaciónPropiedades

Resumen Utilización

Muchas Gracias