Taller Pentesting Kali Parte I

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    Contenido

    0.- Pre - Boarding

    1.- Que es un Penetration Testing

    2.- Tipos de Pruebas en un Penetration Testing

    Pruebas de Caja Gris- Gray Box / Partial Disclosure

    Pruebas de Caja Blanca - White Box / Full Disclosure

    Pruebas de Caja Negra - Black Box / Blind

    3.- Categorizacin de un Penetration Testing

    Intrusin Externa

    Intrusin Interna

    4.- Metodologas

    OSSTMM (Open Source Security Testing Methodology)

    ISSAF (Information Systems Security Assassment Framework)

    Penetration Testing Framework (Vulnerability Assessment Penetration Testing Execution

    Standard)

    OWASP

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    Qu es un Penetration Testing

    Antes de definir lo que es un Penetration Testing, primero corresponde pensar como lo

    entendemos o lo interpretamos.

    Qu es para ti?

    "Por favor, antes de seguir, pregntate a ti mismo qu es un Penetration Test?"

    Ahora veamos qu es lo que dicen las principales fuentes de informacin tomando a

    Wikipedia, OSSTMM, y NIST a efectos de obtener una concepcin ms acertada,permitindonos continuar el Taller con los conocimientos necesarios.

    Mtodo para evaluar la seguridad de un sistema o red informticasimulando un ataque

    de origen hostil (Wikipedia)

    Una prueba de seguridad con un objetivo especfico que terminacuando dicho objetivo

    se obtiene o se acaba el tiempo disponible(OSSTMMOpen Source Security Testing

    Methodology Manual)

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    Notan que en el momento menos esperado sucede una desgracia.

    Actualmente, un Penetration Testinges considerado un recurso ms inmerso en las tareas

    de seguridad de las empresas, ya que algunas cuentan con un rea especfica que sededica totalmente a esta actividad. Un Penetration Testing llega a tener diferentes

    alcances tomando en cuenta lo que desea y la definicin de lo que se har y lo que no.

    Tipos de Pruebas en un Penetration Testing

    Al realizar una Penetration Testingse tiene 3 tipos de prueba las cuales son: CajaNegra,

    Blanca y Gris. A continuacin, se especifica a mayor detalle cada una de ellas.

    Pruebas de Caja Negra - Black Box / Blind

    Consiste en obtener la mayor informacin posible debido a que no se tiene ningn

    conocimiento ni informacin previa sobre el sistema o red a ser analizado.

    Pruebas de Caja Blanca - White Box / Full Disclosure

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    Consiste en que el consultor tiene acceso a toda la informacin, es decir,

    infraestructura, topologa de Red, Direcciones IP, cdigo fuente de los aplicativos,

    etc.

    Pruebas de Caja Gris- Gray Box / Partial Disclosure

    Es un trmino medio entre Blacky White (cuya unin nos da el color gris), es una

    mezcla entre ambos; lo que implica que se obtiene un conocimiento parcial y,

    siendo este limitado no se tiene en detalle todo; definicin que proviene de la

    contraparte, esto es, el contratante que solicita el test.

    Categorizacin de un Penetration TestingPrincipalmente existen dos tipos que son:

    Intrusin Externa

    Intrusin Interna

    A continuacin, explicaremos de forma breve en que consiste cada una:

    Intrusin Externa

    El objetivo o finalidad de una intrusin externa es la de acceder a equipos internos de la

    organizacin, escalar privilegios y obtener acceso root(Administrador). Cabe resaltar queeste proceso es realizado con el objetivo de acceder al DMZ (Zona Desmilitarizada) desde

    afuera, mediante una serie de tcnicas que van desde Ingenieria Social, Sniffing, Password

    Cracking;en resumen las mejores cartas delpentesterson sacadas a la luz.

    Intrusin Interna

    Como su nombre lo indica, una intrusin interna es dentro la organizacin conectndose a

    un punto fsico o red Wifi -si se da el caso- con el fin de demostrar que tan insegura es la

    infraestructura tecnolgica emulando ser un atacante interno; desde luego, con losprivilegios inferiores. En esta prueba, el objetivo es escalar, ver la informacin que est

    expuesta ya sea en compartidos, equipos servidores, contraseas por defecto, mala

    configuracin de servicios.

    Hey! Alto y por qu no hablas de DoS!

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    Dado que lo preguntan, conviene recordar que los ataques de denegacin de servicio son

    coordinados en la etapa interna, ya que al estar dentro de la empresa podemos ocasionar

    la cada de un equipo fundamental para sta. En la etapa externa, en cambio no es

    necesaria la coordinacin previa con nadie, debido a que cualquier persona puede

    ejecutar uno.

    Pero que es un DoS o Denegacin de Servicio?

    Cierto, nos olvidamos de explicar qu es una denegacin de servicio! An no es tarde para

    hacerlo; as, una denegacin de servicio consiste en saturar un servicio con varias

    peticiones a la vez, siendo estas concurrentes de tal manera de sobrepasar su capacidad

    de concurrencia. Por ejemplo, si todos salimos de clase a la vez no podremos pasar por la

    puerta principal, ocasionando de esta manera una denegacin de servicio, cul es el

    servicio? La puerta que nos brinda la opcin de salir.

    Una descripcin grfica de una Denegacin de Servicio.

    Un Penetration Testtiene 4 etapas principales generalmente que son:

    Reconocimiento

    Escaneo

    Enumeracin

    Obtener acceso (Backdorizacin)

    Cada una de estas etapas las iremos desglosando en las prximas entregas. En esta

    primera, basta con conocer y saber su existencia; rescatando que si algo se menciona y nose profundiza, es recomendable iniciar la bsqueda de informacin por cuenta propia.

    Estos talleres tienen como objetivo dar un pantallazo general y -al mismo tiempo- sean

    un pequeo empujn para que ustedes se animen a indagar ms.

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    Metodologas

    Al realizar un Penetration Testing -gran parte de las veces- se toma en cuenta como base

    Metodologas ya definidas que cumplen ciertos estndares. Asimismo, como tambin

    permiten identificar las principales falencias de la institucin; a continuacin, se nombran

    algunas y -las que segn mi experiencia- considero principales o que brindan un mayorvalor al momento de utilizarse.

    OSSTMM (Open Source Security Testing Methodology)

    ISSAF (Information Systems Security Assassment Framework)

    Penetration Testing Framework (Vulnerability Assessment Penetration Testing

    Execution Standard)

    OWASP

    Desglosar cada una de ellas no tiene sentido, debido a que estn debidamente

    documentadas en sus sitios respectivos; quizs en las prximas entregas, les dediquemos

    un anlisis ms profundo o especfico.

    Para terminar la primera entrega, les dejo un par de preguntas -que prefiero- sean

    respondidas en el foro:

    1.-Prefieren realizar las pruebas en entornos reales o entornos controlables, es decir,

    poder usar de ejemplo algn sitio real online, o realizar la instalacin de un laboratorio de

    pruebasy sobre l, trabajar de forma local.

    2.- Sugerencias, comentarios algn punto que deseen que salga en el prximo taller como

    el primer bonus.