V Universidad Nacional Mayor de San Marcos(UNIVERSIDAD DEL PERÚ, DECANA AMERICA)

“Año del Centenario de Machu Picchu para el Mundo”

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERIA QUIMICAE.A.P. QUIMICA & INGENIERIA QUIMICA

SINTESIS DE ASPIRINA

ALUMNOS : NEIRA NUÑEZ ALFREDO ALEXANDER MANTILLA SAAVEDRA GUISELLA

HORARIO : LUNES 2:00P.M A 6:00 P.M

PROFESOR : Ms. Sc. GLORIA EVA TOMAS CHOTA

LIMA –PERU2011

INTRODUCCIÓN

La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación, en competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre. La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y anti inflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos. El propio ácido salicílico es un analgésico. En realidad, es éste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el fármaco se administró en forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto se buscó una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto, sin presentarlos efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se empleó más tarde para la modificación de otro potente analgésico, la morfina. En este caso el problema consistía en su capacidad de crear adicción y, con la idea de solventarlo, se acetiló la morfina, obteniéndose la diacetilmorfina o heroína. No hay que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo éxito que con el ácido salicílico.

RESUMEN

En el presente trabajo se práctico el método de obtención del ácido acetilsalicílico también conocido como Aspirina. Donde el ácido salicílico reaccionara con el anhídrido acético siendo catalizado por H+ donados por el ácido sulfúrico concentrado. La cantidad de ácido salicílico usado es 5.0 g donde este es el reactivo limitante con 10 mL de anhídrido Acético, debiéndose obtener 6.486 g de ácido acteilsalicílico, pero en esta práctica se obtuvo 4.65 g teniendo un rendimiento de 61.12 %.

PARTE TEORICA

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético enpresencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer,siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacióntérmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostatohipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo.

Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarsefácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloración violeta.

A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes conúlcera.2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.

DETALLES EXPERIMENTAL:

Materiales:

Balón de fondo plano de 100mL.

Probeta graduada de 10mL.

Refrigerante.

Soporte universal

Vaso de precipitados de 500mL.

Termómetro de 0 a 150 °C

Mangueras.

Embudo Buchner y kitasato.

Papel de filtro.

Balanza electrónica.

Trozos de vidrio (medida de seguridad)

Reactivos:

Ácido salicílico.

Anhídrido acético.

Ácido sulfúrico concentrado.

Agua fría.

Procedimiento experimental:

En un balón de fondo plano de 100mL. Se vertieron 2,5g de ácido salicílico, luego se agregó 5mL. De anhídrido acético y finalmente 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

Se añadió además trozos de vidrio como medida de seguridad debido a que éstos rompen las burbujas grandes que se podrían generar durante el calentamiento.

Luego el balón fue acoplado a un sistema, el cual consistía en: Un refrigerante, sujeto por un soporte universal; el refrigerante va acoplado al balón y en el inferior de éste va un vaso de precipitados con agua. Para realizar el calentamiento se colocó el vaso de precipitados con el balón sobre una cocinilla eléctrica.

Luego se procedió a calentar la solución, se esperó que la temperatura del agua en el vaso llegue a 70°C aproximadamente y se contabilizó 10 minutos de calentamiento a esa temperatura.

Al pasar los 10 minutos se procedió a retirar el balón y dejarlo enfriar, luego de esto se añadió al interior del balón 25mL. De agua destilada.

A esta solución se la procedió a filtrar al vacío (como en la experiencia número 2 se armó el equipo para el filtrado)

Luego de filtrar la solución se procedió a secar el papel filtro conteniendo los cristales de aspirina en la estufa.

Finalmente se procedió a pesar la muestra de ácido acetilsalicílico seco y se determinó el rendimiento obtenido.

Acido acetilsalicílico obtenido: 4.65 g

REACCIONES QUÍMICAS

Mecanismo de acción

CÁLCULOS EXPERIMENTALES

Datos:Peso del ácido salicílico: 5.0 g. Peso molecular ácido salicílico: 138.12 g/mol.Volumen de anhídrido acético: 10 mL. Densidad del anhídrido acético: 1.08 g/cm3 a 20°C. Peso molecular anhídrido acético: 102.1 g/mol.Peso del ácido acetilsalicílico: 4.65 g.Peso molecular del ácido aceilsalicílico: 180.16 g/mol.Cálculos:

Moles teoricas deá cido salic í lico :5.00g

138.12g /mol=0.036mol

Molesde anh í drido ac é tico :mM

= v . ρM

=10mL×1.08g /mL102.1g /mol

=0.106mol

Molesexperimental de ácido acetilsalic í lico :4.65g

180.16 g /mol=0.043mol

Reactivo limitante: ácido salicílico.

Porcentagede error :|te ó rico−experimentalte ó rico |×100=|0.036mol−0.043mol0.018mol |×100=38.88

Sedebio haber formado deá cidoacetilsalic í lico : 0.036mol×180.16gmol

=6.486 g

Rendimiento: (100 – 38.88) = 61.12%

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

El anhídrido acético es catalizado por los H+ del H2SO4 donde este reacciona con el ácido salicílico interactuando con el grupo hidroxilo del benceno obteniéndose ácido acetilsalicílico. Este rendimiento de 61.12 % se debe a que no todo ácido salicílico reaccionó con el anhídrido acético ya que no se dejo hervir el tiempo suficiente. También se debe a la solubilidad del ácido acetilsalicílico (1mg/1mL de agua a 20 °C), como también a que una parte del ácido se quedo pegado en las pareces del matraz.

CONCLUSIONES

El porcentaje de rendimiento en la síntesis de aspirina fue muy bajo, para mi grupo u otros grupos. Por tanto se recomienda emplear otro modo de síntesis de acido acetilsalicilico para obtener mejores rendimientos.

El ácido sulfúrico, fue un catalizador efectivo al momento de realizar esta síntesis, que por ser una base más fuerte que el acetato de sodio, extrajo con mayor efectividad el hidrógeno del anillo fenólico, para formar el ión salicilato, de manera que la reacción siguiente con el anhídrido acético se dio a mayor velocidad.

El orden en la que se usan los reactivos en esta práctica es muy importante para la síntesis de la aspirina.

Los 25 mL de agua añadidos a la disolución fría serán muy utiles para lograr una efectiva recristalizacion Acido acetilsalicilico.

RECOMENDACIONES

Armar con sumo cuidado el sistema teniendo en cuenta las pautas del profesor encargado del grupo de laboratorio.

Revisar constantemente la temperatura del agua en el baño maría que no sobrepase los 70 °C y que la solución en el matraz de fondo redondo este en ebullición por un buen tiempo para tener un mayor rendimiento de la reacción.

Agregar la cantidad de agua necesaria para que precipite el ácido acetilsalicílico y agitar con sumo cuidado para evitar que se quede pegado en las partes superiores del matraz.

CUESTIONARIO

1. ¿Quién fue el primero en sinterizar la aspirina? En qué año?

Fue sintetizado por primera vez por Charles Frédéric Gerhardt en 1853 y luego en forma de sal por Hermann Kolbe en 1859. Sin embargo, Hubo que esperar hasta 1897 para que el químico alemán Felix Hoffmann, de la casa Bayer, consiguiera sintetizar al ácido salicílico con gran pureza.

2. ¿Cuál es la aplicación farmacológica de la aspirina?

La Aspirina tiene una aplicación farmacológica como un medicamento analgésico, antipirético y antiinflamatorio a corto plazo, lo que quiere decir que alivia el dolor y reduce la fiebre y la inflamación.

3. ¿En una reacción química que papel cumple el ácido orto-fosfórico y ácido sulfúrico?Cumple el papel de catalizador

4. Escriba el mecanismo de reacción de la obtención del ácido acetilsalicílico.

5. En la síntesis de la aspirina:

Cuál es el reactivo limitante en la reacción?

Calcular el número de moles de cada reactivo. Datos: PM del ácido salicílico 138,5g/mol, los otros datos del anhídrido acético obténgalos del frasco.

Molesde ácido salic í lico :5.00 g

138.5 g /mol=0.036mol

Molesde anh í drido ac é tico :mM

= v . ρM

=10mL×1.08g /mL102.1g /mol

=0.106mol

Cuál es la finalidad de los 25 mL de agua destilada añadidos a la disolución fría?

Los 25 mL de agua son necesaria para la recristalización del Acido acetilsalicilico.

Por qué el secado no se realiza en la estufa?

Porque el Ac. Acetilsalisílico funde a 132 grados centígrados y si lo sometemos a alta temperatura, como la que nos brinda una estufa se fundiría.

6. ¿Cuáles son los principales compuestos de la planta “sauce”.

Los principales compuestos de la planta Sauce son el Salicilato de sodio y el Acido Salicílico éste último se encuentra en la cortesa de salix alba conocido como sauce blanco

7. ¿La aspirina se puede tomar como “bolsita filtrante” ¿ por qué?

No. Porque es demasiado amargo

8. ¿Por qué se recomienda tomar la aspirina después de los alimentos?

La aspirina puede irritar la mucosa gástrica por lo que es recomendable tomarlos con los alimentos.

9. ¿Cuándo no es recomendable tomar la aspirina?

No es recomendable tomar aspirina para quienes padecen trastornos digestivos, sangrados  gastrointestinales o hemofilia. Las personas que vayan a someterse a cirugía, aunque sea menor, deben avisar a los médicos si están ingiriendo el fármaco. La aspirina  tampoco es recomendable para niños y adolescentes debido a su relación con el síndrome de Reye, enfermedad infantil poco común pero peligrosa.

10.¿Cómo se puede sintetizar el ácido salicílico? Fundamente y realizar el mecanismo de reacción.

Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenóxido de

sodio, por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su

sal mediante adición de un ácido fuerte. Es la conocida síntesis de

Kolbe.

11.Cuál es el punto de fusión teórico de la aspirina y cómo podemos comprobar que realmente hemos sintetizado el ácido acetilsalicílico?

El punto de fusión del Ac. Acetilsalisílico es 132 grados centigrados. Determinando la temperatura de fusión del producto sintetizado, si el valor oscila entre el teórico se comprueba que se sintetizó aspirina, de lo contrario no.

BIBLIOGRAFÍA

Robert Thornton Morrison y Robert Neilson Boyd, Química Orgánica, editorial: Addison-Wesley Iberoamericana, Quinta edición, pág. 997 y 998.

Web:

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico http://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico