Revista fitos

Revista Fitos Vol.3 N03 setembro 200714

Lamiaceae Family: Important Essential Oils with Biological and Antioxidant Activity

Famlia Lamiaceae: Importantes leos Essenciais com Ao Biolgica e Antioxidante

*Lima, R. K.; Cardoso, M. G

Departamento de Qumica, Univer-sidade Federal de Lavras, Campus

Universitrio, C.P. 3037, 37200-000, Lavras, MG, Brasil.

*Correspondncia: E-mail: [email protected]

Unitermos: Bioatividade; Produtos Naturais; Terpenides;

FenilpropanidesKey words: Bioactivity; Natural

Products; Terpenoids; Phenylpropanoids

Resumo

Essa reviso teve como objetivo reunir artigos recentes sobre atividades biolgicas de leos essenciais de algumas plantas da famlia Lamia-ceae, uma vez que o Brasil rico em plantas desta famlia e estas so pouco estudadas. Entre as bioatividades relatadas esto: antioxidante, bactericida, fungicida e inseticida.

Abstract

The objective of this review was the collection of recent articles on the biological activities of the essential oils of some plants of the Lamiaceae family, since Brazil is rich in plants of this family and they have not been extensively studied. The antioxidant, bactericidal, fungicidal and insecti-cidal activities are among the bioactivities reported for these plants.

Introduo

Em todas as plantas podem ser encontrados princpios ativos importantes, sintetizados pelo metabolismo secundrio, que do origem a uma srie de substncias conhecidas como alcalides, flavonides, cumarinas, sa-poninas, taninos, leos essenciais entre outras (CARVALHO, 2004). A de-terminao da atividade biolgica de plantas e de seus derivados muito importante na rea de produtos naturais. Os leos essenciais esto sendo cada vez mais estudados como agentes antioxidantes; e tambm para o controle de microorganismos. So utilizados na indstria de alimentos, como tambm na indstria farmacutica e de cosmticos, conferindo a estes produtos, alm da proteo contra o processo de oxidao e a dete-riorao pelos microorganismos, um sabor e odor peculiar de cada essn-cia (TAINTER; GRENIS, 1993). Na agricultura, os leos essenciais e extratos vegetais vem sendo empregados como um mtodo alternativo para o controle de inseto-praga e de doenas causadas por fungos, nematides, vrus ou bactrias. As medidas atuais de controle de insetos envolvem o uso de defensivos de origem sinttica. Estes, alm de apresentarem um elevado custo, persistem no meio ambiente de maneira deletria e o seu tempo de uso contnuo e prolongado vem induzindo formao de esp-cies resistentes (AGARWAL et al., 2001; PAULA et al., 2003).

Estado da Arte/State of the Art

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Estado da Arte/State of the ArtFamlia Lamiaceae: Importantes leos Essenciais com Ao Biolgica e Antioxidante

Os leos essenciais so constitudos por inmeros com-postos, s vezes se destacando alguns majoritrios, e a sua atividade na maioria das vezes est relacionada a este conjunto de substncias (VANDAR-NL et al., 2003). A composio qumica dos leos essenciais de-pende de fatores ambientais, perodo de colheita, tc-nica de extrao e de fatores genticos, portanto estes fatores devem ser levados em considerao quando se trabalha com leos essenciais (LIMA et al., 2003; SANTOS, 2004). As espcies da famlia Lamiaceae apresentam importantes compostos biossintetizados pelo metabolismo secundrio, dentre os quais esto os leos essenciais. Sendo assim, essa reviso prope levantar alguns trabalhos recentes com principais atividades biolgicas de alguns leos essenciais, res-saltando seus componentes majoritrios.

A famlia Lamiaceae

As plantas da famlia Lamiaceae pertencem ordem Tubiflorae Lamiales, abrangendo cerca de 200 gne-ros e, aproximadamente, 3.200 espcies, distribudas em todo o mundo. A maioria das espcies conhecida pelo seu uso condimentar, e muitas delas possuem atividade biolgica j relatada na literatura, por diver-sos autores (LORENZI; MATOS, 2002). Dentre algumas espcies brasileiras que mais se destacam est a Hyp-tis suaveolens L. (alfavaco), H. mutabilis e H. atroru-bens; Lavandula angustifolia Mill (alfazema); Leonotis nepetaefolia L. (cordo-do-frade); Leonurus sibiricus L. (maca) L. cardiaca e L. sibiricus; Leucas martinicensis (Jacq.) R. Br.(catinga-de-mulata) Marrubim vulgare L. (hortel-grande), Melissa officinalis L. (cidreira), Mentha avensis (hortel-do-Brasil), M. piperita L. (hortel), M. pulegium L. (poejo), Ocimum basilicum L. (majerico), O. selloi Benth., O. vulgare L. (organo), Rosmarinus officinalis L. (alecrim), Salvia officinalis L. (slvia) (DE LA CRUZ, 1997; JOLY, 1983; LORENZI; MATOS, 2002)

Atividade antioxidante

No organismo humano so formados compostos que contm um ou mais eltrons no pareados, conheci-dos como radicais livres. So molculas extremamente reativas, que causam danos oxidativos nas clulas e tecidos, os quais tm sido relacionados com a citolo-

gia de varias doenas, dentre aquelas degenerativas como o cncer, aterosclerose e cardiopatias, dentre outras. O desequilbrio entre molculas oxidantes e antioxidantes resulta em danos celulares, e conhe-cido como estresse oxidativo. Assim, a utilizao de elementos antioxidantes na alimentao e em bebidas pode ajudar a combater os radicais livres. Vrios com-postos presentes em plantas possuem esta atividade, como so os exemplos das vitaminas (-tocoferol, -caroteno, cido ascrbico), clorofilina, curcumina, fla-vonides e tambm alguns leos essenciais (BIANCHI; ANTUNES, 1999; RUBERTO; BARATTA, 2000).

Na alimentao, as plantas condimentares e seus derivados tm sido utilizados para preservao da oxidao de alimentos. Ozkan et al. (2007), pesqui-sando a atividade antioxidante do leo essencial de Satureja cclica (Lamiaceae) em margarina, consta-taram que este leo pode ser usado como antioxi-dante natural e aromatizante. Segundo este autor, o processo de oxidao dos alimentos que contm leo (fixo) e gordura, podem ocorrer durante o pro-cessamento e a estocagem, devido presena de insaturaes na cadeia dos cidos graxos. Mesmo em se tratando de produtos naturais, requerem nor-malmente o uso de antioxidantes sintticos, com a finalidade de retardar sua autooxidao. Dentre os mais utilizados esto o BHA (2-ter-(butil-4)-me-toxifenol) e BHT (2,6-di(ter-butil)-p-cresol), os quais apresentam alta toxicidade em doses elevadas (MO-RAIS et al., 2006; OZKAN et al., 2007).

Os compostos responsveis pela atividade antioxi-dante conferida a alguns leos essenciais, so princi-palmente aqueles que possuem um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados ao anel aromtico, instaura-es e eltrons disponveis para serem doados (CAR-VALHO, 2004). O timol (1) e o carvacrol (2) (Figura 1), comumente encontrados em leos essenciais do gnero Tymus e Origanum, da famlia Lamiaceae, so exemplos de terpenides antioxidantes (possuem um grupo hidroxila ligado ao anel aromtico). Estes compostos apresentam um fraco carter acido, sen-do portanto, capazes de doar tomos de hidrognio com um eltron desemparelhado (H), um radical que estabilizado pelas estruturas de ressonncia resul-

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tante da deslocalizao dos eltrons na molcula (Fig-ura 2). Contudo, quando testados separadamente do leo essencial, estes compostos apresentaram baixa atividade, indicando que outros constituintes com es-trutura qumica diferente podem contribuir para esta atividade (VANDAR-NL et al., 2003).

Outros compostos estudados que apresentam ativi-dade antioxidante so os fenilpropanides, que apre-sentam em sua estrutura os qrupos metxi (CH3O) e hidroxila (OH). Dentre estes, citam-se o trans-anetol (3), miristicina (4), apiol (5), eugenol (6) e metil-eu-genol (7). Por outro lado, o -pineno (8), -pineno

(9), -terpineno (10) e p-cimeno (11) citados por RU-BERTO; BARATTA (2000); ZHANG et al. (2006), apre-sentam baixa atividade, sendo entretanto capazes de aumentar a atividade ao agir sinergisticamente com outros compostos (DORMAN et al., 1995) (Figura 1).

No Brasil os leos essenciais, principalmente da regio Nordeste, esto sendo cada vez mais estudados como agentes antioxidante, porm deve ser avaliada a preferncia ou no preferncia do leo quando pre-sente em um determinado alimento, j que haver impacto tambm no seu sabor. (BERTINI et al., 2005; MORAIS et al., 2006; OZKAN et al., 2007).

Figura 1 Constituintes dos leos essenciais com atividade antioxidante



Figura 2 Carvacrol reagindo com um radical livre (R) gerando radical estabilizado pelo anel aromtico

Atividade bactericida

Nos ltimos anos, registrou-se um aumento significa-tivo no nmero de bactrias, que eram reconhecida-mente sensveis s drogas de rotina usadas em clnicas, mas que se apresentam resistentes a quase todos os frmacos disponveis no mercado. Este fato se agra-vou devido s dificuldades para se desenvolverem e se lanarem novos antimicrobianos com o uso da me-todologia tradicional de triagens, a partir de fungos e bactrias (COWAN, 1999; HUYCKE et al., 1998). As-sim, o problema da resistncia microbiana tem indu-zido durante dcadas os estudos de novos compostos sintticos e naturais originados de plantas.

Muitos leos essenciais apresentam alguma atividade antimicrobiana. Segundo Carriconde et al. (1996), esta atividade deve-se principalmente a presena de terpe-nos, como o exemplo do citral (mistura de ismeros neral e geranial) encontrado no capim limo (Cymbo-pogon citratus), que possui propriedades teraputicas como bactericida e fungicida. Pereira (2006) avaliou o efeito do leo essencial de duas plantas condimen-tares: organo (Origanum vulgare) e cravo-da-ndia (Syzygium aromaticum) sobre as bactrias Staphylo-coccus aureus, Escherichia coli e sobre o fungo Peni-cillium commune, e constatou que os leos apresen-taram bons resultados no combate a estas bactrias.

O timol e o carvacrol, que so encontrados em vrios leos essenciais da famlia Lamiaceae (Tabela 1), so responsveis pela preservao e inibio do cresci-mento de microorganismos. O trabalho de Sharififar et al. (2007) com a planta Zataria multiflor levaram constatao de que a presena dos compostos citados acima foi decisiva na atividade bactericida Gram-ne-gativas, assim como no efeito antioxidante observado

para o leo essencial desta planta. Segundo os au-tores, os leos essenciais apresentam maior bioativi-dade sobre bactrias Gram-negativas devido a maior afinidade deste pela estrutura lipdica da membrana que a envolve, a qual pode acarretar alterao em v-rios sistemas enzimticos, inativao e ou destruio do material gentico de bactrias (KIM et al., 1995).

A atividade do leo essencial e de seus componentes majoritrios pode variar quando avaliados separada-mente. Vandar-nl et al. (2003), estudando o leo essencial de Thymus pectinatus, constitudo principal-mente de timol, -terpineno, -cimeno e carvacrol, ve-rificaram uma atividade antimicrobiana excelente, mas constataram que apesar deste ser considerado um ex-celente antioxidante, o timol e o carvacrol avaliados isoladamente apresentaram baixa atividade, levando a crer que estes compostos ajam de maneira sinrgica.

Atividade fungicida

Os fungos apresentam na agricultura aspectos positi-vos e negativos, sendo encontrados em grande diversi-dade; suas caractersticas podem sofrer variaes devi-do a inmeros fatores, como ambientais e culturais. Na agricultura so considerados malficos, por causarem doenas, acarretando muitos prejuzos (BERGAMIM FILHO et al., 1995). Os terpenos so indiscutivelmente os compostos mais ativos contra bactrias, fungos e protozorios, agindo possivelmente na desorganizao da estrutura de sua membrana (COWAN, 1999; HA-BERMEHL, 1998). Velluti et al. (2003) sugeriram que a atividade antimicrobiana de um composto pode tam-bm estar relacionada com as ligaes de hidrognio que este pode realizar, caso possua em sua estrutura um anel aromtico com um ou mais grupos hidroxilas, possivelmente interagindo com os stios ativos das en-



zimas microbianas. As propriedades antimicrobianas de condimentos e leos essenciais podem ser impor-tantes para a indstria alimentcia, pois podem pro-mover efeito inibidor de microrganismos patognicos presentes em alimento (BERTINI et al., 2005).

O controle de patognicos de alimentos de origem animal tambm pode ser realizado por meio de leos essenciais, uma vez que estes apresentem proprieda-des antifngicas e antibiticas. Estudos realizados por Faleiro et al. (2005) mostraram que o leo essencial de tomilho Thymbra capitata L. apresenta atividade anti-listerial e antioxidante. Outros tipos de fungos, como os causadores de micoses de pele e mucosas, tm de-monstrado resistncia aos antimicticos ultimamente utilizados, como o exemplo dos pertencentes ao g-nero Candida, Aspergillus, Fusarium e Zygomycestes, encontrados principalmente em grupos de pessoas com deficincia imunolgica (KRCMERY; BARNESZ, 2002). Devido a este fato, vrios extratos e leos es-senciais esto sendo testados. Pesquisas recentes com leo essencial de Hyptis ovalifolia Benth., conhecida como malva do cerrado, demonstraram que este possui atividade fungicida satisfatria contra vrios destes fungos (OLIVEIRA et al., 2004).

Atividade inseticida

Nos dias atuais, a busca por inseticidas naturais, tem sido intensificada. As substncias extradas de plantas apresentam vantagens quando comparado ao empre-go de inseticidas sintticos; os inseticidas naturais so obtidos de recursos renovveis e so rapidamente de-gradados, no deixando resduos em alimentos e no meio ambiente. O desenvolvimento destes compos-tos requer tempo e tambm um estudo sistematizado que preencha requisitos tais como seletividade contra inimigos naturais, baixa toxicidade em mamferos, biodegradabilidade e ausncia de fitotoxicidade, alm dos requisitos econmicos para que sua produo em alta escala seja vivel (VIEIRA, 2004).

A toxicidade de uma substncia qumica em insetos no est necessariamente associada morte dos mes-mos, pois outros fatores podem estar relacionados a esta ao, como a repelncia, deterrncia e antibiose

(efeito adverso na sua biologia). Para que este seja um bom inseticida ou inseticida ideal, vrios par-metros devem ser levados em considerao, como a eficcia em baixas concentraes, ausncia de toxici-dade frente a mamferos e animais superiores, ausn-cia de fitotoxicidade, fcil obteno, manipulao e aplicao, viabilidade econmica e no possuir efeito cumulativo no homem e animais (CORBETT; WRIGHT, 1984; MARCONI, 1963; VIEIRA, 2001 e 2004).

Os monoterpenos podem causar interferncia txi-ca nas funes bioqumicas e fisiolgicas de insetos herbvoros, sendo que a maioria deles age apenas como repelente. O efeito txico de um leo essencial envolve muitos fatores, a toxina pode ser inalada, in-gerida ou tambm absorvida pelo tegumento dos in-setos (REGNAULT-ROGER, 1997). Substncias poten-cialmente inseticidas ou repelentes so encontradas em muitas plantas, e podem ser obtidas na forma de ps, extratos e leos essenciais. Dentre os principais compostos responsveis por esta ao, esto os mo-noterpenos, citronelol (12), linalol (13), mentol (14), mentona (15), e -pineno, carvona (16), 1,8-cineol (17) e limoneno (18); os sesquiterpenos farnesol (19), nerolidol (20); fenilpropanides safrol (21), eugenol e muitos outros compostos qumicos (Figura 3) (PANI-ZZI; PARRA, 1991; SIMES; SPTIZER, 2004).

Vrias plantas da famlia Lamiaceae produzem leo essencial com atividade inseticida, como o de horte-l, organo, tomilho, slvia (Tabela 1). Um exemplo o terpenide mentol, encontrado em plantas do gnero Mentha, que se mostra um excelente in-seticida, o qual age como inibidor do crescimento de vrias larvas (AGARWAL et al., 2001). Os mo-noterpenides fenlicos, timol e carvacrol alm de apresentarem atividade antioxidante mencionada anteriormente, tambm possuem atividade inseti-cida contra pragas de gros armazenados (ISMAN et al., 2001). CASTRO et al. (2006) verificaram o potencial inseticida dos leos essenciais de Achiel-lea millefolium (mil-folhas), e de Thymus vulgaris (tomilho),contra a Spodoptera frugiperda (lagarta-do-cartucho do milho), e relacionaram essa ativi-dade presena das substncias germancreno D e timol, encontrados nos respectivos leos essenciais.



Figura 3 Estruturas qumicas de compostos com atividade inseticida

Quanto aos fenilpropanides (encontrados em vrias plantas); o leo essencial de Ocimum ssp., que rico em metil-chavicol (22), trans-anetol, cis-anetol (23) e eugenol compostos com reconhecida atividade in-seticida. Sua ao foi extremamente eficaz sobre Ano-phelis braziliensis, mosquito transmissor de doenas como malria, dengue febre amarela entre outros. O leo essencial de Ocimum selloi, avaliado neste estu-do, alm de apresentar atividade inseticida (repelen-

te), no apresentou risco mutagnico e de irritabili-dade na pele humana (PAULA et al., 2003). Inmeros outros compostos presentes nos leos essenciais de outros gneros desta famlia, como Origum, Teucrium e Hyptis, so considerados inseticidas; nestes encon-trando-se compostos como o -terpineno, -terpi-neno (24), linalol, metil-eugenol, eugenol, -pineno, -pineno, 1,8-cineol e citronelol (GULLUCE et al., 2004; SAHIN et al., 2003, 2004) (ver na Tabela 1).



Tabela 1 leos essenciais de plantas da famlia Lamiaceae com bioatividade relatada



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Revista Fitos Vol.3 N03 setembro 2007

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