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Realizado por:

- García Cristian

- Campués David

- Navarrete César

- Urquizo Luis

- Jerves Diana

- Almeida Jairo

- Ortiz Verónica

- Salazar Nora

- Mendez Jimmy

- Mejía Alexandra

Tutor:

Dra. Martha Suarez

2012

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INDICE:

1. INTRODUCCIÓN……………………………………………………………………………………………………………………….3

2. DDT………………………………………….……………………………………………………………………………………………..4

2.1 Estructura Química…………………………………………………………………………………………………………………..4

2.2 Obtención de DDT……………………………………………………………………………………………………………………4

2.3 Mecanismos de Acción Insecticida…………………………………………………………………………………………..4

2.4 Degradación del DDT……………………………………………………………………………………………………………….5

2.5 Peligros del DDT………………………………………………………………………………………………………………………5

2.6 Aplicaciones del DDT……………………………………………………………………………………………………………….6

3. DICOFOL………………………………………………………………………………………………………………………………….7

3.1 Método Industrial de Obtención………………………………………………………………………………………………7

3.2 Aplicaciones y Usos………………………………………………………………………………………………………………….7

3.3 Riesgos para la salud y el ambiente…………………………………………………………………………………………..7

4. PERTANO………………………………………………………………………………………………………………………………….8

4.1 Reacción Industrial de Obtención……………………………………………………………………………………………..8

4.2 Riesgos Potenciales a la salud…………………………………………………………………………………………………..8

4.3 Aplicaciones……………………………………………………………………………………………………………………………..8

5. PROLAN……………………………………………………………………………………………………………………………………9

5.1 Estructura Química…………………………………………………………………………………………………………………..9

5.2 Reacción…………………………………………………………………………………………………………………………………..9

5.3 Riesgos a la salud………………………………………………………………………………………………………………………9

5.4 Aplicaciones………………………………………………………………………………………………………………………………9

6. CURIOSIDADES………………………………………………………………………………………………………………………..10

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INTRODUCCIÓN:

Los compuestos orgánicos tienen una amplia y extraordinaria gama de aplicaciones, empezando por la

materia prima, el petróleo y el gas, que se usan principalmente como fuente de combustible; y sus

derivados que amplían aún más sus aplicaciones en diversos campos.

Los compuestos organoclorados derivados de los hidrocarburos y halógenos, como es en este caso el

Cloro, han sido usados para el control de plagas. Lamentablemente, el hombre en su persistencia de

obtener beneficios, ha abusado de los mismos viéndose hoy las consecuencias de las mismas,

principalmente en los animales propios de los lugares y en las personas que por contacto directo o

indirecto adquirieron varias enfermedades.

La gran mayoría de compuestos organoclorados han sido prohibidos por varios países debido a que su

eficiencia en el control de plagas ha sido grande además de su acción residual, pero con consecuencias

devastadoras para el medio ambiente y sus habitantes por la misma razón; aún con estudios del tema

se observan ciertas áreas en el mundo entero en donde aún se usan estos compuestos como

pesticidas principalmente. Es por esto que en esta revista se dan a conocer varios compuestos de DDT

con sus reacciones industriales, efectos sobre la salud, al medio ambiente y sus aplicaciones.

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Creemos firmemente que la divulgación de información acerca de los compuestos organoclorados es

la mejor receta para la concientización de todo el mundo en cuanto a un uso responsable de los

recursos que tenemos, para poder proponer otras vías más sustentables para nuestro beneficio pero

también para beneficio del mundo en el que vivimos para nuestro futuro y el futuro de los demás.

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3. http://commons.wikimedia.org/w/index.php?title=File:DDT.svg&page=1

2. http://rainforestradio.com/2011/04/07/plaguicidas-tambien-matan-al-medio-ambiente/ 1. http://www.rseprohumanablog.cl/?p=2312

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DDT Autores: Ortiz Verónica, Salazar Nora,

Méndez Jimmy

Palabras Clave: DDT, aplicaciones,

degradación.

¿Qué es el DDT?

El (1,1-di-(clorofenil)-2,2,2- tricloroetano) más

conocido como DDT, es un insecticida

organoclorado sintético de amplio espectro,

acción prolongada y estable, aplicado en el

control de plagas para todo tipo de cultivos

desde la década del cuarenta.

Este compuesto contiene moléculas activas

que aparecen al final de su fabricación.

Estructura química

Obtención del DDT Se da una reacción de cloración con el compuesto llamado clorobenceno.

En el primer caso se produce una oxidación. La ecuacion resumida es la siguiente:

El proceso se conduce a 50- 90 0C El clorobenceno se obtiene por cloracion del benceno en Cl3Fe

La condensación de ambos producctos

produce DDT tecnico.

Existen varios isómeros del DDT según las posiciones de los átomos de cloro de los núcleos bencénicos pero como insecticida, el más activo es el p, p`-DDT que es un sólido blanco.

Mecanismo de acción insecticida En los insectos que abre los canales de iones de sodio en las neuronas, provocando una inflamación, lo que conduce a espasmos y la muerte eventual. El DDT tiene una correlación de temperatura negativa (cuanto más baja sea la temperatura

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ambiental más tóxico se vuelve para los insectos). Degradación del DDT Las moléculas de DDT se conbinan con los metabolitos celulares de los microorganismos, agregan un grupo metilo, y al degradarse se induce a la formación de la enzima oxidasa microsomica. El DDT presenta una deshidrocloración por la acción de la enzima deshidroclorinasa que lo metaboliza y al degradarse, da lugar a dos metabolitos: el p,´p DDE y p,´p DDD. Peligros del DDT

Respecto a la salud humana

La exposición crónica a plaguicidas organoclorados (DDT) provoca abortos

espontáneos, retraso para embarazar, defectos de nacimiento, retraso del crecimiento intrauterino, ciertos cánceres de la infancia, espermatotoxicidad y daño cromosómico.

El DDT afecta principalmente el sistema nervioso periférico, central y el hígado. Afecta a la salud a través de genotoxicidad o trastornos endocrinos .

Respecto a la flora y fauna

Los efectos adversos para la salud de los animales del DDT incluyen fallos en la

reproducción y en el desarrollo, efectos en el sistema inmunitario y muertes difundidas de aves

salvajes después de rociar el DDT. La administración a largo plazo del DDT ha dado lugar en los animales a efectos hepáticos, renales e inmunitarios.

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Respecto al ambiente Además del perjuicio a la flora y fauna, el DDT también actúa sobre los microorganismos del suelo, los cuales metabolizan los agentes químicos de los compuestos, permitiéndole así aumentar su tiempo de permanencia en el ambiente.

Los coloides del DDT, al estar en el suelo, adsorben e hidrolizan sustancias tóxicas, lo que aumenta la actividad de sus moléculas, provoca la formación de bióxido de carbono, el consumo de O2, la nitrificación y la mineralización; transformándoseasí en un microcontaminante ambienta. Aplicacionesdel DDT

El DDT se uso para controlar plagas agrícolas y forestales casi desde su descubrimiento, era tan efectivo contra una gran variedad de insectos que se llegó a pensar que en un futuro no muy lejano sería posible eliminar las plagas por completo.

El DDT se utilizó para construir equipos como: capacitores, transformadores y papel copia de carbón.

1 1Referencias: Imágenes: 1Enciclopedia wikipedia

http://es.wikipedia.org/wiki/DDT 2. The enciclopedia of Earth control de enfermedades.http://www.eoearth.org/article/Chemical_use_in_Africa:_opportunities_and_risks 3 Historia de los plaguicidas http://www.dipity.com/duckjqt80818774/historia-y-casos-de-los-plaguicidas/ Libro: E. Primo Yúfera J.M Carrasco Durrien, Química Agrícola II Plaguicidas y Fitorreguladores, Editorial Alhambra 1era Edición, 1977 Madrid–España Cap. 3 págs. 84-85 Peligroso uso del DDT. http://www.treehugger.com/corporate-responsibility/is-ddt-making-

a-comeback.html

http://www.portalplanetasedna.com.ar/ddt.htm

http://www.hclrss.demon.co.uk/class_insecticides.html, Compendium of Pesticide Common Names http://ipmworld.umn.edu/chapters/ware.htm, An Introduction to Insecticides, (3rd edition), George W. Ware, Department of Entomology, University of Arizona, Tucson, Arizona http://ipmworld.umn.edu/chapters/bloomq.htm, Insecticides: Chemistries and Characteristics, Jeffrey R. Bloomquist, Department of Entomology, Virginia Polytechnic Institute and State University, Blacksburg, Virginia, 24061-0319 Internet: jbquist@vt.edu http://www.unece.org/fileadmin/DAM/env/lrtap/TaskForce/popsxg/2000-2003/ddt_in_dicofol.pdf http://sinat.semarnat.gob.mx/dgiraDocs/legamb/Kelthane%20MF-B.pdf

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DICOFOL Autores: García Cristian, Campués David Palabras Clave: Dicofol, riego, aplicación Es un sólido incoloro, con olor característico. Su punto de ebullición es igual a 180 °C. Su punto de fusión se encuentra entre los 77 y 78 °C. Tiene una densidad relativa igual a 1.130 a 20 °C Método Industrial de obtención:

Cl Cl

Cl

ClCl

ClCl

Cl

Cl ClCl

Cl2

h

DDT

ClCl

Cl

Cl ClOH

-OH

DICOFOL La reacción de síntesis del dicofol se obtiene como una mezcla aproximada de 80% del isómero p,p’-dicofol y 20% o,p’-dicofol y se obtiene por hidroxilación, pasando por una etapa de cloración del DDT técnico, como concentrado emulsionable y formulaciones de polvo humectable. Aplicaciones y usos El Dicofol es un ácaroscida2 no sistémico con poca actividad insecticida. Se recomienda (0.50-2.0 kg/ha) para el control de muchas especies de ácaros fitófagos (incluyendo Panonychus, Phyllocoptruta, Tetranychus, y Brevipalpusspp.) en una amplia gama de

cultivos, incluyendo frutas, planta trepadoras, plantas ornamentales, vegetales, y cultivos de campo. Riesgos para la salud y ambiente: En la exposición de corto plazo a este producto puede causar irritación los ojos y la piel (grado técnico), puede afectar al sistema nervioso central, hígado y riñón; a largo plazo el dicofol es un compuesto persistente y altamente bioacumulativo1, puede dar lugar a efectos a través de la cadena alimentaria (envenenamiento secundario). Además estudios técnicos revelan los efectos sobre la fertilidad y en la sobrevivencia neonatal en mamíferos. Y es altamente acumulable en especies acuáticas. En el caso del dicofol los fabricantes decidieron no llevar a cabo un experimento de campo adicional. 2

1 Elemento que, al introducirse en las cadenas

alimentarias, se va acumulando cada vez en mayor proporción en cada animal.

- http://asok-everydayscience.blogspot.com/2012/03/dicofol-185.html

- http://www.unece.org/fileadmin/DAM/env/lrtap/TaskForce/popsxg/2000-2003/ddt_in_dicofol.pdf

- http://sinat.semarnat.gob.mx/dgiraDocs/legamb/Kelthane%20MF-B.pdf

8

PERTANO

Autores: Navarrete César, Urquizo Luis, Jerves

Diana

Palabras Clave: Pertano, reacción, riesgos,

aplicaciones.

3

1,1-bis-(p-etilfenil)-2,2-dicloroetano

Fórmula molecular: C18 H20 Cl2

Reacción industrial de obtención

Riesgos potenciales a la salud

Para las personas que se encuentran

expuestas a pertano en exceso, o incluso

indirectamente en alimentos o aire se

observan, nerviosismo, mareos, cefalea,

desorientación, debilidad e incluso

convulsiones, y pérdida del conocimiento.

Poco después de la ingestión, se presentan

náuseas y vómitos. Se observa depresión

respiratoria la cual es causada por el pertano

y por el petróleo en los que estos pesticidas

3http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/structurefly.cgi?cid=6295&

width=400&height=400

son disueltos generalmente. También se

observa la eliminación metabólica rápida del

pertano que reduce la probabilidad de que

este compuesto

sea detectado

como residuos

tanto en la grasa

corpórea, como en

la sangre. A su vez

se han observado

dos ensayos de

alimentación de

ratas las cuales recibieron 500mg/Kg de

alimentos con pertano y que no sufrieron

mortalidad o malos efectos en la sangre, por

lo que no se puede relacionar los mismos

efectos con las personas para proveer un

tratamiento adecuado. 4, 5

Aplicaciones

Por lo general el pertano está indicado para

ganadería y para combatir las plagas de

contaminantes de alimentos como frutas y

verduras. Es utilizado para combatir las

polillas de casa, escarabajos de alfombras, así

como también en la limpieza en seco y la

limpieza textil.

3.

4http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/insect-mite/ddt-

famphur/ethylan/insect-prof-ethylan.html

5http://proyectosachainchi.blogspot.com/2012/10/alimentar-el-

mundo-sin-pesticidas-es.html

9

PROLAN

Autores: Mejía Alexandra, Almeida Jairo, Ortiz

Verónica

Palabras Clave: Prolán, reacción, riesgos,

aplicaciones.

El prolán es un derivado del DDT nitrado

sólido de olor a almendras amargas muy

estable y eficaz.

NOMBRE QUÍMICO: 1,1-bis-(p-clorofenil)-2-

nitrobutano

ESTRUCTURA QUÍMICA

REACCION

RIESGOS A LA SALUD

El prolán no es un acaricida por lo que su uso

produce un desequilibrio biológico con

desarrollo de la población de ácaros. Puede

tener efectosnegativos sobre el sistema

endocrino, además de ser potencialmente

mutagénico y carcinogénico, aunque también

puede afectar el sistema nervioso y

acumularse en el tejido graso

Personas que viven en zonas cercanas y los animales se ven afectados ya que se absorbe por los poros de la piel y por vía respiratoria en jornadas de trabajo por eso el personal debe estar implementado con su equipo de seguridad.

APLICACIONES

Tiene un amplio espectro de acción. Es eficaz

frente a insectos masticadores que

chupadores, específico para los gusanos de:

las manzanas, las peras, kiwis, uvas, frutas de

hueso (excepto cerezas) y el aguacate.

Prolán en el ambiente

Se aplica por lo general desde finales del verano hasta mediados de otoño, (de febrero a mayo).

Es degradado lentamente en el aire, agua y suelo por la luz solar y las bacterias nitrificantes del suelo.

Se aplica durante un periodo de 16 semanas, previamente el terreno debe ser tratado removiendo todo el material vegetal que este contenga

Este producto se deposita en la cadena

alimenticia y no recomienda sus usos en

terrenos que se encuentren cerca de ríos de

agua dulce ni zonas silvestres. 6

6

http://www.adriacp.co.nz/docTech/Prolan_240SC_Technical_Guide.pdf

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7 http://es.paperblog.com/los-pesticidas-generan-efectos-en-cadena-en-las-abejas-1525494/

8 http://www.hogarsintoxicos.org/riesgos/pesticidas-domesticos

9 http://ecogallego.blogspot.com/2011/11/la-pesadilla-del-ddt.html

El uso del DDT fue prohibido en los años 70, pero hoy

en día sigue reabierto el debate sobre la necesidad de

recuperar su uso (que se mantiene en algunos países

del tercer mundo) y la propia OMS sigue recibiendo

presiones para autorizar su comercio en la lucha

contra la malaria.

En 1962 la bióloga norteamericana

Rachel L. Carson escribió el libro

"Primavera silenciosa" (Silent

spring) un best-seller considerado

por muchos como texto

fundamental del ecologismo

moderno, en el que denunció el

peligro de usar DDT.

La exposición crónica a plaguicidas organoclorados tiene un efecto en cadena

aun mayor sobre las abejas según un nuevo estudio sobre el misterioso

colapso de las colonias de abejas.

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