Reaksi-reaksi Amina - ? Â· Reaksi-reaksi Amina Reaksi Substitusi dengan Amina 1. Asilasi amina untuk mensintesiss amida Uji Hinsberg: untuk menguji amina primer,sekunder, atau tersier

  • Published on
    03-Feb-2018

  • View
    251

  • Download
    13

Embed Size (px)

Transcript

  • Reaksi-reaksi Amina

    Reaksi Substitusi dengan Amina

    1. Asilasi amina untuk mensintesiss amida

    Uji Hinsberg : untuk menguji amina primer,sekunder, atau tersier

    Pengujian suatu amina dengan benzensulfonil klorida dalam larutan NaOH

    Amina primer : bereaksi dengan benzensulfonil klorida menghasilkan sulfonamida yang

    memiliki H amida asam yang kemudian bereaksi dengan NaOH membentuk garam Na pada

    sulfonamida yang larut dalam NaOH (basa). Pemberian larutan asam akan terjadi endapan

    pada sulfonamida

    Amina sekunder : bereaksi dengan benzensulfonil klorida membentuk sulfonamida yang

    tidak memiliki H amida asam sehingga tidak larut dalam larutan NaOH. Pengasaman

    dengan HCl tidak dapat melarutkan endapan sulfonamida.

    Amina tersier : tidak bisa bereaksi dengan benzensulfonil klorida, tapi NaOH dapat bereaksi

    dengan sulfonil klorida membentuk suatu garam dari asam benzensulfonat. Amina tidak

    larut dalam NaOH, tapi dapat larut pada pengasaman dengan HCl karena garam amina

    hidroklorida terbentuk.

    -HCl

    -N-metilasetamida

  • 2. Reaksi substitusi dengan aldehida atau keton

    Reaksi substitusi amina primer dengan aldehid atau keton

    Tahap I : adisi nukleofilik

    Tahap II: Protonasi OH dan eliminasi

    Reaksi substitusi amina sekunder dengan aldehida atau keton

    Reaksi amina dengan asam nitrit

    Preparasi asam nitrit (dibuat in situ) antara antrium nitrit dengan asam kuat

    HCl(aq) + NaNO2(aq) HONO(aq) + NaCl(aq)

    Suatu imina

    -H2O

    Ion Iminium Suatu Enamina

  • 1. Reaksi amina primer

    R1-NH2 + NaNO2 + 2HX R1-NH2 + HO-N=O + NaCl

    Alkohol dan alkena

    2. Reaksi amina sekunder

    3. Reaksi amina tersier reaksi keseluruhan dengan asam nitrit sulit diramalkan

    Oksidasi Amina

    Amina primer dan sekunder menghasilkan N-oksidasi, tapi produknya tidak dapat ditentukan karena

    rekasi-reaksi sampingnya

    Amina tersier menghasilkan N-oksidasi murni

    Produk tersebut akan mengalami eliminasi cope ketika dipanaskan

    Contoh :

    -OH-

    tautomerisasi

    -H2O

    -HX

    Suatu nitrosamina

    -H2O

    Suatu oksida amina tersier

  • Eliminasi Hofmann

    Amonium kuarterner hidroksida adalah turunan amina yang digunakan dalam studi penentuan

    struktur, karena senyawa ini bereaksi eliminasi untuk menghasilkan alkena dan amina

    Alkena terpendek/tersubstitusi paling sedikit disebut produk hofmann

    Tahap I : pembentukan amonium kuarterner hidroksida

    Bila suatu amonium kuarterner halida direaksikan dengan perak oksida dalam air, akan diperoleh

    amonium kuarterner hidroksida

    2R4N+ X- + Ag2O + H2O 2R4N

    + OH- + 2AgX

    Tahap II : Eliminasi

    Bila 2R4N+ OH- padat dipanaskan, terjadi suatu reaksi eliminasi yang disebut eliminasi hofmann.

    Reaksi ini merupakan suatu reaksi E2 dimana amina merupakan gugus pergi

    R4N+ OH- R3N + R2C=CH2 + H2O

    Oksida amina tersier

    Produk Hofmann

Recommended

View more >