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QuímicaIII Prof.Novaes

Setor-1332

1. Na proposição de um novo modelo atômico, o cientis-ta dinamarquês Niels Bohr baseou-se na teoria quântica de Planck e na interação entre a radiação eletromagnética e a matéria. De acordo com o modelo de Bohr, é correto afirmar que, ao passar por um prisma, o feixe de luz emi-tido por átomos de hidrogênio decompõe-se e forma a) um espectro descontínuo. b) um arco-íris. c) um espectro vermelho. d) um espectro contínuo. 2. De acordo com os valores teóricos para os números quânticos principal, secundário, magnético e de spin e com princípio de exclusão de Pauli, o número máximo de elétrons que podem ocupar o nível n=5 é:

a) 8. b) 18. c) 32. d) 48. e) 50. 3. A tabela periódica dos elementos químicos é, sem dúvida, uma ferramenta bastante útil para prever certas características e propriedades dos elementos químicos. Um exemplo disto é a previsão do comportamento dos átomos e dos compostos químicos por eles formados, ou ainda o porquê de certos átomos serem extremamente reativos, enquanto outros são praticamente inertes. Com base na tabela periódica dos elementos, assinale a alternativa correta. a) Os íons cobalto (2 )+ possuem 02 (dois) elétrons em

sua camada de valência sendo este metal considerado de transição.

b) Os metais pertencentes ao grupo 1 formam compostos iônicos com íons fluoreto devido à elevada diferença de eletronegatividade entre estas espécies químicas.

c) O raio atômico aumenta de cima para baixo e da es-querda para a direita, sendo que os não-metais possu-em grandes raios devido a sua eletronegatividade.

d) A energia empregada na remoção do elétron da cama-da de valência dos átomos de césio é maior que nos átomos de cloro, devido à maior eletronegatividade deste último.

e) O fósforo pertence ao terceiro período, podendo for-mar o composto 3PCl de geometria trigonal plana.

4. O conjunto de elementos químicos englobados no grupo 3 e no bloco f da tabela de classificação periódica dos elementos, com exceção dos actinídeos, é denomina-do “metais terras raras”.

Esses metais são encontrados comumente na forma de óxidos, sendo o caráter iônico dos óxidos diretamente proporcional ao raio atômico do metal. O metal terra rara componente do óxido de maior caráter iônico possui o seguinte símbolo: a) Ac b) La c) Lu d) Sc 5. Na versão moderna da tabela periódica dos elemen-tos, estes são organizados em grupos e períodos. A posi-ção de cada elemento na tabela deve-se à sua estrutura eletrônica e, como resultado, as propriedades químicas ao longo de um grupo são bastante similares. A seguir são fornecidas informações sobre as proprieda-des químicas, além da ocorrência natural, relacionadas a elementos representativos. Quanto a isso, relacione as colunas correspondentes. 1. Encontrado na natureza em rochas e minerais argilo-

sos. Possui quatro elétrons na camada de valência. O produto da reação da substância pura com oxigênio produz um sólido insolúvel, cuja temperatura de fusão é ~1700 °C.

2. Produzido industrialmente pelo resfriamento do ar. Sua substância pura é bastante inerte em função da tripla ligação que une os átomos.

3. Encontrado em minerais que ocorrem em áreas vulcâ-nicas, sendo o mineral primário a ulexita. É largamente utilizado na fabricação de vidros.

4. Não é encontrado na natureza na forma elementar, mas somente combinado com outros elementos. Ocor-re na crosta terrestre na forma de rochas. Tanto sua substância pura quanto seu hidreto apresentam-se como moléculas binárias contendo uma única ligação simples. Em condição ambiente, ambos são gases cor-rosivos.

5. Ocorre na natureza principalmente na forma combina-da em rochas, sendo a pirita uma das principais fontes comerciais. No entanto, o gás natural e o xisto também são fontes naturais desse elemento. Ocorre na nature-za em pelo menos 5 estados de oxidação, que são: -2, -1, 0, +4 e +6.

( ) Boro. ( ) Silício. ( ) Flúor. ( ) Nitrogênio. ( ) Enxofre.

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Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta de acordo com a correspondência dos itens, respectiva-mente, de cima para baixo. a) 4 – 2 – 1 – 3 – 5. b) 3 – 1 – 4 – 2 – 5. c) 2 – 5 – 3 – 4 – 1. d) 1 – 5 – 3 – 2 – 4. e) 5 – 4 – 2 – 1 – 3. 6. Analise as proposições a seguir, com relação às pro-priedades periódicas dos elementos químicos: I. A eletronegatividade é a força de atração exercida sobre

os elétrons de uma ligação, e relaciona-se com o raio atômico de forma diretamente proporcional, pois à dis-tância núcleo-elétrons da ligação é menor.

II. A eletroafinidade é a energia liberada quando um áto-mo isolado, no estado gasoso, captura um elétron; portanto, quanto menor o raio atômico, menor a afini-dade eletrônica.

III. Energia (ou potencial) de ionização é a energia mínima necessária para remover um elétron de um átomo ga-soso e isolado, em seu estado fundamental.

IV. O tamanho do átomo, de modo geral, varia em função do número de níveis eletrônicos (camadas) e do nú-mero de prótons (carga nuclear).

É correto o que afirma em: a) Apenas I, III e IV. b) Apenas III e IV. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) I, II, III e IV. 7. Os átomos 7x+10A e 3x+4B são isótopos. O átomo A tem 66 nêutrons. Assinale, entre as opções a seguir, a posição no quinto período da classificação periódica do elemento que apresenta como isótopos os átomos A e B.

a) grupo IB b) grupo IIB c) grupo IIIA d) grupo IIIB e) grupo IVA 8. A fosfatidilserina é um fosfolipídio aniônico cuja inte-ração com cálcio livre regula processos de transdução celular e vem sendo estudada no desenvolvimento de biossensores nanométricos. A figura representa a estrutu-ra da fosfatidilserina:

Com base nas informações do texto, a natureza da intera-ção da fosfatidilserina com o cálcio livre é do tipo Dado: número atômico do elemento cálcio: 20 a) iônica somente com o grupo aniônico fosfato, já que o

cálcio livre é um cátion monovalente. b) iônica com o cátion amônio, porque o cálcio livre é

representado como um ânion monovalente. c) iônica com os grupos aniônicos fosfato e carboxila,

porque o cálcio em sua forma livre é um cátion diva-lente.

d) covalente com qualquer dos grupos não carregados da fosfatidilserina, uma vez que estes podem doar elé-trons ao cálcio livre para formar a ligação.

e) covalente com qualquer grupo catiônico da fosfatidilse-rina, visto que o cálcio na sua forma livre poderá com-partilhar seus elétrons com tais grupos.

9. Descoberto neste ano por pesquisadores alemães, o novo elemento químico de número atômico 112 poderá ser batizado de “Copernicium”, em homenagem ao cien-tista e astrônomo Nicolau Copérnico (1473-1543). Segun-do os cientistas, o novo elemento é aproximadamente 277 vezes mais pesado que o hidrogênio, o que o torna o elemento mais pesado da Tabela Periódica, ocupando a posição relativa ao 7.o período do Grupo 12. A Tabela Periódica, uma das realizações mais notáveis da Química, foi desenvolvida exclusivamente a partir das propriedades físicas e químicas dos elementos e, por isso, o conheci-mento da posição ocupada por um elemento químico permite que se façam algumas previsões quanto às suas propriedades. Considerando a localização dos átomos dos elementos químicos X, Y e Z na Tabela Periódica:

X = 3.o período do Grupo 1 (I A)

Y = 3.o período da Grupo 16 (VI A)

Z = 2.o período da Grupo 18 (VIII A)

é correto afirmar que:

a) Os estados alotrópicos do elemento Y são diamante, grafita e fulereno.

b) O elemento X conduz bem a corrente elétrica no esta-do sólido e forma um composto iônico quando se combina com o elemento Y.

c) O elemento Z reage violentamente com a água, geran-do gás hidrogênio e uma base de Arrhenius.

d) A combinação entre os elementos X e Y conduz à for-mação de um composto molecular.

e) O elemento Z apresenta a maior afinidade eletrônica e, consequentemente, tende a ganhar elétrons mais fa-cilmente do que os elementos X e Y.

10. Para a realização de uma determinada atividade experimental, um estudante necessitou de um material que possuísse propriedades típicas de substâncias dúc-teis, maleáveis, insolúveis em água e boas condutoras

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térmicas. Um material com essas propriedades resulta da ligação entre átomos de a) Cu e Zn. b) Na e C .l c) Fe e O. d) F e Xe. e) C e Si. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiôme-ro.

11. Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar que: a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de

configuração 3sp . b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em

sua estrutura. c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e

hidrogênios por meio de ligações covalentes polares. d) possui 17 ligações sigma ( )σ e três ligações pi ( ).π

e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si.

12. Não obstante os cientistas terem grande capacidade de planejar suas pesquisas para fins de obtenção de pro-dutos específicos, muitos materiais de nobres utilidades para o homem foram descobertos de maneira absoluta-mente acidental. O teflon, por exemplo, foi descoberto em 1938 por Roy Plunkett, quando pesquisava as propri-edades do gás tetrafluoretileno (C2F4), o qual originou um polímero sólido, de cor branca, bastante resistente ao calor.

Com relação ao tetrafluoretileno, é correto afirmar que sua molécula e as ligações químicas nela existentes são, respectivamente:

Dados:

C (Z = 6); F (Z = 9); H (Z = 1)

a) polar; todas covalentes apolares do tipo pi (ð). b) polar; iônicas (C-F) e eletrovalentes (C-C). c) apolar; todas covalentes apolares do tipo sigma (ó). d) apolar; covalentes polares (C-F) e apolares (C-C). e) iônica; covalentes apolares (F-F) e polares (C-F).

13. Uma garrafa de refrigerante fechada, submetida a um resfriamento rápido e mantida por longo tempo em repouso em um freezer, pode “explodir”, provocando o extravasamento de seu conteúdo. Considere as afirmações abaixo, sobre esse fenômeno. I. O gás carbônico contido no refrigerante transforma-se

em gelo seco que então sublima, rompendo o recipien-te.

II. Os sais contidos no refrigerante, quando em tempera-turas muito baixas, formam sistemas altamente higros-cópicos, o que provoca um significativo aumento de volume.

III. O processo de solidificação da água, presente no refri-gerante, provoca organização das moléculas em uma estrutura cristalina que ocupa um volume maior que a água líquida.

Quais dessas afirmações podem ocorrer durante o pro-cesso de extravasamento? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e III. e) I, II e III. 14. A grande utilização dos metais demonstra sua impor-tância para a humanidade e decorre do fato de as subs-tâncias metálicas apresentarem um conjunto de proprie-dades que lhes são características. Considere as informações abaixo que justificam, de forma adequada, propriedades típicas dos metais, com base no modelo do mar de elétrons. I. Metais apresentam, geralmente, elevados pontos de

fusão devido à grande estabilidade do retículo cristalino metálico.

II. A boa condução de calor ocorre, pois o aquecimento aumenta a vibração dos íons positivos, possibilitando que eles capturem os elétrons livres, o que provoca a desestruturação do retículo cristalino metálico e possi-bilita a propagação do calor.

III. A boa condução de eletricidade é explicável, pois a aplicação de uma diferença de potencial provoca uma movimentação ordenada dos elétrons livres.

Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e III. e) I, II e III.

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15. Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópi-ca formada apenas por átomos de carbono com hibrida-ção sp2. O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo. Cada esfera corresponde ao núcleo de um átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não estão indicadas no esquema as ligações do tipo pi.

O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 16. Assinale a alternativa que contenha as geometrias das respectivas espécies químicas: água, dióxido de car-bono, trióxido de enxofre e fluoreto de berílio. a) Angular, linear, piramidal, angular. b) Angular, angular, piramidal, linear. c) Angular, linear, trigonal plana, linear. d) Linear, angular, trigonal plana, angular. 17. A capilina, cuja estrutura é representada em seguida, destaca- se entre os compostos orgânicos empregados como antifúngicos.

Considerando-se sua estrutura química, o número de

carbonos com hibridação 2sp e sp é, respectivamente,

a) 4 e 6. b) 5 e 7. c) 6 e 5. d) 6 e 6. e) 7 e 4.

18. O carbono apresenta dois alótropos de formas cris-talinas distintas: o grafite e o diamante, como pode ser observado nas figuras a seguir:

À temperatura ambiente e pressão atmosférica normal, o grafite é a forma estável do carbono. Assim, poderíamos considerar que o diamante, então, naturalmente, trans-formar-se-ia em grafite; no entanto, isso apenas ocorre à taxa zero ou a uma temperatura de 1500 °C, sob vácuo,

para felicidade dos possuidores desse material. Conside-rando as características desses alótropos, é CORRETO afirmar que a) o grafite e o diamante apresentam temperaturas de

fusão baixas. b) o grafite e o diamante apresentam redes cristalinas

covalentes. c) o cristal de grafite apresenta uma rede tridimensional

irregular. d) os átomos de carbono, no diamante, estão unidos em

hexágonos. 19. Os veículos automotivos que usam combustíveis fósseis são um dos principais responsáveis pela má quali-dade do ar das grandes cidades e também contribuem para o aquecimento global. Além do gás carbônico (CO2) produzido na combustão, são formados os óxidos nitro-sos, que participam de reações secundárias com o ar, formando ozônio (O3), que causa irritação no sistema respiratório, podendo levar a sérios problemas de redu-ção da capacidade pulmonar. A forma geométrica da molécula de gás carbônico e a polaridade da molécula de ozônio são, respectivamente, a) angular e polar. b) angular e apolar. c) linear e polar. d) linear e apolar. e) trigonal planar e apolar. 20. Um aluno de ensino médio precisa partir um fio de cobre em dois e para isto ele dobra o fio várias vezes no mesmo local até o seu rompimento. Assinale a alternativa que explica de forma correta o fenômeno observado. a) O movimento executado pelo aluno provoca o deslo-

camento da nuvem eletrônica que envolve o núcleo, causando forte repulsão nuclear e rompimento da liga-ção covalente.

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b) O movimento executado pelo aluno provoca o deslo-camento da nuvem eletrônica que envolve o núcleo, causando forte repulsão nuclear e rompimento da liga-ção metálica.

c) O movimento executado pelo aluno gera uma corrente elétrica responsável pelo aquecimento do fio até sua fusão e rompimento.

d) O movimento executado pelo aluno causa corrente elétrica responsável pelo aquecimento do fio até sua vaporização e rompimento.

e) O movimento executado desloca os retículos cristalinos que geram alta repulsão iônica e fragmentação do fio.

21. Moléculas como a água (H2O) e a amônia (NH3) apre-sentam polaridade acentuada, no entanto moléculas como 2(BeC )l e 3(BC )l são apolares. A explicação

para esse comportamento se encontra centrada na forma como ocorre a disposição dos átomos ligantes em torno do átomo central, sendo que a forma geométrica da mo-lécula irá depender da configuração eletrônica do átomo central. Dados: Be [He] 2s2 B [He] 2s2 2p1 N [He] 2s22p3 O [He] 2s22p4

Com relação às moléculas citadas, assinale a alternativa correta. a) A molécula de água apresenta geometria linear com o

átomo de oxigênio no centro e formando um ângulo de 180° com os dois átomos de hidrogênio, ao passo que a amônia apresenta geometria trigonal com ângu-lo de 104°5’ entre os átomos de hidrogênio, nitrogênio e hidrogênio.

b) A molécula de amônia apresenta geometria trigonal com o átomo de nitrogênio no centro e formando ân-gulos de 120° com os átomos de hidrogênio, ao passo que a molécula de água apresenta geometria linear com ângulo de 180° entre os átomos de hidrogênio, oxigênio e hidrogênio.

c) A molécula de amônia apresenta geometria piramidal com o átomo de nitrogênio no centro e formando ân-gulos de 107° com os átomos de hidrogênio, ao passo que a molécula de água apresenta geometria angular com ângulo de 104°5’ entre os átomos de hidrogênio, oxigênio e hidrogênio.

d) A molécula de amônia apresenta geometria piramidal com o átomo de nitrogênio no centro e formando ân-gulos de 109°28’ com os átomos de hidrogênio, ao passo que a molécula de água apresenta geometria li-near com ângulo de 104°5’ entre os átomos de hidro-gênio, oxigênio e hidrogênio.

e) A molécula de água apresenta geometria angular com o átomo de oxigênio formando um ângulo de 104°5’ com os dois átomos de hidrogênio, ao passo que a mo-lécula de amônia apresenta geometria trigonal com

ângulo de 120° entre os átomos de hidrogênio, nitro-gênio e hidrogênio.

22. O arranjo tridimensional da queratina é mais estável que o das proteínas estabilizadas por ligações de hidrogê-nio porque uma ligação dissulfeto é centenas de vezes mais forte.

Isso ocorre porque as ligações dissulfeto são

a) metálicas. b) dipolo-dipolo. c) iônicas. d) de van der Waals. e) covalentes. 23. Considere 4 elementos químicos representados por: X, A, B e C. Sabe-se que:

- os elementos A e X pertencem ao mesmo grupo da tabe-la periódica;

- A, B e C apresentam números atômicos consecutivos, sendo o elemento B um gás nobre.

É correto afirmar que:

a) o composto formado por A e C é molecular e sua fór-mula é AC.

b) o composto formado por A e C é iônico e sua fórmula é CA.

c) O composto AX apresenta ligação coordenada, sendo sólido a 20°C e 1 atm.

d) Os elementos A e X apresentam eletronegatividades idênticas, por possuírem o mesmo número de elétrons na última camada.

e) C é um metal alcalino-terroso e forma um composto molecular de fórmula CX 2.

24. Diversos mecanismos importantes para a manuten-ção da vida na Terra estão relacionados com interações químicas. A interação química envolvida tanto no pareamento cor-reto de bases nitrogenadas no DNA quanto no controle de variações extremas de temperatura na água é uma ligação do seguinte tipo: a) iônica b) covalente c) de hidrogênio d) de van der Waals 25. Quando tetracloreto de carbono, água e hexano são, nessa sequência, adicionados em uma proveta, é formada uma mistura trifásica com tetracloreto de carbono na fase inferior, água na fase do meio e hexano na fase superior. Quando a ordem de adição é modificada para 4CC ,l

hexano e água, forma-se uma mistura bifásica. Considere as afirmações abaixo, a respeito desses solven-tes.

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I. A polaridade do 4CCl é elevada, dada a alta eletrone-

gatividade do cloro e do número de átomos de cloro, tornando-o miscível com a água.

II. Uma das fases, na mistura bifásica, é constituída de hexano e tetracloreto de carbono; a outra, de água.

III. Um litro de água apresenta uma massa maior que um litro de hexano.

Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas II e III. e) I, II e III. 26. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.

A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea. b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster

butanoato de isobutila. c) B e D são isômeros de posição. d) o composto C possui caráter básico e é uma amina

alifática secundária. e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o

composto D é o mais volátil. 27. Os sprays utilizados em partidas de futebol têm formulações bem variadas, mas basicamente contêm água, butano e um surfactante. Quando essa mistura deixa a embalagem, forma-se uma espuma branca que o árbitro utiliza para marcar as posições dos jogadores. Do ponto de vista químico, essas informações sugerem que a espuma estabilizada por certo tempo seja formada por pequenas bolhas, cujas películas são constituídas de água e a) surfactante, que aumenta a tensão superficial da água. b) butano, que aumenta a tensão superficial da água. c) surfactante, que diminui a tensão superficial da água. d) butano, que diminui a tensão superficial da água.

28. Os modelos de forças intermoleculares são utilizados para explicar diferentes fenômenos relacionados às pro-priedades das substâncias. Considere esses modelos para analisar as afirmações abaixo. I. As diferenças de intensidade das interações intermole-

culares entre as moléculas da superfície de um líquido e as que atuam em seu interior originam a tensão super-ficial do líquido, responsável pelo arredondamento das gotas líquidas.

II. A pressão de vapor da água diminui, ao dissolver um soluto em água pura, pois é alterado o tipo de intera-ção intermolecular entre as moléculas de água.

III. A grande solubilidade da sacarose em água deve-se ao estabelecimento de interações do tipo ligação de hi-drogênio entre os grupos hidroxila da sacarose e as moléculas de água.

Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e III. e) I, II e III. 29. A coloração de Gram é um importante método em-pregado na microbiologia, que permite diferenciar bacté-rias em duas classes – as Gram-positivas e Gram-negativas – em função das propriedades químicas da parede celular. As bactérias Gram-positivas possuem na parede celular uma camada espessa de peptideoglicano, que é uma rede polimérica contendo açúcares (N-acetilglicosamina e ácido N-acetilmurâmico) e oligopeptí-deos, enquanto que as bactérias Gram-negativas contêm uma camada fina. Na coloração de Gram utiliza-se o cris-tal violeta (cloreto de hexametilpararoanilina), que inte-rage com o peptideoglicano. A adição de iodeto causa a precipitação do corante e as partículas sólidas ficam apri-sionadas na rede polimérica, corando a parede celular. Abaixo estão esquematizadas a rede polimérica do pepti-deoglicano e as estruturas das espécies envolvidas.

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A partir das informações fornecidas, é correto afirmar que a principal interação entre o cristal violeta e a parede celular é: a) ligação de hidrogênio. b) interação íon-dipolo. c) interação íon-dipolo instantâneo. d) interação dipolo-dipolo. e) interação dipolo-dipolo instantâneo. 30. Os boletins de qualidade da água do mar emitidos pelo Instituto Ambiental do Paraná indicam que a quanti-dade de matéria orgânica aumenta consideravelmente durante a temporada de verão, o que contribui para di-minuir a qualidade da água. Isso ocorre em função do aumento do número de pessoas no litoral nessa época. Alguns dos produtos orgânicos mais utilizados pelo ser humano, e que colaboram sensivelmente para o aumento da poluição da água de rios e do mar, são os sabões e detergentes. Esses produtos químicos podem ser obtidos por meio das reações de saponificação e sulfonação, respectivamente. Sobre as estruturas e transformações que envolvem sa-bões e detergentes, assinale a alternativa correta. a) Óleos e gorduras animais e vegetais são pobres em

triésteres de ácidos graxos e glicerol. b) Na reação de saponificação, é necessário ter um ácido

como reagente e glicerol como produto. c) Na formação das micelas em água, o ânion do sabão

tem sua porção apolar direcionada para a parte de dentro. d) Na reação de saponificação, o sal de ácido carboxílico é

obtido pela reação de um ácido carboxílico com hidróxido de sódio. e) Tanto sabões quanto detergentes possuem uma por-

ção apolar e uma cabeça polar positiva. 31. Comparando-se as estruturas moleculares do etanol e do etilenoglicol (etanodiol) podemos concluir que

a) ambos são solúveis em água. b) o etanol é mais viscoso que o etilenoglicol. c) a pressão de vapor do etilenoglicol é maior que a do

etanol. d) o ponto de ebulição do etanol é maior que o etilenogli-

col. e) o etanol pode ser queimado enquanto o etilenoglicol

não. 32. O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de com-postos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.

Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 1. A testosterona possui dois átomos de carbono com

orbitais híbridos sp2. 2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com

orbitais híbridos sp2. 3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de

átomos de carbono com orbitais híbridos sp3. 4. O número total de átomos de carbono com orbitais

híbridos sp3 na testosterona é 16. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 33. O alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso que apresenta em sua composição o benzeno, o tolueno, os dimetilbenzenos, o naftaleno e o fenantreno. Sobre o tema, considere as seguintes afirmações: I. Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possu-

em pelo menos um anel ou núcleo aromático, isto é, um ciclo plano com seis átomos de carbono que estabe-lecem entre si ligações ressonantes.

II. Devido à ressonância das ligações duplas, os aromáti-cos não são compostos estáveis e só reagem em con-dições enérgicas.

III. O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolu-eno, é um composto aromático derivado do benzeno e possui fórmula molecular 7 14C H .

IV. O benzeno é um composto aromático bastante estável devido à ressonância das ligações duplas.

Está correto apenas o que se afirma em: a) I, II e IV. b) II, III e IV. c) I, II e III. d) I, III e IV. e) I e IV. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A composição de carvões minerais varia muito, mas uma composição média comum (em %m m) é a seguinte:

80% carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e

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5% de matéria volátil. Por isso, além de energia, o car-vão pode ser fonte de vários compostos químicos. De sua fração volátil, pode-se obter hidrocarbonetos aromáticos simples. A importância destes hidrocarbonetos pode ser avaliada com base no seu consumo anual no mundo, que

é de aproximadamente 625 10× toneladas. Dessa quan-tidade, em torno de 20% são obtidos pela conversão de parte da fração volátil do carvão mineral. As fórmulas estruturais de alguns destes hidrocarbonetos aromáticos estão representadas a seguir.

34. A nomenclatura usual para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (i), (ii) e (iii) são, respectivamente, a) ciclohexano, fenol e naftaleno. b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol. c) benzeno, fenol e cresol. d) benzina, tolueno e antraceno. e) benzeno, tolueno e xileno. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

O eugenol, estrutura química representada na figura, é uma substância encontrada no cravo-da-índia. Apresenta odor característico e é utilizado em consultórios dentários como anestésico local antes da aplicação de anestesia.

O processo de obtenção do eugenol no laboratório quími-co é relativamente simples, conforme indicado no apara-to experimental representado na figura. 35. O número de átomos de carbono terciário na molé-cula de eugenol e o nome do processo de obtenção re-presentado na figura são, respectivamente, a) 1 e adsorção. b) 1 e destilação. c) 3 e adsorção. d) 3 e cromatografia. e) 3 e destilação. 36. Matar célula tumoral pode ajudar na propa-gação do câncer

Não adianta só matar o câncer: é preciso fazer isso do jeito certo, ou a morte das células tumorais só serve para que a doença continue firme.

A mensagem não muito animadora é o principal resultado do trabalho de um pesquisador da USP, que mostra a importância de atacar não apenas o tumor, mas também a área aparentemente saudável que o circunda.

Em experimentos com camundongos, o pesquisador da USP verificou que algumas das células responsáveis por proteger o organismo são justamente aquelas encarrega-das de manter o câncer em atividade. Os dados vieram ao tratar os camundongos cancerosos com um quimioterápi-co bem conhecido, a dacarbazina. Segundo o pesquisa-dor, a dacarbazina consegue levar à morte muitas células do câncer, mas muitas vezes não é capaz de eliminar o tumor.

Folha Online, 25/08/2009

A estrutura da dacarbazina está representada acima e a respeito dela é correto afirmar que Dado: massa molar em (g/moℓ) H = 1, C = 12, N = 14 e O = 16

a) a sua massa molar é equivalente a 184 g/moℓ. b) o composto apresenta os grupos funcionais cetona e

amina. c) há a presença de um átomo de carbono assimétrico.

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d) existe somente um átomo de carbono secundário. e) não forma ligações de hidrogênio intermolecular. 37. Pesquisas recentes sugerem uma ingestão diária de cerca de 2,5 miligramas de resveratrol, um dos compo-nentes encontrados em uvas escuras, para que se obte-nham os benefícios atribuídos a essas uvas.

Considere a fórmula estrutural da molécula dessa subs-tância: De acordo com essa fórmula, o resveratrol é um a) polifenol de fórmula molecular C14H12O3. b) ácido orgânico de fórmula molecular C14H12O3. c) triol de fórmula molecular C14H3O3. d) ácido orgânico de fórmula molecular C14H3O3. 38. A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático saturado que tem fórmula molecular 11 22C H e que apre-

senta grupamentos etila e isopropila em sua estrutura é

a)

b)

c)

d)

e)

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O conhecimento científico tem sido cada vez mais empre-gado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a cria-ção da ciência forense. Um exemplo disso são as investi-gações de impressões digitais empregando-se a substân-cia I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestí-gios imperceptíveis a olho nu.

(R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Áto-mo, 2010. Adaptado)

39. A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da substância I são, correta e respectivamente: a) C10H10N2O; 16. b) C11H6N2O; 16. c) C10H6N2O; 22. d) C11H10N2O; 22. e) C11H6N2O; 22. 40. O BHT é um importante antioxidante sintético utili-zado na indústria alimentícia. Sobre o BHT é correto afir-mar que ele apresenta:

a) 2 carbonos quaternários. b) fórmula molecular 14 21C H O. c) 2 substituintes n-butila.

d) 3 carbonos com hibridação 2sp . e) 5 carbonos terciários. 41. Antigamente, a hulha era utilizada como principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos, mas passou a ser substituída pelo petróleo no início do século XX, com a Segunda Revolução Industrial. A produção desses com-postos orgânicos a partir do petróleo é mais viável eco-nomicamente, além de que a quantidade de hidrocarbo-

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netos aromáticos obtidos da hulha não seria suficiente para suprir a crescente demanda industrial.

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/hulha/ – adaptado.

Qual alternativa mostra apenas compostos aromáticos, semelhantes aos que seriam obtidos da hulha? a) Benzeno, hexano, tolueno e fenol. b) Tolueno, Naftaleno, Benzeno e Fenol. c) Naftaleno, Metano, Hexeno e Hidroxibenzeno. d) Hidroxibenzeno, Etano, Ciclohexano e tolueno. Gabarito: 1. A 2. E 3. B 4. B 5. B 6. B 7. C 8. C 9. B 10. A 11. D 12. D 13. C 14. D 15. A 16. C 17. E 18. B 19. C 20. B 21. C

22. E 23. B 24. C 25. D 26. E 27. C 28. D 29. B 30. C 31. A 32. B 33. E 34. E 35. B 36. D 37. A 38. C 39. E 40. A 41. B