Probleme an II Farmacie-sem I

1. Scrieţi reacţiile de a) hidrogenare catalitică cu Pt/H2 în exces; b) hidrogenare catalitică folosind catalizator Lindlar pentru 2-butina si 2-pentina

2. Precizaţi reactanţii şi condiţiile de reacţie pentru a realiza următoarele sinteze:a) cis-3-hexena din 3-hexinăb) trans-3-hexena din 3-hexinăc) trans-2-octena din 2-octinăd) 1-dodecena din 1-dodecină

3. Schiţaţi reacţiile care au loc la tratarea t-Bu-acetilenei cu: amidură de sodiu, H2O/Hg2+

4. Indicaţi o posibilitate de sinteză pentru 4-metil-2-hexină plecând de la propină, NH3(l) şi sodiu metalic.

5. Cum se pot obţine următoarele substanţe:a) (hexametil) biciclo[1.1.0]butanb) norbornadienac) 1,2,3-trifluoro-4,5,6-trietilbenzend) biciclo-[4.1.0]-2,4-heptadiena

6. Explicaţi aciditatea hidrogenului acetilenic.a) aranjaţi compuşii în ordinea descrescătoare a acidităţii: NH3, CH4, H2O, C3H4,

CH3OHb) scrieţi anionii compuşilor de la punctul a) şi aranjaţi-i în ordinea descrescătoare

a bazicităţii.7. La tratarea unui amestec de 1mol benzen şi 1 mol mesitilen cu 1 mol clorură de acetil

şi 1 mol AlCl3 se obţine preponderent o singură cetonă aromatică din cele două posibile. Arătaţi care şi explicaţi.

8. La tratarea benzenului cu CCl4 şi AlCl3 se obţine trifenilclormetan. Explicaţi de ce nu se obţine tetrafenilmetanul. Cum se poate obţine acesta din urmă?

9. Indicaţi mecanismul reacţiilor, subliniaţi alchenele ce prezintă izomerie geometrică şi indicaţi produsul major:

a) 3,3-dimetil-2-butanol + H2SO4;b) 2-meti-3-hexanol+ H2SO4;c) 2,2-dimetil-1-propanol + H2SO4;

10. Prin sinteză Wittig să se obţină următoarele alchene: a) 1-fenil-etena; b) 1-fenil-propena; c) 2-butena. Ce produşi se obţin la tratarea acestor alchene cu următorii reactanţi: a) HBr la întuneric; b) HBr în prezenţa peroxizilor şi la lumină; c) Br2/H2O; d)Br2/CH3OH.

11. Indicaţi structura produşilor, mecanismul şi stereochimia reacţiilor pentru următoarele transformări:n-propil-benzen+Br2/h (sau NBS) A+KOH/alc B C KMnO4/H2O + trans B + C6H5COOOH D+ H2O/H+ EF Cl2/CCl4+ trans B +HOCl G

12. Ce produşi se obţin la tratarea 1-metil-ciclopentenei cu următorii reactanţi: 1) CH2N2/h; 2) O3/H2O, Zn;

13. Să se reprezinte structurile, mecanismele de reacţie şi denumirea produşilor care rezultă la tratarea 2-pentenei cu următorii reactanţi:

a) tr-2-pentena/KMnO4/H2O

b) 2-pentena-oxidare fotochimică cu peracizic) cis-2-pentena-tratare cu acid perbenzoic, descompunerea epoxidului cu

apă/H+;d) 2-pentena/NBS

14. Aranjaţi în ordinea crescătoare a reactivităţii în SEAr compuşii: fenol, benzen, clorbenzen, toluen, benzoat de fenil.

15. Scrieţi structura produşilor care rezultă din reacţia butadienei cu următorii reactanţi: a) HCl, b)Br2, c)diesterul acidului maleic, d)O3/H2O/Zn, e)un mol dibromcarbena, f) butadienă

16. formulaţi aducţii sintezelor dien între următoarele componente:a) butadienă+anhidridă maleicăb) butadienă +p-benzochinonăc) butadienă +naftochinonăd) 2,3-dimetilbutadiena+acroleinăe) ciclopentadienă+acetilenăf) hexaclorciclopentadiena+norbornadienag) antracen+anhidridămaleicăh) izopren+izopreni) butadienă+propadienăj) benzen+ciclopentadienă

17. Ce se inţelege prin stare aromatică? Formulaţi anulene cu caracter aromatic şi nearomatic pentru n=1,2

18. Care este hidrocarbura aromatică care prin ozonizare şi prelucrarea ozonidei formează un amestec de glioxal, metilglioxal şi diacetil în raport 3:2:1?

19. scrieţi structurile limită ale complexului pentru substituţia în o, m, p la toluen şi nitrobenzen. Explicaţi de ce este favorizat atacul în o şi p, respectiv m (pentru nitrobenzen).

20. Ce produs majoritar se formează la mononitrarea următorilor compuşi aromatici: anisol, benzoat de etil, benzoat de fenil, acetanilida, benzoilanilina, 4-acetil-bifenil, p-metoxi-p’-nitro-bifenil, acid-1-naftalensulfonic, benzil-fenil-cetona

21. Indicaţi structura şi mecanismul reacţiilor:a) Benzen+ clorură de n-propil/AlCl3

b) Stiren +HNO3