PRÁCTICA 7. REACCIONES DE AZOLES-1,3. OBTENCIÓN DE LA FUROÍNA.

● Santiago Velasco Tania● Vélez Pérez Alba Lorena

Objetivos1. Que el alumno lleve a cabo la condensación

benzoínica, utilizando como catalizador a la tiamina

(vitamina B1).

2. Ilustrar una reacción característica de los azoles-1,3.

3. Ilustrar como actúa una coenzima.

Azoles 1,3 Son heterociclos aromáticos de 5 átomos, de los cuales uno es un nitrógeno

de tipo amina, se conocen con el nombre de 1,3-azoles.

CONDENSACIÓN ALDÓLICALas condensaciones combinan dos o más moléculas, con la pérdida de una

molécula pequeña como el agua o un alcohol.

En condiciones básicas, involucra la adición nucleofílica de un ion enolato a

otro grupo carbonilo. El producto, una b-hidroxi-cetona o aldehído, se llama

aldol debido a que contiene tanto a un grupo aldehído como a un grupo

hidroxilo de un alcohol.

Catalizadas por una baseOcurre por una adición nucleofílica del ion enolato (un nucleófilo fuerte) a un

grupo carbonilo. La protonación forma el producto aldólico.

Catalizadas por ácido.El enol actúa como nucleófilo débil para atacar a un grupo carbonilo activado

(protonado), la pérdida del protón del enol forma el producto aldólico.

CONDENSACIÓN BENZOÍNICAEl benzaldehído carece de de hidrógenos-a, por lo que no es posible llevar a

cabo una condensación aldólica.

En presencia de iones cianuro, sufre una reacción de condensación llamada

condensación benzoínica, que produce una b-hidroxiacetona llamada

benzoína.

UMPOLUNGModificación de un grupo funcional con el

objetivo de invertir la polaridad de ese grupo.

Esta modificación permite reacciones

secundarias del grupo funcional

La meta del umpolung es lograr que un reactivo

se comporte como un anión acilo.

COENZIMASLas coenzimas son pequeñas moléculas orgánicas no proteicas que

transportan grupos químicos entre enzimas. No son catalizadores, es un

reactivo que experimenta un cambio químico durante la reacción y requiere

una etapa adicional para regresar a su estado inicial.

Varias coenzimas se derivan de las vitaminas, sustancias que un organismo

requiere para crecer pero no es capaz de sintetizar y debe recibirlas en su

ingesta diaria

OBTENCIÓN DE LA FUROÍNACondensación de dos moléculas de furfural, utilizando el Clorhidrato de

Tiamina (Vitamina B1) como catalizador, y así obtener la Furoína.

RESULTADOS Se obtuvo un sólido cristalino ligeramente amarillo

Rendimiento: 70.56%

Punto de fusión:

○ Teorico: 134-137°C

○ Experimental: 139-142°C