PRACTICA DE LABORATORIO Nº 1SÍNTESIS ORGÁNICA

(CONDENSACIÓN ALDÓLICA)

PRESENTADO POR:DARWIN AUGUSTO TORRES CERÓN

CÓDIGO: 1083866409

PRESENTADO A:FERNANDO AGUDELO

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍOFACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLÓGICAS

PROGRAMA DE QUÍMICAARMENIA – QUINDÍO

2014

RESUMEN Para realizar la preparación del aldol se llevó a cabo una reacción de condensación aldólica cruzada entre un aldehído (benzaldehído) y una cetona (ciclo pentanona), en la cual participa el intermediario enolato formado gracias a existencia de hidrógenos ácidos en la cetona. Esto genera un aldol que se deshidrata en forma de un compuesto α, β-insaturado. El producto final. El producto final obtenido se secó, se pesó, se tomó punto de fusión y se analizó en el IR.

PALABRAS CLAVE: condensación aldólica cruzada, ciclo pentanona, benzaldehído, hidrógenos ácidos (hidrógenos α).

INTRODUCCIÓN La síntesis comienza mediante el uso de una base fuerte para generar el ion enolato acetona. Agua (no mostrado) se forma como un subproducto. La posición de esta reacción favorece fuertemente la acetona de partida, y la cantidad de acetona enolato formado es bastante pequeña; sin embargo, el enolato es extremadamente nucleófilico. Siendo un nucleófilo fuerte, este enolato ataca el carbonilo del benzaldehído y forma un β ion alcóxido de carbonilo. Este ion alcóxido abstrae un protón del agua para formar una cetona beta Hidroxi. El hidróxido de sodio abstrae H alfa ácidos para formar un carbanión estabilizado. El par de electrones en el carbono se utiliza para eliminar el ion hidróxido, formando una cetona alfa-beta insaturado en una etapa irreversible. Este es un ejemplo de un mecanismo E1. Tenga en cuenta que en esta reacción, el alcohol intermedio se deshidrata en condiciones básicas, a diferencia de la mayoría de deshidrataciones alcohol, que son generalmente E1 mecanismos en condiciones ácidas. La E1 mecanismo se hace posible por la presencia de carbonilo, que estabiliza el carbanión intermedio. [1]

Aldehídos y cetonas [1] condensan en medios básicos formando aldoles [2]. Esta reacción se denomina condensación aldólica.

El aldol [2] formado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un α,β-insaturado [3].

Tomado de [2]

MATERIAL1 Erlenmeyer 1 Probeta graduada 1 Pipeta 1 Embudo de filtración 1 Vidrio de reloj 1 gafas 1 Espátula 1 Agitador de vidrio

REACTIVOSNaOH Benzaldehído Ciclopentanona Etanol Ácido Acético

PROCEDIMIENTO

OBSERVACIONES

Ciclopentanona: Liquido incoloro, posee un olor característico, de densidad 0.95 g/mL de pureza 99% y se observa una sola fase. El benzaldehído de densidad 1.05 g/mL y pureza 99 %.

Al adicionar el benzaldehído se formó una solucion incolora y de color dulce (un poco fuerte), sigue siendo una sola fase.

Se agregó 20 mL de etanol al 95%, emanó un olor dulce fuerte y se observó una sola fase.

Se agregó 15 mL NaOH al 2 N. se observó una reacción que cambia rápidamente de color de la solución a un amarillo lechoso y luego a un color amarillo, de olor dulce. Se observó una reacción exotérmica.

La característica del producto final fue solido de color amarillo y olor dulce.

Se lavó con etanol, ácido acético y etanol.

RESULTADOS

Peso del residuo: 2.68 g

Rango de fusión: (190 – 193) °C

Espectro:

De la siguiente manera procedemos a celular las cantidades adecuadas de los reactivos.

De la siguiente manera procedemos a celular las cantidades adecuadas de los reactivos.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Cálculos para hallar el reactivo límite:

Con forme a los resultados obtenidos se dedujo que hay una relación entre la ciclopentanona y el benzaldehído, según esta relación se realizan los siguientes cálculos:

De acuerdo con los datos que se obtuvieron, se puede observar que el reactivo limite es la ciclo pentanona porque se consume completamente según el número de moles obtenidas, por el contrario, se necesitan 0.02236 moles de benzaldehído para que reaccionen completamente y contamos con 0.039 moles de este reactivo, por lo que se deduce que este es el reactivo en exceso.

Cálculos para determinar la masa teórica del residuo final:

Esta es la masa para nuestro residuo final que según cálculos estequiométricos y la reacción es 1,5-dibencilenopentanona

Reacción

Cálculos para hallar el % de rendimiento:

ANÁLISIS

CONCLUSIONES

Los cálculos obtenidos indican que es una reacción que acepta los procesos cortos y sencillos que termina en un alto rendimiento del producto, con un 92.074 %, aunque este rendimiento no da siempre de igual forma para todas las combinaciones de aldehídos y cetonas. El rendimiento del producto obtenido fue posible por la selección de reactivos y las cantidades “precisas” que se adicionaron para llevar a cabo la condensación aldolica, y al seleccionar los solventes adecuados para cristalizar, lavar y la volatilizar estos compuestos para el secado correspondiente.

Se puede asegurar que el compuestos sintetizado es el dibenzalciclopentanona, debido a que la Ciclopentanona posee dos carbonos alfa con hidrógenos ácidos que pueden ser sustraídos por la base, para continuar con el respectivo ataque nucleófilo al aldehído y finalizar la condensación aldólica con el compuesto carbonilo alfa-beta insaturado (dibenzalciclopentanona).

CUESTIONARIO

1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener al manipularlos?

ManejoEvitar llama abierta, NO producir chispas y NO fumar. Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria. Guantes protectores. Gafas ajustadas de seguridad. No comer, beber ni fumar durante el trabajo.

BENZALDEHÍDO

Manejo Guantes protectores. Traje de protección. Gafas de protección de seguridad o pantalla facial.

ETANOL

ÁCIDO ACÉTICO

HIDRÓXIDO DE SODIO

2. Proponga el mecanismo de reacción y la cantidad de producto que se obtiene si: a) Reaccionan 1.5 g de propanona y un exceso de benzaldehído; b) Reaccionan 1.2 g de benzaldehído y un exceso de propanona.

3. Proponga desconexión y síntesis de la bencilidenacetofenona. Si se obtuvieron 2.5 g del producto, ¿cuántos gramos de los reactivos fueron utilizados?

Bencilidenacetofenona

SINTESIS

BIBLIOGRAFÍA[1] (Created by C.R. Snelling (Updated by J. Neilan, 8/7/06)) http://www2.volstate.edu/chem/2020/Labs/Aldol_Condensation.html

[2] Inorgánica, Q. (s.f.). Obtenido de http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacion-aldolica.html

[3] ALICE, H. (s.f.). universidad Interamericana . Obtenido de http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_DIBENZALCETONA.pdf

[4] Granada, u. d. (s.f.). Quired. Obtenido de http://www.ugr.es/~quiored/espec/ej_2.htm

[5] L.C WADE Jr. Química Orgánica. Quinta edición.

[6] McMurry, J. (2008). Quimica Organica (7 ed.). Mexico: cencage learning.