Practica de Laboratorio N⺠1

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PRACTICA DE LABORATORIO N 1SNTESIS ORGNICA(CONDENSACIN ALDLICA)

PRESENTADO POR:DARWIN AUGUSTO TORRES CERNCDIGO: 1083866409

PRESENTADO A:FERNANDO AGUDELO

UNIVERSIDAD DEL QUINDOFACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLGICASPROGRAMA DE QUMICAARMENIA QUINDO2014

RESUMEN Para realizar la preparacin del aldol se llev a cabo una reaccin de condensacin aldlica cruzada entre un aldehdo (benzaldehdo) y una cetona (ciclo pentanona), en la cual participa el intermediario enolato formado gracias a existencia de hidrgenos cidos en la cetona. Esto genera un aldol que se deshidrata en forma de un compuesto , -insaturado. El producto final. El producto final obtenido se sec, se pes, se tom punto de fusin y se analiz en el IR.

PALABRAS CLAVE: condensacin aldlica cruzada, ciclo pentanona, benzaldehdo, hidrgenos cidos (hidrgenos ).

INTRODUCCIN La sntesis comienza mediante el uso de una base fuerte para generar el ion enolato acetona. Agua (no mostrado) se forma como un subproducto. La posicin de esta reaccin favorece fuertemente la acetona de partida, y la cantidad de acetona enolato formado es bastante pequea; sin embargo, el enolato es extremadamente nuclefilico. Siendo un nuclefilo fuerte, este enolato ataca el carbonilo del benzaldehdo y forma un ion alcxido de carbonilo. Este ion alcxido abstrae un protn del agua para formar una cetona beta Hidroxi. El hidrxido de sodio abstrae H alfa cidos para formar un carbanin estabilizado. El par de electrones en el carbono se utiliza para eliminar el ion hidrxido, formando una cetona alfa-beta insaturado en una etapa irreversible. Este es un ejemplo de un mecanismo E1. Tenga en cuenta que en esta reaccin, el alcohol intermedio se deshidrata en condiciones bsicas, a diferencia de la mayora de deshidrataciones alcohol, que son generalmente E1 mecanismos en condiciones cidas. La E1 mecanismo se hace posible por la presencia de carbonilo, que estabiliza el carbanin intermedio. [1]

Aldehdos y cetonas [1] condensan en medios bsicos formando aldoles [2]. Esta reaccin se denomina condensacin aldlica.

El aldol [2] formado deshidrata en el medio bsico por calentamiento para formar un ,-insaturado [3].

Tomado de [2]

MATERIAL1 Erlenmeyer 1 Probeta graduada 1 Pipeta 1 Embudo de filtracin 1 Vidrio de reloj 1 gafas 1 Esptula 1 Agitador de vidrio

REACTIVOSNaOH Benzaldehdo Ciclopentanona Etanol cido Actico PROCEDIMIENTO

OBSERVACIONES

Ciclopentanona: Liquido incoloro, posee un olor caracterstico, de densidad 0.95 g/mL de pureza 99% y se observa una sola fase. El benzaldehdo de densidad 1.05 g/mL y pureza 99 %.

Al adicionar el benzaldehdo se form una solucion incolora y de color dulce (un poco fuerte), sigue siendo una sola fase.

Se agreg 20 mL de etanol al 95%, eman un olor dulce fuerte y se observ una sola fase.

Se agreg 15 mL NaOH al 2 N. se observ una reaccin que cambia rpidamente de color de la solucin a un amarillo lechoso y luego a un color amarillo, de olor dulce. Se observ una reaccin exotrmica.

La caracterstica del producto final fue solido de color amarillo y olor dulce.

Se lav con etanol, cido actico y etanol.

RESULTADOS

Peso del residuo: 2.68 g

Rango de fusin: (190 193) C

Espectro:

De la siguiente manera procedemos a celular las cantidades adecuadas de los reactivos.

De la siguiente manera procedemos a celular las cantidades adecuadas de los reactivos.

ANLISIS DE RESULTADOS

Clculos para hallar el reactivo lmite:

Con forme a los resultados obtenidos se dedujo que hay una relacin entre la ciclopentanona y el benzaldehdo, segn esta relacin se realizan los siguientes clculos:

De acuerdo con los datos que se obtuvieron, se puede observar que el reactivo limite es la ciclo pentanona porque se consume completamente segn el nmero de moles obtenidas, por el contrario, se necesitan 0.02236 moles de benzaldehdo para que reaccionen completamente y contamos con 0.039 moles de este reactivo, por lo que se deduce que este es el reactivo en exceso.

Clculos para determinar la masa terica del residuo final:

Esta es la masa para nuestro residuo final que segn clculos estequiomtricos y la reaccin es 1,5-dibencilenopentanona

Reaccin

Clculos para hallar el % de rendimiento:

ANLISIS

CONCLUSIONES

Los clculos obtenidos indican que es una reaccin que acepta los procesos cortos y sencillos que termina en un alto rendimiento del producto, con un 92.074 %, aunque este rendimiento no da siempre de igual forma para todas las combinaciones de aldehdos y cetonas. El rendimiento del producto obtenido fue posible por la seleccin de reactivos y las cantidades precisas que se adicionaron para llevar a cabo la condensacin aldolica, y al seleccionar los solventes adecuados para cristalizar, lavar y la volatilizar estos compuestos para el secado correspondiente. Se puede asegurar que el compuestos sintetizado es el dibenzalciclopentanona, debido a que la Ciclopentanona posee dos carbonos alfa con hidrgenos cidos que pueden ser sustrados por la base, para continuar con el respectivo ataque nuclefilo al aldehdo y finalizar la condensacin aldlica con el compuesto carbonilo alfa-beta insaturado (dibenzalciclopentanona).

CUESTIONARIO

1. Consulte la ficha tcnica de los reactivos utilizados en esta prctica. Qu cuidados debe tener al manipularlos?

ManejoEvitar llama abierta, NO producir chispas y NO fumar.

Ventilacin, extraccin localizada o proteccin respiratoria.

Guantes protectores.

Gafas ajustadas de seguridad.

No comer, beber ni fumar durante el trabajo.

BENZALDEHDO

Manejo Guantes protectores. Traje de proteccin. Gafas de proteccin de seguridad o pantalla facial.

ETANOL

CIDO ACTICO

HIDRXIDO DE SODIO

2. Proponga el mecanismo de reaccin y la cantidad de producto que se obtiene si: a) Reaccionan 1.5 g de propanona y un exceso de benzaldehdo; b) Reaccionan 1.2 g de benzaldehdo y un exceso de propanona.

3. Proponga desconexin y sntesis de la bencilidenacetofenona. Si se obtuvieron 2.5 g del producto, cuntos gramos de los reactivos fueron utilizados?

Bencilidenacetofenona

SINTESIS

BIBLIOGRAFA[1] (Created by C.R. Snelling (Updated by J. Neilan, 8/7/06)) http://www2.volstate.edu/chem/2020/Labs/Aldol_Condensation.html

[2] Inorgnica, Q. (s.f.). Obtenido de http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacion-aldolica.html

[3] ALICE, H. (s.f.). universidad Interamericana . Obtenido de http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_DIBENZALCETONA.pdf

[4] Granada, u. d. (s.f.). Quired. Obtenido de http://www.ugr.es/~quiored/espec/ej_2.htm

[5] L.C WADE Jr. Qumica Orgnica. Quinta edicin.

[6] McMurry, J. (2008). Quimica Organica (7 ed.). Mexico: cencage learning.