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7/26/2019 Practica 8, Orfenadrita Citrato http://slidepdf.com/reader/full/practica-8-orfenadrita-citrato 1/17 Laboratorio de Química Farmacéutica I Práctica 8:  NÁLISIS CU NTIT TIVO Y CU LIT TIVO DE ORFEN DRIN CITR TO Profesor: Dr. Pérez-León Camborda Interantes: - !urado Castro" #ettina $race%& - 'omán (rozco" Laura (s)in - *uárez *u" Luis $%fredo +orario: ,iernes de 8: a /: Cic%o: Quinto $0o: /1 LI2$-P3'4 INTRODUCCIÓN UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

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Laboratorio de Química Farmacéutica I

Práctica 8:

  NÁLISIS CU NTIT TIVO Y

CU LIT TIVO DE ORFEN DRIN

CITR TO

Profesor:

Dr. Pérez-León Camborda

Interantes:

- !urado Castro" #ettina $race%&

- 'omán (rozco" Laura (s)in- *uárez *u" Luis $%fredo

+orario:

,iernes de 8: a /:

Cic%o:

Quinto

$0o:

/1LI2$-P3'4

INTRODUCCIÓN

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO

La orfenadrina 5citrato 6 +C%7 es un fármaco antico%inérico re%aante

muscu%ar con baa acti9idad

anti)istamínica. $ntaonista de %osrecetores muscarínicos co%inéricos

centra%es & eriféricas ;ue roduce

%a disminución de% tono muscu%ar sin

cambios centra%es de

imortancia. *e uti%iza también en e% tratamiento de %a enfermedad de

Par<inson .

*e usa ara reducir e% do%or re%acionado con trauma 5contractura7

m=scu%o o in>acionario muscu%ar" enera%mente asociada con un

ana%ésico 5or eem%o .Dor>e?@ - diirona A cafeína an)idra A

orfenadrina citrato7. Fue sintetizado or rimera 9ez a Bna%es

de% .

3% mecanismo de acción de orfenadrina no está bien di%ucidado. *e

tiene acción antico%inérica & %a acción estimu%ante sua9e en %a

corteza centra%.

La orfenadrina interact=a con a%co)o% debido a

su biotransformación se roduce en e% )íado. Proo?ifeno uede

causar temb%ores" ansiedad & confusión.

3s un fármaco con otencia% tó?ico &

e?isten casos de muerte or %a

inesta de / a E tomadas a %a

9ez. La into?icación or

antico%inéricos uede ocurrir en / )"

con auda & c%ásicos con arritmias"

con9u%siones & muerte.

3n estos en9enenamientos" %as

medidas de rescate son e% %a9ado

astrointestina%" e% uso de carbón

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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO

acti9ado & ro9ocando 9ómitos " con admiración Bsostimina I, casos

mu& ra9es.

FARMACODINAMIA

'e%aante m=scu%o-es;ue%ético: e% mecanismo reciso de acción no )a

sido determinado. 3stos aentes act=an en e% *C más directamente

;ue en e% m=scu%o es;ue%ético. ,arias de estas medicaciones )an

demostrado ;ue derimen referentemente %os re>eos o%isináticos.

Los efectos re%aantes muscu%ares de %a ma&oría de estos aentesueden estar re%acionados a sus efectos sedantes de% *C.

(rfenadrina tiene acti9idad ana%ésica" %o cua% uede contribuir con

sus roiedades re%aantes muscu%ares.

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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO

ESTRUCTURAS QUÍMICAS

CITRATO DE ORFENADRINA

Fórmu%a 2o%ecu%ar: C24H31NO8

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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO

ORFENADRINA

Fórmu%a 2o%ecu%ar: C18H23NO

CLORHIDRATO DEORFENADRINA

Fórmula Molecular: C18H24Cl NO

RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD

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Orfenadrina

ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO

La $troina" +iosciamina & 3scoo%amina están mu& re%acionados

entre sí. Químicamente son ésteres formados or e% ácido tróico &

una fracción a%co)ó%ica" ;ue en %a atroina & )iosciamina corresonde

a% 3-alfa-hidroxitropano o troina &" ara %a escoo%amina 5)ioscina7

corresonde a% 6,7-epoxi-3-alfa-tropanol o escoina.

3% ruo a%co)ó%ico inserto en e% ani%%o ieridínico constitu&e %a

denominada fracción básica 5aminoa%co)ó%ica7.

3% carbono a%fa 5G7 de %a fracción

ácida es asimétrico" de manera

;ue da %uar a isómeros óticos.

Desde e% unto de 9ista de %as

acciones muscarínicas" e% 5-7 es

más acti9o ;ue e% 5A7. La

+iosciamina corresonde a %a

forma 5-7 & %a atroina a%

racemato.

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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO

La fracción aminoa%co)o% sería resonsab%e de %os efectos cua%itati9os"

en cambio %a fracción ácida de %os cuantitati9os.

*i se comara %a estructura de estos deri9ados con %a aceti%co%ina" setiene una ran simi%itud" esecia%mente en %as distancias

interatómicas entre e% o?íeno & e% nitróeno. Las diferencias

rincia%es radican en e% tama0o de %a mo%écu%a" ;ue se sabe uea un

ae% imortante en %a acción b%o;ueadora co%inérica.

3n %a b=s;ueda de nue9os deri9ados" %a atroina constitu&ó e% mode%o

estructura% ara %os nue9os antaonistas muscarínicos.

Hna de %as rimeras modiBcaciones rea%izadas a %a atroina fue e%

9ariar %a fracción ácida" se obtu9o así nue9os ésteres de% troano%.

3sta 9ariación se traduo enera%mente en una disminución de% efecto

neurotróico & un aumento de% efecto muscu%otróico.

Hna seunda 9ariación estructura%" %e constitu&ó e% modiBcar %a

fracción amino-a%co)ó%ica" cuaternizando e% nitróeno. Con e%%o se

%oró una ma&or acti9idad antimuscarínica & se anu%ó %a acción sobre

e% *C" ero se afectó neati9amente %a absorción ora%.

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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO

CONSTANTES FISICOQUÍMICAS

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Densidad: 1.0±0.1 gcm3

!un"o de #$ullición: 3%3.0±32.0 &C a" '%0 mmHg

!resión de (a)or: 3%3.0±32.0 &C a" '%0 mmHg

 *CD+og!: 4.12

 *CD+ogD ,)H -.-: 1.20

 *CD/CF ,)H -.-: 1.00

 *CDOC ,)H -.-: -.32

 *CD+ogD ,)H '.4: 2.'2

 *CD/CF ,)H '.4: 32.'2

 *CDOC ,)H '.4: 1'%.18

!olar urace *rea: 12 2

(olumen Molar: 2%-.-±3.0 cm3

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Orfenadrina

ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO

MARCO TEÓRICO

La orfenadrina 5citrato 6 +C%7 es un fármaco antico%inérico re%aante

muscu%ar con baa acti9idad anti)istamínica. $ntaonista de %os

recetores muscarínicos co%inéricos centra%es & eriféricas ;ueroduce %a disminución de% tono muscu%ar sin cambios centra%es de

imortancia. *e uti%iza también en e% tratamiento de %a enfermedad de

Par<inson. *e usa ara reducir e% do%or re%acionado con trauma

5contractura7 m=scu%o o in>acionario muscu%ar" enera%mente

asociada con un ana%ésico 5or eem%o Dor>e?@

- diirona A cafeína an)idra A orfenadrina citrato7. Fue sintetizado or

rimera 9ez a Bna%es de% .

2ecanismo de acción

3% mecanismo de acción de orfenadrina no está bien di%ucidado. *e

tiene acción antico%inérica & %a acción estimu%ante sua9e en %a

corteza centra%.

InteraccionesLa orfenadrina interact=a con a%co)o% debido a su biotransformación

se roduce en e% )íado. Proo?ifeno uede causar temb%ores"

ansiedad & confusión.

La sobredosis

3s un fármaco con otencia% tó?ico

& e?isten casos de muerte or %ainesta de / a E tomadas a %a

9ez. La into?icación or

antico%inéricos uede ocurrir en /

)" con auda & c%ásicos con

arritmias" con9u%siones & muerte.

3n estos en9enenamientos" %as medidas de rescate son e% %a9ado

astrointestina%" e% uso de carbón acti9ado & ro9ocamento 9ómitos"

con admistration Bsostimina I, casos mu& ra9es. 

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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO

MATERIALES

/ 2atraz 3r%enme&er

/ #eac<er #aueta / Pietas J Pietas Pasteur Cuba cromatoráBca 2ortero Cásu%a de orce%ana P%aca de to;ues Pinza ara cromatorama Pinza ara tubos

3sátu%a 3scobi%%a de tubos Proieta / Portaobetos Kradi%%a 8 ubos de ensa&o Piceta

REACTIVOS $ua desti%ada

3tano% 'eacti9o de DraendorM  'eacti9o de 2a&er 'eacti9o de Le 'osen Ncido acético %acia% $n)idrido acético O - nafto% benceína $cetato de mercurio

PROCEDIMIENTO

A ANÁLISIS CUALITATIVO!

  An"#i$i$ %r&an%#'()i*% !

(bser9ar & anotar %as características orano%éticas de %a(rfenadrina citrato.

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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO

S%#+,i#idad :

'ea%izar %os ensa&os deso%ubi%idad en %os so%9entesindicados en %a farmacoea" siemre & cuando se trate de unamuestra ura" de no ser así escribir %a so%ubi%idad indicada en %afarmacoea.

  O,$era*i.n /i*r%$*.(i*a !

Hnos mi%iramos de %a forma farmacéutica u%9erizada sonso%ubi%izados en e% so%9ente adecuado indicado en %afarmacoea" se B%tra & %ueo se co%oca en e% ortaobetos" seseca & se obser9a a% microscoio.

  Cr%/a)%&raf0a en *a(a 1na !

3n e% so%9ente escoido or e% ensa&o de so%ubi%idad diso%9er %amuestra rob%ema" rea%izar %a cromatorafía en %a cromato%acaa%icando e% estándar & %a muestra rob%ema" e% sistema deso%9ente es aua-etano%-ácido acético 5E::.J7. 3% re9e%ado serea%iza 9aores de &odo.

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Orfenadrina *i)ra)%2 

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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO

REACCIONES QUÍMICAS!

• Rea**i.n de Dra&end%r6! Co%ocar en tubo de ensa&o I,otas de so%ución de orfenadrina citrato arear II otasde reacti9o de DraendorM" se obtendrá un reciitadonarana" indica resencia de nitróeno secundario.

Rea**i.n de Ma7er! Co%ocar en tubo de ensa&o I, otasde so%ución de orfenadrina citrato" arear II otas de

reacti9o de 2a&er" se obtendrá un reciitado b%anco"

indica resencia de nitróeno secundario.

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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO

• Rea**i.n de Le R%$en!  Co%ocar en

una casu%a de orce%ana

mi%iramos de% u%9erizado de

orfenadrina citrato & arear II otas de reacti9o Le

'osen" se obtendrá un co%or anaranado indica resencia

de ruo aromático.

8 ANÁLISISCUANTITATIVO!

T'*ni*a %(era)%ria: 3n un matraz 3r%enme&er %imio & seco se

area tab%eta u%9erizada de muestra rob%ema" se a0ade J

mL de ácido acético an)idro se aita" a0adir J otas de Onafto%

benceina *' & se rocede a cuantiBcar con una so%ución de

ácido erc%órico " . Determinar e% orcentae de ureza de %a

muestra de orfenadrina citrato or tab%eta.

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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO

RESULTADOSANÁLISIS QUIMICO

CUALITATIVO'3$CCI( '3*HL$

D((#*3',$CI

IDIC$

DraendorM AAA . narana Presencia de nitróenoterciario

2a&er AAA . b%anco Presencia de nitróenoterciario

Le 'osen AAA co%or narana Presencia de ani%%oaromático

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CROMATO9RAFÍA ENCAPA FINA

P'3P$'$CI D3 L$ 2H3*'$*I*32$*

D3*(L,33

*5P'(P('CI(

7

$ua : 3tano% : Ncidoacético

E : : "J

'3,3L$D('

,aores de iodo

'f st .'f m .

ANÁLISIS OR9ANOL:PTICO

$*P3C( +omoéneoC(L(' #%anco

(L(' Inodoro

*$#(' $maro

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Ncido erc%órico "

m de orfenadrina citratoJ mL de ácido acético %acia%J otas de acetato de merc=rioE otas de O - nafto% benceína

ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO

CUESTIONARIO

3 E;PLICAR EL M:TODO CUANTITATIVO CON REACCIONESQUÍMICAS!

  + CH3COOH

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g PmEq

= N x V 

g

0,4615=0,1 N x2,1mL

=96,915m

ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO2R(D(

$$LSIC(,a%oración de bases débi%es en medio no acuoso

*(LHCI

,$L('$3

Ncido erc%órico "

*(L,33 Ncido acético %acia%IDIC$D(' O - nafto% benceína

K$*( /" mL'3*HL$D(*

 $#L3$ ($L

C$ID$D

/m

m 3'IC

(*

m

'$K(D3

$C3P$CI

H*P T

8U a"J

Um

(#3ID(*

1"/m

U 3L$

2H3*

'$

1"/U

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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO

O

NH

CH3

CH3

CH3

C+EC((+ A +C%( C+EC((+/A A C%(

-

C+EC((+/

A

A C+EC((-

  /C+EC((+

< =P%r >+' n% $e +$a A*e)a)% de Mer*+ri% en #ade)er/ina*i.n *+an)i)a)ia de e$)e F"r/a*%?

o es necesario uti%izar $cetato de 2ercurio debido a ;ue nuestra

muestra uede %iberarse fáci%mente de% Citrato & 9a%orarse con e%Ncido Perc%órico" ;ue a su 9ez reacciona con e% Ncido $cético K%acia%"

este reacti9o se uti%iza cuando %a muestra ro9iene de un Ncido

Fuerte" or %o cua% no es fáci% oder %iberar e% Princiio $cti9o" ero

esto no sucede en %a cuantiBcación de este Fármaco.

REFERENCIAS 8I8LIO9RAFÍCAS!

• ,ademecum.es Vsede WebX. 2adrid: H#2 2edica *ainY/- VCitado: unio /1X. Disonib%e en:)tt:66WWW.9ademecum.es

• $9eda0o C. Introducción a %a Química Farmacéutica.3ditoria% Interamericana- 2c KraW +a%%. *étimareimresión. 2adrid. /

C+32*PID3'. (r)enadrin citrate. VCitada e% de !u%iode% /1. $ctua%izada e% de u%io de% /1X. Disonib%e

LABORATORIO DE QUÍMICA FARMACÉUTICA I EQUIPO C4

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