Ppt SinSO Perc 3

Embed Size (px)

Citation preview

Reaksi Aldol : Kondensasi Aldehida dengan Keton

Hertina Aprilliasti (1409100039) Dedy Yudianto (1409100049) Mohammad Chanifan Ibrahim (1409100059) Erna Dwi Saputri (1409100071)

Tujuan

Untuk mempelajari reaksi aldol yang digunakan sebagai metoda sintesis untuk pembentukan ikatan karbon-karbon, pemurnian senyawa organik dan mengidentifikasi senyawa organik dengan menggunakan uji titik leleh, spektroskopi IR dan GCMS.

Prinsip

Reaksi Aldol, pengendapan, rekristalisasi, filtrasi, uji titik leleh, spektroskopi IR, GCMS, dan adisi Nukleofilik.

A. Sintesis Benzalaseton 1.Pembuatan Larutan Natrium Hidroksida Etanolik

Skema Kerja

2,5 g NaOH

2.5 mL Aquade s

Larutan Natrium Etanolik

didinginkan

20 mL Etanol

Eksotermis, larutan tidak berwarna, bening

2. Pembuatan Larutan Benzaldehid-Aseton

2,5 ml Benzaldehi dCampuran BenzaldehidAseton 0,9 ml Aseton tetes pertetesLarutan yang terbentuk bening, tidak berwarna

3. Pembuatan BenzalasetonLarutan Natrium Hidroksida Etanolikditambahkan campuran aseton+benzaldehida dengan diaduk selama 30 menit tanpa pemanasan disaring

Filtrat

Endapandicuci dengan aquades dingin sampai pH netral dikeringkan direkristalisasi dengan etanol 95%

Benzalaseton Larutan Benzalaseton berwarna kuning bening

B. Sintesis Benzalasetofenon

Benzaldehid Diambil 0,003 mol Ditambahkan 0,001 mol asetofenon Ditambahkan 0,8 mL etanol 95% Digoyang tabung perlahan Ditambahkan larutan NaOH 0,3 mL (0,045 mol dalam 2 mL aquadest) Diaduk hingga terbentuk endapan Ditambahkan 2 mL air es Diaduk Dituangkan campuran ke dalam beker gelas berisi 3 mL air es disaring

Filtrat

Endapan

Endapan dicuci dengan air dingin

dikeringkan ditimbang diidentifikasi dengan GC-MS

HasilHasil yang didapatkan adalah Benzalasetofenon

Fungsi Perlakuan dan Pengamatan

Hasil dan Pembahasan

NaOHAquad es

Sebagai katalis basa yang nantinya akan bereaksi dengan etanol untuk membentuk larutan Natrium Hidroksida Etanolik (EtO-Na+) Untuk melarutkan padatan NaOH agar terbentuk larutan NaOH

Sebagai pelarut untuk melarutkan NaOH agar terlarut Etanol sempurna disamping etanol juga akan bereaksi dengan NaOH untuk menghasilkan Larutan Natrium Hidroksida Etanolik. Larutan Natrium Etanolik berfungsi sebagai nukleofil yang dalam percobaanini digunakan untuk mengambil H pada Aseton agar menjadi ion enolat yang reaktif.

Larutan yang terbentuk didinginkan karena reaksi yang terjadi sebelumnya bersifat eksotermik (mengeluarkan panas), sehingga perlu didinginkan agar tidak bertambah panas ketika ditambahkan dengan reaktan yang selanjutnya.

A. Sintesis Benzalaseton

Benzaldehid, sebagai reaktan I (SM) yangmerupakan suatu elektrofil yang tidak mempunyai H, dimana C karbonilnya akan diserang oleh aseton

Aseton,

sebagai

reaktan

II

(SM),

dimana

merupakan suatu keton yang mempunyai H yang bersifat asam sehingga mudah diserang

oleh Nukleofil (EtO-Na+) sehingga menjadibermuatan negatif (lebih bersifat Nukleofil) untuk menyeang C karbonil pada benzaldehid.

Penambahan Aseton kedalam Benzaldehid dilakukan tetes pertetes agar terjadi kontak yang lebih lama dan merata antar reaktan.

Pengadukan saat pencampuran larutan benzaldehid-aseton dengan larutan Natrium Hidroksida Etanolik dilakukan selama 30 menit agar terjadi kontak yang cukup lama antar larutan sehingga benzalaseton yang dihasilkan maksimal.

Serbuk kuning yang dihasilkan kemudian dicuci dengan aquades dingin yang digunakan untuk menetralkan pH yang pada awlnya mempunyai Ph 14. Apabila ph dibiarkan basa, maka terdapat kemungkinan reaksi akan kembali lagi karena selanjutnya endapan yang bersifat basa tersebut akan ditambahkan dengan etanol yang bersifat asam pada saat rekristalisasi. Selain itu, pencucian dengan air dingin juga berfungsiuntuk menghilangkan pengotor pengotor yang bersifat polar.

Fungsi ditambahkannya etanol 95% kedalam serbuk kuning yang dihasilkan adalah untuk memurnikan senyawa yang terbentuk, sehingga dapat diperoleh larutan benzalaseton murni. Proses yang terjadi pada tahap ini adalah proses rekristalisasi. Rekristalisasi merupakan suatu metode pemurnian zat padat yang dilakukan dengan melarutkan kembali zat zat tersebut kemudian dikristalkan kembali.

Pelarut yang digunakan dalam rekristalisasi dalam percobaan ini adalah etanol 95% karena : 1. Bersifat polar 2. Dapat melarutkan pada suhu tinggi dan mengendapkan dengan mudah pada suhu rendah

Dalam sintesis benzalaseton, NaOH yang digunakan harus benarbenar pas, dikarenakan apabila NaOH yang digunakan berlebih, maka yang akan terbentuk adalah senyawa dibenzalasetofenon.

Aseton yang merupakan reaktan dalam percobaan ini memiliki 2 H yang samasama bersifat asam, sehingga apabila basa yang ditambahkan berlebih, maka akan ada kemungkinan basa tersebut mengambil H pada kedua sisi tersebut. Akibatnya kedua C akan bersifat nukleofil yang dapat menyerang C karbonil pada benzaldehid yang bersifat elektrofil.

Mekanisme Reaks

O O-

O H

O

O H

OH

HO OH O

KHSO4

Sintesis BenzalasetofenonPada sintesis Benzalasetofenon, juga digunakan NaOH, etanol, dan aquades pada pembuatan larutan mempunyai fungsinya sama dengan pada sintesis Benzalaseton, akan tetapi langkah-langkah urutan penambahannnya berbeda.Dalam sintesis Benzalasetofenon ini,setelah NaOH dilarutkan dalam aquades, larutan NaOH ditambahkan terlebih dahulu dengan asetofenon daripada dengan etanol.

Etanol ditambahkan terlebih dahulu dengan Benzaldehid dan Asetofenon nya

Jadi, H Asetofenon diserang oleh OH dari larutan NaOH, BUKAN dari ion EtO- dari EtO-Na+ seperti pada sintesis Benzalaseton.

Starting MaterialBenzaldehid (sama seperti pada percobaan sebelumnya)Asetofenon, merupakan sutu keton yang mempunyai H, dimana mempunyai fungsi yang sama dengan aseton (pada percobaan sintesis benzalaseton)

Pada percobaab ini, NaOH tidak ditambahkan dengan larutan Etanol terlebih dahu (tidak seperti pada sintesis Benzalaseton).

Hal inilah yang menyebabkan proses sintesis benzalasetofenon lebih lama dibandingkan dengan proses sintesis benzalaseton karena dalam sintesis benzalsetofenon larutan katalis natrium hidroksida etanolik terbentuk di akhir, yaitu saat semua bahan dicampurkan.

Selanjutnya larutan yang didapatkan dicuci dengan 2 mL dan 3 mL air dingin.

Fungsi penambahan air es sebanyak 2 ml adalah untuk pemberhentian reaksi yang terjadi

Fungsi ditambahkannya air es sebanyak 3 ml air es pada tahap pencucian kedua adalah untuk proses kristalisasi.

Selanjutnya larutan disaring dan dicuci dengan air dingin, kemudian dikeringkan.

Tujuan dilakukannya pencucian dengan air dingin adalah agar senyawa yang dihasilkan (benzalasetofenon) tidak meleleh, karena benzalasetofenon tersebut mempunyai titik leleh yang relatif rendah, sehingga apabila suhunya agak tinggi sedikit, maka senyawa tersebut akan meleleh.

Pengeringan dilakukan untuk menguapkna pelarutpelarut yang masih terkandung pada senyawa yang dihasilkan. Sedangkan larutan disaring untuk memisahkan antara filtrat dan endapannya.

Mekanisme Reaksi

O O H-

OH

O

OH

H+

O

O

OH

KHSO4

Sintesis Benzalaseton dan Benzalasetofenon merupakan suatu reaksi kondensasi aldol, yaitu suatu reaksi yang melibatkan pembentukan sebuah enolat melalui pelepasan proton asam dari karbon aldehida atau keton yang diikuti oleh adisi nukleofilik enolat pada atom karbon karbonil aldehida atau keton yang lain.

Jenis kondensasi aldol yang terjadi dalam percobaan ini adalah Reaksi Claisen- Schnidt, yaitu suatu reaksi campuran aldehida (dalam percobaan : benzaldehid) yang tidak mempunyai H dengan keton (dalam percobaan : aseton atau asetofenon)

Kesimpulan1. Sintesis Benzalaseton dan Benzalasetofenon merupakan suatu reaksi aldol, yaitu reaksi Claisen-Schmidt. Sintesis Benzalaseton dilakukan dengan menggunakan SM Benzaldehid dan Aseton

2.

3.

Sintesis Benzalasetofenon dilakukan dengan menggunakan SM : Benzaldehid dan Asetofenon.Dalam sintesis Benzalaseton, NaOH yang digunakan harus benar-benar pas agar tidak terbentuk dibenzalaseton

4.