of 25 /25
1 PODSTAWY CHEMII ORGANICZNEJ Opracowanie: dr Urszula Lelek-Borkowska CZĘŚĆ TEORETYCZNA 1. Wstęp Chemia organiczna to chemia związków węgla (oprócz tlenków oraz kwasu węglowego i jego pochodnych). Istnieje ogromna liczba związków organicznych występujących w przyrodzie oraz syntezowanych przez człowieka (obecnie > 10 000 000). Wszystkie związki organiczne podlegają jednak kilku podstawowym zasadom: atomy węgla w związkach organicznych są zawsze czterowartościowe, atomy węgla mogą łączyć się trwale w proste lub rozgałęzione łańcuchy o dowolnej długości, tworzyć pierścienie oraz kombinacje pierścieni i łańcuchów, atomy węgla mogą łączyć się ze sobą lub atomami innych pierwiastków za pomocą wiązań pojedynczych, podwójnych lub potrójnych, elektrony nie uczestniczące w wiązaniach pomiędzy atomami węgla są wykorzystywane do tworzenia wiązań z innymi pierwiastkami, każdy związek organiczny charakteryzuje się właściwą sobie budową, określoną przez rodzaj, liczbę i sposób powiązania tworzących go atomów, Nazwa związku organicznego musi być dokładna i jednoznaczna , tzn., na jej podstawie można napisać wzór strukturalny tylko jednego, określonego związku organicznego. Pod jednym wzorem ogólnym może kryć się kilka związków o różnej strukturze. 2. Hybrydyzacja atomów węgla i wiązania wielokrotne Węgiel posiada w stanie wzbudzonym 4 elektrony walencyjne, 1 na orbitalu s i 3 na orbitalu p. 2s 2p 2s 2p stan podstawowy C: ↑↓ stan wzbudzony C * : Powstawanie wiązań wielokrotnych w związkach organicznych możliwe jest dzięki hybrydyzacji (ujednoliceniu pod względem energetycznym) orbitali walencyjnych atomu węgla. Hybrydyzacja sp 3 Powstaje w wyniku wymieszania orbitalu s i trzech orbitali p, powstają wówczas cztery równorzędne wiązania δ (sigma) – wiązania leżące w jednej linii z jądrami łączących się atomów, np. jak w cząsteczce etanu: Hybrydyzacja sp 2 Powstaje poprzez nałożenie się dwóch orbitali p i jednego orbitalu s, atom C może wówczas utworzyć trzy wiązania δ i jedno mniej trwałe π (pi) z nałożenia się niezhybrydyzowanych orbitali p, czyli jedno podwójne (δ i π) i dwa pojedyncze (δ) , np. jak w cząsteczce etenu: Hybrydyzacja sp Powstaje poprzez nałożenie się jednego orbitalu s i jednego p. Możliwe jest wówczas powstanie wiązania potrójnego (jedno δ i dwa π ) oraz pojedynczego pojedyncze, np. jak w cząsteczce etynu:

Podstawy chemii organicznej

  • Author
    keats1

  • View
    245

  • Download
    8

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Przedstawia podstawy chemii organicznej.

Text of Podstawy chemii organicznej

  • 1

    PODSTAWY CHEMII ORGANICZNEJ Opracowanie: dr Urszula Lelek-Borkowska CZ TEORETYCZNA 1. Wstp

    Chemia organiczna to chemia zwizkw wgla (oprcz tlenkw oraz kwasu wglowego i jego pochodnych). Istnieje ogromna liczba zwizkw organicznych wystpujcych w przyrodzie oraz syntezowanych przez czowieka (obecnie > 10 000 000). Wszystkie zwizki organiczne podlegaj jednak kilku podstawowym zasadom: atomy wgla w zwizkach organicznych s zawsze czterowartociowe, atomy wgla mog czy si trwale w proste lub rozgazione acuchy o dowolnej dugoci, tworzy piercienie oraz kombinacje piercieni i acuchw, atomy wgla mog czy si ze sob lub atomami innych pierwiastkw za pomoc wiza pojedynczych, podwjnych lub potrjnych, elektrony nie uczestniczce w wizaniach pomidzy atomami wgla s wykorzystywane do tworzenia wiza z innymi pierwiastkami, kady zwizek organiczny charakteryzuje si waciw sobie budow, okrelon przez rodzaj, liczb i sposb powizania tworzcych go atomw,

    Nazwa zwizku organicznego musi by dokadna i jednoznaczna, tzn., na jej podstawie mona napisa wzr strukturalny tylko jednego, okrelonego zwizku organicznego. Pod jednym wzorem oglnym moe kry si kilka zwizkw o rnej strukturze.

    2. Hybrydyzacja atomw wgla i wizania wielokrotne

    Wgiel posiada w stanie wzbudzonym 4 elektrony walencyjne, 1 na orbitalu s i 3 na orbitalu p. 2s 2p 2s 2p

    stan podstawowy C: stan wzbudzony C*:

    Powstawanie wiza wielokrotnych w zwizkach organicznych moliwe jest dziki hybrydyzacji (ujednoliceniu pod wzgldem energetycznym) orbitali walencyjnych atomu wgla. Hybrydyzacja sp3 Powstaje w wyniku wymieszania orbitalu s i trzech orbitali p, powstaj wwczas cztery rwnorzdne wizania (sigma) wizania lece w jednej linii z jdrami czcych si atomw, np. jak w czsteczce etanu:

    Hybrydyzacja sp2 Powstaje poprzez naoenie si dwch orbitali p i jednego orbitalu s, atom C moe wwczas utworzy trzy wizania i jedno mniej trwae (pi) z naoenia si niezhybrydyzowanych orbitali p, czyli jedno podwjne ( i ) i dwa pojedyncze () , np. jak w czsteczce etenu:

    Hybrydyzacja sp Powstaje poprzez naoenie si jednego orbitalu s i jednego p. Moliwe jest wwczas powstanie wizania potrjnego (jedno i dwa ) oraz pojedynczego pojedyncze, np. jak w czsteczce etynu:

  • 2

    3. Charakterystyka wybranych zwizkw organicznych Podzia zwizkw organicznych

    Zwizki organiczne dzielimy oglnie na: wglowodory w ich skad wchodz wycznie atomy C i H, oraz zwizki z grupami funkcyjnymi, zawierajce take atomy innych pierwiastkw: O, N, S, itd.

    Wglowodory wystpuj w postaci acuchowej, jak i cyklicznej, mog by nasycone (wszystkie wizania pomidzy atomami wgla s pojedyncze alkany, cykloalkany) lub nienasycone (wystpuj wizania wielokrotne alkeny, alkiny, wglowodory aromatyczne).

    Grupy funkcyjne w pozostaych zwizkach organicznych determinuj wasnoci czsteczki

    3.1. Wglowodory 3.1.1. Alkany, cykloalkany

    Alkany s wglowodorami nasyconymi wszystkie wizania pomidzy atomami wgla s pojedyncze. Wzr oglny CnH2n+2 Nazewnictwo an Szereg homologiczny metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan, undekan, dodekan, tridekan, tetradekan, pentadekan, itd.

    Nazwa wzr oglny wzr grupowy wzr uproszczony metan CH4 CH4 etan C2H6 CH3CH3

    propan C3H8 CH3CH2CH3

    butan C4H10 CH2CH2CH3CH3

    CHCH3 CH3

    CH3

    n-butan 2-metylopropa (izobutan)

    pentan C5H12

    CH2 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH CH3

    CH3

    pentan 2-metylobutan

    (izopentan)

    CH3 CH3

    CH3C

    CH3 2,2-dimetylopropan

    (neopentan)

    Poczwszy od butanu acuch wglowy moe si rozgazia, wystpuje zjawisko izomerii, czyli rnic

    w budowie lub waciwociach czsteczek o takim samym skadzie atomowym. W przypadku alkanw jest to izomeria konstytucyjna rodzaj izomerii czsteczek chemicznych, posiadajcych t sam liczb tych samych atomw, midzy ktrymi wystpuje jednak inny ukad wiza chemicznych. Izomery konstytucyjne posiadaj ten sam oglny wzr sumaryczny. Izomery konstytucyjne maj zblione wasnoci chemiczne, rni si midzy sob wasnociami fizycznymi (np. temperatur wrzenia). Nazewnictwo alkanw rozgazionych: znajdujemy najduszy acuch wglowy i numerujemy atomy poczynajc od koca z wiksz iloci podstawnikw, znajdujemy wszystkie podstawniki i podajemy numery atomw C, przy ktrych si znajduj (np. 2,5metylo, 4etylo, itp.), podstawniki szeregujemy wg porzdku alfabetycznego:

  • 3

    CH CH2 CH2CH3

    CH3

    CH3CH3

    CH2CH2

    CH2

    CH3

    CH1 2 3 4 5

    6

    7

    8

    Cykloalkany

    cyklopropan C3H6

    cyklobutan C4H8

    cyklopentan C5H10

    cykloheksan C6H12

    struktura krzesekowa

    Otrzymywanie Alkany uzyskuje si przede wszystkim ze rde naturalnych: gazu ziemnego oraz ropy naftowej w procesie rafinacji. Waciwoci fizyczne Pierwsze cztery homologi w warunkach normalnych s gazami, C5C15 s cieczami, Cn>15 s ciaami staymi. Wszystkie alkany maj gsto nisz od wody. S nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczaj si w eterze, benzenie i innych rozpuszczalnikach organicznych. Cyklopropan i cyklobutan s nietrwae, pozostae cykloalkany maj wasnoci podobne do alkanw. Waciwoci chemiczne Alkany s mao reaktywne ze wzgldu na wysycenie wiza (wszystkie wizania s pojedyncze). Ulegaj wycznie reakcjom substytucji (podstawiania) za atomy wodoru. Najwaniejsze reakcje: spalanie do dwutlenku wgla i wody (przy wystarczajcym dostpie tlenu), np.:

    CH4 + O2 CO2 + 2H2O

    substytucja (podstawianie) halogenowcami (za atomy wodoru) w obecnoci wiata jako katalizatora: CH3CH3 + Cl2 wiatlo CH3CH2Cl + HCl

    etan chloroetan Zastosowanie Uzyskiwanie energii z procesw spalania: metan gaz ziemny, propanbutan gaz turystyczny, izooktan (2,2,4trimetylopentan) paliwo wzorcowe do wyznaczania liczby oktanowej oraz dodatek do paliwa (liczba oktanowa okrela odporno mieszanki paliwowo-powietrznej na samozapon i spalanie stukowe, dla izooktanu wynosi 100); rozpuszczalniki heksan, halogenowcopochodne substraty do syntez organicznych. 3.1.2. Alkeny, dieny

    Alkeny (dieny) s wglowodorami nienasyconymi w czsteczce wystpuje jedno wizanie podwjne pomidzy atomami wgla ( w przypadku dienw dwa wizania podwjne).

    Wzr oglny CnH2n (CnH2n2) Nazewnictwo en (dien)

    4etylo2,5dimetylooktan

  • 4

    Szereg homologiczny eten, propen, buten, penten, butadien, pentadien, itd.

    Nazwa

    wzr oglny wzr grupowy wzr uproszczony

    eten (etylen) C2H4 CH2 CH2

    propen (propylen) C3H6 CH2 CH CH3

    buten C4H8 CH2 CH CH2 CH3 but2en (2buten) C4H8

    CH CH3CH3 CH buta1,3dien (1,3butadien) C4H6

    CH2CHCH2 CH buta1,2dien (1,2butadien) C4H6

    CH2 CH3CHC

    W alkenach oprcz izomerii konstytucyjnej (np. rne pooenie wizania podwjnego w butadienie) wystpuje take izomeria geometryczna (izomeria trans-cis, izomeria E-Z ) zwizana z pooeniem podstawnikw przy wizaniach wielokrotnych (wiksze podstawniki po tej samej stronie wizania podwjnego izomeria cis, po przeciwnych stronach izomeria trans).

    C CCH

    3

    H H

    CH3

    C C

    CH3

    H

    H

    CH3 cis (Z) but-2-en trans (E) but-2-en Otrzymywanie Alkeny otrzymuje si m.in. poprzez eliminacj halogenowcowodorw z halogenowcopochodnych alkanw.

    CH3CH2Cl CH2=CH2 + HCl

    Wikszo alkenw stosowanych w przemyle pochodzi z przerbki (krakingu niskocinieniowego, tzw. olefinowego) rnych frakcji ropy, gwnie benzyny cikiej. Waciwoci fizyczne Alkeny wykazuj waciwoci fizyczne zblione do analogicznych alkanw, w zalenoci od iloci atomw wgla w acuchu. Waciwoci chemiczne Alkeny s bardziej reaktywne od alkanw ze wzgldu na obecno wizania podwjnego, ktre pka i daje moliwo przyczania (addycji) innych czsteczek. Ulegaj take reakcjom polimeryzacji addycyjnej.

    C C CC

    Najwaniejsze reakcje: addycja czsteczki wodoru (uwodornienie):

    CH2=CH2 + H2 CH3CH3 addycja czsteczki halogenowca:

    F FCH2 CH2F2+CH2CH2

    1,2difluoroetan

    addycja czsteczki halogenowcowodoru: CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br

    bromoetan addycja czsteczki wody:

    CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH etanol

  • 5

    Zastosowanie Alkeny maj zastosowanie przede wszystkim w syntezach organicznych i polimeryzacji. Najwiksze zastosowanie jako substrat ma etylen, otrzymuje si z niego midzy innymi: polietylen (PE), polichlorek winylu (PCW), rozpuszczalniki, leki, wkna syntetyczne, ywice, farby, kleje, polistyren, itp. 3.1.3. Alkiny

    W czsteczce alkinw wystpuje jedno wizanie potrjne, s wic wglowodorami nienasyconymi. Wzr oglny CnH2n2 Nazewnictwo yn (in) Szereg homologiczny etyn, propyn, butyn, pentyn, itd.

    Nazwa wzr oglny wzr grupowy wzr uproszczony etyn (acetylen) C2H2 CHCH

    propyn C3H4 C CH3CH butyn C4H6 C CH3CH2CH

    but2yn (2butyn) C4H6 C CH3CH3 C Otrzymywanie Acetylen otrzymuje si w reakcji karbidu (CaC2 wgliku wapnia) z wod:

    C CCa

    + H2O CHCH + Ca(OH)2 karbid etyn (acetylen) Waciwoci fizyczne Pierwsze homologi s bezbarwnymi, wybuchowymi gazami o charakterystycznym zapachu. Waciwoci chemiczne Alkiny s jeszcze bardziej reaktywne od alkenw ze wzgldu na mniejsz trwao wizania potrjnego i rwnie ulegaj reakcjom addycji. Najwaniejsze reakcje: spalanie:

    CHCH +25 O2 CO2 + H2O

    addycja czsteczki wodoru (uwodornianie) do etenu, w dalszym etapie do etanu: CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3CH3

    addycja czsteczki halogenowca: CHCH + Br2 BrCH=CHBr 1,2dibromoeten

    addycja czsteczki halogenowcowodoru: CHCH + HI CH2=CHI jodoeten

    (jodek winylu) addycja czsteczki wody:

    CH

    CH3CH +CHO

    H2O aldehyd octowy

    Zastosowanie Najwiksze zastosowanie posiada etyn, stosowany jest przede wszystkim w palnikach acetylenowo-tlenowych do spawania i cicia metali (osiga temp. 2700oC) , suy take do produkcji tworzyw sztucznych.

  • 6

    3.1.4. Wglowodory aromatyczne Wglowodory aromatyczne s to zwizki cykliczne ze sprzonym ukadem wiza podwjnych

    (uoonych naprzemiennie) o specyficznych waciwociach. Najwaniejszym zwizkiem aromatycznym jest benzen. Teoretyczna struktura benzenu, a raczej dwie rwnorzdne struktury (struktury Kekulego prawdziwe tylko w warunkach niskotemperaturowych) posiadaj ukad trzech wiza podwjnych. W rzeczywistoci sze elektronw ze sabych wiza ma moliwo poruszania si po caej czsteczce tworzc sekstet (sze) zdelokalizowanych elektronw chmur elektronow wok czsteczki benzenu.

    teoretyczne struktury Kekulego struktura rzeczywista Szereg homologiczny benzen, toluen, ksylen, etylobenzen, itd.

    Nazwa wzr oglny wzr grupowy

    benzen C6H6

    toluen (metylobenzen) C6H5CH3

    CH3

    ksylen (orto, meta, para ksylen) C6H5(CH3)2

    CH3

    CH3

    CH3

    CH3

    CH3

    CH3

    1,2dimetylobenzen 1,3dimetylobenzen 1,4dimetylobenzen oksylen mksylen pksylen

    etylobenzen C6H5C2H5 CH3CH2

    etylenobenzen (winylobenzen, styren) C6H5C2H3

    CHCH2

    Ukady wielopiercieniowe

    naftalen C10H8

    antracen C14H10

    fenantren C14H10

    koronen C24H18

    fuleren C60

  • 7

    Otrzymywanie Benzen otrzymuje si z przerbki ropy naftowej (piroliza, reforming). Waciwoci fizyczne Benzen jest bezbarwn, paln ciecz o gstoci mniejszej od wody, posiada charakterystyczny zapach, ma wasnoci rakotwrcze. Homologi benzenu maj wasnoci zblione do alkanw i benzenu. Waciwoci chemiczne Struktura benzenu (sze elektronw krcych po caej czsteczce) jest bardzo trwaa. W zwizku z tym, pomimo trzech wiza nienasyconych, benzen ulega reakcjom substytucji (podstawiania) za atomy wodoru. Najwaniejsze reakcje: halogenowcowanie:

    +Cl2

    AlCl3

    Cl

    HCl+

    chlorobenzen

    alkilowanie: CH3

    ClCH3+AlCl

    3HCl+

    toluen

    nitrowanie:

    HONO2

    +H2SO4-H2O

    NO2

    nitrobenzen

    sulfonowanie:

    + -H2O

    SO3H

    HOSO3H

    sulfobenzen

    uwodornienie:

    +kat.

    3H2

    cykloheksan Zastosowanie Benzen, kiedy stosowany jako rozpuszczalnik, obecnie ze wzgldu na wasnoci rakotwrcze zosta wycofany z uytku. Stanowi za to jeden z najwaniejszych surowcw w syntezie organicznej, suy m. in. do produkcji tworzyw sztucznych, wkien syntetycznych, barwnikw, lekw, detergentw, pestycydw, a take do otrzymywania aniliny, fenolu i acetonu, itp.

    Najwaniejsze pochodne benzenu Nazwa wzr oglny wzr grupowy

    aminobenzen (anilina)

    C6H5NH2

    NH2

    nitrobenzen C6H5NH2

    NO2

  • 8

    2,4,6trjnitrotoluen (TNT) C6H5(CH3)(NO2)3

    NO2

    CH3

    NO2

    NO2

    sulfobenzen C6H6SO3H

    SO3H

    kwas benzoesowy C6H5COOH

    COOH

    aldehyd benzoesowy C6H5CHO

    CHO

    azobenzen (C6H5)2N2 N N

    kwas acetylosalicylowy (aspiryna) CH3COO(C6H4COOH) O

    COOH

    CO

    CH3

    3.2. Zwizki z grupami funkcyjnymi

    Oprcz wglowodorw zbudowanych wycznie z atomw C i H, istnieje szereg zwizkw organicznych zawierajcych atomy innych pierwiastkw, najczciej tlenu, azotu i siarki. Obecno tych atomw powoduje, e zwizki wykazuj specyficzne waciwoci. Grup atomw, ktra decyduje o charakterze zwizku organicznego nazywamy grup funkcyjn.

    3.2.1. Alkohole, fenole, glikole (alkohole wielowodorotlenowe) Grupa funkcyjna OH hydroksylowa Wzr oglny ROH, ArOH,

    Nazewnictwo ol, alkohol owy, fenol

    Szereg homologiczny metanol, etanol, propanol, butanol, fenol, krezol, itd.

    Nazwa wzr oglny wzr grupowy metanol (alkohol metylowy) CH3OH CH3OH

    etanol (alkohol etylowy) C2H5OH CH3CH2OH propanol

    (alkohol propylowy) C3H8OH CH3CH2CH2OH OHCHCH3 CH3

    propan1ol (npropanol) propan2ol (izopropanol)

    glikol etylenowy etan1,2diol C2H4(OH)2 OHOH

    CH2CH2

    gliceryna propan1,2,3triol C3H5(OH)3 OHOHOH

    CH2CHCH2

    fenol (hydroksybenzen) C6H5OH

    OH

  • 9

    krezol (orto, meta, para krezol) C7H9O

    CH3

    OH

    OH

    CH3

    OH

    CH3 2metylofenol 3metylofenol 4metylofenol okrezol mkrezol pkrezol

    Rzdowo alkoholi Rzdowo alkoholi jest powizana z iloci atomw wgla, poczonych z atomem C, przy ktrym znajduje si grupa hydroksylowa.

    OHCH2CH2CH3CH2 OHCHCH3 CH3CH2

    OHCCH3

    CH3 CH3

    butan1ol alkohol pierwszorzdowy

    butan2ol alkohol drugorzdowy

    2metylobutan2ol (izobutanol) alkohol trzeciorzdowy

    Otrzymywanie Alkohole, zwaszcza etanol otrzymuje si w wyniku fermentacji alkoholowej, do celw przemysowych jest produkowany rwnie poprzez bezporedni syntez z tzw. gazu syntezowego (mieszanina CO, H2 i H2O). Alkohole mona rwnie otrzyma w drodze reakcji: hydrolizy halogenkw alkilw w rodowisku kwanym:

    CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HCl

    addycji czsteczki wody do alkenw: CH3CH=CH2+ H2O CH3CH2CH2OH

    redukcji aldehydw (alkohole 1 rzdowe): CH3CHO + H2 CH3CH2OH

    redukcji ketonw (alkohole 2 rzdowe):

    O OHCCH3 CHCH3 CH3CH3

    [H]

    Waciwoci fizyczne Alkohole s lotnymi cieczami o charakterystycznym zapachu. Alkohol metylowy i glikole dwuwodorotlenowe s silnymi truciznami. Alkohol etylowy ma wasnoci narkotyczne. Waciwoci chemiczne Wodne roztwory alkoholi maj odczyn obojtny. Alkohole ulegaj utlenieniu do aldehydw (1rzdowe) i ketonw (2 rzdowe). Najwaniejsze reakcje: utlenianie do aldehydw, a nastpnie do kwasw organicznych (alkohole 1 rzdowe):

    RCH2OH + ]O[ RCHO ]O[ RCOOH

    utlenienie do ketonw

    OOHCCH3CHCH3 CH3 CH3

    [O]

    spalanie:

    CH3OH + O2 CO2 + H2O reakcja z metalami tworzenie alkoholanw:

    2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2O

  • 10

    katalityczna dehydratacja (odwodnienie):

    CH3CH2OH .kat CH2=CH2+ H2O

    estryfikacja - reakcja z kwasami organicznymi bd nieorganicznymi z utworzeniem estrw:

    CH3CH2

    + H2CH2+CH3 OHOH O

    OCH3C C

    OCH3

    O

    kwas octowy octan etylu

    (ester etylowy kwasu etanowego)

    +

    OHOHOHCH2CHCH2 3HNO3

    H2SO4 CH2CH CH2ONO2ONO2ONO2

    + H2O3

    gliceryna trjazotan gliceryny (bdnie nazywany nitrogliceryn) reakcja jodoformowa Liebena, charakterystyczna dla ugrupowania CH3CO oraz zwizkw, ktre daj to ugrupowanie w reakcji utlenienia, np. etanolu:

    8NaOH + 4I2 + CH3CH2OH CHI3 + HCOONa + 8NaI + 8H2O jodoform

    Zastosowanie Alkohole stosowane s najczciej jako rozpuszczalniki organiczne, substraty do syntez organicznych, etanol stosowany jest do produkcji lekw i celw spoywczych. Gliceryna stosowana jest w przemyle: farmaceutycznym, spoywczym, kosmetycznym (kremy, myda) i skrzanym (garbowanie), wykorzystywana jest take do produkcji materiaw wybuchowych, barwnikw, pynw hamulcowych i chodniczych. 3.2.2. Etery Grupa funkcyjna O mostek tlenowy Wzr oglny ROR, ArOR, ArOAr Nazewnictwo eter owy

    Nazwa wzr oglny wzr grupowy eter dimetylowy C2H6O CH3OCH3 eter dietylowy C4H10O CH3CH2OCH2CH3

    eter etylometylowy C3H8O CH3OCH2CH3

    1,4dioksan C4H8O2 CH2CH2

    CH2 CH2

    OO

    oksantren (dioksyna)

    (dibenzo-1,4-dioksyna) C12H8O2

    O

    O Etery cykliczne (etery koronowe)

    tetrahydrofuran C4H8O

    korand (18)korona(6) C12H24O6

    Otrzymywanie Etery uzyskuje si najczciej przez odwodnienie alkoholi:

    2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3

  • 11

    Mona je otrzyma take w reakcji alkoholanu z halogenowcopochodn (synteza Williamsona) CH3CH2ONa + CH3CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaCl

    Dioksyny powstaj podczas spalania substancji organicznych (np. plastikw) przy niedoborze tlenu. Waciwoci fizyczne Eter dimetylowy i etylometylowy s gazami. Poczwszy od eteru dietylowego etery alkilowe s cieczami. Cz z nich ma dziaanie narkotyczne, znieczulajce i nasenne. Dioksyny s jednymi z najbardziej toksycznych zwizkw organicznych. Waciwoci chemiczne Etery s do trwaymi i niezbyt reaktywnymi zwizkami. Ulegaj utlenieniu do polieterw. Najwaniejsze reakcje: utlenianie:

    CH3CH2OCH2CH3 ]O[ CH3CH2OOCH2CH3 Zastosowanie Rozpuszczalniki w procesie ekstrakcji (np. w pralniach chemicznych), w syntezach organicznych, do uzyskiwania niskich temperatur, dawniej w lecznictwie jako rodek nasenny i znieczulajcy. 3.2.3. Aldehydy

    O

    HC

    Wzr oglny RCHO

    Nazewnictwo al, aldehyd owy Szereg homologiczny metanal, etanal, propanal, butanal, itd.

    Nazwa wzr oglny wzr grupowy metanal (aldehyd mrwkowy,

    formaldehyd, formalina) CH2O HO

    HC

    etanal (aldehyd octowy) C2H4O CH

    CH3O

    propanal (aldehyd propionowy) C3H6O CH2O

    CH3 HC

    aldehyd benzoesowy C7H6O

    OHC

    Otrzymywanie Aldehydy uzyskuje si w reakcji utleniania alkoholi pierwszorzdowych:

    CH3OH ]O[ HCHO Waciwoci fizyczne Aldehydy s to toksyczne substancje bdce w wikszoci ciaami staymi, sabo rozpuszczalnymi w wodzie, o charakterystycznym, dusznym zapachu. Wyjtek stanowi aldehyd mrwkowy i octowy, ktre s gazami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie (do ok. 40% wagowych). Aldehyd benzoesowy jest nietoksyczny. Waciwoci chemiczne Aldehydy posiadaj silne waciwoci redukujce, same utleniajc si do kwasw organicznych. Najwaniejsze reakcje: redukcja do alkoholi 1 rzdowych:

    CH3CHO ]H[ CH3CH2OH

    utlenianie do kwasw organicznych: CH3CHO ]O[ CH3COOH

    Grupa funkcyjna aldehydowa

  • 12

    Przykadami reakcji utleniania aldehydw s: prba Tollensa (lustra srebrnego) polegajca na reakcji aldehydu z jonem kompleksowym srebra (dwuamminosrebra), w wyniku ktrej ulega on utlenieniu do kwasu organicznego, za srebro jest redukowane do srebra metalicznego:

    2[Ag(NH3)2]OH + HCHO + NH4OH 2Ag + HCOOH + 2H2O + 5NH3 prba Fehlinga, w ktrej utleniajcy si aldehyd redukuje jony miedzi (II) do miedzi (I):

    2Cu(OH)2 + CH3CHO + NaOH Cu2O + CH3COONa + 3H2O Zastosowanie Aldehydy stosowane s do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki), w przemyle spoywczym i kosmetycznym (skadniki kompozycji zapachowych i aromatw spoywczych). w garbarstwie (aldehyd glutarowy). 3.2.4. Ketony Grupa funkcyjna C=O karbonylowa

    Wzr oglny R'COR Nazewnictwo -on, keton Szereg homologiczny propanon, butanon, pentanon, itd.

    Nazwa wzr oglny wzr grupowy propanon

    dimetyloketon, aceton CH3COCH3 CO

    CH3 CH3

    butanon etylometyloketon CH3COC2H5

    CH3C CH2O

    CH3

    pentan2on metylopropyloketon CH3COC3H7

    CH2CH3O

    CH2C CH3

    pentan3on dietyloketon C2H5COC2H5

    CH3CH3 C CH2CH2O

    Otrzymywanie Ketony otrzymuje si podczas utleniania alkoholi 2 rzdowych:

    C[O]

    CH3CH3 CHOH O

    CH3 CH3

    Waciwoci fizyczne Nisze ketony s mao toksycznymi, rozpuszczalnymi w wodzie, atwopalnymi cieczami o charakterystycznym zapachu. Waciwoci chemiczne Ketony maj wasnoci zblione do aldehydw. Najwaniejsze reakcje: utlenianie do kwasw karboksylowych (czsteczka ketonu ulega rozpadowi):

    OHOH+

    OCCH3 CH3

    [O] OCH3 C C

    OH

    redukcja do alkoholi 2 rzdowych:

    OHCH

    OCH2 CH2CCH3 CH3

    [H]CH3CH3 CH2CH2

    reakcja jodoformowa Gunninga (charakterystyczna dla metyloketonw zawierajcych grup CH3CO):

    RCOCH3 + 3I2 +4NaOH RCOONa + CHI3 + 3H2O + 3NaI jodoform

  • 13

    Zastosowanie Ketony s szeroko stosowane jako rozpuszczalniki (aceton), pprodukty w syntezie chemicznej, skadniki kompozycji zapachowych i przypraw spoywczych, chloro- i bromopochodne ketony s stosowane jako rodki trujce (chloroacetofenon, chloro- i bromoaceton). 3.2.5. Kwasy karboksylowe

    OHC

    O

    Wzr oglny RCOOH Nazewnictwo kwas owy Szereg homologiczny kwas metanowy, etanowy, propanowy, butanowy, itd.

    Nazwa wzr oglny wzr grupowy lub uproszczony

    kwas metanowy (mrwkowy) CH2O2 HO

    COH

    kwas etanowy (octowy) C2H4O2 CCH3O

    OH

    kwas propanowy (propionowy) C3H6O2

    CCH3O

    OHCH2

    kwas butanowy (masowy) C4H8O2 CCH3O

    OHCH2CH2

    kwas palmitynowy C15H31COOH OH

    OC

    kwas margarynowy C16H33COOH OH

    OC

    kwas stearynowy C17H35COOH OH

    OC

    kwas etanodiowy (szczawiowy) (COOH)2 OH

    CO

    OH

    OC

    kwas propanodiowy(malonowy) HOOCCH2COOH CH2OH

    CO

    OH

    OC

    kwas heksanodiowy (adypinowy) HOOC(CH2)4COOH CH2 CO

    OH

    OC

    OHCH2 CH2CH2

    kwas benzoesowy C6H5COOH OH

    OC

    kwas ftalowy kwas 1,2benzenodikarboksylowy C6H5(COOH)2 COOH

    COOH

    kwas tereftalowy kwas 1,4benzenodikarboksylowy C6H5(COOH)2

    COOH

    COOH

    Otrzymywanie Kwasy karboksylowe uzyskuje si w wyniku utleniania alkoholi i aldehydw:

    CH3CH2CH2OH ]O[ CH3CH2CHO ]O[ CH3CH2COOH

    Grupa funkcyjna karboksylowa

  • 14

    Waciwoci fizyczne Kwasy karboksylowe z krtkimi acuchami s dobrze rozpuszczajcymi si w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu. Kwasy karboksylowe o dugich (powyej 10 atomw wgla) s ciaami staymi i nosz nazw kwasw tuszczowych. Kwas mrwkowy ma wasnoci grzybobjcze. Waciwoci chemiczne Kwasy organiczne s sabymi kwasami, ulegaj dysocjacji. Tworz sole z wodorotlenkami i estry z alkoholami. Sole sodowe i potasowe wyszych kwasw tuszczowych Najwaniejsze reakcje: redukcja do aldehydw i alkoholi:

    CH3COOH ]H[ CH3CHO ]H[ CH3CH2OH

    tworzenie soli (zobojtnianie wodorotlenkami): O

    CCO

    OHCH3 CH3 OH2+

    + NaOHONa

    octan sodu

    estryfikacja (reakcja z alkoholami): + + H2

    CH3OOH

    OCH3CH3CH3 CH2

    CH2OH

    OC C

    O

    ester etylowy kwasu etanowego

    octan etylu

    Zastosowanie Kwasy stosowane s do produkcji rodkw zapachowych, barwnikw, lekw. Kwasy tuszczowe su do produkcji myda, kwas mrwkowy do produkcji rodkw grzybobjczych, kwas tereftalowy - do produkcji wkien poliestrowych oraz wkien poliamidowych o duej wytrzymaoci na zrywanie (kevlar - kamizelki kuloodporne). 3.2.6. Hydroksykwasy S to pochodne kwasw karboksylowych, posiadajce oprcz grupy kwasowej grup hydroksylow. W zalenoci od pooenia grupy hydroksylowej wzgldem grupy kwasowej rozrniamy -, -, -, -hydroksykwasy (kolejne atomy wgla w acuchu oznacza si symbolami greckimi).

    Grupa funkcyjna COOH, OH karboksylowa, hydroksylowa

    OHCH

    OC

    OH(CH2)nR

    R

    OHCH

    OC

    OH

    CH2 OHC

    OCHOH

    R

    CH2 OH

    CO

    CHOH

    R CH2

    -hydroksykwas -hydroksykwas -hydroksykwas Nazewnictwo kwas hydroksy owy

    Nazwa wzr oglny wzr grupowy

    kwas hydroksyetanowy CH2(OH)COOH CH2 OHC

    O

    OH kwas 2hydroksypropanowy

    (mlekowy) CH3CH(OH)COOH CH3

    OHC

    O

    OHCH

    kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy (winowy) HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH

    OH

    OH

    COH

    O

    OHC

    OCH CH

    Wzr oglny

  • 15

    kwas hydroksybutanodiowy (jabkowy) HOOC-CH2-CH(OH)-COOH

    OHO

    COH

    CHO

    OHCH2C

    kwas 2-hydroksy-1,2,3-propanotrikarboksylowy

    (cytrynowy) HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH

    OH OC

    OH

    OC

    OHCH2

    CO OH

    CH2C

    kwas 2hydroksybenzoesowy (salicylowy) C6H4(OH)COOH

    OH

    COOH

    Otrzymywanie Hydroksykwasy otrzymuje si halogenokwasw w reakcji z wodorotlenkiem, np. NaOH:

    +CH3 +OH

    CO

    OH

    CHBr

    NaOH CHO

    COH

    CH3ONa

    HBr CHO

    COH

    CH3 + NaBr

    Waciwoci fizyczne Hydroksykwasy to ciecze lub ciaa stae, dobrze rozpuszczalne w wodzie i sabo w rozpuszczalnikach organicznych. Hydroksykwasy to ciecze lub ciaa stae, dobrze rozpuszczalne w wodzie i sabo w rozpuszczalnikach organicznych. Waciwoci chemiczne Hydroksykwasy s nieco mocniejszymi kwasami ni odpowiadajce im kwasy karboksylowe. S zarwno kwasami jak i alkoholami, tworz sole, estry, amidy, itd. -hydroksykwasy podczas ogrzewania wskutek wzajemnej estryfikacji dwch czsteczek z odszczepieniem dwch czsteczek wody tworz cykliczne laktydy. Najwaniejsze reakcje: tworzenie soli, estryfikacja, tworzenie estrw midzyczsteczkowych (laktydw):

    O

    CC

    CH3OHC

    O

    OHC

    H

    + CH3

    H

    HO

    HOO O

    H

    CH3

    H

    C

    OC

    CH3C

    CO + H2O2

    laktyd tworzenie amidw. Zastosowanie Przemys spoywczy (kwas mlekowy, cytrynowy, kwasy owocowe), garbarstwo, farbiarstwo, rodki bakteriobjcze (kwas salicylowy), synteza lekw (salicylany), przemys kosmetyczny (-hydroksykwasy AHA). 3.2.7. Aminokwasy

    Aminokwasy s pochodnymi kwasw organicznych z grup aminow doczon do acucha wglowego. Szczeglnie wan grup stanowi aminokwasy, s one bowiem podstawowym budulcem acucha DNA.

    CHNH2

    OC

    OH

    Wzr oglny RCH(NH2)COOH Nazewnictwo kwas amino owy (aminokwasy biakowe nosz nazwy zwyczajowe i ich uywa si w praktyce)

    Grupa funkcyjna

  • 16

    Nazwa wzr oglny wzr grupowy symbol

    aminokwasu biakowego

    kwas-2-aminoetanowy (aminooctowy)

    glicyna CH2(NH2)COOH

    CH2 CO

    OHNH2 Gly

    kwas 2aminopropanowy alanina CH3CH(NH2)COOH

    CH3 CO

    OHNH2

    CH

    Ala

    walina (CH3)2CHCH(NH2)COOH CH3

    CH3

    CO

    OHNH2

    CHCH

    Val

    cysteina (SH)CH2CH(NH2)COOH CH2 CH

    NH2OH

    OC

    SH Cys

    lizyna NH2- CHCH2CH(NH2)COOH NH2

    NH2C

    O

    OH

    Lys

    kwas aspraginowy COOHCH2CH(NH2)COOH NH2

    CHOH

    CO

    OH

    OCCH2

    Asp

    fenyloalanina C6H5CH2CH(NH2)COOH OHNH2CH

    OCCH2

    Phe

    tryptofan C8H5(NH)CH2CH(NH2)COOH CH2

    H

    NH2

    CHOH

    OC

    N

    Trp

    (w tabeli podano kilka z 22 aminokwasw tworzcych acuch DNA) Otrzymywanie Aminokwasy otrzymuje si halogenowcopodstawionych kwasw lub ich estrw w reakcji z amoniakiem:

    +CH3 CHNH2

    OH

    OC

    ClNH3 C

    O

    OHCHCH3 + HCl

    Waciwoci fizyczne Aminokwasy s Aminokwasy s krystalicznymi ciaami staymi, cho oczekiwalibymy raczej cieczy. Do dobrze rozpuszczaj si w wodzie, nie rozpuszczajc si prawie w rozpuszczalnikach niepolarnych. Waciwoci chemiczne Aminokwasy maj wasnoci zarwno kwasw i amin. Najwaniejsze reakcje: tworzenie soli, estryfikacja, tworzenie peptydw:

    +OHCH3CH2

    CO

    OHN CHCH

    NH2

    OC H

    HCO

    NH2

    CHCH3H

    CHNOH

    OC

    CH2

    + H2O

    wizanie peptydowe (biakowe) polikondensacja. Zastosowanie Aminokwasy stosowane s w syntezie biaek oraz wkien poliamidowych (nylon, elana, itd.)

  • 17

    3.2.8. Amidy

    CNH2

    O

    Wzr oglny RCONH2 Nazewnictwo amid kwasu owego, amid Szereg homologiczny amid kwasu metanowego, amid kwasu etanowego, amid kwasu propanowego, itd.

    Nazwa wzr oglny wzr grupowy amid kwasu metanowego

    (amid kwasu mrwkowego) (formamid)

    HCONH2 HNH2

    OC

    amid kwasu octowego (acetamid) CH3CONH2

    CO

    CH3 NH2 karbonamid (mocznik) NH2CONH2

    NH2 NH2OC

    N,Ndimetyloformamid (DMF) HCON(CH3)2

    H CO

    CH3NCH3

    amid kwasu benzoesowego (benzamid) C6H5CONH2

    OC

    NH2

    Rzdowo amidw Rzdowo amidw zwizana jest z iloci atomw wgla, poczonych z atomem azotu w grupie amidowej:

    CO

    RNH2 H

    CO

    R1 N R2

    CO

    R1 N R3R2

    amid pierwszorzdowy amid drugorzdowy amid trzeciorzdowy Otrzymywanie Amidy otrzymuje si w reakcji kwasu organicznego z amoniakiem:

    CH3COOH + NH3 .temp CH3CONH2 + H2O Waciwoci fizyczne Najprostsze aminy s gazami, rednie s cieczami o zapachu amoniaku, rozpuszczalnymi w wodzie. Wysze aminy s bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie. Waciwoci chemiczne Amidy s znacznie mniej reaktywne ni chlorki kwasowe lub estry. S one amfolitami tzn. reaguj zarwno z kwasami, jak i z zasadami, co jest spowodowane wystpowaniem tautomerii amidowo-imidowej: Najwaniejsze reakcje: hydrolizy w rodowisku kwanym do kwasw organicznych:

    NH4HSO4+CH3O

    CH2OH2SO4CO

    CH3 NH2

    +

    OH+

    hydrolizy w rodowisku zasadowym do soli:

    + NaOHONa

    NH3NH2

    CH3O

    C CO

    CH3 +

    redukcja amidw prowadzca do amin:

    CO

    CH3 NH2 ]H[ CH2CH3 NH2

    dehydratacja pierwszorzdowych amidw do nitryli.

    Grupa funkcyjna amidowa

  • 18

    Zastosowanie Amidy znalazy zastosowanie midzy innymi w lecznictwie, w przemyle tworzyw sztucznych, jako plastyfikator, rozpuszczalnik, rodek zwilajcy w produkcji lakierw i materiaw wybuchowych, do impregnacji tkanin nieprzemakalnych (amidy kwasu stearynowego). 3.2.9. Estry

    CO

    O Wzr oglny R'COOR

    Nazewnictwo an ylu, ester owy kwasu owego

    Nazwa wzr oglny wzr grupowy mrwczan metylu

    ester metylowy kwasu metanowego HCOOCH3 HO

    CO CH3

    mrwczan etylu ester etylowy kwasu metanowego CH3COOCH3

    OCCH3 O CH3

    octan etylu ester etylowy kwasu etanowego CH3COOC2H5

    OC

    CH2CH3 O CH3

    octan benzylu ester benzylowy kwasu etanowego CH3COOCH2C6H5

    O CH2C

    OCH3

    benzoesan metylu ester metylowy kwasu benzoesowego C6H5COOCH3 O CH3

    CO

    benzoesan etylu

    ester etylowy kwasu benzoesowego C6H5COO C2H5 CH2O CH3C

    O

    Otrzymywanie Estry powstaj w reakcji kwasw karboksylowych z alkoholami:

    CH2 CH2O

    CCO

    OHCH2 CH2

    CH3CH3 CH3 O

    OH OCH3

    H2++

    lub reakcji kwasw nieorganicznych z alkoholami:

    HONO2+ CH3CH2OH NO2OCH2CH3 azotan etylu

    Waciwoci fizyczne Estry niszych kwasw karboksylowych i alkoholi s cieczami sabo mieszajcymi si z wod, o intensywnym i do przyjemnym zapachu, toksyczne w wikszych dawkach. Estry kwasw tuszczowych i gliceryny to tuszcze. Waciwoci chemiczne Estry w wodzie ulegaj hydrolizie, podobnie jak sole sabych kwasw nieorganicznych. Z wodorotlenkiem sodu lub potasu ulegaj zmydlaniu. Najwaniejsze reakcje: hydroliza

    CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH

    zmydlanie (reakcja estrw kwasw tuszczowych i gliceryny z wodorotlenkiem sodu lub potasu):

    +

    CH2CH

    CH2

    CO O

    CO O

    CO O

    NaOH3 3 COONa+

    CH2

    CH

    CH2HO

    HO

    HO

    mydo sodowe

    Grupa funkcyjna estrowa

  • 19

    Zastosowanie Kiedy szeroko stosowane jako zwizki zapachowe w przemyle spoywczym i kosmetycznym, obecnie wycofane ze wzgldu na wasnoci rakotwrcze. Tuszcze estry wyszych kwasw (>C15) i gliceryny stosowane s do produkcji myde. 3.2.10. Aminy Aminy s pochodnymi amoniaku, w ktrym jeden, dwa lub trzy wodory zostay zastpione wglowodorem. Grupa funkcyjna NH2 aminowa Wzr oglny RNH2 Nazewnictwo amina Szereg homologiczny metyloamina, etylenoamina, propyloamina, butyloamina, itd.

    Nazwa wzr oglny wzr grupowy metanoamina (metyloamina) CH3NH2 CH3NH2 metanodiamina

    (metylenodiamina) NH2CH2NH2 NH2CH2NH2

    dimetyloamina CH3NHCH3 CH3NHCH3 etanoamina

    (etylodiamina) C2H5NH2 CH3CH2NH2

    etyleno1,2diamina NH2C2H4NH2 NH2CH2CH2NH2 Nmetyloetanoamina CH3CH2NHCH3

    heksametylenodiamina NH2(CH3)6NH2 NH2 NH2

    benzenoamina (anilina, fenyloamina) C6H5NH2

    NH2

    Nmetylobenzenoamina (Nmetylofenyloamina) C6H5NHCH3

    NH

    CH3

    difenyloamina NH

    Rzdowo amin Rzdowo amin zaley od iloci atomw wgla, poczonych z atomem azotu w grupie aminowej:

    NH

    R H

    NH

    R1 R2

    NR1 R2R3

    amina pierwszorzdowa amina drugorzdowa amina trzeciorzdowa Otrzymywanie Aminy alifatyczne mona otrzyma poprzez reakcje halogenowcopochodnych z amoniakiem, jednake synteza ta zawsze prowadzi do mieszaniny produktw (od aminy pierwszorzdowej a do czwartorzdowej soli amoniowej). Waciwoci fizyczne I i II rzdowe aminy z grupami alkilowymi maj charakterystyczny rybi zapach. Aminy z grupami metylowymi s dobrze rozpuszczalnymi w wodzie gazami, aminy z wyszymi grupami alifatycznymi s cieke lub stae i ze wzrostem dugoci acuchw wglowych coraz gorzej rozpuszczaj si w wodzie. Aminy aromatyczne s cieczami lub ciaami staymi o ostrym, charakterystycznym zapachu. Waciwoci chemiczne Wasnoci chemiczne amin s zblione do amoniaku. S to zwizki o silnych wasnociach zasadowych, atwo reaguj z kwasami nieorganicznymi i organicznymi oraz posiadaj odczyn zasadowy w roztworach wodnych. Najwaniejsze reakcje:

  • 20

    reakcja z wod: CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH

    reakcja z kwasami nieorganicznymi: CH3NH2 + HCl CH3NH3+Cl

    chlorek amoniowy Zastosowanie Aminy alifatyczne stosowane s jako pprodukty w syntezach organicznych m. innymi do produkcji lekw, rodkw ochrony rolin, tworzyw sztucznych. Aminy aromatyczne su ponadto do produkcji barwnikw. 3.2.11. Nitrozwizki

    O

    ON

    Wzr oglny RNO2, ArNO2, Nazewnictwo nitro Szereg homologiczny nitrometan, nitroetan, nitropropan, itp.

    Nazwa wzr oglny wzr grupowy nitrometan CH3NO2 CH3NO2 nitroetan C2H5NO2 CH3 CH2NO2

    1nitropropan C3H7NO2 CH2CH3 CH2 NO2

    nitrobenzen C6H5NO2

    NO2

    2nitro1metylobenzen nitrotoluen C6H5(CH3)NO2

    CH3NO2

    2,4,6trjnitrotoluen (TNT) C6H5(CH3)(NO2)3

    NO2

    CH3

    NO2

    NO2

    2,4,6trjnitrofenol (kwas pikrynowy) C6H5(OH)(NO2)3

    OH

    NO2

    NO2

    NO2

    Otrzymywanie Nitrozwizki uzyskuje si w reakcji nitrowania w obecnoci rodka odwadniajcego (st. H2SO4):

    NH2 CH2CH3 CH2+ NO2H2SO4CH2CH3 CH2 HNO3 + H2O

    +

    NO2

    HNO3H2SO4+ H2O

    Waciwoci fizyczne Nitrozwizki s to ciecze albo ciaa stae nierozpuszczalne w wodzie, silnie toksyczne.

    Grupa funkcyjna nitrowa

  • 21

    Waciwoci chemiczne Zwizki nitrowe redukuj si do amin pierwszorzdowych. Najwaniejsze reakcje: redukcja si do amin:

    CH3CH2NO2 ]H[ CH3CH2NH2 etyloamina

    NH2 ]H[

    NO2

    anilina

    Zastosowanie Alifatyczne zwizki nitrowe s dobrymi rozpuszczalnikami. Stosowane s jako paliwa rakietowe. Aromatyczne zwizki nitrowe su jako pprodukty w przemyle organicznym. Nitrozwizki maj najwiksze zastosowanie w produkcji materiaw wybuchowych, z ktrych najbardziej znany jest trjnitrotoluen (TNT, TROTYL) oraz kwas pikrynowy. 3.2.12. Wglowodany Wglowodany s to zwizki, w ktrych stosunek iloci atomw wodoru do tlenu jest taki sam, jak w wodzie (1:2), zwizki te posiadaj w swoich czsteczkach grupy wodorotlenowe, aldehydowe i karbonylowe (ketonowe). Wglowodany na: cukry proste (monosacharydy), dwucukry (disacharydy), wielocukry (oligosacharydy i polisacharydy). Wikszo biologicznie wanych monosacharydw ma 5 lub 6 atomw wgla. Wzr oglny Cn(H2O)n Nazewnictwo oza,

    Nazwa wzr oglny wzr grupowy forma cykliczna

    ryboza C5H10O5 H

    H

    H

    C

    CC

    HOC

    HO

    HO

    HO

    CH2OH

    OH

    CH2O

    OH

    OHOH

    Dryboza

    glukoza C6H12O6 OH

    OHCH2

    HO

    HO

    CO H

    CC

    C

    H

    H

    H

    HCHO

    O

    OH

    OH

    OH

    OH

    CH2

    OH Dglukopiranoza

    fruktoza C6H12O6 OH

    OHCH2

    HO

    HOC

    O

    H

    CC

    C

    HH

    HCHO

    HO

    OH

    OH

    OH

    OCH2 CH2OH

    Dfruktoza

    Prawie wszystkie monosacharydy s optycznie czynne, czyli wykazuj chiralno - wystpowanie zjawiska izomerii optycznej. Izomeria optyczna (chiralno), jest to rodzaj izomerii konfiguracyjnej, ktra polega na wystpowaniu dwu rnych odmian postaci niektrych zwizkw chemicznych, ktre nie rni si niczym oprcz tego, e stanowi swoje wzajemnie nienakadalne odbicie lustrzane:

  • 22

    OH

    OHCH2

    HO

    HO

    CO H

    CC

    C

    H

    H

    H

    HCHO

    OH

    OH

    OHOHCH2

    HO

    CO H

    CC

    C

    HH

    H

    H C

    L-glukoza D-glukoza

    Pary takich izomerw nazywa si enancjomerami, wykazuj si one czsto odmiennymi waciwociami, np. kierunkiem skrcalnoci wiata spolaryzowanego, czy sposobem krystalizacji. Otrzymywanie Wglowodany wystpuj naturalnie w przyrodzie: ryboza w kwasach nukleinowych (RNA), nukleotydach niektrych koenzymach (koenzym A) i witaminach (witamina B12), glukoza owoce, winogrona, mid, powstaje w organizmie z rozpadu wglowodanw zoonych, fruktoza: owoce, mid, powstaje w organizmie z rozpadu sacharozy i aspartamu. Waciwoci chemiczne Wszystkie monosacharydy posiadaj waciwoci redukcyjne. Najwaniejsze reakcje: monocukry ulegaj reakcjom, jak ketony, aldehydy i alkohole, np. reakcja Tollensa, estryfikacja. Zastosowanie Wglowodany speniaj w organizmach nastpujce funkcje: zapasowe podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w komrkach wyzwala si 17,2 kJ energii, transportowe glukoza, budulcowe - (celuloza, hemiceluloza), wchodz w skad DNA i RNA, stanowi modyfikacj niektrych biaek, hamuj krzepnicie krwi - heparyna, s materiaem energetycznym (fruktoza) i odywczym (maltoza, laktoza, rafinoza).

  • 23

    CZ DOWIADCZALNA w.1. Wykrywanie grupy hydroksylowej w etanolu (reakcja jodoformowa Liebena) Sprzt: -probwki Odczynniki; -alkohol etylowy - statyw -2M NaOH -pyn Lugola (I2 w KI) Opis wiczenia Do okoo 1 cm3 rozcieczonego alkoholu etylowego doda tak sam ilo roztworu NaOH i pynu Lugola do uzyskania jasnotego zabarwienia. Po ogrzaniu mieszaniny do 60o C, wytrca si jasnoty osad jodoformu. Roztwr posiada charakterystyczny zapach rodkw dezynfekcyjnych stosowanych w szpitalach. w. 2. Wykrywanie grupy aldehydowej. 2.1. Reakcja Tollensa (lustra srebrowego) Sprzt: - probwka Odczynniki: - 0,05 M AgNO3 - statyw - 2 M NH4OH - zlewka - aldehyd (np. mrwkowy) Opis wiczenia Do czystej probwki wla 1cm3 roztworu AgNO3 i ostronie tyle roztworu NH4OH, a wytrcajcy si osad ulegnie rozpuszczeniu. Do mieszaniny doda 1cm3 roztworu aldehydu. Prbk z zawartoci zanurzy w zlewce z gorc wod. Na ciankach probwki osadza si byszczca warstwa metalicznego srebra (lustro srebrowe).

    2.2. Reakcja Fehlinga

    Odczynnik Fehlinga zawiera jon Cu2+ w postaci zwizku kompleksowego, ktry powstaje ze zmieszania roztworw Fehlinga I i II. Reaguje on z aldehydami w reakcji redoksowej, gdzie jony Cu2+ redukuj si do Cu+, za aldehyd utlenia si do kwasu. Sprzt: - probwki Odczynniki: - roztwr Fehlinga I (roztwr CuSO4)

    - statyw - roztwr Fehlinga II (alkaliczny roztwr winianu sodowo- potasowego) - roztwr zawierajcy aldehyd (np. mrwkowy)

    Opis wiczenia Do probwki wla po1cm3 roztworw Fehlinga I i II i doda 1 cm3 badanego roztworu aldehydu.

    Roztwr ostronie ogrza do wrzenia. W razie obecnoci grupy aldehydowej z roztworu wydziela si ceglasty osad Cu2O. w. 3. Wykrywanie grupy ketonowej

    3.1. Reakcja jodoformowa Gunninga Reakcja ta suy do wykrywania ketonw zawierajcych grup CH3CO. Sprzt: - probwka Odczynniki: - 2 M NH4OH - statyw - pyn Lugola

    - keton (np. aceton) Opis wiczenia Do 1 cm3 roztworu NH4OH doda 0,5 cm3 ketonu i kroplami dodawa pynu Lugola do pojawienia si tego osadu jodoformu.

  • 24

    3.2. Reakcja Legala

    Sprzt: - probwka Odczynniki: - 2 M NaOH - statyw - nitroprusydek sodu Na2Fe(CN)5NO

    - keton (np. aceton) Opis wiczenia Do 1cm3 wodnego roztworu ketonu doda kilka kropli wieo sporzdzonego 5% roztworu nitroprusydku sodu i kilka kropli roztworu NaOH. Rubinowo czerwona barwa roztworu po pewnym czasie przechodzi w t. Roztwr po zakwaszeniu stonym CH3COOH przyjmuje zabarwienie purpurowe lub niebieskie. (Na arkuszu sprawozdania wpisujemy tylko obserwacje). w. 4. Wykrywanie grupy karboksylowej Sprzt: - probwka Odczynniki: - kwas octowy - statyw - alkohol etylowy bezwodny

    - H2SO4 stony Opis wiczenia

    W probwce ogrzewa mieszanin skadajc si z 1cm3 kwasu octowego CH3COOH , 1 cm3 alkoholu etylowego C2H5OH i kilku kropli stonego kwasu siarkowego(VI). Otrzymany ester posiada charakterystyczny zapach owocw. w. 5. Otrzymywanie ywicy mocznikowo formaldehydowej (polimery) Sprzt: - parowniczka Odczynniki: - mocznik - szkieko zegarkowe - formalina - bagietka - KMnO4 roztwr nasycony Opis wiczenia Do parowniczki wla 2 cm3 formaliny i doda 2g mocznika. Ogrzewa do rozpuszczenia mocznika, a nastpnie doda kilka kropli nasyconego roztworu KMnO4 i miesza. Pynn mas wyla na szkieko zegarkowe. Po ostygniciu masa plastyczna zestala si.

    PYTANIA KONTROLNE

    1. Podzia wglowodorw. 2. Scharakteryzowa alkany i alkiny (wzory, nazewnictwo, reakcje). 3. Omwi wizanie wystpujce w piercieniu aromatycznym. 4. Co to s etery i jak powstaj? 5. Jakie znasz alkohole wielowodorotlenowe? 6. Co to s fenole? 7. Jak otrzymuje si aldehydy i ketony? 8. Kwasy karboksylowe i ich pochodne. 9. Na czy polega reakcja estryfikacji? 10. Omwi aminy. 11. Co to s wglowodany? 12. Jakie znaczenie maj -aminokwasy?

  • 25

    Sprawozdanie z wicze rok akademicki 20./. Wydz.

    Nazwisko, imi Temat: CHEMIA ORGANICZNA. POLIMERY.

    Zaliczenie

    Nr w. Tytu wiczenia Reakcje Obserwacje, wnioski

    1

    2.1

    2.2

    3.1

    3.2

    4

    5