pismeni 2.9.2010. 1. Puno pitanja o FAD/FMO (prostetska skupina FMO enzima, koliko ima oksidacijskih reakcija, od kuda kisik u reakciji, donor elektrona kod redukcije, to se gubi u zadnjoj reakciji, i neto s peroksidom) 2. Oksidacije nikotina (2x)- koji enzim ih katalizira i nacrtaj, napisati ime. 3. to dobijemo potpunom oksidacijom ciklikog sekundarnog alkohola?Nacrtaj. Koji su induktori, koji inhibitori u reakciji. (medazepam diazepam) 4. Dopuni tvdnje o P gp-u (emu slui, gdje se najvie nalazi, 2 endgona i 2 fizioloka supstrata, stimulator, kako je otkriven) 5.Trimetoprim ispii metabolizam (enzimi, reakcije) 6.Inhibitori CYP enzima (nacrtati 2 iz razliitih skupina, imena) 7.Terfenadin ispii metabolizam.produkti toksiniji?. I njegovo djelovanje (antihistaminik) 8.Napii metabolizam bitransformacije endogene tvari koja u organizmu postaje dikarboksilna kiselina.(prostaglandin) 9.Epoksid hidrolaze,diol dihidrodiol.Nih pomak. Ispii 3 moguda produkta za deuteroanisol. 10.Disulfiram to dobijemo redukcijom sa glutationom i zadrava li taj metabolit djelovanje? (treba napisati i onu drugu redukciju). -Mirza ne bude sastavljao rok 13.9. jer ide na godinji. Rekao je da de biti puno lake...(naravno) ROK 13.9.2010. 1. Pitanja tono/netono...mislim da ih je bilo 20 2. 2. faza biotransformacije nikotinamida - ispii reakciju, enzim i naziv produkta. Koji koenzim je u reakciji? Reakcije vezane uz koenzim 3. Hidroksilacija meprobamata i barbitona - ispisat reakcije i koji je tip hidorksilacije u pitanju 4. Glukuronidacije kloramfenikola, acetilsalicilne kiseline i imipramina - reakcije i koji tipovi glukuronida nastaju 5. Bickelov trokut - to je to, koji spojevi sudjeluju u toj reakciji, enzim? 6. Biotransformacija sulfametoksazola - koji produkti su toksini i zato? Na koji nain se organizam brani od toksinih intermedijera? 7. to su inhibitori enzima? Primjer lijekova koji inhibiraju ALDH i MAO i koji enzim inhibira alopurinol? Al za svaki sluaj, pitanja od Debeljaka usmeni:

-MO, FMO3-primjer rekacije; stereoselektivnost-primjer; S/R izomeri-primjer; peroksidacija nezasidenih masnih kiselina; alopurinol-struktura, kako i to inhibira; toksinost halotana, paracetamola i sl.; mogudnosti reakcija kod kloramfenikola, zato je toksian; urna kiselina (od kud naziv), zbog ega je mokradna kiselina-kiselina; cyp enzimi (onaj kruni ciklus); pita ta je koji lijek po farmakolokom djelovanju; Rekao je da su mu jako bitna pitanja o peroksidazama (kako nastaje malonaldehid), i neko pitanje iz vjebi (neki dijagram-nemam pojma). 9. mjesec, 1. rok 2005. + 1. METRONIDAZOL-redukcija NO2 (71. str) 2. ATROPIN-djelovanje, struktura, razlika metabolizma ovjek/kunid (81. str) 3. AMINOFENAZON-utjecaj acetilacije (132) 4. PROGVANIL-struktura, biotransformacija (90) 5. AMINOFLUOREN-shema 238 6. Prijenosnik kod sulfokonjugacija, struktura, enzim kod zadnje reakcije 133-135 7. DIAZEPAM-prkai i objasni stereoselektivnost 8. INDOMETACIN-mogude reakcije 9. KOEIN-reakcije (dealkilacije) 60 10. PROKAIN-objasni utjecaj sterikih efekata na brzinu hidrolize 84 9. mjesec, 2. rok 2005. + 1. Koenzimi kod glukuronidacije i acetilacije-struktura i oznai djelove 136,128 2. Oznaiti 90% demetilacije na KOFEINU i to je karakteristino za tu reakciju s obzirom na enzim 52 3. MESKALIN, FENTERMIN, AMFETAMIN- usporedi oksidacijske deaminacije i napisati produkte i njihova imena iz mogudih reakcija 54,55 4. TEBAIN-reakcije O-demetilacije i produkti, oznai aktivne i farmakoloko djelovanje 60 5. CIMETIDIN I RANITIDIN- kakvi su to inhibitori Cyp-a, upotreba i struktura 185 6. IMIPRAMIN- nacrtaj i oznai hidroksilacije, +N-dealkolacia, +N-demetilacija 198 7. TESTOSTREON- nacrtati, koje su sve biotransformacije i glavni metabooit u urinu te reakcija do njega 220,29,66 8. METADON-reakcija redukcije i za to se koristi produkt 65 9. Koji spoj nije toxian; nitrazepam, nitrofurazon, kloramfenikol-nacrtati njegovu biotransformaciju i objasniti tox druga dva 70

10. Toxinost AMINOFLUORENA-uloga sulfokonjugacije 11. mjesec 2005. + 1. Hidroksilacija meprobamata i barbitona 25,26 2. Glukuronidacija kloramfenikola, imipramina i acetilsalicilne kis. 142,146,208 3. biotransformacija diazepama 196 4. Brzina hidrolize kod lidokaina i prokaina- o emu ovisi, nacrtati strukture 85,86 5. koji je koenzim kod sulfokonjuugacije? Struktura+enzimi u reakciji 133 6. Biotransformacija aminofluorena. Nazivi radikala i jo 2 lijeka kod kojih nastaju radikali+ imena 238 7. Biotransformacija aminopirina. Imena produkata 154 8. Biotransformacija Morfina i kodeina. to utjee na brzinu reakcije, enzimi? 202,84 9. Metilacija oksprenolola i kako djeluje 121 10. Koji spojevi-antibakterijski pokazuju polimorfiju kod acetilacije? (sulfapiridin i sulfametazin) 130 12. mjesec 2005. + 1. HALOTAN-dio reakcije s radikalima (reduktivna dehalogenizacija), objasni toxinost 227 2. Definicije: suicidni supstrat (inhibitor), mehanizam djelovanja inhibicija, nekompetitivna inhibicija 3. Purinske baze- dio biotransformacije na koji djeluje alopurinol kao inhibitor 223 4. Utjecaj supstitucije na primjeru: TOLBUTAMID, KLORPROPAMID (oxidacija lanca), ANILIN, NITROBENZEN (hidroksilacija) 26,32 5. Dio hidrolize KOKAINA (enzimske i neenzimske), kakvi su demetilirani produkti (odg. aktivni), a kakvi N-oksidi kao produkti (odg. toxini)? 83 6. Biotransformacija KLORAMFENIKOLA, objasni toxinost 7. to je lipofilnost? Navesti 2 naina experimenta i 2 naina rauna odreivanja lipofilnosti????? 8. Reakcije konjugacije s glutationom-koje 3 vrste reakcija i nacrtati shemu s nazivima i produkata i enzimima. 150,152 9. Prolijekovi-definicija i objasni na primjeru prokaina 168 10. Produkti N-oksidacije i opdi prikaz reakcije N-oksidacije. (to je onaj niz spojeva hidroksilamin,oksim..) 41,42

2. mjesec 2006. 1. Rok + 1. Koenzim oksido reduktaza 2. Glavno mjesto hidroksilacije testosterona i koje su jo biotransformacije mogude 3. Stereoselektivnost prema supstratu (valjda produktu) kod diazepama 4. Sulfokonjugacija SALICILAMIDA I KLORAMFENIKOLA 5. Acetilacija p-AMINOSALICILNE KISELINE I IZONIAZIDA, razlika 6. ZIDOVUDIN, redukcija 74. 7. Kod koje je tvari konani produkt metabolizma BENZOJEVA KISELINA? (odg. amfetamin) 193 8. ATROPIN I PETIDIN-razlike u metabolizmu kod ljudi i glodavaca 81 9. N-dealkilacija METADONA i koji produkt nastaje 10. RUABAZONSKA KISELIAN, shema sinteze 91 2. mjesec 2006. 2. Rok + 1. Oksigenacija prstena-razlika nezasidenog i zasidenog prstena 28 2. BICKELOV TROKUT- objasni na primjeru dimetilamfetamina 3. METOTREKSAT- koju reakciju inhibira-koji enzim? Nacrtati strukturu i naznaiti razliku od folne 224,225 4. Reduktivni put HALOTANA-nazivi i objasni tox. 227 5. Dva puta biotransformacije disulfirama! Nazivi! 146,76 6. Razlika brzine hidrolize esterske i9 amidne veze na primjeru lokalnih anestetika! Kako supstitucija utjee? Koji enzimi? 85 7. N-oksidacija fentermina. Nazivi skupina koji nastaju. 43 8. DOPA dekarboksilaza katalizira_____________? Sinteza dopamina! 92 9. Biotransformacije 2. faze na primjeru NIKOTINAMIDA. Nacrtati koenzim koji katalizira, cijelu reakciju i nazivi produkata 120,117 10. Steroselektivnost prema produktu- Fenitoin-razlika ovjek-pas! 162 Rok 23.3. 2006. + 1. Napii strukture i reakcije N-oksidacije diazepama i morfina te enzime koji sudjeluju! 46 2. Struktura SILDENAFILA i oznai gdje se odvijaju reakcije biotransformacije i srukture nastalih produkata! 210

3. Najvanija reakcuja za steroidne hormone, to je za nju karakteristino? Objasni na primjeru testosterona! Navedi enzime (tu nije odgovor 6 hidroksilacija,kao to je vedina ljudi napisala, nego 17-, dehidrogenacija) 66 4. Redukcija azo-skupine kod PRONTOSILA, napii reakciju i to inhibira tu reakciju! 73 5. ACIKLOVIR, koji se upotrebljava kao prolijek, kako se biotransformira u organizmu, reakcija i enzimi 107 6. Metilacija OKSPRENOLOLA i koji enzimi koji sudjeluju! 121 7. Ciklizacija METADONA (2 reakcije!!) i mehanizam zadnjeg koraka!90,51 8. FENOPROFEN- koji glukuronidi mogu nastati i njihove strukture 145, 9. Michaelova adicija na dvostruku vezu! Objasni na primjeru N-acetilbenzokinonimina! to je vano za tu reakciju? (paracetamol) 230,154 10. PROPRANOLOL, reakcija deaminacije i to se zbiva s produktom! 55 7. mjesec 2006. + 1. 20 tvrdnji tono/netono (negativni bodovi)- uglavnom enzimi i reakcije koje kataliziraju 2. THC- oksigenacije, reakcije, enzimi 23 3. KOFEIN- karakteristian enzim, u kojem poloaju demetilacija.52 4. INDOMETACIN- struktura, ozmai mjesta reakcija biotransformacije, imena reakcija, enzimi.199 5. LIDOKAIN I BENZAMID- utjecaj sterikih i elektrostatskih faktora na brzinu hidrolize,struktzre, supstituenti.86,87 6. PROGVANIL- enzim, reakcija ciklizacije 90 7. DIFENILHIDANTOIN- razlika u stereoselektivnosti produkta (ovjek-pas),strukture, konfiguracija nastalih produkata 162 8. CIMETIDIN I RANITIDIN- to su-koja skupina lijekova, kakvi su inhibitori, vrsta inhibicije, strukture 185 9. FENACETIN- koji je metabolit nefrotoksian (4-aminofenol!!!), a koji kod paracetamola i nefrotox i hepatotoxian? Strukture 129,130 9.mjesec 2006. 1. Rok + 1. Hidroksilacija BARBITONA I MEPROBAMATA-struktura, mjesto reakcije, nastali produkti 25,26 2. Glikuronidacija: KLORAMFENIKOLA, SALICILNE, IMIPRAMINA-oznaiti mjesto glukuronidacije, struktura nastalih glukuronida, imena nastalih glukuronida (misli se na eter-glukuronid, acilglukuronid, N-glukuronid) 142,145,146

3. Reakcije N-dealkilacije i hidrolitike deaminacije aminopirina i nazive produkata. 4. Vrste demetilacije kod KODEINA i objasni mogudnost razvitka ovisnisti morfinom kod primjene kodeina 5. Metadon ciklozacija-2 reakcije 6. UDPGA-struktura, uloga, u kojem procesu sudjeluje, enzimi u cijelom procewsu 7. HOMOCIOSTEIN- struktura, dio mehanizma u kojem ima ulogu, svi enzimi 8. Karbinolamin je prijelazni oblik izmeu ____________ u ____________ kod metabolizma _____________?Prikai jednadbama reakcije nastanka benzojeve kiseline u metabolizmu tog lijeka. (radi se o amfetaminu) 9. PAPS-struktura, uloga, enzimi 10. 9. mjesec 2. rok 26.09.2006. + 1. KARAMAZEPIN-toksini produkti i mehanizam toksinosti 2. ACETILSALICILNA K.-metabolizam i koji korak uzrokuje Reyev sindrom 3. INDUKTORI CYP ENZIMA-karakteristike i dva primjera prikazati strukturno 4. PIVAMPICILIN-nacrtati i objasniti znaaj takvog lijeka 5. DIFENILHIDANTION-definirati stereoselektivnost prema produktu i objasniti na primjeru 6. BENZEN, NAFTALEN- konjugacija s GSH, objasniti ulogu GSH 7. DISULFIRAM-glukuronidacija i enzimi koji sudjeluju 8. Najede aminokiseline kojima se konjugiraju spojevi, nacrtaj i nacrtaj koenzim kod konjugacija s aminokiselinama 9. GENSKI POLIMORFIZAM-objasni na primjeru prokainamida, sulfametoksazola i sulfametazina 10. INDOMETACIN- skupina i dealkilacija 01.2008. + 1. Potporodica CYP2C katalizira metabolizam tolbutamida i klorpropamida. Nacrtaj i objasni kako metabolizam utjee na doziranje. Kod tolbutamida se hidroksilira_________skupina, 30%se izluuje u obliku____, a 60% kao __________. Kod klorpropamida hidroksilira se________________. 2. Kod kojeg spoja susredemo transacetilaciju: a) paracetamol b) aminopirin

c) acetilsalicilna kis. Nacrtaj mehanizam reakcije. 3. Navedi 6 reakcija koje su katalizirane CYP enzimima. 4. Merkaptopurin,___________, iz skupine antimetabolita koristi se uz alopurinol jer se tako doza_____________. Alopurinol utjee na enzim_____________. Nacrtaj metabolizam alopurinola i merkaptopurina. 5. Zato je kloramfenikol toksian, nacrtaj ga i oznai skupinu na kojoj se to dogaa. 6. Na primjeru kodeina nacrtaj mehanizam N-demetilacije. 7.to je log P? Koja je oznaka za njegov ekvivalent u kromatografiji? Navedi 2 primjera za raunsko dobivanje logP i 2 za eksperimentalno. 8. Nacrtaj rubazonsku kiselinu, iz kojeg se spoja dobiva i zato je znaajan taj metabolizam? 9. Navedi enantiomer koji se koristi: a) anoreksik_____deksfenfluramin_______ b) kinolon____levofloksacin_______ c) beta-blokator_____dilevalol______d) NSAID___S ibuprofen_______ e) antiulkusni__________esomeprazol___ Nacrtaj jedan od njih! 10.Heroin je prolijek____________ koji se dobiva__________. Nastali metabolit ide u reakcije 2.faze i izluuje se u obliku_____________. Nacrtaj reakciju i oznai sve produkte i enzime. BIOKEMIJA LIJEKOVA (21.02.2008.) + 1. Nacrtaj strukturu koenzima, napii puno ime i navedi dva endogena supstrata u ijoj biotransformaciji sudjeluju za reakciju: a) glukuronidacije b) sulfatacije 2. Navedi 3 koenzima prijenosnika metilne skupine u reakcijama metilacije i nacrtaj strukturu dvoje od njih. 3. Nacrtaj strukturu lidokaina i objasni na koji nain utjeu na njegov uinak metilni supstituenti na aromatskoj jezgri. Jesu li derivati lidokaina bez tih supstituenata ujedno i njegovi metaboliti? 4. Nacrtaj strukturu propranolola, oznai na njoj mjesta na kojima se odvijaju biotransformacije i navedi nazive reakcija.

5. Napii puni metabolizam halotana. 6. to je stereoselektivnost reakcija biotransformacije, a to stereospecifinost? Nacrtaj reakciju redukcije metadona. Koji je to tip stereoselektivnosti? 7. Kod kojih spojeva dolazi do hidrolize, a kod kojih do redukcije: a) azidotimidin b) pivampicilin c) sulfasalazin d) aciklovir (ni hidroliza, ni redukcija) Nacrtaj te strukture i naznai mjesta hidrolize ili redukcije te navedi enzime. 8. Mehanizam oksidacije nearomatske dvostruke veze i enzim. Navedi i nacrtaj strukturu lijeka kod kojeg dolazi do te reakcije. 9. Nacrtaj strukturu alopurinola, navedi kod koje se bolesti koristi i kako djeluje (koje reakcije inhibira). 10. to je Wienerov, a to Randidev indeks povezanosti? Nacrtaj strukture adrenalina i noradrenalina te objasni kod kojeg je vedi Wienerov, a kod kojeg Randidev indeks. 14.03.2008. + 1. Koji koenzim sudjeluje u reakcijama acetilacije? Napii njegovo ime i nacrtaj strukturu te oznai dijelove. 2. Nacrtaj navedene spojeve: a) karbamazepin, b) disulfiram (njegov metabolit nastao redukcijom), c) Koja vrsta glukuronida (N-, S-, O-) nastaje u metabolizmu navedenih lijekova, na strukturi naznaiti na kojem mjestu nastaje. 3. Navedi vrste stereoselektivnih reakcija. to je regioselektivnost? Navedi primjer spoja i nacrtaj njegovu strukturu. Navedi naziv regioselektivne reakcije za taj spoj. 4. Metabolizam sulfametoksazola. Navedi sve reakcije i enzime koji ih kataliziraju. Ne treba pisati nazive produkata i povratne reakcije. 5. Nacrtaj lidokain. Navedi reakcije biotransformacije u metabolizmu lidokaina i na strukturi oznai gdje se one deavaju. 6. Antacidi na tetracikline imaju dvojako djelovanje. Objasni! 7. Za svaki od navedenih spojeva navedi naziv i kemijski oblik njegovog prodrug oblika: Ampicilin ________________, dietilstilbestrol______________,

Prednizolon_______________, Nacrtaj bilo koje dvije strukture od gore navedenih prolijekova , navedi enzime koji sudjeluju u oslobaanju lijeka iz pro-drug forme, i oznai strelicom mjesto (vezu) unutar strukture na koje enzim djeluje. 8. Nacrtaj Bickelov trokut. Kakva je to vrsta reakcije i koji spojevi podlijeu takvoj reakciji. 9. Nabroji vrste inhibicije i za svaku od njih navedi primjer lijeka. 10. Objasni pojam grafa kod QSRA. Biokemija 27.6.08. 1. Napiite mehanizam N- oksidacije sekundarnih amina. Navedite kojienzimi kataliziraju tu reakciju s obzirom na specifinost prema supstratu. Navedite jedan spoj koji podlijeze toj reakciji, napiite njegovu strukturu, mehanizam reakcije, enzim i produkt koji nastaje. 2. Navedite spojeve koji se aktiviraju u reakciji koju kataliziraju: a) kisela fosfataza ___________

b) karboksil-esteraza ___________ c) aldo-keto reduktaza ___________ Zatim napiite nazive tih spojeva i mehanizam aktivacije kemijskom reakcijom, te naznaite u strukturi mjesto djelovanja enzima. 3. FMO je enzim (napii puni naziv) . Taj enzim se u ovjeka nalazi u___ porodica od kojih je najzastupljenija porodica _____ u _______(mjesto u organizmu). Taj enzim katalizira reakcije _______ i ________ . Koenzim tog enzima je_________ (puni naziv) . Nacrtajte aktivirani oblik koenzima (puna struktura) i mehanizam aktivacije: 4. Napiite opdu jednadzbu Randidevog indeksa, objasnite sve parametre, definiciju i nain izraunavanja. 5. Demetilacija antitusika ______, je test reakcija za CYP2D6.Napiite reakciju i naziv produkta. 6. Mehanizam oksidacije etambutola, navedi reakcije, produkte i enzime. 7. Spoj koji se u organizmu aktivira ciklizacijom. Kojoj skupini pripada, struktura, mehanizam aktivacije, struktura aktivnog oblika i enzim. 8. Produkti metilacije 6- merkaptopurina, oksprenolola, histamina,normorfina. Napiite reakcije, enzime i nazive produkata. 9. Navedi nazive i strukure spojeva koji podlijeu redukcij aromatskenitro skupine iz skupine a) anksiolitika b) antibiotika

c) antiprotozoika d) uroantisepitka 10. Sildenafil djeluje_____________ . Napiite koja je metabolika reakcija najzastupljenija kod tog spoja, enzim koji ju katalizira,strukturu spoja i oznaite mjesto u strukturi gdje se odvija. 13.01.09 biokemija lijekova 1. Alopurinol (4 tone tvrdnje) + nacrtaj ga a-specifini je inhibitor aldehid oksidaze b-spec.inh ksantin oksidaze c- katalizira pretvorbu ksantina u mokradnu k d- katalizira pretvorbu hipoxantina u ksantin e-koristi se u terapiji gihta 2. morfin, diazepam-nacrtaj ih, napii njihovu N-oksidaciju, enzime koji sudjeluju u reakciji.. 3.-Propranolol-mehanizam oks.deaminacije, mataboliti, enzimi. to se dalje dogaa s metabolitima? napii te reakcije. 4.-Cimetidin i klorpromazin-oksidacije, enzimi koji kataliziraju te reakcije... 5.-Aciklovir je prodrug i moe se kao takav upotrebljavati.Napii i objasni mehanizam njegovog nastanka u organizmu. 6.-to su inhibitori? Inh. aldehid dehidrogenaze je... inh. MAO JE... Terfenadin inhibira... enzim 7.-metabolizam petidina-sve 8.-Kloramfenikol i salicilamid--- reakcije sulfokonjugacije..kako se zove enzim koji anorganski sulfat prenosi na supstrat sa koenzima? 9.-Netono je : a-kodein nastaje O-metilacijom morfina b-ciklogvanil je aktivni oblik antimalarika progvanila c-dopamin se ne moe u organizmu dekarboxilirati d-norpetidinska kis. nastaje N-demetilacijom petidina...

10.-Glukuronidacije -tono a-sudjeluju endobiotici i ksenobiotici u reakciji s UDPGA b-sudjeluju elektrofilni supstrati c- sudjeluju nukleofilni supstrati d- sudjeluje neki nj enzim.... ( ugl. netono) Biokemija lijekova, 3.2.2009. 1.to je to trimetilaminurija? Napii reakciju biotransformacije. 2.Napii primjer C-glukuronidacije. 3.to je to hipurna kiselina? Po emu je dobila ime? Napii reakciju bitransformacije u kojoj nastaje. 4.to su to antifolati? Napii terapijske grupe lijekova koji djeluju kao antifolati. 5.Oznai reakcije biotransformacije, napii enzime za propranolol. 6.Na kojem od ponuenih spojeva moete primjeniti Bieckelov trokut? (imas ponuene spojeve, toan je bio trimetilamin, fentermin, amfetamin, trimetilamin i jo neka dva, i uglavnom treba zaokruiti trimetilamin jer je jedini od njih tercijarni ). Prikai na tom spoju Bieckelov trokut. 7. 10. fenilizopropanol nastaje reakcijom __________ iz psihostimulansa ____________. prikai reakcijom. 8.Nacrtaj mehanizam bitan za antibakterijsko djelovanje metronidazola. (cijelu redukciju napie, ono s elektronima) 9.Objasni produeno djelovanje dietilstilbestrola. Napii reakciju. 10.Objasni pojam stereoselektivnosti prema produktu na jednom antiepileptiku. Objasni razlike meu vrstama. 01.04.09. 1. Tolbutamid i klorpropamid. Sve kaj je u skripti, strukture, metabolizam, razlike u doziranju 2. Transacetilacija, za koji spoj je vezana i nacrtat reakciju 3. Demetilacija kodena, nazivi, nacrtat mehanizam i oksidacijska stanja CYP-a 4. Merkaptopurin (citostatik) i alopurinol, daju se zajedno jer se smanjuje doza merkaptopurina, nacrtat njih i produkte s XO i nazivi 5. Kloramfenikol, nacrtat, oznacit koja je skupina vazna za toksicno djelovanje i to malo objasnit 6. Nacrtat rubazonsku kiselinu, od kojeg spoja ona nastaje i zasto je bitan metabolizam (aminofenazon) tog spoja (jer inducira puno CYP enzima)

7. Log P, definicija, cemu sluzi, i navest 2 nacina teorijskog i 2 eksperimentalnog izracunavanja. 8. T/N NADH ima 3 fosfatne skupine N Etambutol se vecinom izlucuje nepromjenjen T Acetilacije se dogadaju na O ,N, S atomima N Metanal je toksicni produkt metanola T xxxxxxxxxxxx 9. Navest 6 reakcija koje katalizira CYP (to je ono desaturacija, demetilacija, stvaranje prstena, epoksidacija....) SAMO NAVEEDES 10. Metabolizam heroina (prolijek heroina), nacrtat, enzimi....napista da se deacetilira u morfina i poslje se morfin glukoronidira i izlucuje sve nacrtat i napisat nazive produkata 5.5.09. isti 01.04. 1. Potporodica CYP2C katalizira metabolizam tolbutamida i klorpropamida. Nacrtaj reakcije i objasni kako metabolizam utjee na doziranje. Kod tolbutamida se hidroksilira _________ skupina, 30% se izluuje u obliku __________, a 60% kao _____________. Kod klorpropamida hidroksilira se ________________. 2. Heroin je prolijek ______________,koji se dobiva _____________. Nastali metabolit ide u reakcije 2.faze i izluuje se u obliku _____________. Nacrtaj reakciju i oznai sve produkte i enzime. 3. Navedi 6 reakcija, koje su katalizirane CYP enzimima. 4. Kod kojeg spoja susredemo transacetilaciju: a) paracetamol b) aminopirin c) acetilsalicilna kiselina d) aminosalicilna kiselina Nacrtaj mehanizam reakcije. 5. Merkaptopurin, _____________ iz skupine antimetabolita koristi se uz alopurinol jer se tako doza _____________. Alopurinol utjee na enzim _______________. Nacrtaj metabolizam alopurinola i merkaptopurina. 6. Zato je kloramfenikol toksian, nacrtaj ga i oznai skupinu na kojoj se to dogaa. 7. Nacrtaj rubazonsku kiselinu. Iz kojeg se spoja dobiva i zato je znaajan taj metabolizam? 8. Na primjeru kodeina nacrtaj mehanizam N-demetilacije putem CYP enzima.

9. T/N zadaci s negativnim bodovima: a) Acetilacije se mogu odvijati na N, S i O skupinama. b) Metanal je toxini produkt metabolizma metanola. c) Etambutol se vecim dijelom izlucuje nepromijenjen. d) Nikotinamid ima 3 fosfatne skupine. e) Glutation je peptid. 10. to je log P? Koja je oznaka za njegov ekvivalent u kromatografiji? Navedi 2 primjera za raunsko dobivanje logP i 2 za eksperimentalno. 1.7.2009 slican iz 23.3.2006 1) Propranolol njegova ox deaminacija te daljnje reakcije razgradnih produkata 2) Oksprenolol i njegova reakcija metilacije te koji enzimi sudjeluju u toj reakciji 3) Sto je lipofilnost i nabrojat 2 metode kako se odreduje teorijski i experimentalno 4) N oxidacije na morfin i diazepam i enzimi 5) Sildenafil i glavni metabolicki putevi 6) t/n a) prvo istrrazivanje biokemije lijekova je u 16st b) prontosil se razlozi na sulfanilamid c) eliminacija bubrezima je oblik biotransformacije d) lijek se eliminira reapsorpcijom u tubulima 7) kokain - napisi enzimsku i neenzimsku razgradnju te imena metabiolita. I koje su zbnacajke demetilacije a koje su znacajke n oksidacije. 8) 4 hidroxi fenoprofen je derivat_________ i podlijeze reakciiji____________ pa su ti daljnji metaboliti ___________ i _________. Napisi reakciju i enzime. (fenoprofena, glukuronidaciji, eterski i esterski konjigati) 9) Aciklovir je pro lijek od _________ (6 deoksiaciklovira). Napisi reakciju i enzim 10) Reakcija ciklizacije metadona. Biokemija lijekova 2.11.2009. 1. Nadopunjavanje:

Citokrom P450 je skupno ime za preko 2000 (hem-tiolatnih enzima).

1958. Garfinkel i Klingenberg su otkrili da apsorbira svijetlost i da je maksimum pri valnoj duljini______. Bla bla bla....to su mjeane oksigenaze jer sadre oksidans_______ i reducens_______. Opda shema reakcije je_________________________________________ Estabrook i Cooper su nazvali terminalana oksidaza i tu je bila znaajna neka reakcija sa 17hidroskiprogesteronom i prelazi u deoksi produkt. Nacrtaj tu reakciju! 2. A) B) C) D) E) Tono/netono vezano za reakcije CYP enzima Hidroksilacija (S)mefenitoina enzimon CYP 2C19 odvija se na orto poloaju T N Karbamazepin je primjer lijeka kod koje se epoksidira dvostruka veza O-dematilacijom dekstrometorfana enzimom CYP 2D6 nastaje dekstrofan Desaturacijom valproine kiseline nastane 4 valproina kiselina CYP enzim katalizira ciklizaciju pulegona i nastanak prstena mentofurana T N TN TN T N

Netone tvrdnje ispravi (nacrtati reakciju)! 3. Nacrtaj ciklus FMO enzima

4. Derivat benzodiazepina konfiguracije ____ je stereoselektivan prema enzimu i ima 7 puta manju koncentraciju u krvi od svog enatiomera i puno vie se vee na______. Nacrtaj reakciju hidroksilacije nearomatskog C-atoma tog benzodiazepina. 5. 6. 7. Redukcija varfarina. Prikai reakcijom i napii kakva je to stereoselektivnost. Nacrtaj SAM to je posebno zaajno kod bioloke acetilacije. Nacrtaj mehanizam reakcije.

8. Prije se mislilo da kodein moe nastati iz morfina. Danas se zna da ta reakcija nije moguca. Zato? No svejedno ponekad se u urinu kod ljudi koji su konzumirali morfin moe nadi kodein. Objasnite. 9. Napiite opdi izraz za logP

BL 10.12.2009. 1. Nacrtaj reducirani oblik nikotinamid adenin dinukleotida i oznai atom koji mijenja oksidacijsko stanje 2. Mehanizam aktivacije ksenobiotika peroksidazom 3. Redukcija nitro-skupine, navedi koji lijek redukcijom- ima tetne uinke ________, ispoljava djelovanje __________, nema nijedno ni drugo ____________ 4. Nacrtaj glutation i Michaelisovu adiciju na jednom primjeru

5. Kristalizacija sulfonamida neto o toksinosti i kako to sprijeiti. Sulfametazin , nacrtaj i napii reakcije 6. Nacrtaj metabolizam benzojeve u hipurnu. Salicilna se 70% metabolizira u _________. Nacrtaj. to nastaje hidroxilacijom salicilne nacrtaj. 7. Metabolizam petidina kod ovjeka i glodavca. Kakva je aktivnost krajnjih produkata? 8. Azidotimidin 3 reakcije biotransformacije na njemu 9. Enterohepatika cirkulacija objasni i nacrtaj na primjeru sulindaka 10. Stereoselektivnost fenitoina nacrtaj! 2.mj 2010 1. napiite mehanizam azoredukcije , nazive intermedijera ...gdje se nalaze navedeni enzimi ? zato se nalaze ba tu ? 2 . reakcije hidroksilacije sulfametoksazola ..na kojima reakcijama hidroksilacije se dogadjaju i reakcije konjugacije . koja su to reakcije ( nactraj) i u emu je vanost te reakcije ! ( radi se o reakciji O metilacije) 3. Koji metabolit glukoze pokazuje inverziju konfiguracije ? prikaite ...(napie mehanizam za glukuronidaciju jer tamo dolazi do promijene tj inverzije konfiguracije , alfa glukoza ide u beta glukuronid ) 4 . SAM 5. mehanizam kod glutationa , sve enzime ...reakcije 6. to je potrebno za promijenu konfiguracije p protina( ATP!!) ..napiite po jedan aktivator i inhibitor ,u emu je uloga p proteina? 7. napiite najvaniju-e reakcije kod indometacina .napiite naziv -e produkata ( ovo pitanje mi je bilo dvojba ..ima zapravo 4 mogude reakcije , ja sam u testu napisao samo jednu i dobio sam skoro sve bodove ) ..dakle o demetilacija sigurno , a hidrolizu isto napiite ... 8.kojim reakcijama nastaju radikali paracetamola ! ( peroksidacija )..naive radikala 9.reakcije sve mogude biotransformacije na na prokainamidu mislim ( ugl tu paziti na enzime , nazive enzima ) hidrolizom nastaje PABA pa ona ide po NAT1 itd , za razliku od prokainamida gdje acetilacija ide NAT2 10 . ne mogu se sjetit rok 1. na zaokruzivanje, tvrdnje tipa: lanac sa vise od 8 C atoma se oksidira na omega C

valin konjugirajuci enzim sudjlujuje u reakcijama 2. faze nesto sa oksidacijom cinamicne kiseline nitro i azo reduktaze-smjestaj u stanici 2. na nadopunjavanej iz metabolima TERFENADINA i nacrtati 3.dibrometanol nacrtati i objasniti toksicnost 4.dietilsilbestrol, kako i zasto ne funkcionira taj lijek kako prolike i sve u vezi tooga ( polarna struktura...i on sto je na predavanju profa rekla...) + nacrtatit 5. stereoselektivnost prema supstaratu + 3 primjera nacrtati i onaj sa inverzijom konfiguracije 6. sulfametoksazol+ trimetoprim kako djeluju i koji djeluje samo na bakterije? 7. N5 metiltetrahidrofolna kiselina nacrtaiti , gdje sudjeluje i jos jednat takav (SAM) 8. Teratogenost, koji stereoizomer talidomida+ nacrtati 9. mogu lli se profeni koristiti kao racemati i zasto? nacrtaj primjer 10. o radikalima: benzokinoni, semikinoni, radikal paracetamola, i halotana: nacrtait ih i napisati iz koje mol potjecu ( zadana su samo imena radikala) Rok iz biokemije lijekova 4.2.2010. 1. N-dealkilacije: mehanizmi i oksidativna stanja enzima 2. Koenzim za sulfatacije: puno ime i struktura 3. Galukom: definicija, terapija, prolijekovi 4. Metabolizam adrenalina 5. CYP19: sinonimi, reakcije, inhibitori 6. Azaciklonol: reakcija u kojoj nastaje 7. Hidroliza atropina i petidina u ljudi 8. Metabolizam nikotina i toksinost 9. Disulfiram: 2 reakcije 10. Neke opdenite reakcije oksidacije (neto iz prvog dijela) ROK 24.06.2010 1.-4. 20 pitanja tono netono +/- 2 boda - epoksid hidrolaza sudjeluje i u reakcijama redukcije i oksidacije Z (???)

- N-acetilacija moe se dogoditi na N, O i S atomu e ovo je T, al je profesor reko N pa smo svi spuili tu 4 boda a u skripit lijepo pie tak - FAD je prostetska skupina molibden hidroksilaze T (makar je u skripti naveden samo molibden ,a ksnije pie jo nekaj s FAD i Fe - na benzenski presten cinaminske kiseline se odvija oksidacija N

- hipurna kiselina nastaje iz razl kiselina (tako neto) ugl nije tono N - glutation je dipeptid N - S oksid dismutaza sudjeluje u oksidacijama istih rekacija kao i Katalaza T Nemrem se vie sjetit 5. sulfametoksazol, reakcije na njemu, koje su reakcije konjugacije i koja je njihova uloga 6. kloramfenikol nacrtat, zbog ega se ispoljava toksinost, naznai to mjesto biotransformacije, nacrtat mehanizam te biotransformacije (nitro skupine) sa svim elektronima 7. SAM je_________? Nacrtat ga. Njegova uloga je ... navest jo 2 spoja koja imaju istu ulogu (N5-Me THF i biotin), nacrtat jednog od njih 8. prokainamid svereakcije biotransformacije, enzimi koji sudjeluju i nazive tih reakcija 9. navest 6 reakcija u kojima sudjeluju cyp enzimi 10. prolijek epinefrina, nacrtat ga, koji je kemizam 1. Oksigenacija prstena-razlika nezasienog i zasienog prstena 28 2. BICKELOV TROKUT- objasni na primjeru dimetilamfetamina 3. METOTREKSAT- koju reakciju inhibira-koji enzim? Nacrtati strukturu i naznaiti razliku od folne 224,225 4. Reduktivni put HALOTANA-nazivi i objasni tox. 227 5. Dva puta biotransformacije disulfirama! Nazivi! 146,76 6. Razlika brzine hidrolize esterske i9 amidne veze na primjeru lokalnih anestetika! Kako supstitucija utjee? Koji enzimi? 85 7. N-oksidacija fentermina. Nazivi skupina koji nastaju. 43 8. DOPA dekarboksilaza katalizira_____________? Sinteza dopamina! 92 9. Biotransformacije 2. faze na primjeru NIKOTINAMIDA. Nacrtati koenzim koji katalizira, cijelu reakciju i nazivi produkata 120,117 10. Steroselektivnost prema produktu- Fenitoin-razlika ovjek-pas! 162

1. Napii strukture i reakcije N-oksidacije diazepama i morfina te enzime koji sudjeluju! 46 2. Struktura SILDENAFILA i oznai gdje se odvijaju reakcije biotransformacije i srukture nastalih produkata! 210 3. Najvanija reakcuja za steroidne hormone, to je za nju karakteristino? Objasni na primjeru testosterona! Navedi enzime (tu nije odgovor 6 hidroksilacija,kao to je veina ljudi napisala, nego 17-, dehidrogenacija) 66 4. Redukcija azo-skupine kod PRONTOSILA, napii reakciju i to inhibira tu reakciju! 73 5. ACIKLOVIR, koji se upotrebljava kao prolijek, kako se biotransformira u organizmu, reakcija i enzimi 107 6. Metilacija OKSPRENOLOLA i koji enzimi koji sudjeluju! 121 7. Ciklizacija METADONA (2 reakcije!!) i mehanizam zadnjeg koraka!90,51 8. FENOPROFEN- koji glukuronidi mogu nastati i njihove strukture 145, 9. Michaelova adicija na dvostruku vezu! Objasni na primjeru N-acetilbenzokinonimina! to je vano za tu reakciju? (paracetamol) 230,154 10. PROPRANOLOL, reakcija deaminacije i to se zbiva s produktom! 55

1. 20 tvrdnji tono/netono (negativni bodovi)- uglavnom enzimi i reakcije koje kataliziraju 2. THC- oksigenacije, reakcije, enzimi 23 3. KOFEIN- karakteristian enzim, u kojem poloaju demetilacija.52 4. INDOMETACIN- struktura, ozmai mjesta reakcija biotransformacije, imena reakcija, enzimi.199 5. LIDOKAIN I BENZAMID- utjecaj sterikih i elektrostatskih faktora na brzinu hidrolize,struktzre, supstituenti.86,87 6. PROGVANIL- enzim, reakcija ciklizacije 90 7. DIFENILHIDANTOIN- razlika u stereoselektivnosti produkta (ovjek-pas),strukture, konfiguracija nastalih produkata 162 8. CIMETIDIN I RANITIDIN- to su-koja skupina lijekova, kakvi su inhibitori, vrsta inhibicije, strukture 185

9. FENACETIN- koji je metabolit nefrotoksian (4-aminofenol!!!), a koji kod paracetamola i nefrotox i hepatotoxian? Strukture 129,130

1. Hidroksilacija BARBITONA I MEPROBAMATA-struktura, mjesto reakcije, nastali produkti 25,26 2. Glikuronidacija: KLORAMFENIKOLA, SALICILNE, IMIPRAMINA-oznaiti mjesto glukuronidacije, struktura nastalih glukuronida, imena nastalih glukuronida (misli se na eter-glukuronid, acilglukuronid, N-glukuronid) 142,145,146 3. Reakcije N-dealkilacije i hidrolitike deaminacije aminopirina i nazive produkata. 4. Vrste demetilacije kod KODEINA i objasni mogunost razvitka ovisnisti morfinom kod primjene kodeina 5. Metadon ciklozacija-2 reakcije 6. UDPGA-struktura, uloga, u kojem procesu sudjeluje, enzimi u cijelom procewsu 7. HOMOCIOSTEIN- struktura, dio mehanizma u kojem ima ulogu, svi enzimi 8. Karbinolamin je prijelazni oblik izmeu ____________ u ____________ kod metabolizma _____________?Prikai jednadbama reakcije nastanka benzojeve kiseline u metabolizmu tog lijeka. (radi se o amfetaminu) 9. PAPS-struktura, uloga, enzimi 10. 1. KARAMAZEPIN-toksini produkti i mehanizam toksinosti 2. ACETILSALICILNA K.-metabolizam i koji korak uzrokuje Reyev sindrom 3. INDUKTORI CYP ENZIMA-karakteristike i dva primjera prikazati strukturno 4. PIVAMPICILIN-nacrtati i objasniti znaaj takvog lijeka 5. DIFENILHIDANTION-definirati stereoselektivnost prema produktu i objasniti na primjeru 6. BENZEN, NAFTALEN- konjugacija s GSH, objasniti ulogu GSH 7. DISULFIRAM-glukuronidacija i enzimi koji sudjeluju 8. Najee aminokiseline kojima se konjugiraju spojevi, nacrtaj i nacrtaj koenzim kod konjugacija s aminokiselinama 9. GENSKI POLIMORFIZAM-objasni na primjeru prokainamida, sulfametoksazola i sulfametazina 10. INDOMETACIN- skupina i dealkilacija

1. Nacrtaj strukturu koenzima, napii puno ime i navedi dva endogena supstrata u ijoj biotransformaciji sudjeluju za reakciju: a) glukuronidacije b) sulfatacije 2. Navedi 3 koenzima prijenosnika metilne skupine u reakcijama metilacije i nacrtaj strukturu dvoje od njih. 3. Nacrtaj strukturu lidokaina i objasni na koji nain utjeu na njegov uinak metilni supstituenti na aromatskoj jezgri. Jesu li derivati lidokaina bez tih supstituenata ujedno i njegovi metaboliti? 4. Nacrtaj strukturu propranolola, oznai na njoj mjesta na kojima se odvijaju biotransformacije i navedi nazive reakcija. 5. Napii puni metabolizam halotana. 6. to je stereoselektivnost reakcija biotransformacije, a to stereospecifinost? Nacrtaj reakciju redukcije metadona. Koji je to tip stereoselektivnosti? 7. Kod kojih spojeva dolazi do hidrolize, a kod kojih do redukcije: a) azidotimidin b) pivampicilin c) sulfasalazin d) aciklovir (ni hidroliza, ni redukcija) Nacrtaj te strukture i naznai mjesta hidrolize ili redukcije te navedi enzime. 8. Mehanizam oksidacije nearomatske dvostruke veze i enzim. Navedi i nacrtaj strukturu lijeka kod kojeg dolazi do te reakcije. 9. Nacrtaj strukturu alopurinola, navedi kod koje se bolesti koristi i kako djeluje (koje reakcije inhibira). 10. to je Wienerov, a to Randiev indeks povezanosti? Nacrtaj strukture adrenalina i noradrenalina te objasni kod kojeg je vei Wienerov, a kod kojeg Randiev indeks. 1. Potporodica CYP2C katalizira metabolizam tolbutamida i klorpropamida. Nacrtaj i objasni kako metabolizam utjee na doziranje. Kod tolbutamida se hidroksilira_________skupina, 30%se izluuje u obliku____, a 60% kao __________. Kod klorpropamida hidroksilira se________________. 2. Kod kojeg spoja susreemo transacetilaciju: a) paracetamol b) aminopirin

c) acetilsalicilna kis. Nacrtaj mehanizam reakcije. 3. Navedi 6 reakcija koje su katalizirane CYP enzimima. 4. Merkaptopurin,___________, iz skupine antimetabolita koristi se uz alopurinol jer se tako doza_____________. Alopurinol utjee na enzim_____________. Nacrtaj metabolizam alopurinola i merkaptopurina. 5. Zato je kloramfenikol toksian, nacrtaj ga i oznai skupinu na kojoj se to dogaa. 6. Na primjeru kodeina nacrtaj mehanizam N-demetilacije. 7.to je log P? Koja je oznaka za njegov ekvivalent u kromatografiji? Navedi 2 primjera za raunsko dobivanje logP i 2 za eksperimentalno. 8. Nacrtaj rubazonsku kiselinu, iz kojeg se spoja dobiva i zato je znaajan taj metabolizam? 9. Navedi enantiomer koji se koristi: a) anoreksik____________ b) kinolon___________ c) beta-blokator___________d) NSAID__________ e) antiulkusni_____________ Nacrtaj jedan od njih! 10.Heroin je prolijek____________ koji se dobiva__________. Nastali metabolit ide u reakcije 2.faze i izluuje se u obliku_____________. Nacrtaj reakciju i oznai sve produkte i enzime. 1. Koji koenzim sudjeluje u reakcijama acetilacije? Napii njegovo ime i nacrtaj strukturu te oznai dijelove. 2. Nacrtaj navedene spojeve: a) karbamazepin, b) disulfiram (njegov metabolit nastao redukcijom), c) Koja vrsta glukuronida (N-, S-, O-) nastaje u metabolizmu navedenih lijekova, na strukturi naznaiti na kojem mjestu nastaje. 3. Navedi vrste stereoselektivnih reakcija. to je regioselektivnost? Navedi primjer spoja i nacrtaj njegovu strukturu. Navedi naziv regioselektivne reakcije za taj spoj. 4. Metabolizam sulfametoksazola. Navedi sve reakcije i enzime koji ih kataliziraju. Ne treba pisati nazive produkata i povratne reakcije.

5. Nacrtaj lidokain. Navedi reakcije biotransformacije u metabolizmu lidokaina i na strukturi oznai gdje se one deavaju. 6. Antacidi na tetracikline imaju dvojako djelovanje. Objasni! 7. Za svaki od navedenih spojeva navedi naziv i kemijski oblik njegovog prodrug oblika: Ampicilin ________________, Prednizolon_______________, Nacrtaj bilo koje dvije strukture od gore navedenih prolijekova , navedi enzime koji sudjeluju u oslobaanju lijeka iz pro-drug forme, i oznai strelicom mjesto (vezu) unutar strukture na koje enzim djeluje. 8. Nacrtaj Bickelov trokut. Kakva je to vrsta reakcije i koji spojevi podlijeu takvoj reakciji. 9. Nabroji vrste inhibicije i za svaku od njih navedi primjer lijeka. 10. Objasni pojam grafa kod QSRA. 1. Koenzimi kod glukuronidacije i acetilacije-struktura i oznai djelove 136,128 2. Oznaiti 90% demetilacije na KOFEINU i to je karakteristino za tu reakciju s obzirom na enzim 52 3. MESKALIN, FENTERMIN, AMFETAMIN- usporedi oksidacijske deaminacije i napisati produkte i njihova imena iz moguih reakcija 54,55 4. TEBAIN-reakcije O-demetilacije i produkti, oznai aktivne i farmakoloko djelovanje 60 5. CIMETIDIN I RANITIDIN- kakvi su to inhibitori Cyp-a, upotreba i struktura 185 6. IMIPRAMIN- nacrtaj i oznai hidroksilacije, +N-dealkolacia, +N-demetilacija 198 7. TESTOSTREON- nacrtati, koje su sve biotransformacije i glavni metabooit u urinu te reakcija do njega 220,29,66 8. METADON-reakcija redukcije i za to se koristi produkt 65 9. Koji spoj nije toxian; nitrazepam, nitrofurazon, kloramfenikol-nacrtati njegovu biotransformaciju i objasniti tox druga dva 70 10. Toxinost AMINOFLUORENA-uloga sulfokonjugacije 1. Hidroksilacija meprobamata i barbitona 25,26 2. Glukuronidacija kloramfenikola, imipramina i acetilsalicilne kis. 142,146,208 3. biotransformacija diazepama 196 4. Brzina hidrolize kod lidokaina i prokaina- o emu ovisi, nacrtati strukture 85,86 5. koji je koenzim kod sulfokonjuugacije? Struktura+enzimi u reakciji 133 dietilstilbestrol______________,

6. Biotransformacija aminofluorena. Nazivi radikala i jo 2 lijeka kod kojih nastaju radikali+ imena 238 7. Biotransformacija aminopirina. Imena produkata 154 8. Biotransformacija Morfina i kodeina. to utjee na brzinu reakcije, enzimi? 202,84 9. Metilacija oksprenolola i kako djeluje 121 10. Koji spojevi-antibakterijski pokazuju polimorfiju kod acetilacije? (sulfapiridin i sulfametazin) 130 1. HALOTAN-dio reakcije s radikalima (reduktivna dehalogenizacija), objasni toxinost 227 2. Definicije: suicidni supstrat (inhibitor), mehanizam djelovanja inhibicija, nekompetitivna inhibicija 3. Purinske baze- dio biotransformacije na koji djeluje alopurinol kao inhibitor 223 4. Utjecaj supstitucije na primjeru: TOLBUTAMID, KLORPROPAMID (oxidacija lanca), ANILIN, NITROBENZEN (hidroksilacija) 26,32 5. Dio hidrolize KOKAINA (enzimske i neenzimske), kakvi su demetilirani produkti (odg. aktivni), a kakvi N-oksidi kao produkti (odg. toxini)? 83 6. Biotransformacija KLORAMFENIKOLA, objasni toxinost 7. to je lipofilnost? Navesti 2 naina experimenta i 2 naina rauna odreivanja lipofilnosti????? 8. Reakcije konjugacije s glutationom-koje 3 vrste reakcija i nacrtati shemu s nazivima i produkata i enzimima. 150,152 9. Prolijekovi-definicija i objasni na primjeru prokaina 168 10. Produkti N-oksidacije i opi prikaz reakcije N-oksidacije. (to je onaj niz spojeva hidroksilamin,oksim..) 41,42 1. Koenzim oksido reduktaza 2. Glavno mjesto hidroksilacije testosterona i koje su jo biotransformacije mogue 3. Stereoselektivnost prema supstratu (valjda produktu) kod diazepama 4. Sulfokonjugacija SALICILAMIDA I KLORAMFENIKOLA 5. Acetilacija p-AMINOSALICILNE KISELINE I IZONIAZIDA, razlika 6. ZIDOVUDIN, redukcija 74. 7. Kod koje je tvari konani produkt metabolizma BENZOJEVA KISELINA? (odg. amfetamin) 193 8. ATROPIN I PETIDIN-razlike u metabolizmu kod ljudi i glodavaca 81 9. N-dealkilacija METADONA i koji produkt nastaje

10. RUABAZONSKA KISELIAN, shema sinteze 91 1. METRONIDAZOL-redukcija NO2 (71. str) 2. ATROPIN-djelovanje, struktura, razlika metabolizma ovjek/kuni (81. str) 3. AMINOFENAZON-utjecaj acetilacije (132) 4. PROGVANIL-struktura, biotransformacija (90) 5. AMINOFLUOREN-shema 238 6. Prijenosnik kod sulfokonjugacija, struktura, enzim kod zadnje reakcije 133-135 7. DIAZEPAM-prkai i objasni stereoselektivnost 8. INDOMETACIN-mogue reakcije 9. KOEIN-reakcije (dealkilacije) 60 10. PROKAIN-objasni utjecaj sterikih efekata na brzinu hidrolize 84 rok 27.1.2010. 1.-6.prvih 6 pitanja na zaokruivanje-sve i svata-enzimi,koenzimi,itd. 7.dobivanje uroklorne kis i teorija o tome 8.cyp i dijagrami vezanja supstrata i liganda-objasniti i nacrtati 9.nefrotox sulfonamida i reakcija sulfametazina(moda glukuronidacija,al nisam sigurna) 10.tox i teorija o izoniazidu-nije se moralo sve crtati,samo tox produkti...btw.ne znam jel to spominjano na biokemiji-kombinacije lijekova s izoniazidom...etambutol i rifampicin... 7.2.2011. prva cetri zadatka su tocno netocno teorija,svaki ima 5 pitanja-sveukupno 20 hidroksilacija ekstradiola,sta nastaje,nacrtaj reakciju,objasni toksicnost zidovudin redukcija,koji enzim,shema reakcije,nactati produkt lidokain,prokain,prokainamid nacrtati ,koji je najstabilniji i objasni,elektronski utjecaj supstituenata na hidrolizu i navesti primjere supstituenata detaljni mehanizam sulfatacije endogenog katehola i njegov naziv paracetamol,za sta se koristi,nacrtati toksicne produkte,enzim koji ih stvaraju,detoksifikacija indukcija glutation transferaze,navesti 5 primjera induktora i sta nam znaci kad se aktivira Rok 9.6.2011.

1. N oksidacija amfetamina i fentermina. U emu je razika? Strukture, enzimi. 2. Osoba je uzela terapiju s kodeinom, ali s vremenom se pokazuju nuspojave morfina, objasni kako je to mogude, strukture, enzimi. 3. Hidroliza anorganske kiseline koja daja aktivniji oblik lijeka (dietilstilbestrol, struktura) 4. N-metilacije, tablica nadopunit (noradrenalin-andrenalin, N-acetilserotonin-melantoin....) napisat dva primjera od toga metilacije, enzimi, strukture 5.Konjugacijom s AK nastaju ________ . Izonikotnska kiselina konjugacija s glicinom, meskalin konjugacija s glutaminskom. 6. Inverzija konfiguracije kod glukuronidacije zato je znaajna, kako se dogaa. 7.Sulfatacija _______________________ (objasnit, koenzimi, enzimi). Konkurenta je _____________. Nastaju ___________ i ____________. Primjer zidovudina i kodeina sulfatacije. 8. Fenacetin je prolijek ________ . Nacrtaj biotransformaciju. 9. Imipramin, sve reakcije biotransformacije. 10. Princip gel filtracije objasni. Gdje smo koristili na vjebama, zato je to vano. Najvaniji metabolit spoja koji smo analizirali. rok 4.7.2011. 1. CYP enzimi su superporodica _____________________. Glavni dio ini ________________. Skiciraj strukturu, kakve su veze u strukturi, opii. 2. Zato neke osobe slabije reagiraju na L-DOPU. Objasni. Napii reakcije nastajanja produkta. 3. Prolijekovi testosterona dobivaju se reakcijom _________________. Nacrtaj strukturu testosteron propionata i testosteron enantata. 4. Nacrtaj biotransformaciju gvanozina u mokradnu kiselinu. Koji su enzimi? Koji je inhibitor enzima? Nacrtaj strukturu. 5. Nacrtaj N-oksidaciju disulfirama. Je li ona moguda? Objasni. Nacrtaj reakcije do nastajanja ugljik disulfida. 6. Da li reakcije metilacije i demetilacije kataliziraju isti enzimi? Koji su to enzimi? Napii po 1 biotransformaciju za obe reakcije. 7. Koji koenzimi sadre adenozil ili 3-fosfoadenozil? Nacrtaj, zaokrui adenozil, imenuj ih i koje reakcije kataliziraju? 8. Kako se prenosi acetilna skupina na koenzim A? Nacrtaj reakciju, s intermedijerom i potpune strukture reaktanta, intermedijera i produkta 9. Kod glukuronidacije esterskog tipa da li je kisik u strukturi od glukuronida ili supstrata?

10. Sulfatacija i glukuronidacija paracetamola, koja se kod djece odvija, objasnit. 01.09.2011. 1. aromatizacija cikloheksana. Kod kojih vrsta 2. kloramfenikol shema sulfokonjugacije 3. redukcijska dehalogenacija shema na primjeru 4. na kojem lijeku se odvija transesterifikacija i koji enzim sudjeluje. Zaokruit je li produkt toksiniji ili aktivniji. Napisat reakciju 5. dva koenzima koja sadre glutaminsku kiselinu ime, nacrtat i naziv reakcije u kojoj sudjeluju 6. 3 amino 3 deoksitimidin, iz kojeg lijeka nastaje, kojom vrstom reakcije, i napisat bar jednu porodicu enzima koja sudjeluje 7. dva endogena supstrata glukokonjugacija i dva sulfokonjugacija, nacrtat koenzime koji sudjeluju i puno njihovo ime 8. tri vrste reakcija u kojima sudjeluje glutation i opisat malo, u koju skupinu spada reakcija sa beta propiolaktonom i nacrtat 9. aminopirin tri karakteristine reakcije i superporodice enzima koji sudjeluju 10. to je ADME? Na koji dio od toga djeluju prolijekovi? Nacrtaj pivampicilin 13.9.2011. 1. ta je FMN, neto o njemu, nacrtaj 2. Inhibitori CYP, nabroji ih, na koji nain inhibiraju 3. O-demetilacija nekog antitusika, koja predstavlja marker reakciju za neki CYP 4. Propranolol, zato se daje u obliku hemsukcinata, ta se dobiva dealkilacijom i deaminacijom, nacrtaj 5. Nastajanje estrogenih iz androgenih hormona, nacrtaj 6. Metilacija pirogalola, nacrtaj, koenzim nacrtaj, kakvi su produkti po topljivosti, navedi primjere 7. Redukcija sulfoksida kod cimetidina, nabroji enzime i koenzime 8. Primjeri glukuronidacije za neki amin, amid, karbamat i sulfonamid 9. Adicija glutationa na neki metabolit lijeka, ta se postie 10. Talidomid, metabolika katastrofa