ORGANSKA KEMIJA JE KEMIJA UGLJIKOVIH SPOJEVA – PROUČAVA SPOJEVE OD C – UGLJIKA. POSTOJI PREKO 3 MILIONA RAZLIČITIH ORGANSKIH SPOJEVA. JEDAN DIO JE IZOLIRAN IZ ŽIVIH BIĆA , A DRUGI DIO JE DOBIVEN SINTETSKIM PUTEM U LABORATORIJU. KAKO SE VELIK BROJ ORGANSKIH SPOJEVA PRIPISUJE C – UGLJIKU, KOJI SE NA RAZLIČITE NAČINE MOŽE VEZATI MEĐUSOBNO TAKO DA JE BROJ C – ATOMA U ORGANSKIM SPOJEVIMA NEOGRANIČEN. UZ C – ATOME U ORGANSKIM SPOJEVIMA NALAZIMO I NEKE DRUGE ( H2, O2, N2, S8, P4), ZATIM HALOGENE ELEMENTE (Br, Cl, F, I) I NEKE DRUGE.

ORGANSKI SPOJEVI NISU TOPIVI U VODI NITI U POLARNIM OTAPALIMA, OSJETLJIVI SU NA VANJSKE UTJECAJE, A NAROČITO NA TEMPERATURU. AKO IH ZAGRIJAVAMO BEZ PRISUSTVA ZRAKA VEĆINA ORGANSKIH SPOJEVA POUGLJENI VEĆ NA 1000C, A NA 5000C POUGLJENE SVI.ZAGRIJAVANJEM NA DOVOLJNO O2 NASTAJE CO2.KOD PISANJA ORGANSKIH SPOJEVA NE MOŽEMO SE KORISTITI EMPIRIJSKOM FORMULOM KOJA DAJE ODNOS IZMEĐU BROJA ATOMA POJEDINIH ELEMENATA U SPOJU, JER IMAMO NIZ SPOJEVA KOJA DAJU ISTU EMPIRIJSKU FORMULU, ALI RAZLIČITE MOLEKULSKE MASE. ZATO MORAMO PISATI MOLEKULSKU FORMULU I IZUZETNO JE VAŽNO POZNAVATI STRUKTURU MOLEKULE.

NPR:

KOSTUR SVAKOG ORGANSKOG SPOJA ČINE ATOMI C – UGLJIKA KOJI MOGU BITI VEZANI NA RAZLIČITE NAČINE.

NPR:

CH3 • - METIL – AKO MOLEKULI METANA ODUZMEMO 1 H – VODIKOV ATOM DOBIVAMO JEDNOVALENTNU SKUPINU CH3 KOJA SE NAZIVA – METIL.

CH3- CH2 • - ETIL

SVE SKUPINE KOJE NASTANU KADA SE UGLJIKOVODIKU ODUZME 1 H – ATOM VODIKA NAZIVAJU SE RADIKALI. RADIKALI SU JEDNOVALENTNE SKUPINE KOJE SU NESTABILNE I KAO TAKVE MOGU POSTOJATI VRLO KRATKO. ONE SE NASTOJE VEZATI U NEKI STABILAN ORGANSKI SPOJ.SVE RADIKALE PRIKAZUJEMO SLOVOM - R.AROMATSKE UGLJIKOVODIKE SLOVIMA – Ar.

MOLEKULA METANA

MOLEKULA ETANA

SVE REAKCIJE NA ORGANSKIM SPOJEVIMA ODVIJAJU SE U FUNKCIONALNIM GRUPAMA, PA ĆE I O TIM FUNKCIONALNIM GRUPAMA OVISITI SVOJSTVA ORGANSKIH SPOJEVA.

ORGANSKE SPOJEVE PREMA SLIČNIM SVOJSTVIMA MOŽEMO PODIJELITI U NEKE ZAJEDNIČKE SKUPINE. NAJJEDNOSTAVNIJA SKUPINA ORGANSKIH SPOJEVA SU UGLJIKOVODICI.

UGLJIKOVODICI SE DIJELE NA:

a) ZASIĆENI CH SIMBOL ZA UGLJIKOVODIKE – CH – TO SU ACIKLIČKI ALKANI ILI PARAFINI - CIKLIČKI ALKANI

b) NEZASIĆENI CH – ACIKLIČKI S (=) DVOSTRUKOM VEZOM IZMEĐU H – VODIKOVIH ATOMA, A NAZIVAJU SE – ACIKLIČKI ALKENI ILI OLEFINI - CIKLIČKI ALKENI – CIKLO ALKENI

NPR:

NPR:

c) ACIKLIČKI S (Ξ) TROSTRUKOM VEZOM – ALKINI – TAKOĐER NEZASIĆENI CH.

ZASIĆENI CH SU ONI KOD KOJIH IZMEĐU C – ATOMA POSTOJE SAMO JEDNOSTRUKE VEZE, A NEZASIĆENI CH SU ONI KOD KOJIH IZMEĐU C – ATOMA POSTOJE DVOSTRUKE ILI TROSTRUKE VEZE.

AROMATSKI UGLJIKOVODICINAJEDNOSTAVNIJI PRIMJER JE BENZEN C6H6.

NPR:

BENZEN C6H6

NA OSNOVNI LANAC MOGU BITI VEZANE SLJEDEĆE FUNKCIONALNE GRUPE, PA ĆE I O TIM FUNKCIONALNIM GRUPAMA OVISITI SVOJSTVA ORGANSKIH SPOJEVA, PA TAKO MOGU NASTATI SLJEDEĆI ORGANSKI SPOJEVI.

- R - RADIKAL- (R – OH) – ALKOHOLI – (nastavak – ol) ili (početak – hidroksi)- (R – X) – X = HALOGENI ELEMENTI (F, Cl, Br, I) tzv: HALOGENIDI- (R – NH2) – PRIMARNI AMID- (R – NH – R,) – SEKUNDARNI AMID- (R – N – R,) – TERCIJARNI AMID- ı- R,,

- (R – O – R,) – ETER – ( - O - ) - ETER- (R – CHO) – ALDEHID (nastavak – al)- (R – CO – R,) – KETON (nastavak – on)- (R – COOH) – KARBOKSILNA KISELINA (nastavak – ska + riječ kiselina)- (R – COO – R,) – ( - COOR, - ) ESTER (nastavak – oat -) - (-COO-) – SOL KARBOKSILNE KISELINE (nastavak – oat -)- (R – CO) – ACILNA GRUPA (nastavak – oil-)- (R – CO – X) – HALOGENID ESTERSKE KISELINE- ( R – CN) – CIJANIDI

- -

NOMENKLATURA ORGANSKIH SPOJEVAKORIJEN IMENA ORGANSKOG SPOJA OZNAČAVA BROJ C – UGLJIKOVIH ATOMA.

C1 - MET C2 - ET C3 - PROPC4 - BUTC5 - PENTC6 - HEKSC7 - HEPTC8 - OKTC9 - NONC10- DEK

ANTALI KETALI

NA KORIJEN SE DODAJU ODREĐENI NASTAVCI (SUFIKSI) ILI POČETCI (PREFIKSI).

PRIMARNI SUFIKS KOJI SE STAVLJA NA KORIJEN OZNAČAVA ZASIĆENOST C – UGLJIKOVIH ATOMA.

SEKUNDARNI SUFIKS KOJI SE STAVLJA NA PRIMARNI SUFIKS OZNAČAVA FUNKCIONALNU GRUPU.

NPR:

NPR:

PRIMARNI PREFIKS KOJI SE STAVLJA NEPOSREDNO PRIJE KORJENA JE CIKLO, A OZNAČAVA PRSTENASTE SPOJEVE KOJI SU ČLANOVI PRSTENA C – UGLJIKOVIH ATOMA.

SEKUNDARNI PREFIKS SE STAVLJA ISPRED KORJENA ILI PRIMARNOG PREFIKSA DA OZNAČI FUNKCIONALNU GRUPU VEZANU NA OSNOVNI C – UGLJIKOV KOSTUR.

- OH – (ALKOHOLI) - (hidroksi – sekundarni prefiks za OH skupinu)- X - (HALOGENI ELEMENTI) – (halo – npr: HALOGENID)- OR, - (ETER) – (alkosi)- =O – (KETONI) – (keto, okso)- NH2 (PRIMARNI AMIN) – (amino)- NO2 (NITRO SPOJ) – (nitro)- CN (CIJANID) – (cijano)

NPR:

NPR:

POLOŽAJ VEZIVANJA NEKE GRUPE NA LANCU C – ATOMA OZNAČAVA SE NUMERIRANJEM TIH C – ATOMA U LANCU, A ZATIM STAVLJANJEM ISPRED SVAKOG PREFIKSA ILI SUFIKSA ODREĐENI BROJ KOJI OZNAČAVA MJESTO VEZIVANJA TE GRUPE NA LANAC C – ATOMA.KOD NUMERIRANJA C – ATOMA NA LANCU ODABIRE SE NAJDUŽI MOGUĆI LANAC I TAKAV REDOSLIJED DA MJESTO VEZIVANJA FUNKCIONALNIH GRUPA BUDE OZNAČENO ŠTO MANJIM REDNIM BROJEM. VIŠESTRUKO POJAVLJIVANJE ISTIH FUNKCIONALNIH GRUPA IMENUJE SE RIJEČIMA.

NPR:

U SLOŽENIM NEZASIĆENIM SPOJEVIMA NAJDUŽI LANAC C – ATOMA ODABIRE SE TAKO DA = ILI Ξ VEZE BUDU UKLJUČENE U TAJ LANAC. POLOŽAJ = ILI Ξ VEZE OZNAČAVA SE BROJEM C – ATOMA KOJI NOSI TU VEZU, A IMA MANJI REDNI BROJ.

AKO POSTOJE RAZGRANATE ALKILNE GRUPE, ILI ALKILNE GRUPE KOJE SADRŽE FUNKCIONALNE GRUPE TADA C – ATOM KOJIM JE FUNKCIONALNA GRUPA VEZANA NA OSNOVNI LANAC DOBIVA BROJ 1, I PRI PISANJU NAZIVA SPOJA TA CIJELA GRUPA SE STAVLJA U ZAGRADU.

NPR:

NPR:

POLOŽAJ GRUPE VEZANE NA N2 OZNAČAVA SE SA N UMJESTO REDNOG BROJA.

AKO SPOJ IMA ALDEHIDNU GRUPU (CHO), KARBOKSILNU (COOH) ILI ESTERSKU (COOR,) – C – ATOM KOJI JE NOSILAC TE GRUPE MORA SE OZNAČITI BROJEM 1.

NPR:

NPR:

ALKANI – ZASIĆENI CH - NA SVAKI C – ATOM IMAMO JEDNOSTRUKIM (-) VEZAMA VEZANE C I H ATOME. OPĆA FORMULA CnH2n+2

SVAKI SE ČLAN RAZLIKUJE ZA 1 CH2 SKUPINU I TAKVI ČLANOVI ČINE HOMOLOGNI NIZ.

C – ATOME RAZLIKUJEMO PREMA TOME SA KOLIKO SU DRUGIH C – ATOMA I H – ATOMA VEZANI. C – ATOM KOJEM JE 1 VALENCIJA VEZANA DIREKTNO NA JOŠ JEDAN C – ATOM, A OSTALE 3 VALENCIJE NA 3 H – ATOMA NAZIVAMO PRIMARNI C - ATOM.

NPR:IZRAČUNAVANJE NA PRIMJERU OPĆE FORMULE

NPR:SVAKI ČLAN ALKANA SE RAZLIKUJE ZA JEDNU CH2 SKUPINU

PRIMJERI:PRIMARNI, SEKUNDARNI, TRICIJARNI I KVARTARNI C - ATOM

PRVIH 5 ČLANOVA HOMOLOGNOG NIZA SU PLINOVI (METAN, ETAN, PROPAN, BUTAN ITD) – ONI SU BEZ BOJE I MIRISA.OD 5 – 15 ČLANA SU TEKUĆINE KOJE IMAJU MIRIS PETROLEJA.OD 15 – NA DALJE SU KRUTE TVARI KOJE NEMAJU MIRISA.OTPORNI SU NA DJELOVANJE KISELINA I LUŽINA, ZATIM NA DJELOVANJE OKSIDACIJSKIH I REDUKCIJSKIH SREDSTAVA I NISU TOPLJIVI U VODI, ALI SU ZAPALJIVI I EKSPLOZIVNI. NAJČEŠĆE SE DOBIVAJU IZ NAFTE, ALI I SINTETIČKIM PUTEM.POKAZUJU REAKCIJE SUPSTITUCIJE:

OSIM SUPSTITUCIJE HALOGENIH ELEMENATA MOGU SUPSTITUIRATI NITRO I SULFO GRUPU. OVE REAKCIJE NAJLAKŠE SE ODVIJAJU NA TERCIJARNOM C – ATOMU, A TEŽE NA PRIMARNOM I SEKUNDARNOM.

NPR: REAKCIJA SUPSTITUCIJE METANA I BROMA (HALOGENA)

NPR:SUPSTITUCIJA NITRO I SULFO GRUPE NA TERCIJARNOM C – ATOMU.

METAN – PLIN BEZ BOJE I MIRISA, LAKŠI OD ZRAKA, GORI, ALI NE PODRŽAVA GORENJE, NALAZIMO GA U ZEMNOM PLINU (95%). KORISTI SE KAO GORIVO, ALI I KAO SIROVINA ZA DOBIVANJE DRUGIH ORGANSKIH SPOJEVA.

ETAN - DOBIVA SE DESTILACIJOM NAFTE, SLIČAN JE PO SVOJSTVIMA METANU. UPOTREBLJAVA SE KAO POGONSKO GORIVO.

ALKANI – IZGARAJU NAGLO UZ RAZBIJANJE VELIKE KOLIČINE TOPLINE, TE TRENUTNIM POVEĆANJEM TLAKA PLINSKE SMJESE DOLAZI DO EKSPLOZIJE. DA BI DOŠLO DO EKSPLOZIJE NUŽNO JE DA SU ZADOVOLJENI UVJETI:

- DOVOLJNA KONCENTRACIJA ZAPALJIVE TVARI- ZRAK SA DOVOLJNOM KONCENTRACIJOM O2

- DA JE PRISUTAN IZVOR TOPLINE SPOSOBAN DA ZAPALI PLINSKU SMJESU (OTVORENI PLAMEN, ISKRA, UŽARENI PREDMET)

U NEKOM PROSTORU MOŽE POSTOJATI EKSPLOZIVNI PLIN, SMJESA KOJA NEĆE IZAZVATI EKSPLOZIJU DOK SE NE POSTIGNE ODREĐENA TEMPERATURA. MINIMALNA TEMPERATURA PRI KOJOJ SE PLINSKA SMJESA MOŽE ZAPALITI ILI EKSPLODIRATI NAZIVA SE TEMPERATURA PALJENJA.DOVOLJNO JE DA SE MALI DIO PLINSKE SMJESE ZAGRIJE NA TEMPERATURU PALJENJA, PA DA SE SAGORIJEVANJE PROŠIRI NA CIJELU SMJESU.NPR: TEMPERATURA PALJENJA METANA CH4 JE 650oC.

IZRAČUNAJ KOLIKI JE VOLUMNI UDIO METANA (CH4) POTREBAN DA U SMJESI SA ZRAKOM DOĐE DO POTPUNOG SAGORJEVANJA ?

IZRAČUNAJ KOLIKI JE VOLUMNI UDIO ETANA (C2H6) POTREBAN DA U SMJESI SA ZRAKOM DOĐE DO POTPUNOG SAGORJEVANJA ?

ALKANI - ZASIĆENI UGLJIKOVODICI – IZMEĐU UGLJIKOVODIKA POSTOJI JEDNOSTRUKA (-) VEZA.OPĆA FORMULA

NAJJEDNOSTAVNIJI CH4 – METAN, C2H6 – ETAN.DA BI DOŠLO DO POTPUNOG SAGORIJEVANJA CH4 ILI C2H6 U SMJESI SA ZRAKOM VOLUMNI UDIO METANA - CH4 = 9,5 %, A ETANA – C2H6 = 2,9 %. OVAKVA SMJESA NAZIVA SE STEHIOMETRIJSKA SMJESA ILI KONCENTRACIJA.

DO EKSPLOZIJE DOLAZI I KOD NIŽEG VOLUMNOG UDJELA CH4 – METANA U SMJESI SA ZRAKOM. NAJNIŽI VOLUMNI UDIO METANA KOJI MOŽE POSTOJATI U SMJESI SA ZRAKOM DA BI DOŠLO DO OKSIDACIJE NAZIVA SE DGE (DONJA GRANICA EKSPLOZIVNOSTI) I TO VRIJEDI ZA SVE ZAPALJIVE PLINOVE.

DGE – (DONJA GRANICA EKSPLOZIVNOSTI) - JE NAJMANJI VOLUMNI UDIO ZAPALJIVOG PLINA U SMJESI SA ZRAKOM DA MOŽE DOĆI DO EKSPLOZIJE.GGE – (GORNJA GRANICA EKSPLOZIVNOSTI) – NAJVEĆI VOLUMNI UDIO ZAPALJIVOG PLINA U SMJESI SA ZRAKOM KADA DOLAZI DO POŽARA I EKSPLOZIJE.IZMEĐU DGE I GGE JE TZV: - PODRUČJE EKSPLOZIVNOSTI.SS – STEHIOMETRIJSKA SMJESA ILI KONCENTRACIJA.

DA BI DOŠLO DO POŽARA ILI EKSPLOZIJE MORA BITI DOVOLJNA KONCENTRACIJA ZAPALJIVOG PLINA U ZRAKU, ZRAK KOJI SADRŽI DOVOLJNO O2 – KISIKA I IZVOR TOPLINE KOJI JE DOVOLJAN DA ZAPALI PLINSKU SMJESU. DA BI SE PLINSKA SMJESA ZAPALILA ONA SE MORA ZAGRIJATI NA ODREĐENU TEMPERATURU. NAJNIŽA TEMPERATURA NA KOJU SE MORA ZAGRIJATI PLINSKA SMESA DA BI DOŠLO DO POŽARA I EKSPLOZIJE ZOVE SE TEMPERATURA PALJENJA. PRI TOME JE DOVOLJNO DA SE JEDAN MALI DIO PLINSKE SMJESE ZAGRIJE NA TEMPERATURU PALJENJA, PA DA SE EKSPLOZIJA PROŠIRI NA CIJELU PLINSKU SMJESU. TEMPERATURA PALJENJA METANA CH4 JE 650OC. KOD SS – STEHIOMETRIJSKE SMJESE IMAMO NAJJAČU EKSPLOZIJU, TJ. TLAK EKSPLOZIJE JE NAJVEĆI.PODRUČJE ZAPALJIVOSTI SE ŠIRI S POVEĆANJEM TEMPERATURE.

ALKENI ILI OLEFINI – NEZASIĆENI CH SA (=) DVOSTRUKOM VEZOM IZMEĐU 2 SUSJEDNA C – UGLJIKOVA ATOMAOPĆA FORMULA

NOMENKLATURA – (kako ih imenujemo) – NA KORIJEN RIJEČI KOJI OZNAČAVA BROJ C – ATOMA DODAJE SE NASTAVAK – EN.NAJVAŽNIJI ALKEN – ETEN CH2=CH2 – C2H4

ETEN – BEZBOJAN, SLATKASTOG MIRISA, PRI GORENJU IZAZIVA SVJETLJENJE I UGLAVNOM GA IMA U RASVJETNOM PLINU. AKO GA IMA U ZRAKU OD 4-15% SMJESA JE EKSPLOZIVNA. PRI POTPUNOM IZGARANJU NASTAJE CO2 + H2O.

U IMENU SE ISTIČE BROJ C – ATOMA U LANCU NA KOJEM SE NALAZI DVOSTRUKA VEZA. AKO SPOJ SADRŽI VIŠE DVOSTRUKIH VEZA ISPRED NASTAVKA – EN DODAJE SE PREFIKS DI, TRI, TETRA itd.

ALKENI TAKOĐER ČINE HOMOLOGNI NIZ. 1 (PRVI ČLAN) HOMOLOGNOG NIZA JE ETEN, A SVI DRUGI ČLANOVI HOMOLOGNOG NIZA RAZLIKUJU SE ZA 1 CH2 SKUPINU

SVOJSTVA ALKENA – PO FIZIČKIM SVOJSTVIMA ALKENI SU SLIČNI ALKANIMA. TO ZNAČI DA SU PRVI ČLANOVI HOMOLOGNOG NIZA SU PLINOVI, SREDNJI TEKUĆINE, A NAJVIŠI ČVRSTE TVARI. PO KEMIJSKIM SVOJSTVIMA RAZLIKUJU SE OD ALKANA ZBOG DVOSTRUKE VEZE. BUDUĆI DA SE DVOSTRUKA VEZA (=) SASTOJI OD ~ SIGMA I ¶ PI VEZE KOJA JE ENERGETSKI BOGATIJA I LAKO PUCA – ALKENI SU REAKTIVNIJI OD ALKANA.

NPR:AKO SPOJ SADRŽI VIŠE DVOSTRUKIH VEZA ISPRED NASTAVKA EN DODAJE SE PREFIKS DI, TRI, TETRA ..

NPR:ČLANOVI HOMOLOGNOG NIZA ALKENA RAZLIKUJU SE ZA 1 CH2 SKUPINU

DOBIVANJE ALKENA –IZ NAFTE ILI SINTETSKIM PUTEM. SINTETSKIM PUTEM SE DOBIVAJU:

a) DJELOVANJEM ALKOHOLNE OTOPINE ALKALIJSKOG HIDROKSIDA NA ALKILHALOGENIDE

b) DJELOVANJEM SREDSTAVA KOJA ODUZIMAJU VODU (H2O) ALKOHOLU – npr: SULFATNA KISELINA H2SO4 ILI FOSFOR (V) OKSID P4O10.

REAKCIJE ALKENA - PRI KIDANJU ¶ PI VEZE IZMEĐU C – ATOMA OSTAJE JEDNOSTRUKA (-) SIGMA VEZA ~, A NA C – ATOME VEŽU SE NAKI DRUGI ATOMI ILI SKUPINE ATOMA. REAKCIJE KOD

NPR:DJELOVANJE ALKOHOLNE OTOPINE ALKALIJSKOJ HIDROKSIDA NA ALKILHALOGENIDE

NPR:DJELOVANJE SREDSTAVA KOJA ODUZIMAJU VODU (SULFATNA KISELINA ILI FOSFOR (V) OKSID)

KOJIH DOLAZI DO PRIPAJANJA ATOMA ILI ATOMSKIH SKUPINA NA NEKU MOLEKULU NAZIVAMO REAKCIJE ADICIJE (VEZIVANJA).

1) ADICIJOM H2 VODIKA – UGLAVNOJ PRI POVIŠENOJ TEMPERATURI UZ KATALIZATOR (Pt – PLATINA) tzv: HIDRIRANJE ↔VEZA S H2 (VODIKOVA VEZA).

2) ADICIJOM HALOGENIH ELEMENATA (Br, Cl, F, I)

3) ADICIJOM HALOGENOVODIKA (HBr, HCl, HF, HI) 1 HALOGEN + VODIK. (PRI ADICIJI HALOGENOVODIKA VRIJEDI MARKOVNIKOVO PRAVILO KOJE KAŽE DA SE VODIK ADIRA-VEŽE NA ONAJ C – ATOM KOJI IMA VIŠE H – ATOMA, A HALOGEN NA ONAJ C – ATOM SA MANJE H – VODIKOVIH ATOMA.

NPR:ADICIJA ALKENA I H2 - VODIKA

NPR:ADICIJA ALKENA I HALOGENIH ELEMENATA

NPR:ADICIJA ALKENA I HALOGENOVODIKA (VRIJEDI MARKOVNIKOVO PRAVILO)

ALKINI – NEZASIĆENI CH (UGLJIKOVODICI) S TROSTRUKOM VEZOM ( ≡ ) IZMEĐU C- ATOMA. OPĆA FORMULA

NOMENKLATURA – NA KORIJEN RIJEČI KOJI OZNAČAVA BROJ C- ATOMA DODAJE SE NASTAVAK – IN. NAJNIŽI ALKIN JE ETIN CH ≡ CH (NAZIVA SE JOŠ ACETILEN). KOD ALKINA KAO I KOD ALKENA POJEDINI ČLANOVI HOMOLOGNOG NIZA RAZLIKUJU SE ZA JEDNU CH2 SKUPINU.

SVOJSTVA ALKINA – FIZIČKA SVOJSTVA ALKINA SLIČNA SU FIZIČKIM SVOJSTVIMA ALKENA I ALKANA, A KEMIJSKA SVOJSTVA SU SLIČNIJA ALKENIMA, JER SU I ALKINI I ALKENI NEZASIĆENI UGLJIKOVODICI.REAKCIJE ALKINA – TROSTRUKA VEZA JE JOŠ NESTABILNIJA OD DVOSTRUKE, PA SU ALKINI JAKO REAKTIVNI I POKAZUJU REAKCIJE ADICIJE – VEZIVANJA.

1) ADICIJA H2 – (VODIKOVA VEZA)

NPR:ČLANOVI HOMOLOGNOG NIZA KOD ALKINA ISTO KAO I KOD ALKENA SE RAZLIKUJU ZA JEDNU CH2 SKUPINU.

NPR: ADICIJA ALKINA I H2 (VODIKOVA VEZA)

2) ADICIJA HALOGENIH ELEMENATA (Br, Cl, F, I)

3) ADICIJOM HALOGENOVODIKA (HBr, HCl, HF, HI)

GLAVNI PREDSTAVNIK ALKINA JE ETIN (ACETILEN) CH ≡ CHETIN – BEZBOJNI PLIN TEŠKO TOPIV U VODI, ALI TOPIV U ACETONU. OD 5-80% EKSPLOZIVAN JE I IMA ŠIROKO PODRUČJE EKSPLOZIVNOSTI. UPOTREBLJAVA SE U ORGANSKOJ SINTEZI (ŠIROKA PRIMJENA).

NPR:ADICIJA ALKINA I HALOGENIH ELEMENATA

NPR:ADICIJA ALKINA I HALOGENOVODIKA (VRIJEDI MARKOVNIKOVO PRAVILO)

NPR: REAKCIJA ETINA NA 500 STUPNJ. C, BEZ PRISUSTVA ZRAKA

AROMATSKI UGLJIKOVODICI – ONI SE PO STRUKTURI I SVOJSTVIMA RAZLIKUJU OD OSTALIH UGLJIKOVODIKA. GLAVNI PREDSTAVNIK JE BENZEN C6H6.

OPĆA FORMULA JE

STRUKTURA C6H6 – BENZENA – NA C- ATOMIMA JE DOŠLO DO sp2 HIBRIDIZACIJE. SVAKI C – ATOM IMA 3sp2 – HIBRIDNE ORBITALE.

NOMENKLATURA AROMATSKIH UGLJIKOVODIKA – IMENOVANJE AROMATSKIH UGLJIKOVODIKA SVODI SE NA IMENOVANJE FUNKCIONALNE GRUPE KOJA JE SUPSTITUIRANA NA BENZENSKOJ JEZGRI.

NPR: PRIMJER OPĆE FORMULE NA BENZENU

NPR:PRIMJER 3sp2 HIBRIDNIH ORBITALA NA BENZENU

NPR:IMENOVANJE ARCH SVODI SE NA IMENOVANJE FUNKCIONALNE GRUPE KOJA JE SUPSTITUIRANA NA BENZENSKOJ JEZGRI

SVOJSTVA BENZENA - C6H6 – KOD SOBNE TEMPERATURE TO JE TEKUĆINA UGODNOG MIRISA – KANCEROGEN (UZROČNIK LEUKEMIJE). MOŽEMO GA DOBITI DESTILACIJOM KAMENOG UGLJENA. NIJE TOPIV U VODI VEĆ U ORGANSKIM OTAPALIMA (ALKOHOL, ETER). U ZRAKU OD 1,5 – 8% - TAKVA SMJESA JE ZAPALJIVA I EKSPLOZIVNA. UGLAVNOM SE UPOTREBLJAVA U INDUSTRIJI BOJA I LAKOVA (NE SMIJE GA BITI VIŠE OD 0,1 %). SVI AROMATSKI SPOJEVI SU KANCEROGENI.

AROMATSKI UGLJIKOVODICI KOJI SADRŽE VIŠE BENZENSKIH JEZGARA NAZIVAJU SE SPOJEVI S KONDENZIRANIM BENZENSKIM JEZGRAMA.

REAKCIJE BENZENA C6H6 – SVOJSTVA BENZENA RAZLIKUJU SE OD ALKANA, ALKENA I ALKINA. C – ATOMI NA BENZENSKOJ JEZGRI SUPSTITUIRAJU SE MNOGO LAKŠE, PA POKAZUJU SLJEDEĆE REAKCIJE SUPSTITUCIJE.

1) SUPSTITUCIJA HALOGENIH ELEMENATA (Cl i Br)

2) SUPSTITUCIJA NO2 (NITRO SKUPINE) tzv: NITRIRANJE

NPR: ARCH S VIŠE BENZENSKIH JEZGARA – SPOJEVI S KONDENZIRANIM BENZENSKIM JEZGRAMA

NPR: SUPSTITUCIJA HALOGENIH ELEMENATA – PRIMJER Br (BROM)

NPR: SUPSTITUCIJA NO2 (NITRO SKUPINE) - NITRIRANJE

3) SUPSTITUCIJA SO2 (SULFO SKUPINE) tzv: SULFONIRANJE

TNT – TRINITROTOLUEN – EKSPLOZIV JER IMA VEZANE 3 NITRO SKUPINE NA BENZENSKOJ JEZGRI. EKSPLOZIVNO SVOJSTVO TNT-a JE UVJETOVANO PRISUSTVOM NO2 GRUPA KOJE IMAJU JAKO OKSIDIRAJUĆE DJELOVANJE. NASTAJU PLINOVI I VELIKA KOLIČINA TOPLINE, PA PLINOVI POVEĆAVAJU TLAK I DJELUJU RAZORNO. KAKO U TOJ REAKCIJI NE DOLAZI DO POTPUNE OKSIDACIJE C – UGLJIKA TNT- u SE DODAJU TVARI BOGATE S O2 (kisikom) KAO ŠTO SU AMONIJ – NITRAT I AMONIJ – PERKLORAT KOJI OKSIDIRAJU C – UGLJIK DO KRAJA.

NPR: SUPSTITUCIJA SO2 (SULFO SKUPINE) - SULFONIRANJE

NPR: OKSIDACIJA TNT-a (TRINITROTOLUENA)

ALKOHOLI – KARAKTERISTIČNO ZA ALKOHOLE JE DA IMAJU OH – SKUPINU . TO SU ORGANSKI SPOJEVI U KOJIMA JE OH - HIDROKSILNA SKUPINA ZAMIJENILA H (VODIK).NPR: CH4 – METAN CH3 – OH – METANOL ILI HIDROKSI METAN CH3 – CH3 – ETAN CH3 – CH2OH – ETANOL ILI HIDROKSIETAN(NA JEDNOM H – vodikovom atomu NALAZI SE 1 OH – hidroksi skupina)

VRSTE ALKOHOLA - PREMA BROJU OH – SKUPINA U MOLEKULI RAZLIKUJEMO 1,2 I VIŠE VALENTNE ALKOHOLE – 1 VALENCIJA = 1 OH – SKUPINA.PREMA TOME NA KOJEM SE C- ATOMU NALAZI HIDROKSILNA OH – SKUPINA ALKOHOLE DIJELIMO NA PRIMARNE, SEKUNDARNE, TERCIJARNE.

ZASIĆENI ALKOHOLI SU HIDROKSI DERIVATI ALKANA I CIKLOALKANA.

PRISUSTVO OH GRUPE OZNAČAVAMO PREFIKSOM – HIDROKSI ILI SUFIKSOM – OL

NPR:PRIMJER PRIMARNOG, SEKUNDARNOG I TERCIJARNOG ALKOHOLA

NPR:CIKLOPROPANOL

NPR:PRIMJERI SUFIKSA – OL I PREFIKSA - HIDROKSI

NEKI JEDNOSTAVNI ALKOHOLI ZADRŽAVAJU SVOJA TRIVIJALNA IMENA, A NEKI DRUGI NE !

FIZIČKA SVOJSTVA ALKOHOLA – PO FIZIČKIM SVOJSTVIMA RAZLIKUJU SE OD ALKANA ILI ALKENA. IMAJU SLIČNE MOLEKULSKE MASE I SLIČNE DUŽINE LANACA, ALI SE IPAK RAZLIKUJU. UZROK TOJ RAZLIČITOSTI SU SPECIFIČNA SVOJSTVA HIDROKSILNE OH – GRUPE.

R – O(-)- H(+) - IONSKA KOVALENTNA VEZA O2 (KISIK JE POLARNOG KARAKTERA)

ALKOHOLI SU TOPIVI U VODI – KOVALENTNA VEZA IZMEĐU ATOMA H (vodika) I ATOMA O (kisika) U HIDROKSILNOJ OH GRUPI JE POLARNA ZBOG ELEKTRONEGATIVNOG O(-) I ELEKTROPOZITIVNOG H(+). O – KISIK IMA DJELOMIČNO NEGATIVAN KARAKTER, A H – VODIK DJELOMIČNO POZITIVAN KARAKTER. ZBOG TOGA SE MOLEKULE ALKOHOLI PONAŠAJU KAO DIPOLI I MEĐUSOBNO SE PRIVLAČE. IZMEĐU MOLEKULA ALKOHOLA NASTAJE tzv: H – VEZA (vodikova veza) – ISTI SLUČAJ KAO I KOD MOLEKULA H2O – VODE.POSTOJANJE H – VEZA (vodikove veze) IZMEĐU MOLEKULA ALKOHOLA KAO I MEĐU MOLEKULAMA H2O VODE UZROK JE VRLO DOBROJ TOPIVOSTI ALKOHOLA U VODI.

DOBIVANJE ALKOHOLA

METANOL – SE DOBIVA DESTILACIJOM NAFTE ILI KATALITIČKIM HIDRIRANJEM – (DODAVANJEM H2)UGLJIČNOM MONOKSIDU CO.

NPR:PRIMJERI ALKOHOLA KOJI ZADRŽAVAJU SVOJA TRIVIJALNA IMENA I PRIMJER DRUGIH ALKOHOLA.

NPR: DOBIVANJE METANOLA KATALITIČKIM HIDRIRANJEM TJ. DODAVANJEM H2 (VODIKA) – CO (UGLJIČNOM MONOKSIDU)

ETANOL – SE DOBIVA ENZIMSKIM RASPADOM GLUKOZE - C6H12O6.

ALIFATSKI ILI ACIKLIČKI SPOJEVI KOJI SADRŽE 2 ILI VIŠE OH – SKUPINE NAZIVAJU SE VIŠEVALENTNI ALKOHOLI.

VAŽNIJI ALKOHOLI:

1. METANOL – OTROVAN, TEKUĆI, BEZBOJAN, UGODNOG MIRISA. MIJEŠA SE S VODOM U SVIM OMJERIMA. SLUŽI KAO OTAPALO ZA MNOGE ORGANSKE I ANONRGANSKE TVARI. U MALIM KONCENTRACIJAMA UZROKUJE SLJEPOĆU I SMRT.

2. ETANOL ILI ETILNI ALKOHOL – ŽESTOKOG OKUSA, MIJEŠA SE S VODOM U SVIM OMJERIMA, TAKOĐER SLUŽI KAO OTAPALO ZA MNOGE TVARI. SASTAVNI JE DIO SVIH ALKOHOLNIH PIĆA. AKO SE UZIMA U VELIKIM KOLIČINAMA MOŽE DOVESTI DO OTROVANJA I SMRTI. SVAKODNEVNO UZIMANJE STVARA OVISNOST ODNOSNO ALKOHOLIZAM.

NPR: DOBIVANJE ETANOLA ENZIMSKIM RASPADOM GLUKOZE

NPR: PRIMJER VIŠEVALENTNOG ALKOHOLA - GLICEROLA

FENOLI – TO SU AROMATSKI HIDROKSI SPOJEVI KOD KOJIH JE OH – HIDROKSILNA GRUPA VEZANA ZA AROMATSKI PRSTEN.

JEDNOSTAVNI FENOLI SU TEKUĆINE ILI ČVRSTE TVARI RELATIVNO NISKOG TALIŠTA I IMAJU KARAKTERISTIČAN MIRIS. NEKI FENOLI SE UPOTREBLJAVAJU KAO SREDSTVA ZA DEZINFEKCIJU, A NEKI SU VRLO TOKSIČNI. SREDNJE SE OTAPAJU U ORGANSKIM OTAPALIMA (ALKOHOL, ETER).

NPR: PRIMJERI AROMATSKIH HIDROKSI SPOJEVA KOD KOJIH JE OH-SKUPINA VEZANA NA AROMATSKI PRSTEN.

NPR: DISOCIJACIJA FENOLA U VODI

ETERI – VODA, ALKOHOLI I ETERI IMAJU SLIČNA STRUKTURNA SVOJSTVA. SVI SADRŽE O – ATOM VEZAN JEDNOSTRUKIM VEZAMA S DVJEMA GRUPAMA.

H – O – H -VODAR – OH -ALKOHOLR – O – R -ETER

ETERI SE MOGU SMATRATI DERIVATIMA H2O (VODE) U KOJIMA SU OBA H (VODIKOVA ATOMA) ZAMIJENJENA SA ALKIL RADIKALIMA.NOMENKLATURA – IMENOVANJE ETERA ( - O - ) – ETER.PO ABECEDNOM REDU IMENUJU SE 2 GRUPE VEZANE NA – O – ATOM I NAZIVU SE DODAJE RIJEČ – ETER.

U ETERIMA KOMPLICIRANIJE STRUKTURE ETERSKA GRUPA R – O (alkosi) MOŽE SE IMENOVATI KAO SUPSTITUENT NA DUŽEM LANCU.

NPR: PRIMJERI IMENOVANJA GRUPA VEZANIH NA –O- ATOM ABECEDNIM REDOM + DODAVANJE RIJEČI - ETER

NPR:IMENOVANJE ETERSKE GRUPE R-O (alkosi) KAO SUPSTITUENTA NA DUŽEM LANCU

FIZIČKA SVOJSTVA ETERA – NIŽI ETERI SU NEUTRALNI PLINOVI ILI HLAPLJIVE TEKUĆINE. IMAJU NIŽE VRELIŠTE OD ALKOHOLA. VEZA JE TAKOĐER POLARNA. NEMA H – VODIKOVE VEZE, ALI S VODOM STVARAJU VODIKOVU VEZU. (Između 2 molekule ETERA ne dolazi do stvaranja H –veze, jer je udaljenost O-atoma jedne molekule I H-atoma druge molekule prevelika da bi došlo do stvaranja H-veze, ali s H2O stvaraju H-vezu.TOPLJIVI SU U VODI.

ALDEHIDI – SPOJEVI KOJI SADRŽE KARBONILNU SKUPINU

NOMENKLATURA ALDEHIDA – IMENUJEMO IH KAO DERIVATE ALKANA DODAJUĆI IMENU ALKANA NASTAVAK – AL.

R – CHO – ALDEHIDNA GRUPA UVIJEK SE NALAZI NA POČETKU LANCA, PA ZATO C – ATOM ALDEHIDNE GRUPE DOBIVA BROJ 1.

NPR: NAJJEDNOSTAVNIJI ALDEHIDI – FORMALDEHID (DOBIVEN IZ MRAVLJE ILI METANSKE KISELINE) – METAN-AL

- ACETALDEHID (DOBIVEN IZ OCTENE ILI ETANSKE KISELINE) – ETAN-AL

KARBONILNA SKUPINA

R - CHO

NPR:PRIMJER LANCA S ALDEHIDNOM GRUPOM

KETONI – (SPOJEVI KOJI TAKOĐER KAO I ALDEHIDI SADRŽE KARBONILNU SKUPINU).FUNKCIONALNA GRUPA C=O.

NOMENKLATURA KETONA – C=O – IMENUJEMO IH KAO DERIVATE ALKANA TAKO DA IMENU ALKANA DODAJEMO NASTAVAK – ON, TE ARAPSKIM BROJEM OZNAČIMO C – ATOM KOJI JE UKLJUČEN U KARBONILNU GRUPU.

KOD KETONA NE DOLAZI DO STVARANJA H – VEZE (vodikove veze), IMAJU NIŽE VRELIŠTE NEGO ALKOHOLI, S H2O (vodom) SE MIJEŠAJU I STVARAJU H – VEZU.POLARNI KARAKTER KARBONILNIH SPOJEVA (ALDEHIDI I KETONI) UZROKUJE INTERMOLEKULARNO PRIVLAČENJE MOLEKULA, ALI KAO I KOD ETERA NE DOLAZI DO STVARANJA H – VEZE. ZBOG TOGA IMAJU VRELIŠTE NIŽE OD ALKOHOLA. MOGU STVARATI H – VEZE S VODOM (H2O), PA SU TOPLJIVI U VODI (H2O).

NPR: PRIMJERI LANACA I IMENOVANJE UGLJIKOVODIKA S KETONSKOM (KARBONILNOM) FUNKCIONALNOM GRUPOM

KARBOKSILNE KISELINE – SADRŽE KARBOKSILNU SKUPINU R-COOH, TA KARBOKSILNA SKUPINA MOŽE BITI VEZANA ZA ALIFATSKI RADIKAL (R - COOH), ILI AROMATSKI RADIKAL (Ar – COOH).

NOMENKLATURA KARBOKSILNIH KISELINA – ZA JEDNOSTAVNE KISELINE UOBIČAJENO JE KORIŠTENJE TRIVIJALNIH IMENA.

o METANSKA KISELINA – H-COOH (MRAVLJA KISELINA)o ETANSKA KISELINA – CH3-COOH (OCTENA KISELINA)o PROPANSKA KISELINA – CH3-CH2-COOH (PROPIONSKA KISELINA)o BUTANSKA KISELINA – CH3-CH2-CH2-COOH (MASLAČNA KISELINA)

U SISTEMSKOJ NOMENKLATURI IMENU ODGOVARAJUĆEG ALKANA DODAJE SE - NASTAVAK – SKA + RIJEČ KISELINA.

C – ATOM KARBOKSILNE GRUPE UVIJEK NOSI BROJ 1 PRI IMENOVANJU SLOŽENIJIH SPOJEVA.

FIZIČKA SVOJSTVA KARBOKSILNIH KISELINA – SADRŽE HIDROKSILNU GRUPU – R- COOH, PA STVARAJU H – VEZU. OBA O (KISIKA) MOGU SUDJELOVATI U STVARANJU H- VEZE, PA IM JE ZATO VRELIŠTE VIŠE NEGO KOD ALKOHOLA, A TOPLJIVOST U VODI IM JE SLIČNA KAO I KOD ALKOHOLA. MOGU SE MIJEŠATI S VODOM (H20). U VODENIM OTOPINAMA POKAZUJU KISELA SVOJSTVA - ZNAČIDISOCIRAJU.

NPR:PRIMJER IMENOVANJA LANCA S KARBOKSILNOM GRUPOM (KARBOKSILNOM KISELINOM)

VAŽNIJE KARBOKSILNE KISELINE:

1. H – COOH – METANSKA ILI MRAVLJA – BEZBOJNA TEKUĆINA OŠTROG MIRISA. IZLUČUJU JE MRAVI, PČELE I INSEKTI PRILIKOM UBODA I TADA NA KOŽI IZAZIVA CRVENE PLIKOVE.

2. CH3-COOH – ETANSKA ILI OCTENA – BEZBOJNA TEKUĆINA OŠTROG MIRISA, LEDIŠTE (KRUTIŠTE) JOJ JE VEĆ NA 16,60C, PA JE JOŠ NAZIVAMO LEDENA OCTENA KISELINA. GLAVNI JESASTOJAK OCTA I IMA ŠIROKU PRIMJENU U KEMIJSKOJ I FARMACEUTSKOJ INDUSTRIJI.

3. HOOC – COOH – OKSALNA KISELINA – NAJJEDNOSTAVNIJA DIKARBOKSILNA KISELINA. TO JE BIJELA ČVRSTA TVAR TOPLJIVA U VODI I POSEBNO U ALKOHOLU. NALAZIMO JE U MNOGIM BILJKAMA.

4. BENZOJEVA KISELINA – NAJJEDNOSTAVNIJA IZ NIZA AROMATSKIH KISELINA. TO JE BIJELA ČVRSTA TVAR SLABO TOPIVA U VODI, ALI DOBRO TOPIVA U ALKOHOLU.

5. MLIJEČNA KISELINA – NALAZIMO JE U KISELOM MLIJEKU I U MIŠIĆNOM TKIVU. TO JE HIDROKSI KISELINA – CH3 – CH(OH) - COOH

PRIMJER BENZOJEVE KISELINE