ORGANSKA HEMIJA-UVOD

7/18/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD

http://slidepdf.com/reader/full/organska-hemija-uvod-56d66469b8f3a 1/36

ORGANSKA HEMIJA

HEMIJA UGLJENIKOVIH JEDINJENJA



Kratka istorija

• Jedinjenja izdvojena iz

živih organizama• Vitalitistička teorija “vis

vitalis”

• 1828 Wohler sintetišekarbamid

• NH4OCN →CO(NH2)2



Zašto se organska hemija

proučava posebno?• Broj do sada poznatih neorganskih

jedinjenja je oko 100.000• Broj do sada poznatih organskih jedinjenja

je oko 30.000.000 sa tendecijom rasta



Šta uslovljava ovako veliki broj

organskih jedinjenja?• Osobine atoma ugljenika

• Atom ugljenika je četvorovalentan i gradi jake kovalentne veze

• Energije veze (KJ mol-1)• C-C 607 Si-Si230 C-H 416 Si-H 323

• C-N 754 Si-N 470 C-O 336 Si-O 368



Atomi ugljenika se mogu međusobno povezivati u

duge otvorene, zatvorene i račvaste nizove

C C C C C C C C C C

C C CC

C

C C CC

C

C

C

C

NEMA KRAJA!!!!



Veze između atoma ugljenika mogu biti jednostruke, dvostruke, trostruke ili kombinacije

istih

C C C C C C C C C

CCC

CC



Drugi atomi kao H,O,N,S,P, halogeni i drugi mogu

se vezivati za C atome dajući veliki broj jedinjenja

C C O H

H

H H

H

H C

C

C

C

CC

H HH

H

HHH

Br HH

H

H



Osobine neorganskih i organskih jedinjenja

Neorganska jedinjenja Organska jedinjenja

Struktura Jednostavna Često složena

Hem. veza Većinom jonska i

polarna kovalentna

Većinom kovalentna i

polarna kovalentna Agregatno stanje Čvrsta neisparljiva

jedinjenjaVećinom tešnosti igasovi

Tačka topljenja iključanja

visoka niska

Zapaljivost Mali broj je zapaljiv Većina su zapaljive



Strukturna teorija

• F.A. Kekule i A.S. Couper 1858 god. a

A.M.Butlerov 1861 god.• HEMIJSKA PRIRODA SLOŽENEČ

ESTICE ODRE Đ

ENA JE PRIRODOMELEMENTARNIH SASTOJAKA,NJIHOVOM KOLIČINOM I HEMIJSKOM

STRUKTUROM.



Strukturna teorija

Formula Molskamasa

Osobine Struktura

Vodonik –sulfid

H2S 34 Gas, neprijatanmiris

Voda H2O 18 Tečnost

t.k. 100 oCVodonik –peroksid

H2O2 34 Oksidacionosredstvo

Etanol C2H6O 46 Tečnostt.k. 78 oC

CH3CH2OH

Dimetil - etar C2H6O 46 Gas

t.k. -24o

C

CH3OCH3



Funkcionalne grupe

• Funkcionalna grupa je atom ili grupa

atoma i predstavljaju deo organskogmolekula koji je centar reaktivnosti iodređuje hemijsko ponašanje celogmolekula.

• Funkcionalne grupe reaguju na određeni

način bez obzira na ostali deo molekula• Postoji više tipova funkcionalnih grupa



Funkcionalne grupe istog tipa pokazuju iste

osobine bez obzira na ostatak molekula



Tipovi funkcionalnih grupa

Višestruke veze ugljenik - ugljenik



Tipovi funkcionalnih grupaUgljenik vezan jednostrukom vezom za elektronegativni

atom

• Alkil halogenidi: C vezan za halogen (C-X)

• Alkoholi: C vezan za O iz hidroksilne grupe (C-OH)• Etri: dva C vezana za isti atom O (C-O-C)

• Amini: C vezan za N (C-N)• Tioli: C vezan za SH grupu (C-SH)

• Sulfidi: dva C vezana za isti atom S (C-S-C)Veze su polarne, sa (σ+) na C i (σ-) naelektronegativnom atomu





Tipovi funkcionalnih grupaGrupe sa dvostrukom vezom ugljenik – kiseonik

(karbonilne grupe)

• Aldehidi: jedan vodonik vezan za C=O

• Ketoni: dva ugljenika vezana za C=O• Karboksilne kiseline: ⎯ OH vezana za C=O

• Estri: C-O vezano za C=O

• Amidi: C-N vezano za C=O

• Acil hloridi: Cl vezan za C=O

Karbonilni C ima (δ+)Karbonilni O ima (δ-).





Organska jedinjenja mogu imati više

funkcionalnih grupa



Struktura organskih jedinjenja je ponekad

veoma složena



Prikazivanje strukture organskih jedinjenja

• Potpune strukturne formule

• Racionalne strukturne formule• Formule veza-crtica

• Molekulski modeli



Potpune strukturne formuleSvi atomi i sve veze su prikazane



Racionalne strukturne formule

Samo specifične veze su prikazane



Formule veza-crtica

• Veze su predstavljene linijama• Svaki presek linija, početak i kraj linije je C atom

• H atomi se ne prikazuju• H na drugim atomima se moraju prikazati



Strukturne formule





MODELI

Trodimenzionalni prikaz molekula



IZOMERIJA

• Izomerija je pojava kada dva ili više

jedinjenja imaju istu molekulsku formulu arazličite osobine.

• Izomeri imaju različitu strukturnu formulu ilirazličiti prostorni raspored atoma u

molekulu

• Postoji više tipova izomerije

IZOMERIJA (isti atomi)



IZOMERIJA (isti atomi)

Da li su atomi povezani za iste partnere?

NE DA

STRUKTURNAIZOMERIJA

STEREOIZOMERIJA

Da li je molekulaidenticna svojojslici u ogledalu?

NE DA

OPTICKA

IZOMERIJA

GEOMETRIJSKA

IZOMERIJA

Izomerija niza

Izomerija položaja

Funkcionalna izomerija

Tautomerija

St kt i ij



Strukturna izomerija

1. IZOMERIJA NIZA

2. IZOMERIJA POLOŽAJA

3. FUNKCIONALNA IZOMERIJA

4. TAUTOMERIJA

C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 CH CH3

CH3 butan 2-metilpropan

C3H7Br CH3 CH2 CH2 Br CH3 CH CH3

Br 1-brompropan 2-brompropan

C2H6O CH3 CH2 OH CH3 O CH3etanol dimetiletar

C2H4O CH3 C HO

CH2 C HOH

keto oblik enolni oblik

St i ij



Stereoizomerija

Geometrijska izomerijacis 2-buten trans 2-buten

H

H3C CH

3

H CH3

H3C H

H

Trodimenzionalne formule



Trodimenzionalne formuleKlinaste formule

O k k ij



Organske reakcije

Postojičetiri osnovna tipa organskih reakcija

Organske hemijske reakcije



Organske hemijske reakcije

• Reakcije oksidacije se sastoje u udaljavanju vodonika sa atoma ugljenika.••

Reakcije redukcije se sastoje u adiciji vodonika na primer redukcijom etanaladobijamo etanol.

Reakcije polimerizacije se sastoji u povezivanju većeg broja molekula jedneiste supstance (monomeri) u novu supstancu sa velikom molekulskommasom (polimer). Primer, nastajanje polivinil-hlorida iz vinil-hlorida.

• n CH2 = CHCl → [-CH2-CHCl-]n

• Reakcije kondenzacije pri kojima dolazi do sjedinjavanja više molekulaneke supstance uz izdvajanje vode ili nekog drugog proizvoda malemolekulske mase. Primer ovakve reakcije je nastajanje skroba iz glukoze

• n C6

H12

O6

→ (C6

H12

O6

)n

+ n H2

O

3CH3 CH 2OH CH[O]

+ H2OH

OC

+ H2

H

O

CCH3CH3 CH 2OH



Induktivni efekat

• Elektronski efekat koji se prenosi u prostoru ipreko hemijskih veza u organskom molekulu

• Elektronegativni atom ili grupa odvlači elektronesa atoma ugljenika

• Ovaj efekat opada sa rastojanjem



Rezonancioni efekat

• Premeštanje elektrona hemijske veze

• Predstavlja se u vidu rezonancionih struktura• Ova pojava stabilizuje molekule tako da postajumanje reaktivni

Tipovi reagenasa u organskoj hemiji



Tipovi reagenasa u organskoj hemiji

• Nukleofilni reagensi (vole jezgro), Luisovebaze, u hemijskim reakcijama daju ili otpuš-tajuelektrone i ponašaju se kao redukcionasredstva. To su molekuli ili anjoni bogatielektronima koji u hemijskim reakcijama mogu

da daju elektronski par. Na primer to su:H-Ö-H, : NH3, RO-, CN-, RS- itd.

• Elektofilni reagensi (vole elektrone), Luisovekiseline u hemijskim reakcijama primajuelektrone. To su različiti katjoni ili molekulideficitarni u elektronima kao na primer H+, R3C+,BF3, AlCl3

Documents

ORGANSKA HEMIJA-UVOD