Upload
festina-lente
View
321
Download
1
Embed Size (px)
Citation preview
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
1/62
Zadaa Odrediti formalni naboj O i N atoma u
strukturama Na strukturi oznaiti FN
Naznaenim atomima u strukturama 1 i 2odrediti FN
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
2/62
Rjeenje zadae Formalni naboji atoma u molekuli se mogu izraunati na osnovu
formule FN = (broj VE) - (br. veza) - (br. NE) Pr: a) 6-3-2=6-5=1 ili odrediti preko modela vezivanja neutralni atoma
+1
+1 0 0 +1
a! b! "! d! f!
del vezivanja neutralnih atoma
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
3/62
#revo$enje molekulski u %e&is'ove struktureNeutralne strukture ( Najjednostavnije je poeti sa tipinim modelom vezivanja
neutralni atoma koji ine molekulu) Onda i vezivati u molekulu ito tako da svi atomi ispune svoje valentne ljuske jer su takvemolekule najstabilnije)
#oeti sa atomina sa jednistrukum vezama)*+zbjegavati "rtanje %, sa O'O ili O'- * alogen! vezama jer su
to veoma slabe veze!) Za istu molekulsku formulu mo.e postojati vie validni %,)
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
4/62
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
5/62
#rimjeri( %, molekula sa formalnim nabojem
1 !
)
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
6/62
Zadaa
' Napisati %, za spoj molekulske formule
4O4l 25 4 67 8O)' Napisati %, za spoj molekulske formule
9N78:13 5 9NO6:1'
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
7/62
Rjeenje zadae #ridr.avamo se dati pravila5 poinjemo sa moguim rasporedom vezivanja5
vodimo rauna o formalnom naboju molekule)
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
8/62
Rjeenje zadae #oinjemo sa moguim rasporedom vezivanja5
vodimo rauna o formalnom naboju molekule)
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
9/62
;< =O>?=O N @A+
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
10/62
=olekulske formule i +7E =olekulska formula se koristi kao osnova za izraunavanje veliine nazvane
n eks manjka 2! ro ena * 34 -!n e5 o* 2 6 ro en e78!en86 !)
/roj 7 atoma u nepoznatoj strukturi uspore$uje se s brojem 7 atoma une"iklikom polaznom zasienom karbo idrogenu ope formule #n3 n+ 5 sistim brojem 4 atoma)
34 ukazuje na broj r!sutn!2 v!"estruk!2 veza !l! rstenast!2 struktura umolekul!.
/roj 7 atoma u molekulu smanjuje se za dva sa svakim prstenom ilidvostrukom vezom u strukturi)
34 ne mo e se ! ent!78!rat! s oj/ al! on okazuje mo u9e struktutnekomb!na8!je
atoma u ne oznatoj struktur!. Donanu identi ka"iju strukture spoja daju razliite spektroskopske metode)
,r!mjena 34 n!je o ran!$ena samo na molekule koje se sastoje samo o # !3
+7E se primjenjuje i na molekule s bilo kojim atomima a i tada se uspore$uje spolaznim karbo idrogenom 4n7 2n3 2 )
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
11/62
34,rav!la za o re !vanje 34 u or ansk!m
s ojev!ma (1) ,vaka nezasiena veza u strukturi smanjuje broj 7
atoma u molekulu jo za dva *G veza 2 75 H veza 87!
2) ,a svakim prstenom broj 3 atoma u molekulusmanjuje se za dva)
6) #risustnost !l! S atoma ne mijenja formuluosnovnog spoja )
8) ,vaki atom 2alo ena smatra se ekv!valentom je no atoma 3 *u formuli osnovnog spoja morase nai jedan atom 7 manje)
I) ko je u molekuli prisutan atom N 5 u molekulskojse formuli mora nai je an atom 3 v!"e
;e an 34 ekv!valent atoma 2! ro ena
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
12/62
#rimjeri Za spoj formule 4 J 3 1< izraunati +7E i dati mogue
strukture spoja *+7E 1G 2 7 atoma!) 34= (3o-3s):snovn! s oj :# n 3 n+ G 4 J7 2KJ32 G 4 J 7 1J 3o =1 53s =1< 534 G *7o'7s!(2G *1J'18! !(2 G 8(2G % 34 G
+zraunati +7E za spoj formule 4 L7 MN
* r!sutan N/ umolekul! osnovno s oja broj 3 ove9et! za 1)4 n7 2n32 31 N G 4 L7 2KL3231 N G 4 L7 21 N 7oG 21 7s)GM
34= (3o-3s):34 = *21'1M! !(2 G18(2G >%
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
13/62
Zadaa
Za spoj 4 L7 MN napisati dvije moguestrukture
Za spojeve formule 4 J 3 1< izraunati+E7 i dati mogue strukture spoja Za spojeve formule( 4 J 3 O5 4 3 A4l5
4 63 AN5 483
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
14/62
Rjeenje zadae
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
15/62
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
16/62
Nivo oksida"ije 4 atoma # atom! koj! nose razl!$!te *unk8!onalne ru e mo u se
klas!78!ran! rema oks! a8!onom n!vou. Na osnovu broja veza sa 2eteroatomom sv! # atom! mo u !mat! :
' oks! a8!jsk! n!vo alkana *nula veza sa eteroatomom!5- oks! a8!jsk! n!vo alko2ola * je na veza sa eteroatomom!5- oks! a8!jsk! n!vo al e2! a * v!je veze sa eteroatomom!5- oks! a8!jsk! n!vo karboks!ln!2 k!sel!na *tr! veze sa eteroatomom!5- oks! a8!jsk! n!vo karbon !oks! a *$et!r! veze sa eteroatomom!)#- atomi koji na sebi nose funk"ionalne grupe !maju !st! n!vo oks! a8!je
ako se mogu lako ob!jat! !z osnovno s oja ! ako se bez osebn!2uvjeta ! otrebe za re uk8!on!m (oks! a8!on!m) a ens!ma mo u
revo !t! je an! u ru e.,r. ( 4 atom karboksilne grupe je vezan za dva eteroatoma5 tj) tri veze od
koji je jedna G) ,pojevi sline strukture kao kiseline5 estri 5amidi 5 a"il alogenidi5 nitrililako se iz jednostavni reagenasa i eventualno katalizatora prevode jedniu druge)
ko bi i tjeli prevesti u npr( ketone onda bi to bilo te.e tj trebali bi nekiredu"ens *reagent koji dodaje 7 atome!
Ok id "i i i i f k"i l
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
17/62
lkan! ! alk!n! nemaju veza sa 2eteroatom!ma al! se mo u ob!t!:' lkan! !z alko2ola de idrata"ijom bez re uk8!je !l! oks! a8!je pa se svrstavaju
oks! a8!jsk! n!vo alko2ola' lk!n! !z al e2! a de idrata"ijom idrata"ijom bez re uk8!je !l! oks! a8!je pa se
Oksida"ioni nivo i funk"ionalne grupe
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
18/62
Oksida"ijska stanja organski molekula
Oksida"ija i reduk"ija pro"es otputanja ili
primanja elektrona na atomu ili ionu) Za atome elemenata' oksida"ijsko stanje GPnakon otputanja ili primanja elektronaoksida"ijsko stanje Q n
Organske molekule podlije.u oks'red) reak"ijama k !sa 8!jom se smatra stvaranje veze s
atomom ve9e elektrone at!vnost! 5 aBe uk8!jom stvaranje veze s atomom manjeelektrone at!vnost! tj. elektro oz!t!vn!j!m*jer promjene u kovalentnoj vezi ukljuuju veu
ili manju gustou elektrona na 4 atomu!)
Ok id "ij k j 4
7/25/2019 Organska Hemija- 3. Prezentacija
19/62
Oksida"ijsko stanje 4 atoma
#ri utvr$ivanju oksida"ijski stanja organski molekulatreba pretpostaviti da je oks! a8!jsko stanjeelementarno # je nako nul! )
@ 478 atom 4 se nalazi u oksida"ijskom stanju -